DE2301513A1 - NEW DERIVATIVES OF THIAZOLIDINE, THEIR PRODUCTION AND COMPOSITIONS THEREOF - Google Patents

NEW DERIVATIVES OF THIAZOLIDINE, THEIR PRODUCTION AND COMPOSITIONS THEREOF

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DE2301513A1
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    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Description

Dr. F. Zumstein sen. ■ Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - DIpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumstein Jun.Dr. F. Zumstein Sr. ■ Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumstein Jun.

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RHONE-POULENC S.A., Pari s/Frankre i chRHONE-POULENC S.A., Paris / France

Neue Derivate des Thiazolidine, deren Herstellung und dieseNew derivatives of thiazolidines, their production and these

enthaltende Zusammensetzungencontaining compositions

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate des Thiazolidins der allgemeinen FormelThe present invention relates to new derivatives of thiazolidine the general formula

O=.O =.

(D(D

deren Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen.their preparation and compositions containing them.

In der Formel I bedeutet R einen Alkylrest, ILj ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest oder einen Phenylrest und R- einen Alkylrest, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch 1 bis 3 Atome oder Reste, die gleich oder verschieden sein können, nämlich Halogenatome, Alkyl-, Alkyloxy- oder Acylaminoreste, substituiert sein kann oder einen Naphthylrest.In formula I, R denotes an alkyl radical, ILj denotes a hydrogen atom or an alkyl radical or a phenyl radical and R- is a Alkyl radical which is optionally substituted by one or more halogen atoms, a phenyl radical which is optionally by 1 to 3 atoms or radicals, which are identical or different can, namely halogen atoms, alkyl, alkyloxy or acylamino radicals, can be substituted or a naphthyl radical.

309829/1 U309829/1 U

Hierbei enthalten im vorstehend Beschriebenen und im Nachfolgenden die Alkylreste und die Alkylteile von anderen Resten 1 bis 4 Kohlenstoffatome.This is included in what has been described above and in the following the alkyl radicals and the alkyl portions of other radicals 1 to 4 carbon atoms.

Erfindungsgemäß können die Produkte der allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines Thioharnstoffes der allgemeinen FormelAccording to the invention, the products of general formula I by reacting a thiourea of the general formula

-NH-GS-NH-GOOR (II)-NH-GS-NH-GOOR (II)

in der R und R~ wie vorstehend definiert sind, mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formelin which R and R ~ are as defined above, with an acid halide the general formula

V1 -CH-CO-X,V 1 -CH-CO-X,

1 ' ί (in) 1 ' ί (in)

in der R^. wie vorstehend definiert ist, und X^ und X2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein .Halogenatom, Vorzugsweise ein Chloratom, bedeuten, erhalten werden.in the R ^. is as defined above, and X 1 and X 2 , which may be the same or different, each represent a halogen atom, preferably a chlorine atom.

Im allgemeinen wird die Umsetzung in einem polaren organischen Lösungsmittel, wie in Methylpyrrolidon-2 oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels, wie N,N-Dimethylanilin,und bei einer Temperatur zwischen 0 und 800C durchgeführt.In general, the reaction is carried out in a polar organic solvent, such as methylpyrrolidone-2, or dimethylformamide, optionally in the presence of an alkaline condensing agent such as N, N-dimethylaniline, and at a temperature between 0 and 80 0 C.

309829/1 U7309829/1 U7

Die Thioharnstoffe der allgemeinen Formel II können durch Umsetzung eines Isothiocyanats der allgemeinen FormelThe thioureas of the general formula II can by reaction an isothiocyanate of the general formula

S=C=N- COOR (IV)S = C = N- COOR (IV)

in der R wie vorstehend definiert ist, das gegebenenfalls in situ hergestellt wird, mit einem Anilin der allgemeinen Formelin which R is as defined above, optionally in situ is made with an aniline of the general formula

(V)(V)

in der R2 wie vorstehend definiert ist, erhalten werden.in which R 2 is as defined above.

Im allgemeinen wird die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, und "bei einer Temperatur zwischen 00C und Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt.In general, the reaction is carried out in an organic solvent, such as acetone, and at a temperature between 0 ° C. and the boiling point of the reaction mixture.

Die Aniline der allgemeinen Formel V können durch Umsetzung eines Sulfochlorids der allgemeinen FormelThe anilines of the general formula V can be prepared by reacting a sulfochloride of the general formula

Cl - SO2 - R2 (VI)Cl - SO 2 - R 2 (VI)

wie vorstehend definiert ist, mit einem Phenylendiader Methode von E. RIESZ u.MLtarb. ,Monat sh., _£§., 14-7 oder mit einem Nitroanilin und anschließender Reduktion des erhaltenen Produktes mit einem geeigneten Reduktionsmittel nach der Methode von LELLMANN, Ann., 221, 17 (1883) oder der von MORGAN und MICKELTHWAIT, J.Chem. Soc, 87, 80 (1905) erhalten werden.is as defined above, with a phenylenediad method by E. RIESZ and MLtarb. , Month sh., _ £ §., 14-7 or with a nitroaniline and subsequent reduction of the product obtained with a suitable reducing agent according to the method of LELLMANN, Ann., 221 , 17 (1883) or that of MORGAN and MICKELTHWAIT, J .Chem. Soc, 87, 80 (1905).

Die neuen Produkte der allgemeinen Formel I besitzen bemerkenswerte fungizide Eigenschaften. Sie haben sich insbesondere als wirksam im Eontakt mit dem Oidium der Gurke (Erysiphe cichoracearum), dem Oidium des Apfelbaumes (Podosphaera leuco-The new products of general formula I have remarkable ones fungicidal properties. In particular, they have been shown to be effective in contact with the oidium of the cucumber (Erysiphe cichoracearum), the oidium of the apple tree (Podosphaera leuco-

309829/1147309829/1147

tricha), der Anthracnose der Bohne (Colletotrichum lindemuthianum) und dem Getreidebrand (Puccinia glumarum) in Dosen zwischen 10 und 50 S Je Hektoliter als wirksam erwiesen.tricha), the anthracnose of the bean (Colletotrichum lindemuthianum) and the grain brandy (Puccinia glumarum) have been shown to be effective in doses between 10 and 50 SJ e hectoliters.

Sie besitzen darüber hinaus den Vorteil, systemisch zu sein, insbesondere wenn sie durch Berieseln des Bodens auf die Anthracnose der Bohne oder das Oidium der Gurke in Dosen größer als oder gleich 0,1 g pro Hektoliter aufgebracht werden.They also have the advantage of being systemic, especially when they are sprinkled onto the soil Anthracnose of the bean or the oidium of the cucumber can be applied in doses greater than or equal to 0.1 g per hectolitre.

Unter den Produkten der allgemeinen !Formel I kann man als bevorzugte Produkte diejenigen nennen, für die R einen Methylrest oder Äthylrest bedeutet, Ry, ein V/asser stoff atom bedeutet, und der Substituent -EH-SOp-R^ in Position 2 des Phenylringes, an den er gebunden ist, gelegen ist.Among the products of general! Formula I may be regarded as preferred products mentioned those means for the R is a methyl radical or ethyl radical, Ry, a V / ater atom, and the substituent -EH-SOp-R ^ i n 2-position of Phenylringes to which it is attached, is located.

Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls in der Landwirtschaft verwendbare fungizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff zumindest ein Produkt der allgemeinen Formel I gemeinsam mit einem oder mehreren mit dem wirksamen Produkt verträglichen und für die Verwendung in der Landwirtschaft geeigneten Verdünnungsmitteln oder Adjuvantien und gegebenenfalls mit anderen zuträglichen Pestiziden, wie Insektiziden oder Fungiziden (Manebe)-^ . In aiesen Zusammensetzungen kann der Gehalt an Wirkstoff zwischen 0,005 und 80 Gew.-% betragen.The present invention also relates to agriculture usable fungicidal compositions which have at least one product of general formula I in common as active ingredient with one or more diluents compatible with the active product and suitable for use in agriculture or adjuvants and optionally with other beneficial pesticides such as insecticides or fungicides (Manebe) - ^. In these compositions, the content of Active ingredient between 0.005 and 80 wt .-%.

Die Zusammensetzungen können fest oder pulverförmig sein, wenn man ein geeignetes pulverförmiges festes Verdünnungsmittel, wie Talk, gebrannte Magnesia,Kieseiguhr, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle oder ausserdem einen Ton, wie Kaolin oder Bentonit verwendet.. Diese festen Zusammensetzungen können vorteilhafterweise durch Zerkleinerung des Wirkstoffes mit äem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des Wirkstoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und,The compositions can be solid or powdery if a suitable powdery solid diluent such as Talc, burnt magnesia, Kieseiguhr, tricalcium phosphate, cork powder, Absorbent charcoal or a clay such as kaolin or bentonite are used. These solid compositions can advantageously by comminuting the active ingredient with a solid diluent or by impregnating the solid Diluent with a solution of the active ingredient in a volatile solvent, evaporation of the solvent and,

309829/1147 . .309829/1147. .

wenn erforderlich, Zerkleinerung des Produktes zur Erzielung eines Pulvers, hergestellt werden.if necessary, comminution of the product to achieve a powder.

Man kann auch flüssige Zusammensetzungen erhalten, indem man ein flüssiges Verdünnungsmittel verwendet, in dem das oder die erfindungsgemäßen Produkte gelöst oder dispergiert sind. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension^ einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wäßrig-organischen Milieu vorliegen.Liquid compositions can also be obtained by using a liquid diluent used in which the product or products according to the invention are dissolved or dispersed. The composition can be in the form of a suspension ^ an emulsion or a solution in an organic or aqueous-organic medium are present.

Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ, beispielsweise SuIforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie Kondensatendes Äthylenoxyds mit Octylphenol oder Fettsäureestern des Anhydrosorbitols, die durch Veresterung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht wurden, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom nicht-ionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn Emulsionen erwünscht sind, können die erfindungsgemäßen"Produkte in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten, die die wirksame Substanz gelöst in einem Dispergiermittel oder einem mit dem genannten Mittel verträglichen Lösungsmittel enthalten, verwendet werden, wobei eine einfache Zugabe von Wasser es gestattet, verwendungsbereite Zusammensetzungen zu erhalten.The compositions in the form of dispersions, solutions or emulsions can contain wetting agents, dispersants or emulsifiers of the ionic or non-ionic type, for example suIforicinoleates, quaternary ammonium salts or products the basis of ethylene oxide condensates, such as condensates of ethylene oxide with octylphenol or fatty acid esters of anhydrosorbitol, which have been made soluble by esterification of the free hydroxyl groups by condensation with ethylene oxide. It it is preferable to use non-ionic type agents because they are not sensitive to electrolytes. If emulsions are desired, the "products of the invention in the form of self-emulsifiable concentrates that dissolve the active substance in a dispersant or with the mentioned agents contain compatible solvents, a simple addition of water allows to obtain ready-to-use compositions.

Die neuen Produkte der allgemeinen Formel I werden vorzugsweise in Mengen von 5 bis 200 g an wirksamen Material je Hektoliter Wasser verwendet.The new products of general formula I are preferably used in amounts of 5 to 200 g of active material per hectolitre Water used.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:The following examples illustrate the invention:

309829/1147309829/1147

Beispiel 1example 1

Man fügt während 4- Minuten unter Rühren zu einer Lösung von 28 g 1-Methoxycarbonyl-3( 2-me thyl sulf onylaminophenyl )-thioharnstoff ·It is added over 4 minutes with stirring to a solution of 28 g of 1-methoxycarbonyl-3 (2-methyl sulfonylaminophenyl) thiourea

■z
und 26,6 güi,N-Dimethylanilin in 90 cur Ii-Methylpyrrolidon-2 13,6 g Chloressigsäurechlorid hinzu. Die Temperatur des Reaktionsmilieus steigt während der Zugabe von 230C auf 630C. Die Reaktionsmischung wird während 5 Stunden bei 4-5 0C belassen und dann in 1000 cm Wasser gegossen. Man extrahiert die Reaktionsmischung mit 1000 cnr und danach mit 500 ciir Methylenchlorid. Nach Behandlung des Methylenchlorid-Extraktes mit-Entfärbungskohle, Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat und Verdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, erhält man 40 g eines öligen ■ z
and 26.6 g of N-dimethylaniline in 90% of methylpyrrolidone-2 to 13.6 g of chloroacetic acid chloride. The temperature of the reaction medium rises from 23 ° C. to 63 ° C. during the addition. The reaction mixture is left at 4-5 ° C. for 5 hours and then poured into 1000 cm of water. The reaction mixture is extracted with 1000 ml and then with 500 ml of methylene chloride. After treating the methylene chloride extract with decolorizing charcoal, drying over anhydrous sodium sulfate and evaporating the solvent under reduced pressure, 40 g of an oily one are obtained

3 »3 »

Rückstandes, der mit 500 cm Äthanol aufgenommen wird. Das erhaltene kristallisierte Produkt schmilzt bei 2100C, Nach Reinigung durch Vaschen mit Acetonitril erhält man 9?4 g 2-Methoxycarbonylimino-3(2-methylsulf onylaminophenyl)-thiazolidinon-4- mit einem Schmelzpunkt von 228°C.Residue, which is taken up with 500 cm of ethanol. The crystallized product obtained melts at 210 0 C, After purification by Vaschen with acetonitrile obtained 9? 4 g of 2-methoxycarbonylimino-3 (2-methylsulfonylaminophenyl) -thiazolidinone-4- with a melting point of 228 ° C.

Beispiel 2Example 2

Man fügt während 20 Minuten unter Rühren zu einer Lösung von -, 5 g 1-Methoxycarbonyl-3(2-phenylsulfonylaminophenyl)-thioharn-One adds over 20 minutes with stirring to a solution of -, 5 g of 1-methoxycarbonyl-3 (2-phenylsulfonylaminophenyl) thiourine

stoff in 55 cm N-Methylpyrrolidon-2 9,2 gChloressigsäurechlorid. Die Temperatur steigt am Ende der Zugabe bis auf 400C. Man rührt während 3 Stunden bei einer Temperatur um 200C weiter und verdünnt dann das Reaktionsmilieu mit I50 cm Äthanol. Der erhaltene kristalline Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt und mit 100 cm .-Äthanol gewaschen. Man erhält auf diese Weise nach Trocknen 8 g 2-Methoxycarbonylimino-3(2-phenylsulfonylaciinophenyl)-thiazolidinon-4-mit einen Schmelzpunkt von 244-0C.substance in 55 cm of N-methylpyrrolidone-2 9.2 g of chloroacetic acid chloride. The temperature rises at the end of the addition up to 40 0 C. The mixture is stirred a further 3 hours at a temperature of 20 0 C and then dilute the reaction medium with I50 cm of ethanol. The crystalline precipitate obtained is separated off by filtration and washed with 100 cm. Ethanol. Obtained in this way, after drying, 8 g of 2-Methoxycarbonylimino-3 (2-phenylsulfonylaciinophenyl) -thiazolidinon-4 with a melting point of 244- 0 C.

Beispiele 3 bis 9Examples 3 to 9

309829/1147309829/1147

Ausgehend von geeigneten Ausgangssubstanzen erhält man, indem man wie in den Beispielen 1 und 2 arbeitet, die folgenden Produkte der allgemeinen Formel I:Starting from suitable starting substances, one obtains by working as in Examples 1 and 2, the following products of general formula I:

BeispieleExamples RR. Rl R l -HH-SO2-R2 ^n Stellung 2)-HH-SO 2 -R 2 ^ n position 2) Schmp. (0C)M.p. ( 0 C) 33 CHgCHg HH -NH-SO2-GH(CHg)2 -NH-SO 2 -GH (CHg) 2 205205 44th CHgCHg HH -RH-SO2-CH2I-RH-SO 2 -CH 2 I. 220220 55 CH3 CH 3 HH -NH-SO2~(GK2)3CHg-NH-SO 2 ~ (GK 2 ) 3 CHg 208208 66th CHgCHg HH 246246 77th CHgCHg HH -NH-SO2-<^ — '\> -NHGCCHg-NH-SO 2 - <^ - '\> -NHGCCHg 190190 88th CHgCHg HH -NH-SO2-^— 1^-0H3 -NH-SO 2 - ^ - 1 ^ - 0 H 3 275275 99 CHgCHg HH ClCl
-NH-SO2-<^ ^>-NH-SO 2 - <^ ^> 275275

Die Ausgangssubstanzen der allgemeinen Formel II können hergestellt werden, indem man die für die Herstellung des 1-Kethoxycarbonyl-3(2-phenylsulfonylaminophenyl)-thioharnstoffes "beschriebene Methode verwendet:The starting substances of the general formula II can be prepared by using the methods used for the preparation of 1-kethoxycarbonyl-3 (2-phenylsulfonylaminophenyl) thiourea "uses the method described:

Man fügt unter Rühren zu einer Lösung von 24-,4- g Kaliumthiocyanat in 200 cnr Aceton 22,2 g Chlorameisensäuremethylester hinzu. Die Temperatur des Reaktionsmilieus steigt fortschreitend bis auf 35°C an. Man bringt darauf während 30 Minuten das Gemisch auf Rückflußtemperatur, ilach Abkühlen fügt man während einiger Minuten, ohne 200C zu überschreiten, 24,8 g 2-Phenylsulfonylaminoanilin hinzu. Die Reaktion ist leicht exotherm. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren während 16 Stunden bei einer Temperatur un 200C belassen. Man fügt dann 200 cm^ V/asserWith stirring, 22.2 g of methyl chloroformate are added to a solution of 24.4 g of potassium thiocyanate in 200 cnr of acetone. The temperature of the reaction medium increases progressively up to 35 ° C. It brings out for 30 minutes the mixture to reflux ilach cooling is added for a few minutes, without exceeding 20 0 C, 24.8 g of 2-Phenylsulfonylaminoanilin added. The reaction is slightly exothermic. The reaction mixture is left with stirring at a temperature of un 20 ° C. for 16 hours. Then add 200 cm ^ V / water

309829/1147309829/1147

hinzu und läßt 1. Stunde bei einer Temperatur um 200C rühren. Der gebildete kristalline Niederschlag wird durch Filtration getrennt und mit zweimal 50 cm Wasser und anschließend zweimal 50 cm Äthanol gewaschen. Nach Trocknen erhält man 35 g 1-Methoxycarbonyl-3(2-phenylsulfonylaminophenyl)-thioharnstoff mit einem Schmelzpunkt von 224-°C.added and allowed to stir at a temperature of around 20 ° C. for 1 hour. The crystalline precipitate formed is separated by filtration and washed twice with 50 cm of water and then twice with 50 cm of ethanol. After drying, 35 g of 1-methoxycarbonyl-3 (2-phenylsulfonylaminophenyl) thiourea with a melting point of 224 ° C. are obtained.

Indem man in der gleichen Weise arbeitet, erhält man die folgenden Produkte der allgemeinen ITormel II:By working in the same way, the following are obtained Products of the general ITormel II:

RR. -NH-SO2-R2 (in Stellung 2)-NH-SO 2 -R 2 (in position 2) Schmp. (0C)M.p. ( 0 C) CH3 CH 3 -NH-SO0-CH,-NH-SO 0 -CH, 194194 CH3 CH 3 -NH-SO2-CH(CH^)2 -NH-SO 2 -CH (CH ^) 2 2O42O4 CH3 CH 3 -NH-SO2-GH2I-NH-SO 2 -GH 2 I. 126126 CH3 CH 3 -NH-SO2-(CH2)3CH3 -NH-SO 2 - (CH 2 ) 3 CH 3 150150 CH3 CH 3 -HH-SO- -/^\/*\
W -HH-SO- - / ^ \ / * \
W. 234234 CH3 CH 3 -NH-SO2-./ \ -NHCOCH^-NH-SO 2 -. / \ -NHCOCH ^ 220220 CH3 CH 3 -RH-aO„ - S \ -CK--RH-aO "- S \ -CK- 226226 CH3 CH 3 Ul
-NH-SO2-^X
GlUl
-NH-SO 2 - ^ X
Eq 214214

309829/1 1 47309829/1 1 47

Beispiel 10Example 10

Man stellt gemäß der üblichen Technik ein benetzbares Pulver
aus 50% Wirkstoff der folgenden Zusammensetzung her:A wettable powder is prepared according to the usual technique
from 50% active ingredient of the following composition:

2-Methoxycarbonylimino-3(2-methylsulfonylaminophenyl)-2-methoxycarbonylimino-3 (2-methylsulfonylaminophenyl) -

thiazolidin.on-4- 50 gthiazolidin.on-4- 50 g

Kie selguhr 29 gKie selguhr 29 g

Monooleat von Polyoxyäthylen-SorbitanPolyoxyethylene sorbitan monooleate

(nicht ionisch-eiaulgierend) 1 g(non-ionic-egg-emulsifying) 1 g

Calciuml'ignosulf onat 20 gCalcium lignosulfonate 20 g

309829/ 1 1 47309829/1 1 47

Claims (4)

PatentansprücheClaims 1. Thiazolidinderivat der allgemeinen Formel1. Thiazolidine derivative of the general formula 0T—rV 0 T — rV N-COORN-COOR in derin the R einen Alkylrest mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, E^ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4-Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeutet und Rp einen Alkylrest mit T bis 4- Kohlenstoffatomen, der durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein kann, einen Phenylrest, der gegebenenfalls mit 1 bis 3 Atomen oder Resten, die gleich oder verschieden sein können, nämlich Halogenatomen, Alkylresten'mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen, Alkyloxyresten, deren Alkylteil 1 bis 4 Kohlen stoff atome enthält, oder Acylaminoresten, deren Äcylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, substituiert sein kann, oder einen Naphthylrest bedeutet.R denotes an alkyl radical with 1 "to 4 carbon atoms, E ^ is a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl radical and Rp is an alkyl radical having T to 4 carbon atoms, through one or more halogen atoms can be substituted, a phenyl radical, which may optionally have 1 to 3 atoms or radicals, which can be the same or different, namely halogen atoms, alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, alkyloxy radicals, the alkyl part of which contains 1 to 4 carbon atoms, or acylamino radicals, the acyl part of which contains 1 to 4 carbon atoms, may be substituted, or denotes a naphthyl radical. 2. Verfahren zur Herstellung eines Produktes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Thioharnstoff der allgemeinen Formel2. Process for the preparation of a product according to claim 1, characterized in that thiourea of the general formula ^ ^y-KH-GS-KH-COOR^^ y-KH-GS-KH-COOR in der R und R^ wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einemin which R and R ^ are as defined in claim 1 with a 309829/ 1 1 A7309829/1 1 A7 Säurehalogenid der allgemeinen FormelAcid halide of the general formula X1-GH-GO-X2 X 1 -GH-GO-X 2 in der R^ wie in Anspruch 1 definiert ist, und X^ und X^, die gleich oder versdiieden sein können, jeweils ein Halogenatom bedeuten, umsetzt.in which R ^ is as defined in claim 1, and X ^ and X ^, which may be the same or different, each represent a halogen atom. 3. Fungizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt von zumindest einem Produkt gemäß Anspruch 1 gemeinsam mit einem diesem Produkt zuträglichen Verdünnungsmittel für die Verwendung in der Landwirtschaft.3. Fungicidal composition, characterized by a content of at least one product according to claim 1 together with a diluent suitable for this product for use in agriculture. 4. Fungizide Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie zugleich zumindest ein anderes dem Fungizid oder dem Verdünnungsmittel zuträgliches Pestizid für die Landwirtschaft enthält.4. Fungicidal composition according to claim 5, characterized characterized in that they at the same time at least one other pesticide beneficial for the fungicide or the diluent which includes agriculture. 0 9 8 2 9/1147 y 0 9 8 2 9/1147 y
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