DE2261779C3 - Process for the production of anhydrous acrolein - Google Patents
Process for the production of anhydrous acroleinInfo
- Publication number
- DE2261779C3 DE2261779C3 DE19722261779 DE2261779A DE2261779C3 DE 2261779 C3 DE2261779 C3 DE 2261779C3 DE 19722261779 DE19722261779 DE 19722261779 DE 2261779 A DE2261779 A DE 2261779A DE 2261779 C3 DE2261779 C3 DE 2261779C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acrolein
- water
- column
- azeotrope
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 210000001072 Colon Anatomy 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- VNKYTQGIUYNRMY-UHFFFAOYSA-N Methoxypropane Chemical compound CCCOC VNKYTQGIUYNRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- MSSYBCSCWZEDSG-UHFFFAOYSA-N pentane;prop-2-enal Chemical compound C=CC=O.CCCCC MSSYBCSCWZEDSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
Description
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- 20
kennzeichnet, daß der Abscheider bei Temperaturen zwischen —10 und +25CC gehalten
wird.2. The method according to claim 1, characterized in that 20
indicates that the separator is kept at temperatures between -10 and +25 C C.
will.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch3. The method according to claim 1 and 2, characterized
gekennzeichnet, daß das Rücklaufverhältnis (Ver- 25 vorzugsweise gar nicht in Wasser löslich ist und diecharacterized in that the reflux ratio (Ver 25 is preferably not at all soluble in water and the
hältnis des Rücklaufs zur eingesetzten Rohstoff- gegenüber Acrolein inert ist.ratio of the return to the raw material used is inert to acrolein.
menge) zwischen 1 und 20 beträgt. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zuramount) is between 1 and 20. The invention is a method for
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch Herstellung von praktisch wasserfreiem Acrolein aus gekennzeichnet, daß das Roh-Acrolein in die rohem Acrolein durch azeotrope Destillation mit vom Kolonnenkopf zum Kühler geführten Gase 30 Abnahme des gewünschten Acroleins am Fuß der oder in die obere Phase des Abscheiders auf- Kolonne und Übergehen eines Azeotrops Wassergegeben wird. Acrolein-dritte Komponente, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als dritte Komponente Schwefel-4. The method according to claim 1 to 3, characterized in the production of practically anhydrous acrolein characterized in that the crude acrolein into the crude acrolein by azeotropic distillation with from the top of the column to the condenser gases 30 decrease in the desired acrolein at the foot of the or water is added to the upper phase of the separator on the column and an azeotrope passes over will. Acrolein third component, which is characterized in that the third component is sulfur
kohlenstoff, Methylenchlorid, Pentan, Cyclopentancarbon, methylene chloride, pentane, cyclopentane
35 oder Methylpropyläther verwendet und das Azeotrop kühlt und in einen Abscheider leitet, wobei sich zwei35 or methyl propyl ether is used and the azeotrope cools and passes into a separator, with two
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel- flüssige Phasen bilden, von denen die obere PhaseThe invention relates to a process for the production of liquid phases, of which the upper phase
lung von wasserfreiem Acrolein aus rohem, bis zur den in den Kolonnenkopf zurückgeführten RücklaufDevelopment of anhydrous acrolein from crude, up to the reflux returned to the top of the column
Sättigung Wasser enthaltendem Acrolein. darstellt, und die untere Phase den flüssigen AuszugAcrolein containing saturation water. represents, and the lower phase the liquid extract
Man weiß, daß das industriell erzeugte Acrolein 40 darstellt, der praktisch das gesamte in den KreislaufIt is known that the industrially produced acrolein 40 represents practically all of it in the cycle
2,5 bis 7% Wasser enthält und daß die Bildung eingebrachte Wasser enthält. Dabei entweichen dieContains 2.5 to 7% water and that the formation contains introduced water. The escape
eines Wasser-Acrolein-Azeotrops mit 2,5 %> Wasser Azeotrope am Kopf der Destillierkolonne bei einera water-acrolein azeotrope with 2.5%> water azeotrope at the top of the distillation column at a
die Trocknung des Acroleins durch einfache Destil- Temperatur von mindestens 25° C.the drying of the acrolein by simple distillation temperature of at least 25 ° C.
lation nicht gestattet. Unter rohem Acrolein wird eine Mischung vonlation not allowed. Raw acrolein is a mixture of
Es sind verschiedene Verfahren zum Trocknen 45 Acrolein und Wasser verstanden, die möglicherweiseThere are different methods of drying 45 acrolein and water that may be understood
feuchten Acroleins bekannt. So wurde beispielsweise noch Verunreinigungen aus dem Herstellungsver-known as wet acroleins. For example, impurities from the manufacturing process
bekannt, das Acrolein über ein festes Adsorbens zu fahren des Acroleins, wie beispielsweise Methanolknown to drive the acrolein over a solid adsorbent of the acrolein, such as methanol
leiten, das Wasser mehr oder weniger spezifisch ad- oder Acetaldehyd, enthält. Die Gesamtsumme an sol-guide, the water contains more or less specifically ad- or acetaldehyde. The total amount of sol-
sorbiert. Hierfür werden jedoch bedeutende Mengen chen Verunreinigungen beträgt im allgemeinen zwi-sorbed. For this, however, significant amounts of impurities are generally between
an Adsorptionsmitteln benötigt, und die Acrolein- 50 sehen 0,1 und 10 <Vo, bezogen auf Acrolein.required of adsorbents, and the acrolein 50 see 0.1 and 10 <Vo, based on acrolein.
Verluste, die durch Polymerisation des Acroleins an Unter ternärem Azeotrop versteht man ein Ge-Losses caused by the polymerization of acrolein. A ternary azeotrope is understood to be a
der Oberfläche des Festkörpers auftreten, können misch, das im wesentlichen aus Acrolein, aus Was-the surface of the solid can be mixed, consisting essentially of acrolein, water
beträchtlich sein. ser und einer dritten Komponente besteht und dasbe considerable. ser and a third component and that
Es wurde für diesen Zweck auch bekannt, die am Kopf der Destillationskolonne bei einer definier-Flüssig-Flüssig-Extraktion, Destillation unter ver- 55 ten Temperatur übergeht. Dieses Gemisch kann die minderten! Druck oder extraktive Destillation anzu- im Rohacrolein enthaltenen Verunreinigungen vollwenden. Aber praktisch weisen alle Verfahren, die ständig oder teilweise enthalten, wobei die Verunauf diesen Trennprinzipien aufbauen, zahlreiche Un- reinigungen die Temperatur der Gasphase im Kolonzulänglichkeiten auf. nenkopf leicht gegenüber derjenigen des reinenIt was also known for this purpose that the liquid-liquid extraction at the top of the distillation column, Distillation passes over below the dead temperature. This mixture can reduce the! Apply pressure or extractive distillation to impurities contained in the crude acrolein. But practically all have procedures that consistently or partially contain the Verunauf Building on these separation principles, numerous impurities increase the temperature of the gas phase in the colon sufficiency on. nenkopf slightly compared to that of the pure
Es wurde insbesondere bekannt, einen ein- oder 60 Azeotrops verändern können.In particular, it became known that a one or 60 azeotrope can change.
mehrwertigen Alkohol als dritte Komponente bei Die in Form eines Azeotrops übergehendenpolyhydric alcohol as a third component in the passing over in the form of an azeotrope
der extraktiven Destillation einzusetzen. Dabei muß Dämpfe werden durch Külung kondensiert, und diethe extractive distillation to use. It must be condensed by cooling, and the vapors
man jedoch wegen der Gefahr, daß das Acrolein in entstehende Flüssigkeit trennt sich in einem Ab-however, because of the danger that the acrolein will separate into the liquid that is formed
der bei der destillativen Extraktion verwendeten Ko- scheider in zwei Phasen.the separator used in distillative extraction in two phases.
lonne polymerisiert, unter sehr vermindertem Druck 65 Die obere Phase, die die wichtigere ist, wird haupt-lonne polymerized, under very reduced pressure 65 The upper phase, which is the more important, is the main
oder besser unter Vakuum arbeiten. Zu diesen Ge- sächlich durch ein Gemisch der dritten Komponenteor better work under vacuum. To this end, a mixture of the third component
fahren kommt noch der Nachteil, daß sich mehr mit Acrolein gebildet. Sie wird in den Kolonnenkopfthere is also the disadvantage that more is formed with acrolein. She is in the column head
oder weniger komplexe Nebenprodukte als Reak- zurückgeführt und stellt den Rücklauf dar, für denor less complex by-products as reac- and represents the reflux for the
man gewöhnlich bei Destillationsverfahren sorgt. Das Rücklaufverhältnis kann im Verhältnis zur Beschikkung in großen Bereichen entsprechend dem gewünschten Grad der Trocknung und dem Wassergehalt des in der Kolonne eingesetzten Acroleins schwanken. Die untere Phase enthält praktisch das gesamte Wasser, das im eingesetzten Roh-Acrolein vorhanden war. Sie enthält außerdem ein Teil des eingesetzten Acroleins und eine starke Konzentration verschiedener Verunreinigungen.is usually taken care of in distillation operations. The reflux ratio can be in relation to the feed in large areas according to the desired degree of drying and water content of the acrolein used in the column vary. The lower phase practically contains that total water that was present in the crude acrolein used. It also contains part of the used acroleins and a high concentration of various impurities.
Nach der ganz allgemeinen Form der Erfindung gibt man das Roh-Acrolein der Destillatiouskolonne entsprechend den Techniken, die dem Fachmann bekannt sind, zu. Nach einer bevorzugten Variante gibt man das rohe Acrolein zu der Flüssigkeit hinzu, die aus dem Kühler zum Abscheider strömt, oder man leitet es in die Dämpfe vor Eintritt in den Kühler ein. Es wurde festgestellt, daß diese Verfahrensführung besonders vorteilhaft ist, einerseits, um die Polymerisation des Acroleins in der Kolonne zu vermeiden, andererseits, um eine Verminderung des Rücklaufs zu erreichen, was für die Energiebilanz des gesamten Systems günstig ist. Es wurde festgestellt, daß der Verbrauch der dritten Komponente äußerst gering ist und sich auf die geringe Menge beschränkt, die in der wäßrigen extrahierten Phase des Abscheiders gelöst ist.According to the very general form of the invention, the crude acrolein is added to the distillation column according to techniques known to those skilled in the art. According to a preferred variant you add the raw acrolein to the liquid that flows from the cooler to the separator, or you introduces it into the vapors before entering the cooler. It was found that this procedure is particularly advantageous, on the one hand, to avoid the polymerization of the acrolein in the column, on the other hand, to achieve a reduction in the return, which for the energy balance of the whole System is cheap. It has been found that the consumption of the third component is extremely low and is limited to the small amount that is in the aqueous extracted phase of the separator is resolved.
Mit Vorteil arbeitet man bei Drücken nahe dem atmosphärischen Druck. Das erfindungsgemäße Verfahren paßt sich jedoch leicht etwas geringejcn oder ein wenig erhöhten Drücken an.It is advantageous to work at pressures close to atmospheric pressure. The method according to the invention however, easily adapts to slightly lower or slightly increased pressures.
Das Temperaturprofil in der Kolonne hängt von dem gewünschten Destillationsdruck ab. Beispielsweise beträgt die Temperatur beim Arbeiten bei Atmosphärendruck mit Pentan am Fuß der Kolonne 53° C, im Kolonnenkopf 29 bis 30° C.The temperature profile in the column depends on the desired distillation pressure. For example is the temperature when working at atmospheric pressure with pentane at the foot of the column 53 ° C, at the top of the column 29 to 30 ° C.
Die Temperatur des Abscheiders wird im allgemeinen zwischen — 15 und +25° C gehalten, um den Wassergehalt der oberen Phase des Abscheiders, die als Rücklauf wieder in die Destillationskolonne zurückgeführt wird, zu verringern. Man verwendet bevorzugt Temperaturen zwischen —10 und +150C.The temperature of the separator is generally kept between -15 and + 25 ° C in order to reduce the water content of the upper phase of the separator, which is returned to the distillation column as reflux. Is preferable to use temperatures between -10 and +15 0 C.
In der Zeichnung wird das erfindungsgemäße Verfahren schematisch wiedergegeben. Man sieht eine Kolonne 1, am Kopf der Kolonne ein Ableitungsrohr S, das zu einem Kühler 6 und über 7 zu einem Abscheider 8 führt. In dem Abscheider stellt man zwei Phasen 9 und 11 fest. Die obere Phase 9 wird durch das Rücklaufrohr 10 in die Kolonne zurückgeführt. Die untere Phase wird durch das Ablaufrohr 12 abgezogen. Am Fuße der Kolonne sieht man einen Siedekolben 4 und einen Produktablauf 13 zum Entnehmen des wasserfreien Acroleins. Das Roh-Acrolein wird entweder bei 2 direkt in die Kolonne gegeben oder über eine der Leitungen 3 oder 14 eingeleitet.The method according to the invention is shown schematically in the drawing. You see one Column 1, at the top of the column, a discharge pipe S, which leads to a cooler 6 and via 7 to a Separator 8 leads. Two phases 9 and 11 are found in the separator. The upper phase 9 will returned through the return pipe 10 into the column. The lower phase is through the drain pipe 12 deducted. A boiling flask 4 and a product outlet 13 can be seen at the foot of the column to remove the anhydrous acrolein. The crude acrolein is either fed directly into the column at 2 given or initiated via one of the lines 3 or 14.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen das erfindungsgemäße Verfahren.The following examples illustrate the invention Proceedings.
6060
Die Destillierkolonne wird bis auf zwei Drittel ihrer Höhe von unten mit Roh-Acrolein mit einem Gehalt von 2,5 Gewichtsteilen Wasser, 97 Gewichtsteilen Acrolein und 0,5 Gewichtsteilen verschiedener Verunreinigungen beschickt. Der Abscheider und das obere Viertel der Kolonne werden anfangs mit einem Gemisch von Pentan und Acrolein, das eine dem binären Azeotrop Pentan—Acrolein identische Zusammensetzung besitzt, gefüllt. Man arbeitet bei Atmosphärendruck. Die Temperatur am Fuß der Kolonne beträgt 53° C, die Temperatur am Kolounenkopf 30° C. Die Temperatur des Abscheiders beträgt -100C. Das Verhältnis von Rückfluß zu Beschikkungist 16.Up to two thirds of its height, the distillation column is charged from below with crude acrolein containing 2.5 parts by weight of water, 97 parts by weight of acrolein and 0.5 parts by weight of various impurities. The separator and the upper quarter of the column are initially filled with a mixture of pentane and acrolein, which has a composition identical to the binary azeotrope pentane-acrolein. One works at atmospheric pressure. The temperature at the bottom of the column is 53 ° C, the temperature at the Kolounenkopf 30 ° C. The temperature of the separator is -10 0 C. The ratio of reflux to Beschikkungist sixteenth
Am Fuß der Kolonne entnimmt man Acrolein mit 0,03 Gewichtsprozent Wasser und einigen der eingesetzten Verunreinigungen. Pentan ist nicht nachweisbar. At the foot of the column, acrolein with 0.03 percent by weight of water and some of the used ones are withdrawn Impurities. Pentane cannot be detected.
Die aus dem Abscheider abgezogene wäßrige Phase enthält 80 Gewichtsprozent Wasser, was ungefähr der gesamten in die Kolonne eingesetzten Menge des Wassers entspricht, und 20 Gewichtsprozent Acrolein, was ungefähr 0,5 %> eingesetzten Acroleins entspricht.The aqueous phase withdrawn from the separator contains 80 percent by weight of water, which is approximately corresponds to the total amount of water used in the column, and 20 percent by weight Acrolein, which corresponds to approximately 0.5%> acrolein used.
Man verwendet dieselbe Kolonne wie in Beispiel 1, aber man setzt das Roh-Acrolein zur gleichen Zeit mit den aus dem Kolonnenkcpf entweichenden Dämpfen in den Kühler ein. Die Menge von anfänglich eingesetztem Pentan und Acrolein, die Temperatur des Abscheiders, der Arbeitsdruck und die Zusammensetzung des Roh-Acroleins sind dieselben wie in Beispiel 1. Das Rückflußverhältnis (Rückfluß zu eingesetztem Roh-Acrolein) beträgt 5.Using the same column as in Example 1 but using the crude acrolein at the same time with the escaping from the Kolonnenkcpf Dämp f s in the cooler a. The amount of initially used pentane and acrolein, the temperature of the separator, the working pressure and the composition of the crude acrolein are the same as in Example 1. The reflux ratio (reflux to crude acrolein used) is 5.
Das am Fuß der Kolonne gewonnene Acrolein enthält weniger als 0,05 Gewichtsprozent Wasser; Pentan ist nicht nachzuweisen.The acrolein obtained at the bottom of the column contains less than 0.05 percent by weight of water; Pentane cannot be detected.
Die im Abscheider sich absetzende wäßrige Phase enthält 76 Gewichtsprozent Wasser, was der gesamten in die Kolonne eingeführten Wassermenge entspricht, 12<7o Acrolein entsprechend 0,3 °/o des eingesetzten Acroleins und 12%> der aus dem Roh-Acrolein stammenden verschiedenen Verunreinigungen. The aqueous phase settling in the separator contains 76 percent by weight of water, which is the total corresponds to the amount of water introduced into the column, 12 <70 acrolein corresponding to 0.3% of the amount used Acrolein and 12%> that from the raw acrolein originating from various impurities.
Die Apparatur war 200 Stunden in Betrieb, wonach sich weder Acrolein-Polymerisat noch andere Niederschläge nachweisen ließen, die hinderlich für das Arbeiten der Kolonne gewesen wären.The apparatus was in operation for 200 hours, after which neither acrolein polymer nor others Have evidence of precipitation that would have been an obstacle to the work of the column.
Man arbeitet unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 2, wobei jedoch die Temperatur des Abscheiders 150C ist und das Rückflußverhältnis 6 beträgt.Operating under the same conditions as in Example 2, except that the temperature of the separator is 15 0 C and the reflux ratio is. 6
Das am Fuß des Destillationskolonne gewonnene Acrolein enthält weniger als 0,05 Gewichtsprozent Wasser; Pentan ist nicht nachzuweisen.The acrolein obtained at the foot of the distillation column contains less than 0.05 percent by weight Water; Pentane cannot be detected.
Die im Abscheider abgezogene wäßrige Phase hat folgende Zusammensetzung (in Gewichtsprozent): Wasser 76, Acrolein 13, verschiedene Verunreinigungen 11. Das am Fuß der Kolonne abgenommene wasserfreie Acrolein stellt 99,7 °/o des eingesetzten Acroleins dar.The aqueous phase withdrawn in the separator has the following composition (in percent by weight): Water 76, acrolein 13, various impurities 11. That taken off at the bottom of the column Anhydrous acrolein represents 99.7% of the acrolein used.
Man arbeitet unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 3, wobei jedoch ein Roh-Acrolein mit 5,8% Wasser eingesetzt wird. Das Rücknußverhältnis beträgt 8.It works under the same conditions as in Example 3, but with a crude acrolein with 5.8% Water is used. The walnut ratio is 8.
Das am Fuß der Destillationskolonne abgenommene Acrolein enthält weniger als 0,05 Gewichtsprozent Wasser; Pentan ist nicht nachzuweisen.The acrolein taken off at the foot of the distillation column contains less than 0.05 percent by weight Water; Pentane cannot be detected.
Die dem Wasserabscheider entnommene wäßrige Phase hat folgende Zusammensetzung (in Gewichtsprozent): Wasser 79, Acrolein 15, verschiedene Verunreinigungen 6. Das am Fuß der Kolonne entnommene wasserfreie Acrolein stellt 99 %> des eingesetzten Acroleins dar.The aqueous phase removed from the water separator has the following composition (in percent by weight): Water 79, acrolein 15, various impurities 6. That withdrawn at the foot of the column anhydrous acrolein represents 99%> of the used Acroleins.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
Claims (1)
wasserfreiem Acrolein aus rohem Acrolein durch
azeotrope Destillation mit Abnahme des gewünschten Acroleins am Fuß der Kolonne und
Übergehen eines Azeotrops Wasser-Acroleindritte Komponente, d a d u r c h g e k e η η ζ e i c fanet, daß man als dritte Komponente Schwefel- io schiede der Lösungen Wasser—Äther und des Azeokohlenstoff, Methylenchlorid, Pentan, Cyclopen- trops Wasser—Äther das Kondensat der dem Kolontan oder Methyl-propyläther verwendet und das jienkopf entweichenden Dämpfe nicht in zwei Pha-Azeotrop kühlt und in einen Abscheider leitet, sen getrennt werden kann, von denen die eine im wobei sich zwei flüssige Phasen bilden, von de- Kreislauf extrahieit werden könnte und die Absonnen die obere Phase den in den Kolonnenkopf 15 derung des Wassers gestatten würde. Daher ist es zurückgeführten Rücklauf darstellt und die un- notwendig, die Trocknung des Äthers in einer zweiten Destillationskolonne durchzuführen, die unter genügend erhöhtem Druck arbeitet, unter dem der Wassergehalt des Äther-Wasser-Azeotrops erhöht ist. Aufgabe der Erfindung ist daher ein Destillierverfahren zur Gewinnung von wasserfreiem Acrolein mit Hilfe eines ternären Azeotrops, wobei die dritte Komponente des Azeotrops eine Verbindung ist, die gegenüber dem Stand der Technik nur wenig oderi. Method of making practical
anhydrous acrolein from raw acrolein
azeotropic distillation with a decrease in the desired acrolein at the foot of the column and
Passing over of a water-acrolein azeotrope, the third component, by the fact that the third component, sulfur, is separated from the solutions water-ether and the azeocarbon, methylene chloride, pentane, cyclopentrope water-ether, the condensate of the colontane or methyl -propyläther is used and the jienkopf does not cool the escaping vapors in two phases azeotrope and passes into a separator, sen can be separated, one of which in the process of forming two liquid phases, could be extracted from the circuit and the one could be extracted from the upper Phase that would allow the water to be changed into the top of the column 15. It is therefore recycled reflux and it is not necessary to carry out the drying of the ether in a second distillation column which works under sufficiently increased pressure under which the water content of the ether-water azeotrope is increased. The object of the invention is therefore a distillation process for the production of anhydrous acrolein with the aid of a ternary azeotrope, the third component of the azeotrope being a compound which, compared with the prior art, has little or no
pnJctisch das gesamte in den Kreislauf eingebrachte Wasser enthält.tere phase represents the liquid extract that
pnJctisch contains all of the water introduced into the circuit.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7146940 | 1971-12-28 | ||
| FR7146940A FR2165735B1 (en) | 1971-12-28 | 1971-12-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2261779A1 DE2261779A1 (en) | 1973-07-12 |
| DE2261779B2 DE2261779B2 (en) | 1976-04-15 |
| DE2261779C3 true DE2261779C3 (en) | 1976-11-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2164767A1 (en) | ||
| DE3006104A1 (en) | METHOD FOR ISOLATING METHYL-TERT.-BUTYLAETHER FROM THE REACTION PRODUCTS OF THE IMPLEMENTATION OF METHANOL WITH A C TIEF 4-HYDROCARBON FRACTION CONTAINING ISOBUTEN | |
| EP0022469B1 (en) | Process for the separation of methanol from mixtures of tetrahydrofuran with methanol and water | |
| EP1250305B1 (en) | Waste water treatment in a method for producing formic acid which is free of water | |
| DD142041A5 (en) | METHOD FOR SEPARATING ACRYLIC ACID FROM A WAESSRESS SOLUTION | |
| DE1919527C3 (en) | Process for the continuous production of carboxylic acid esters | |
| DE1057086B (en) | Process for the production of anhydrous formaldehyde | |
| DE19709471A1 (en) | Process for the preparation of (meth) acrylic acid | |
| EP0963373A1 (en) | Pure ethylene oxide distillation process | |
| DE2521965A1 (en) | PROCESS FOR THE SEPARATION OF BUTADIENE FROM A STREAM OF C LOW CARBON HYDROCARBONS | |
| DE1934304C3 (en) | Process for the production of acetylene | |
| DE2261779C3 (en) | Process for the production of anhydrous acrolein | |
| WO2011131643A2 (en) | Process for preparing carboxylic esters by reactive distillation | |
| DE3811150A1 (en) | METHOD FOR DRAINING A MIXTURE OF METHANOL AND HIGHER ALCOHOLS | |
| EP0080023B1 (en) | Process for the continuous esterification of methacrylic acid | |
| EP0086890A1 (en) | Process for the separation of mixtures containing paraffins or paraffins having 6 to 14 C atoms and alcohol, or alcohols having 4 to 8 C atoms | |
| DE1083801B (en) | Process for the production of acetic acid or its mixtures with methyl acetate | |
| DE2261779B2 (en) | PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF WATER-FREE ACROLEIN | |
| DE3447615C2 (en) | ||
| DE2613923A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ISOBUTYLENE | |
| DE2027833A1 (en) | Process for separating liquid mixtures consisting essentially of two volatile components by distillation | |
| DE4137846A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING WATER-FREE AND FORMALDEHYDE-FREE | |
| DE2043689A1 (en) | Process for dehydrating acetic acid | |
| EP1008578B1 (en) | Process for the recovery of alpha-ethynylcarbinols | |
| AT225691B (en) | Process and device for the production of pure condensation products of acetone |