DE2309377A1 - 2-Amino-4-(substd phenyl)-butanes - useful as stabilisers for oils, fats, plastics and as dyestuff/pesticide inters - Google Patents
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Abstract
Description
2-Amino-4-(m,m'-di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butane Die Erfindung betrifft die neuen 2-Amino-4-(m,m'-di-tert.-butylp-hydroxyphenyl ) -butane. 2-Amino-4- (m, m'-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) -butanes The invention relates to the new 2-amino-4- (m, m'-di-tert.-butylp-hydroxyphenyl) -butanes.
Es wurden die neuen 2-Amino-4-(m,m'-di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butane der Formel worin die einzelnen Reste R gleich oder verschieden sein können und Jeweils ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest bedeuten, gefunden. Bevorzugter Endstoff I ist 2-Amino-4-(m,m'-di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butan.There were the new 2-amino-4- (m, m'-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) butanes of the formula in which the individual radicals R can be identical or different and each represent a hydrogen atom or an aliphatic radical, found. Preferred end product I is 2-amino-4- (m, m'-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) butane.
Die neuen Stoffe können nach bekannten Methoden, im allgemeinen durch reduktive Aminierung entsprechender Butan-2-one mit Ammoniak und Wasserstoff, hergestellt werden. Als Ausgangsstoffe kommen 4-(m,m'-Di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butan-2-one der Formel worin die einzelnen Reste R gleich oder verschieden sein können und Jeweils ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest bedeuten, in Frage. Die Ausgangsstoffe II können z.B. nach dem in der deutschen Auslegeschrift 1 192 206 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 2,6-Di-tert.-butylphenol mit a,ß-ungesättigten Carbonylverbindungen in Gegenwart eines basischen Katalysators und eines organischen Lösungsmittels hergestellt werden. Zweckmäßig erfolgt die Herstellung nach dem im Patent . ... ... (Patentanmeldung P - O.Z. 29 722 ) beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 2,6-Di-tert.-butylphenol mit 4-Hydroxybutanonen-(2) in Gegenwart einer starken Säure bei erhöhter Temperatur.The new substances can be prepared by known methods, generally by reductive amination of corresponding butan-2-ones with ammonia and hydrogen. The starting materials are 4- (m, m'-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) -butan-2-ones of the formula in which the individual radicals R can be identical or different and each represent a hydrogen atom or an aliphatic radical, are possible. The starting materials II can be prepared, for example, by the process described in German Auslegeschrift 1 192 206 by reacting 2,6-di-tert-butylphenol with α, β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a basic catalyst and an organic solvent. The production is expediently carried out according to the patent. ... ... (patent application P - OZ 29 722) described process by reaction of 2,6-di-tert-butylphenol with 4-hydroxybutanone- (2) in the presence of a strong acid at elevated temperature.
Bevorzugte Ausgangsstoffe II und dementsprechend bevorzugte Stoffe I sind solche, in deren Formeln die einzelnen Reste R gleich oder verschieden sein können und Jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder insbesondere ein Wasserstoffatom bedeuten. Die genannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen, z.B. Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, substituiert sein.Preferred starting materials II and correspondingly preferred materials I are those in whose formulas the individual radicals R are identical or different can and in each case an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or in particular mean a hydrogen atom. The residues mentioned can still be carried out under the reaction conditions inert groups, e.g. alkyl groups, alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms each, be substituted.
Ein besonders vorteilhafter Ausgangsstoff II zur Herstellung der Endstoffe I ist 4-(m,m'-Di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butan-2-on. Als weitere Ausgangsstoffe II kommen beispielsweise 4-Methyl-, 3-#thyl-, l-thyl-, 1,4-Dimethyl-, 1,3,4-Trimethyl-4-(m,m'-di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butan-2-on in Betracht.A particularly advantageous starting material II for the production of the end products I is 4- (m, m'-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) -butan-2-one. As further starting materials II come, for example, 4-methyl-, 3-thyl-, 1-thyl-, 1,4-dimethyl-, 1,3,4-trimethyl-4- (m, m'-di-tert-butyl-p -hydroxyphenyl) -butan-2-one into consideration.
Die Umsetzung durch reduktive Aminierung kann für den Fall der Verwendung von 4-(m,m' -Di-tert. -butyl-p-hydroxyphenyl)-butan-2-on durch folgende Formeln wiedergegeben werden: Man kann das Reduktionsmittel, vorteilhaft Wasserstoff, in stöchiometrischer Menge oder zweckmäßig im Überschuß, vorzugsweise in einem Verhältnis von 1,3 bis 4 Mol Wasserstoff, bezogen auf 1 Mol Ausgangsstoff II, verwenden. Bezogen auf Ausgangsstoff II kann Ammoniak in stöchiometrischer Menge oder im Überschuß, in der Regel in einem Überschuß von 1,5 bis 50 Mol NH3, bezogen auf Ausgangsstoff II, verwendet werden. Er kann in beliebiger Zustandsphase, z.B. als gasförmiger oder flüssiger Ammoniak, und auch in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel gelöst, zugesetzt werden.In the case of using 4- (m, m '-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) -butan-2-one, the reaction by reductive amination can be represented by the following formulas: The reducing agent, advantageously hydrogen, can be used in a stoichiometric amount or advantageously in excess, preferably in a ratio of 1.3 to 4 mol of hydrogen, based on 1 mol of starting material II. Based on starting material II, ammonia can be used in a stoichiometric amount or in excess, generally in an excess of 1.5 to 50 mol of NH3, based on starting material II. It can be added in any phase of the state, for example as gaseous or liquid ammonia, and also dissolved in a solvent which is inert under the reaction conditions.
Die Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart eines Hydrierkatalysators durchgeführt. Als Hydrierkatalysator verwendet man im allgemeinen ein oder mehrere Metalle mit einer Ordnungszahl zwischen 24 und 29, in der Regel Kobalt- oder Nickelkatalysatoren, z.B. entsprechende Sinterkatalysatoren, die bis zu 30 Gew.% Kupfer, Mangan, Eisen und/oder Chrom enthalten können; vorzugsweise gelangen Raney-Nickel und Raney-Kobalt zur Verwendung. Der Hydrierkatalysator wird in der Regel in Mengen von 0,5 bis 50, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.%, bezogen auf Ausgangsstoff II, zugesetzt. In der Regel werden dem Reaktionsgemisch am Anfang und im Verlauf der Umsetzung solche Mengen an Wasserstoff zugeführt, daß sich bei der Umsetzungstemperatur stets ein entsprechender Reaktionsdruck einstellt. Die Umsetzung findet zweckmäßig bei einem Reaktionsdruck zwischen 50 und 300, vorzugsweise zwischen 70 und 150 at, kontinuierlich oder diskontinuierlich, statt; die Reaktionstemperatur liegt vor-0 teilhaft zwischen 20 und 150 C, vorzugsweise zwischen 60 und 1000C. Zur entsprechenden Druckeinstellung können auch inerte Gase, wie Stickstoff, neben Wasserstoff und Ammoniak verwendet werden.The reaction is expediently carried out in the presence of a hydrogenation catalyst carried out. The hydrogenation catalyst used is generally one or more Metals with an atomic number between 24 and 29, usually cobalt or nickel catalysts, e.g. appropriate sintering catalysts containing up to 30% by weight of copper, manganese, iron and / or may contain chromium; Raney nickel and Raney cobalt are preferred for use. The hydrogenation catalyst is usually used in quantities from 0.5 to 50, preferably 1 to 10% by weight, based on starting material II, was added. As a rule, the reaction mixture at the beginning and in the course of the reaction such amounts of hydrogen supplied that there is always at the reaction temperature a corresponding reaction pressure is set. The implementation takes place expediently at a reaction pressure between 50 and 300, preferably between 70 and 150 atm, continuously or discontinuously, instead of; the reaction temperature is preferably between 20 and 150 ° C, preferably between 60 and 1000 ° C. For the corresponding pressure setting Inert gases such as nitrogen can also be used in addition to hydrogen and ammonia will.
Gegebenenfalls können zur Verhinderung der Bildung von Nebenprodukten, z.B. von 2-Butanolen, Katalysatoren wie Ammoniumchlorid, Ammoniumacetat, Essigsäure, zweckmäßig in einer Menge von 0,1 bis 1,2 Gew.%, bezogen auf Ausgangsstoff II, zugesetzt werden; ebenfalls sind Katalysatoren, die neben Nickel und Kupfer noch bis zu 20 Gew.99 Aluminiumoxid oder Magnesiumoxid enthalten, geeignet. Schon aus wirtschaftlichen Gründen wird man vorgenannte Katalysatoren einer weiteren Arbeitsweise mit Platin oder Platinverbindungen wie Platinoxid als Katalysator bei einem Druck von 1 bis 3 at, zweckmäßig unter Zusatz von Ammoniumchlorid, vorziehen.If necessary, to prevent the formation of by-products, e.g. from 2-butanols, catalysts such as ammonium chloride, ammonium acetate, acetic acid, Expediently added in an amount of 0.1 to 1.2% by weight, based on starting material II will; Catalysts are also used, which in addition to nickel and copper can produce up to 20 Weight 99 aluminum oxide or magnesium oxide contain, suitable. Already for economic reasons The reasons for this are the aforementioned catalysts for a further mode of operation with platinum or platinum compounds such as platinum oxide as a catalyst at a pressure of 1 to 3 at, preferably with the addition of ammonium chloride, are preferred.
Zweckmäßig werden unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische Lösungsmittel mitverwendet. Solche Lösungsmittel können z.B. cyclische Ather, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran; Äther wie Glykolmonomethyläther; oder vorzugsweise Alkanole mit zweckmäßig 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, sein. Sie können einzeln oder im Gemisch, z.B. miteinander oder zusammen mit einem Ausgangsstoff, dem Reaktionsmedium zugeführt werden. Im allgemeinen verwendet man das Lösungsmittel bis zur 10-fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Ausgangsstoff II.Inert, organic ones under the reaction conditions are expedient Solvent used. Such solvents can, for example, cyclic ethers such as Dioxane or tetrahydrofuran; Ethers such as glycol monomethyl ether; or preferably Alkanols with expediently 1 to 4 carbon atoms, e.g. methanol, ethanol, isopropanol, be. They can be used individually or in a mixture, e.g. with each other or together with a Starting material to be fed to the reaction medium. Generally one uses the solvent up to 10 times the amount by weight, based on starting material II.
Die Umsetzung kann wie folgt durchgeführt werden: Man gibt den Ausgangsstoff II, gegebenenfalls zusammen mit dem Lösungsmittel, in einen Reaktor, setzt den Hydrierkatalysator zu und spült den Reaktionsraum mit Stickstoff. Dann wird Ammoniak zugegeben und Wasserstoff bis zu vorgenanntem Reaktionsdruck eingepreßt. Nun wird das Reaktionsgemisch auf vorgenannte Temperatur gebracht und es solange bei dieser Temperatur unter Einleitung von weiterem Wasserstoff gehalten, bis kein Wasserstoff mehr durch die Reaktion verbraucht wird; im allgemeinen beträgt diese Reaktionszeit zwischen 2 und 3 Stunden. Nun wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und filtriert. Aus dem Filtrat wird der Endstoff nach den üblichen Methoden, z.B. durch fraktionierte Destillation oder Eindampfen des Filtrats und Umkristallisation aus Ether, abgetrennt.The reaction can be carried out as follows: The starting material is added II, if appropriate together with the solvent, places the hydrogenation catalyst in a reactor and flushes the reaction space with nitrogen. Then ammonia is added and Injected hydrogen up to the aforementioned reaction pressure. Now the reaction mixture brought to the aforementioned temperature and while it is at this temperature with initiation held by more hydrogen until no more hydrogen from the reaction is consumed; in general, this reaction time is between 2 and 3 hours. The reaction mixture is then cooled and filtered. The filtrate becomes the End product according to the usual methods, e.g. by fractional distillation or Evaporation of the filtrate and recrystallization from ether, separated.
Die in vorgenannter Weise herstellbaren 2-Amino-4=(m,m'-ditert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butane I, insbesondere das 2-Amino-4-(m,m'-di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butan, sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Kunststoffhilfsmitteln, insbesondere Stabilisatoren für Polyolefine und Polyamide. Sie sind in Gestalt ihrer Schmelzen spezifische Lösungsmittel für Alkylphenole, z.B. 2,6-Diäthylphenol, 2,6-Dimethylphenol, 2,4-Dimethylphenol, und Riechstoffe bzw. Komponenten von Riechstoffmischungen mit einem spezifischen fruchtartigen Geruch.The 2-amino-4 = (m, m'-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) -butanes which can be prepared in the aforementioned manner I, especially the 2-amino-4- (m, m'-di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl) butane valuable raw materials for the production of dyes, pesticides and plastic auxiliaries, especially stabilizers for polyolefins and polyamides. In the form of their melts, they are specific solvents for alkylphenols, e.g., 2,6-diethylphenol, 2,6-dimethylphenol, 2,4-dimethylphenol, and fragrances or components of fragrance mixtures with a specific fruity odor.
Ebenfalls sind die Stoffe I selbst Stabilisatoren, Alterungsschutzmittel oder Antioxidantien für organische Produkte, die durch die Einwirkung von Hitze, Licht, Sauerstoff oder Ozon deformiert, versprödet, verfärbt oder in anderer Weise zersetzt werden; solche organische Produkte sind z.B. Schmieröle, Heizöle, Öle mineralischen, pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, Wachse, Seifen, Fette, Benzine, natürlicher und synthetischer Kautschuk, natürliche Harze und Kunststoffe wie Polyolefine, z.B. Polyäthylen und Polypropylen, und Polyamide (siehe Beispiel 2).Substances I themselves are also stabilizers and anti-aging agents or antioxidants for organic products that are exposed to heat, Light, oxygen or ozone deforms, becomes brittle, discolored or in any other way be decomposed; such organic products are e.g. lubricating oils, heating oils, mineral oils, of vegetable or animal origin, waxes, soaps, fats, petrol, more natural and synthetic rubber, natural resins and plastics such as polyolefins, e.g. Polyethylene and polypropylene, and polyamides (see Example 2).
Ebenfalls können aus den Stoffen I nach bekannten Methoden, z.B.Likewise, from the substances I can be made by known methods, e.g.
durch Umsetzung mit entsprechenden Mono- und Dicarbonsurechloriden und -anhydriden sowie Diisocyanaten, Säureamide der Formel Bisamide der Formel oder Bisharnstoffe der Formel worin R die vorgenannte Bedeutung hat, R1, R2 und R3 jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bezeichnen und n die Zahl 0 oder 1 bedeutet, hergestellt werden. Bezüglich der Herstellungsmethoden wird auf Houben-Weyl, loc. cit., Band 8, Seiten 157-159, sowie 654-659, verwiesen. Bevorzugte Stoffe sind solche der Formel III, IV und V, worin R die vorgenannte bevorzugte Bedeutung hat, d. h. der Amido-Rest die 4-(m,m'-Di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butyl-(2)-amino-gruppe ist, R1 einen Alkylrest mit 1 bis 20, insbesondere 1 bis 8 KoSenstoffatomen, einen Cyclohexylrest, einen Aralkylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, einen Naphthylrest oder Phenylrest bezeichnet, R2 und R3 jeweils einen Alkylenrest mit 1 bis 20, insbesondere mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylenrest, einen Decahydronaphthylenrest, einen Benzylcyclohexylenrest, einen Aralkylenrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, einen Phenylenrest oder Naphthylenrest bezeichnen und n die Zahl 0 oder 1 bedeutet.by reaction with corresponding mono- and dicarboxylic acid chlorides and anhydrides as well as diisocyanates, acid amides of the formula Bisamides of the formula or bisureas of the formula in which R has the aforementioned meaning, R1, R2 and R3 each denote an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical and n denotes the number 0 or 1. With regard to the production methods, reference is made to Houben-Weyl, loc. cit., Volume 8, pages 157-159, and 654-659, referenced. Preferred substances are those of the formula III, IV and V, in which R has the aforementioned preferred meaning, ie the amido radical is 4- (m, m'-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) -butyl- (2nd ) -amino group, R1 denotes an alkyl group with 1 to 20, in particular 1 to 8 carbon atoms, a cyclohexyl group, an aralkyl group with 7 to 15 carbon atoms, a naphthyl group or phenyl group, R2 and R3 each denotes an alkylene group with 1 to 20, in particular with 1 to 6 carbon atoms, a cyclohexylene group, a decahydronaphthylene group, a benzylcyclohexylene group, an aralkylene group with 7 to 15 carbon atoms, a phenylene group or a naphthylene group and n denotes the number 0 or 1.
Die Stoffe III, IV und V sind wertvolle Stabilisatoren für Polyamide und Polyolefine, wobei sie den Kunststoffen, z.B.Substances III, IV and V are valuable stabilizers for polyamides and polyolefins, being compared to plastics, e.g.
in einer Menge von 0,01 bis 3 Gew.%, zugemischt werden. Der Zusatz kann im Falle der Verwendung für Polyamide vor der Polymerisation zu den Ausgangsmonomeren des Polyamids erfolgen, er kann während der Polymerisation vorgenommen werden und er kann durch Einkonfektionieren in das fertige Polyamid geschehen.In an amount of 0.01 to 3% by weight, are admixed. The addition can, in the case of use for polyamides, form the starting monomers before the polymerization of the polyamide, it can be carried out during the polymerization and it can be done by assembling it into the finished polyamide.
Die stabilisierende Wirkung erstreckt sich auf Polyamide und Copolyamide sowie Polyamidmischungen aus den bekannten polyamidbildenden Verbindungen wie Lactamen, Diaminen und Dicarbonsäuren und Aminocarbonsäuren. Als polyamidbildende Lactame sind z.B. Pyrrolidon, Caprolactam, Capryllactam, Oenanthlactam, Aminoundecanlactam und Laurinlactam zu nennen, die nach kationischem Mechanismus allein oder im Gemisch polymerisiert werden können. Polykondensate aus Diaminen und Dicarbonsäuren sind z.B. die aus aliphatischen Dicarbonsäuren mit 4 bis 18 C-Atomen und Diaminen mit 4 bis 18 C-Atomen herstellbaren, insbesondere Polyamid 6,6 und 6,10. Man erhält unverfärbte Polyamide, die auch bei hoher Beanspruchung durch Wärme und oxidierende Einflüsse in ihren Eigenschaften eine im Vergleich zu den herkömmlichen phenolischen Stabilisatoren stark verbesserte Stabilität aufweisen. Die Stabilisierung eignet sich sowohl für Polyamide, die für die Herstellung von Formkörpern als auch für solche, die für die Herstellung von Fasern und Fäden vorgesehen sind. Besonders geeignet ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Stabilisatoren für eingefärbte Polyamide, da deren Farbwerte nicht wesentlich beeinträchtigt werden. Dies trifft besonders für Pigmente zu. Darüber hinaus können die Polyamide ohne Nachteil übliche Füllstoffe, z.B. Glasfasern, andere Polymere, Gleitmittel, Kristallisationsbeschleuniger und andere herkömmliche Zusätze sowie weitere zusätzliche Stabilisatoren enthalten. Bezüglich der Verwendung der genannten Stoffe III, IV und V wird auf die deutschen Patente . ... ... (Patentanmeldung P - O.Z. 29 724 ) und o ..0 .0. (Patentanmeldung P - O.Z. 29 723 ) und e ... ... (Patentanmeldung P - O.Z. 29 727 ) verwiesen.The stabilizing effect extends to polyamides and copolyamides as well as polyamide blends from the known polyamide-forming compounds such as lactams, Diamines and dicarboxylic acids and aminocarboxylic acids. As polyamide-forming lactams are e.g. pyrrolidone, caprolactam, capryllactam, oenanthlactam, aminoundecane lactam and laurolactam, according to the cationic mechanism, alone or as a mixture can be polymerized. Polycondensates from diamines and dicarboxylic acids are e.g. those from aliphatic dicarboxylic acids with 4 to 18 carbon atoms and diamines with 4 to 18 carbon atoms can be produced, in particular polyamide 6,6 and 6,10. You get undyed polyamides, which are also subject to high exposure to heat and oxidizing Influences in their properties one compared to the conventional phenolic Stabilizers have greatly improved stability. The stabilization is suitable both for polyamides, which are used for the production of moldings as well as for those intended for the manufacture of fibers and threads. Particularly the use of the stabilizers according to the invention for colored polyamides is suitable, since their color values are not significantly affected. This is particularly true for pigments too. In addition, the polyamides can without disadvantage conventional fillers, e.g. glass fibers, other polymers, lubricants, crystallization accelerators and contain other conventional additives as well as other additional stabilizers. Regarding the use of the substances III, IV and V mentioned, reference is made to the German Patents. ... ... (patent application P - O.Z. 29 724) and o. 0 .0. (Patent application P - O.Z. 29 723) and e ... ... (patent application P - O.Z. 29 727) referenced.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.The parts listed in the following examples are parts by weight.
Beispiel 1 250 Teile 4-(m,m' -Di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butan-2-on werden in 1 000 Teilen Methanol gelöst, in einem Autoklaven mit 550 Teilen Ammoniak und 50 Teilen Raney-Nickel versetzt, auf 90°C unter Einleitung von Wasserstoff erhitzt, wobei sich ein Druck von 100 at einstellt. Das Gemisch wird während 10 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach Beendigung der Reaktion werden der überschüssige Ammoniak und das Methanol abdestilliert. Example 1 250 parts of 4- (m, m '-di-tert-butyl-p-hydroxyphenyl) -butan-2-one are dissolved in 1,000 parts of methanol in an autoclave with 550 parts of ammonia and 50 parts of Raney nickel are added, heated to 90 ° C while introducing hydrogen, whereby a pressure of 100 at is established. The mixture is at for 10 hours kept this temperature. After the reaction is finished, the excess Ammonia and the methanol are distilled off.
Der feste Rückstand wird im Vakuum bei 0,1 Torr destilliert.The solid residue is distilled in vacuo at 0.1 torr.
Nach Umkristallisation des Destillates aus einem Gemisch von Cyclohexan und Benzol werden 230 Teile 4-(m,m'-D1-tert.-butylp-hydroxyphenyl)-2-aminobutan vom Schmelzpunkt 99 bis 1000C erhalten, was einer Ausbeute von 92 ffi der Theorie entspricht.After recrystallization of the distillate from a mixture of cyclohexane and benzene become 230 parts of 4- (m, m'-D1-tert-butylp-hydroxyphenyl) -2-aminobutane obtained from melting point 99 to 1000C, which corresponds to a yield of 92 ffi of theory is equivalent to.
Beispiel 2 Polypropylen wird mit 0,2 Gew. 2-Amino-4-(m,m'-di-tert.-butyl p-hydroxyphenyl)-butan, bezogen auf das Gesamtgewicht, vermischt und geschmolzen. Das stabilisierte Polypropylen wird dann zu 1 mm dicken Platten ausgewalzt, aus denen Plättchen der Größe 15 x 40 x 1 mm herausgeschnitten werden. Die Plättchen werden in eine Thermokammer gehängt, durch die ständig bei 1400C Luft durchgeleitet wird. Zum Vergleich dienen gleichgroße Plättchen unstabilisierten Polypropylens. Die Plättchen werden durch eine mechanische Vorrichtung ständig bewegt. Example 2 Polypropylene is mixed with 0.2% by weight of 2-amino-4- (m, m'-di-tert.-butyl p-hydroxyphenyl) butane, based on the total weight, mixed and melted. The stabilized polypropylene is then rolled out into 1 mm thick sheets from which small plates measuring 15 x 40 x 1 mm are cut out. The platelets are hung in a thermal chamber through which air is constantly passed at 1400C will. For comparison, platelets of the same size of unstabilized polypropylene are used. The platelets are constantly moved by a mechanical device.
Bei diesem Alterungstest wird die Zersetzung des Polypropylens unter verschärften Bedingungen geprüft. Im Gegensatz zu den unstabilisierten Polypropylenplättchen, bei denen schon nach wenigen Stunden Zersetzungserscheinungen bemerkbar sind, wird bei den stabilisierten Polypropylenplättchen nach 450 Stunden noch keine oxidative Zersetzung und Verfärbung festgestellt.In this aging test, the decomposition of the polypropylene is reduced checked under more stringent conditions. In contrast to the unstabilized polypropylene platelets, which show signs of decomposition after just a few hours in the case of the stabilized polypropylene platelets, there was still no oxidative effect after 450 hours Decomposition and discoloration noted.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| OHN | Withdrawal |