DE2231098A1 - 3,4-dichloroisothiazoles - by heating 2,3-dichloro nitriles with sulphur - Google Patents
3,4-dichloroisothiazoles - by heating 2,3-dichloro nitriles with sulphurInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlorisothiazolen Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlorisothiazolen.Process for the preparation of 3,4-dichloroisothiazoles The invention relates to a new process for the preparation of 3,4-dichloroisothiazoles.
Es wurde gefunden, daß man 3,4-Dichlorisothiazole der Formel worin R ftlr Chlor oder -CN steht, erhält, wenn man Chlornitrile der Formel worin R für Chlor oder -CN steht, Q Chlor bedeutet oder die beiden Reste Q gemeinsam auch eine C-C-Bindung bedeuten können, im Temperaturbereich von 150 bis 450C mit etwa der stöchiometrisch erforderlichen Menge Schwefel umsetzt.It has been found that 3,4-dichloroisothiazoles of the formula where R is chlorine or -CN is obtained when chloronitriles of the formula where R is chlorine or -CN, Q is chlorine or the two radicals Q together can also be a CC bond, in the temperature range from 150 to 45 ° C. with about the stoichiometrically required amount of sulfur.
Bevorzugt wird im Temperaturbereich von 200 bis 3000C gearbeitet.Preference is given to working in the temperature range from 200 to 3000C.
Das Verfahren der Erfindung sei an folgenden Beispielen erläutert: Die Menge des zur Anwendung gelangenden Schwefels richtet sich nach der Konstitution der Ausgangsverbindung; bedeuten beide Q zusammen eine C-C-Bindung, so wird zweckmäßigerweise etwa 1 Mol Schwefel pro Mol Ausgangsverbindung eingesetzt. Im Falle von Q = Chlor werden dagegen zweckmäßigerweise etwa 3 Mol Schwefel pro Mol Ausgangsverbindung verwendet. Selbstverständlich können auch andere Molverhältnisse von Ausgangsverbindung zu Schwefel eingesetzt werden und dann die jeweils überschüssige Komponente gegebenenfalls in den Reaktionskreislauf zurückgeführt werden.The method of the invention is illustrated by the following examples: The amount of sulfur used depends on the constitution of the starting compound; if both Q together represent a CC bond, it is expedient to use about 1 mole of sulfur per mole of starting compound. In the case of Q = chlorine, however, it is expedient to use about 3 moles of sulfur per mole of starting compound. Of course, other molar ratios of starting compound to sulfur can also be used and then the respective excess component can optionally be returned to the reaction cycle.
Die für das Verfahren Verwendung findenden Ausgangsverbindungen Trichloracrylnitril, Pentachlorpropionitril, Dichlorfumarsäuredinitril, Dichlormaleinsäuredinitril und Tetrachlorbernsteinsäuredinitril sind bekannt.The starting compounds used for the process are trichloroacrylonitrile, Pentachloropropionitrile, dichlorofumaric acid dinitrile, dichloromaleic acid dinitrile and Tetrachlorosuccinic acid dinitrile are known.
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung bringt man eine der Ausgangsverbindungen (II) mit Schwefel - zweckmäßigerweise unter Inertgas, wie Stickstoff - im Temperaturbereich von 150 bis 4500C, vorzugsweise 200 bis 3000C, zur Reaktion. Im einzelnen sind folgende Verfahrensweisen anwendbar: Da beim Arbeiten im offenen Gefäß die Rückflußtemperaturen der Chlornitrile (II) unterhalb der bevorzugten Mindesttemperatur von 2000C liegen, kann man bei druckloser Verfahrensweise den Schwefel auf etwa 2TOOC bis nahe an seinen Siedepunkt (444,60C) vorerhitzen und die Chlornitrile (II) zum Beispiel in flüssigem Zustand auf die Schwefeloberfläche tropfen oder in gasförmigem Zustand durch ein mit Schwefel gefülltes Reaktionsrohr leiten, gegebenenfalls im Kreislaufverfahren.To carry out the method of the invention one brings one of the Starting compounds (II) with sulfur - expediently under an inert gas, such as nitrogen - In the temperature range from 150 to 4500C, preferably 200 to 3000C, for the reaction. In detail, the following procedures are applicable: Since when working in the open Vessel the reflux temperatures of the chloronitriles (II) below the preferred minimum temperature of 2000C, the sulfur can be reduced to about Preheat 2TOOC to near its boiling point (444.60C) and the chloronitrile (II) for example, dripping onto the sulfur surface in a liquid state or in a gaseous state Pass the state through a reaction tube filled with sulfur, if necessary in Circular process.
Da diese genannten Verfahren im offenen Gefäß jedoch in den meisten Fällen aufgrund der verhältnismäßig kurzen Reaktionszeiten nur zu geringen Umsätzen führen, ist das Arbeiten im geschlossenen Reaktionsgefäß, zum Beispiel einem Autoklaven oder einem Bombenrohr, besonders bevorzugt. Hierzu mischt man eine der Ausgangsverbindungen (II) mit Schwefel und erhitzt auf den erwähnten Temperaturbereich. Die Reaktionszeit ist selbstverständlich von der Art und Größe des Ansatzes, der Temperaturführung usw. abhängig und beträgt im allgemeinen zwischen etwa 5 Stunden und 5 Tagen. Bei der in der Mitte des Vorzugsbereichs liegenden Temperatur von 250 0C ist nach etwa 50-stUndiger Reaktionszeit praktisch kein Chlornitril (II) mehr gaschromatographisch nachzuweisen. Zur Vermeidung von Nebenreaktionen bzw. unerwünschten Weiterreaktionen bereits gebildeter 3,4-Dichlorisothiazole (I) kann es - insbesondere bei höheren Temperaturen, zum Beispiel etwa 300 0C - zweckmäßig sein, die Reaktion bei einem Umsetzungsgrad <1 abzubrechen.Since these procedures are mentioned in the open vessel, however, in most of them Cases only too low sales due to the relatively short reaction times work in a closed reaction vessel, for example an autoclave or a bomb tube, particularly preferred. To do this, one of the starting compounds is mixed (II) with sulfur and heated to the temperature range mentioned. The response time depends of course on the type and size of the approach, the temperature control etc. and is generally between about 5 hours and 5 days. at the temperature of 250 ° C. in the middle of the preferred range is after about 50 hours reaction time practically no more chloronitrile (II) by gas chromatography to prove. To avoid side reactions or unwanted further reactions 3,4-dichloroisothiazoles (I) already formed can - in particular at higher temperatures, for example about 300 0C - be expedient to start the reaction at to cancel a degree of implementation <1.
Andererseits läßt sich feststellen, daß an der unteren Grenze des bevorzugten Temperaturbereichs, zum Beispiel etwa 200 0C, erwartungsgemäß die Reaktionszeiten besonders lang sind, dafür aber unerwünschte Neben- und Folgereaktionen nur in geringem Umfang auftreten. Es wird deshalb ein mittlerer Temperaturbereich um etwa 2500C besonders bevorzugt.On the other hand, it can be stated that at the lower limit of the preferred temperature range, for example about 200 ° C., as expected, the reaction times are particularly long, but only minor undesirable secondary and secondary reactions Scope occur. It is therefore an average temperature range of around 2500C particularly preferred.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt im allgemeinen durch fraktionierte Destillation; im Falle des 5-Cyan-3,4-dichlorisothiazols (I) mit R = -CN vom Schmelzpunkt 83 bis 840C kann durch eine nachfolgende Umkristallisation (zum Beispiel aus Cyclohexan) gegebenenfalls eine weitere Reinigung erzielt werden.The reaction mixture is generally worked up by fractional distillation; in the case of 5-cyano-3,4-dichloroisothiazole (I) with R = -CN with a melting point of 83 to 840C can be obtained by subsequent recrystallization If necessary, a further purification can be achieved (for example from cyclohexane).
Das Verfahren wird im allgemeinen ohne Lösungsmittel durchgeführt. Man kann aber auch in Anwesenheit von im angewendeten Temperaturbereich siedenden, gegenüber den Reaktionspartnern inerten organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise 1,2,4-Trichlorbenzol, Naphthalin, Methylnaphthalineff, Chlornaphthalinen und dergleichen arbeiten. Selbstverständlich kann das Verfahren auch kontinuierlich durchgeführt werden.The process is generally carried out without a solvent. But you can also in the presence of boiling in the temperature range used, Organic solvents inert towards the reactants, such as, for example 1,2,4-trichlorobenzene, naphthalene, methylnaphthaleneff, chloronaphthalenes and the like work. Of course, the process can also be carried out continuously will.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen 3,4-Dichlorisothiazole der Formel (I) sind bekannt (5-Cyan-3,4-dichlorisothiazol: US-Patent Nr. 3 341 547 und 3 393 992; 3,4,5-Trichlorisothiazol: Tetrahedron Letters 1970, Nr. 42, Seite 3719).The 3,4-dichloroisothiazoles obtainable by the process of the invention of formula (I) are known (5-cyano-3,4-dichloroisothiazole: U.S. Patent No. 3,341,547 and 3,393,992; 3,4,5-trichloroisothiazole: Tetrahedron Letters 1970, No. 42, p 3719).
Wie in den genannten US-Patentschriften geschildert, stellt die aus dem 5-Cyan-3,4-dichlorisothiazol hergestellte 5-Carbonsäure ein sehr aktives Herbizid dar, Auch das 3,4,5-Trichlorisothiazol eignet sich als vielfach abwandelbares Zwischenprodukt zur Synthese von Bioziden und Farbstoffen und kann darüber hinaus selbst als Pflanzenschutzmittel verwendet werden.As described in the cited US patents, the issues 5-carboxylic acid produced from 5-cyano-3,4-dichloroisothiazole is a very active herbicide is, 3,4,5-trichloroisothiazole is also suitable as an intermediate product that can be modified in many ways for the synthesis of biocides and dyes and can also be used as a pesticide be used.
Das bekannte Verfahren zur Herstellung des 5-Cyan-3,4-dichlorisothiazols erfolgt in zwei Stufen: Zunächst wird Natriumcyanid in Dimethylformamid an Schwefelkohlenstoff zum Natriumcyandithioformiat addiert, das dann mit Chlor bei etwa 400C in einer Gesamtausbeute von 33 % (bezogen auf NaCN) zum 5-Cyan-3,4-dichlorisothiazol umgesetzt wird.The known process for the preparation of 5-cyano-3,4-dichloroisothiazole takes place in two stages: First, sodium cyanide is converted to carbon disulfide in dimethylformamide to sodium cyanide dithioformate added, which is then combined with chlorine at about 400C in a Overall yield of 33% (based on NaCN) converted to 5-cyano-3,4-dichloroisothiazole will.
Das ebenfalls bekannte Verfahren zur Herstellung des 3,4,5-Trichlorisothiazols erfolgt in nicht im einzelnen beschriebener Weise aus Acrylnitril und Schwefelchloriden (S2Cl2 oder SCl2 oder SOCl2) in Gegenwart von Pyridin bei etwa 140 bis 1500C mit einer Ausbeute von 31 %.The likewise known process for the preparation of 3,4,5-trichloroisothiazole takes place in a manner not described in detail from acrylonitrile and sulfur chlorides (S2Cl2 or SCl2 or SOCl2) in the presence of pyridine at about 140 to 1500C a yield of 31%.
Es muß als ausgesprochen überraschend angesehen werden, daß bei dem Verfahren der Erfindung trotz der hohen Reaktionstemperaruten die 3,4-Dichlorisothiazole der Formel (I) in einstufiger Reaktion und in guten Ausbeuten erhalten werden.It must be seen as extremely surprising that with the Process of the invention in spite of the high reaction temperatures the 3,4-dichloroisothiazoles of the formula (I) can be obtained in one-stage reaction and in good yields.
Beispiel 1 24 g (0,1535 Mol) Trichloracrylnitril und 6,4 g (0,2 Mol) Schwefel werden in einem Bombenrohr 22 Stunden auf 230 0C erhitzt.Example 1 24 g (0.1535 mol) trichloroacrylonitrile and 6.4 g (0.2 mol) Sulfur are heated to 230 ° C. in a bomb tube for 22 hours.
Das Reaktionsprodukt wird mit Methylenchlorid herausgespült.The reaction product is flushed out with methylene chloride.
Methylenchlorid wird abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. Es werden bei 70 bis 860C/15 Torr 20 g Destillat erhalten, welches ein Gemisch von 3,4,5-Trichlorisothiazol mit wenig Trichloracrylnitril darstellt. Durch Vakuumdestillation an einer Kolonne erhält man nach einem Vorlauf von 2 g Trichloracrylnitril bei 820C/15 Torr 18 g reines 3,4,5-Trichlorisothiazol. Die Ausbeute beträgt 68 % der Theorie bezogen auf umgesetztes Trichloracrylnitril.Methylene chloride is distilled off and the residue is distilled in vacuo. There are obtained at 70 to 860C / 15 Torr 20 g of distillate, which is a mixture of Represents 3,4,5-trichloroisothiazole with a little trichloroacrylonitrile. By vacuum distillation on a column, 2 g of trichloroacrylonitrile are obtained at 820C / 15 after a forerun Torr 18 g of pure 3,4,5-trichloroisothiazole. The yield is 68% of theory based on converted trichloroacrylonitrile.
Analyse: C3Cl3NS (188,5) Ber.: C 19,1 % Cl 56,4 % N 7,4 % S 17,0 % Gef.: C 19,3 % Cl 56,7 % N 7,4 % S 16,9 96 Beispiel 2 In einem 0,3-Liter-Autoklaven werden 21,8 g (0,1 Mol) Tetrachlorbernsteinsäuredinitril mit 10 g (0,31 Mol) Schwefel in einer N2-Atmosphäre 48 Stunden auf 2500C erhitzt. Die gaschromatographische Analyse zeigt, daß praktisch kein Ausgangsprodukt mehr vorhanden ist. Fraktionierte Destillation an einer Kolonne liefert im Bereich von 100 bis 1100C/13 Torr 12 g (67 96 der Theorie) 5-Cyan-3,4-dichlorisothiazol. Schmelzpunkt 83 bis 840C (aus Cyclohexan). Das IR-Spektrum ist identisch mit dem einer authentischen Probe; eine Mischprobe zeigt keine Schmelzpunktsdepression.Analysis: C3Cl3NS (188.5) Calc .: C 19.1% Cl 56.4% N 7.4% S 17.0% Found: C 19.3% Cl 56.7% N 7.4% S 16.9 96 Example 2 In a 0.3 liter autoclave 21.8 g (0.1 mol) of tetrachlorosuccinic acid dinitrile with 10 g (0.31 mol) of sulfur heated to 2500C in an N2 atmosphere for 48 hours. Gas chromatographic analysis shows that there is practically no starting product left. Fractional distillation on a column yields in the range from 100 to 1100C / 13 Torr 12 g (67 96 of theory) 5-cyano-3,4-dichloroisothiazole. Melting point 83 to 840C (from cyclohexane). The IR spectrum is identical to that of an authentic sample; a mixed sample shows no melting point depression.
Beispiel 3 10 g (0,068 Mol) Dichlorfumarsäuredinitril und 2,5 (0,0'78 Mol) Schwefel werden wie in Beispiel 2 beschrieben 4 Stunden auf 2500C und weitere 8 Stunden auf 3000C erhitzt. Durch anschliessende fraktionierte Destillation analog Beispiel 2 lassen sj ch etwa 5 g (41 96 der Theorie) 5-Cyan-3,4-dichlorisothiazol -isolieren.Example 3 10 g (0.068 mol) dichlorofumaric acid dinitrile and 2.5 (0.0'78 Mol) sulfur are as described in Example 2 for 4 hours at 2500C and more Heated to 3000C for 8 hours. Analogously by subsequent fractional distillation Example 2 leaves about 5 g (4196 of theory) of 5-cyano-3,4-dichloroisothiazole -isolate.
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005031348A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Preparation of 3,4-dichloroisothiazole carboxylic acid, useful as plant growth regulant and intermediate, by reacting a cyanide, carbon disulfide and chlorine, then hydrolyzing the nitrile formed |
WO2010086118A1 (en) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Bayer Cropscience Ag | Isothiazolyloxyphenyl amidines and use thereof as fungicides |
WO2010126170A1 (en) | 2009-05-01 | 2010-11-04 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for producing isothiazole derivative |
WO2014054294A1 (en) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for manufacturing isothiazole compound |
WO2015151491A1 (en) * | 2014-04-03 | 2015-10-08 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for producing isothiazole compound using ether compound |
-
1972
- 1972-06-24 DE DE19722231098 patent/DE2231098A1/en active Pending
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005031348B4 (en) * | 2005-07-05 | 2007-04-19 | Bayer Cropscience Ag | Process for the preparation of 3,4-dichloroisothiazolecarboxylic acid |
DE102005031348A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Preparation of 3,4-dichloroisothiazole carboxylic acid, useful as plant growth regulant and intermediate, by reacting a cyanide, carbon disulfide and chlorine, then hydrolyzing the nitrile formed |
US8138211B2 (en) | 2009-02-02 | 2012-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Isothiazolyloxyphenylamidines and their use as fungicides |
WO2010086118A1 (en) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Bayer Cropscience Ag | Isothiazolyloxyphenyl amidines and use thereof as fungicides |
US8470739B2 (en) | 2009-02-02 | 2013-06-25 | Bayer Cropsciene Ag | Isothiazolyloxyphenylamidines and their use as fungicides |
CN102421765B (en) * | 2009-05-01 | 2014-04-23 | 庵原化学工业株式会社 | Method for producing isothiazole derivative |
AU2010242310B2 (en) * | 2009-05-01 | 2014-12-04 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Method for producing isothiazole derivative |
KR20120013961A (en) | 2009-05-01 | 2012-02-15 | 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 | Method for producing isothiazole derivative |
US8563745B2 (en) | 2009-05-01 | 2013-10-22 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing isothiazole derivative |
CN102421765A (en) * | 2009-05-01 | 2012-04-18 | 庵原化学工业株式会社 | Method for producing isothiazole derivative |
WO2010126170A1 (en) | 2009-05-01 | 2010-11-04 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for producing isothiazole derivative |
JP5583118B2 (en) * | 2009-05-01 | 2014-09-03 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for producing isothiazole derivative |
RU2531273C2 (en) * | 2009-05-01 | 2014-10-20 | Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Method of obtaining isothiazole derivative |
WO2014054294A1 (en) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for manufacturing isothiazole compound |
KR20150063150A (en) | 2012-10-05 | 2015-06-08 | 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 | Method for manufacturing isothiazole compound |
JP5753632B2 (en) * | 2012-10-05 | 2015-07-22 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for producing isothiazole compound |
US9353071B2 (en) | 2012-10-05 | 2016-05-31 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Method for manufacturing isothiazole compound |
RU2640806C2 (en) * | 2012-10-05 | 2018-01-18 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Method for obtaining isothiazol derivative |
TWI626236B (en) * | 2012-10-05 | 2018-06-11 | 日商組合化學工業股份有限公司 | Method for producing isothiazole compound |
WO2015151491A1 (en) * | 2014-04-03 | 2015-10-08 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for producing isothiazole compound using ether compound |
JPWO2015151491A1 (en) * | 2014-04-03 | 2017-04-13 | イハラケミカル工業株式会社 | Method for producing isothiazole compound using ether compound |
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