DE2261779B2 - PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF WATER-FREE ACROLEIN - Google Patents

PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF WATER-FREE ACROLEIN

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DE2261779B2 DE19722261779 DE2261779A DE2261779B2 DE 2261779 B2 DE2261779 B2 DE 2261779B2 DE 19722261779 DE19722261779 DE 19722261779 DE 2261779 A DE2261779 A DE 2261779A DE 2261779 B2 DE2261779 B2 DE 2261779B2
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

man gewöhnlich bei Destillationsv^rfahren sorgt. Das Rücklaufverhältnis kann im Verhältnis zur Beschikkung in großen Bereichen entsprechend dem gewünschten Grad der Trocknung und dem Wassergehalt des in der Kolonne eingesetzten Acroleins schwanken. Die untere Phase enthält praktisch das gesamte Wasser, das im eingesetzten Roh-Acrolein vorhanden war. Sie enthält außerdem ein Teil des eingesetzten Acroleins und eine starke Konzentration verschiedener Verunreinigungen.care is usually taken in distillation operations. That The reflux ratio can be in relation to the feed in large areas according to the desired Degree of drying and the water content of the acrolein used in the column vary. The lower phase contains practically all of the water in the raw acrolein used was present. It also contains some of the acrolein used and a strong concentration various impurities.

Nach dei ganz allgemeinen Form der Erfindung gibt man das Roh-Acrolein der Destillationskolonne entsprechend den Techniken, die dem Fachmann bekannt sind, zu. Nach einer bevorzugten Variante gibt, man das rohe Acrolein zu der Flüssigkeit hinzu, die aus dem Kühler zum Abscheider strömt, oder man leitet es in die Dämpfe vor Eintritt in den Kühler ein. Es wurde festgestellt, daß diese Verfahrensführung besonders vorteilhaft ist, einerseits, um die Polymerisation des Acroleins in der Kolonne zu vermeiden, andererseits, um eine Verminderung des Rücklaufs zu erreichen, was für die Energiebilanz des gesamten Systems günstig ist. Es wurde festgestellt, daß der Verbrauch der dritten Komponente äußerst gering ist und sich auf die geringe Menge beschränkt, die in der wäßrigen extrahierten Phase des Abscheiders gelöst ist.According to the very general form of the invention, the crude acrolein is added to the distillation column according to techniques known to those skilled in the art. According to a preferred variant add the crude acrolein to the liquid that flows from the cooler to the separator, or one introduces it into the vapors before entering the cooler. It was found that this procedure is particularly advantageous, on the one hand, to avoid the polymerization of the acrolein in the column, on the other hand, to achieve a reduction in the return, which for the energy balance of the whole System is cheap. It has been found that the consumption of the third component is extremely low and is limited to the small amount that is in the aqueous extracted phase of the separator is resolved.

Mit Vorteil arbeitet man bei Drücken nahe dem atmosphärischen Druck. Das erfindungsgemäße Verfahren paßt sich jedoch leicht etwas geringeren oder ein wenig erhöhten Drücken an.It is advantageous to work at pressures close to atmospheric pressure. The method according to the invention however, easily adapts to slightly lower or slightly increased pressures.

Das Temperaturprofil in der Kolonne hängt von dem gewünschten Destillationsdruck ab. Beispielsweise beträgt die Temperatur beim Arbeiten bei Atmosphärendruck mit Pentan am Fuß der Kolonne 53° C, im Kolonnenkopf 29 bis 30° C.The temperature profile in the column depends on the desired distillation pressure. For example is the temperature when working at atmospheric pressure with pentane at the foot of the column 53 ° C, at the top of the column 29 to 30 ° C.

Die Temperatur des Abscheiders wird im allgemeinen zwischen — 15 und +25° C gehalten, um den Wassergehalt der oberen Phase des Abscheiders, die als Rücklauf wieder in die Destillationskolonne zurückgeführt wird, zu verringern. Man verwendet bevorzugt Temperaturen zwischen —10 und +150C.The temperature of the separator is generally kept between -15 and + 25 ° C in order to reduce the water content of the upper phase of the separator, which is returned to the distillation column as reflux. Is preferable to use temperatures between -10 and +15 0 C.

In der Zeichnung wird das erfindungsgemäße Verfahren schematisch wiedergegeben. Man sieht eine Kolonne 1, am Kopf der Kolonne ein Ableitungsrohr 5, das zu einem Kühler 6 und über 7 zu einem Abscheider 8 führt. In dem Abscheider stellt man zwei Phasen 9 und 11 fest. Die ober·; Phase 9 wird durch das Rücklaufrohr 10 in die Kolonne zurückgeführt. Die untere Phase wird durch das Ablaufrohr 12 abgezogen. Am Fuße der Kolonne sieht man einen Siedekolben 4 und einen Produktablauf 13 zum Entnehmen des wasserfreien Acroleins. Das Roh-Acrolein wird entweder bei 2 direkt in die Kolonne gegeben oder über eine der Leitungen 3 oder 14 eingeleitet.The method according to the invention is shown in the drawing shown schematically. One sees a column 1, at the top of the column a discharge pipe 5, which leads to a cooler 6 and via 7 to a separator 8. Place in the separator two phases 9 and 11 fixed. The upper ·; Phase 9 is returned to the column through the return pipe 10. The lower phase is drawn off through the drain pipe 12. You can see at the foot of the column a boiling flask 4 and a product drain 13 for removing the anhydrous acrolein. That Crude acrolein is either added directly to the column at 2 or via one of the lines 3 or 14 initiated.

Die folgenden Beispiele verdeutlichen das erfindungsgemäße Verfahren.The following examples illustrate the process according to the invention.

Beispiel 1example 1

Die Destillierkolonne wird bis auf zwei Drittel ihrer Höhe von unten mit Roh-Acrolein mit einem Gehalt von 2,5 Gewichtsteilen Wasser, 97 Gewichtsteilen Acrolein und 0,5 Gewichtsteilen verschiedener Verunreinigungen beschickt. Der Abscheider und das obere Viertel der Kolonne werden anfangs mit einem Gemisch von Pentan und Acrolein, das eine dem binären Azeotrop Pentan —Acrolein identische Zusammensetzung besitzt, gefüllt. Man arbeitet bei Atmosphärendruck. Die Temperatur am Fuß der Kolonne beträgt 53° C, die Temperatur am Kolonnenkopf 30° C. Die Temperatur des Abscheiders beträgt -1O0C. Das Verhältnis von Rückfluß zu Beschikkung ist 16.Up to two thirds of its height, the distillation column is charged from below with crude acrolein containing 2.5 parts by weight of water, 97 parts by weight of acrolein and 0.5 parts by weight of various impurities. The separator and the upper quarter of the column are initially filled with a mixture of pentane and acrolein, which has a composition identical to the binary azeotrope pentane-acrolein. One works at atmospheric pressure. The temperature at the bottom of the column is 53 ° C, the temperature at the column head 30 ° C. The temperature of the separator is -1O 0 C. The ratio of reflux to Beschikkung is 16th

Am Fuß der Kolonne entnimmt man Acrolein mit 0,03 Gewichtsprozent Wasser und einigen der eingesetzten Verunreinigungen. Pentan ist nicht nachweisbar At the foot of the column, acrolein with 0.03 percent by weight of water and some of the used ones are withdrawn Impurities. Pentane cannot be detected

Die aus dem Abscheider abgezogene wäßrige Phase enthält 80 Gewichtsprozent Wasser, was ungefähr der gesamten in die Kolonne eingesetzten Menge des Wassers entspricht, und 20 Gewichtsprozent Acrolein, was ungefähr 0,5 % eingesetzten Acroleins entspricht.The aqueous phase withdrawn from the separator contains 80 percent by weight of water, which is approximately corresponds to the total amount of water used in the column, and 20 percent by weight Acrolein, which corresponds to approximately 0.5% acrolein used.

B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2

Man verwendet dieselbe Kolonne wie in Beispiel 1, aber man setzt das Roh-Acrolein zur gleichen Zeit mit den aus dem Kolonnenkopf entweichenden Dämpfen in den Kühler ein. Die Menge von anfänglich eingesetztem Pentan und Acrolein, die Temperatur des Abscheiders, der Arbeitsdruck und die Zusammensetzung des Roh-Acroleins sind dieselben wie in Beispiel 1. Das Rückflußverhältnis (Rückfluß zu eingesetztem Roh-Acrolein) beträgt 5.The same column is used as in Example 1, but the crude acrolein is added at the same time with the vapors escaping from the top of the column into the cooler. The amount from initially pentane and acrolein used, the temperature of the separator, the working pressure and the composition of the crude acrolein are the same as in Example 1. The reflux ratio (reflux to the raw acrolein used) is 5.

Das am Fuß der Kolonne gewonnene Acrolein enthält weniger als 0,05 Gewichtsprozent Wasser; Pentan ist nicht nachzuweisen.The acrolein obtained at the bottom of the column contains less than 0.05 percent by weight of water; Pentane cannot be detected.

Die im Abscheider sich absetzende wäßrige Phase enthält 76 Gewichtsprozent Wasser, was der gesamten in die Kolonne eingeführten Wassermenge entspricht, 12% Acrolein entsprechend 0,3% des eingesetzten. Acroleins und 12 0Zo der aus dem Roh-Acroiein stammenden verschiedenen Verunreini-The aqueous phase settling in the separator contains 76 percent by weight of water, which corresponds to the total amount of water introduced into the column, 12% acrolein, corresponding to 0.3% of the amount used. Acroleins and 12 0 zo of the various impurities originating from the raw acroiein

gungen.worked.

Die Apparatur war 200 Stunden in Betrieb, wonach sich weder Acrolein-Polymerisat noch andere Niederschläge nachweisen ließen, die hinderlich für das Arbeiten der Kolonne gewesen wären.The apparatus was in operation for 200 hours, after which neither acrolein polymer nor others Have evidence of precipitation that would have been an obstacle to the work of the column.

Beispiel 3Example 3

Man arbeitet unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 2, wobei jedoch die Temperatur des Abscheiders 15CC ist und das Rückflußverhältnis 6 beträgt.Operating under the same conditions as in Example 2, except that the temperature of the separator 15 C is C and is the reflux ratio. 6

Das am Fuß des Destillationskolonne gewonnene Acrolein enthält weniger als 0,05 Gewichtsprozent Wasser; Pentan ist nicht nachzuweisen.The acrolein obtained at the foot of the distillation column contains less than 0.05 percent by weight Water; Pentane cannot be detected.

Die im Abscheider abgezogene wäßrige Phase hat folgende Zusammensetzung (in Gewichtsprozent): Wasser 76, Acrolein 13, verschiedene Verunreinigungen 11. Das am Fuß der Kolonne abgenommene wasserfreie Acrolein stellt 99,7% des eingesetzten Acroleins dar.The aqueous phase withdrawn in the separator has the following composition (in percent by weight): Water 76, acrolein 13, various impurities 11. The anhydrous acrolein removed at the foot of the column represents 99.7% of the amount used Acroleins.

Beispiel 4Example 4

Man arbeitet unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 3, wobei jedoch ein Roh-Acrolein mit 5,8% Wasser eingesetzt wird. Das Rückfiußverhältnis beträgt 8.It works under the same conditions as in Example 3, but with a crude acrolein with 5.8% Water is used. The reflux ratio is 8.

Das am Fuß der Destillationskolonne abgenommene Acrolein enthält weniger als 0,05 Gewichtsprozent Wasser; Pentan ist nicht nachzuweisen.The acrolein taken off at the foot of the distillation column contains less than 0.05 percent by weight Water; Pentane cannot be detected.

Die dem Wasserabscheider entnommene wäßrige Phase hat folgende Zusammensetzung (in Gewichtsprozent): Wasser 79, Acrolein 15, verschiedene Verunreinigungen 6. Das am Fuß der Kolonne entnommene wasserfreie Acrolein stellt 99°/o des eingesetzten Acroleins dar.The aqueous phase removed from the water separator has the following composition (in percent by weight): Water 79, acrolein 15, various impurities 6. That withdrawn at the foot of the column Anhydrous acrolein represents 99% of the acrolein used.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims (4)

1 2 tionsprodukte der Acetylierung zwischen Acrolein Patentansprüche: und dem Alkohol oder Polyol bilden. Es ist ferner bekannt, das Roh-Acrolein durch1 2 tion products of acetylation between acrolein patent claims: and the alcohol or polyol form. It is also known to use the crude acrolein 1. Verfahren zur Herstellung von praktisch azeotrope Destillation mit Äthyläther als dritter wasserfreiem Acrolein aus rohem Acrolein durch 5 Komponente zu trocknen. Bei diesem Verfahren wird azeotrope Destillation mit Abnahme des ge- das Wasser im Kolonnenkopf in Form eines Azeowünschten Acroleins am Fuß der Kolonne und trops Äther-Wasser mitgeschleppt. Aber die Rück-Übergehen eines Azeotrops Wnsser-Acrolein- gewinnung des Äthers im Kreislauf ist schwierig, da dritte Komponente, dadurch geke η η ζ eich- wegen der nur geringen Zusammensctzungsunternet, daß man als dritte Komponente Schwefel- io schiede der Lösungen Wasser-Äther und des Azeokohlenstoff, Methylenchlorid, Pen tan, Cyclopen- trops Wasser—Äther das Kondensat der dem Kolontan oder Methyl-propyläther verwendet und das nenkopf entweichenden Dämpfe nicht in zwei Pha-Azeotrop kühlt und in einen Abscheider leitet, sen getrennt werden kann, von denen die eine im wobei sich zwei flüssige Phasen bilden, von de- Kreislauf extrahiert werden könnte und die Absonnen die obere Phase den in den Kolonnenkopf 15 derung des Wassers gestatten würde. Daher ist es zurückgeführten Rücklauf darstellt und die un- notwendig, die Trocknung des Äthers in einer zweitere Phase den flüssigen Auszug darstellt, der ten Destillationskolonne durchzuführen, die unter gepraktisch das gesamte in den Kreislauf einge- nügend erhöhtem Druck arbeitet, unter dem der brachte Wasser enthält. Wassergehalt des Äther-Wasser-Azeotrops erhöht ist.1. Process for the preparation of practically azeotropic distillation with ethyl ether as the third Dry anhydrous acrolein from raw acrolein by 5 component. In this procedure, azeotropic distillation with a decrease in the amount of water desired in the top of the column in the form of an azeo Acroleins at the foot of the column and drops of ether-water dragged along. But the back-pass of an azeotrope of water-acrolein recovery of the ether in the circuit is difficult because third component, thereby geke η η ζ calibrated because of the low composition, that as the third component sulfur io differentiated the solutions water-ether and the azeocarbon, Methylene chloride, pentane, cyclopentrops water — ether the condensate of the colon or methyl propyl ether is used and the vapors escaping from the head do not form a two-phase azeotrope cools and passes into a separator, sen can be separated, one of which is im whereby two liquid phases are formed, which could be extracted from the circulatory system and the sunken the upper phase would allow the water to be transferred to the top of the column 15. Therefore, it is returned return and the unnecessary, the drying of the ether in a second Phase represents the liquid extract, carry out the th distillation column, which is practical under all of the work in the circuit is sufficiently increased pressure, under which the brought containing water. Water content of the ether-water azeotrope is increased. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- ao Aufgabe der Erfindung ist daher ein Destillierverkennzeichnet, daß der Abscheider bei Tempe- fahren zur Gewinnung von wasserfreiem Acrolein raturen zwischen —10 und +25° C gehalten mit Hilfe eines ternären Azeotrop*, wobei die dritte wird. Komoonente des Azeotrops eine Verbindung ist, die2. The method according to claim 1, characterized ge ao the object of the invention is therefore a distillation mark, that the separator is used at temperatures for the extraction of anhydrous acrolein Temperatures between -10 and + 25 ° C are kept with the help of a ternary azeotrope *, the third being will. Comoonent of the azeotrope is a compound that 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gegenüber dem Stand der Technik nur wenig oder gekennzeichnet, daß das Rücklauf verhältnis (Ver- 25 vorzugsweise gar nicht in Wasser löslich ist und die hältnis des Rücklaufs zur eingesetzten Rohstoff- gegenüber Acrolein inert ist.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in relation to the prior art only little or characterized in that the reflux ratio (Ver 25 is preferably not at all soluble in water and the ratio of the return to the raw material used is inert to acrolein. menge) zwischen 1 und 20 beträgt. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zuramount) is between 1 and 20. The invention is a method for 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch Herstellung von praktisch wasserfreiem Acrolein aus gekennzeichnet, daß das Roh-Acrolein in die rohem Acrolein durch azeotrope Destillation mit vom Kolonnenkopf zum Kühler geführten Gase 30 Abnahme des gewünschten Acroleins am Fuß der oder in die obere Phase des Abscheiders auf- Kolonne und Übergehen eines Azeotrops Wassergegeben wird. Acrolein-dritte Komponente, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als dritte Komponente Schwefel-4. The method according to claim 1 to 3, characterized in the production of practically anhydrous acrolein characterized in that the crude acrolein into the crude acrolein by azeotropic distillation with from the top of the column to the condenser gases 30 decrease in the desired acrolein at the foot of the or water is added to the upper phase of the separator on the column and an azeotrope passes over will. Acrolein third component, which is characterized in that the third component is sulfur kohlenstoff, Methylenchlorid, Pentan, Cyclopentancarbon, methylene chloride, pentane, cyclopentane 35 oder Methylpropyläther verwendet und das Azeotrop kühlt und in einen Abscheider leitet, wobei sich zwei35 or methyl propyl ether is used and the azeotrope cools and passes into a separator, whereby two Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel- flüssige Phasen bilden, von denen die obere Phase lung von wasserfreiem Acrolein aus rohem, bis zur den in den Kolonnenkopf zurückgeführten Rücklauf Sättigung Wasser enthaltendem Acrolein. darstellt, und die untere Phase den flüssigen AuszugThe invention relates to a process for the production of liquid phases, of which the upper phase Development of anhydrous acrolein from crude, up to the reflux returned to the top of the column Acrolein containing saturation water. represents, and the lower phase the liquid extract Man weiß, daß das industriell erzeugte Acrolein 40 darstellt, der praktisch das gesamte in den Kreislauf 2,5 bis 7°/o Wasser enthält und daß die Bildung eingebrachte Wasser enthält. Dabei entweichen die eines Wasser-Acrolein-Azeotrops mit 2,5 °/o Wasser Azeotrope am Kopf der Desallierkolonne bei einer die Trocknung des Acroleins durch einfache Destil- Temperatur von mindestens 25° C. lation nicht gestattet. Unter rohem Acrolein wird eine Mischung vonIt is known that the industrially produced acrolein 40 represents practically all of it in the cycle 2.5 to 7% water and that the formation contains introduced water. The escape a water-acrolein azeotrope with 2.5% water azeotropes at the top of the desallation column at a the drying of the acrolein by simple distillation temperature of at least 25 ° C. lation not allowed. Raw acrolein is a mixture of Es sind verschiedene Verfahren zum Trocknen 45 Acrolein und Wasser verstanden, die möglicherweise leuchten Acroleins bekannt. So wurde beispielsweise noch Verunreinigungen aus dem Herstellungsverbekannt, das Acrolein über ein festes Adsorbens zu fahren des Acroleins, wie beispielsweise Methanol leiten, das Wasser mehr oder weniger spezifisch ad- oder Acetaldehyd, enthält. Die Gesamtsumme an sollorbiert. Hierfür werden jedoch bedeutende Mengen chen Verunreinigungen beträgt im allgemeinen zwi-Bn Adsorptionsmitteln benötigt, und die Acrolein- 50 sehen 0,1 und 10%, bezogen auf Acrolein. Verluste, die durch Polymerisation des Acroleins an Unter ternärem Azeotrop versteht man ein Getier Oberfläche des Festkörpers auftreten, können misch, das im wesentlichen aus Acrolein, aus Wasbeträchtlich sein. ser und einer dritten Komponente besteht und dasThere are different methods of drying 45 acrolein and water that may be understood shine acroleins known. For example, impurities were known from the manufacturing process, to drive the acrolein over a solid adsorbent of the acrolein, such as methanol guide, the water contains more or less specifically ad- or acetaldehyde. The total amount to sollorbed. For this purpose, however, significant amounts of impurities are generally between Bn Adsorbents needed, and the acrolein 50 see 0.1 and 10%, based on acrolein. Losses caused by polymerisation of the acrolein. Under ternary azeotrope one understands an animal Surface of the solid can be mixed, which consists essentially of acrolein, of what is considerable be. ser and a third component and that Es wurde für diesen Zweck auch bekannt, die am Kopf der Destillationskolonne bei einer definier-Flüssig-Flüssig-Extraktion, Destillation unter ver- 55 ten Temperatur übergeht. Dieses Gemisch kann die mindertem Druck oder extraktive Destillation anzu- im Rohacrolein enthaltenen Verunreinigungen vollwenden. Aber praktisch weisen alle Verfahren, die ständig oder teilweise enthalten, wobei die Verunauf diesen Trennprinzipien aufbauen, zahlreiche Un- reinigungen die Temperatur der Gasphase im Kolonzulänglichkeiten auf. " nenkopf leicht gegenüber derjenigen des reinenIt was also known for this purpose that the liquid-liquid extraction at the top of the distillation column, Distillation passes over below the dead temperature. This mixture can use reduced pressure or extractive distillation to remove impurities contained in the crude acrolein. But practically all have procedures that consistently or partially contain the Verunauf Building on these separation principles, numerous impurities increase the temperature of the gas phase in the colon sufficiency on. "nenkopf slightly compared to that of the pure Es wurde insbesondere bekannt, einen ein- oder 60 Azeotrops verändern können.In particular, it became known that a one or 60 azeotrope can change. mehrwertigen Alkohol als dritte Komponente bei Die in Form eines Azeotrops übergehendenpolyhydric alcohol as a third component in the passing over in the form of an azeotrope der extraktiven Destillation einzusetzen. Dabei muß Dämpfe werden durch Külung kondensiert, und die man jedoch wegen der Gefahr, daß das Acrolein in entstehende Flüssigkeit trennt sich in einem Abder bei der destillativen Extraktion verwendeten Ko- scheider in zwei Phasen.the extractive distillation to use. It must be condensed by cooling, and the vapors however, because of the risk that the acrolein will separate in the resulting liquid in a drain The two phase separators used in the distillative extraction. lonne polymerisiert, unter sehr vermindertem Druck 65 Die obere Phase, die die wichtigere ist, wird haupt- oder besser unter Vakuum arbeiten. Zu diesen Ge- sächlich durch ein Gemisch der dritten Komponente fahren kommt noch der Nachteil, daß sich mehr mit Acrolein gebildet. Sie wird in den Kolonnenkopf oder weniger komplexe Nebenprodukte als Reak- zurückgeführt und stellt den Rücklauf dar, für denlonne polymerized, under very reduced pressure 65 The upper phase, which is the more important, is the main or better work under vacuum. To this end, by a mixture of the third component there is also the disadvantage that more is formed with acrolein. She is in the column head or less complex by-products as reac- and represents the reflux for the
DE19722261779 1971-12-28 1972-12-16 Process for the production of anhydrous acrolein Expired DE2261779C3 (en)

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