DE2208894C3 - Process for the preparation of beta-hydroxyalkylsulfonium salts of the monoglycol -sch wefelsäu ester - Google Patents
Process for the preparation of beta-hydroxyalkylsulfonium salts of the monoglycol -sch wefelsäu esterInfo
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Description
ilrilr
in der die Reste R1 und R2 jeweils einen aliphatischen Rest bezeichnen, R1 darüber hinaus einen cycloaliphatischenj araliphatischen- baer^aroinä- ■ tischen Rest und R2 auch ein Wa$ser.stoflatom bezeichnen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Thioäther der Forme!in which the radicals R 1 and R 2 each denote an aliphatic radical, R 1 also denotes a cycloaliphatic, araliphatic, baer, aroinetic radical and R 2 can also denote a water atom, characterized in that thioethers are used Shape!
R1-S-R1
mit Alkylenoxiden der FormelR 1 -SR 1
with alkylene oxides of the formula
R2-CHR 2 -CH
O
R5-CHO
R 5 -CH
(II)(II)
(III)(III)
und Schwefelsäure in einem Verhältnis von mindestens 2MoI Ausgangsstoff III und mindestens 1 Mol Schwefelsäure je MoI Ausgangsstoff II umsetzt. and sulfuric acid in a ratio of at least 2MoI starting material III and at least 1 mol of sulfuric acid per mol of starting material II converts.
3535
4040
Es ist bekannt, Sulfoniumverbindungen durch Umsetzung von Thioäthern mit Alkylierungsmitteln herzustellen (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 9, S. 175 ff.; Reid, Org. Chemistry of Bivalent Sulfur, Vol. 2, S. 66ff.). Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hingegen nach diesen Verfahren nicht erhalten werden.It is known to produce sulfonium compounds by reacting thioethers with alkylating agents (Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 9, pp. 175 ff .; Reid, Org. Chemistry of Bivalent Sulfur, Vol. 2, pp. 66ff.). The invention On the other hand, compounds cannot be obtained by this method.
Die Erfindung betrifft demgegenüber das im Anspruch definierte Verfahren zur Herstellung von /J-Hydroxyäthylsulfoniumsalzen des Mono-glykol-Schwefelsäureesters. In contrast, the invention relates to the method defined in the claim for producing / J-Hydroxyäthylsulfoniumsalzen of the mono-glycol-sulfuric acid ester.
Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von Thiodiglykol, 1,2-Äthylenoxid und Schwefelsäure durch die folgenden Formeln wiedergeben:The reaction can be carried out in the case of using thiodiglycol, 1,2-ethylene oxide and sulfuric acid represented by the following formulas:
HOCH2-CH2 HIGH 2 -CH 2
S + 2S + 2
HOCH2-CH2
HOCH2-CH2 HIGH 2 -CH 2
HIGH 2 -CH 2
CH3 CH 3
CH2 CH 2
S-CH2-CH2-OHS-CH 2 -CH 2 -OH
HOCH2-CH2 HIGH 2 -CH 2
H2SO4 H 2 SO 4
HOCH,HIGH,
5555
6060
CH2OSOfCH 2 OSOf
Das Verfahren nach der Erfindung liefert auf einfachem und wirtschaftlichem Wege überraschend eine große Zahl der neueä /3-Hydroxyäthylsulfoniumsalze der Mono-gly^Wwefelsä«reester in guter Ausbeute und ReüÄeitKThe method according to the invention surprisingly provides one in a simple and economical way large number of new 3-hydroxyethylsulfonium salts the monoglyc sulfate ester in good yield and ReüÄeitK
Die Ausgangsstoffe H, IH und Schwefelsaure werden miteinander in der Regel in den beanspruchten stöchiometrischen Mengen umgesetzt. Bevorzugte Ausgangsstoffe II und HI und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln die einzelnen Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkeinylrestinjt 2 bis'20, insbesondere mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, bezeichnen, R1 darüber hinaus auch einen Cyclohexylrest, Cyclopentylrest, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeutet, R2 auch jeweils ein Wasserstoffatom' bezeichnen kann. Die genannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen, z.B. Hydroxygruppen, Alkoxy-, Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxygruppen mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiert sein Verwendet man als Thioäther II Gemische, z. B. verschiedener AlkyM-hydroxyathylthioather mit Alkylgruppen von 11, 12, 13 oder 14 Kohlenstoffen, so erhält man entsprechende Gemische von Endstoffen 1. deren Komponenten sich in den vorgenannten Alkylgruppen unterscheiden.The starting materials H, IH and sulfuric acid are usually reacted with one another in the stoichiometric amounts claimed. Preferred starting materials II and HI and correspondingly preferred end materials I are those in whose formulas the individual radicals R 1 and R 2 can be the same or different and in each case an alkyl radical with 1 to 20, preferably 1 to 7 carbon atoms, an alkeinyl radical in 2 to 20 , in particular with 2 to 7 carbon atoms, R 1 also denotes a cyclohexyl radical, cyclopentyl radical, an aralkyl radical with 7 to 12 carbon atoms or a phenyl radical, R 2 can also denote a hydrogen atom in each case. The radicals mentioned can also be substituted by groups which are inert under the reaction conditions, for example hydroxyl groups, alkoxy, alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, carbalkoxy groups each having 2 to 6 carbon atoms. B. different AlkyM-hydroxyethylthioather with alkyl groups of 11, 12, 13 or 14 carbons, one obtains corresponding mixtures of end products 1. whose components differ in the aforementioned alkyl groups.
Es können beispielsweise folgende Thioäther als Ausgangsstoffe II verwendet werden: Bis-(/ii-hydroxyäthyl)-, PhenyM-hydroxyäthyl-, Äthyl-/Miydroxyäthyl-, Dodecyl-methyl-, DodecyWi-hydroxyathyl-, Octadecyl'/i-hydroxyathyl-, Dibenzyl-, Stearyl-butyl-, Isopropyl-benzyK Aliyl-propyl-, Dimethylthioäther, Th'iodipropionsäure-dibutylester, Cyclohexyl-äthyl-thioäther. For example, the following thioethers can be used as starting materials II: bis - (/ ii-hydroxyethyl) -, PhenyM-hydroxyäthyl-, Äthyl- / Miydroxyäthyl-, Dodecyl-methyl-, DodecyWi-hydroxyathyl-, Octadecyl '/ i-hydroxyathyl-, dibenzyl-, stearyl-butyl-, Isopropyl-benzyK Aliyl-propyl-, dimethylthioether, Th'iodipropionic acid dibutyl ester, cyclohexyl ethyl thioether.
Als Ausgangsstoffe III kommen z.B. in Betracht: Äthylenoxid, 1,2-Propylenoxid, Äthyl-, (/i-Hydroxyäthyl)-. 1,2-Dimethyl-, l-Äthyl-2-methyl-äthylenoxid.The starting materials III are, for example: Ethylene oxide, 1,2-propylene oxide, ethyl, (/ i-hydroxyethyl) -. 1,2-dimethyl-, l-ethyl-2-methyl-ethylene oxide.
Die Schwefelsäure kann in Gestalt des Monohydrats oder in Gestalt 95- bis lOOgewichtsprozentiger Säure angewendet werden.The sulfuric acid can be in the form of the monohydrate or in the form of 95 to 100 percent by weight acid be applied.
Die Umsetzung wird in der Regel bei einer Temperatur zwischen -20 und +1500C, vorzugsweise zwischen + 20 und +8O0C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Zweckmäßig verwendet man unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische Lösungsmittel, z. B. Alkanole, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Butanol; cyclische Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Chlorkohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen; Kohlenwasserstoffe wie Ligroin, oder entsprechende Gemische. The reaction is carried out usually at a temperature between -20 and +150 0 C, preferably between + 20 and + 8O 0 C, under atmospheric or superatmospheric pressure, continuously or discontinuously. It is expedient to use organic solvents which are inert under the reaction conditions, e.g. B. alkanols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol; cyclic ethers such as dioxane, tetrahydrofuran; Chlorinated hydrocarbons such as trichlorethylene; Hydrocarbons such as ligroin, or mixtures thereof.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch der Ausgangsstoffe II, III und Schwefelsäure und gegebenenfalls des Lösungsmittels wird während 2 bis 40 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Häufig ist es günstig, den Thioäther zusammen mit Lösungsmittel vorzulegen und erst dann den Ausgangsstoff III und die Säure getrennt voneinander zuzusetzen. Aus dem Gemisch wird dann der Endstoff in üblicher Weise, z. B. durch Filtration oder Entfernen des Lösungsmittels und Fällen des Endstoffes, z.B. mit Diäthyläther, Aceton, Methanol, abgetrennt.The reaction can be carried out as follows: A mixture of the starting materials II, III and sulfuric acid and optionally the solvent is left for 2 to 40 hours at the reaction temperature held. It is often advantageous to submit the thioether together with the solvent and only then the Add starting material III and the acid separately from one another. The mixture then becomes the end product in the usual way, e.g. B. by filtration or removal of the solvent and precipitation of the end product, e.g. with diethyl ether, acetone, methanol, separated.
Die nach dem Verfahren der· Erfindung herstellbaren, neuen Verbindungen sind Tenside, Härter, Vernetzungsmittel, Antistatika, Emulgatoren, Bakterizide und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstel- The producible by the process of the invention, new compounds are surfactants, hardeners, crosslinking agents, antistatic agents, emulsifiers, bactericides and valuable starting materials for the manufacture
lung solcher Stoffe sowie von Hilfsmitteln auf dem Textil- und Kunststoffgebiet. Da die Verbindungen bei höheren Temperaturen, z.B. oberhalb 1200C, zerfallen und hierbei Säure freisetzen, sind sie als latente Säurespender, z.B. in einer Menge von 0,1 bis 10 Gramm je Kilogramm Harz, rar die Härtung von Aminoplastharzen oder Polyesterharzen verwendbar. Vorteilhaft sind ABcylketten mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen am Schwefel für Verbindungen mit oberflächenaktiven Eigenschaften, z.B. Antistatika für Synthesefasertextilien oder Emulgatoren von Wasser in öl oder öl in Wasser. Eine andere Verwendung ist die als Emulgatoren bei der Herstellung von wäßrigen Polymerisatdispersionen verwiesen. Bevorzugte Endstoffel als Emulgatoren enthalten in ihren Resten R1 und R2 insgesamt 8 bis 23, insbesondere 10 bis 18 Kohlenstoffatome.development of such substances as well as aids in the textile and plastics field. Since the compounds at elevated temperatures, for example above 120 0 C, decompose and thereby release acid, they are, for example, usable as latent acid donors in an amount of 0.1 to 10 grams per kilogram of resin, rar the curing of aminoplast resins or polyester resins. ABcyl chains with 10 to 20 carbon atoms on the sulfur are advantageous for compounds with surface-active properties, for example antistatic agents for synthetic fiber textiles or emulsifiers of water in oil or oil in water. Another use is referred to as emulsifiers in the preparation of aqueous polymer dispersions. Preferred end products as emulsifiers contain a total of 8 to 23, in particular 10 to 18, carbon atoms in their radicals R 1 and R 2.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. The parts given in the examples are parts by weight.
In einem Rührgefäß werden 253 Teile C11-C14-Alkyl-/J-hydroxyäthylsulfid (enthaltend 25 Gewichtsprozent Thioäther mit einer Alkylgruppe von 11 Kohlenstoffatomen, 25 Gewichtsprozent Thioäther mit einer Alkylgruppe von 12 Kohlenstoffatomen, 25 Gewichtsprozent Thioäther mit einer Alkylgruppe von 13 Kohlenstoffatomen, 25 Gewichtsprozent Thioäther mit einer Alkylgruppe von 14 Kohlenstoffatomen) vorgelegt, bei 35 bis 400C unter die Oberfläche 100 Teile H2SO4 (98 Gewichtsprozent) zugegeben und gleichzeitig 90 Teile Äthylenoxid eindosiert. Dauer der Zugabe 3*/2 Stunden. Man läßt das Gemisch 3 Stunden nachreagieren und erhält 443 Teile Cn-C,4-Alkyl-bis-(/i-hydroxyäthyl)-sulfoniumsalz des Glykolschwefelsäurehalbesters als farbloses, wasserlösliches viskoses öl. π? = 1,4869.In a stirred vessel, 253 parts of C 11 -C 14 -alkyl / I-hydroxyethyl sulfide (containing 25 percent by weight of thioether with an alkyl group of 11 carbon atoms, 25 percent by weight of thioether with an alkyl group of 12 carbon atoms, 25 percent by weight of thioether with an alkyl group of 13 carbon atoms, submitted to 25 percent by weight thioether having an alkyl group of 14 carbon atoms), at 35 to 40 0 C under the surface of 100 parts of H 2 SO 4 (98 weight percent) was added and simultaneously metered 90 parts of ethylene oxide. Duration of addition 3 * / 2 hours. The mixture is allowed to react for 3 hours and 443 parts of Cn-C, 4- alkyl bis (i-hydroxyethyl) sulfonium salt of the glycolsulfuric acid half ester are obtained as a colorless, water-soluble viscous oil. π? = 1.4869.
In einem Rührgefäß werden 122 Teile Bis-(0-hydroxyäthyl)-sulfid vorgelegt Unter die Oberfläche werden bei 40 bis 45° C in 2 Stunden gleichzeitig und aus getrennten Zulaufgefäßen 100 Teile H2SO4 (98 Gewichtsprozent) und 120TeOe 1^2-Propylenoxid langsam zugegeben. Man läßt bei 400C das Gemisch122 parts of bis (0-hydroxyethyl) sulfide are placed in a stirred vessel. 100 parts of H 2 SO 4 (98 percent by weight) and 120 TeOe 1 ^ 2- Propylene oxide added slowly. The mixture is left at 40 0 C, the mixture
2 Stunden nachreagieren und erhält 342 Teile Bis- {ß - hydroxyäthyl) - β - hydroxypropyl - sulfoniumsalzReact for 2 hours and receive 342 parts of bis (ß - hydroxyethyl) - β - hydroxypropyl sulfonium salt
des l^-Propylenglykolschwefelsäurehalbesters als farblose Flüssigkeit nf = 1,4927.of the propylene glycol sulfuric acid half ester as a colorless liquid nf = 1.4927.
In einem Rührgefaß werden 330 Teile Octadecyl-/i-hydroxyäthylsulfid und 66 Teile Isopropanol vorgelegt Bei 45° C werden aus getrennten Gefäßen unter die Oberfläche des Gemisches innerhalb von 5 Stunden gleichzeitig 100 Teile H2SO4 (98 Gewichtsprozent) undIn a stirring vessel 330 parts of octadecyl be / i-hydroxyäthylsulfid and 66 parts of isopropanol charged at 45 ° C are from separate vessels under the surface of the mixture over 5 hours at the same time 100 parts of H 2 SO 4 (98 weight percent) and
90 Teile Äthylenoxid zudosiert. Man läßt das Gemisch90 parts of ethylene oxide are metered in. The mixture is left
3 Stunden .nachreagieren und erhält 586 Teile Bis- {ß - hydroxyäthyl) - η - octadecyl - sulfoniumsalz des Glykolschwefelsäurehalbesters als hellgelbe Masse. Durch Ausfällen einer Probe mit Aceton erhält manPost-react for 3 hours and obtain 586 parts of bis- {ß -hydroxyethyl) -η-octadecyl-sulfonium salt of the glycolsulfuric acid half-ester as a pale yellow mass. Precipitation of a sample with acetone gives
ein farbloses Salz mit einem Sinterpunkt von 47° C und einem Fließpunkt von 175° C.a colorless salt with a sintering point of 47 ° C and a pour point of 175 ° C.
Beispiel 4
In einem Rührgefäß werden 216 Teile n-Dodecyl-Example 4
216 parts of n-dodecyl-
methylthioäther vorgelegt. Bei 400C werden aus getrennten Zulaufgefäßen unter die Oberfläche des Gemisches innerhalb von 3V2 Stunden 100 Teile H2SO4 (98 Gewichtsprozent) und 90 Teile Äthylenoxid langsam zugegeben. Man läßt das Gemisch 4 Stunden beimethylthioether submitted. At 40 ° C., 100 parts of H 2 SO 4 (98 percent by weight) and 90 parts of ethylene oxide are slowly added from separate feed vessels below the surface of the mixture within 3 to 2 hours. The mixture is left for 4 hours
40" C nachreagieren und erhält 406 Teile /i-Hydroxyäthyl-methyl-n-dodecyl-sulfoniumsalz des Glykolschwefelsäurehalbesters als farblose Paste, welche sich klar in Wasser löst, η 'S= 1,4771.40 "C after-react and obtain 406 parts of i-hydroxyethyl-methyl-n-dodecyl-sulfonium salt of the glycolsulfuric acid half-ester as a colorless paste which dissolves clearly in water, η 'S = 1.4771.
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