DE2304589A1 - 3-Alkyl-oxazolin-2-ones - useful as a modifying comonomer - Google Patents
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Abstract
Description
3-Alkyloxazolinone-(2) Die Erfindung betrifft neue 3-Alkyloxazolinone-(2) und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.3-Alkyloxazolinone- (2) The invention relates to new 3-Alkyloxazolinone- (2) and a method for their production.
Es wurde gefunden, daß man die neuen 3-Alkyloxazolinone-(2) erhält, wenn man in einer ersten Stufe 4-Halogendioxolone-2 der Formel worin X für Halogen steht, im Temperaturbereich von -10 bis +800C mit mindestens 3 Mol eines primären aliphatischen Amins, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel umsetzt und das als Zwischenprodukt gebildeteiOKazolidinonderivat anschließend in einem inerten Lösungsmittel im Temperaturbereich von 50 bis 150C mit etwa der stöchiometrisch erforderlichen Menge eines Isocyanats umsetzt und vom mitgebildeten Harnstoff abtrennt.It has been found that the new 3-Alkyloxazolinone- (2) is obtained if 4-Halogendioxolone-2 of the formula is obtained in a first stage where X is halogen, in the temperature range from -10 to + 800C with at least 3 moles of a primary aliphatic amine, optionally in a solvent, and the iOKazolidinone derivative formed as an intermediate is then reacted in an inert solvent in the temperature range from 50 to 150C with about the stoichiometrically required amount converts an isocyanate and separates it from the urea which is also formed.
In der ersten Stufe wird bevorzugt im Temperaturbereich von 0 bis 500C, in der zweiten Stufe vorzugsweise im Temperaturbereich von 80 bis 90 0C gearbeitet. Die Mehrzahl der für das Verfahren Verwendung findenden primären aliphatischen Amine entspricht der allgemeinen Formel RNH2 worin R für Alkylreste mit 1 bis 18 C-Atomen oder vorzugsweise 5- oder 6-gliedrige cycloaliphatische Reste steht, die gegebenenfalls auch durch Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können. Die aliphatischen Reste können gegebenenfalls auch durch einen Phenyl- oder Naphthylrest substituiert sein.In the first stage is preferred in the temperature range from 0 to 500C, in the second stage preferably worked in the temperature range from 80 to 90 0C. The majority of primary aliphatic amines used in the process corresponds to the general formula RNH2 in which R stands for alkyl radicals with 1 to 18 carbon atoms or preferably 5- or 6-membered cycloaliphatic radicals, which optionally can also be substituted by alkyl radicals with preferably 1 to 4 carbon atoms. The aliphatic radicals can optionally also be replaced by a phenyl or naphthyl radical be substituted.
Als für das Verfahren Verwendung findende Ausgangsverbindungen seien insbesondere 4-Chlor-, 4-Brom- und das 4-Jod-dioxolon-2 genannt.The starting compounds used for the process are especially 4-chloro-, 4-bromo- and 4-iodo-dioxolone-2 mentioned.
Als primäre Alkylamine seien beispielsweise genannt: Methylamin, Äthylamin, n-Butylamin, Sekundärbutylamin, Tertiärbutylamin, Stearylamin, Cyclohexylamin, p-Methylcyclohexylamin, p-tert . -Butylcyclohexylamin, Benzylamin.Examples of primary alkylamines are: methylamine, ethylamine, n-butylamine, secondary butylamine, tertiary butylamine, stearylamine, cyclohexylamine, p-methylcyclohexylamine, p-tert. -Butylcyclohexylamine, benzylamine.
Das Verfahren der Erfindung kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden, wobei in der ersten Reaktionsstufe Wasser, Dioxan, Acetonitril, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Dimethylformamid, Äthylacetat, Methylenchlorid, Chloroform und Perchloräthylen beispielhaft genannt seien.The process of the invention can also be carried out in the presence of solvents be carried out, with water, dioxane, acetonitrile, Diethyl ether, tetrahydrofuran, benzene, toluene, dimethylformamide, ethyl acetate, methylene chloride, Chloroform and perchlorethylene may be mentioned by way of example.
Weiterhin kann in der ersten Stufe auch das verwendete primäre aliphatische Amin als Lösungsmittel dienen, wobei besonders vorteilhaft die Verwendung eines Gemisches von überschüssigem, primärem aliphatischen Amin und Wasser sein kann.Furthermore, the primary aliphatic used can also be used in the first stage Serve amine as a solvent, the use of a particularly advantageous Mixture of excess, primary aliphatic amine and water can be.
Als Lösungsmittel für die zweite Stufe kommen vor allem solche infrage, in denen der entsprechende Harnstoff unlöslich ist und deshalb durch Filtration aus dem Reaktionsgemisch leicht abgetrennt werden kann. Die Lösungsmittel sollen einen Siedepunkt von mindestens 80°C besitzen. Ferner sollen die Lösungsmittel sowohl das eingesetzte 3-Alkyl-4-aminoalkyloxazolidinon-(2) als auch das eingesetzte Isocyanat in der Kälte oder in der Wärme lösen. Als beispielhafte Vertreter seien genannt: Dioxan, Dibutyläther, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Tetrachloräthylen, Perchloräthylen.The most suitable solvents for the second stage are those in which the corresponding urea is insoluble and therefore by filtration can be easily separated from the reaction mixture. The solvents should have a boiling point of at least 80 ° C. Furthermore, the solvents should both the 3-alkyl-4-aminoalkyloxazolidinone- (2) used and the isocyanate used dissolve in the cold or in the heat. Exemplary representatives are: Dioxane, dibutyl ether, tetrahydrofuran, acetonitrile, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, Tetrachlorethylene, perchlorethylene.
Für das Verfahren der Erfindung können die bekannten Isocyanate ( Annalen 562, Seiten 75 ff.) Verwendung finden, wie z.B. Mono- oder Polyisocyanate, wie Methylisocyanat, Allylisocyanat, Cyclohexylisocyanat, Toluylendiisocyanate, Hexamethylendiisocyanat. Im allgemeinen wird man leicht zugängliche Isocyanate bevorzugen, und zwar auch im Hinblick auf die weitere Verwendung des bei der Umsetzung gebildeten Harnstoffs. Als beispielhafte Vertreter der bevorzugt Verwendung findenden Isocyanate sei das Phenylisocyanat genannt.For the process of the invention, the known isocyanates ( Annalen 562, pages 75 ff.) Are used, such as mono- or polyisocyanates, such as methyl isocyanate, allyl isocyanate, cyclohexyl isocyanate, tolylene diisocyanate, Hexamethylene diisocyanate. In general, readily available isocyanates will be preferred, also with a view to the further use of what is formed during the implementation Urea. As exemplary representatives of the isocyanates which are preferably used the phenyl isocyanate should be mentioned.
Im allgemeinen wird bei dem Verfahren der Erfindung Je Mol Halogendioxolon mindestens die stöchiometrisch erforderliche Menge von 3 Mol des primären aliphatischen Amins verwendet.In general, in the process of the invention, per mole of halodioxolone at least the stoichiometrically required amount of 3 moles of the primary aliphatic Amine used.
Ein Uberschuß kann, insbesondere im Gemisch mit Wasser, als Lösungsmittel in der ersten Stufe dienen.An excess can be used as a solvent, especially when mixed with water serve in the first stage.
Im allgemeinen wird das Verfahren der Erfindung so durchgeführt, daß 1 Mol des verwendeten 2-Halogendioxolons in das vorgelegte primäre aliphatische in, das sich gegebenenfalls in Mischung mit einem Lösungsmittel befindet, entsprechend der Umsetzungsgeschwindigkeit des Halogendioxolons allmählich zugegeben wird. Die Reaktion ist exotherm, es ist daher vorteilhaft, durch Kühlung des Reaktionsgemisches dafür zu sorgen, daß die für die erste Reaktionsstufe angegebene obere Grenze des Temperaturbereichs nicht überschritten wird.In general, the process of the invention is carried out so that 1 mole of the 2-halodioxolone used in the primary aliphatic in, which is optionally mixed with a solvent, accordingly the rate of conversion of the halodioxolone is gradually added. the The reaction is exothermic, so it is advantageous to cool the reaction mixture to ensure that the upper limit of the specified for the first reaction stage Temperature range is not exceeded.
Während der Reaktion bildet sich aus dem abgespaltenen Halogen-Wasserstoff und primärem aliphatischen Amin das entsprechende Alkylammoniumhalogenid, das je nach verwendetem Lösungsmittel gelöst bleiben oder ausfallen kann. Verwendet man Wasser als Lösungsmittel, so bleibt es gelöst und das als Zwischenprodukt gebildete Oxazolidinon-Derivat fällt im allgemeinen kristall lin aus, womit gleichzeitig die Abtrennung des als Nebenprodukt anfallenden Alkylammoniumhalogenids erreicht ist. Jedoch kann dieses Nebenprodukt auch nach jedem anderen bekannten Verfahren abgetrennt werden. Das isolierte Zwischenprodukt wird im allgemeinen weiterhin gereinigt, z.B. durch Waschen mit Wasser; dabei kann Fortschritt und Ende der Reinigung z.B. über die nach bekannten analytischen Verfahren möliche Kontrolle des Halogengehaltes des Waschwassers oder des Oxazolidinon-Derivates verfolgt und bestimmt werden.During the reaction, hydrogen is formed from the split off halogen and primary aliphatic amine the corresponding alkylammonium halide, each may remain dissolved or precipitate depending on the solvent used. If you use Water as a solvent, it remains dissolved and that formed as an intermediate Oxazolidinone derivative is generally crystalline from lin, which at the same time Separation of the alkylammonium halide obtained as a by-product is achieved. However, this by-product can also be separated by any other known method will. The isolated intermediate is generally further purified, e.g. by washing with water; The progress and end of the cleaning can be e.g. the control of the halogen content, which can be carried out using known analytical methods of the wash water or the oxazolidinone derivative can be tracked and determined.
In der zweiten Stufe wird das als Zwischenprodukt gebildete OKazolidinon-Derivat in einem Lösungsmittel suspendiert und/oder gelöst, mit dem verwendeten Isocyanat versetzt, wobei im allgemeinen nut unter leichtem Temperaturanstieg völlige Lösung des gegebenenfalls in der Kälte nur suspendierten Oxazolidinon-Derivats eintritts Man erhitzt nun die gewählte Temperatur innerhalb des angegebenen Temperaturbereichs,wobei im allgemeinen der sich als Nebenprodukt bildende Harnstoff ausfällt,wenn als Lösungsmittel ein solches gewählt wurde:, in dem der entsprechende Harnstoff unlöslich ist. Das Ende der Reaktion läßt sich leicht am Ausbleiben weiterer Fällung des Harnstoffs erkennen. Nach bekannten Methoden, wie Filtration kann der Harnstoff abgetrennt und das Alkyloxazolinon z.B. durch Abdestillieren des Lösungsmittels, gegebenenfalls unter vermindertem Druck isoliert werden. Jedoch kann die Abtrennung des Harnstoffs und Isolierung des Alkyloxazolinons auch nach anderen bekannten Methoden erfolgen.In the second stage, the OKazolidinone derivative formed as an intermediate is used suspended and / or dissolved in a solvent with the isocyanate used added, whereby in general only complete solution with a slight increase in temperature of the oxazolidinone derivative, which may only be suspended in the cold, occurs The selected temperature is now heated within the specified temperature range, with in general, the urea formed as a by-product precipitates when used as a solvent one such was chosen: in which the corresponding urea is insoluble. The end of the reaction can easily be seen in the absence of further precipitation of urea. The urea can be removed using known methods, such as filtration separated and the alkyloxazolinone e.g. by distilling off the solvent, optionally isolated under reduced pressure. However, the separation of urea and isolation of the alkyloxazolinone by other known methods take place.
Das Verfahren der Erfindung sei an folgendem Beispiel erläutert: Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt.The method of the invention is explained using the following example: The new compounds obtainable by the process of the invention correspond to the general formula wherein R has the meaning given above.
Die erhaltenen Oxazolinone-(2) sind flüssig und können durch Destillation im Vakuum nach Abtrennung des Harnstoffes rein erhalten werden. Andere flüssige destillierbare Nebenprodukte bilden sich nicht in nennenswertem Ausmaß. Die 3-Alkyl-oxazolinone-(2) sind farblos bis schwach gelb gefärbt, verfärben sich dagegen bei längerer Lagerung, vor allem bei Luftzutritt.The oxazolinones (2) obtained are liquid and can be obtained by distillation can be obtained pure in vacuo after separation of the urea. Other liquid By-products that can be distilled are not formed to any significant extent. The 3-alkyl-oxazolinone- (2) are colorless to pale yellow in color, but change color when stored for a long time, especially with air access.
Die Verbindungen können mit anderen Monomeren, wie z.B. mit Vinylacetat, mischpolymerisiert werden, wobei N-haltige Polymerisate erhalten werden, die vielseitige. Verwendung als Antistatika, Färbereihilfsmittel und Ionenaustauscher finden können. Durch Verseifen kann man daraus Polyaminoalkohole erhalten, welche z.B. als Emulgatoren, Färberei-, Leder-und Kunststoffhilfsmittel Verwendung finden können, wobei sich die erfindungsgemäß beanspruchten Verbindungen von anderen einpolymerisierten N-Vinylverbindungen durch die leichte Freisetzbarkeit der Aminogruppen in entsprechenden Polymerisaten auszeichnen.The compounds can be mixed with other monomers, such as vinyl acetate, are copolymerized, N-containing polymers are obtained, the versatile. Can be used as antistatic agents, dyeing auxiliaries and ion exchangers. Polyamino alcohols can be obtained from them by saponification, which can be used, for example, as emulsifiers, Dyeing, leather and plastic auxiliaries can be used, with themselves the compounds claimed according to the invention of other copolymerized N-vinyl compounds due to the easy releasability of the amino groups in corresponding polymers distinguish.
Als Beispiel der Verwendung der neuen 3-Alkyloxazolinone-(2) wird im folgenden die Herstellung eines Mischpolymerisates von 3-trans-p-Methylcyclohexyl-oxazolinon- (2) mit Vinylacetat beschrieben: 3,0 g 3-trans-p-Methyl-cyclohexyl-oxazolinon-(2) wurden mit 12 g Vinylacetat unter Zugabe von 0,3 g Benzoylperoxid gemischt. Die Mischung wurde 15 Stunden auf 70 bis 800C erhitzt. Nicht polymerisiertes Vinylacetat wurde im Vakuum abdestilliert. Es hinterblieb ein bräunlich gefärbtes Harz.As an example of the use of the new 3-Alkyloxazolinone- (2) is in the following the production of a copolymer of 3-trans-p-methylcyclohexyl-oxazolinone- (2) described with vinyl acetate: 3.0 g of 3-trans-p-methyl-cyclohexyl-oxazolinone- (2) were mixed with 12 g of vinyl acetate with the addition of 0.3 g of benzoyl peroxide. the The mixture was heated to 70 to 80 ° C. for 15 hours. Unpolymerized vinyl acetate was distilled off in vacuo. A brownish colored resin remained.
Dieses wurde in Dioxan heiß gelöst und durch Ausfällen in Cyclohexan isoliert. Das Polymerisat wurde mehrmals mit Cyclohexan digeriert und bei 1000C im Vakuum getrocknet. Es hinterblieb ein hartes Harz, welches einen Stickstoffgehalt von 1,42 % aufwies und demnach 18 des Oxazolinons enthielt.This was dissolved in hot dioxane and by precipitation in cyclohexane isolated. The polymer was digested several times with cyclohexane and at 1000C dried in vacuum. A hard resin remained which had a nitrogen content of 1.42% and accordingly contained 18 of the oxazolinone.
Beispiel 1 Erste Stufe 24,5 g (0,2 Mol) 5-Chlor-dioxolon wurden bei Zimmertemperatur in eine Lösung von 160 g (1,6 Mol) Cyclohexylamin in 40 ml Wasser eingetropft. Die Reaktionstemperatur stieg auf 500C; die Zutropfdauer betrug ca. 1 Stunde. Nach Stehenlassen über Nacht wurde der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser chlorfrei gewaschen und-bei 800C im Vakuum getrocknet.Example 1 First stage 24.5 g (0.2 mol) of 5-chloro-dioxolone were at Room temperature in a solution of 160 g (1.6 mol) of cyclohexylamine in 40 ml of water dripped in. The reaction temperature rose to 50 ° C .; the dropping time was approx. 1 hour. After standing overnight, the precipitate was filtered off, Washed free of chlorine with water and dried at 80 ° C. in vacuo.
Aus den Filtraten fiel nach längerem Stehen weiteres Reaktionsprodukt aus. Insgesamt wurden 39 g 3-Cyclohexyl-4-cyclohexylamino-oxazolidinon-(2) als weiße kristalline Substanz erhalten.After prolonged standing, further reaction product fell from the filtrates the end. A total of 39 g of 3-cyclohexyl-4-cyclohexylamino-oxazolidinone- (2) were found to be white crystalline substance obtained.
F: 115 bis 1160C aus Cyclohexan.F: 115 to 1160C from cyclohexane.
Analyse: gef.: C 67,7-8 % H 9,85 % N 10,4-10,7 % ber.: C 67,7 % H 9,78 % N 10,53 % Zweite Stufe 34 g 3-Cyclohexyl-4-cyclohexylamino-oxazolino wurden in 125 ml wasserfreiem Dioxan suspendiert. Zu dieser Suspension ließ man innerhalb von 30 Minuten unter Rühren 15,2 g Phenylisocyanat zutropfen, wobei die Temperatur bis auf 35 0C anstieg.Analysis: found: C 67.7-8% H 9.85% N 10.4-10.7% calc .: C 67.7% H. 9.78% N 10.53% Second stage 34 g of 3-cyclohexyl-4-cyclohexylamino-oxazolino were suspended in 125 ml of anhydrous dioxane. This suspension was left within 15.2 g of phenyl isocyanate are added dropwise over a period of 30 minutes with stirring, the temperature up to 35 0C.
Während der Umsetzung trat Lösung ein. Die Lösung wurde 4 Stunden auf 80 bis 90 0C erhitzt. Der gebildete kristalline Niederschlag wurde abgesaugt, mit Dioxan nachgewaschen und getrocknet. Man erhalt 16 g Cyclohexylphenylharnstoff F: 186 bis 1870C.Solution occurred during the reaction. The solution was 4 hours heated to 80 to 90 0C. The crystalline precipitate formed was filtered off with suction, washed with dioxane and dried. 16 g of cyclohexylphenylurea are obtained F: 186 to 1870C.
Analyse: gef.: C 71,7-71,7 % H 8,35 % N 13,2-4 % ber.: C 71,6 % H 8,25 % N 12,85 % Das Filtrat wurde eingedampft und der Rückstand (dickes, braunes Öl) destilliert. Man erhält 16,4 g eines gelblich gefärbten, trüben Destillats Vom Kp: 131 bis 1370C/1 Torr. Analysis: found: C 71.7-71.7% H 8.35% N 13.2-4% calc .: C 71.6% H. 8.25% N 12.85% The filtrate was evaporated and the residue (thick, brown Oil) distilled. 16.4 g of a yellowish, cloudy Vom distillate are obtained Bp: 131 to 1370C / 1 Torr.
Nach erneuter Destillation verbleiben 11,3 g (43 96 der Theorie) 3-Cyclohexyl-oxazolinon-(2) als gelblich gefärbtes Öl; n20 1 4990 NMR-Spektrum & = ppm 6,68; ppm 6,8; ppm 3,82 kein Signal für NH- oder OH-Gruppe.After renewed distillation, 11.3 g (43,96 of theory) of 3-cyclohexyl-oxazolinone- (2) remain as a yellowish colored oil; n20 1 4990 NMR Spectrum = ppm 6.68; ppm 6.8; ppm 3.82 no signal for NH or OH group.
Analyse: gef.: C 64,4-64,7 % H 7,8 ffi N 8,83-8,84 % ber.: C 64,7 % H 7,78 % N 8,38 % Beispiel 2 Erste Stufe 113 g (1 Mol) p-Methylcyclohexylamin (laut NMR-Spektrum 70 % trans- 30 % cis-isomer) und 20 ml Wasser werden bei 10°C vorgelegt. Innerhalb von einer Stunde werden 24,5 g (0,2 Mol) Monochlorglykolcarbonat zugetropft. Dabei steigt die Temperatur bis auf 380C an. Zur besseren Rührbarkeit des sich bildenden Kristallbreis werden noch 40 ml Dioxan zugesetzt. Die Lösung wird klar und nach Stehen über Nacht wird die Reaktionslösung in Wasser eingegossen. Außerdem werden 650 ml Cyclohexan zugesetzt. Dabei scheidet sich ein Teil des Reaktionsprodukts kristallin ab und wird durch Abfiltrieren gewonnen. Aus dem eingedampften Filtrat, das mehrfach mit Wasser ausgewaschen wurde und über Natriumsulfat getrocknet wurde, wird ein weiterer Teil der kristallinen Verbindung gewonnen. Nach vollständigem Eindampfen des Filtrats fallen als Rückstand 12,5 g eines dunkelbraunen Harzes an, wobei es sich vermutlich um ein Derivat des cis-p-Methylcyclohexylamins handelt. Als kristalline Verbindung werden 18,5 g 3-trans-p-Methylcyclohexyl-4-trans-p-methylcyclohexylamino-oxazolidinon-t2) vom F: 87 bis 89°C erhalten. Analysis: found: C 64.4-64.7% H 7.8 ffi N 8.83-8.84% calc .: C 64.7 % H 7.78% N 8.38% Example 2 First Stage 113 g (1 mole) p-methylcyclohexylamine (according to the NMR spectrum 70% trans-30% cis isomer) and 20 ml of water are at 10.degree submitted. Within one hour, 24.5 g (0.2 mol) of monochloroglycol carbonate are added added dropwise. The temperature rises to 380C. For better stirrability 40 ml of dioxane are added to the crystal pulp that forms. The solution becomes clear and after standing overnight the reaction solution is poured into water. In addition, 650 ml of cyclohexane are added. Part of the reaction product separates out in the process crystalline and is obtained by filtering off. From the evaporated filtrate, washed several times with water was and over sodium sulfate was dried, a further part of the crystalline compound is recovered. To After complete evaporation of the filtrate, 12.5 g of a dark brown fall as a residue Resin, which is probably a derivative of cis-p-methylcyclohexylamine acts. The crystalline compound is 18.5 g of 3-trans-p-methylcyclohexyl-4-trans-p-methylcyclohexylamino-oxazolidinone-t2) from F: 87 to 89 ° C obtained.
Zweite Stufe 17,6 g der vorgenannten Verbindung (0,0597 Mol) werden in 60 ml wasserfreiem Dioxan gelöst. Zu dieser Lösung gibt man auf einmal 7,15 g (0,0597 Mol) Phenylisocyanat gelöst in 10 ml Dioxan. Dabei tritt eine lichte Wärmetönung auf. Man beläßt die klare Lösung über Nacht bei Raumtemperatur und erhitzt sie dann 4 Stunden auf 80 bis 900C. Nach 2-stündigem Erhitzen beginnt die Abscheidung eines weißen Niederschlags.Second stage 17.6 g of the aforesaid compound (0.0597 mol) become dissolved in 60 ml of anhydrous dioxane. 7.15 g are added all at once to this solution (0.0597 mol) of phenyl isocyanate dissolved in 10 ml of dioxane. There is a slight warmth on. The clear solution is left at room temperature overnight and then heated 4 hours at 80 to 900C. After heating for 2 hours, deposition of one begins white precipitate.
Nach dem Erhitzen wird die Reaktionsmischung abgekühlt. Der ausgefallene aus N-trans-p-Methylcyclohexyl-N' -phenylharnstoff wird abgesaugt und mit kaltem Dioxan nachgewaschen. Nach Trocknen bei 800C werden 12 g (87 % der Theorie) des genannten Harnstoffs erhalten. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit und anschließend unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält 6,8 g (62,6 % der Theorie) an 3-trans-p-Methylcyclohexyl-oxazolinon-(2) als leicht gelblich gefärbte Flüssigkeit vom Kp: 118 bis 1260C/0,4 bis 0,5 Torr; nD20: 1,4945 Analyse: gef.: C 66,1-2 % H 8,29 % N 7,81 % ber.: C 66,3 % H 8,28 % N 7,73 96After heating, the reaction mixture is cooled. The unusual one from N-trans-p-methylcyclohexyl-N '-phenylurea is suctioned off and with cold Rewashed dioxane. After drying at 80 ° C., 12 g (87% of theory) of the called urea obtained. The filtrate is removed from the solvent in a water jet vacuum freed and then distilled under reduced pressure. 6.8 g are obtained (62.6% of theory) of 3-trans-p-methylcyclohexyl-oxazolinone- (2) as slightly yellowish colored liquid of bp: 118 to 1260C / 0.4 to 0.5 torr; nD20: 1.4945 Analysis: found: C 66.1-2% H 8.29% N 7.81% calc .: C 66.3% H 8.28% N 7.73 96
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| FR2343733A1 (en) * | 1976-03-13 | 1977-10-07 | Bayer Ag | 4-OXAZOLINONES-2 AND THEIR PREPARATION |
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| US5698574A (en) * | 1994-07-20 | 1997-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-membered heteroaryl-oxazolidinones |
-
1973
- 1973-01-31 DE DE2304589A patent/DE2304589A1/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2343733A1 (en) * | 1976-03-13 | 1977-10-07 | Bayer Ag | 4-OXAZOLINONES-2 AND THEIR PREPARATION |
| US4240963A (en) * | 1978-08-07 | 1980-12-23 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of indolenines |
| US5698574A (en) * | 1994-07-20 | 1997-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-membered heteroaryl-oxazolidinones |
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