DE2241715A1 - Reducing shrinkage and flammability of foams from curable aminoplasts - using a dialkylphosphono carboxylic acid ester - Google Patents

Reducing shrinkage and flammability of foams from curable aminoplasts - using a dialkylphosphono carboxylic acid ester

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Abstract

An aq. soln. of a curable UF precondensate contains, either in free form or condensed therein, 1-10wt.% based on precondensate, of a dialkylphosphonocarboxylic acid ester of formula (I): where "Alkyl" is e.g., 1-10C alkyl; R1, R11 and/or R111 are H or identical or different e.g., 1-10C alkyls; n is 0-3; and X is -COO-alkyl, -CN-, -OCNR2 degrees or -CONH-CO-NH2 where R degree is as above. 3-dimethylphosphonopropylcarbamate is suitable. Used in mfr. of dimensionally stable, non-flammable foams e.g., for heat insulation. Cpd. (I) has no effect on mechanical strength and is easily and evenly dispersed in the matrix.

Description

Verfahren zur Verminderung des Schwundes und der Brennbarkeit von Schaummassen aus härtbaren Aminoplastkondensaten Aus der deutschen Patentschrift 870 027 ist bekannt Schaumstoffe für verschiedene Verwendungszwecke aus wäßrigen Lösungen von Harnstofformaldehyd- oder Melaminformaldehydvorkondensaten einerseits und aus einer wäßrigen Lösung einer Säure und eines schaumerzeugenden Mittels andererseits durch AuSschäumen der einen Lösung und Vermischen mit der anderen Lösung in einer geeigneten Apparatur herzustellen. Dieses Herstellungsverfahren läßt sich sehr einfach und ohne großen apparativen Aufwand überall durchführen. Da diese Schäume ein sehr niedriges spezifisches Gewicht besitzen und grobe LuRtmengen von der Herstellung her eingeschlossen enthalten, eignen sie sich vorzüglich als Isoliermittel für viele Verwendungszwecke. Besonders günstig ist, daß der entstehende Schaum zunachst noch sahneartig ist. Er kann z.B. in Schläuchen gefordert und bei Isolierarbeiten im Bauwesen direkt inRohrleitungsschlitze oder Schächte eingeführt werden, wo er erstarrt.Process to reduce the shrinkage and flammability of Foam masses from curable aminoplast condensates From the German patent 870 027 is known foams for various uses from aqueous Solutions of urea-formaldehyde or melamine-formaldehyde precondensates on the one hand and an aqueous solution of an acid and a foaming agent on the other hand by foaming one solution and mixing it with the other solution in one to produce suitable apparatus. This manufacturing process is very simple and can be carried out anywhere without major expenditure on equipment. Because these foams a very Have low specific gravity and large quantities of oil from manufacture Included here, they are ideally suited as isolating agents for many Uses. It is particularly favorable that the foam which is formed initially still occurs is creamy. It can be required e.g. in hoses and during insulation work in Construction industry can be introduced directly into pipe slots or manholes, where it solidifies.

Die Aminoplastschaumstoffe haben Jedoch die unangenehme Eigenschaft, daS sie beim Trocknen schwinden. Bei der-Verwendung der Schaummassen als Isoliermittel ist dies von Nachteil. Zur Verringerung des Schwundes von Aminoplastschaumstoffen kann man den Aminoplastkondensaten vor oder während des VersehRumens mehrwertige Alkohole, Zucker oder ähnliche Stoffe zusetzen. Es ist Jedoch ein Nachteil dieser Zusätze, daß. dabei die mechanische Stabilitäk, insbesondere die Druckstabilität der Schaummassen abnimmt.However, the aminoplast foams have the unpleasant property that they shrink when they dry. When using the foam masses as an isolating agent this is a disadvantage. To reduce the shrinkage of aminoplast foams the aminoplast condensates can be polyvalent before or during the mistake Add alcohol, sugar or similar substances. However, there is a disadvantage to this Additions that. the mechanical stability, especially the pressure stability the foam mass decreases.

Die Aminoplastschäume sind als organische Produkte nicht unbrennbar. Es ist zwar bekannt und möglich, die Entflammbarkeit dieser Schäume durch Zusätze schwerlöslicher oder unlöslicher Salze der Phosphorsäure, Schwefelsäure, Oxalsäure, Kieselsäure und ähnlicher Säuren mit 2- oder 3-wertigen Metallen wie Calcium, Magnesium, Barium oder auch Eisen oder Aluminium, zu vermindern. Um aber die Entflammbarkeit wirksam herabzusetzen, wäre es erforderlich, diese schwerlöslichen oder unlbslichen Salze in einer Menge von 30 bis 50 % zuzusetzen. Dies ist technisch schwierig, da die Feststoffe sich während der Herstellung teilweise absetzen und so im fertigen Schaumstoffkörper unglelchmäEig Verteilt sind. Auch ist die Isolierwirkung eines derart gefüllten Schaums geringer als die eines füllstofffreien Schaums.As organic products, aminoplast foams are not incombustible. It Although it is known and possible, the flammability of these foams due to the addition of sparingly soluble ones or insoluble salts of phosphoric acid, sulfuric acid, oxalic acid, silicic acid and similar acids with bivalent or trivalent metals such as calcium, magnesium, barium or iron or aluminum. But to make the flammability effective It would be necessary to reduce these sparingly soluble or insoluble salts to be added in an amount of 30 to 50%. This is technically difficult because the Solids partially settle during production and so in the finished foam body Are unevenly distributed. Also, the insulating effect of such a filled one Foam less than that of a filler-free foam.

Es wurde nun gefunden, da3 man den Schwund und gleichzeitig auch die Brennbarkeit von Aminoplastschäumen stark vermindern kann, wenn man den Schaumharzlösungen während oder nach ihrer Herstellung einen Dialkylphosphonocarbonsäureester der allgemeinen Formel I zusetzt, Alkyl - o ,0, R1 R3 1( -I Cn x (I> Alkyl - 0P ° R2 \ in R'2 \ % worin "Alkyl" einen Alkylrest mit z.B. 1 bis 10 C-Atomen, R1, R2 und/oder R3 Wasserstoff oder ebenfalls - gleiche oder verschiedene - Alkylreste mit z.B. 1 bis 10 C-Atomen, n eine ganze Zahl zwischen 0 und 5 und X einen Rest aus der Gruppe -COO-Alkyl, -CN, -OCNR24 oder -CONH-CO-NH2 bedeutet, wobei Alkyl bzw. R4 die oben erwähnten Bedeutungen haben.It has now been found that the shrinkage and at the same time the flammability of aminoplast foams can be greatly reduced if a dialkylphosphonocarboxylic acid ester of the general formula I is added to the foam resin solutions during or after their preparation, Alkyl - o, 0, R1 R3 1 (-I Cn x (I> Alkyl - 0P ° R2 \ in R'2 \% wherein "alkyl" is an alkyl radical with, for example, 1 to 10 carbon atoms, R1, R2 and / or R3 is hydrogen or likewise - identical or different - alkyl radicals with, for example, 1 to 10 carbon atoms, n is an integer between 0 and 5 and X. denotes a radical from the group -COO-alkyl, -CN, -OCNR24 or -CONH-CO-NH2, where alkyl and R4 have the meanings mentioned above.

Als Beispiel für die erfindungsgemäßen Stoffe seien genannt: 2-DlmethylphosphonopropionsSuredimethylester, 2-DlEthylphosphonopropionsäurenitril, 3-Dimethylphosphonopropylcarbamat.As an example of the substances according to the invention, there may be mentioned: 2-DlmethylphosphonopropionsSuredimethylester, 2-DlEthylphosphonopropionic Acid Nitrile, 3-Dimethylphosphonopropyl Carbamate.

Die Versuche haben ergeben, daß die Schwundverminderung und die schwere Entflammbarkeit durch Zusatz von z.B. 1 bis 10 Gewichtsprozent des Stoffs der Formel I - bezogen auf das Harnstofformaldehydvorkondensat - befriedigend erreicht werden.The tests have shown that the shrinkage reduction and the severity Flammability by adding e.g. 1 to 10 percent by weight of the substance of the formula I - based on the urea formaldehyde precondensate - can be achieved satisfactorily.

Als säurehärtbare Aminoplastvorkondensate, die zur Bildung von Aminoplastschaumstoffen befähigt sind, werden zweckmäEig die schon bekannten verwendet. Diese Vorkondensate sind im allgemeinen-in 25 bis 65 %iger wäßriger Lösung hergestellte erste Umsetzungsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd im Molverhältnis 1 : 1, 1 bis 1 : 2,1. Sie werden in bekannter Weise im pH-Bereich von 3 bis 5 hergestellt und sind bei pH-Werten um 7 längere Zeit als wäßrige Lösungen haltbar.As acid-curable aminoplast precondensates, which lead to the formation of aminoplast foams are able, those already known are used appropriately. These precondensates are generally first reaction products prepared in 25 to 65% strength aqueous solution from urea and formaldehyde in a molar ratio of 1: 1.1 to 1: 2.1. you will be produced in a known manner in the pH range from 3 to 5 and are at pH values Stable by 7 longer than aqueous solutions.

Die Herstellung der Aminoplastvorkondensate und ihre Xerarbeitung zu Schaumstoffen ist bekannt und nicht Gegenstand dieser Erfindung. Einschlägig brauchbare Rezepte sind beispielsweise in der eingangs erwähnten deutschen Patentschrift 870 027 und im Handbuch von Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 3. Auflage, Band 5, Seite 485, beschrieben.The production of the aminoplast precondensates and their processing on foams is known and is not the subject of this invention. Relevant Usable recipes are for example in the German patent mentioned at the beginning 870 027 and in the manual by Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 3rd edition, Volume 5, page 485.

Für bestimmte Verwendungszwecke ist es manchmal wünschenswert, die Eigenschaften des Schaumharzes zú vermindern, etwa in Richtung auf eine gesteigerte Ölverträglichkeit (Oleophilie) bzw. gesteigerte Hydropliobie oder auch andererseits gesteigerte Hydrophilie. Die Zusatzmittel, die diese Eigenschaften bewirken, z.B. mehrwertige Alkohole, anion- oder kationaktive ein kondensierbare Verbindungen, Wachse und Umsetzungsprodukte von solchen Stoffen mit Aminoplastharzeng haben neben dem gewünschten Effekt oft auch eine Erh;jhungder Brennbarkeit zur Folge.For certain uses it is sometimes desirable to have the Properties of the foam resin to reduce, for example in the direction of increased Oil compatibility (oleophilicity) or increased hydropliobia or on the other hand increased hydrophilicity. The additives that bring about these properties, e.g. polyhydric alcohols, anion- or cation-active condensable compounds, Waxes and reaction products of such substances with aminoplast resins have in addition the desired effect often also results in an increase in flammability.

Die vorliegende Erfindung bewirkt, daß auch solche Aminoplastschaumstoffe, die durch den Gehalt an Zusatzmitteln leichter entflammbar sind, nunmehr als nach DIN 4102 "normalentflammbare Schaumstoffe hergestellt werden können.The present invention has the effect that such aminoplast foams, which are more flammable due to the content of additives, now than after DIN 4102 "normally flammable foams can be produced.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.The parts and percentages given in the examples are weight units.

Beispiel 1 Ein Gemisch aus 7,8 Teilen einer 40 zeigen waßrigen Formaldehydlösung, 0,205 Teilen einer 25 %eigen wäßrigen Ammoniaklösung, 4,165 Teilen einer 68 zeigen wäßrigen Harnstofflösung und 0,75 Teilen Wasser wird bei einem pH-Wert von 4,8 bis 5,2 solange auf Siedetemperatur erhitzt, bis sich bei einer Probe, die mit 8 Teilen siedend einem Wasser verdünnt wird, beim Abkühlen auf eine Temperatur von 1800 eine Trübung einstellt. Nach Zugabe von 0,4 Teilen Harnstoff wird die Kondensation noch solange bei Siedetemperatur fortgesetzt, bis eine Probe nach dem vorbeschriebenen Test beim Abkühlen auf 360C Trübung ergibt. Nach Neutralisation mit Natronlauge wird die Harzlösung auf Zimmertemperatur abgekühlt und durch Zusatz von Wasser auf eine Dichte von 1,15 (200) eingestellt 9,2 Teile der so erhaltenen Lösung werden mit 0,6 Teilen Harnstoff, 0,1 Teilen 3-Dimethylphosphonopropylcarbamat und 1,36 Teilen Wasser versetzt. Nach dem Einstellen mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 7 bis 7,2 1ä3t man das Gemisch bei Raumtemperatur über Nacht stehen (= Lösung A). Example 1 A mixture of 7.8 parts of a 40 show aqueous formaldehyde solution, 0.205 parts of a 25% aqueous ammonia solution, 4.165 parts of a 68 show aqueous urea solution and 0.75 parts of water is at a pH of 4.8 to 5.2 as long heated to boiling temperature until a sample which is diluted with 8 parts of boiling water on cooling to a temperature of 1800 sets a turbidity. After adding 0.4 parts of urea, the condensation begins continued at boiling temperature until a sample as described above Test results in turbidity on cooling to 360C. After neutralization with sodium hydroxide solution the resin solution is cooled to room temperature and increased by adding water a density of 1.15 (200) is adjusted to 9.2 parts of the solution thus obtained with 0.6 part of urea, 0.1 part of 3-dimethylphosphonopropyl carbamate and 1.36 Parts of water are added. After adjusting with sodium hydroxide solution to a pH value of 7 to 7.2 1 to 3, the mixture is left to stand at room temperature overnight (= solution A).

In einem Verschäumungsgerät werden 7,42 1 einer wäßrigen Lösung, die 0,176 Teile einer schaumerzeugenden Substanz, 0,186 Teile Phosphorsäure mit einem Gehalt von 44 % P205 und 0,048 Teile Resorcin enthält, mittels Luft aufgeschäumt. Zu diesem Schaum werden 9,5 Teile von Lösung A zugegeben und das Gemisch durch intensives Rühren homogenisiert. Der erhaltene Schaum wird in Form gebracht und anschlieQend bei Zimmertemperatur bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Das erhaltene Material hat nach dem Trocknen ein Raumgewicht von ca. 22 kg/m3.In a foaming device 7.42 1 of an aqueous solution, the 0.176 part of a foam generating substance, 0.186 part of phosphoric acid with a Contains 44% P205 and 0.048 part resorcinol, foamed by means of air. To this foam 9.5 parts of solution A are added and the mixture by intensive Stir homogenized. The foam obtained is shaped and then dried at room temperature to constant weight. The material obtained has a density of approx. 22 kg / m3 after drying.

Beispiel 2 9,2 Teile einer Harzlösung, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden mit 0,5 Teilen Harnstoff, 0,12 Teilen 3-DiKthylphoæphonopropylcarbamat und 1,5 Teilen Wasser versetzt und anschlieQend mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 7,0 eingestellt. Nach dem Lagern über Nacht kann das Gemisch auf Schaumstoff verarbeitet werden (= Lösung B). Example 2 9.2 parts of a resin solution as described in Example 1, are with 0.5 parts of urea, 0.12 parts of 3-DiKthylphoæphonopropylcarbamat and 1.5 parts of water are added and then with sodium hydroxide solution to a pH of 7.0 set. After overnight storage, the mixture can be processed onto foam (= solution B).

In einem Verschäumungsgerät wird die Lösung B unter den Bedingungen, wie in Beispiel ) beschrieben, auf Schaumstoff verarbeitet. Der erhaltene Schaum hat nach dem Trocknen bei Zimmertemperatur ein Raumgewicht von 21,6 kg/m5.In a foaming device, the solution B is under the conditions as described in the example), processed on foam. The foam obtained has a density of 21.6 kg / m5 after drying at room temperature.

Beispiel 3 9,4 Teile einer nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 hergestellten Harzlösung werden mit 0>58 Teilen Harnstoff, 0,15 Teilen 2-Dimethylphosphonopropionsåuremethylester und 1,4 Teilen Wasser versetzt. Durch Zusatz von Natronlauge stellt man den pH-Wert auf 7,0 bis 7,3 ein und läCt das Gemisch von der Verarbeitung ca, 18 Stunden bei Raumtemperatur lagern (= Lösung C). Example 3 9.4 parts of one prepared according to the procedure of Example 1 Resin solution are mixed with 0> 58 parts of urea, 0.15 part of methyl 2-dimethylphosphonopropionate and 1.4 parts of water are added. The pH value is set by adding sodium hydroxide solution to 7.0 to 7.3 and leaves the mixture for approx. 18 hours from processing Store at room temperature (= solution C).

In einer für die Herstellung, von Schaumstoffen geeigneten Apparatur wird die Lösung unter den Bedingungen von Beispiel 1 auf Schaumstoff verarbeitet. Der bei Zimmertemperatur getrocknete Schaumstoff hat ein Raumgewicht von 20,4 kg/m5.In an apparatus suitable for the production of foams the solution is processed under the conditions of Example 1 on foam. The foam dried at room temperature has a density of 20.4 kg / m5.

Die nach der Arbeitsweise von Beispiel 1, 2 und 3 hergestellten und bei -Zimmertemperatur bis zur Gewichtskonstanz getrockneten Schaumstoffe wurden im Vergleich zu einem Schaumstoff, der unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne den Zusatz der Phosphorverbindungen hergestellt wurde, auf Schwund und Brennbarkeit geprüft. Der Schwund wurde linear bestimmt an Prüfkörpern von der Größe 50 x 50 x 10 cm. Die Prüfung auf Brennbarkeit erfolgte nach dem sogenannten Streichholztest. Bei diesem Test werden Prüfkörper von der Größe 2 x 2 x 6 cm an einem Glasstab befestigt. Ca. 15 mm von dem Prüfkörper entfernt lä9t man ein Streichholz abbrennen und bestimmt dabei die Brenndauer und den Volumenverlust des Prüfkörpers, nachdem das Streichholz abgebrannt ist. Je geringer nach Durchführung des Tests die Volumenabnahme ist, desto geringer, ist die Brennbarkeit.The prepared according to the procedure of Example 1, 2 and 3 and Foams dried to constant weight at room temperature compared to a foam that was produced under the same conditions but without the addition of phosphorus compounds was made for shrinkage and flammability checked. The shrinkage was determined linearly on test specimens measuring 50 × 50 x 10 cm. The test for flammability was carried out using the so-called matchstick test. In this test, test specimens measuring 2 x 2 x 6 cm are attached to a glass rod. A match is allowed to burn about 15 mm from the test specimen and it is determined thereby the burning time and the loss of volume of the test specimen after the match burned down. The lower the volume decrease after the test is carried out, the lower the flammability.

Die- nach diesen Prüfmethoden ermittelten Werte sind folgende: Brandverhalten linearer Volumen- Brenn-Schwund verlust dauer % % sec Schaumstoff ohne den Zusatz der Phosphorverbindungen 5,8 57,1 4,6 Schaumstoff nach Beispiel 1 5,8 59,6 1,8 Schaumstoff nach Beispiel 2 3,6 56,5 2,5 Schaumstoff nach Beispiel 3 5,8 42,8 3,2The values determined by these test methods are as follows: Fire behavior linear volume loss during burning%% sec foam without the additive of phosphorus compounds 5.8 57.1 4.6 foam according to Example 1 5.8 59.6 1.8 foam according to example 2 3.6 56.5 2.5 foam according to example 3 5.8 42.8 3.2

Claims (3)

Patentansprüche 1. Wäßrige Lösung eines härtbaren Harnstofformaldehydvorkondensats, enthaltend einkondensiert oder in freier Form 1 bs 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Harnstofformaldehydvorkondensat - eines Dialkylphosphonocarbonsäureesters der allgemeinen Formel I worin "Alkyl" einen Alkylrest mit zgB. 1 bis 10 C-Atomen, R¹, R² und/oder R³ Wasserstoff oder ebenfalls - gleiche oder verschiedene - Alkylreste mit z.B. 1 bis 10 C-Atomen, n eine ganze Zahl zwischen 0 und 3 und X einen Rest aus der Gruppe -COO-Alkyl, -CN, -OCNR24 oder -CONH-CO-NH2 bedeutet, wobei "Alkyl" bzw. R4 die oben erwähnten Bedeutungen haben.Claims 1. Aqueous solution of a curable urea-formaldehyde precondensate, containing condensed or in free form 1 to 10 percent by weight, based on the urea-formaldehyde precondensate - of a dialkylphosphonocarboxylic acid ester of the general formula I wherein "alkyl" is an alkyl radical with zgB. 1 to 10 carbon atoms, R¹, R² and / or R³ hydrogen or also - identical or different - alkyl radicals with, for example, 1 to 10 carbon atoms, n is an integer between 0 and 3 and X is a radical from the group -COO- Alkyl, -CN, -OCNR24 or -CONH-CO-NH2, where "alkyl" and R4 have the meanings mentioned above. 2. Aminoplastschaumy enthaltend einkondensiert oder in freier Form eine Verbindung der allgemeinen Formel I des Anspruchs 1.2. Aminoplast foam containing condensed or in free form a compound of the general formula I of claim 1. 3. Verfahren zur Herstellung von Aminoplastschäumen aus Schaumharzlösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Schaumharzlösungen während oder nach ihrer Herstellung eine Verbindung der allgemeinen Formel I des Anspruchs 1 zusetzt.3. Process for the production of aminoplast foams from foam resin solutions, characterized in that the foam resin solutions are used during or after their preparation a compound of the general formula I of claim 1 is added.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2318168A1 (en) * 1975-07-18 1977-02-11 Produits Ind Cie Fse NEW PHOSPHONYL AMIDES AND THEIR USE IN FLAME-RESISTANT PROCESSES
EP0012205A1 (en) * 1978-11-14 1980-06-25 Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft Method of producing chemically bound one-component lacquer binding agents that contain acid phosphor derivatives

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