DE2259684A1 - Azo dyes - using 2,6-diaminopyridine deriv coupling component - Google Patents

Azo dyes - using 2,6-diaminopyridine deriv coupling component

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Abstract

Title dyes are of formula (I) where D = residue of diazo component, R = opt. substd. alkyl or opt. substd. phenyl. X = H, CN or opt. subst. carbamoyl grp., R' = (CH2)mCH(CH3)C6H5, (CH2)mCH(CH3)C6H4CH3, CH(CH3)(CH2)3-C(CH3)2-OH, (CH2)3-O-C6H11, (CH2)3-O-CH2-C6H10-CH2OH, (CH2)3(OCH-CH)p(H)(CH3)(O-R8), (CH-CH)(H)(OC6H5)(CH3), (CH-CH)(H)(OC6H4CH3)(CH3), an OH-contg. gp. (CH2)3(OCH-CH)(H)(CH3)(O-R8, (CH2)3(CH2)2OH, (CH2)3(OC2H4)qOR8, (CH2)3OR9, C2H4OC65 or C2H4OC6H4CH3, R2 = H or an opt. substd. (cyclo)aliphatic araliphatic or aryl grp., R3 = 1 - 3C alkyl or hydroxyalkyl grp., R4 = H, 1 - 3C alkyl or hydroxyalkyl, R5 = H, 1 - 4C alkyl or (m)ethoxy grp. or Cl, R7 = ethyl, propyl, butyl, cyclohexyl, benzyl, phenylethyl or methylphenyl grp., R8 = H, 1 - 4C alkyl, cyclohexyl, phenyl methylphenyl, benzyl or phenylethyl grp., R9 = cyclohexyl, phenyl, methylphenyl, benzyl or phenylethyl grp., m = 1 or 2, n = 0, 1 or 2, p = 1, 2, 3 or 4 and q = 2, 3 or 4. The dyes have yellow to blue tints and are useful for dyeing textiles e.g. of polyester, polyamide, polyacrylonitrile etc.

Description

Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Khpplungskomponenten Zusatz zu Patent . ... ... (P 22 11 663.8) Das Patent . ... ... (Patentanmeldung P 22 11 663.8) betrifft Farbstoffe der Formel I in der D den Rest einer Diazokomponente, -X Cyan oder Carbonamid, einer der Reste R Phenyl und der andere Rest R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Hydroxyalkoxy oder Acyloxy substituiertes Alkyl bedeuten.Azo dyes with 2,6-diaminopyridines as coupling components. Addition to patent. ... ... (P 22 11 663.8) The patent. ... ... (patent application P 22 11 663.8) relates to dyes of the formula I. in which D is the radical of a diazo component, -X is cyano or carbonamide, one of the radicals R is phenyl and the other radical R is hydrogen or alkyl which is optionally substituted by hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy or acyloxy.

Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe der Formel in der D den Rest einer Diazokomponente, X Cyan oder Carbonamid oder Wasserstoff, einer der Reste A einen hydroxylgruppenhaltigen Rest der Formel und der andere Rest d Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Rydroxy, Ilkoxy, Hydroxyalkoxy oder Acyloxy substituiertes Alkyl, B Wasserstoff oder Rydroxy, B1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Methoxy, Äthoxy oder Chlor, Z Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkyl' Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten ebenfalls die im Hauptpatent angegebenen günstigen Eigenschaften haben.It has now been found that dyes of the formula in which D is the radical of a diazo component, X is cyano or carbonamide or hydrogen, and one of the radicals A is a radical of the formula containing hydroxyl groups and the other radical d is hydrogen or alkyl optionally substituted by hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy or acyloxy, B hydrogen or hydroxy, B1 hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, methoxy, ethoxy or chlorine, Z alkyl with 1 to 3 carbon atoms Atoms or hydroxyalkyl 'Z hydrogen, alkyl with 1 to 3 carbon atoms or hydroxyalkyl and n 0, 1 or 2 also mean the favorable properties indicated in the main patent.

Die Reste D leiten sich z.B. von Aminen der Benzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe ab.The radicals D derive e.g. from amines of the benzene, benzothiazole, Benzisothiazole, thiazole, thiadiazole, thiophene, azobenzene or anthraquinone series away.

Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponenten sind beispielsweise zu nennen: in der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylaulfonyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxy-äthoxy, Carbo-ß-hydroxy-äthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Cerbon- oder Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.Substituents for the radicals D of the diazo components are, for example to mention: in the benzene series: chlorine, bromine, nitro, cyano, trifluoromethyl, methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylaulfonyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxy-ethoxy, Carbo-ß-hydroxy-ethoxy, optionally N-mono- or N-disubstituted Cerbon- or Sulfonamide, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy.

N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B.N-substituents of the carboxylic or sulphonamides are e.g.

Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, γ-Hydroxy-propyl, ß-Methoxy-äthyl, -Methoxy-propyl oder T-Äthoxypropyl sowie das Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.Methyl, ethyl, propyl, butyl, ß-hydroxyethyl, γ-hydroxy-propyl, ß-methoxy-ethyl, -methoxy-propyl or T-ethoxypropyl as well as the pyrrolidide, piperidide or morpholide.

In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy. In der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy, Äthoiy, Methylmercapto, ß-Carbomethoxy-äthylmercapto, ß-Carboäthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl.In the azobenzene series: chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy. In the heterocyclic series: chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, Phenyl, methoxy, ethoxy, methyl mercapto, ß-carbomethoxy-ethyl mercapto, ß-carboethoxy-ethyl mercapto, Carbomethoxy, carboethoxy, acetyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.

Der Rest D leitet sich im einzelnen z.B. von folgenden Aminen ab: Anilin o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitroanilin, o-,. The remainder D is derived, for example, from the following amines: Aniline o-, m- or p-toluidine, o-, m- or p-nitroaniline, o- ,.

m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2~Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin, 4-Methoxy-2-nitroanilin, 4-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, 2-Chlor-5-amino-benzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid oder -ß-methoxyäthylamid, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-linitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin, l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 1-Aminobenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrom-benzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-carbonsäure-methylester oder -ß-methoxyäthylester, 3,5-Dichloranthranilsäure-propylester, 3,5-Dibromanthranilsäure-ß-methoxyäthylester, N-Acetyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-acetophenon, 4- oder 2-Amino-benzophenon, 2- und 4-Aminodiphenylsulfon, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methy.lester,-äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -ß-methoxy-äthylester, -ß-äthoxy-äthylester, -methyl-diglykolester, -äthyl-diglykolester, -methyl-triglykolester, -äthyltriglykolester, -ß-hydroxyäthylester, -ß-acetoxy-äthylester, -ß-(ß'-hydroxy-äthoxy)-äthylester, -ß-hydroxy-propylesterm, -γ-hydroxy-propylester, -#-hydroxy-butylester, -#-hydroxy-hexylester, 5-Nitro-anthranilsäure-methylester, -isobutylester, -methyl-diglykolester, -ß-methoxy-äthylester, -ß-butoxy-äthylester-, -ß-acetoxy-äthylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure-, 5-Aminoisophthalsäure- oder Amino-terephthalsäure-di-methylester, -diäthylester, di-propylester, -di-butylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, -methylamid, -propylamid, -butylamid, -isobutylamid, -cyclohexylamid, -ß-äthyl-hexylamid, -t-methoxypropylamid, -t-äthoxy-propylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäuredwimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, N-methyl- -N-B-hydroxy-äthylamid, 5-Amino-isophthalsäurediamid, -bis-T-methoxy -propylamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid, 3-oder 4-Amino-phthalsäure-imid, -ß-hydroxy-äthylemid-, thydroxy-propylamid, 3-Amino-6-nitro-phthalsäure-ß-hydroxyäthylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzosulfonsäure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, Methylsulfonsåure-2'-, -3'- oder -4'-amino-phenylester, Äthylsulfonsäure-2'-, -3'-oder -4'-amino-phenylester, Butylsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder 4' aminophenylester, 2-Amino-anthrachinon, 1-Amino-4-chloranthrachinon, 3- oder 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-benzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäure-methylester-benzthiazol, 2-Amino-6-methyl-sulfonyl-benzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 5,6- oder 6,7-Dichlor-2-amino-benzthiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, 2-Amino-thiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure-äthylester, 2-Amino-4-methyl-5-acetyl-thiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-5-carbonsäureester, 2-Phenyl-5-amino-1,3,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbomethoxy-äthylmercapto-5-amino-1 ,2,4-thiadiazol. m- or p-cyananiline, 2,4-dicyananiline, o-, m- or p-chloroaniline, o-, m- or p-bromoaniline, 2,4,6-tribromaniline, 2 ~ chloro-4-nitroaniline, 2-bromo-4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitroaniline, 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline, 2-methyl-4-nitroaniline, 2-methoxy-4-nitroaniline, 4-chloro-2-nitroaniline, 4-methyl-2-nitroaniline, 4-methoxy-2-nitroaniline, 4-amino-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene, 2-chloro-5-aminobenzonitrile, 2-amino-5-chlorobenzonitrile, 1-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid-n-butylamide or -ß-methoxyethylamide, 2,4-dinitroaniline, 2,4-linitro-6-chloroaniline, 2,4-dinitro-6-bromaniline, 2,4-dinitro-6-cyananiline, l-amino-2,4-dinitrobenzene-6-methylsulfone, 2,6-dichloro-4-nitroaniline, 2,6-dibromo-4-nitroaniline, 2-chloro-6-bromo-4-nitroaniline, 2,6-dicyano-4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitro-6-chloroaniline, 2-cyano-4-nitro-6-bromaniline, 1-aminobenzene-4-methylsulfone, 1-amino-2,6-dibromobenzene-4-methylsulfone, 1-amino-2,6-dichlorobenzene-4-methylsulfone, 1-Amino-2,4-dinitrobenzene-6-carboxylic acid methyl ester or β-methoxyethyl ester, 3,5-dichloroanthranilic acid propyl ester, 3,5-dibromanthranilic acid-ß-methoxyethyl ester, N-acetyl-p-phenylenediamine, 4-amino-acetophenone, 4- or 2-amino-benzophenone, 2- and 4-aminodiphenylsulfone, 2-, 3- or 4-aminobenzoic acid methyl ester, ethyl ester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -ß-methoxy-ethyl ester, -ß-ethoxy-ethyl ester, methyl diglycol ester, ethyl diglycol ester, methyl triglycol ester, ethyl triglycol ester, -ß-hydroxyethyl ester, -ß-acetoxy-ethyl ester, -ß- (ß'-hydroxy-ethoxy) -ethyl ester, -ß-hydroxy-propylester, -γ-hydroxy-propylester, - # - hydroxy-butylester, - # - hydroxy-hexylester, 5-Nitro-anthranilic acid methyl ester, isobutyl ester, methyl diglycol ester, -ß-methoxy-ethyl ester, -ß-butoxy-ethyl ester-, -ß-acetoxy-ethyl ester, 3- or 4-aminophthalic acid-, 5-aminoisophthalic acid- or amino-terephthalic acid dimethyl ester, diethyl ester, di-propyl ester, di-butyl ester, 3- or 4-aminobenzoic acid amide, methyl amide, propyl amide, butyl amide, isobutyl amide, -cyclohexylamide, -ß-ethyl-hexylamide, -t-methoxypropylamide, -t-ethoxy-propylamide, 2-, 3- or 4-aminobenzoic acid dimethylamide, diethylamide, pyrrolidide, morpholide, N-methyl- -N-B-hydroxy-ethylamide, 5-amino-isophthalic acid diamide, -bis-T-methoxy -propylamide, Aminoterephthalic acid-bis-diethylamide, 3- or 4-amino-phthalic acid-imide, -ß-hydroxy-ethylemide-, thydroxy-propylamide, 3-amino-6-nitro-phthalic acid-ß-hydroxyethylamide, 2-, 3- or 4-aminobenzosulfonic acid dimethylamide, diethylamide, pyrrolidide, morpholide, methylsulfonic acid 2'-, -3'- or -4'-aminophenyl ester, ethylsulfonic acid 2'-, -3'- or -4'-aminophenyl ester, Butylsulfonic acid 2'-, -3'- or -4'-aminophenyl ester, benzenesulfonic acid 2'-, -3'- or 4 'aminophenyl ester, 2-amino-anthraquinone, 1-amino-4-chloroanthraquinone, 3- or 4-aminodiphenylene oxide, 2-amino-benzothiazole, 2-amino-6-carboxylic acid methyl ester benzthiazole, 2-amino-6-methyl-sulfonyl-benzothiazole, 2-amino-6-cyanobenzthiazole, 2-amino-6-nitro-benzothiazole, 5,6- or 6,7-dichloro-2-aminobenzothiazole, 4-amino-5-bromo-7-nitro-1,2-benzisothiazole, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazole, 3-Amino-5-nitro-7-bromo-2,1-benzisothiazole, 2-amino-thiazole, 2-Amino-5-nitrothiazole, 2-Amino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester, 2-Amino-4-methyl-5-acetyl-thiazole, 2-Amino-3-cyano-4-methyl-thiophene-5-carboxylic acid ester, 2-phenyl-5-amino-1,3,4-thiadiazole, 3-methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazole, 3-ß-carbomethoxy-ethylmercapto-5-amino-1 , 2,4-thiadiazole.

Geeignete Diazokomponenten der Aminoazobenzolreihe sind beispielsweise: 4-Aminoszobenzol, 2',3-Dimethyl-4-aminonzobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4' ,5-dimethoxy-4-aminoszobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazo benzol, 4'-Chlor-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol, 4'-Methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoszobenzol, 4'-Nitro-4-aminoszobenzol, 3,5-Dibrom-4-aminoszobenzol, 2,3'-Dichlor-4-sminoazobenzol, 3-Methoxy-4-aminoazobenzol.Suitable diazo components of the aminoazobenzene series are, for example: 4-aminoszobenzene, 2 ', 3-dimethyl-4-aminonzobenzene, 3', 2-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2,5-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 2-methyl-4 ' , 5-dimethoxy-4-aminoszobenzene, 4'-chloro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 4'-nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2-methyl-4-aminoazobenzene, 2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzene, 4'-methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoszobenzene, 4'-nitro-4-aminoszobenzene, 3,5-dibromo-4-aminoszobenzene, 2,3'-dichloro-4-sminoazobenzene, 3-methoxy-4-aminoazobenzene.

Als Reste A sind neben und Wasserstoff z. B. zu nennen: die Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, die Hydroxyalkylreste B-Hydroxyäthyl oder -propyl, -Hydroxypropyl, La-Rydroxyhexyl, sowie die Reste der Formeln -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH und -(CH2)3-O-(CH2)4-OH, die Alkoxyalkylreste ß-Methoxyäthyl, t-Methoxypropyl, ß-Äthoxyäthyl, r-Äthoxypropyl oder der Rest der Formel (CH2)30C2H40CH3 und die Acyloxyalkylreste der Formeln CH2-CH2-O-Acyl, (CH2)3-O-Acyl, (OH2) 6-O-Acyl, (OH2) 2-?- (OH2) 2-O-Acyl oder (CH2)3-O-(0H2)4-O-Acyl, wobei Acyl beispielsweise CO-H, CO-CH3, CO-CH2Cl, CO-CH2-CO-CH3, CO-CH=CH2 sein kann.As residues A are next to and hydrogen e.g. B. to mention: the alkyl radicals methyl, ethyl, propyl or butyl, the hydroxyalkyl radicals B-hydroxyethyl or -propyl, -hydroxypropyl, La-hydroxyhexyl, as well as the radicals of the formulas -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH and - (CH2) 3-O- (CH2) 4-OH, the alkoxyalkyl radicals ß-methoxyethyl, t-methoxypropyl, ß-ethoxyethyl, r-ethoxypropyl or the radical of the formula (CH2) 30C2H40CH3 and the acyloxyalkyl radicals of the formulas CH2-CH2-O -Acyl, (CH2) 3-O-acyl, (OH2) 6-O-acyl, (OH2) 2 -? - (OH2) 2-O-acyl or (CH2) 3-O- (0H2) 4-O-acyl, where acyl is for example CO-H, CO- CH3, CO-CH2Cl, CO-CH2-CO-CH3, CO-CH = CH2 can be.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II D-NH2 II, mit Kupplungskomponenten der Formel III umsetzen, wobei D, X und A die angegebene Bedeutung haben.To prepare the dyes of the formula I, a diazo compound of amines of the formula II D-NH2 II, with coupling components of the formula III implement, where D, X and A have the meaning given.

Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach bis stark saurer Reaktion durchgeführt.The amines are diazotized as usual. The clutch will also as usual in an aqueous medium, optionally with the addition of solvents weak to strongly acidic reaction carried out.

Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III ist im Prinzip in dem Patent . ... ... (Patentanmeldung P 20 62 717.2) beschrieben, die Angaben dort gelten hier sinngemäß. The preparation of the coupling components of formula III is in principle in the patent. ... ... (patent application P 20 62 717.2) describes the information apply here accordingly.

Enthalten die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eine Estergruppe in dem Rest A, so kann die Herstellung der Verbindungen der Formel I im Prinzip nach dem angegebenen Verfahren erfolgen, wenn die entsprechende Estergruppe schon in der Kupplungskomponente enthalten ist. In manchen Fällen ist es aber auch zweckmäßig, den Säurerest (Acyl) in den fertigen Farbstoff der Formel I einzuführen. Dazu eignen sich die freien Säuren, ihre Anhydride, Chloride oder Ester, wobei zweckmäßigerweise inerte Verdünnungs- oder Lösungsmittel, wie Mono-, Di-oder Trichlorbenzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin zugesetzt werden. If the dyes of the formula I according to the invention contain an ester group in the radical A, the preparation of the compounds of the formula I can in principle take place according to the specified procedure, if the corresponding ester group already is contained in the coupling component. In some cases, however, it is also useful to introduce the acid residue (acyl) into the finished dye of the formula I. Suitable for this the free acids, their anhydrides, chlorides or esters, with expedient inert Diluents or solvents, such as mono-, di- or trichlorobenzene, tetrahydrofuran, Dioxane, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or pyridine can be added.

Bei der Veresterung mit freien Säuren kann es von Vorteil sein, anorganische oder organische Katalysatoren, z.B. HCl-Gas oder p-Toluolaulfonsäure, zuzusetzen und das entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisoh durch Verdampfen entweichen zu lassen. Werden Säureanhydride oder -chloride zur Vereeterung eingesetzt, so können als Lösungsmittel in speziellen Fällen auch die betreffenden Säuren verwendet werden. So läßt sich die Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig durchführen. Bei der Verwendung von Säurechloridenals Veresterungsmittel ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch säurebindende Mittel hinzuzusetzen, z.B.In the case of esterification with free acids, it can be advantageous to use inorganic acids or adding organic catalysts, e.g. HCl gas or p-toluenesulfonic acid and the resulting water escape from the reaction mixture by evaporation allow. If acid anhydrides or chlorides are used for hardening, so can The acids in question can also be used as solvents in special cases. For example, the reaction with acetic anhydride can be carried out in glacial acetic acid. When using of acid chlorides as esterifying agents, it is advantageous to add to the reaction mixture to add acid-binding agents, e.g.

Natriumcarbonat oder -acetat, Magneeiumoxid oder Pyridin. Als Veresterungsmittel seien im einzelnen beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, sowie die Ester, Anhydride oder Chloride dieser Säuren, weiterhin Chlorameisensäureäthylester oder Diketen.Sodium carbonate or acetate, magnesium oxide or pyridine. As an esterifying agent may be mentioned in detail, for example: formic acid, acetic acid, chloroacetic acid, and the esters, anhydrides or chlorides of these acids, and also ethyl chloroformate or diketen.

Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel I a in der Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxy-oarbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, ..1 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbonethoxy, Carboäthoxy, Nethylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und T2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Nethoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, ein und das andere #-Hydroxyhexyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, γ-Hydroxypropyl oder einen Rest der Formeln -(CH2)2-o-(CH2)20H, (CH2)30(CH2)40H, C2H4OCH3, C3H60CH3, CH2CH2OCHO, CH2CH2CH20CHO, CH2-CH2OCOCH3 oder CH2CH2 OCH2CH2 OCHO bedeuten.Dyes and dye mixtures of the formula I a are particularly useful industrially in the Y nitro, cyano, chlorine, bromine, carbomethoxy, carboethoxy, ß-methoxy-oarbäthoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl, methoxy, phenylazo, ..1 hydrogen, nitro, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, carbonethoxy, Carboethoxy, Nethylsulfonyl or Äthylsulfonyl and T2 hydrogen, chlorine, bromine, cyano, methyl, Nethoxy, Carbomethoxy or Carboethoxy, a and the other # -hydroxyhexyl, β-hydroxyethyl, β-hydroxypropyl, γ-hydroxypropyl or a radical of the formulas - (CH2) 2-o- (CH2) 20H, (CH2) 30 (CH2) 40H, C2H4OCH3, C3H60CH3, CH2CH2OCHO , CH2CH2CH20CHO, CH2-CH2OCOCH3 or CH2CH2 OCH2CH2 OCHO mean.

Bei Farbstoffen mit Estergruppen sind solche mit ungefähr 1 bis 4 C-Atomen im Acylrest bevorzugt. For dyes with ester groups are those with about 1 to 4 C atoms in the acyl radical are preferred.

Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methylmercapto, ß-Carbomethoxy-äthylmercapto, ß-Carboäthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy oder Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol, Thiazol, Thiadiazol oder Thiophen enthalten. Furthermore, the corresponding dyes are particularly valuable, as diazo components, optionally by nitro, chlorine, bromine, cyano, methyl, Methyl mercapto, ß-carbomethoxy-ethyl mercapto, ß-carboethoxy-ethyl mercapto, carbomethoxy, Carboethoxy or acetyl substituted benzothiazole, benzisothiazole, thiazole, thiadiazole or contain thiophene.

Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen genannt: 4-Nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitro-anilin1 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäuredimethylamid, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-butylamid, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-ßmethoxy-äthylamid, 2-Amino-benzonitril, 3-Chlor-4-amino-benzonitril, 2-Chlor-5-amino-benzonitril, 2-Amino-5-chlor-benzonitril, 2,5-Dichlor-4-amino-benz8nitril, 1-Amino-2,4-d-cyanbenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlor-benzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitrobenzonitril, 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril, 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitril, 2,6-Dicyan-4-nitro-anilin, 2,5-Dichlor-.4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin 9 2,6-Dibrom-.4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitro-anilin, 2,4-Dinitro-anilin, 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin, 2,4-Dinitro-6-brom-anilin, 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon, 4-Methylsulfonyl-anilin, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2, 6-dichlorbenzoi-4-methylsulfon, 2-und 4-Amino-benzoesäureester, 2-Amino-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dichlorbenzoesäureester, 2-Amino-3,5-dibrom-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dinitro-benzosäure-methylester oder -ß-methoxy-äthylester, 2-Amino-terephthalsäure-diNthylester, 4-Amino-azobenzol, 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2',3-Dimethyl-4-mino-azobenzol, 2,5-Dimethy1-4-amino-azobenzol, 3,5-Dibrom-4-amino-azobenzql, Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien erwähnt: 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureäthylester, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1 ,2,4-thiadiazol, 3-Methyl-mercapto-5-amino-1 ,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbomethoxy-Ethylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbokthoxy-§thylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 2-Amino-6-cyan-benzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäuremethyl-esterbenzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-5-carbonester, 3-Amino-5-nitro-2, 1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, 4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-chlor-7-nitro-1,2-benzisothiazol.Some of the particularly valuable diazo components are: 4-nitro-aniline, 2-chloro-4-nitro-aniline1 2-bromo-4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitro-aniline, 2-methoxy-4-nitro-aniline, 2-amino-5-nitro-phenylsulfonic acid dimethylamide, 2-amino-5-nitro-phenylsulfonic acid-butylamide, 2-amino-5-nitro-phenylsulfonic acid-ßmethoxy-ethylamide, 2-amino-benzonitrile, 3-chloro-4-amino-benzonitrile, 2-chloro-5-aminobenzonitrile, 2-amino-5-chlorobenzonitrile, 2,5-dichloro-4-aminobenzonitrile, 1-amino-2,4-d-cyanobenzene, 1-amino-2,4-dicyano-6-chlorobenzene, 2-chloro-4-amino-5-nitrobenzonitrile, 2-Amino-3-chloro-5-nitro-benzonitrile, 2-amino-3-bromo-5-nitro-benzonitrile, 2,6-dicyano-4-nitro-aniline, 2,5-dichloro-.4-nitroaniline, 2,6-dichloro-4-nitro-aniline 9 2,6-dibromo-.4-nitroaniline, 2-chloro-6-bromo-4-nitro-aniline, 2,4-dinitro-aniline, 2,4-dinitro-6-chloro-aniline, 2,4-dinitro-6-bromo-aniline, 2-amino-3,5-dinitro-benzonitrile, 1-amino-4-nitrobenzene-2-methylsulphone, 1-amino-4-nitrobenzene-2-ethylsulphone, 4-methylsulfonyl-aniline, 1-amino-2-chlorobenzene-4-methylsulfone, 1-amino-2,6-dibromobenzene-4-methylsulfone, 1-Amino-2, 6-dichlorobenzoi-4-methylsulfone, 2- and 4-amino-benzoic acid ester, 2-amino-5-nitro-benzoic acid ester, 2-amino-3-chloro-5-nitro-benzoic acid ester, 2-amino-3,5-dichlorobenzoic acid ester, 2-amino-3,5-dibromo-benzoic acid ester, 2-Amino-3,5-dinitro-benzoic acid methyl ester or -ß-methoxy-ethyl ester, 2-amino-terephthalic acid-diethyl ester, 4-amino-azobenzene, 2,3'-dimethyl-4-amino-azobenzene, 2 ', 3-dimethyl-4-mino-azobenzene, 2,5-dimethy1-4-amino-azobenzene, 3,5-dibromo-4-amino-azobenzql, from the particularly valuable heterocyclic diazo components may be mentioned: 2-amino-5-nitro-thiazole, 2-amino-4-methyl-5-nitro-thiazole, 2-amino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester, 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, 3-phenyl-5-amino-1, 2,4-thiadiazole, 3-methyl-mercapto-5-amino-1 , 2,4-thiadiazole, 3-ß-carbomethoxy-ethylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazole, 3-ß-carbokthoxy-ethylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazole, 2-Amino-6-cyano-benzothiazole, 2-amino-6-carboxylic acid methyl ester-benzothiazole, 2-amino-6-nitro-benzothiazole, 2-amino-3-cyano-4-methyl-thiophene-5-carbon ester, 3-amino-5-nitro-2, 1-benzisothiazole, 3-amino-5-nitro-7-chloro-2,1-benzisothiazole, 3-amino-5-nitro-7-bromo-2,1-benzisothiazole, 4-amino-7-nitro-1,2-benzisothiazole, 4-amino-5-bromo-1,2-benzisothiazole, 4-amino-5-bromo-7-nitro-1,2-benzisothiazole, 4-amino-5-cyano-7-nitro-1,2-benzisothiazole, 4-amino-5-chloro-7-nitro-1,2-benzisothiazole.

Dir neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben VOII textilmaterialien aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern, wie 2 1/2- oder Triacetat, und innbeandere von synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykol terephthalat oder chemisch analog aufgebauten Polymeren. Nan erhält farbstarke Färbungen, die sich durch hervorragende Echtheiten auzeichnen. Die Farbstoffe lassen sich aus wäßrigen Dispersionen und aus organischen Lösungsmitteln wie z. B. Perchloräthylen färben.The new dyes are yellow to blue and are suitable for dyeing VOII textile materials made from acrylonitrile polymers, synthetic polyamides, cellulose esters, like 2 1/2 or triacetate, and other synthetic linear polyesters, such as polyethylene glycol terephthalate or chemically analogous polymers. Nan receives strong dyeings which are distinguished by excellent fastness properties. The dyes can be obtained from aqueous dispersions and from organic solvents such as B. dye perchlorethylene.

Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich in den folgenden Beispielen auf das Gewicht, wenn es nicht anders vermerkt ist.The data on parts and percentages relate to the following Examples on weight, unless otherwise noted.

Beispiel 1 Ein Gemisch aus 56 Teilen 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin, 160 Raumteilen N-Methylpyrrolidon und 50 Raumteilen Triäthylamin wird mit 50 Teilen des Amins der Formel versetzt. Man rührt das Gemisch etwa 10 Stunden bei 55 bis 60 °C, dann setzt man etwa 1000 Teile Wasser zu und säuert mit konzentrierter Salzsäure an. Es trennt sich ein rotbraunes Öl ab, das nach Abdekantieren der wäßrigen Phase und Waschen mit Wasser isoliert wird. Dann setzt man etwa 60 Teile 2-Hydroxy-äthylamin zu und rührt das Gemisch 3 bis 4 Stunden bei 105 bis 130 °C. Nach dem Erkalten verdünnt man mit etwa 300 Teilen Eisessig und säuert mit 50 Raumteilen konzentriert er Salzsäure an.Example 1 A mixture of 56 parts of 2,6-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine, 160 parts by volume of N-methylpyrrolidone and 50 parts by volume of triethylamine is mixed with 50 parts of the amine of the formula offset. The mixture is stirred for about 10 hours at 55 to 60 ° C., then about 1000 parts of water are added and the mixture is acidified with concentrated hydrochloric acid. A red-brown oil separates and is isolated after decanting off the aqueous phase and washing with water. About 60 parts of 2-hydroxyethylamine are then added and the mixture is stirred at 105 to 130.degree. C. for 3 to 4 hours. After cooling, it is diluted with about 300 parts of glacial acetic acid and acidified with 50 parts by volume, concentrated hydrochloric acid.

Das Gemisch wird mit Eis versetzt, bis es auf 0 0 abgekfihlt ist und dann mit einer Diazoniumsalzlösung versetzt, die wie folgt hergestellt wird: 49 Teile 2-lmino-5-nitrobenzonitril werden bei 0 bis 4 °C in Anteilen unter gutem Rühren zu einem Gemisch aus 240 Teilen konzentriertor Schwefelsäure und 98 Teilen 23 %iger Nitrosylschwefelsäure gegeben.Ice is added to the mixture until it has cooled to 0 0 and then mixed with a diazonium salt solution, which is prepared as follows: 49 Parts of 2-imino-5-nitrobenzonitrile are mixed at 0 to 4 ° C. in portions with thorough stirring concentrated to a mixture of 240 parts of sulfuric acid and 98 parts of 23% strength Given nitrosylsulfuric acid.

Nan rührt das Gemisch 4 bis 5 Stunden bei O bis 4 OC und gibt es dann in Anteilen zum oben beschriebenen Kupplungsgemisch. Durch gleichzeitige Zugabe von Eis und Eiswasser achtet man dabei darauf, daß das Gemisch rührbar und die Temperatur 0 °C bleibt. Anschließend gibt man innerhalb von 20 Minuten wäßrige Natriumacetatlösung zu, bis der pH-Wert des Kupplungsgemisches 1,5 bis 1,0 beträgt. Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Gemisch auf 60 bis 80 00, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält etwa 152 Teile eines rotbraunen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in ausgezeichnet licht-, naß- und theraofixierechten roten Tönen färbt.Nan stirs the mixture for 4 to 5 hours at 0 to 4 ° C. and then gives it in proportions of the coupling mixture described above. By adding at the same time of ice and ice water, care should be taken to ensure that the mixture is stirrable and that the temperature 0 ° C remains. Aqueous sodium acetate solution is then added over the course of 20 minutes until the pH of the coupling mixture is 1.5 to 1.0. After the coupling is completed the mixture is heated to 60 to 80 00, the precipitated dye is suctioned off, washes with water and dries. About 152 parts of a red-brown powder are obtained, which dissolves in dimethylformamide with a red color and Polyethylene terephthalate fabric dyes in excellent light, wet and theraofixing red tones.

Der Farbstoff hat die Formel und enthält noch einen kleineren Anteil des 2,6-Dialkylaminopyridin-Isomeren der Formel Analog erhält man auch die in den folgenden Tabellen durch Angabe von Diazo- und Kupplungskomponente charakterisierten Farbstoffe: Tabelle 1 Kupplungskomponente: Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr. r 2 NOCH3 H gelb 3 S NH2 -CH2-CH2-OH gelb 4 -CH2-CH2-CH2-OH gelb 5 -CH2-1CH-OH gelb CH3 6 -OH2-CH,-O-CH2-CH2-OH gelb 7 -CH2-CH2-O-CH3 gelb 8 /CN H gelb 9 / NH2 -CH2-CH2-OH gelb 10 -CH2-CH2k-CH2-OH gelb 11 -CH2-CIH-OH gelb CH3 12 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb 13 /ON -H gelb 14 Cl- O RH2 -CH2-CH2-OH gelb 15 -CH2-CH2CH2-OH gelb 16 -CH2-CIH2-OH gelb CH3 17 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb 18 ON -H gelb 19 BNH2 -CH2-CH2-OH gelb 20 -CH,-CH2-CN2-OH gelb 21 r' 1 & ICH-OH gelb bH I nnn^. », XA~ 3 22 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr. Diazokomponente R2 Farbton 23 , CN H orange 24 1 B4 CH2 -CH2 -OH orange 25 -CH2-CH2 -CR2-OH orange 26 -CH2-CH-OH orange 21 CH3 27 -OH2 -OH2-O-CH2-OH2OE orange 2o OOOCH H orange 29 Cl zuH2 -CH2-CH2 -OH 30 Cl1H2 -OH2-CH2-CH2-OH Is 31 l -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH 32 H orange 33 02N o NH2 -CH2-CH2-OH orange 34 -CH2-CH2-CH2-OCOCH3 orange OH 35 OH2-O< orange CH3 36 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH orange 37 -CH2-CH2-O-CH3 orange -CH2-CH2-CH2-O-CH3 orange 39 -CH2-CH20CHO orange 4C -(OH2)-OH orange 41 Cl -H scharlach 42 02N 4 Hz -CH2-CH2 -OH scharlach -CH2-CB,-CB2-OH 2 2 scharlach scharlach 44 -CH2-CH2-O-OH2-CH2-OH scharlach 45 vOH scharlach CH2 CHs CEI, 46 -CH2-CH2-OH2-O-CH3 scharlach 47 -CH2-CH2-CH2-OCOCH3 scharlach Z Belspiel D i8 zokomponente R2 Farbstorr 48 J 3 -CH2-CH2-OH scharlach 49 02N < NH2 2 2 2 scharlach 50 -CH -CH XO CE -CH °OH scharlach 51 »~(OCH3 -CH2°CH2-OH gelbstichig rot 52 2 + 2 -CH2-CE2-CH OH gelbstichig rot 53 -CH2-CH2-0-CH2-GH2-OH gelbstichig rot 54 J °2 -CH2 CE2°OH orange 55 Cl > 2 -CH2-GH,-CH,-BH orange 56 Nx + H2 -OH2-OH2-OH gelb 57 -OH2-OH2 0K2 -OH gelb 58 -OH -OH -0-OH -OH -OH gelb 2 2 2 2 59 zu ON -CH2-CH2-OH orange 60 N=C 9 H2 2 2 2 orange 61 -CH2-CH2 °-cE2 orange 2 62 OOC2H -OH2 OH-OH gelb gelb -OH2 -OH2 -OH2-OH gelb 64 S -CH2-CH2-0-CH2-GH2-OH COOC,B, J 65 BO,CH, H gelb 66 cQ-'He -CH,-CEa,-OH elb c c 67 -CH2-CH,-CH,-OH gelb c 70 Cl iJB2 -OH -CH2-CH2-OH gelb c, 71 -OH2-OH2-O-OH2-CH2-OH 3eapiel Nr. fliazokomponente R2 Farbton 72 CH2-CH2-OH -H gelb 73 N -CH2-CH2-OH gelb '74 O 9 -OH2-CH2-CH2-OH gelb 75 9 NH2 -CH2-CH2-0-CH2- CH2-OH gelb 76 -OH2 -OH2 -0-OH3 gelb (7 -NNH2 -OH2 -CH2-OH2-0H geibstichig rot 78 -OH2-OH2-OH gelbstichig rot 79 C0OOH 2 2 2 OH orange 3 -OH -OH -OH -OH 80 Br NH2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH orange Mr 81 Hi -CH2-CH2-OH gelb 82 CH3-g- -OH2 CH2 CE2 CS2 ° gelb 83 O -OH2 -OH2 -0-OH2 -OH2-0H gelb sq o Br -CH2-CH2-OH goldgelb iH2 -OH2 -OH2-OR2-OH goldgelb 86 C2g5~oC OH -CH,-CB- goldgelb 87 -CH2-CH2-0-CH2 CH2-OH goldgelb 2 c 88 iH2 CH2 0 CH3 -CH2 -OH2 -OH gelb 69 O1H2 -OH2-OH2 -OH2 -OH gelb 90 1 0Y H2 -CH2-CH2-o-CH2 CH2 gelb HH2 Beispiel Diazokomponente > Farbton O-OH-OH-N-1 gelb 91 CH,-O-CH,-CH,-N-C7\1/ OH3- -OH2-OH2-OH 6elb 92 .H -0H2-OH2-CH2-0H C4H9-r-B gelb 94 2 4 9 6 2 | -Ce2-CH2-OH | -OH2-CH2-OH2-OH gelb Tabelle 2 Kupplungskomponent e : Beispiel Diazokomponente R1 Farbton Nr. 95 COOCH3 -CH2-CH2-OH gelb 96 t NH2 -C112-CH2-CH2-OH gelb Y7 -H gelb 98 XN -CH2-CH2-OH gelb 99 O NH2 CH2 CH2 CH2 OH gelb 100 -CH2-CH2-CH2-0K'H2OH gelb 101 CN -CH2-CH -OH gelb 2 102 < CH2 CH2 CH2 OH goldgelb 103 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelb 104 02N ß NH2 -CH2-CH2-OH orange 105 -CH2-CH2-CH2-OH orange 106 -CH2-CH2-0{CH2 ) OH orange 107 =~gCN CH2 -CH2-CH2-0H2-OH orange 108 BrNH2 -CH2-CH;>-O-CH2-CH2-OH orange Br 109 F1 -CH2-CH2-OH scharlach 110 02N¼NH2 -CH2-cH2-cH2-OlI scharlach 111 zCF3 -CH2-CH2-CH2-OH gelb 112 Cl zu NH2 -CH2-CH2-04CH2)2)H gelb 11 3 CH2-CH2-OH -CH2-CH2-OH gelb O,ß+O -CH2-CH2-CH2-OH gelb 115 NH -CH2-CH2-CH2-CH3 gelb 409824/0930 Beispiel 116 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol werden unter Rühren bei 15 bis 25 OC in Portionen zu ungefähr 75 bis 85 Teilen 96 %iger wird Schwefelsäure gegeben und das Gemisch/dann auf 0 bis 4 OC abgekühlt.The dye has the formula and still contains a smaller proportion of the 2,6-dialkylaminopyridine isomer of the formula The dyes characterized in the following tables by specifying the diazo and coupling components are also obtained analogously: Table 1 Coupling component: Example diazo component R2 shade no. r 2 NOCH3 H yellow 3 S NH2 -CH2-CH2-OH yellow 4 -CH2-CH2-CH2-OH yellow 5 -CH2-1CH-OH yellow CH3 6 -OH2-CH, -O-CH2-CH2-OH yellow 7 -CH2-CH2-O-CH3 yellow 8 / CN H yellow 9 / NH2 -CH2-CH2-OH yellow 10 -CH2-CH2k-CH2-OH yellow 11 -CH2-CIH-OH yellow CH3 12 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH yellow 13 / ON -H yellow 14 Cl- O RH2 -CH2-CH2-OH yellow 15 -CH2-CH2CH2-OH yellow 16 -CH2-CIH2-OH yellow CH3 17 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH yellow 18 ON -H yellow 19 BNH2 -CH2-CH2-OH yellow 20 -CH, -CH2-CN2-OH yellow 21r'1 & I-OH yellow bra I nnn ^. », XA ~ 3 22 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH yellow Example diazo component R2 shade No. Diazo component R2 shade 23, CN H orange 24 1 B4 CH2 -CH2 -OH orange 25 -CH2-CH2 -CR2-OH orange 26 -CH2-CH-OH orange 21 CH3 27 -OH2 -OH2-O-CH2-OH2OE orange 2o OOOCH H orange 29 Cl to H2 -CH2-CH2 -OH 30 Cl1H2 -OH2-CH2-CH2-OH Is 31 l -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH 32 H orange 33 02N o NH2 -CH2-CH2-OH orange 34 -CH2-CH2-CH2-OCOCH3 orange OH 35 OH2-O <orange CH3 36 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH orange 37 -CH2-CH2-O-CH3 orange -CH2-CH2-CH2-O-CH3 orange 39 -CH2-CH20CHO orange 4C - (OH2) -OH orange 41 Cl -H scarlet 42 02N 4 Hz -CH2-CH2 -OH scarlet -CH2-CB, -CB2-OH 2 2 scarlet scarlet 44 -CH2-CH2-O-OH2-CH2-OH scarlet 45 BC scarlet CH2 CHs CEI, 46 -CH2-CH2-OH2-O-CH3 scarlet 47 -CH2-CH2-CH2-OCOCH3 scarlet Z Belspiel D i8 zo component R2 color torr 48 J 3 -CH2-CH2-OH scarlet 49 02N <NH2 2 2 2 scarlet 50 -CH -CH XO CE -CH ° OH scarlet 51 »~ (OCH3 -CH2 ° CH2-OH yellowish red 52 2 + 2 -CH2-CE2-CH OH yellowish red 53 -CH2-CH2-0-CH2-GH2-OH yellowish red 54 J ° 2 -CH2 CE2 ° OH orange 55 Cl> 2 -CH2-GH, -CH, -BH orange 56 Nx + H2 -OH2-OH2-OH yellow 57 -OH2-OH2 0K2 -OH yellow 58 -OH -OH -0-OH -OH -OH yellow 2 2 2 2 59 to ON -CH2-CH2-OH orange 60 N = C 9 H2 2 2 2 orange 61 -CH2-CH2 ° -cE2 orange 2 62 OOC2H -OH2 OH-OH yellow yellow -OH2 -OH2 -OH2-OH yellow 64 S -CH2-CH2-0-CH2-GH2-OH COOC, B, J 65 BO, CH, H yellow 66 cQ-'He -CH, -CEa, -OH elb cc 67 -CH2-CH, -CH, -OH yellow c 70 Cl iJB2 -OH -CH2-CH2-OH yellow c, 71 -OH2-OH2-O-OH2-CH2-OH 3eapiel No. fliazo component R2 shade 72 CH2-CH2-OH -H yellow 73 N -CH2-CH2-OH yellow '74 O 9 -OH2-CH2-CH2-OH yellow 75 9 NH2 -CH2-CH2-0-CH2- CH2-OH yellow 76 -OH2 -OH2 -0-OH3 yellow (7 -NNH2 -OH2 -CH2-OH2-0H yellow-tinged red 78 -OH2-OH2-OH yellowish red 79 COOOH 2 2 2 OH orange 3 -OH -OH -OH -OH 80 Br NH2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH orange Mr 81 Hi -CH2-CH2-OH yellow 82 CH3-g- -OH2 CH2 CE2 CS2 ° yellow 83 O -OH2 -OH2 -0-OH2 -OH2-0H yellow sq o Br -CH2-CH2-OH golden yellow iH2 -OH2 -OH2-OR2-OH golden yellow 86 C2g5 ~ oC OH -CH, -CB- golden yellow 87 -CH2-CH2-0-CH2 CH2-OH golden yellow 2 c 88 iH2 CH2 0 CH3 -CH2 -OH2 -OH yellow 69 O1H2 -OH2-OH2 -OH2 -OH yellow 90 1 0Y H2 -CH2-CH2-o-CH2 CH2 yellow HH2 Example diazo component> color tone O-OH-OH-N-1 yellow 91 CH, -O-CH, -CH, -N-C7 \ 1 / OH3- -OH2-OH2-OH 6elb 92 .H -0H2-OH2-CH2-0H C4H9-rB yellow 94 2 4 9 6 2 | -Ce2-CH2-OH | -OH2-CH2-OH2-OH yellow Table 2 coupling component e: Example diazo component R1 shade no. 95 COOCH3 -CH2-CH2-OH yellow 96 t NH2 -C112-CH2-CH2-OH yellow Y7 -H yellow 98 XN -CH2-CH2-OH yellow 99 O NH2 CH2 CH2 CH2 OH yellow 100 -CH2-CH2-CH2-0K'H2OH yellow 101 CN -CH2-CH -OH yellow 2 102 <CH2 CH2 CH2 OH golden yellow 103 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH yellow 104 02N ß NH2 -CH2-CH2-OH orange 105 -CH2-CH2-CH2-OH orange 106 -CH2-CH2-0 (CH2) OH orange 107 = ~ gCN CH2 -CH2-CH2-0H2-OH orange 108 BrNH2 -CH2-CH;> - O-CH2-CH2-OH orange Br 109 F1 -CH2-CH2-OH scarlet 110 02N¼NH2 -CH2-cH2-cH2-OlI scarlet 111 zCF3 -CH2-CH2-CH2-OH yellow 112 Cl to NH2 -CH2-CH2-04CH2) 2) H yellow 11 3 CH2-CH2-OH -CH2-CH2-OH yellow O, ß + O -CH2-CH2-CH2-OH yellow 115 NH -CH2-CH2-CH2-CH3 yellow 409824/0930 EXAMPLE 116 19.5 parts of 3-amino-5-nitro-2,1-benzisothiazole are added with stirring at 15 to 25 ° C. in portions of approximately 75 to 85 parts of 96% strength sulfuric acid and then the mixture to 0 to 4 OC cooled.

Dann tropft man bei dieser Temperatur 32,5 Teile 23 fOige Nitrosylschwefelsäure zu. Die Diazotierung ist nach etwa 3 bis 4-stündigem Rühren bei O bis 5 0 beendet. Nun gibt man das Diazoniumsalzgemisch zu einer auf 0 0 abgekühlten Lösung oder Suspension von 34 Teilen der Kupplungskomponente der Formel in 50 Teilen 30 %iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser und 150 Teilen Eisessig. Während der Kupplung setzt man nach und nach Eis und-Natriumacetat so zu, daß die Temperatur des Kupplungsgemisches 5 0 nicht überschreitet und der pE-Wert schließlich etwa 2 ist. Der ausgefallene Farbstoff der Formel wird abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Nan erhält etwa 53 Teile eines' schwarzen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit rotstichig blauer Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in rotstichig blauen Tönen- mit sehr guten Echtheiten färbt.32.5 parts of 23% nitrosylsulfuric acid are then added dropwise at this temperature. The diazotization is complete after about 3 to 4 hours of stirring at 0 to 50. The diazonium salt mixture is then added to a solution or suspension, cooled to 0 0, of 34 parts of the coupling component of the formula in 50 parts of 30% hydrochloric acid, 500 parts of water and 150 parts of glacial acetic acid. During the coupling, ice and sodium acetate are gradually added in such a way that the temperature of the coupling mixture does not exceed 50 and the pE value is finally about 2. The unusual dye of the formula is filtered off, washed with hot water and dried. Nan receives about 53 parts of a black powder which dissolves in dimethylformamide with a reddish blue color and dyes polyethylene terephthalate fabric in reddish blue shades with very good fastness properties.

Beispiel 117 11 Teile 2-Amino-5-nitro-benzoesäuremethoxyäthylester werden mit 180 Raumteilen Eisessig, 15 Raumteilen konzentrierter Salzaäure und 10 Teilen Eis vernetzt. Man kühlt auf 0 bis 5 0C ab und setzt dann 13,5 Raumteile 23 %iger Natriumnitritlösung zu. Nach etwa 2 bis 3 Stunden Rühren zerstört man einen etwa vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich, verdUnnt die Diazoniumsalzlösung mit 1000 Raumteilen Eiswasser und setzt dann eine Lösung von 11,9 Teilen der Kupplungskomponente der Formel in 100 Teilen Eisessig und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure zu. Man rührt 1/2 Stunde und setzt dann 50 dkige Natronlauge zu, bis der pH-Wert des Kupplungsgemlsches 2 beträgt. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff der Formel ab, wäscht mit Wasser und trocknet.Example 117 11 parts of 2-amino-5-nitro-benzoic acid methoxyethyl ester are crosslinked with 180 parts by volume of glacial acetic acid, 15 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and 10 parts of ice. It is cooled to 0 to 5 ° C. and then 13.5 parts by volume of 23% sodium nitrite solution are added. After about 2 to 3 hours of stirring, any excess nitrous acid present is destroyed as usual, the diazonium salt solution is diluted with 1000 parts by volume of ice water and a solution of 11.9 parts of the coupling component of the formula is then added in 100 parts of glacial acetic acid and 10 parts of concentrated hydrochloric acid. The mixture is stirred for 1/2 hour and 50% sodium hydroxide solution is then added until the pH of the coupling mixture is 2. After the coupling has ended, the dyestuff of the formula which has precipitated out is sucked off off, wash with water and dry.

Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in kräftigen scharlachroten Tönen mit sehr guten-Echtheiten färbt.A red powder is obtained, which is converted into dimethylformamide with red Color dissolves and polyethylene terephthalate fabric in strong scarlet tones with very good fastness properties.

Tabelle 3 Kupplungskomponenete: Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr. 118 N -CH2-CH3 gelbstichig rot 119 02/'NH2 -CH2-CH2-0H2-0H gelbetichig rot 120 -CH2-H-OH gelbetichig rot CH3 121 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelbstichig rot 122 -0H2-CH2-CH2-OCH3 gelbstichig rot 123 H scharlach 124 -(CH2)6-oH gelbstichig rot 125 -CH2-CH2-0-COCH3 gelbstichig rot 126 zu r -CH2-CH2-OH scharlach 127 02N/\NH2 -CH2-CH2-CH2-ON scharlach 128 -CH2-CIH-OH scharlach CH3 129 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH scharlach 130 H scharlach 131 CN -H rubin 132 °2 zu NH2 -CH2-CH2-OH rubin 133 r -0H2-CH2-CH2-OH rubin 134 -CH2-CH-OH rubin CH3 135 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH rubin 136 -CH2-CH2-O-CH3 rubin 137 -CH2-CH2-CH2-O-CH3 rubin 138 -CH2-CH2-O-COCH3 rubin eiepiei Nr. 2 Diazokomponente Farbton 139 CN -H rubin 140 2 < 2 -CH2-CH2-0E rubin 141 Cl -OH2-OH2-0H2-0H rubin 142 -OH -OH-OH rubin 21 CH3 143 -CH2-CH2-0-CH2-CH -OH rubin 144 -OH2-CH2-O-O113 rubin 145 -c 2H5 rubin COOCH 146 02N - » 2N#ffl2 2 -CH2-CH2-OH rot 147 -OH2-OU2-OH2-OH rot 1 4b -CH2-cH2-O-CE2-cH2-OH rot 149 OOOH3 -CH2-CH2-OH rot 150 t r CH2 CH2 CH2 OH .rot 151 -CH2-CH2-0-CH -CH2-OH rot 152 * -CH2-CH2-OH rot 2 O2NONHOO2H -OH -CH-CEI,-CH,-OII rot OOOCH2-CH2-OCH3 154 N02 -CH2CH: -H rot 155 2N4E2 -OH2-OH2-OH rot -CH,-CB,-CH,-OH 2 2 rot rot 157 ) -CE2-CH2-0-CH2-CH2-OH rot 156 -CH2-OH2-0-OH3 rot 159 cl -OH2-OH2-OH braunstichig 160 02N1'NH2 -CH2-cH2-cH2-°H charlach 161 1 -OH2-OH-0-OH2-CH2-OH 162 -CH2-CH2-0-CH3 5 Bei Diazokomponente R2 Farbton 163 2 Br -CH2-CH2-OH 1 164 02pa + Z2 2 2 2 -CB,-CB,-CB -oH t braunstichigbraunstichig 165 3r -CH2~CH~°H scharlach 21 CH, 166 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH 167 Cl -CH -CH -OH 9 2 2 breunstichig 168 02N 9 NH2 CR2 CH2 CH2 braunstichig NH2 scharlach 169 Br -CH2-CH2-CH2-0-CH3 CH blustichig rot 170 ON -CH2-CH2-0-H blaustichig rot N 02N'itiB 171 02N t H2 CH2 CH2 H2 blaustichig rot 172 CN -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot 173 -CH -CH2-CH -O-CH3 blaustichig rot 174 J 02N(C2B5)2 -CH2-CH2-OH rot 175 02N CNH2 -OH2-OH2-OH2-0H rot 176 J °2 -CH,-OH rot 177 N -OH2-CH2-OH2-0H rot 178 cI -CH,-CB,-O-CH2'CH2'0B rot 179 1-OH2-OH2-0H gelb 180 C4S9(n)NHs L NB2 -OH2-OH2-OH2-0H gelb 181 Cl | -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelb 1 182 H Br -CH2-CH2-0 gelb -CH2-0H2-0H 183 (n) 4 9 X NH2 -CH2-CH2-CH2-OH gelb 184 Bx -CH2-CH2-0-CH2-CB2-OH gelb 165 SO OH 11 rot 186 2 4 2 -CH2-CH2-OH rot 187 -CH2-OH2-OH2-0H rot 186 -CB2-lCH-OH rot 189 OH -(OH2)33-o-(CH2) 4-OH rot Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr. 190 02N H2 -CH2-CH2-OH .rotstichig blau -CH2-CH2-CH2-OH rotstichig blau 192 -CH2-CH-OH rotstichig blau 3 193 CH2-CH2--o-CH2-0H2-6H rotst. blau 194 -(CH2)6-OH rotstichig blau 195 -(CH2)3-0-(CH2)4-OH rotstichig blau 196 -H2-CH2-CH2-O-C-CH3rotstichig blau 197 02N < H2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blau Bs (01) (blau) 198 5 -CH2-CH2-CH2-0H gelbbraun 199 b -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelbbraun 0 200 zuNH2 -CH2-CH2-0H2-ÖH gelb 201 02C6H5 -CH2-CH2-o-CH2-CH2-oH gelb )2CgH, 202 O S e nu -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb 203 NH, -(CH2)3-0-H gelb 204 N02 -CH2-CH2-OH blaustichig rot 205 02N < -CH2-CH2-CH2-0H blaustichig rot 206 1 H blaustichig rot 207 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr. 208 N02 -(CH2) ;-OH blaustichig rot 209 02H2 zu H2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot 210 r H blaustichig rot 211cN NH2 -CH2-CH2-OH scharlach 02N 212 NH CH2-CH2-CH2-OH scharlach 213 CH30-2 < -CH2-CH2-OH scharlach 0 214 < N -CH2-CH2 OH scharlach NC 215 2 N-NH2 H blaustichig rot 216 -CH2-CH2-OH blaustichig rot 217 -CH2-CH2-0H2-OH blaustichig rot 218 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot 219 -(CH2)3-0-(CH2)4-OH blaustichig rot Ir 220 Cl -CH,-CH2-CH2-OH violett 221 02N zu - NH2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH violett 222 4 -H blaustichig rot 223 Br -CH2-0H2-CH2-0H violett 224 °2 4 NH2 -CH2-CH2-o-CH2-CH2-oH violett 225 CN -CH2-CH2-CH2-0H violett 226 02N 4 NH2 -CH2-CH2-°-cH2-cH2-°H violett Beispiel Diazokomponente R2 Farbton 22'í 021H2O;H5 CH2 CH2 OH rubin 228 OH3- >g -H orange 229 2 -CH2-CH2-OH orange 230 CH2 -CH,-OH orange -CH; orange 2 21 -CH,-CH,-O-CH,-CH2-OH orange 233 CH30-C-C2H4- 2 -CH2-CH,-CH3-oH 234 N x CH2 1cH2 orange 235 OH -OH2-CH-0-OH2-OH2-0H orange 236 -H ora e orang~e 27 -CB-CH,-OH - ne o,n' violett NH,CH2-CH,-CH,-oH 240 CH3 -CH2-OH2-OH blaustichig rot 241 OH -0- 2 CH2 C 2 CH2 H blaustichig rot 3 2 -CH2-CH,-CH,-OH 242 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot 243 2 po blaustichig rot blaustichig rot 244 OHN I CN -CH2-CH2-OH blaustichig rot 245 2 5 | nah2 -OH2-OH2-OH2-OH bl8ustichig rot 246 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot L L blaustichig yot C14NH2 CN Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr. 248 /NO2 '-2'C82'0 blaustichig rot 249 O2N T - NH2 -H2-CH2-cH2-° blaustichig. rot 250 CN H blaustichig rot 251 CM3CN -CH2-CH-OH violett 252 IH)'-HZ -CH2-CH2-CH2-OH violett 253 C6H5 CH2 -CH2-CH2-CH2-OH rotstichig blau CE NH2 C-C NH2 CN H Tabelle 4 Kupplungskomponente: Beispiel Diazokomponente R1 Farbton Nr. 254 v r -CH2-CH2-OH scharlach 255 2 < 2 -CH2-H2-cH-2-0E scharlach 256 -CF.2-CH2-O-CH2-CF2-0M scharlach 257 CN -H scharlach 258 02N H H2 -C112-0H2-OH gelbstichig rot 259 -CH2-CH2-0-COCH3 geibstichig rot 260 -CH2-CH2-CH2-OH gelbstichig rot 261 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelbatichig rot 262 -CH2-cH2-°-c2-a2°t50 eelbstichig rot 263 gCH2)60H gelbstichig rot BelBpiel | Diazokomponente R1 Farbton 264 | 2 H3 ~CH2-CH2-CH2-°H rot 265 3 02N b 2 -CH2-CH2-OH 266 CN rot 267 0 2N -OH2-OH2-0H rubin 26B r CH2 CH2 CH2 rubin 269 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH rubin 270 -H rot 271 J N - -CH2-CH2-OH rot 272 02N P 2 CH2 CH2 CH2 H rubin 272 O,N- CH,-CH,-OH rubin 273-o-C2'CH2'0fI rubin 274 -(CH,) 2o-(ca,),-oEI rubin L3 275 yJo, violett 8, -CH-CH,-CH,-OH 02N (33 276 02N't-\S-rJH2 -CH-CB-CH -OH rubin 2 277 s -CH,CH,-o-CH,-CH,-oH rubin 281 . >/ -CH -CH2-O-CH2-CH2-OH rotstichig bl 2B2 O,Ntl 2 -CH,-CH -O-CH -CH -OH Beispiel Diazokomponente R1 Farbton Nr. 283 zN02 E rot 284 02 rot O2NM»NH2 CH2-CH2-OH 285 -CH2-CH2-CH2-OH rot 286 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH rot 287 02 -CH2-CH2-CH2-OH blaustichig rot 288 2 t-t 2 2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OM blaustichig rot r2 289 Ö2 -CH2-CH2-CH2-Ofl blaustichig rot 290 2 tX 2 -C2-CH2-O<CH 2 blaustichig rot ~ CN ~ ~ ~~~ ~ 291 /COOCH3 - CH2-CH2-CH2-OH rot 292 O; ~ NH2 -CH2-CH2-O-C112-CfI2-OH rot Tabelle 5 Farbstoff Nr. Y | Y1 y2 x R2 Farbton 293 -H -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH rot 294 -Cl -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH rot 295 -CN -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH rot 296 -CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH orange 297 -Br -NO2 -H -CN -CE2-CH2-OH scharlach 298 -CN -NO2 -H -H -CH2-CH2-CH2-OH blaustichig rot 299 -CN -NO2 -Cl -CN -CH2-CH2-CH2-OH rubin 300 -CN -NO2 -Cl -CN -CH2-CH2-OH 301 -NO2 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH rubin 302 -SO2CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH dunkelrot 303 -SO2CH3 -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH violett 304 -SO2CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH rot 305 -SO2CH3 -NO2 -H -CN -(CH2)3-OH rot 306 -CN -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH rot 307 -CN -Cl -H -CN -CH2-CH2-OH goldgelb 308 -CN -H -K -CN -CH2-CH2-OH gelb Tabelle 6 Kupplungskomponente Nr. Diasokorponente | R2 2 B l B1 ß Farbton N 309 S NH2 -CH2-CH2-OH -CH3 -H rotviolett 02N 5 NH2 310 n -CH2-CH2-OH -H -CH3 rotviolett 311 n -CH2-CH2-OH -H -C1 rotviolett CH CN 312 3 zu -CH2-CH2-OH -CH3 -H blauefichig OH 00 Õ rot 0 313 CH3S < t NH2 -CH2-CH2-OH -OH3 -H orange 314 n " -CH2-CH2-OH -H -CH3 orange ON 315 6 NH2 -CH2-CH2-OH -H -CH3 gelb 316 n -CH2-CH2-OH -C(CH3)3 -H gelb Nr. Dinokomponente R B1 B, Farbton -OH 6 NH2 -CH2-CH2-OH -OCH3 gelb 318 n -OH2-OH2-OH2-OH -H -OH3 gelb ON 319 ,O2INH2 -OH2-CH2-0H2-OH -H -CH3 rot - 320 n -CH2-CH2-OH -H -CH3 rot Cl 321 2 4 2 -CH2-CH2-OH -H -OH3, scharlach 322 O2NNH2 -CH2-CH2-OH -H -CH3 orange Tabelle 7 Kupplungskomponente: 1 Beispiel Nr. Diazokomponente R2 Farbton 1 c CN 323 2 4 2 H scharlach 324 -CH2-CH2-OH rot 325 -CH2-cH2-cH2-OH rot 326 -CH2-CH OH gelbstichig rot OH3 327 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH golbstiohig rot Ol 326 O2NNH2 H scharlach 329 -CH2-CH2-OH scharlach 330 -OH2-OH2-O-0H soharlach 331 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH scharlach 332 0,1QNH2 H orange 333 -CH2-CH2-OH orange 334 -CH2-CH2-CH2-OH orange 335 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH orange Beispiel Nr. Diazokolponente R2 Farbton ON 336 i Cl H blaustichig rot Cl 337 -CH2-CH2-OH rubin 22 338 -OH2-OH2- OH2-OH N02 339 O2NNH2 H rot 340 -CH,-CH,-OH 341 -CH,-CH,-CH,-OH n CN 342 Ja, -gelb 343 s -CH2-CH2-OH Tabelle 8 Farbstoff Nr. Y Y1 Y2 X Farbton 344 -CN -H -H -H goldgelb 345 -CN -NO2 -H -CN rot 346 | -CN | -NO2 | -Cl | -CN | rubin 347 -CN -Cl -H -H orange 348 -H -NO2 -H -CN orange 349 -Cl -NO2 -H -H rot 350 -Cl -Cl -CN -CN orange 351 -CN -Br -H -CN goldgelb 352 -CH3 -N02 -H -CN orange 353 -OCH3 -NO2 -H -CN scharlach 354 -SO2CH3 -NO2 -H -CN blaustichig rot 355 -CF3 -H -H -CN gelb 356 -CF3 -Cl -H -CN gelb 357 -CN -CN -H -CN orange 358 -CN -NO2 -Br -CN rubinrot 359 -Cl N02 -H -CN scharlach 360 -Br -NO2 -H -CN scharlach 361 -H -NO2 -H -H rot 362 | -H | -NO2 | -H | -CONH2 | scharlach Besonders wertvoll sind z. B. weiterhin die Farbstoffe der Formeln Nr. . Farbton CN H3C CONH 363 02nun = N > NH-,CH-CH2-CH2 o" blaustichig rot 3 NH-CH2-CH2-OH - SO2CH3 C CONR 23 2 364 02N 4 N = N 4 NH-CH-CH2 CH2 e blaustichig rot 0113 NH-CH2-CH2-OH CN H3C CONH 365 02N 4 N = N 4 NH-CH-CH2-CH2 o OH rotviolett Cl NH-CH2-CH2-OH ON 1130 ON CH 366 02N 4 N = N, NH-CB-CH-CH,- rot NH-CH2-CH2-oH3 C1 1130 CN CH, 02aT-I = NNRO11OIHOH2 OH rot 0113 NH-CH2-CH2-OH ON H3C CN CH3 - 368 02N 4 N = N < NH-CH-CH2-CH2 e OCHO rot - NH-CH2-CH20CHO Nr. § Farbton Cl H3001 01120H 369 02N b N = N > NH-OH-OH2 t rot NH-CH2-CH2-OH Cl H3OCI C1H2OH 370 02IN - N 1H-OH-CR2 scharlach NH-CH2-CH2-OH H,C C CB,OH 371 O2NN N . N zuIJH-CH-CH2ICgH3 orange E-CH2-CE2-OH Cl H3C CM O12-OH 372 1 - J3 1HOHOH2-O6H5 gelb -CH2-CH2-OH CI H3C CM 373 021 I = W2 scharlach 1H-O1H-OH-C6H5 CH2 OH Table 3 Coupling components: Example diazo component R2 shade no. 118 N -CH2-CH3 yellowish red 119 02 / 'NH2 -CH2-CH2-0H2-0H yellowish red 120 -CH2-H-OH yellowish red CH3 121 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH yellowish red 122 -0H2-CH2-CH2-OCH3 yellowish red 123 H scarlet 124 - (CH2) 6-oH yellowish red 125 -CH2-CH2-0-COCH3 yellowish red 126 to r -CH2-CH2-OH scarlet 127 02N / \ NH2 -CH2-CH2-CH2-ON scarlet 128 -CH2-CIH-OH scarlet CH3 129 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH scarlet 130 H scarlet 131 CN -H ruby 132 ° 2 to NH2 -CH2-CH2-OH ruby 133 r -0H2-CH2-CH2-OH ruby 134 -CH2-CH-OH ruby CH3 135 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH ruby 136 -CH2-CH2-O-CH3 ruby 137 -CH2-CH2-CH2-O-CH3 ruby 138 -CH2-CH2-O-COCH3 ruby eiepiei No. 2 diazo component shade 139 CN -H ruby 140 2 <2 -CH2-CH2-0E ruby 141 Cl -OH2-OH2-0H2-0H ruby 142 -OH -OH-OH ruby 21 CH3 143 -CH2-CH2-0-CH2-CH-OH ruby 144 -OH2-CH2-O-O113 ruby 145 -c 2H5 ruby COOCH 146 02N - »2N # ffl2 2 -CH2-CH2-OH red 147 -OH2-OU2-OH2-OH red 1 4b -CH2-cH2-O-CE2-cH2-OH red 149 OOOH3 -CH2-CH2-OH red 150 tr CH2 CH2 CH2 OH .red 151 -CH2-CH2-0-CH -CH2-OH red 152 * -CH2-CH2-OH red 2 O2NONHOO2H -OH -CH-CEI, -CH, -OII red OOOCH2-CH2-OCH3 154 N02 -CH2CH: -H red 155 2N4E2 -OH2-OH2-OH red -CH, -CB, -CH, -OH 2 2 red red 157) -CE2-CH2-0-CH2-CH2-OH red 156 -CH2-OH2-0-OH3 red 159 cl -OH2-OH2-OH brownish 160 02N1'NH2 -CH2-cH2-cH2- ° H charlach 161 1 -OH2-OH-O-OH2-CH2-OH 162 -CH2-CH2-0-CH3 5 With diazo component R2 color 163 2 Br -CH2-CH2-OH 1 164 02pa + Z2 2 2 2 -CB, -CB, -CB -oH t brownish brownish 165 3r -CH2 ~ CH ~ ° H scarlet 21 CH, 166 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH 167 Cl -CH -CH -OH 9 2 2 brownish tinge 168 02N 9 NH2 CR2 CH2 CH2 brownish NH2 scarlet 169 Br -CH2-CH2-CH2-0-CH3 CH bloody red 170 ON -CH2-CH2-0-H bluish red N 02N'itiB 171 02N t H2 CH2 CH2 H2 bluish red 172 CN -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH bluish red 173 -CH -CH2-CH -O-CH3 bluish red 174 J 02N (C2B5) 2 -CH2-CH2-OH red 175 02N CNH2 -OH2-OH2-OH2-0H red 176 J ° 2 -CH, -OH red 177 N -OH2-CH2-OH2-0H red 178 cI -CH, -CB, -O-CH2'CH2'0B red 179 1-OH2-OH2-0H yellow 180 C4S9 (n) NHs L NB2 -OH2-OH2-OH2-0H yellow 181 Cl | -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH yellow 1 182 H Br -CH2-CH2-0 yellow -CH2-0H2-0H 183 (n) 4 9 X NH2 -CH2-CH2-CH2-OH yellow 184 Bx -CH2-CH2-0-CH2-CB2-OH yellow 165 SO OH 11 red 186 2 4 2 -CH2-CH2-OH red 187 -CH2-OH2-OH2-0H red 186 -CB2-1CH-OH red 189 OH - (OH2) 33-o- (CH2) 4-OH red Example diazo component R2 shade no. 190 02N H2 -CH2-CH2-OH. Reddish blue -CH2-CH2-CH2-OH reddish blue 192 -CH2-CH-OH reddish blue 3 193 CH2-CH2 - o-CH2-0H2-6H rotst. blue 194 - (CH2) 6-OH reddish blue 195 - (CH2) 3-0- (CH2) 4-OH reddish blue 196 -H2-CH2-CH2-OC-CH3 reddish blue 197 02N <H2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blue Bs (01) (blue) 198 5 -CH2-CH2-CH2-0H yellow-brown 199 b -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH yellow-brown 0 200 zuNH2 -CH2-CH2-0H2-ÖH yellow 201 02C6H5 -CH2-CH2-o-CH2-CH2-oH yellow ) 2CgH, 202 OS e nu -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH yellow 203 NH, - (CH2) 3-0-H yellow 204 N02 -CH2-CH2-OH bluish red 205 02N <-CH2-CH2-CH2-0H bluish red 206 1 H bluish red 207 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH bluish red Example diazo component R2 shade no. 208 N02 - (CH2); -OH bluish red 209 02H2 to H2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH bluish red 210 r H bluish red 211cN NH2 -CH2-CH2-OH scarlet 02N 212 NH CH2-CH2-CH2-OH scarlet 213 CH30-2 <-CH2-CH2-OH scarlet 0 214 <N -CH2-CH2 OH scarlet NC 215 2 N-NH2 H bluish red 216 -CH2-CH2-OH bluish red 217 -CH2-CH2-0H2-OH bluish red 218 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH bluish red 219 - (CH2) 3-0- (CH2) 4-OH bluish red Ir 220 Cl -CH, -CH2-CH2-OH purple 221 02N to - NH2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH purple 222 4 -H bluish red 223 Br -CH2-0H2-CH2-0H violet 224 ° 2 4 NH2 -CH2-CH2-o-CH2-CH2-oH purple 225 CN -CH2-CH2-CH2-0H purple 226 02N 4 NH2 -CH2-CH2- ° -cH2-cH2- ° H purple Example diazo component R2 shade 22'í 021H2O; H5 CH2 CH2 OH ruby 228 OH3-> g -H orange 229 2 -CH2-CH2-OH orange 230 CH2 -CH, -OH orange -CH; orange 2 21 -CH, -CH, -O-CH, -CH2-OH orange 233 CH30-C-C2H4-2 -CH2-CH, -CH3-oH 234 N x CH2 1cH2 orange 235 OH -OH2-CH-0-OH2-OH2-0H orange 236 -H ora e orange ~ e 27 -CB-CH, -OH - ne o, n 'purple NH, CH2-CH, -CH, -oH 240 CH3 -CH2-OH2-OH bluish red 241 OH -0- 2 CH2 C 2 CH2 H bluish red 3 2 -CH2-CH, -CH, -OH 242 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH bluish red 243 2 po bluish red bluish red 244 OHN I CN -CH2-CH2-OH bluish red 245 2 5 | nah2 -OH2-OH2-OH2-OH pale red 246 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH bluish red LL bluish yot C14NH2 CN Example diazo component R2 shade no. 248 / NO2 '-2'C82'0 bluish red 249 O2N T - NH2 -H2-CH2-cH2- ° bluish tint. Red 250 CN H bluish red 251 CM3CN -CH2-CH-OH purple 252 IH) '- HZ -CH2-CH2-CH2-OH purple 253 C6H5 CH2 -CH2-CH2-CH2-OH reddish blue CE NH2 CC NH2 CN H Table 4 coupling component: Example diazo component R1 shade no. 254 vr -CH2-CH2-OH scarlet 255 2 <2 -CH2-H2-cH-2-0E scarlet 256 -CF.2-CH2-O-CH2-CF2-0M scarlet 257 CN -H scarlet 258 02N H H2 -C112-0H2-OH yellowish red 259 -CH2-CH2-0-COCH3 yellow-tinged red 260 -CH2-CH2-CH2-OH yellowish red 261 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH yellowish red 262 -CH2-CH2- ° -c2-a2 ° t50 self-tinged red 263 gCH2) 60H yellowish red BelBpiel | Diazo component R1 color 264 | 2 H3 ~ CH2-CH2-CH2- ° H red 265 3 02N b 2 -CH2-CH2-OH 266 CN red 267 0 2N -OH2-OH2-0H ruby 26B r CH2 CH2 CH2 ruby 269 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH ruby 270 -H red 271 JN - -CH2-CH2-OH red 272 02N P 2 CH2 CH2 CH2 H ruby 272 O, N-CH, -CH, -OH ruby 273-o-C2'CH2'0fI ruby 274 - (CH,) 2o- (ca,), - oEI ruby L3 275 yJo, purple 8, -CH-CH, -CH, -OH 02N (33 276 02N't- \ S-rJH2 -CH-CB-CH -OH ruby 2 277 s -CH, CH, -o-CH, -CH, -oH ruby 281 > / -CH -CH2-O-CH2-CH2-OH reddish bl 2B2 O, Ntl 2 -CH, -CH -O-CH -CH -OH Example diazo component R1 shade no. 283 zN02 E red 284 02 red O2NM »NH2 CH2-CH2-OH 285 -CH2-CH2-CH2-OH red 286 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH red 287 02 -CH2-CH2-CH2-OH bluish red 288 2 tt 2 2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OM bluish red r2 289 Ö2 -CH2-CH2-CH2-Ofl bluish red 290 2 tX 2 -C2-CH2-O <CH 2 bluish red ~ CN ~ ~ ~~~ ~ 291 / COOCH3 - CH2-CH2-CH2-OH red 292 O; ~ NH2 -CH2-CH2-O-C112-CfI2-OH red Table 5 dye No. Y | Y1 y2 x R2 hue 293 -H -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH red 294 -Cl -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH red 295 -CN -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH red 296 -CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH orange 297 -Br -NO2 -H -CN -CE2-CH2-OH scarlet 298 -CN -NO2 -H -H -CH2-CH2-CH2-OH bluish tint Red 299 -CN -NO2 -Cl -CN -CH2-CH2-CH2-OH ruby 300 -CN -NO2 -Cl -CN -CH2-CH2-OH 301 -NO2 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH ruby 302 -SO2CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH dark red 303 -SO2CH3 -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH purple 304 -SO2CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH red 305 -SO2CH3 -NO2 -H -CN - (CH2) 3-OH red 306 -CN -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH red 307 -CN -Cl -H -CN -CH2-CH2-OH golden yellow 308 -CN -H -K -CN -CH2-CH2-OH yellow Table 6 Coupling component No. Slide component | R2 2 B l B1 ß color tone N 309 S NH2 -CH2-CH2-OH -CH3 -H red-violet 02N 5 NH2 310 n -CH2-CH2-OH-H -CH3 red-violet 311 n -CH2-CH2-OH-H -C1 red-violet CH CN 312 3 to -CH2-CH2-OH -CH3 -H blue-colored OH 00 Õ red 0 313 CH3S <t NH2 -CH2-CH2-OH -OH3 -H orange 314 n "-CH2-CH2-OH-H -CH3 orange ON 315 6 NH2 -CH2-CH2-OH -H -CH3 yellow 316 n -CH2-CH2-OH -C (CH3) 3 -H yellow No. Dinocomponent R B1 B, color shade -OH 6 NH2 -CH2-CH2-OH -OCH3 yellow 318 n -OH2-OH2-OH2-OH -H -OH3 yellow ON 319, O2INH2 -OH2-CH2-0H2-OH -H -CH3 red - 320 n -CH2-CH2-OH -H -CH3 red Cl 321 2 4 2 -CH2-CH2-OH-H -OH3, scarlet 322 O2NNH2 -CH2-CH2-OH -H -CH3 orange Table 7 Coupling component: 1 Example No. Diazo component R2 shade 1 c CN 323 2 4 2 H scarlet 324 -CH2-CH2-OH red 325 -CH2-cH2-cH2-OH red 326 -CH2-CH OH yellowish red OH3 327 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH yellowish red Oil 326 O2NNH2 H scarlet 329 -CH2-CH2-OH scarlet 330 -OH2-OH2-O-OH soharlach 331 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH scarlet 332 0.1QNH2 H orange 333 -CH2-CH2-OH orange 334 -CH2-CH2-CH2-OH orange 335 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH orange Example no. Diazo ponent R2 shade ON 336 i Cl H bluish red Cl 337 -CH2-CH2-OH ruby 22nd 338 -OH2-OH2-OH2-OH N02 339 O2NNH2 H red 340 -CH, -CH, -OH 341 -CH, -CH, -CH, -OH n CN 342 Yes, -yellow 343 s -CH2-CH2-OH Table 8 dye No. Y Y1 Y2 X shade 344 -CN -H -H -H golden yellow 345 -CN -NO2 -H -CN red 346 | -CN | -NO2 | -Cl | -CN | ruby 347 -CN -Cl -H -H orange 348 -H -NO2 -H -CN orange 349 -Cl -NO2 -H -H red 350 -Cl -Cl -CN -CN orange 351 -CN -Br -H -CN golden yellow 352 -CH3 -N02 -H -CN orange 353 -OCH3 -NO2 -H -CN scarlet 354 -SO2CH3 -NO2 -H -CN bluish red 355 -CF3 -H -H -CN yellow 356 -CF3 -Cl -H -CN yellow 357 -CN -CN -H -CN orange 358 -CN -NO2 -Br -CN ruby red 359 -Cl NO2 -H -CN scarlet 360 -Br -NO2 -H -CN scarlet 361 -H -NO2 -H -H red 362 | -H | -NO2 | -H | -CONH2 | Scarlet fever Particularly valuable are z. B. continue the dyes of the formulas No. . hue CN H3C CONH 363 02nun = N> NH-, CH-CH2-CH2 o "bluish red 3 NH-CH2-CH2-OH - SO2CH3 C CONR 23 2 364 02N 4 N = N 4 NH-CH-CH2 CH2 e bluish red 0113 NH-CH2-CH2-OH CN H3C CONH 365 02N 4 N = N 4 NH-CH-CH2-CH2 o OH red-violet Cl NH-CH2-CH2-OH ON 1130 ON CH 366 02N 4 N = N, NH-CB-CH-CH, - red NH-CH2-CH2-oH3 C1 1130 CN CH, 02aT-I = NNRO11OIHOH2 OH red 0113 NH-CH2-CH2-OH ON H3C CN CH3 - 368 02N 4 N = N <NH-CH-CH2-CH2 e OCHO red - NH-CH2-CH20CHO No. § Tint Cl H3001 01120H 369 02N b N = N> NH-OH-OH2 t red NH-CH2-CH2-OH Cl H3OCI C1H2OH 370 02IN - N 1H-OH-CR2 scarlet NH-CH2-CH2-OH H, CC CB, OH 371 O2NN N. N zuIJH-CH-CH2ICgH3 orange E-CH2-CE2-OH Cl H3C CM O12-OH 372 1 - J3 1HOHOH2-O6H5 yellow -CH2-CH2-OH CI H3C CM 373 021 I = W2 scarlet 1H-O1H-OH-C6H5 CH2 OH

Claims (4)

Patentansprüche 1. Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten gemäß Patent . ... ... (Patentanmeldung P 22 11 663.8), hier gekennzeichnet durch die Formel in der D den Rest einer Diazokomponente, X Cyan oder Carbonamid oder Wasserstoff, einer der Reste A einen hydroxylgruppenhaltigen Rest der Formel und der andere Rest A Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Hydroxyalkoxy oder Acyloxy substituiertes Alkyl, B Wasserstoff oder Hydroxy, B1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Methoxy, Äthoxy oder Chlor, Z Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkyl, Zl Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.Claims 1. Azo dyes with 2,6-diaminopyridines as coupling components according to the patent. ... ... (patent application P 22 11 663.8), here characterized by the formula in which D is the radical of a diazo component, X is cyano or carbonamide or hydrogen, and one of the radicals A is a radical of the formula containing hydroxyl groups and the other radical A is hydrogen or alkyl optionally substituted by hydroxy, alkoxy, hydroxyalkoxy or acyloxy, B is hydrogen or hydroxy, B1 is hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, methoxy, ethoxy or chlorine, Z is alkyl with 1 to 3 carbon atoms Atoms or hydroxyalkyl, Zl is hydrogen, alkyl having 1 to 3 carbon atoms or hydroxyalkyl and n is 0, 1 or 2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel der Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxy-carbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, y1 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, ein A¹ und das andere #-Hydroxyhexyl, B-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, y-Hydroxypropyl oder einen Rest der Formeln -(CH2)2-O-(CH2)2OH, (CH2)3O(CH2)4OH, C2H4OCH3, C3H6OCH3, CH2CH20CHO, CH2CH2CH20CHO, CH2-CH20COCH3 oder CH2CH2OCH2CH2OCHO bedeuten.2. Dyestuffs according to Claim 1 of the formula Y is nitro, cyano, chlorine, bromine, carbomethoxy, carboethoxy, ß-methoxy-carbethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl, methoxy, phenylazo, y1 hydrogen, nitro, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, carbomethoxy, carboethoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl and y2 hydrogen, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, carbomethoxy or carboethoxy, an A¹ and the other # -hydroxyhexyl, B-hydroxyethyl, β-hydroxypropyl, γ-hydroxypropyl or a radical of the formulas - (CH2) 2-O- (CH2) 2OH, (CH2) 3O (CH2) 4OH, C2H4OCH3, C3H6OCH3, CH2CH20CHO , CH2CH2CH20CHO, CH2-CH20COCH3 or CH2CH2OCH2CH2OCHO mean. 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel D-NH2 mit Kupplungskomponenten der Formel umsetzt.3. A process for the preparation of dyes according to claim 1, characterized in that diazo compounds of amines of the formula D-NH2 with coupling components of the formula implements. 4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyamiden, Ac rglnitrilpolymerisaten, Celluloseestern und Polyestern.4. The use of the dyes according to claim 1 for dyeing polyamides, Acrylonitrile polymers, cellulose esters and polyesters.
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