DE2262675A1 - DISAZO DYES - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/24—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl amine
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Description
Bayer AktiengesellschaftBayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und LizenzenCentral area of patents, trademarks and licenses
509 Leverkusen, Bayerwerk509 Leverkusen, Bayerwerk
My/BreMy / Bre
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der FormelThe present invention relates to disazo dyes, those in the form of the free acid of the formula
N=N-KN = N-K
(D(D
entsprechen, worincorrespond to where
K = Rest einer azogruppenfreien Kupplungskomponente, insbesondere einer solchen der Hydroxybenzol-, Hydroxynaphthalin-, Aminonaphthalin-, Pyrazol- oder Acetessigsäurearylid-Reihe.K = remainder of a coupling component free of azo groups, in particular one of the hydroxybenzene, hydroxynaphthalene, Aminonaphthalene, pyrazole or acetoacetic acid arylide series.
Die Herstellung der Farbstoffe (I) erfolgt durch halbseitige Kupplung tetrazotierter 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure mit Z-Amino-e-hydroxynaphthalin-o-sulfonsaure in saurem Medium im Molverhältnis von 1 : 1 und anschließende Kupplung mit einer azogruppenfreien Kupplungskomponente K-H (II), vorzugsweise in schwach saurem bis alkalischen Medium. Die Kupplung mit der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure sowie den Kupplungskomponenten K-H erfolgt in an sich bekannter Weise.The dyes (I) are prepared by one-sided coupling of tetrazotized 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid with Z-amino-e-hydroxynaphthalene-o-sulfonic acid in an acidic medium in a molar ratio of 1: 1 and subsequent coupling with an azo group-free coupling component KH (II), preferably in a weakly acidic to alkaline medium. The coupling with the 2-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid and the coupling components KH takes place in a manner known per se.
Le A 14 758Le A14 758
409826/0952409826/0952
Geeignete Kupplungskomponenten K-H sind beispielsweise: p-Kresol, i-Phenyl^-methyl-S-aminopyrazol, 1-Phenyl-3-methyl-5~hydroxypyrazol, 1-(o-chlor-phenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazol, 1-(p-sulfophenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazol, 1-Aminonaphthalin-4-sulfosäure, 2-Hydroxy-naphthalin, 2-Hydroxynaphthalin-3-karbonsäure, i-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, i-Amino-7-hydroxynaphthalin, 1-Acetamino-7-hydroxynaphthalin, 1-Methylsulfonylamino-7-hydroxynaphthalin, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfosäure (sauer oder alkalisch gekuppelt), 2-Phenylamino-S-hydroxynaphthalin-6-sulfosäure, 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfosäure, 2-Benzoylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfosäure, 2-Phenylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfosäure, 2,8-Dihydroxynaphthalin-6-sulfosäure, Acetessiganilid, Acetessig-o-anisidid.Suitable coupling components K-H are, for example: p-cresol, i-phenyl ^ -methyl-S-aminopyrazole, 1-phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazole, 1- (o-chlorophenyl) -3-methyl-5-hydroxypyrazole, 1- (p-sulfophenyl) -3-methyl-5-hydroxypyrazole, 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid, 2-hydroxynaphthalene, 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid, i-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, 2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, i-Amino-7-hydroxynaphthalene, 1-acetamino-7-hydroxynaphthalene, 1-methylsulfonylamino-7-hydroxynaphthalene, 2-Amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid (acidic or alkaline coupled), 2-phenylamino-S-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 2-benzoylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 2-phenylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 2,8-dihydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, Acetoacetanilide, acetoacetic-o-anisidide.
Die Amine werden im schwachsauren Medium, die Hydroxyverbindungen im alkalischen Medium gekuppelt. 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfosäure lässt sich - wie üblich - im sauren und alkalischen Medium kuppeln.The amines are coupled in a weakly acidic medium, the hydroxy compounds in an alkaline medium. 2-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid can - as usual - be coupled in acidic and alkaline medium.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben von natürlichen und synthetischen Textilmaterialien, beispielsweise Wolle oder Polyamiden wie Poly-t-caprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin.The new dyes of the formula (I) are suitable for dyeing natural and synthetic textile materials, for example Wool or polyamides such as poly-t-caprolactam or condensation products from adipic acid and hexamethylenediamine.
Die Färbungen auf Polyamid zeigen im allgemeinen gute Lichtechtheit und gute bis sehr gute Wasser-, Wasch- und Schweissechtheiten. The dyeings on polyamide generally show good lightfastness and good to very good water, washing and perspiration fastness properties.
Besonders ausgiebige Färbungen auf Polyamid erhält man mit Farbstoffen (I), in denen der Rest K keine Sulfonsäuregruppe aufweist und somit der Farbstoff (I) nur zwei Sulfogruppen enthält.Particularly extensive dyeings on polyamide are obtained with dyes (I) in which the remainder K does not have a sulfonic acid group and thus the dye (I) has only two sulfo groups contains.
Le A 14 758 - 2 -Le A 14 758 - 2 -
409826/0952409826/0952
Diejenigen Farbstoffe (I), welche als Rest K den Rest der alkalisch gekuppelten Z-Amino-e-hydroxynaphthalin-e-sulfölsäure oder Z-Amino-S-hydroxynaphthalin-T-sulfosäure "bzw. deren N-Substitutionsprodukten enthalten, eignen sich speziell auch zum Färben von Baumwolle und Reyon.Those dyes (I) which, as the radical K, represent the radical of the alkaline-coupled Z-amino-e-hydroxynaphthalene-e-sulfoic acid or Z-amino-S-hydroxynaphthalene-T-sulfonic acid "or their Containing N-substitution products are especially suitable for dyeing cotton and rayon.
Die Farbstoffe können in Form der freien Säuren oder deren Salzen,insbesondere der Alkalisalze, speziell der Natriumsalze oder der Ammoniumsalze eingesetzt werden.The dyes can be in the form of the free acids or their salts, especially the alkali salts, especially the sodium salts or the ammonium salts are used.
Le A 14 758 -3- Le A 14 758 -3-
409826/0952409826/0952
27,9 g (0,1 Mol) 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfosäure werden in einem Gemisch von 500 cm Wasser und 46 cm Salzsäure (19 0Be) verrührt und bei 0-5° durch Zugabe von 60 cnr Natriumnitritlösung (23 %ig) tetrazotiert. Vor der Kupplung wird der Überschuss an Natriumnitrit mit Amidosulfonsäure zerstört ( = Lösung A).27.9 g (0.1 mol) 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid are stirred in a mixture of 500 cm water and 46 cm hydrochloric acid (19 0 Be) and at 0-5 ° by adding 60 cnr sodium nitrite solution (23%) tetrazotized. Before coupling, the excess sodium nitrite is destroyed with sulfamic acid (= solution A).
23,9 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfosäure werden in23.9 g of 2-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid are in
-χ 3 -χ 3
200 cm Wasser verrührt und durch Zugabe von ca 20 cm Sodalösung 20 % schwachsauer gelöst, pH 6,5. Temperatur: 10 - 150C, Diese Lösung lässt man innerhalb einer halben Stunde zur Lösung A zulaufen. Danach lässt man 100 - 125 cm Natriumacetatlösung 20 % zulaufen, wobei sich ein pH von 3,5-4 einstellt. Temperatur: 0-5°. Nach ca 4 Stunden ist die halbseitige Kupplung beendet ( = Lösung B).200 cm of water are stirred and 20 % weakly acidic dissolved by adding about 20 cm of soda solution, pH 6.5. Temperature: 10-15 ° C. This solution is allowed to run into solution A within half an hour. Then 100-125 cm of 20% sodium acetate solution is allowed to run in, a pH of 3.5-4 being established. Temperature: 0-5 °. After about 4 hours, the coupling on one side is complete (= solution B).
18,3 g 1-Phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazol werden in 200 cm Wasser verrührt und durch Zugabe von ca 10 cm Natronlauge 40 0Be gelöst. Dann gibt man 35 g Soda zu und stellt mit Eis auf eine Temperatur von 0-5° ein ( = Lösung C).18.3 g of 1-phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazole are stirred in 200 cm of water and 40 ° Be dissolved by adding about 10 cm of sodium hydroxide solution. Then 35 g of soda are added and the temperature is adjusted to 0-5 ° with ice (= solution C).
Man gibt nun bei 0 - 50C Lösung B zu Lösung C wobei ein pH von 8,5 eingestellt wird und rührt 16 Stunden. Dann wird auf 80 C erhitzt und der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden und filtriert. Er färbt Polyamid in kräftigen Rubintönen, welche eine gute Lichtechtheit und sehr gute Wasser-, Wasch- und Schweissechtheiten aufweisen«Is then added at 0 - 5 0 C solution B to solution C in which a pH is adjusted to 8.5 and stirred for 16 hours. It is then heated to 80 ° C. and the dye is deposited by adding sodium chloride and filtered. It dyes polyamide in strong ruby tones, which have good lightfastness and very good water, washing and perspiration fastness properties «
Arbeitet man wie oben angegeben, ersetzt jedoch 1-Phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazol durch die in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten K-H, erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, die Polyamid in den angegebenen Farbtönen färben.If you work as indicated above, but replaces 1-phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazole the coupling components K-H given in the table below are also obtained valuable dyes that color polyamide in the specified shades.
Le A 14 758 - 4 - Le A 14 758 - 4 -
409826/0952409826/0952
■ ε■ ε
Kupplungskomponente K-H Farbton auf PolyamidCoupling component K-H color on polyamide
p-Kresol Bordop-cresol Bordo
Acetessiganilid BordoAcetessiganilide Bordo
Acetessig-o-anisidid BordoAcetoacetic-o-anisidide Bordo
1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol x^ Bordo1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole x ^ Bordo
1-(o-chlorphenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazol Rubin1- (o-chlorophenyl) -3-methyl-5-hydroxypyrazole ruby
1 -(p-sulfophenyl)^-methyl^-hydroxypyrazol Rubin1 - (p-sulfophenyl) ^ - methyl ^ -hydroxypyrazole ruby
i-Aminonaphthalin-4-sulfosäure 3^ Bordoi-aminonaphthalene-4-sulfonic acid 3 ^ Bordo
2-Hydroxynaphthalin Blauviolett2-hydroxynaphthalene blue-violet
2-Hydroxynaphthalin-3-karbonsäure DunkeIblau2-Hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid dark blue
1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure Blauviolett1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid blue-violet
2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure Viöle2-Hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid Viöle
1-Amino-7-hydroxynaphthalin Blau1-Amino-7-hydroxynaphthalene blue
1-Acetamino-7-hydroxynaphthalin Blau1-acetamino-7-hydroxynaphthalene blue
1-Methylsulfonylamino-7-hydroxynaphthalin Blau1-methylsulfonylamino-7-hydroxynaphthalene blue
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfosäure Dunkelblau2-Amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid dark blue
2-Phenylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfo-2-phenylamino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfo-
säure Graublauacid gray blue
2-Benzoylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfo-2-Benzoylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfo-
säure Dunkelblauacidic dark blue
2-Phenylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfo- rotstichig2-phenylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfo reddish
säure dunkelblauacid dark blue
2,8-Dihydroxynaphthalin-6-sulfosäure Dunkelblau2,8-dihydroxynaphthalene-6-sulfonic acid dark blue
x) 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol wird bei pH 4,5 und i-Aminonaphthalin-4-sulfosäure bei pH 5,5 gekuppelt.x) 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole is coupled at pH 4.5 and i-aminonaphthalene-4-sulfonic acid at pH 5.5.
Le A 14 758 - 5 -Le A 14 758 - 5 -
AO9826/0952AO9826 / 0952
27,9 g (Ot1 Mol) 4,4f-Diaminodiphenylamin-2-sulfosäure werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, tetrazotiert.27.9 g (O t 1 mol) of 4,4 f -diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid are, as described in Example 1, tetrazotized.
Die Tetrazolösung wird durch Zugabe von ca 70 cm Sodalösung (20 %±g) auf pH 3,5 - 4 gestellt. Dann lässt man eine schwachsaure Lösung (pH 6,5) von 52,6 g (0,22 Mol) 2-Amino~8-hydroxynaphthalin-6-sulfosäure in etwa einer halben Stunde zulaufen und gibt dann 130 cm Natriumacetatlösung 20 %ig zu, wodurch sich ein pH-Wert von 4,5 einstellt. Temperatur: 0 - 5 0C. Die Kupplung ist nach ca 40 Stunden beendet. Zur Isolierung des Farbstoffs wird auf 80 0C erhitzt und mit Kochsalz versetzt. The tetrazo solution is adjusted to pH 3.5-4 by adding about 70 cm of soda solution (20 % ± g). A weakly acidic solution (pH 6.5) of 52.6 g (0.22 mol) of 2-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid is then allowed to run in over about half an hour and 130 cm of 20% sodium acetate solution is then added , resulting in a pH of 4.5. Temperature: 0-5 ° C. The coupling is completed after about 40 hours. To isolate the dye, it is heated to 80 ° C. and mixed with common salt.
Der Farbstoff färbt Polyamid in blaustichig violetten Tönen. Die Färbungen weisen eine sehr gute Lichtechtheit und sehr gute Nassechtheiten auf.The dye dyes polyamide in bluish violet tones. The dyeings have very good lightfastness and very good wet fastness properties.
Le A 14 758 - 6 -Le A 14 758 - 6 -
409826/09 5 2409826/09 5 2
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