DE2210825C3 - Process for the permanent antistatic finishing of moldings made of linear crystallizable polyesters - Google Patents
Process for the permanent antistatic finishing of moldings made of linear crystallizable polyestersInfo
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Description
j aliphatischen Rest mit mindestens 11 C-Atomen auf-j aliphatic radical with at least 11 carbon atoms
R3 15 weisen.R 3 15 have.
Überraschenderweise wurde nun festgestellt, daßSurprisingly, it has now been found that
in der R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R2 man eine wesentlich waschbeständige antistatische
und R3 einen gerad- oder verzweigtkettigen, ge- Ausrüstung von Formkörpern aus linearen kristallisättigten,
aliphatischen Rest mit 1 bis 17 C-Atomen sierbaren Polyestern erreicht, wenn R2 und R3 einen
bedeuten, aus einer wäßrigen Flotte oder aus einem 20 gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten, aliphatiinerten
Lösungsmittel in einer Menge von 0,1 bis sehen Rest mit 5 bis 9 C-Atomen bedeuten und die
10%, bezogen auf die Formkörper aus linearen Formkörper bei 50 bis 150 C getrocknet werden,
kristallisierbaren Polyestern, auf die Oberfläche der Unter Formkörper aus linearen kristallisierbarenin which R 1 is hydrogen or a methyl group, R 2 is a substantially wash-resistant antistatic and R 3 is a straight or branched chain, polyesters which can be made from linear crystalline-saturated, aliphatic radicals with 1 to 17 carbon atoms can be achieved if R 2 and R 3 denotes one from an aqueous liquor or from a straight or branched chain, saturated, aliphatic solvent in an amount of 0.1 to see a remainder with 5 to 9 carbon atoms and the 10%, based on the moldings are dried from linear moldings at 50 to 150 C,
crystallizable polyesters, on the surface of the sub-molded body made of linear crystallizable
Formkörper und fixieren bei einer Temperatur bis Polyestern werden Fäden, Fasern, Garne und daraus 240°C, dadurch gekennzeichnet, daß »5 hergestellte Gewirke oder Gewebe, außerdem Bänder man Verbindungen der obigen Formel, in der R2 und Folien, verstanden. Diess Formkörper können und R3 einen gerad- oder verzweigtkettigen, ge- hergestellt sein aus linearen, synthetischen, kristallisättigten, aliphatischen Rest mit 5 bis 9 C-Atomen sierbaren Polyestern vom Typ des Poly-[äthylenterebedeuten, auf die Oberfläche der Formkörper auf- phthalats] und des Poly-[l,4-bis-(hydroxymethyl)-bringt und bei 50 bis 150C fixiert. 30 cyclohexanterephthalats].Shaped bodies and fix at a temperature up to polyesters are threads, fibers, yarns and 240 ° C therefrom, characterized in that »5 knitted fabrics or woven fabrics, and also tapes, are compounds of the above formula in which R 2 and films. These moldings can and R 3 be a straight-chain or branched chain, produced from linear, synthetic, crystalline-saturated, aliphatic radicals having 5 to 9 carbon atoms, polyesters of the polyethylene terecanic type on the surface of the moldings ] and the poly [1,4-bis (hydroxymethyl) -brings and fixed at 50 to 150C. 30 cyclohexane terephthalate].
Die Ester-Amide der oben angegebenen allgemeinen Formel, für deren Herstellung hier kein Schutz be-The ester-amides of the general formula given above, for the preparation of which no protection is required here
ansprucht wird, können in einfacher Weise durch Umsetzung von Diäthanolamin bzw. Äthanolisopropanol-35 amin mit Carbonsäuren oder durch Umsetzung der incan be claimed in a simple manner by implementation of diethanolamine or ethanol isopropanol-35 amine with carboxylic acids or by reacting the in
Gegenstand der Erfindung ist eine Weiterentwick- der französischen Patentschrift 1 518 386 beschriebenen
lung des Verfahrens zur antistatischen Ausrüstung von 4,6-Dioxa-l-aza-bicyclo[3,3,0]oc*ane mit Carbonsäu-Formkörpern
aus linearen kristallisierbaren Polyestern, ren hergestellt werden,
wobei Verbindungen der allgemeinen Formel Bevorzugt bedeuten R2 und R3, beide gleich oderThe invention relates to a further development of the process described in French patent 1 518 386 for the antistatic treatment of 4,6-dioxa-1-aza-bicyclo [3.3.0] oc * ane with carboxylic acid moldings made from linear crystallizable polyesters , ren are produced,
where compounds of the general formula are preferably R 2 and R 3 , both identical or
40 verschieden, den Heptyl-, Octyl- oder Nonylrest.
*» Für das erfindungsgemäße Verfahren besonders ge-40 different, the heptyl, octyl or nonyl radical.
* »Particularly suitable for the process according to the invention
1 eignete Verbindung sind: N-(2-Hydroxyäthyl)-N- 1 suitable compounds are: N- (2-hydroxyethyl) -N-
R2-C-O- CH2- CH2- N CH2-CH - OH (2-caprinoylox- ;i.iyi)-caprinamid, N-(2-Hydroxypro-R 2 -CO- CH 2 - CH 2 - N CH 2 -CH - OH (2-caprinoylox-; i.iyi) -caprinamide, N- (2-hydroxypro-
Il pyl)-N-(2-caprinoyIoxyäthyl)-caprinamid, N-(I-Hy-Il pyl) -N- (2-caprinoyIoxyäthyl) -caprinamid, N- (I-Hy-
O C = O 45 droxypropyl) - N - (2-capryloyloxyäthyl) - caprylamid,O C = O 45 (hydroxypropyl) - N - (2-capryloyloxyethyl) - caprylamide,
I N-(2-Hydroxyäthyl) - N -(2-capryloyloxyäthyl)-capryl-I N- (2-hydroxyethyl) - N - (2-capryloyloxyethyl) -capryl-
R3 amid.R 3 amide.
Das Verfahren der Erfindung wird im allgemeinen soThe method of the invention generally goes like this
in der R, Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R2 und durchgeführt, daß man die Formkörper aus linearen R3 einen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten, 5° kristallisierbaren Polyestern bei Temperaturen von 0 aliphatischen Rest mit 1 bis 17 C-Atomen bedeuten, bis 100' C, vorzugsweise 20 bis 8OX, mit einer wäßriwobei einer der Reste R2 bzw. R3 ein aliphatischer gen Emulsion, die gegebenenfalls mit Hilfe eines han-Restmit 11 bis 17 C-Atomen sein muß, aus einer wäßri- delsüblichen Emulgators wie Alkylpolyglykoläther, gen Flotte oder aus einem inerten Lösungsmittel in Carbonsäurepolyglykolester, n-Alkylbenzolsulfonate, einer Menge von 0,1 bis 10%, bezogen auf die Form- 55 äthoxylierte Nonylphenole usw. hergestellt wurde, oder körper aus linearen kristallisierbaren Polyestern, auf mit einer Lösung in einem inerten Lösungsmittel, vordie Oberfläche der Formkörper aufgebracht und bei zugsweise Isopropanol, eines der erfindungsgemäßen einer Temperatur im Bereich von 120 bis 240°C fixiert Esteramide behandelt und danach die überschüssige werden gemäß der deutschen Patentschrift 1 921 527. Emulsion oder Lösung entfernt.in which R, hydrogen or a methyl group, R 2 and carried out that the moldings of linear R 3 mean a straight or branched, saturated, 5 ° crystallizable polyester at temperatures of 0 aliphatic radical with 1 to 17 carbon atoms, to 100 'C, preferably 20 to 80X, with an aqueous emulsion where one of the radicals R 2 or R 3 is an aliphatic emulsion, which must optionally be made of an aqueous emulsifier such as Alkyl polyglycol ethers, based on liquor or from an inert solvent in carboxylic acid polyglycol esters, n-alkylbenzenesulfonates, in an amount of 0.1 to 10%, based on the form- 55 ethoxylated nonylphenols, etc., or bodies made from linear crystallisable polyesters with a solution in an inert solvent, applied in front of the surface of the shaped body and, in the case of isopropanol, one of the temperatures according to the invention is fixed at a temperature in the range from 120 to 240 ° C Treated ester amides and then the excess are removed according to German Patent 1,921,527th emulsion or solution.
Bekanntlich kann man anionische, kationische oder 60 Weitere geeignete Lösungsmittel sind z. B. Perchlornichtionogene Produkte verwenden, um die elektro- äthylen, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, ChIostatische Aufladung von geformten Gebilden wie roform, Methanol, Äthanol, Aceton, Methyläthylketon Fäden, Fasern und Folien und daraus hergestellten und Butylacetat.As is known, one can use anionic, cationic or 60 Other suitable solvents are, for. B. Perchlorine nonionogens Products use the electro-ethylene, methylene chloride, carbon tetrachloride, chIostatic Charging of shaped structures such as roform, methanol, ethanol, acetone, methyl ethyl ketone Threads, fibers and films and made therefrom and butyl acetate.
Garnen, Geweben und Gewirken aus synthetischen, In einer Ausführungsform der Erfindung erfolgt dieYarns, woven fabrics and knitted fabrics made from synthetic. In one embodiment of the invention, the
kristallisierbaren Polyestern zu vermindern. 65 Behandlung der Formkörper aus linearen gesättigtento reduce crystallizable polyesters. 65 Treatment of moldings from linear saturated
Neben nicht waschechten Antistatika, welche durch Polyestern in einem Foulard und anschließendes wenige Waschvorgänge von der Faser entfernt werden, Abquetschen zwischen Walzen. Dabei wählt man die sind auch permanente Antistatika bekannt, die ent- Konzentration der Emulsion bzw. der Lösung so,In addition to non-washable antistatic agents, which are made by polyesters in a padder and then a few washes are removed from the fiber, squeezing between rollers. One chooses the permanent antistatic agents are also known, which ent- Concentration of the emulsion or the solution in such a way that
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daß die erfindungsgemäßen Esteramide in einer Menge Beispiel 1 von 0,1 bis 10%, vorzugsweise 1 bis 5%, bezogen aufthat the ester amides according to the invention in an amount Example 1 from 0.1 to 10%, preferably 1 to 5%, based on
die Formkörper, auf die Oberflächen der Formkörper Polyethylenterephthalat] mit einem RSV-Wert vonthe moldings, on the surfaces of the moldings polyethylene terephthalate] with an RSV value of
aufgebracht werden. Im allgemeinen wird dafür eine 0,67 wird in einer Schmelzspinnanlage versponnen,be applied. In general, a 0.67 is spun in a melt spinning plant,
Emulsion bzw. Lösung des Antisiatikums verwendet, 5 wobei als Spinnpräparation eine 20prozentige LosungEmulsion or solution of the anti-icing agent used, 5 with a 20 percent solution as spin finish
deren Konzentration 1 bis 20 Gewichtsprozent be- von N-^-Hydroxyäthyl^N-CcaprinoyloxyäthyTj-cap-whose concentration is 1 to 20 percent by weight of N - ^ - Hydroxyäthyl ^ N-CcaprinoyloxyäthyTj-cap-
trägt. In einfachen Versuchen kann festgestellt werden, rinsäureamid in Isopropanol/HsO (3:1) verwendetwearing. In simple experiments it can be determined that rinsäureamid in isopropanol / H s O (3: 1) is used
wie hoch die Konzentration desAnüstatikums auf der wird.
Oberfläche des Formkörpers ist.how high the concentration of the anesthetic will be on the.
Surface of the molded body is.
Nachdem dierufindungsgemäßen Verbindungen auf io Bedingungen der Schmelzspinnanlage: die Oberfläche aufgebracht sind, werden die Formkörper bei Temperaturen zwischen 50 und 1500C getrock- Schmelzzone 1 3O9°CAfter dierufindungsgemäßen compounds io conditions of the melt spinning system: the surface are applied to the moldings at temperatures between 50 and 150 0 C getrock- melting zone 1 3O9 ° C
net, bevorzugt zwischen 50 und 1000C. Schmelzzone 2 3100Cnet, preferably between 50 and 100 0 C. Melting Zone 2 310 0 C.
In einer bevorzugten Ausführungsform, die beson- Düsenzone 275° CIn a preferred embodiment, the special nozzle zone 275 ° C
ders für die Behandlung von Fäden aus linearen, ge- 15 Drehzahl der Präparations-for the treatment of threads made of linear, flexible 15 speed of the preparation
sättigten Polyestern geeignet ist, werden die Fäden wäh- scheibe 17,1 U/minsaturated polyesters is suitable, the threads are dial 17.1 rpm
rend des Spinnprozesses direkt unterhalb des Blas- Spritzgeschwindigkeit 18,74 m/minend of the spinning process directly below the blow-injection speed 18.74 m / min
Schachtes über eine Präparationsscheibe geführt, die Fördermenge 9,86 g/minShaft guided over a preparation disk, the delivery rate 9.86 g / min
mit einer wäßrigen Emulsion bzw. mit einer Lösung Abzugsgeschwindigkeit 640 m/minwith an aqueous emulsion or with a solution take-off speed 640 m / min
einer erfindungsgemäßen Verbindung benetzt wird. 20 Verzug 33,6a compound according to the invention is wetted. 20 delay 33.6
Diese Emulsion bzw. Lösung kann noch weitere handelsübliche Spinnhilfsmittel, Fadenschlußmittel, Gleit- Man erhält Fäden von einem Titer von 154/8 d tex, mittel und Emulgatoren enthalten. Die Konzentration 516% Reißdehnung, 0,76 p/d tex Reißfestigkeit und der Emulsion bzw. Lösung und die Geschwindigkeit einer Fadenauflage von 4,2%. der Präparationsscheibe wählt man so, daß die er- 25 Die F£den werden unter folgenden Bedingungen einfindungsgemäßen Verbindungen in einer Gesamtkon- stufig verstreckt: zentration von 0,1 bis 10%, vorzugsweise 1 bis 5%,This emulsion or solution can contain other commercially available spinning aids, thread closing agents, lubricants, threads with a titer of 154/8 d tex, contain agents and emulsifiers. The concentration 516% elongation at break, 0.76 p / d tex tear strength and the emulsion or solution and the speed of a thread layer of 4.2%. The preparation disk is chosen so that the threads become according to the invention under the following conditions Connections stretched in an overall ratio: concentration of 0.1 to 10%, preferably 1 to 5%,
bezogen auf die Fäden, auf die Oberfläche der Fäden Streckverhältnis 4,34based on the threads, on the surface of the threads, stretching ratio 4.34
aufgebracht werden. Temperatur der Liefergalette 100° Cbe applied. Temperature of the delivery godet 100 ° C
Die behandelten Fäden werden cnschließend einem 30 Temperatur des Bügeleisens 1500CThe treated filaments are cnschließend a temperature of the iron 30 150 0 C.
Verstreckungsprozeß unter den üblichen Streckbe- Temperatur der Streckgalette 130° CStretching process below the usual stretching temperature of the stretching godet 130.degree
dingungen unterworfen.subject to conditions.
Nach dem erfindungsgemßäen Verfahren, das in Die verstreckten Fäden weisen einen Titer von sehr einfacher Weise durchgeführt werden kann, wird 36/8 dtex, eine Reißdehnung von 26,0%, eine Reißeine hervorragende, dauerhafte antistatische Ausrü- 35 festigkeit von 3,55 p/dtex und eine Fadenauflage von stung der Formkörper ohne Beeinflussung des Griffs 2,65% auf. Von den erhaltenen Streckspulen werden oder der mechanischen Eigenschaften erreicht. mit Hilfe einer Garnweife 10-g-Strängchen abgewickelt,According to the process of the invention disclosed in The drawn threads have a denier of can be carried out very easily, 36/8 dtex, an elongation at break of 26.0%, an excellent, permanent antistatic finishing strength of 3.55 p / dtex and a thread layer of Stung of the moldings without affecting the handle to 2.65%. From the stretch coils obtained are or the mechanical properties. unwound 10 g skeins with the help of a twine,
Die Erfindung wird durch nachfolgendes Beispiel deren Oberflächenwiderstand nach 24 Stunden Lageerläutert. In diesem Beispiel ist zur Beurteilung des rung bei 23750% rel. Luftfeuchtigkeit gemessen wird antistatischen Effektes der Oberflächenwiderstand der 40 (»vorliegend«). Danach werden die Strängchen Ix, 5 x, behandelten Formkörper angegeben. Die Messung des 1Ox, 15x, 20x, 25x gewaschen (Schonwäsche bei 60° Oberflächenwiderstandes erfolgt nach DIN 53 482 mit einem Feinwaschmittel) und nach Klimatisierung VDE 0303, Teil 3, mit Hilfe einer Schneidenelektrode erneut vermessen. (Länge 10 cm, Elektrodensabtand 1 cm) und einem r»u*,n- u ^„.,,.,ι. Teraohmmeter der Firma Kamphausen bei Normal- 45 Oberflachenw,derstand.The invention is illustrated by the following example of their surface resistance after 24 hours of storage. In this example, to assess the tion at 23750% rel. Humidity is measured antistatic effect of the surface resistance of the 40 ("present"). Then the strands Ix, 5 x, treated molded body indicated. The measurement of the 1Ox, 15x, 20x, 25x washed (gentle wash at 60 ° Surface resistance takes place according to DIN 53 482 with a mild detergent) and after air conditioning VDE 0303, part 3, measured again with the help of a cutting electrode. (Length 10 cm, electrode distance 1 cm) and a r »u *, n- u ^". ,,., Ι. Teraohmmeter from Kamphausen at normal 45 surface resistance.
klima (23 0C, 50% rel. Luftfeuchtigkeit). Die Messun- Vorliegend 3 · 5 · ΙΟ3 Μ Ωclimate (23 0 C, 50% rel. humidity). The measurements are here 3 · 5 · ΙΟ 3 Μ Ω
gen werden an fünf verschiedenen Stellen der Form- Nach 1 Schonwäsche 5 «10* M ΩAfter 1 gentle wash 5 «10 * M Ω
körper durchgeführt; die in den folgenden Beispielen Nach 5 Schonwäschen 3 · 10* M Ωbody performed; those in the following examples after 5 delicate washes 3 · 10 * M Ω
angegebenen Meßwerte stellen Mittelwerte aus diesen Nach 10 Schonwäschen 4 · 10* M ΩThe measured values given represent mean values from these. After 10 delicate washes 4 · 10 * MΩ
fünf Messungen dar. 50 Nach 15 Schon waschen 7 · 10* M Ωfive measurements. 50 After 15 already washing 7 · 10 * M Ω
Die im Text enthaltenen Prozentangaben beziehen Nach 20 Schonwäschen 1 · ΙΟ5 Μ ΩThe percentages given in the text relate to 1 · ΙΟ 5 Μ Ω after 20 delicate washes
sich auf Gewichtsprozent. Nach 25 Schonwäschen 2 · 10s M Ωbased on weight percent. After 25 delicate washes 2 · 10 s M Ω
Claims (1)
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |