DE2224680A1 - PROCESS AND MANUFACTURING OF LACTULOSE SYRUP - Google Patents
PROCESS AND MANUFACTURING OF LACTULOSE SYRUPInfo
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Description
Patentanwalt· CMPI.-Ing. R. BiETZHlW 2224680Patent attorney · CM P I.-Ing. R. BiETZHlW 2224680
PO Dr.-Ing. R. B £ E T Z Jr. • Il I n · h · η 22, 8Mi»dorfitr. ItPO Dr.-Ing. R. B £ E T Z Jr. • Il I n · h · η 22.8Mi »dorfitr. It
039-18.781P 19. 5.1972039-18.781P 19.5.1972
MORINAOA MILK INDUSTRY CO., LTD., Tokio (Japan)MORINAOA MILK INDUSTRY CO., LTD., Tokyo (Japan)
Verfahren·zur Herstellung von LactuloseairupProcess · for the production of lactulose syrup
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von lactuloaeairup mit, bezogen auf den Feststoffgehalt, mehr als 80 °/ό Lactulose.The invention relates to a process for the production of lactuloaeairup with, based on the solids content, more than 80 ° / ό lactulose.
Nach herkömmlichen Verfahren zur Herstellung von lactulose wird Ca(OH)2, CaO, KOH, K2HPO4, Na2HP04oder Ba(0H)2'8H20 ala alkalisches Mittel in Mengen von 0,2 bis 5,0 Teilen pro 100 Teile Lactose zu einer Lactoselösung hinzugegeben, die zur Isomerisierung von Lactose zu Lactulose bei Temperaturen von Zimmertemperatur bis 1000G 10 Minuten bis 2 Tage lang aufgeheizt bzw. stehengelassen wird, wobei (bezogen auf die eingesetzte lactose) 15 bis 40 $ Lactulose gebildet werden. Anschließend werden Nebenprodukte, insbesondere Galactose durch Bromolyae, Elektrolyse uaw. entfernt.According to conventional processes for the production of lactulose, Ca (OH) 2 , CaO, KOH, K 2 HPO 4 , Na 2 HP0 4 or Ba (OH) 2 '8H 2 0 are ala alkaline agents in amounts of 0.2 to 5.0 added per 100 parts lactose to a lactose solution, the heated length for the isomerization of lactose to lactulose at temperatures from room temperature to 100 0 G 10 minutes to 2 days and allowed to stand, wherein (relative to the employed lactose) 15 to 40 $ lactulose are formed. By-products, in particular galactose, are then removed by bromolyae, electrolysis and the like. removed.
039-(M 1-14-4) NoHe039- (M 1-14-4) NoHe
209882/0597209882/0597
Bei einem bekannten Verfahren zur Heratellung von Lactuloae wird auch Natriumhydroxid ala alkaliachea Mittel in recht erheblichen Mengen -von 2,0 bia 834 1* (bezogen auf die Lactose) verendet und die Lösung rasch für 20 Sekunden auf 1000C aufgeheizt und dann 3 Tage lang bei Zimmertemperatur stehengelassen.In a known process for the preparation of Lactuloae, sodium hydroxide ala alkaliachea agent is also used in quite considerable amounts - from 2.0 to 834 1 * (based on the lactose) and the solution is quickly heated to 100 ° C. for 20 seconds and then for 3 days left to stand for a long time at room temperature.
Bei diesen bekannten Verfahren wird der Umwandlung von Lactose zu Lactulose bzw. der Lactuloaeauabeute das Hauptinteresse gewidmet, während der Bildung von Nebenprodukten keine Aufmerksamkeit geschenkt wird. Zwar kann die Reinheit der Lactulose durch Entfernung der Galactose und Nebenprodukte durch Bromolyse oder Elektrolyse, wie oben angedeutet, verbessert werden, jedoch ist diese Abtrennung von Galactose und Nebenprodukten durch Bromolyse oder Elektrolyse außerordentlich kompliziert und teuer.In these known processes, the conversion of Lactose to lactulose or the Lactuloaeauabeute the main interest while paying no attention to the formation of by-products. True, the purity can the lactulose by removing the galactose and by-products by bromolysis or electrolysis as indicated above However, this separation of galactose and by-products by bromolysis or electrolysis is extraordinary complicated and expensive.
Ziel der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Lactulose mit hoher Reinheit mit, bezogen auf den Gesamtfeatatoffgehalt zumindest 80 °/o Lactuloae, das weniger aufwendig und damit wirtschaftlich günstiger ist und in industriellem Maßstab durchgeführt werden kann.The aim of the invention is therefore a process for the preparation of lactulose of high purity with respect to the Gesamtfeatatoffgehalt at least 80 ° / o Lactuloae, which is less expensive and thus economically more favorable and can be carried out in an industrial scale.
Das zu diesem Zweck entwickelte Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine wässrige Lactaip.selöaung mit einer wässrigen Natriumhydroxid enthaltenden Lösung in solcher Menge mischt, daß der Natriumhydroxidzusatz, bezogen auf das Gewicht der Lactose, unter 0,54 $ liegt; daß man die Mischlösung zur Herbeiführung der Isomerisierung von Lactose zu Lactulose auf eine Temperatur über 700C aufheizt und die resultierende Lactuloae in der Reaktionsmischung aufkonzentriert. The process developed for this purpose is characterized in that an aqueous Lactaip.selöaung is mixed with an aqueous solution containing sodium hydroxide in such an amount that the sodium hydroxide addition, based on the weight of the lactose, is less than $ 0.54; that heats the mixed solvent to effect the isomerization of lactose to lactulose to a temperature above 70 0 C and the resulting concentrated Lactuloae in the reaction mixture.
209882/0597 .209882/0597.
Der Einfluß unterschiedlicher Faktoren auf die prozentuale Bildung .von Lactuloae aus lactose und das Verhältnis von erzeugter Galactose zu erzeugter Lactulose (nachfolgend als G/L bezeichnet) bei der Isomerisierungsreaktion von Lactose wurde von der Anmelderin im Hinblick auf die Erzielung von Lactulose mit hoher Reinheit und die möglichst weitgehende Verminderung der gleichzeitig gebildeten Galactosemenge sowie die Erzielung einer dabei möglichst hohen Umwandlung von Lactose zu Lactulose näher untersucht. Dabei wurde gefunden, daß die Verwendung von Natriumhydroxid als alkalisches Mittel bei der Isomerisierung von Lactose zur Verminderung der Galactosebildung und üJraielung von Lactulose in hoher Ausbeute an wirksamsten und wirtschaftlichsten ist.The influence of different factors on the percentage Formation of Lactuloae from lactose and the ratio of galactose produced to lactulose produced (hereinafter referred to as G / L) in the isomerization reaction of lactose was made by the applicant with a view to obtaining of lactulose with high purity and the greatest possible reduction in the amount of galactose formed at the same time as well as the achievement of the highest possible conversion of lactose to lactulose. It was found that the use of sodium hydroxide as an alkaline agent in the isomerization of lactose to reduce it the formation of galactose and lactulose in high yield of the most effective and economical.
7/eiter wurde gefunden, daß ein Lactulosesirup von relativ hoher Reinheit mit weniger Nebenprodukten durch Aufheizen einer solchen Natriumhydroxid enthaltenen Lactosemischung unter gewissen Bedingungen erzielt werden kann, wobei insbesondere die Natriumhydroxidmenge im Vergleich zu den bekannten Verfahren außerordentlich gering ist, und zwar wird gemäß der Erfindung zu einer wässrigen Lactoselösung eine Natriumhydroxid enthaltende Alkalilösung in solcher Menge zugesetzt, daß der Natriumhydroxidanteil bezogen auf die Lactose 0,27 bis 0,54 $> beträgt und die Mischlösung auf eine Temperatur über 7O0C aufgeheizt.It has also been found that a lactulose syrup of relatively high purity with fewer by-products can be achieved by heating such a lactose mixture containing sodium hydroxide under certain conditions, in particular the amount of sodium hydroxide being extremely small compared to the known processes, according to the invention a sodium hydroxide solution containing alkali in such an amount is added to an aqueous lactose solution that the Natriumhydroxidanteil based on the lactose is 0.27 to 0.54 $> and heated the mixture solution to a temperature above 7O 0 C.
Im beigefügten Diagramm ist die Beziehung zwischen der prozentualen Umwandlung von- Lactose in Lactulose und dem Verhältnis G/L dargestellt, die nachfolgend mehr im einzelnen betrachtet wird.In the attached diagram is the relationship between the percentage conversion of lactose to lactulose and the Ratio G / L shown, which will be considered in more detail below.
Wie oben erwähnt ist, werden bei der Isomerisierung von Lactose mit Natriumhydroxid neben Lactulose unterschiedlicheAs mentioned above, when lactose is isomerized with sodium hydroxide, besides lactulose, different
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Hebenprodukte erzeugt, unter denen vor allem die Galactose vorherrscht, die vom Produkt außerordentlich schwierig abzutrennen ist, was die Reinigung erschwert. Dabei nimmt die während der Isomerisierung der Lactose gebildete Galaetosemenge mit der prozentualen Erzeugung von Lactulosa zu. Bei der Herstellung von lactulosesirup mit hoher Reinheit iat nun jedoch nicht nur die weitestmögliche Verminderung der erzeugten Galactosemenge von Interesse, sondern auch eine möglichst hohe Umwandlung von Lactose in Lactulose.Byproducts are produced, among which especially galactose predominates, which are extremely difficult to separate from the product is what makes cleaning difficult. The amount of galaetose formed during the isomerization of lactose increases with the percentage production of Lactulosa increases. at However, the production of lactulose syrup with high purity is not only the greatest possible reduction in the generated amount of galactose of interest, but also the highest possible conversion of lactose to lactulose.
Von bedeutendem Einfluß auf die Umwandlung von Lactose in Lactulose und das Verhältnis G/L bei der Isomerisierungsreaktion sind die Art und Menge des verwendeten alkalischen Mittels, die Reaktionstemperatur und Reaktionszeit usw. Gemäß der Erfindung wird nun Natriumhydroxid als alkalisches Mittel gewählt, da überraschenderweise gefunden wurde, daß das Verhältnis G/L bei Verwendung von Natriumhydroxid im Vergleich zur Anwendung anderer alkalischer Mittel kleiner ist, selbst wenn die Umwandlung von Lactose zu Lactulose relativ hoch ist.Of major influence on the conversion of lactose to lactulose and the G / L ratio in the isomerization reaction are the type and amount of the alkaline agent used, the reaction temperature and reaction time, etc. According to the invention, sodium hydroxide is now chosen as the alkaline agent, since it has surprisingly been found that the G / L ratio when using sodium hydroxide is smaller than when using other alkaline agents, even if the conversion of lactose to lactulose is relatively high.
Die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Ergebniese von Vergleichsversuchen zeigen die vorteilhafte Wirkung geringer Natriumhydroxidmengen. Die jeweils gewählten Bedingungen sind in den Spalten 1 bis 4 angegeben und die damit erjBitlte prozentuale Umwandlung von Lactose in Lactuloae sowie das Verhältnis G/L sind in den Spalten 5, und 6 aufgeführt. Dabei wurden Lactulose und Galactose nach dem Verfahren von Sweeley (J.A.C.S. 8£ (1965) 2497) bestimmt und die prozentuale Umwandlung von Lactose in Lactulose und das Verhältnis G/L nach folgenden Gleichungen ermittelt»The results of comparative experiments listed in Table 1 below show the advantageous effect small amounts of sodium hydroxide. The conditions chosen in each case are given in columns 1 to 4, and with them Calculated percentage conversion of lactose to lactuloae and the ratio G / L are listed in columns 5 and 6. Lactulose and galactose were determined by the Sweeley method (J.A.C.S. 8 £ (1965) 2497) and the percentage Conversion of lactose into lactulose and the ratio G / L determined according to the following equations »
209682/0597209682/0597
prozentuale Umwandlungpercentage conversion
von Lactose in lactulosefrom lactose to lactulose
Menge der erzeugten Lactulose eingesetzte Menge an LactoseAmount of lactulose produced Amount of lactose used
χ 100χ 100
G/L =G / L =
Menge der gebildeten Galactose Menge der erzeugten LactuloseAmount of galactose produced Amount of lactulose produced
von Lactose
in Lactulo
se (<fo) conversion
of lactose
in Lactulo
se (<fo)
0,525
1,0
0,27
0,54 no
0.525
1.0
0.27
0.54
tur octempera
tur oc
24 3td.
5 min.
5 min.
5 min.30 min.
24 3td.
5 min.
5 min.
5 min.
11,0
12,0
14,3
2.1,421.3
11.0
12.0
14.3
2.1.4
0,13
0,17
0,10
0,150.25
0.13
0.17
0.10
0.15
KOH
Na2GO3
NaOH
NaOHCa (OH) 2
KOH
Na 2 GO 3
NaOH
NaOH
37
90
90 .
9085
37
90
90
90
* bezogen auf die Lactosemenge* based on the amount of lactose
Wie aus Tabelle 1 hervorgeht, ist die Galactosebildung bei Verwendung von Natriumhydroxid im Vergleich zur Anwendung von Calciumhydroxid bei vergleichbarer Ausbeute an Lactulose vermindert (auf 60 i» des mit Ga(OH)2 gefundenen Wertes), As can be seen from Table 1, the formation of galactose is reduced when using sodium hydroxide compared to using calcium hydroxide with a comparable yield of lactulose (to 60 % of the value found with Ga (OH) 2),
209882/0517 '209882/0517 '
wobei die Menge an alkalischem Mittel auf die Hälfte und die Reaktionsdauer auf 1/6 bei Verwendung von Natriumhydroxid verringert sind.the amount of alkaline agent being halved and the reaction time being 1/6 when using sodium hydroxide are reduced.
Daraus folgt, daß Natriumhydroxid als alkalisches Mittel für die Isomerisierung von Lactose zu Lactulose besonders geeignet ist. Die zweckiaäßigerweise zu wählende Menge an Natriumhydroxid ergibt sich aus folgendem Versuch» Zu einer wässrigen Lösung von handelsüblich erhältlicher eSbarer Lactose mit einer Konzentration von 30 vß> (Gew./Gew.) wurden, bezogen auf das Gewicht der Lactose, 0,1 bis 1,5 # Natriumhydroxid in Form einer wässrigen Lösung hinzugegeben und die resultierende Mischung 30 Sekunden bis 5 Minuten lang auf 900C erhitzt. In der erhaltenen Reaktionslösung wurden Galactose und Lactulose quantitativ bestimmt und die Umwandlung von Lactose in Lactulose und das Verhältnis G/L aus den gefundenen Werten ermittelt. Die Ergebnisse sind in der angefügten Zeichnung dargestellt.It follows that sodium hydroxide is particularly suitable as an alkaline agent for the isomerization of lactose to lactulose. The amount of sodium hydroxide to be chosen expediently results from the following experiment: To an aqueous solution of commercially available edible lactose with a concentration of 30 v ß> (w / w), based on the weight of the lactose, 0.1 to 1.5 # sodium hydroxide was added in the form of an aqueous solution and the resulting mixture was heated to 90 ° C. for 30 seconds to 5 minutes. In the reaction solution obtained, galactose and lactulose were quantitatively determined and the conversion of lactose into lactulose and the ratio G / L were determined from the values found. The results are shown in the attached drawing.
Wie man sieht, zeigt die Beziehung zwischen der prozentualen Ausbeute an Lactulose und dem Verhältnis G/L zunächst einmal unabhängig von Zugesetzten Natriumhydroxidmenge eine gewisse Proportionalität, wobei von einer Lactuloaeausbeute von 21,4 i" an aufwärts ein deutlich rascherer Anstieg des Verhältnisses G/L zu verzeichnen ist. Um also die Bildung von Galactose bei möglichst hoher Lactuloseausbeute möglichst gering zu halten, sollte die Ausbeute nicht höher als 21,4 $> und das Verhältnis nicht höher als 0,15 sein.The relationship as can be seen, shows between the percent yield of lactulose, and the ratio G / L initially independent of the added quantity of sodium hydroxide is a certain proportionality, wherein a Lactuloaeausbeute of 21.4 i "up at a much more rapid increase in the ratio G / L In order to keep the formation of galactose as low as possible with the highest possible lactulose yield, the yield should not be higher than $ 21.4 and the ratio should not be higher than 0.15.
D.h., Lactulosesirup von hoher Reinheit mit, bezogen auf den Gesamtfeststoff gehalt, mehr als 80 l/o Lactulose, kann stets erhalten werden, wenn das 'als alkalisches Mittel dienen-Ie, lactulose syrup of high purity with, based on the total solids content, more than 80 l / o lactulose, can always be obtained if the 'serve as an alkaline agent-
209882/0597 '209882/0597 '
de Natriumhydroxid in einer Menge verwendet wird, die geringer ist als diejenige, die dem rascheren Anstieg oberhalb des Knickpunktes der Kurve entspricht, an dem das Verhältnis G/L bei 0,15 liegt.en Sodium hydroxide is used in an amount less than that which the more rapid rise above corresponds to the break point of the curve at which the ratio G / L is 0.15.
Wenn allerdings die Lactoseumwandlung mit ebenfalls kleiner werdendem G/L zu stark abfällt, muß zur Erzielung eines Lactulosesirups von hoher Reinheit ein unerwünscht komplizierteres Eineng- bzw, Aufkonzentrierverfahren angewandt werden. Um also einen Lactulosesirup mit, bezogen auf den Gesamtfest stoff gehalt, mehr als 80 <$> zu erhalten, sollte das Verhältnis G/L zumindest bei 0,1 und die prozentuale lactuloseausbeute bei zumindest 14,3 $ liegen. Pie dieser Bedingung genügende Natriumhydroxidmehge errechnet sich zu 0,27 bis 0,54 1° (bezogen auf die eingesetzte Lactose). Die bei obigem Versuch angewandte Natriumhydroxidmenge und die maximale Umwandlungsrate von Lactose zu Lactulose sind in Tabelle 2 wiedergegeben. Die Beziehung zwischen der Umwandlung von Lactose in Lactulose und der liatriumhydroxidmenge wird durch Gleichung (1) wiedergegeben.If, however, the lactose conversion drops too sharply with decreasing G / L, an undesirably more complicated concentration or concentration process must be used to achieve a lactulose syrup of high purity. In order to obtain a lactulose syrup with, based on the total solids content, more than 80 <$> , the ratio G / L should be at least 0.1 and the percentage lactulose yield at least 14.3 $. Pieces of sodium hydroxide which satisfy this condition are calculated to be 0.27 to 0.54 1 ° (based on the lactose used). The amount of sodium hydroxide used in the above experiment and the maximum conversion rate of lactose to lactulose are shown in Table 2. The relationship between the conversion of lactose to lactulose and the amount of liatric hydroxide is given by equation (1).
zugesetzte Menge NaOH (#) maximale Umwandlung von bezogen auf die Lactose Lactose zu Lactulose (#added amount of NaOH (#) maximum conversion of based on the lactose Lactose to Lactulose (#
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zugesetzte Menge HaOH bezogen auf die lactoseamount of HaOH added based on the lactose
maximale Umwandlung von Lactose zu Lactuloae (#maximum conversion of lactose to lactuloae (#
prozentuale Umwandlung von _ 30 I1 Lactose zu Lactulose ($) ~ \ "percentage conversion of _ 30 I1 Lactose to Lactulose ($) ~ \ "
1 + 6,151 + 6.15
:i: i
.(D. (D
Aus der Gleichung (1) und dem zweckmäßigen Bereich (14,3 bis 21,4 ^) für die prozentuale Umwandlung von Lactose in Lactulose ergibt sich für die am geeignetsten erscheinende Mange an Natriumhydroxid zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens folgender Ausdruck:From equation (1) and the appropriate range (14.3 to 21.4 ^) for the percentage conversion of lactose to Lactulose results in what appears to be the most suitable amount of sodium hydroxide for carrying out the present invention Procedure using the following expression:
14,314.3
I 1 + 6,15 (I 1 + 6.15 (
(NaOH J5)1 (NaOH J5) 1
< 21,4,<21.4,
entsprechend Werten zwischen 0,27 bis 0,54 °f>. corresponding to values between 0.27 and 0.54 ° f>.
Aus den vorstehenden Erläuterungen folgt, daß bei Verwendung von weniger als 0,54 fi Natriumhydroxid (bezogen auf die Lactose) stets ein Lactulosesirup mit, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt, mehr als 80 f* Lactulose durch Aufkon zentrieren der Lactulose in der Reaktionsflüssigkeit unab-It follows from the foregoing that the use of less than 0.54 fi sodium hydroxide always a lactulose syrup (based on the lactose) with, based on the total solids content, more than 80 f * lactulose by Aufkon the lactulose center inde- in the reaction liquid
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hängig von der Konzentration der wässrigen Lactuloselösung, der Aufheiztemperatur und der Aufheizdauer erhalten werden kann. In diesem Zusammenhang ist es praktisch, die Lactose innerhalb eines Bereichs von 14,3 bis 21,4 i» Lactuloseproduktion und 0,1 bis 0,15 G/L-Verhältni3 zu isomerisieren.can be obtained depending on the concentration of the aqueous lactulose solution, the heating temperature and the heating time. In this connection, it is practical to isomerize the lactose is within a range from 14.3 to 21.4 i "Lactuloseproduktion and 0.1 to 0.15 g / L-Verhältni3.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird die Hischlösung aus wässriger Lactoselösung und Natriumhydroxidlösung vorzugsweise auf Temperaturen über 70.C erwärmt.In the method according to the invention, the solution is from aqueous lactose solution and sodium hydroxide solution preferably heated to temperatures above 70 ° C.
Die Reaktionsgeschwindigkeit der lactose-Isomerisierung unter Verwendung von Natriumhydroxid nimmt mit der Temperatur zu, und es besteht eine bestimmte Beziehung zwischen der Temperatur und der Aufheizdauer. Bei erhöhten Temperaturen kann also die Isomerisierungsreaktion innerhalb kürzerer Zeiten erreicht werden. Eine Temperatur unter 700C ist wegen der dann ausgedehnteren Reaktionszeit praktisch unerwünscht. Zur Beendigung der Reaktion innerhalb kurzer Zeiten ist eine relativ hohe Temperatur, die bei hohen V/erten wie 1300C liegen kann, bevorzugt. Unter diesen Bedingungen kann eine kontinuierliche Produktion durchgeführt werden.The reaction rate of lactose isomerization using sodium hydroxide increases with temperature, and there is a certain relationship between the temperature and the heating time. At elevated temperatures, the isomerization reaction can therefore be achieved within shorter times. A temperature below 70 ° C. is practically undesirable because of the extended reaction time. To complete the reaction within a short time can be as is 130 0 C, a relatively high temperature / Erten at high V preferred. Continuous production can be carried out under these conditions.
Das Natriumhydroxid wird zu der wässrigen lactoselösung vorzugsweise als eine 2 bis 10 'folge wässrige lösung zugegeben. Wenn nämlich die Konzentration der Natriumhydroxidlösung zu hoch ist, wird die Reaktionsflüssigkeit lokal stark alkalisch, wodurch die Isomerisierungsreaktion nicht wie vorgeplant in einer kurzen Zeit abl-i'.uft und wenn die zugesetzte Lösung zu stark verdünnt ist, wird zusätzliche Einengarbeit erforderlich.The sodium hydroxide is preferably added to the aqueous lactose solution as a 2 to 10 'follow aqueous solution. Namely, if the concentration of the sodium hydroxide solution is too high, the reaction liquid becomes locally strongly alkaline, whereby the isomerization reaction does not proceed as planned in a short time, and if the added solution is too dilute, additional work is required.
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- ίο -- ίο -
Für einen gleichmäßigen Ablauf der Reaktion wird die wässrige Lactoselösung vorzugsweise bei einer Temperatur unter 700G mit der Natriumhydroxidlöaung gemischt. Ferner kann die Reaktionsflüsaigkeit nach der Erwärmung bei Bedarf zu Reinigungszwecken mit einem Ionenaustauscherharz behandelt werden.For a uniform course of the reaction the aqueous lactose solution is preferably mixed at a temperature below 70 0 G with the Natriumhydroxidlöaung. Furthermore, after the heating, the reaction liquid can, if necessary, be treated with an ion exchange resin for cleaning purposes.
Beim erfindungagemäßen Verfahren kann irgendein Verfahren zur Einengung bzw. Aufkonzentrierung der Lactulose in bzw. aus der Reaktionsfliissigkeit angewandt v/erden. So gibt es iDeispielsweise das übliche Lactoaekriatalliaationaverfahren, bei dem die Reaktionsfliissigkeit eingeengt und zur Kristallisation von lactose abgekühlt wird und ein Verfahren, bei dem zur Reaktionsflüssigkeit rasch Kalk zugesetzt wird zur Bildung einer unlöslichen Lactuloseverbindun^·, die abgetrennt und wieder zersetzt wird (Japanese latent Publication Gazette ITr. 16936/1971) und die übliche Reinigung durch Entfernung von lactose aus der Reaktionsflüsaigkeit mit einem Lösungsmittel wie !!ethanol usw. Von diesen ist das obige Lactosekristallisationsverfahren für die einfache und billige Durchführung der Erfindung am v/irksamsten.Any method can be used in the method according to the invention to narrow or concentrate the lactulose in or out of the reaction liquid. So there is For example, the usual lacto-ecolatalation process, in which the reaction liquid is concentrated and cooled to crystallize lactose and a process in which Lime is quickly added to the reaction liquid to form an insoluble lactulose compound which is separated and is decomposed again (Japanese latent Publication Gazette ITr. 16936/1971) and the usual cleaning by removal of lactose from the reaction liquid with a solvent like !! ethanol, etc. Of these, the above is the lactose crystallization process most effective for the simple and inexpensive implementation of the invention.
Die gemäß der Erfindung erhielten Vorteile sind folgendesThe advantages obtained according to the invention are as follows
(1) Da3 Verhältnis G/L kann wahlweise innerhalb des Bereichs von 0,10 bis 0,15 festgelegt werden (im Gegensatz zum bekannten Verfahren);(1) Da3 ratio G / L can optionally be set within the range of 0.10 to 0.15 (as opposed to known procedures);
(2) eine Reinigung wie Entfärbung, Entsalzung usw. kann sehr leicht durchgeführt werden, 'da die angewandte Natriumhydroxidmenge im Vergleich zum herkömmlichen Verfahren gering ist;(2) cleaning such as decolorization, desalination, etc. can can be done very easily because of the amount of sodium hydroxide used is small compared to the conventional method;
209882/0597· ^ ο*«,209882/0597 · ^ ο * «,
(3) ein Sirup mit, bezogen auf den Ge-saiat fest stoff gehalt
mehr als 80 f« Lactulose, kann allein durch Entfernen
restlicher lactose aus der Reaktionsflüssigkeit nach
der Erwärmung durch das Kristallisationsverfahren erhalten
werden;(3) a syrup with, based on the total solids content
more than 80 f 'lactulose, alone by removing
residual lactose from the reaction liquid
the heating obtained by the crystallization process;
(4) Lactulosesirup von hoher Reinheit kann sehr einfach(4) Lactulose syrup of high purity can be very simple
1 ohne irgendwelche Spezialausrüstungen und -apparaturen erhalten werden, da lediglich eine geringe Menge Natriumhydroxid verwendet wird; und 1 can be obtained without any special equipment and apparatus since only a small amount of sodium hydroxide is used; and
(5) das Herstellungsverfahren kann leicht kontrolliert bzw. geregelt und eine konstante LactuloBesirupqualität erzielt werden, da die prozentuale Bildung von Lactulose und das Verhältnis G/L stets konstant gehalten werden können, unabhängig von der Konzentration der wässrigen Lactoselb"sung, der Aufheizdauer und -temperatur, wenn das Verhältnis von Natriumhydroxid zu Lactose konstant ist.(5) the manufacturing process can be easily controlled or regulated and a constant lactulo syrup quality is achieved because the percentage formation of lactulose and the ratio G / L are always kept constant can, regardless of the concentration of the aqueous lactose solution, the heating time and temperature, if the ratio of sodium hydroxide to lactose is constant.
100 kg handelsüblich erhältliche eßbare Lactose wurden in 200 kg heißem Yfas3er von 900C gelöst. Daneben wurden 540 g
Natriumhydroxid in 15 kg Wasser aufgelöst. Die erhaltene
Natronlauge wurde mit der wässrigen Lactoselösung gemischt und die Kischlösung mehr als 5 Minuten auf 900C erhitzt und
dann auf etwa 300G abgekühlt. Danach -wurde die Reaktionsflüssigkeit
durch ein Kationenaustauseherharz und ein Anionenaustauscherharz
entsalzt und entfärbt. Die Flüssigkeit wurde
dann auf 60 bis 70 fo Peststoffgehalt eingeengt und die sich
in Kristallen abscheidende Lactose dreimal abfiltriert, wo-100 kg commercially available edible lactose were dissolved in 200 kg of hot Yfas3er of 90 0 C. In addition, 540 g of sodium hydroxide were dissolved in 15 kg of water. The received
Sodium hydroxide solution was mixed with the aqueous lactose solution and heated the Kischlösung more than 5 minutes at 90 0 C and then cooled to about 30 0 G. Thereafter, the reaction liquid was desalted and decolored by a cation exchange resin and an anion exchange resin. The liquid was
then concentrated to 60 to 70 fo pesticide content and the lactose, which separates out in crystals, is filtered off three times, where-
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durch schließlich 38,8 kg Lactuloaesirup mit 69 & Festatoffgehalt erzielt wurden.were obtained by finally 38.8 kg Lactuloaesirup 69 & Festatoffgehalt.
Der Lactulosesirup enthielt 80 i* Lactulose und 12 96 Galactose im Peststoffgehalt und das Verhältnis von erzeugter Galactose zu Lactuloae lag bei 0,15.The lactulose syrup containing 80 i * 12 96 lactulose and galactose in the ratio of generated Peststoffgehalt and galactose to Lactuloae was 0.15.
100 kg handelsüblich erhältliche eßbare Lactose wurden in 300 kg Wasser von 700C aufgelöst. Daneben wurden 268 g Natriumhydroxid in 10 kg Wasser gelöst und zu d«r wässrigen Lactoselösung hinzugegeben. Die gemischte Lösung wurde 30 Minuten lang auf 700O erhitzt und dann mit einem Plattenkühler auf etwa 3O0G abgekühlt. Nachfolgend wurde die Reaktionsflüssigkeit durch ein Kationenaustauscherharz und ein Anionenaustauscherharz entsalzt und entfärbt. Danach wurde die Reaktionsflüssigkeit auf 60 <fo Peststoffgehalt eingeengt und 4 Stunden lang bei 300C stehengelassen, wonach die gebildeten Lactosekristalle abfiltriert wurden. Das Piltrat wurde auf 70 i» Peststoffgehalt eingeengt und 12 Stunden lang bei 100C stehengelassen, wonach wiederum die gebildeten Lactosekristalle abfiltriert wurden. Das dabei erhaltene Filtrat wurde auf 73 i» Pest stoff gehalt eingeengt und 3 Tage lang bei 100C stehengelassen und dann wiederum zur Abtrennung von Lactoeekristallen filtriert unter Erzielung von 24,6 kg Lactuloaesirup mit 70 i· Peststoff gehalt. Der Sirup enthielt 83 i» Lactulose und 8,3 ^ Galactose (bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt) und das Verhältnis von erzeugter Galactose zur Laotulose lag bei 0,1.100 kg commercially available edible lactose were dissolved in 300 kg of water of 70 0 C. In addition, 268 g of sodium hydroxide were dissolved in 10 kg of water and added to the aqueous lactose solution. The mixed solution was heated to 70 0 O for 30 minutes and then cooled to about 30 0 G with a plate cooler. Subsequently, the reaction liquid was desalted and decolored by a cation exchange resin and an anion exchange resin. Thereafter, the reaction liquid was concentrated to 60 <fo Peststoffgehalt and 4 hours allowed to stand at 30 0 C, after which lactose crystals formed were filtered off. The Piltrat was concentrated to 70 i »Peststoffgehalt and 12 hours allowed to stand at 10 0 C, after which in turn the lactose crystals formed were filtered off. The filtrate thus obtained was concentrated to 73 i »Pest content material for 3 days left to stand at 10 0 C and then again for the separation of Lactoeekristallen filtered obtaining 24.6 kg Lactuloaesirup 70 i · Peststoff content. The syrup contained 83 i »lactulose and 8.3 ^ galactose (based on the total solids content) and the ratio of generated galactose to Laotulose was 0.1.
209882/0597'209882/0597 '
Beiapiel 3Example 3
100 kg handelaüblich erhältliche eßbare Lactose wurden in 200 kg heißem Wasser von 9O0O gelöst. Daneben wurden 400 g Natriumhydroxid in 20 kg Wasser aufgelöst und mit der wässrigen Lactoselösung gemischt. Die Mischlösung wurde in einen Pasteurisator vom Plattentyp gebracht und auf 950C erhitzt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde 3 Minuten lang in einem Misch- oder Haltetank (holding tank) gehalten und danach mit einem Plattenkühler auf 3O0C abgekühlt und durch ein Kationenaustauscherharz und ein Anionenauatauschexharz entsalzt und entfärbt. Danach wurde die Reaktionsflüsaigkeit auf einen Feststoffgehalt von 60 bis 70 i» eingeengt und die Kristallisation und Abfiltration von Lactose dreimal wiederholt unter Erzielung von 33»1 kg Lactulosesirup mit 69 # Peststoffgehalt. Der Sirup enthielt 81,5 $ Lactulose und 10,6 fo Galactose im Feststoff, und das Verhältnis von erzeugter Galactose zu Lactulose lag bei 0,13.100 kg handelaüblich available edible lactose were dissolved in 200 kg of hot water at 9O 0 O. In addition, 400 g of sodium hydroxide were dissolved in 20 kg of water and mixed with the aqueous lactose solution. The mixed solution was placed in a plate type pasteurizer and heated to 95 0 C. The reaction liquid was kept for 3 minutes in a mixing or holding tank (holding tank) and then cooled with a plate cooler to 3O 0 C and desalted through a cation exchange resin and a Anionenauatauschexharz and decolorized. Thereafter, the Reaktionsflüsaigkeit was concentrated to a solids content of 60 to 70 i "and the crystallization and filtration of lactose repeated three times while achieving of 33» 1 kg of lactulose syrup with 69 # Peststoffgehalt. The syrup contained 81.5% lactulose and 10.6 % galactose in the solid, and the ratio of galactose produced to lactulose was 0.13.
209882/0597209882/0597
Claims (5)
Applications Claiming Priority (2)
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| JP46034454A JPS522984B1 (en) | 1971-05-22 | 1971-05-22 |
Publications (3)
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| DE2224680B2 DE2224680B2 (en) | 1976-10-07 |
| DE2224680C3 DE2224680C3 (en) | 1977-06-08 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2937680A1 (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Molteni & C | METHOD FOR PRODUCING LACTULOSE |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2937680A1 (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Molteni & C | METHOD FOR PRODUCING LACTULOSE |
Also Published As
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| NL150513B (en) | 1976-08-16 |
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| FI54146C (en) | 1978-10-10 |
| US3816174A (en) | 1974-06-11 |
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| FR2147925B1 (en) | 1975-03-28 |
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| SE370723B (en) | 1974-10-28 |
| DE2224680B2 (en) | 1976-10-07 |
| NO135097C (en) | 1977-02-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |