DE2264983C3 - N-4-methyl-thiazolyl- (2) -cc- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid amide - Google Patents
N-4-methyl-thiazolyl- (2) -cc- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid amideInfo
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Description
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Phenoxycarbonsäure-Derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt. Hierzu gehören z. B. 4-Chlorphenoxyessigsäure, 2,4- Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (deutsche Patentschriften 9 15 876, 9 40 946) sowie a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (deutsche Patentschrift 10 64 286), die sämtlich mit großem Erfolg in die Praxis eingeführt wurden.Phenoxycarboxylic acid derivatives with herbicidal action are already known. These include B. 4-chlorophenoxyacetic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (German Patents 9 15 876, 9 40 946) and α- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid (German Patent 10 64 286), all of which have been put into practice with great success were introduced.
Als Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung wurden weiterhin vorgeschlagen die entsprechenden Amide der genannten Säuren, z. B. 2,4,5-Trichlorphenoxy-aretamid (französische Patentschrift 9 27 223).The corresponding amides of the were also proposed as active ingredients for weed control acids mentioned, e.g. B. 2,4,5-trichlorophenoxy-aretamide (French patent 9 27 223).
Diese Derivate haben jedoch den Nachteil einer fehlenden bzw. unzureichenden Wirkung gegen monokotyle Unkrautarten, wie z. B. Echinochloa crus galli, welche in Reiskulturen weit verbreitet ist.However, these derivatives have the disadvantage of lacking or insufficient action against monocotyledons Weed species such as B. Echinochloa crus galli, which is widespread in rice crops.
Durch eine Publikation von Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer Verlag, 1970, Band 2, Seite 277, Abs. 4, ist außerdem bereits N-(«-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methylphenoxyessigsäure-amid als selektives Wasser- und Reisherbizid bekanntgeworden. Die Wirkung dieser Verbindung zur selektiven Bekämpfung von monokotylen Unkrautarten in Reispflanzen ist jedoch unbefriedigend. Through a publication by Wegler, Chemistry of Plant Protection and Pesticides, Springer Verlag, 1970, Volume 2, Page 277, Paragraph 4, is also already N - («- Chlorophenyl) -4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid amide known as a selective water and rice herbicide. The action of this compound for the selective control of monocots However, weed species in rice plants is unsatisfactory.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein insbesondere gegen monokotyle Unkrautarten in Reiskulturen wirksames Mittel zu entwickeln.The invention was therefore based on the object of providing an in particular against monocotyledon weed species in To develop rice crops effective means.
Es wurde nun gefunden, daß die Verbindung N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-a-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsäureamid herbizid wirksam ist und insbesondere zur Bekämpfung von Hirsearten in Reiskulturen verwendet werden kann.It has now been found that the compound N-4-methyl-thiazolyl- (2) -a- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid amide is herbicidally effective and in particular for combating types of millet in rice crops can be used.
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt bemerkenswerte herbizide Eigenschaften. So können mit ihr überraschenderweise solche Unkräuter in Überschwemmungskulturen von Reis bekämpft werden, welche gegenüber den bekannten herbiziden Phenoxycarbonsäure-Derivaten unempfindlich sind. Diese besondere Wirksamkeit erstreckt sich z. B. gegen Echinochloa crus galli, welches ohne Schädigung der Reispflanzen vernichtet wird.The compound of the present invention has remarkable herbicidal properties. So can with her Surprisingly, such weeds in flood crops are controlled by rice, which are insensitive to the known herbicidal phenoxycarboxylic acid derivatives. This particular one Effectiveness extends z. B. against Echinochloa crus galli, which without damage to the Rice plants are destroyed.
Hierbei ist besonders hervorzuheben, daß dieses überaus schädliche Unkraut selbst bei einer Behandlung bis zum dritten Blattstadium bekämpft werden kann, während bekannte: Herbizide gleicher Wirkungsrichtung nur vor oder kurze Zeit nach dem Aufgehen der Samen wirksam sind.It should be emphasized that this extremely harmful weed can be combated even with a treatment up to the third leaf stage, while known : herbicides with the same direction of action are only effective before or a short time after the seeds emerge.
Aus diesen Gründen bietet die erfindungsgernäße Verbindung mit ihrer Applikationsmöglichkeit bis zu mehreren Wochen nach dem Umpflanzen einen weit größeren Behandlungszeitraum als bekannte Herbizide.For these reasons, the connection according to the invention with its possible application offers up to a much longer treatment period than known herbicides several weeks after transplanting.
Darüber hinaus lassen sich auch zahlreiche weitere Unkräuter bekämpfen, von denen z. B. folgende zu nennen sind: Steliaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamiurn amplexicaule, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Chrysanthemum segetum und Setariaitalica.In addition, numerous other weeds can also be combated, of which z. B. the following too names are: Steliaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamiurn amplexicaule, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Chrysanthemum segetum and Setariaitalica.
In Abhängigkeit von Konstitution und Anwendungsart wird die erfindungsgemäße Verbindung außerdem auch von anderen Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Kartoffel, ohne Pflanzenschäden toleriert.Depending on the constitution and type of application, the compound according to the invention is also used also from other crops, such as. B. corn and potato, tolerated without plant damage.
Die Aufwandmenge beträgt je nach Anwendungsgebiet und Unkrautart etwa 0,5 bis 3 kg Wirkstoff/ha.The application rate is about 0.5 to 3 kg active ingredient / ha, depending on the area of application and the type of weed.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann entweder allein oder in Mischung mit anderen üblichen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere übliche Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide oder Nematizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.The compound according to the invention can either be used alone or in a mixture with other customary active ingredients be applied. If necessary, other common pesticides or pesticides, z. B. fungicides or nematicides can be added depending on the desired purpose. An addition of Fertilizers is z. B. also possible.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere übliche Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt.If a broadening of the spectrum of activity is intended, other common herbicides can also be used can be added, although the selectivity is naturally not always retained.
Je nach Verwendungszweck können auch andere übliche Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.Depending on the intended use, other common substances can also be added, among which z. Stomach Non-phytotoxic additives are to be understood as having a synergistic increase in effectiveness with herbicides can result, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.
Zweckmäßig wird der erfindungsgemäße Wirkstoff oder dessen Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The active ingredient according to the invention or its mixtures are expediently in the form of preparations, such as powders, grit, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally wetting agents, adhesives, Emulsifying and / or dispersing auxiliaries used.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aiiphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.Suitable liquid carriers are, for. B. water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as Benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone and mineral oil fractions.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Silicagel, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.Mineral earths are suitable as solid carriers, e.g. B. silica gel, talc, kaolin, limestone, silica and herbal products, e.g. B. Flours.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumliigninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.The following surface-active substances should be mentioned: z. B. Calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene octylphenol ether, Naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, Fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des Wirkstoffes in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient in the various preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 20 to 80 percent by weight of active ingredients, about 80 to 20 percent by weight liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active substances Fabrics.
Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmen-The agent can be applied in the usual way, e.g. B. with water as a carrier in spray mixture
IOIO
gen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung des Mittels im sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso möglich wie seine Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten, genes from 100 to 1000 liters / ha. For total weed control, the required spray liquid quantities of more than 1000 liters / ha can be applied. An application of the agent in the so-called "ultra-low-volume process" is just as possible as its application in the form of so-called microgranules,
Die erfindungsgemäße Verbindung kann nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von 4-Methyl-2-amino-thiazolThe compound of the invention can be prepared by methods known per se, e.g. B. by Implementation of 4-methyl-2-aminothiazole
a) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionylchlorid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. einer organischen oder anorganischen Base, z. B. Triäthylamin, Natriumcarbonat oder Natronlauge, und eines Lösungsmittels, z. B.Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid oder Wasser, odera) with 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionyl chloride if necessary in the presence of an acid acceptor, such as. B. an organic or inorganic base, z. B. triethylamine, sodium carbonate or sodium hydroxide solution, and a solvent, e.g. B. Tetrahydrofuran, Dioxane, dimethylformamide or water, or
b) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureanhydrid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Pyridin oder Ν,Ν-Dimethyianilin, und eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, oderb) with 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic anhydride, if appropriate in the presence of an acid acceptor, z. B. pyridine or Ν, Ν-dimethyianiline, and a solvent, for. B. tetrahydrofuran or Dioxane, or
c) mit 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethyl- oder äthylester gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan.c) with 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid methyl or ethyl ester, optionally in the presence of one Solvent, e.g. B. tetrahydrofuran or dioxane.
Die erfindungsgemäße Verbindung hat einen Fp,: 81The compound according to the invention has an mp: 81
bis 830C.up to 83 0 C.
Es handelt sich um eine färb- und geruchslose kristalline Substanz, die z. B. in Wasser und Benzin unlöslich und in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Cyclohexanon und Isophoron löslich ist.It is a colorless and odorless crystalline substance that z. B. in water and gasoline is insoluble and soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, cyclohexanone and isophorone.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der Verbindung sind bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.The starting products for producing the connection are known or can be derived from per se known processes.
Aus den folgenden Vergleichsbeispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung im Vergleich zu bekannten Herbizider, hervor.The herbicidal activity of the compound according to the invention is evident from the following comparative examples compared to known herbicides.
Vergleichsbeispiel 1 2 2Comparative example 1 2 2
3° Möhre 3 ° carrot
Rübeturnip
Blumenkohlcauliflower
Setaria italicaSetaria italica
Echinochloa crus galliEchinochloa crus galli
lpomoea purpurealpomoea purpurea
Chrysanthemum segetumChrysanthemum segetum
Amarantus retroflexusAmarantus retroflexus
Centaurea cyanusCentaurea cyanus
Lamiurn amplexicauleLamiurn amplexicaule
Matricaria chamomillaMatricaria chamomilla
Senecio vulgarisSenecio vulgaris
Stellaria media
= total vernichtet,
= nicht geschädigt.Stellaria media
= totally destroyed,
= not damaged.
Vergleichsbcispiel 2Comparative example 2
Im Gewächshaus wurden Hirse (Echinochloa crus galli) und Wasserreis in mit Erde gefüllte Töpfe gesät.In the greenhouse, millet (Echinochloa crus galli) and water rice were sown in pots filled with earth.
Nach dem Auflaufen der Hirse- und Reispflanzen wurde deren Entwicklung bis zum 2- bis 3-Blattstadium abgewartet. Danach wurden die Töpfe 6 cm tief unter Wasser gesetzt, so daß die Hirse- und Reispflanzen zu einem mehr oder weniger großen Teil unter Wasser standen. Nach dem Überfluten erfolgte eine Flächenspritzung mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha, suspendiert bzw. gelöst in 500 Liter Wasser/ha. Auch nach der Spritzung wurde die Überflutung bis zum Versuchsende beibehalten. 2 Wochen nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen festgestellt und nach dem Bewertungsschlüssel 0 bis 10 mit 0 = »total vernichtet« und 10 = »nicht geschädigt« bonitiert.After the millet and rice plants emerged, they developed to the 2 to 3 leaf stage waited. Then the pots were placed 6 cm deep under water, so that the millet and rice plants too a more or less large part were under water. After the flooding, the surface was sprayed suspended with the active ingredient according to the invention at an application rate of 1 kg active ingredient / ha or dissolved in 500 liters of water / ha. Even after the spraying, the flooding continued until the end of the experiment maintained. 2 weeks after the treatment, the degree of damage to the plants was determined and after Evaluation key 0 to 10 with 0 = "totally destroyed" and 10 = "not damaged" rated.
Wie aus nachstehender Tabelle ersichtlich wird, zeigte sich die erfindungsgemäße Verbindung in der herbiziden Wirkung auf Hirse und in der Verträglichkeit für Reis vergleichend geprüften Standardmitteln als deutlich überlegen.As can be seen from the table below, the compound according to the invention was shown in FIG herbicidal effect on millet and in the tolerance for rice comparatively tested standard agents as clearly superior.
Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Testpflanzen im Vorauflaufverfahrcn mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel in einer Dosierung von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde als wäßrige Suspension in 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig gespritzt.The test plants listed in the table below were pre-emerged in the greenhouse treated with the agent to be used according to the invention in a dosage of 3 kg active ingredient / ha. The agent was evenly sprayed as an aqueous suspension in 500 liters of water / ha.
Die Befunde zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel ein breites Wirkungsspektrum aufweist.The results show that the agent according to the invention has a broad spectrum of activity.
Testpflanzen 5cTest plants 5c
MaisCorn
Kartoffelpotato
Baumwollecotton
Luzernealfalfa
Gurkecucumber
Zwiebelonion
10 1010 10
1 2 31 2 3
Erfindungsgemäße Verbindung:Connection according to the invention:
N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-a-(2,4-di-N-4-methyl-thiazolyl- (2) -a- (2,4-di-
chlorphenoxy)-propionsäureamidchlorophenoxy) propionic acid amide
Vergleichsmittel:Comparison means:
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäureamid2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid amide
a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propion-a- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propion-
säure
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureacid
2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure2,4-dichlorophenoxyacetic acid
N-(2-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methyl-N- (2-chlorophenyl) -4-chloro-2-methyl-
phenoxyessigsäureamidphenoxyacetic acid amide
1010
7 87 8
6 5 66 5 6
0 100 10
■■ total vernichtet,
: nicht geschädigt. ■■ totally destroyed,
: not damaged.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722264983 DE2264983C3 (en) | 1972-02-10 | N-4-methyl-thiazolyl- (2) -cc- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid amide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722264983 DE2264983C3 (en) | 1972-02-10 | N-4-methyl-thiazolyl- (2) -cc- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid amide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2264983A1 DE2264983A1 (en) | 1975-10-16 |
| DE2264983B2 DE2264983B2 (en) | 1976-12-16 |
| DE2264983C3 true DE2264983C3 (en) | 1977-08-04 |
Family
ID=
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