DE2221280A1 - ORGANOCINAL COMPOUNDS AND THEIR USE - Google Patents
ORGANOCINAL COMPOUNDS AND THEIR USEInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft insekten- und milbentötende Verbindungen und Verfahren zu ihrer Verwendung.The present invention relates to insecticidal and miticidal compounds and methods of their use.
Von den vielen insekten- und milbentötenden Verbindungen, die zur Verfugung stehen, haben die Organozinnverbindungen einen verhältnismäßig hohen Grad an technischem Erfolg. Insbesondere finden die in den USA-Patentschriften 3 264 177, 3 591 614 und 3 591 615 beschriebenen Organozinnverbindungen eine weitverbreitete Verwendung. Diese Verbindungen haben jedoch den Nachteil einer beachtlichen Unbeständigkeit infolge der Anwesenheit einer Esterbindung an dem Zinnatom. Diese Verbindungen sind bei der Verwendung daher für eine Hydrolyse ziemlich anfällig. FernerOf the many insecticidal and miticidal compounds, which are available, the organotin compounds have had a relatively high degree of technical success. In particular, find the organotin compounds described in U.S. Patents 3,264,177, 3,591,614 and 3,591,615 a widespread use. However, these compounds have the disadvantage of considerable Inconsistency due to the presence of an ester bond on the tin atom. These connections are in use therefore quite susceptible to hydrolysis. Further
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sind die in den USA-Patentschriften 3 321 361 und 3 321 365 beschriebenen Organozinnverbindungen wertvolle insektentötende Mittel, jedoch ziemlich toxisch für die Vegetation, so daß ihr Verwendungsbereich äußerst begrenzt ist.the organotin compounds described in U.S. Patents 3,321,361 and 3,321,365 are valuable insecticides Medium, but quite toxic to vegetation, so that its range of use is extremely limited.
Es wurde gefunden, daß bestimmte Organozinnverbindungen ziemlich schwache phytotoxische Eigenschaften aufweisen und verhältnismäßig beständig sind. Diese Organozinnverbindungen besitzen die allgemeine FormelIt has been found that certain organotin compounds have rather weak phytotoxic properties and are relatively stable. These organotin compounds have the general formula
CH2- CHCH 2 - CH
in der R und R? gleich oder unterschiedlich und beispielsweise ein niederer Alkyl-, ein niederer Alkoxy- oder Cycloalkoxyrest sein können. Unter dem Begriff Alkylrest werden verzweigt- oder geradkettige Alkylreste mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen verstanden.in the r and r ? the same or different and can be, for example, a lower alkyl, a lower alkoxy or cycloalkoxy radical. The term alkyl radical is understood to mean branched or straight-chain alkyl radicals having 1 to about 6 carbon atoms.
Bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch hergestellt, daß man ein Alkylzinnhalogenid mit einem Alkali-In practicing the present invention, the compounds of the invention are prepared by that an alkyltin halide with an alkali
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phosphat in einem neutralen Lösungsmittel umsetzt. Der Halogenidrest in den Alkylzinnhalogeniden kann beispielsweise Chlor, Brom oder Jod sein. Nach Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen können diese in einer wirksamen Menge auf die befallene Stelle aufgebracht werden, um Milben bzw. Insekten zu bekämpfen.converts phosphate in a neutral solvent. The halide radical in the alkyl tin halides can, for example Be chlorine, bromine or iodine. After the compounds according to the invention have been prepared, they can be used in an effective Amount to be applied to the infested area in order to control mites or insects.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Vorzüge der vorliegenden Erfindung:The following examples illustrate the advantages of the present invention:
Ein Gemisch enthaltend 10,1 g Tricyclohexylzinnchlorxd (O,O25.M), 7,6 g Kaliumdiisopropyldithiophosphat (0,03 M) und 100 ml Aceton wurde hergestellt. Das Gemisch wurde 1,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend filtriert. Das Piltrat wurde im Vakuum eingedampft, in ml Wasser und 100 ml Methylenchlorid aufgenommen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Es wurden 6,5 g des Produkts erhalten.A mixture containing 10.1 g of tricyclohexyltin chloroxide (O, O25.M), 7.6 g of potassium diisopropyldithiophosphate (0.03 M) and 100 ml of acetone was prepared. The mixture was refluxed for 1.5 hours and then filtered. The piltrate was evaporated in vacuo, taken up in ml of water and 100 ml of methylene chloride, over Magnesium sulfate dried and evaporated in vacuo. 6.5 g of the product were obtained.
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-H--H-
S
,-Sn-S-P-S.
, -Sn-SP-
O-CH^-CHO-CH ^ -CH
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß man 8,4 g Kaliumdiisobutyldithiophosphat anstelle des Kaliumdiisopropyldithiophosphates verwendeteThe procedure of Example 1 was followed with the exception repeats that 8.4 g of potassium diisobutyldithiophosphate were used in place of the potassium diisopropyldithiophosphate
Andere Verbindungen wurden auf gleiche Weise unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien hergestellt. Die Verbindungen sind in Tabelle I aufgeführt.Other compounds were prepared in the same manner using appropriate starting materials. The compounds are listed in Table I.
3-Sn-S-P-(0-CH2-CH2-CH,). 3 -Sn-SP- (O-CH 2 -CH 2 -CH,).
ItIt
3-Sn-S-P-(O-C2H5)2 3 -Sn-SP- (OC 2 H 5 ) 2
3 0 9 8 2 6/11733 0 9 8 2 6/1173
Tabelle I (Portsetzung) Table I (port setting)
S ,-Sn-S-P-S, -Sn-S-P-
,-Sn-S-P1 , -Sn-SP 1
-OC2H5 -OC 2 H 5
CH.CH.
Die nachstehenden Insektenspezies wurden den Tests zur Auswertung der insektentötenden Wirkung unterworfen:The following insect species were subjected to the tests to evaluate the insecticidal effect:
(1) Hausfliege (HP) - Musca domestica (Linn.)(1) House fly (HP) - Musca domestica (Linn.)
(2) Lygus-Wanze (LW) - Lygus hesperus (Knight)(2) Lygus bug (LW) - Lygus hesperus (Knight)
(3) Bohnenblattlaus (BL) - Aphis fabae (Scop.)(3) Bean aphid (BL) - Aphis fabae (Scop.)
(H) Spinnmilbe (2-SM) - Tetranychus urticae (Koch) (H) Spider mite (2-SM) - Tetranychus urticae (Koch)
(5) Salzmorastraupe (SMR) - Estigmene acrea (Drury)(5) Salt marsh caterpillar (SMR) - Estigmene acrea (Drury)
(6) Runkelrübenwurm (RW) - Spodoptera exigua (Hubner)(6) Beet worm (RW) - Spodoptera exigua (Hubner)
(7) Tabakknospenwurm (TBW) - Heliothis virescens (7) Tobacco budworm (TBW) - Heliothis virescens
(Pabricius)(Pabricius)
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Proben des in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten toxischen Mittels wurden in Wasser, das 0,002 % eines Netzmittels, Sponto 221^ (ein Polyoxyäther von alkylierten Phenolen, der mit organischen Sulfonaten gemischt war) enthielt, verdünnt. Der Testkonzentrationsbereich erstreckte sich von 0,1 % abwärts bis zu dem Wert, bei dem eine 50-prozentige Sterblichkeit erzielt wurde. Für die Tests mit diesen Spezies wurden zehn einen Monat alte Nymphen von Lygus-Wanzen in einen kreisförmigen Kartonbehälter gebracht, der an einem Ende mit Zellophan und am anderen Ende durch ein Stoffnetz verschlossen war. Die Testkonzentrationen für- die Lygus-Wanze lagen innerhalb eines Bereiches von 0,05 % abwärts bis zu dem Wert, bei dem eine 50-prozentige Sterblichkeit erzielt wurde. Jede der wässrigen Suspensionen der Testverbindungen wurde durch das Stoffnetz mit einer von Hand betriebenen Sprühpistole auf die Insekten gesprüht. Die prozentuale Sterblichkeit für jeden einzelnen Fall wurde nach 72 Stunden festgestellt, und der LDj-Q-Wert ausgedrückt als Prozentsatz des toxischen Mittels in dem wässrigen Sprühmittel notiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle II unter Spalte LW angegeben.Samples of the toxic agent dissolved in a suitable solvent were diluted in water containing 0.002% of a wetting agent, Sponto 221 ^ (a polyoxyether of alkylated phenols mixed with organic sulfonates). The test concentration range was from 0.1 % down to the value at which 50% mortality was achieved. For testing with these species, ten one-month-old Lygus bug nymphs were placed in a circular cardboard container closed with cellophane at one end and a cloth net at the other end. The test concentrations for the Lygus bug ranged from 0.05 % down to where a 50% mortality rate was achieved. Each of the aqueous suspensions of the test compounds were sprayed onto the insects through the cloth net with a hand operated spray gun. The percent mortality for each individual case was determined after 72 hours and the LDj-Q value, expressed as the percentage of the toxic agent in the aqueous spray, noted. The results are given in Table II under column LW.
Das nachstehende Verfahren wurde für einen Test mit Hausfliegen angewandt: Eine 0,1 Gew.-% des toxischen Mittels in einem entsprechenden Lösungsmittel enthaltende Vorratslösung wurde hergestellt. Proben dieser Lösung wurden mit 1 ml einer Aceton-Erdnußöl-Lösung in einer Petrischie aus Glas vereinigt und zum Trocknen stehengelassen. Die Proben wurden so ausgewählt, um den gewünschten Konzentrationsbereich des toxischen Mittels von 100 ug pro Petrischale bis zu dem Wert, bei dem man eine 50-prozentige Sterblichkeit erzielte, erreicht wurde. Die Petrischalen wurden inThe following procedure was used for a housefly test: A 0.1% by weight of the toxic agent A stock solution containing an appropriate solvent was prepared. Samples of this solution were with 1 ml of an acetone-peanut oil solution was combined in a glass Petri dish and left to dry. Samples were selected to provide the desired toxic agent concentration range of 100 µg per petri dish to the point where 50 percent mortality was achieved. The petri dishes were in
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einen kreisförmigen Kartonbehälter gebracht, der am Boden mit Zellophan und oberen Ende mit einem Stoffnetz verschlossen wurde. 25 weibliche Hausfliegen wurden in den Behälter gebracht, und die prozentuale Sterblichkeit wurde nach 48 Stunden festgestellt. Die LD,-0-Werte wurden in ug pro 25 weibliche Fliegen ausgedrückt. Die durch den vorstehend erwähnten Hausfliegen-Test erhaltenen LD.-~-Werte sind in Tabelle II unter der Spalte HP aufgeführt.brought a circular cardboard container, which was closed at the bottom with cellophane and the top with a fabric net. Twenty-five female house flies were placed in the container and the percent mortality was determined after 48 hours. The LD - 0 values were expressed in micrograms per 25 female flies. The LD.- ~ values obtained by the above-mentioned housefly test are listed in Table II under the column HP.
Die Verbindung wurde in dem entsprechenden Lösungsmittel gelöst und mit Wasser, das 0,015 % Sponto 221® enthielt, auf eine Konzentration von 0,1 % verdünnt. Ein Teil des Blattes einer Grindwurzpfbnze (Rumex obtusifolius)wurde 10 Sekunden in die Testlösung getaucht und anschließend ließ man es trocknen. Nach dem Trocknen wurde das Blatt in eine Petrischale, die ein angefeuchtetes Pilterpapierblatt von 9 cm Durchmesser enthielt, gebracht. Fünf im 3· Wachsturnsstadium befindliche Larven der Salzmorastraupe (saltmarsh caterpillar) wurden auf das behandelte Blatt gebracht. Die Sterblichkeit wurde nach 72 Stunden festgestellt. Die Testkonzentrationen lagen in einem Bereich von 0,1 % bis zu demjenigen Wert, bei dem eine 50-prozenfcige Sterblichkeit erzielt wurde. Diese letztere Konzentration wurde als LDj-Q-Wert der Testverbindung vermerkt.The compound was dissolved in the appropriate solvent and diluted to a concentration of 0.1 % with water containing 0.015% Sponto 221®. A portion of the leaf of a burrow root ( Rumex obtusifolius ) was immersed in the test solution for 10 seconds and then allowed to dry. After drying, the sheet was placed in a Petri dish containing a moistened sheet of pilter paper 9 cm in diameter. Five larvae of the salt marsh caterpillar, which were in the 3x growth stage, were placed on the treated leaf. Mortality was established after 72 hours. The test concentrations ranged from 0.1 % to the value at which 50 percent mortality was achieved. This latter concentration was recorded as the LDj-Q value of the test compound.
Das Testverfahren für den Baumwollsamenkapselwurm, Runkelrüben,jiurm und Tabakknospenwurm ist mit der Abweichung mit dem vorstehenden Testverfahren identisch, daß man anstatt Grindwurz als Testpflanze Kopfsalat (Lactuca sativa) verwendet.The test procedure for cottonseed bollworm, beetroot, jiurm and tobacco budworm is identical to the difference with the above test procedure that lettuce ( Lactuca sativa ) is used as the test plant instead of pilot plant.
Die Verbindungen sind auch gegen die Spinnmilbe (2-SM) Tetrafychus urticae (Koch) wirksam. PintobohnenpflanzenThe compounds are also effective against the spider mite (2-SM) Tetrafychus urticae (Koch). Pinto bean plants
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(Phaseolus sp.) wurden als Wirtspflanze verwendet und mit 50 bis 75 Milben verschiedener Altersstufen infiziert. 24 Stunden danach wurden sie solange mit einer wässrigen Suspension des toxischen Mittels besprüht, bis es anfing herunterzufließen. Die Testkonzentrationen lagen innerhalb eines Bereichs von 0,05 % bis zu dem Wert, bei dem eine 50-prozentige Sterblichkeit erzielt wurde. Die bei diesem Test erhaltenen Werte werden in Tabelle II unter den Spalten 2SM-PE und 2SM-Eier aufgeführt.( Phaseolus sp. ) Were used as the host plant and infected with 50 to 75 mites of various ages. Twenty-four hours later, they were sprayed with an aqueous suspension of the toxic agent until it began to flow down. The test concentrations ranged from 0.05 % to the value at which 50% mortality was achieved. The values obtained in this test are listed in Table II under the columns 2SM-PE and 2SM-Eggs.
Die Verbindungen sind auch gegen die Bohnenblattlaus (Aphis fabae (Scop.)) als Kontaktgift wirksam. Das gleiche Testverfahren, das vorstehend bei der Spinnmilbe angewandt wurde, kommt bei der Bohnenblattlaus mit der Abweichung zur Anwendung, daß Nasturtiumpflanzen (Tropaeolum sp.) mit einer Länge von 50,8 bis 76,2 mm als Wirtspflanze verwendet wurden. Die bei den erfindungsgemäßen Verbindungen erzielten LD(-0-Werte sind in Tabelle II unt^r Spalte BL aufgeführt.The compounds are also effective against the bean aphid (Aphis fabae (Scop.)) As a contact poison. The same test method used above for the spider mite is used for the bean aphid except that nasturtium plants (Tropaeolum sp.) 50.8 to 76.2 mm in length were used as the host plant. The LD (- 0 values achieved with the compounds according to the invention are listed in Table II under column BL.
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2SM2SM
Beispiel HP LW BL PE Eier SMR RW TBWExample HP LW BL PE eggs SMR RW TBW
1 5100 50,05 0,008 0,00081 5100 50.05 0.008 0.0008
2 100 50,05 0,03 0,00082 100 50.05 0.03 0.0008
3 80 0,05 0,01 0,00053 80 0.05 0.01 0.0005
° 4 80 0,05 0,03 0,0008° 4 80 0.05 0.03 0.0008
oo 5 85 0,05 0,03 0,001oo 5 85 0.05 0.03 0.001
cn 6 50 >0,05 0,01 0,001cn 6 50> 0.05 0.01 0.001
7 50 50,05 0,03 0,003 0,008 0,008 0,008 0,17 50 50.05 0.03 0.003 0.008 0.008 0.008 0.1
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im allgemeinen für eine zweckmäßige Verwendung in eine entsprechende Form gebracht. Beispielsweise können die Verbindungen in pestiziden Gemischen oder Mitteln enthalten sein, die in Form von Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Pulvern und Aerosol-Sprays bereitgestellt werden. Im allgemeinen enthalten derartige Mittel außer der aktiven Verbindung Zusätze, wie sie normalerweise in pestiziden Präparaten verwendet werden. In diesen Mitteln können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als einziger pestizider Bestandteil oder in Mischung mit anderen Verbindungen, die ähnliche Verwendbarkeit besitzen, verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Gemische können als Zusätze organische Lösungsmittel, wie beispielsweise Sesamöl, Lösungsmittel des Xylolbereichs, Schwerpetroleum usw., ferner Wasser, Emulgiermittel, oberflächenaktive Mittel, Talkum, Pyrophyllit, Diatomeenerde, Gips, Tone, Treibmittel, wie beispielsweise Dichloridfluormethan uswi* Gewunschtenfalls können jedoch die aktiven Verbindungen direkt auf Futtermittel, Saaten usw. aufgebracht werden, auf denen sich die Schädlinge aufhalten. Erfolgt die Aufbringung in dieser Weise, ist die Verwendung einer nichtflüchtigen Verbindung vorteilhaft. Im Zusammenhang mit der Wirksamkeit der in der vorliegenden Anmeldung erläuterten pestiziden Verbindungen sollte deutlich hervorgehoben werden, daß diese Verbindungen nicht unbedingt als solche aktiv sein müssen. Die Zwecke der vorliegenden Erfindung werden vollständig erreicht, wenn die Verbindung durch äußere Einflüsse, wie beispielsweise Licht oder irgendeine physiologische Wirkung, welche dann eintritt, wenn die Verbindung in den Körper des Schädlings gelangt, aktiviert wird.The compounds of the invention are generally Formed for appropriate use. For example, the compounds in pesticidal Mixtures or agents may be included in the form of emulsions, suspensions, solutions, powders and aerosol sprays to be provided. In general, such agents contain, in addition to the active compound, additives such as they are usually used in pesticidal preparations. The active compounds according to the invention can be used in these agents as the sole pesticidal ingredient or in a mixture with other compounds that have similar utility, be used. The mixtures according to the invention can be used as additives, such as organic solvents Sesame oil, xylene solvents, heavy petroleum, etc., also water, emulsifiers, surface-active agents Agents, talc, pyrophyllite, diatomaceous earth, gypsum, clays, propellants such as dichlorofluoromethane etc. * If desired, however, the active connections be applied directly to feed, seeds, etc. on which the pests are staying. He follows application in this manner, the use of a non-volatile compound is advantageous. In connection The effectiveness of the pesticidal compounds discussed in the present application should be clearly emphasized that these connections do not necessarily have to be active as such. The purposes of the present Invention can be fully achieved when the connection by external influences, such as light or any activated physiological effect, which occurs when the compound enters the pest's body will.
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Die genaue Art und Weise, in der die erfindungsgemäßen pestiziden Gemische in jedem einzelnen Fall verwendet werden, ist klar für den Fachmann zu erkennen. Im allgemeinen hat die aktive pestizide Verbindung die Form eines flüssigen Mittels, beispielsweise einer Emulsion, Suspension oder eines Aerosol-Sprays. Die Konzentration des aktiven Pestizids in den erfindungsgemäßen Mitteln kann zwar innerhalb ziemlich weiter Grenzen schwanken, jedoch wird die pestizide Verbindung nicht mehr als etwa 15 jO Gew.-% des Mittels ausmachen. Vorzugsweise haben jedoch die erfindungsgemäßen pestiziden Gemische die Form von Lösungen oder Suspensionen, die etwa 0,1 bis 1,0 Gew.-% der aktiven pestiziden Verbindung enthalten.The precise manner in which the pesticidal mixtures according to the invention are used in each individual case can be clearly recognized by the person skilled in the art. Generally, the active pesticidal compound is in the form of a liquid agent such as an emulsion, suspension or an aerosol spray. The concentration of the active pesticide in the inventive compositions can vary within rather wide limits although, however, the pesticidal compound is not more than about 15 wt jO - represent% of the agent.. Preferably, however, the pesticidal mixtures of the invention are in the form of solutions or suspensions containing about 0.1 to 1.0 wt -.% Of the active pesticidal compound.
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Claims (9)
Wirkstoff. 9.) insecticidal and miticidal agent containing an effective amount of a compound according to claim 1 to 8 as
Active ingredient.
Rechtsanwalt(Dr. HJ Wolff)
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