DE2201942A1

DE2201942A1 - PROCESS FOR DYING FIBERS AND FILMS MADE FROM LINEAR, AROMATIC POLYESTERS

Info

Publication number: DE2201942A1
Application number: DE19722201942
Authority: DE
Inventors: Klaus Berner
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-01-15
Filing date: 1972-01-15
Publication date: 1973-07-19
Also published as: JPS4880872A; GB1413571A; FR2168339A1; IT976874B

Description

FARBWERKE. II O E C II L T AG vormals Meister Lucius & BrüningCOLOR WORKS. II O E C II L T AG formerly Master Lucius & Brüning

Aktenzeichen: KOE 72/F 012File number: KOE 72 / F 012

Datum: 14. Januar 1972 Dr.Cz/WiDate: January 14, 1972 Dr.Cz/Wi

Verfahren zum Färben von Fasern und Folien aus linearen, aromatischen PolyesternProcess for dyeing fibers and films from linear, aromatic Polyesters

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbessex'ung des üblichen Verfahrens zum Färben von Textilmaterialien und Folien aus linearen, aromatischen Polyestern mit wasserunlöslichen Farbstoffen aus organischen Lösungsmitteln.The present invention relates to an improvement on the conventional Process for dyeing textile materials and foils made of linear, aromatic polyesters with water-insoluble dyes from organic solvents.

Es ist bekannt, daß Materialien aus aromatischen Polyestern, z.B. solchen, die durch Veresterung von Terephthalsäure mit Äthylenglykol hergestellt werden, aus organischen Lösungsmitteln, z.B. Teti*achloräthylen, mit geeigneten Polyester-Farbstoffen nach dcra Auszieh-Verfahren gefärbt v/erden können. Dieser Färbevorgang verläuft nach dem Henry'sehen Gesetz, entsprechend dem sich eine Substanz zwischen zwei Lösungsmitteln in der Weise verteilt, daß der Quotient aus der Konzentration im Lösungsmittel I und der Konzentration im Lösungsmittel II im Gleichgewicht einen konstanten Wert erreicht, der als Verteilungskoeffizient bezeichnet wird. Der Ver-It is known that aromatic polyester materials, e.g. those produced by the esterification of terephthalic acid with ethylene glycol can be made from organic solvents, e.g. tetra * chloroethylene, with suitable polyester dyes according to dcra Extraction process colored v / ground. This dyeing process continues according to Henry's law, according to which a substance is found distributed between two solvents in such a way that the quotient of the concentration in solvent I and the concentration reaches a constant value in equilibrium in solvent II, which is referred to as the partition coefficient. The ver

PF
teilungskoeffizient — (CF = Konzentration in der Faser, CB *= Konzentration im Lösungsmittel) eines Polyester-Farbstoffs zwischen dem Polyestermaterial und dem organischen Lösxingsmittel ist bei festliegender Löslichkeit des Farbstoffs im Polyestermaterial um so größer, je geringer die Löslichkeit in dem Lösungsmittel, und um so kleiner, je besser die Löslichkeit in dem Lösungsmittel ist. In aliphatischen Ilalogenkohlenwasserstoffen, z.B. Teti-achloräthylen, ist die Löslichkeit der Polyester-Farbstoffe erheblich höher als ii Wasser. Daraus ergibt sich, daß die Verteilungskoeffizienten kleiner sein müssen und damit das Ziehverr.iögen dieser Farbstoffe geringer sein muß, als bein Färben aus wäßrigen Flotten. Infolgedessen werden geringero Baderschöpfungen erzielt. Es war deshalb sinnvoll, noch Substanzen zu suchen, durch deren Zusatz zumPF
partition coefficient - (CF = concentration in the fiber, CB * = concentration in the solvent) of a polyester dye between the polyester material and the organic solvent is, with fixed solubility of the dye in the polyester material, the greater the lower the solubility in the solvent, and by the smaller the better the solubility in the solvent. In aliphatic halogenated hydrocarbons, for example tetrahlorethylene, the solubility of the polyester dyes is considerably higher than that of water. It follows from this that the distribution coefficients must be smaller and thus the draw ratio of these dyes must be lower than when dyeing from aqueous liquors. As a result, fewer bath depletions are achieved. It therefore made sense to look for substances that could be added to the

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organischen Färbebad das Gleichgewicht "Farbstoff in der Faser/ Farbstoff im Bad" zugunsten der Faser verschoben wird.organic dye bath the balance "dye in the fiber / Dye in the bath "is shifted in favor of the fiber.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nunmehr ein Verfahren zum Färben von Fasern und Folien aus linearen, aromatischen Polyestern aus Lösungen von Dispersionsfarbstoffen in aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen nach der Ausziehmethode, dadurch gekennzeichnet, daß Farbstofflösungen verwendet werden, die zusätzlic eine oder mehrere bei Raumtemperatur, z.B. etwa 20 C, flüssige und mit den aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen nur sehr begrenzt mischbare, organische Verbindungen der allgemeinen FormelnThe present invention now relates to a process for dyeing fibers and films made from linear, aromatic polyesters from solutions of disperse dyes in aliphatic halogenated hydrocarbons according to the exhaustion method, characterized in, that dye solutions are used, the additional one or more liquid at room temperature, e.g. about 20 C, and only to a very limited extent with the aliphatic halogenated hydrocarbons Miscible, organic compounds of the general formulas

11OH₂C-CII₂OR (1) oder R₁OII₂C-CHOH-CH₂OR (2)11OH ₂ C-CII ₂ OR (1) or R ₁ OII ₂ C-CHOH-CH ₂ OR (2)

enthalten, in denen R, R- und R₂ Wasserstoffatome oder Reste von niedermolekularen aliphatischen Carbonsäuren bedeuten und wobei im Falle von solchen Säureestern R₁ und R₂ gleich sein können.contain, in which R, R and R _{2 are} hydrogen atoms or radicals of low molecular weight aliphatic carboxylic acids and in the case of such acid esters R ₁ and R ₂ can be the same.

Im Zusammenhang mit dem beanspruchten Verfahren war es überraschend und nicht vorauszusehen, daß die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) die Fähigkeit besitzen, das Gleichgewicht "Farbstoff in der Faser/Farbstoff im Bad" in halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen stark zugunsten der Faser zu verschieben, also den Verteilungskoeffizienten zu erhöhen und somit eine bessere Baderschöpfung zu bewirken. So werden bei einem Einsatz von 5 bis 25 g, vorzugsweise 10 g, der genannten Verbindungen der Formeln (1) oder (2) pro Liter Halogenkohlenwasserstoff bis zu 40 % stärkere Färbungen erhalten als aus reinem Lösungsmittel erzielt v/erden können. Die Zunahme der Farbstärke ist von der chemischen Konstitution der Farbstoffe in gewissem Maß abhängig, jedoch wurde festgestellt, daß eine deutliche Farbvertiefung bei allen in Frage kommenden Verbindungsklassen beobachtet werden kann.In connection with the claimed process it was surprising and unforeseeable that the compounds of the formulas (1) or (2) have the ability to strongly favor the "dye in the fiber / dye in the bath" balance in halogenated aliphatic hydrocarbons shift, i.e. to increase the distribution coefficient and thus to bring about better bath depletion. Thus, when using 5 to 25 g, preferably 10 g, of the compounds of the formulas (1) or (2) mentioned per liter of halogenated hydrocarbon, up to 40 % stronger colors are obtained than can be obtained from pure solvent. The increase in color strength depends to a certain extent on the chemical constitution of the dyes, but it was found that a clear deepening of color can be observed in all classes of compounds in question.

Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen als Verbindungen der Formeln (1) oder (2) Äthylenglykol und seine Monoester sowie Glycerin und seine Mqno- bzw. Diester in Betracht, wobei als Veresterungskomponente in diesen Fällen niedermolekulare aliphatische Carbonsäuren mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Essigsäure, zu nennen sind.For the implementation of the method according to the invention come as Compounds of the formulas (1) or (2) ethylene glycol and its monoesters as well as glycerol and its mqno- or diesters into consideration, where the esterification component in these cases is low molecular weight aliphatic carboxylic acids having 1 to 6 carbon atoms, preferably Acetic acid.

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Dadio angeführten Verbindungen der Formeln (1) oder (2) mit halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen nur sehr begrenzt mischbar sind, ist es vorteilhaft, sie mit Hilfe von Emulgatoren fein VM verteilen. Als Emulgatoren kommen beispielsweise Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alky!phenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden, sowie deren Mischungen in Frage. Eine bevorzugte Klasse bilden jedoch die anionaktiven Hilfsmittel, z.B. Alkylbenzolsulfonsäuren, evtl. in Form der Ca-Salze, oder verseifte oder teilverseifte Sulfochlorierungsprodukte von Paraffinen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 bis 400, vorzugsweise 300. Auch Mischungen von anionaktiven Hilfsmitteln mit den oben angeführten Oxäthylierungs und Propoxylierungs« produkten können eingesetzt werden. Als Beispiel für einen wirksamen Emulgator sei eine Mischung von teilverseiftem sulfochlorierten Paraffin mit einem durchschnittlichen Molekulargev;icht von 300 und einem Kondensationsprodukt von 1 Mol Tributylphenol mit 7 bis 8 Molen Äthylenoxyd hervorgehoben. Die Emulgatoren bzw. Emulgatorgeinische werden den aliphatischen Ilalogenkohlcnwasserstoffen in Mengen 0,1 bis 2 Gewichtsprozent zugesetzt.Dadio mentioned compounds of the formulas are limited miscibility (1) or (2) with halogenated aliphatic hydrocarbons very, it is advantageous to distribute it by means of emulsifiers finely VM. Suitable emulsifiers are, for example, oxyethylation and propoxylation products of fatty alcohols, alky! Phenols, fatty acids and fatty acid amides, and mixtures thereof. A preferred class, however, are the anionic auxiliaries, for example alkylbenzenesulphonic acids, possibly in the form of calcium salts, or saponified or partially saponified sulphochlorination products of paraffins with an average molecular weight of 200 to 400, preferably 300. Also mixtures of anionic auxiliaries with the above-mentioned oxethylation and propoxylation products can be used. As an example of an effective emulsifier, a mixture of partially saponified sulfochlorinated paraffin with an average molecular weight of 300 and a condensation product of 1 mole of tributylphenol with 7 to 8 moles of ethylene oxide should be emphasized. The emulsifiers or emulsifier mixtures are added to the aliphatic ilalogaric hydrocarbons in amounts from 0.1 to 2 percent by weight.

Geeignete organische Lösungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens sind halogenicrte, vorzugsweise chlorierte, aliphatische Kohelnwasserstoffe mit einem Siedepunkt im Bereich zwischen 50 und 150 C, wie beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Trichloräthan und vor allem Trichloräthylen und Tetrachloräthylen .Suitable organic solvents for carrying out the invention Dyeing processes are halogenated, preferably chlorinated, aliphatic hydrocarbons with a boiling point in the range between 50 and 150 C, such as carbon tetrachloride, Chloroform, trichloroethane and especially trichlorethylene and tetrachlorethylene.

Als Dispersionsfarbstoffe koiiiinen verfahrensgemäß die für das 'ärben von Fasermaterialien aus linearen Polyestern hinlänglich ekannten Farbstoffe, beispielsweise solche aus der Reihe der Azo- oder der Anthrachinonfarbstoffe oder vom Chinophthalontyp infrage, wobei die Azofarbstoffe gegebenenfalls metallisiert sein können.According to the process, the disperse dyes used for the 'The dyeing of fiber materials made of linear polyesters is well known dyes, for example those from the series of azo or the anthraquinone dyes or of the quinophthalone type in question, where the azo dyes can optionally be metallized.

Die Färbeoperation nach der vorliegenden Erfindung wird in bekannter V/eise bei Kochtemporatur der Färbeflotte oder unter Hochtemperaturbedindungen νorgenommen.The dyeing operation according to the present invention is known in the art Sometimes at boiling temperature of the dye liquor or under high temperature conditions taken.

Kin wesentlicher Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß die erf j ndungsgomriß ei ngesei zten Verbindungen der Formeln (1) oderKin essential advantage of the new method is that the outline of the invention of some compounds of the formulas (1) or

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(2) bei der Rückgewinnung der zum Färben verwendeten halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffe durch Destillation bei den in der Praxis üblichen Temperaturen nicht in den Reintank übergehen, so daß sich eine komplizierte Abtrennung erübrigt.(2) in the recovery of the halogenated ones used for dyeing aliphatic hydrocarbons by distillation in the Temperatures that are customary in practice do not pass into the clean tank, so that a complicated separation is unnecessary.

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■ - 5 -Beispiel t ■ - 5 - example t

a) 100 Gewichtsteile Polyestertextilmaterial werden 30 Minuten bei 121 C in 1000 Volumenteilen Perchlor*thvlen behandelt, in denen 2 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formela) 100 parts by weight of polyester textile material are 30 minutes Treated at 121 C in 1000 parts by volume of perchlorine oil, in which 2 parts by weight of the dye of the formula

enthalten sind. Man sp'llt das Materini mit warmem und kaltem Perchlorftthylen und erhiilt eine blaue Färbung.are included. The materini is rinsed with hot and cold Perchlorethylene and turns blue.

b) 100 Gewichtsteile Polyestertextilmaterial werden, wie im Beispiel 1 a beschrieben, gefärbt, aber unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Äthvlenglvkol und 1 Gewichtsteil einer Emulgatormischung aus teilverseiftem sulfochlorierten Paraffin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 und einem Kondensationsprodukt von 1 Mol Tributylphenol mit 7 bis 8 Mol Äthylenoxyd im GewichtsverhHltnis 6:1. Man erhalt eine Färbung, die 50% starker als die Färbung la ist.b) 100 parts by weight of polyester textile material, as in Example 1a described, colored, but with the addition of 10 parts by weight of Äthvlenglvkol and 1 part by weight of an emulsifier mixture made of partially saponified sulfochlorinated paraffin having an average molecular weight of 300 and a condensation product of 1 mole of tributylphenol with 7 to 8 moles of ethylene oxide in a weight ratio of 6: 1. A coloration is obtained which is 50% stronger than the coloration la.

c) 100 Gewichtsteile Polyesterextilmaterial werden, wie im Beispiel 1 a beschrieben, gefärbt, aber unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Glycerin und 1 Gewichtsteil der in Beispiel 1 b genannten Etnulgatormischung. Man erhalt eine Färbung, die 45% starker als die Färbung 1 a ist.c) 100 parts by weight of polyester textile material, as in Example 1a described, colored, but with the addition of 10 parts by weight of glycerol and 1 part by weight of that in example 1 b named emulsifier mixture. You get a coloring which is 45% stronger than dye 1 a.

Weitere Beispiele sind in der folgenden Tabelle angeführt. Die Färbungen werden ,jeweils nach dem Verfahren gem^^ Beispiel 1 hergestellt und zwar FH.rbung a ohne Zusatz, FHrbung b unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Äthvlenglvkol und 1 Gewichtsteil der genannten Emulgatormischung und Färbung c unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Glycerin und 1 Gewichtsteil der genannten Emulgatormischung. In der Spalte F iy.t die relative Fnrbtiefe im Vergleich zur FHrbung a - 100 angegeben.Further examples are given in the following table. The dyeings are produced according to the method according to ^^ Example 1, namely FH.rbung a without addition, FHrbung b with the addition of 10 parts by weight of Äthvlenglvkol and 1 part by weight of the emulsifier mixture and dyeing c with the addition of 10 parts by weight of glycerol and 1 part by weight of the called emulsifier mixture. In the column F iy.t, the relative depth in comparison to the coloration a - 100 is given.

~^f>~ 309829/1008~ ^f> ~ 309829/1008

example

FarbstQff der FormelColor of the formula

F Farbton aufF hue up

PolynsterPolynster

100100

130130

Violettviolet

COOCHvCOOCHv

Coll, 100Coll, 100

120 13p120 13p

Schrü'lachSchrü'lach

100 120 Goldgelb 130100 120 golden yellow 130

MI-CH₂-CH₂-ClT 100 125 Orange 130MI-CH ₂ -CH ₂ -ClT 100 125 orange 130

CH₂-CH₂-CN 100 130 120CH ₂ -CH ₂ -CN 100 130 120

blaust.ichige; Rotbluish cast; Red

7 -7 -

309829/1008309829/1008

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

Example l

Farbstoff der FormelDye of the formula

201942201942

F Farbton auf PolyesterF shade on polyester

100100

120 rotstichiges 110 ^Dlau 120 red- ^tinged 110 dlau

b c b c

100100

130 grünstichige: 140 ^Gelb 130 green tones: 140 ^yellow

100 110 grünstichige. 100 110 green tones.

110 110 ^Gelbyellow

100100 115 Gelb115 yellow 110110

3J b c3J b c

OCII-, 100 115 gelbstichigemOCII-, 100 115 yellowish tint

110110

KotFeces

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Beispiel 12 . Example 12 .

a) 100 Gewichtsteile Polyestertextilmaterial werden 30 Minuten bei 87 C in 1000 Volumenteilen Trichloräthylen behandelt, in denen 2 Gewichtsteile des Farbstoffs dera) 100 parts by weight of polyester fabric are 30 minutes at 87 C in 1000 parts by volume of trichlorethylene treated in which 2 parts by weight of the dye

gelöst sind. Man spült mit warmen und kaltem Trichloräthylen und erhält ein rotstichiges Violett.are resolved. Rinse with warm and cold trichlorethylene and gets a reddish purple.

b) 100 Gewichtsteile Polyestertextilmaterial werden, wie im Beispiel 12 a beschrieben, gefärbt, aber unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Äthylenglykol und 1 Gewichtsteil der in Beispiel 1 b genannten Emulgatormischung. Man erhält eine Färbung, die 20 % stärker als die Färbung 12 a ist.b) 100 parts by weight of polyester textile material, as in the example 12 a described, colored, but with the addition of 10 parts by weight of ethylene glycol and 1 part by weight of the example 1 b mentioned emulsifier mixture. A color is obtained which 20% stronger than the coloring 12 a.

c) 100 Gev/icht steile Polyestertext ilmaterial werden, wie im Beispiel 12 a beschrieben, gefärbt, aber unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Glycerin und 1 Gewichtsteil der in Beispiel 1 b genannten Emulgatormischung. Man erhält eine Färbung, die 20 *) stärker ist als die Färbung 12 a. .c) 100 parts by weight of polyester textile material are dyed as described in Example 12a, but with the addition of 10 parts by weight of glycerol and 1 part by weight of the emulsifier mixture mentioned in Example 1b. A coloring is obtained which is 20 *) stronger than coloring 12 a. .

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Example 13

a) 100 Gewichtsteile Polvestertextilmaterinl werden 30 Minuten bei 121⁰C in 1000 Volumenteilen Perchloräthvlen behandelt, in denen J? Gewichtsteile des in Beispiel ι genannten Farbstoffs enthalten sind. Man spült das Material mit warmem und kaltem PerchlorJlthylen und erhält eine blaue Färbung.a) 100 parts by weight of Polvestertextilmaterinl are treated for 30 minutes at 121 ⁰ C in 1000 parts by volume of Perchloräthvlen, in which J? Parts by weight of the dye mentioned in Example ι are included. The material is rinsed with warm and cold perchlorethylene and turns blue.

b) tOO Gewichtsteile Polyestertextilmaterial werden, wie im Beispiel 13 a beschrieben, gefärbt, aber unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Xthylenglykolmonoacetat und 1 Gewichts- teil der in Beispiel 1 b genannten Emulgatormischung. Man erhält eine Färbung, die 35 % starker als die Färbung 13 a let. b) 100 parts by weight of polyester textile material are dyed as described in Example 13 a, but with the addition of 10 parts by weight of ethylene glycol monoacetate and 1 part by weight of the emulsifier mixture mentioned in Example 1 b. A coloration is obtained which is 35 % stronger than the coloration 13 a let.

c) 100 Gewichtsteile Polyestertextilmaterial werden, wie im Beispiel 13 a beschreiben, gefärbt, aber unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Glvcerinmonoacetat und 1 Gevichts- teil der in Beispiel 1 b genannten Emulgatormischung. Man erhfllt eine Färbung, die 45 % stärker als die Färbung 13 a 1st. c) 100 parts by weight of polyester textile material are dyed as described in Example 13 a, but with the addition of 10 parts by weight of glycerol monoacetate and 1 part by weight of the emulsifier mixture mentioned in Example 1 b. One erhfllt a coloration that 45% stronger than the 13 a coloring 1st.

d) 1.00 Gewichtsteile Polvestertextilmaterial. werden, wie im Beispiel 13 a beschreiben, gefärbt, aber unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Glycerindiacetat und 1 Gewichtsteil der in Beispiel 1 b genannten Emulgatormischung. Man erhalt eine Färbung, die 35 % stärker als die Färbung 13 a ist.d) 1.00 part by weight of polyster textile material. are, as described in Example 13a, colored, but with the addition of 10 parts by weight of glycerol diacetate and 1 part by weight of the emulsifier mixture mentioned in Example 1b. A coloring is obtained which is 35 % stronger than coloring 13 a.

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Claims

Claims ■ ■. _

1) Process for dyeing fibers and films made of linear aromatic polyesters from solutions of disperse dyes in aliphatic halogenated hydrocarbons using the exhaust method, characterized in that dye solutions are used be that additionally one or more, liquid at room temperature and with the aliphatic halogenated hydrocarbons cn only Very limited miscibility, organic compounds of the general Formulas

HOH₂C-CH₂OR (1) oder R₁OH₂C-CHOH-Qi₂OR₂ (2)HOH ₂ C-CH ₂ OR (1) or R ₁ OH ₂ C-CHOH-Qi ₂ OR ₂ (2)

contain, in which R, R and R "hydrogen atoms or radicals of mean low molecular weight aliphatic carboxylic acids and in the case of such acid radicals R and R may be the same.

2) Method according to claim 1, characterized in that the Dye solutions per liter 5 to 25 g, preferably 10 g, one or more compounds of the formulas (1) or (2).

3) Method according to claim 1 or 2, characterized in that halogenated hydrocarbons with a boiling point in the range between 50 and 150 C can be used.

4) Method according to claim 3, characterized in that trichlorethylene is used as the aliphatic halogenated hydrocarbon will.

5) Method according to claims 3, characterized in that tetrachlorethylene is used as the aliphatic halogenated hydrocarbon will.

6) Process according to claims 1 to 5, characterized in that that the aliphatic halogenated hydrocarbons also contain 0.1 to 2 percent by weight of an emulsifier or emulsifier mixture contain.

-M-

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7) Method according to claim 6, characterized in that as emulsifiers oxethylation or propoxylation products of fatty alcohols, Alkylphenols, fatty acids and fatty acid amides are used.

8) Method according to claim 6, characterized in that as Emulsifiers the Ca salts of alkylbenzenesulfonic acids or saponified or partially saponified sulfochlorination products of paraffins with an average molecular weight of 200 to 400, preferably 300 can be used.

9) Process according to claim 6, characterized in that mixtures of those mentioned in claims 5 and 6 are used as emulsifiers Connection types with one another or with one another are used.

10) Method according to claim 9, characterized in that as A mixture of partially saponified sulfochlorinated paraffin with an average molecular weight of 300 and an emulsifier Condensation product of 1 mole of tributylphenol with 7 to 8 moles of ethylene oxide is used.

11) Fibers and films made of linear, aromatic polyesters, colored with disperse dyes according to one or more of Claims 1 to 10.

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