DE2301972A1 - CURABLE COPOLYMERIZED MIXTURE SUITABLE FOR THE PRODUCTION OF PLASTIC LENSES - Google Patents
CURABLE COPOLYMERIZED MIXTURE SUITABLE FOR THE PRODUCTION OF PLASTIC LENSESInfo
- Publication number
- DE2301972A1 DE2301972A1 DE19732301972 DE2301972A DE2301972A1 DE 2301972 A1 DE2301972 A1 DE 2301972A1 DE 19732301972 DE19732301972 DE 19732301972 DE 2301972 A DE2301972 A DE 2301972A DE 2301972 A1 DE2301972 A1 DE 2301972A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methacrylate
- proportion
- allyl
- mixture according
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F18/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F18/04—Vinyl esters
- C08F18/08—Vinyl acetate
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
Patentanwalt Dipl. -Ing. Erich Weintraud 2301972 Prankfurt 1, Mainzer Landstr. 128-146, Postfach 4432Patent attorney Dipl. -Ing. Erich Weintraud 2301972 Prankfurt 1, Mainzer Landstr. 128-146, P.O. Box 4432
Anm.: Buekbee-Mears Company, St. Paul /Minnesota USANote: Buekbee-Mears Company, St. Paul / Minnesota USA
!5909! 5909
Zur Herstellung von Plaatiklinaen geeignetes auehärtbares CopolyraerisatgemischSuperhardenable copolymer mixture suitable for the production of plaatiklinaen
Me Erfindung betrifft im allgemeinen vernttzbare Copoljeerieate, die duroh WUraeauehärtung polymerisiert" und verfestigt werden, und insbeeondere in V/äroe aushärtende Copolynerisate, die zur Herstellung von optischen Linsen für Brillen geeignet sind·The invention relates generally to cross-linkable copolymers which polymerize through water hardening and solidified, and in particular in the form of hardening Copolymers used in the manufacture of optical lenses are suitable for glasses
Eb sind bereits seit langen Plaetiklinaen bekannt, die üblicherweise aus Honoaeren wie Diäthylendiglykol (Allylkabonat) hergestellt werden und ia Handel in der Honooerform als Allyldiglykolkarbonat und der monomeren oder polTserisierten Font als CR-39 erhältlich sind. Aufgrund der hohen Klarheit, Festikeit und SchlagwiderstandefShigkeit ward* C»-39 sur Herstellung von Plastiklinsen für Brillengläser verwendet. Darüber hinaus ist CR-39 nichtEb have been known for a long time, the usually from honey acids such as diethylene diglycol (Allyl carbonate) are produced and ia trade in the Honoreform as allyl diglycol carbonate and the monomeric or polTserized font are available as CR-39. Due to the high clarity, strength and impact resistance, * C »-39 was used in the manufacture of plastic lenses used for eyeglass lenses. In addition, CR-39 is not
309832/08712"309832/0871 2 "
nur zur Herstellung von Linsen für Brillen geeignet, sondern wird auch wegen seiner hohen Widerstandsfähigkeit gegen Farbverluat und gegen Verziehen sehr bevorzugt» -äne vollständige Beschreibung dieser Monomerforu und der Herstellung der hieraus geschaffenen Linsen ist der US-PS 2 5^2 336 3u entnehmen. In der US-PS 3 297 Ϊ22 wird ein weiteres Material zur Herstellung von Brillengläsern unter Verwendung von Methyl-ilethacrylatmonomeren nahegelegt.only suitable for the production of lenses for eyeglasses, but is also due to its high resistance to Farbverluat and to warping highly preferred "-äne complete description of these Monomerforu and making the therefrom created lenses is the US PS 2 5 ^ 2 336 3u found. US Pat. No. 3,297,222 suggests a further material for the production of spectacle lenses using methyl methacrylate monomers.
Der Srfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Plastiklincen zu verbessern, wobei d.."e liitdeckung genutzt wird, dass die spezifischen Verhältnis.!!engen der Polymere aus Allyldiglykolkarbonat und einea ungesättigten Hethacrylsäureester Linsen mit wesentlich verbesserten Eigenschaften ergeben. Die nach der Erfindung geschaffenen Plastiklinsen, die aus der Copolymerisation von Diäthylendiglykol und einem flethacrylatester hergestellt v/erden, besitzen eine grössere Lichtdurchlässigkeit, grössere Härte und eine bessere Kratzfestigkeit als die den Stande der Technik bekannten Plastiklinsen. The invention is based on the task of plastic linings to improve, whereby the liitcover is used that the specific ratio. !! narrow the polymers of allyl diglycol carbonate and an unsaturated methacrylic acid ester provide lenses with substantially improved properties. The plastic lenses created according to the invention, which from the copolymerization of diethylene diglycol and a flethacrylate esters produced v / earth, have a larger Light transmission, greater hardness and better scratch resistance than the plastic lenses known in the art.
Die jlrfindung kann mit Vorteil die Entdeckung verwenden, dass ein Copolymerisatgemisch mit einem Gewichtsverhältnis von Allyldiglykolkarbonat: Methylmethacrylat von 2,57 die Herstellung von Linsen ermöglicht, die wesentlich bessere .eigenschaft aufweisen.The invention can take advantage of the discovery that a copolymer mixture with a weight ratio of allyl diglycol carbonate: methyl methacrylate of 2.57 the Makes it possible to manufacture lenses that have much better properties.
Ueiter kann rait Vorteil ein Copolyuerisatgeuisch .ixt einer Beimengung von ungefähr 1,0 bis 1,5 Gewichtsprozent Katalysator verwendet werden·Furthermore, a copolyester can also be advantageous Admixture of approximately 1.0 to 1.5 percent by weight of catalyst can be used
Auch läset sich vorteilhaft ein Copolsraerisabgenisch ..lib 1,25 Gewichtsprozent Bezoylsuperoxid verwenden.A Copolsraerisabgenisch ..lib can also be used advantageously Use 1.25 percent by weight bezoyl peroxide.
3098 3 2/087 23098 3 2/087 2
Ferner kann mit Vorteil ein Copolyaerisatgeaisch, in dem das Veriiältnis von Allyldiglykolkarbonat sun Methylraethacrylat bei ungefähr 2,5" und der Betrag an Benr.:oylüiiperoxid bei annähernd 1,2^ ,·■> liegt, zur Herstellung einer Linse von hoher Härte verwendet worden.Furthermore, a copolymer in which the ratio of allyl diglycol carbonate to methyl methacrylate is approximately 2.5 "and the amount of benzoyl peroxide is approximately 1.2 " can be used to produce a lens of high hardness .
Ausführungsbeispiole der ürfindung sind in der Zeichnung dargestellt. Es zeigen:Execution examples of the invention are in the drawing shown. Show it:
Fig· 1 den Schwankungsbereich hinsichtlich der Ilratsfestigkeit des erfindungsgeraässen Copolymerisate nit zunehmenden !!engen eines liethacrylatesters,Fig. 1 shows the range of fluctuations in terms of the rate of resistance of the copolymers according to the invention with increasing !! tightness of a methacrylate ester,
Fi;> 2 die Schwanlcung in der Schlagbiegefestikeit des erfindungsgeiaässen Gopolyraerisats mit zunehmenden Mengen eines liethacrylatesters undFi;> 2 the fluctuation in the impact strength of the erfindungsgeiaässen Gopolyraerisats with increasing Amounts of a liethacrylatester and
Fi;;.. '-j dia ßcm/ankung in der LichtdurchlässxEkeit des erfindunjsgeraässen Copolymerisate mit zunehmenden Mengen eines 1 Iethacryletesters.Fi ;; .. '-j dia ßcm / annotation in the light transmission of the copolymer according to the invention with increasing amounts of a methacrylate ester.
Ia allen Figuren wird die Prozentangabe des liethacrylatesters als Prozentsatz des Allyldiglykolkarbonats χα Geuiach ausgedrückt. Somit entiiiilt das Gemisch bei einem Anteil von null Prozent Methacrylut nur Allyldiglykolltarbonat» ils liegt deshalb aufgrund der dem Gemisch zugeführten Beimengungen der Gewichts-» Prozentsatz von Ilethacrylat als Funktion des gesamten Genischs etwas anders. Ks wird hier nochmals daran erinnert, dass das Allyldiglykolkarbonat,das bei weitem am meisten bevorzugte und von/endete iionoiaerharz zur Herstellung von Plastiklinsen ist. Soiait v/erden die durch die Erfindung geschaffenen Verbesserungen I:lar aus den Kurven der Figuren hervorgehen, die die grössere Lichtdurchlässigkeit, eine bessere Kratzfestigkeit und Schlagbiegefestigkeit des erfindungsgemässen Copolymerisats erkennen lassen.In all figures, the percentage of the methacrylate ester is given expressed as a percentage of the allyl diglycol carbonate χα Geuiach. Thus, the mixture flows at a level of zero Percent methacrylate only allyl diglycol carbonate »ils is therefore due to the admixtures of the weight » Percentage of ilethacrylate as a function of total genic something else. Ks is reminded here again that the Allyl diglycol carbonate, by far the most preferred and from / ended ionoiaerharz for making plastic lenses. These are the improvements made by the invention I: lar emerge from the curves of the figures, which the larger Light transmission, better scratch resistance and impact resistance of the copolymer according to the invention can be seen.
309832/0872309832/0872
In der Fig. 1 ist die Kratzfestigkeit des Copolymerisate als Funktion des prozentualen Anteils des Methacrylatestere graphisch dargestellt. Im Experiment wurden drei verschiedene Hethacrylatestern verwendet, wobei als erster Ester Methylmethacrylat (durch die Kurve A,. gekennzeichnet), als zweiter Ä'thylmethacrylat (Kurve B1) und als dritter ein Isomer des Butylraethacrylats (Kurve G-) verwendet wurde.In FIG. 1, the scratch resistance of the copolymer is shown graphically as a function of the percentage of methacrylate ester. Three different methacrylate esters were used in the experiment, the first ester used being methyl methacrylate (identified by curve A), the second ethyl methacrylate (curve B 1 ) and the third being an isomer of butyl methacrylate (curve G-).
Die Kurve A. zeigt, dass eine Zunahme des prozentualen Anteile von Methylmethacrylat im Gemisch die Kratafeetigkeit um mehr als 100 Prozent erhöht. Eine etwas geringere, jedoch denoch wesentliche Verbesserung vmrde mit hochmolekularen Methacrylatestern erzielt, was durch die Kurven B1 und C1 angegeben ist. Es ist jedoch offensichtlich, dass eine maximale Verbesserung in der Kratzfestigkeit mit annähernd 20 bis 4KJpS der Hethacrylatestern auftritt, obgleich auch eine significante Verbesserung rait einem Anteil von 10/ό bis 5O& Methacrylatester erreicht wird. Das kritische Verhältnis tritt jedoch bei einem Allyldiglykolkarbonat t Methylmethacrylat Gewichtsverhältnis von ungefähr 2,57 auf. Dieses Verhältnis ist durch die gestrichelt eingezeichnete Linie der Fig. 1 angegeben. Die Kratzfestigkeitsdaten, die graphisch in der Fig. 1 eingetragen sind, stellen keine Einheiten dar, da sie eine eher unkonventionelle Messung der Kratzfestigkeit wiedergeben, die von bestimmten Faktoren abhängt. Insbesondere wurde in diesem Zusammenhang eine belastete Nadel von vorgegebener Härte über die Oberfläche der Linse gleitend verschoben. Die Gewichtsbelastung bei der die Kratzwirkung auf der Linse auftrat, wurde dann gemessen. Durch ein derartiges Untersuchungsverfahren ergibt sich kein absoluter Wert der Kratzfestigkeit, wenn jedoch die Prüfung mit einer Probe nach der anderen wiederholt wird,Curve A. shows that an increase in the percentage of methyl methacrylate in the mixture increases the resistance to crust by more than 100 percent. A somewhat smaller but still substantial improvement was achieved with high molecular weight methacrylate esters, which is indicated by curves B 1 and C 1 . It is evident, however, that a maximum improvement in scratch resistance occurs with approximately 20 to 4 KJpS of the methacrylate esters, although a significant improvement is also achieved with a proportion of 10 / 3/4 to 50% methacrylate ester. However, the critical ratio occurs at an allyl diglycol carbonate to methyl methacrylate weight ratio of approximately 2.57. This ratio is indicated by the dashed line in FIG. 1. The scratch resistance data plotted graphically in FIG. 1 do not represent units, since they represent a rather unconventional measurement of scratch resistance which depends on certain factors. In particular, in this context a loaded needle of a given hardness was slid over the surface of the lens. The weight load at which the scratching effect on the lens occurred was then measured. Such a test method does not give an absolute value of the scratch resistance, but if the test is repeated with one sample after the other,
309832/087 2309832/087 2
βο ergibt eich dennoch eine genaue Anzeige der relativen Kratzfestigkeit der verschiedenen Proben.βο nevertheless gives an exact display of the relative Scratch resistance of the various samples.
Ih der Fig. 2 ist der Prozentsatz an ί-iethylacrylatester als Funktion der Schlagbiegefestigkeit in Foot-Pound pro Sekunde graphisch dargestellt· Die Kurve A» gibt die Ergebnisse unter Verwendung von Methylnietliacrylat, die Kurve B2 mit Äthylnethacrylat und die Kurve C2 fflit Isobutylaethacrylat an. Auch hier wurde das beste Ergebnis secenüber <jer schlagfestigkeit mit Hethylmethacrylat erzielt, wobei eine geringere, jedoch inner noch wesentliche Verbesserung bei Äthylmethacrylat und Isobutylmethacrylat auftrat. Gleichermassen liegt auch die Sohlagbiegefestigkoit bei dem Methacrylatester mit einem Anteil von annähernd 2G?j bio 1Wo bedeutend höher, es tritt jedoch immerhin noch eine entschiedene Verbesserung bei 10$ bis 50?S ia Hinblick auf SchlÄgbiesefestigkeit auf. Auch hier liegt daa kritische Gewichteverhältnis von Allyldiglykelkarbonat zum Methylaethacrylat bei ungeführt 2,57.2 shows the percentage of ί-ethyl acrylate ester as a function of the impact strength in foot-pounds per second. Curve A »gives the results using methyl rivet acrylate, curve B 2 with ethyl methacrylate and curve C 2 with isobutyl ethacrylate at. Again, the best result was secenüber 'he j dielectric strength with Hethylmethacrylat achieved and a lesser but still significant improvement in intra-ethyl methacrylate and isobutyl occurred. The bottom flexing strength of the methacrylate ester is also significantly higher with a proportion of approximately 2G? J bio 1 where , but there is still a decided improvement of 10 $ to 50? S generally with regard to impact resistance. Here, too, the critical weight ratio of allyl diglycle carbonate to methyl methacrylate is 2.57.
Die Fig. 3 zeigt die Eigenschaften der Lichtdurchläßsigkeit als Funktion des prozentualen Anteils von Methacrylatester ia Allyldiglykolkarbonat. Die Kurve A, zeigt hier die Verbesserung in der Lichtdurchlässigkeit unter Verwendung von Hethylmethacrylat, die Kurve B, mit Xthylmethacrylat und die Kurve C- alt leobutylmethacrylat. Gleichermaasen ist leicht ersichtlich, dass die grösste Verbesserung in der Lichtdurchläseigkeit bei einem Anteil von 2C$ bis kffA Methaerylateeter auftrat. Auch ist ersichtlich, dass das kritische Gewichtsvernältnie von AllyldiglycolkarbonattHethylaethacrylÄt bei ungefähr 2,57 liegt.Fig. 3 shows the properties of the light transmission as a function of the percentage of methacrylate ester ia allyl diglycol carbonate. Curve A here shows the improvement in the light transmission using methyl methacrylate, curve B with ethyl methacrylate and the curve C leobutyl methacrylate. Likewise, it is easy to see that the greatest improvement in light transmission occurred with a proportion of 2C $ to kffA Methaerylateeter. It can also be seen that the critical weight reduction of allyl diglycol carbonate is approximately 2.57.
3098 3 2/08723098 3 2/0872
Bei einer derartigen Verbesserung der Eigenschaften der Linsen zeigt sich, dass die copolymerisierten Linsen nach der Erfindung den aus monomeren Allyldiglycolkarbonaten gefertigten Linsen bei weitem überlegen sind. Obgleich hier nur drei Hethacrylatester in den Figuren 1, 2 und 3 zur Darlegung der breiteren Merkmale der Erfindung graphisch dargestellt wurden, kann der Substituent des Methacrylate. esters ein beliebiges organisches Radikal aus Kohlen- und Waseerstoffatomen sein. Die Kohlenstoffatome des organischen Radikals können bei 1 liegen oder bis auf 12 ansteigen, wobei die übrigen Atone Wasseretoffatone aind. Die besten Ergebnisse werden vorzugsweise dann erzielt, wenn der Methacrylatester ein organisches Radikal mit nur einem Kohlenstoff- und drei Wasserstoff atomen besitzt. Ära besten lässt sich das durch die allgemeine Formel für den Methacrylatester darlegen, die wie folgt lautetϊWith such an improvement in the properties of the lenses, it is found that the copolymerized lenses after of the invention from monomeric allyl diglycol carbonates manufactured lenses are far superior. Although here only three methacrylate esters in Figures 1, 2 and 3 for Illustrating the broader features of the invention may be the substituent of the methacrylate. esters can be any organic radical made up of carbon and hydrogen atoms. The carbon atoms of the organic Radicals can be 1 or up to 12, with the remaining atoms being hydrogen. The best results are preferably achieved when the methacrylate ester possesses an organic radical with only one carbon and three hydrogen atoms. Era is the best set out by the general formula for the methacrylate ester, which reads as followsϊ
CH2 . : C (CH3) GOOR ,CH 2 . : C (CH 3 ) GOOR,
worin R das organische Radial ist, das von 1 bis av/ölf Kohlenstoffatome aufweisen kann.where R is the organic radial that is from 1 to av / twelve carbon atoms may have.
Das Allyldiglycolkarbonat-Mononer hat die Formel: 0 ySi2 CH2 OC 00 (G3H ) 7 2The allyl diglycol carbonate monomer has the formula: 0 ySi 2 CH 2 OC 00 (G 3 H) 7 2
Obgleich das genaue Wesen der Polymerisation noch nicht vollständig verstanden wird, so geht man doch von der Annahme aus, dass die Polymerisation des Methacrylatesters und des Allyldiglycolkarbonats unregelmässig auftritt, um eine Zufallmischung von Hethacrylatester und Allyldiglycolkarbouat anstelle eines Blockpolymerisats au ergeben.Although the exact nature of the polymerization is not yet fully understood, the assumption is made from the fact that the polymerization of the methacrylate ester and the allyl diglycol carbonate occurs irregularly to a random mixture of methacrylate ester and allyl diglycol carbouate instead of a block polymer result.
30983 2/087230983 2/0872
Ia allgemeinen erfahren alle Plastiken auf die eine oder andere Art aufgrund des ultravioletten Anteils des Sonnenlichts einen Qualitätsverlust. Die Polyaerisatuiischung nach der Erfindung ist jedoch zur Verwendung in Brillengläsern oline Ultraviolettlicht absorbierende Mittel geeignet. Sollte jedoch ein zusätzlicher Schutz gegen Qualitätsverlust erwünscht sein, so stehen Ultraviolettlichtabsorber zur Vermischung mit dem Plastilanaterial zur Verfügung. Hs gilt hierbei als typisch, diese Ultraviolettlichtabsorber in geringer Konsentration von weniger als einem halben Prozent beizumengen. Bekannte h'erfUr verwendete Verbindungen sind Benzophone, Benzotriazole, substituierte Acrylonitrile und Phenolnickelkoraplexe. In general, all sculptures experience one or the other other species lose quality due to the ultraviolet component of sunlight. The polyaerization after however, the invention is for use in eyeglass lenses oline ultraviolet light absorbing agents are suitable. Should however, additional protection against loss of quality is desirable be, ultraviolet light absorbers are available for mixing with the plastic material. Hs applies here it is typical to incorporate these ultraviolet light absorbers in low concentrations of less than one-half percent. Known compounds used for this purpose are benzophones, Benzotriazoles, substituted acrylonitriles and phenol-nickel coraplexes.
Zur Herstellung der Linsen mit den verbesserten Eigenschaften wird das Polymerisatgeraisch durch Mischen des Allyldiglycolcarbonatmonoraers mit Hethacrylatester und einem Katalysator wie BenzoylsuperoxLd, Azetylsuperoxid oder Isopropylperkarbonat präpariert. Normalerweise beträgt die als Katalysator verwendete Menge annähernd 1,25 Gewichtsprozent. Das Benaoylsuperoxid wird jedoch deshalb vorgezogen, weil dadurch wesentlich härtere Linsen geschaffen werden, wenn es in de« bevorzugten Verhältnis beider Monomere verwendet wird. Insbesondere tritt bei Verwendung von innerhalb des Bereichs von 1,0 bis 1,5 Gew. % liegenden Benzoylperoxidanteil zusammen mit einer bevorzugten Mischung im Verhältnis von 2,57 eine weitere Zunahme der Härte auf. Mit dem bevorzugten Gemisch wurden V/erte bis zu 1^,5 auf der Diamantpyramiden-HärteBkala erzielt*To produce the lenses with the improved properties, the polymer is prepared by mixing the allyl diglycol carbonate monomer with methacrylate ester and a catalyst such as benzoyl superoxide, acetyl peroxide or isopropyl percarbonate. Typically the amount used as the catalyst is approximately 1.25 weight percent. Benaoyl peroxide is preferred because it creates much harder lenses when used in the preferred ratio of the two monomers. Particularly when using. Within the range of 1.0 to 1.5% by weight lying Benzoylperoxidanteil a further increase in hardness occurs together with a preferred mixture in the ratio of 2.57. With the preferred mixture, scores of up to 1.5 on the diamond pyramid hardness scale were achieved *
Um eiiB einwandfreie Freigabe der Linse von der Form zu erreichen, kann dem Gemisch ein Schmiermittel hinzugegebenTo ensure proper release of the lens from the mold a lubricant can be added to the mixture
3098^2/08723098 ^ 2/0872
werden. Sin für diese Zwecke bekanntes Schmiermittel ist Ortholiuin 162, das Itono- und Diallcylphosphate besitzt. Uachdom das Gemisch angerichtet und in die Form gegossen wurde, wird es wegen seiner exothermen Polymerisationseigenschaften für längere Zeit zum Aushärten abgestellt. Nach dem Aushärten wird die Form von den Linsen abgestreift, die dann gesäubert werden und zur Verwendung bereit stehen. "in weiteres Schmiermittel ist Stearinsäure (GIL (CIL1),,,- CO-H)-,will. A lubricant known for this purpose is Ortholiuin 162, which has itono and dialcyl phosphates. Once the mixture has been prepared and poured into the mold, it is left to cure for a long time because of its exothermic polymerisation properties. After curing, the mold is stripped from the lenses, which are then cleaned and ready for use. "Another lubricant is stearic acid (GIL (CIL 1 ) ,,, - CO-H) -,
ρ c. To c ρ c. To c
Daa Schraieimttel ist nicht notwendiger Bestadteil der iirfindung, sondern dient nur daau, das Abstreifen der Linsen aus dor Fora zu erleichtern.Daa Schraieimttel is not a necessary part of the invention, but only serves to make it easier to remove the lenses from the fora.
Im normalen Aushärtungoverlauf des Gopolyraerisatsenischs wird die Temperatur während einer Zeitspanne von annähernd 22 Stunden bis zur Beendigung des Aushärtens geregelt.In the normal hardening process of the Gopolyraerisatsenischs the temperature is controlled for a period of approximately 22 hours until curing is complete.
Ec können eine Anzahl von verlängerten Aushärtungsfolgen mit zufriedenstellenden Ergebnissen verwendet werden. Hit nachstehender Berarbeitungsföl:je wurden gute Ergebnisse erzielt: .'anbringen des .Gemische in einen Ofen unter Aufrechterhultung einer Temperatur des Gemische von 50 G während einer Stunde; Anheben der Temperatur auf 7Q°C und Beibehalten dieser Temperatur für Vj Stundenj Anheben der Temperatur auf 800C und Beibehalten während einer Stunde} Anheben auf eine Temperatur von 900G und Halten der Temperatur für eine weitere Stunde, und schliesslich ein letztes Anheben der Temperatur auf 100 C und Beibehalten der Temperatur für eine Zeitdauer von ^5 Minuten, bevor das Gemisch dem Ofen entnommen wird.A number of extended curing sequences can be used with satisfactory results. Hit the following processing oil: Good results have always been achieved:. Place the mixture in an oven while maintaining a temperature of the mixture of 50 G for one hour; Raising the temperature to 7Q ° C and maintaining this temperature for PY Stundenj raising the temperature to 80 0 C and holding for one hour} raising to a temperature of 90 0 G and maintaining the temperature for a further hour, and finally a final lifting of the Temperature at 100 C and maintaining the temperature for a period of ^ 5 minutes before the mixture is removed from the oven.
Ec ist noch zu bemerken, dass die auf der Diainantenpyramide-Härteskala gemessene Härte mit einer Belastung von Zj Gramm durchgeführt wurde.It should also be noted that the hardness measured on the diamond pyramid hardness scale was carried out with a load of Zj grams.
309 832/0872309 832/0872
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22246472A | 1972-02-01 | 1972-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2301972A1 true DE2301972A1 (en) | 1973-08-09 |
Family
ID=22832326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732301972 Pending DE2301972A1 (en) | 1972-02-01 | 1973-01-16 | CURABLE COPOLYMERIZED MIXTURE SUITABLE FOR THE PRODUCTION OF PLASTIC LENSES |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4888187A (en) |
| BE (1) | BE790824A (en) |
| CA (1) | CA992244A (en) |
| DE (1) | DE2301972A1 (en) |
| FR (1) | FR2171073B1 (en) |
| GB (1) | GB1402573A (en) |
| IT (1) | IT972852B (en) |
| NL (1) | NL7215267A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2634816A1 (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-24 | Saint Gobain | PLASTIC PROTECTIVE GLASS |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2938098C2 (en) * | 1979-09-20 | 1983-02-03 | Deutsche Spezialglas Ag, 3223 Delligsen | Cast resin mixture for the production of plastic moldings with optical surface quality and their use |
| US4311762A (en) * | 1980-10-24 | 1982-01-19 | Corning Glass Works | Plastic components of improved hardness and scratch resistance |
| JPS57133106A (en) * | 1981-02-10 | 1982-08-17 | Asahi Optical Co Ltd | Preparation of prepolymer |
| JPS6076517A (en) * | 1983-09-30 | 1985-05-01 | Tokuyama Soda Co Ltd | Production of modified polydiethylene glycol bisallyl carbonate |
| JP6902927B2 (en) | 2017-05-23 | 2021-07-14 | 西川ゴム工業株式会社 | Mounting structure of automobile glass run |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL190990A (en) * | 1953-12-17 | 1900-01-01 | ||
| US3013305A (en) * | 1956-03-16 | 1961-12-19 | Peterlite Products Ltd | Method for making copolymers |
-
1972
- 1972-10-05 CA CA153,318A patent/CA992244A/en not_active Expired
- 1972-10-09 GB GB4645572A patent/GB1402573A/en not_active Expired
- 1972-10-31 BE BE790824D patent/BE790824A/en unknown
- 1972-11-10 NL NL7215267A patent/NL7215267A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-15 JP JP12540172A patent/JPS4888187A/ja active Pending
- 1972-12-18 FR FR7245031A patent/FR2171073B1/fr not_active Expired
- 1972-12-22 IT IT3350672A patent/IT972852B/en active
-
1973
- 1973-01-16 DE DE19732301972 patent/DE2301972A1/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2634816A1 (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-24 | Saint Gobain | PLASTIC PROTECTIVE GLASS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA992244A (en) | 1976-06-29 |
| FR2171073B1 (en) | 1976-08-27 |
| GB1402573A (en) | 1975-08-13 |
| JPS4888187A (en) | 1973-11-19 |
| BE790824A (en) | 1973-02-15 |
| NL7215267A (en) | 1973-08-03 |
| FR2171073A1 (en) | 1973-09-21 |
| IT972852B (en) | 1974-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19501182C2 (en) | Copolymers for the production of cast glass, process for the production of thermally stable cast glass bodies and use | |
| EP2222259B1 (en) | Ophthalmologic composition and use thereof | |
| EP0639590B1 (en) | Process for preparing monodispersed poly (meth)acrylate particles | |
| EP2225293B1 (en) | Copolymer and ophthalmological composition | |
| EP0016870B2 (en) | Process for polymerising methylmethacrylate, lamina produced from this polymer and its use | |
| DE102008002375A1 (en) | Hydrogel based on silicone-containing copolymers | |
| DE2457202A1 (en) | PLASTIC LENS | |
| DE2934352A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING GLASS FIBER REINFORCED TRANSPARENT CAST BODIES | |
| EP0155051A1 (en) | Optical glass fibre with a polymer coating and process for making it | |
| DE2301972A1 (en) | CURABLE COPOLYMERIZED MIXTURE SUITABLE FOR THE PRODUCTION OF PLASTIC LENSES | |
| DE1217063B (en) | Process for the production of dentures from acrylic acid ester polymers | |
| DE3521721A1 (en) | LENS MATERIAL WITH A HIGH BREAKING INDEX AND USE OF THIS MATERIAL TO MANUFACTURE OPTICAL LENSES AND LENS SYSTEMS | |
| CH663620A5 (en) | THERMOPLASTIC PLASTIC MOLDING CONTAINING UV ABSORBER. | |
| DE3617755A1 (en) | COPOLYMERES WITH HIGH BREAKING INDEX | |
| DE1946443A1 (en) | Optical fiber body and process for its manufacture | |
| EP0164663B1 (en) | Plastic with a great uv transparency and process for producing it | |
| DE3248602C2 (en) | ||
| EP1824893A1 (en) | Uv stabilizer for pmma | |
| DE60037180T2 (en) | Polymerizable compositions for the preparation of transparent polymer substrates, transparent polymer substrates thus prepared and their use in optics | |
| DE2953631C2 (en) | Copolymers of vinyl acetate, ethylene and peroxy-containing alkyl acrylate | |
| DE2358112A1 (en) | POLYACRYLATE COMPOUNDS VULCANIZABLE TO ELASTOMERS | |
| DE3728720A1 (en) | COLORLESS, TRANSPARENT POLYMER MATERIAL | |
| DE2346497A1 (en) | UV-stabilised plastic lenses - of allyl diglycol carbonate and methacrylate copolymer contg dimethyl para-methoxy benzylidene malonate as UV absorber | |
| DE2914841A1 (en) | METHOD FOR MANUFACTURING VULCANIZABLE ACRYLIC ELASTOMERS | |
| EP0350030A2 (en) | Hydrophilic copolymers, process for their preparation and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHA | Expiration of time for request for examination |