DE218467C - - Google Patents
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PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
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Nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 15517/1902 gelingt die Darstellung von Salzen der Acetylsalicylsäure dadurch, daß man Acetylsalicylsäure in einem Alkohol, einem Äther, einem Ester, Aceton, einem Kohlenwasserstoff, Schwefelkohlenstoff, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder einerThe representation succeeds according to the method of British patent specification 15517/1902 of salts of acetylsalicylic acid by using acetylsalicylic acid in an alcohol, an ether, an ester, acetone, a hydrocarbon, carbon disulfide, carbon tetrachloride, Chloroform or one
■ Mischung von zweien oder mehreren der Flüssigkeiten löst oder suspendiert, durch Hinzugabc einer Lösung von kaustischem Alkali oder von Alkalialkoholat in einem öder mehreren der erwähnten Lösungs- oder Suspensionsmittel neutralisiert und das Alkalisalz durch weitere Hinzugabe von Äther oder einer anderen Flüssigkeit von analoger fällender Wirkung, wenn die angewandte Menge Äther (oder einer anderen Flüssigkeit von analoger fällender Wirkung) zur völligen Fällung nicht ausreichte, ausfällt.■ Mixture of two or more of the liquids dissolves or suspends through Addition of a solution of caustic alkali or of alkali alcoholate in a bar neutralized several of the solvents or suspending agents mentioned and the alkali salt by further addition of ether or another liquid of an analogous precipitate Effect when the applied amount of ether (or another liquid of analogous precipitating effect) was not sufficient for complete precipitation, fails.
Diesem Verfahren haften zwei Nachteile an. Es ist sehr kostspielig und es liefert kein ' zur pharmazeutischen Verwendung geeignetes Produkt.There are two drawbacks to this method. It's very expensive and it doesn't deliver '' Product suitable for pharmaceutical use.
Versetzt man eine Lösung oder Suspension von Acetylsalicylsäure in einem der oben angeführten Mittel mit einer Suspension von Alkalihydroxyd oder Alkalialkoholat inirgcnd-. einem der Mittel, so wird stets, wenn die Art ■■ und die Menge des Lösungsmittels oder Suspensionsmittels derart gewählt wird, daß eine unmittelbare Ausscheidung des Alkalisalzes der. Acetylsalicylsäure stattfindet, auch beim besten Durchrühren der Masse etwas Alkalihydroxyd bzw. Alkalialkoholat von dem sich bildenden Alkalisalz der. Acetylsalicylsäure eingeschlossen. Wird die Art und die Menge der Lösungs- oder Suspensionsmittel derart gewählt, daß zunächst eine Lösung eintritt, so findet stets auch beim vorsichtigsten Arbeiten (langsames Hinzugeben der Alkalihydroxyd- bzw. Alkalialkoholatsuspension, gutes Rühren und-Kühlen) eine teilweise Verseifung der Acetylsalicylsäure statt, die sich in einem sehr unangenehmen Geschmack der entstandenen Verbindung äußert. Versetzt man die Lösung oder Suspension von Acetylsalicylsäure mit einer Lösung von Alkalihydroxyd oder Alkalialkoholat, beispielsweise in Alkohol (langsam, unter gutem Rühren und Kühlen), so tritt stets eine teilweise Verseifung ein.A solution or suspension of acetylsalicylic acid is added to one of the above Means with a suspension of alkali hydroxide or alkali alcoholate inirgcnd-. one of the agents, it will always be if the type and the amount of solvent or suspending agent is chosen so that an immediate excretion of the alkali salt. Acetylsalicylic acid takes place even when best to stir the mass a little alkali hydroxide or alkali alcoholate of the itself forming alkali salt of. Acetylsalicylic acid included. Will the type and the amount the solvent or suspension medium chosen so that a solution occurs first, so always takes place even with the most careful work (slow addition of the alkali hydroxide or alkali alcoholate suspension, good stirring and cooling) a partial saponification of the Acetylsalicylic acid instead, which resulted in a very unpleasant taste of the Connection expresses. The solution or suspension of acetylsalicylic acid is added a solution of alkali hydroxide or alkali alcoholate, for example in alcohol (slowly, with thorough stirring and cooling), partial saponification always occurs.
Zum Ausfällen des acetylsalicylsauren Alkalis ist eine beträchtliche Menge Äther erforderlich. Äther ist das einzige Fällungsmittel, welches in diesem Falle praktisch in Betracht kommt. Bei der Anwendung anderer organischer Flüssigkeiten, z. B. Aceton, findet die Fällung des acetylsalicylsauren Natriums überhaupt nicht statt, oder es fallen schleimige Produkte aus,-wie beispielsweise bei Anwendung von Benzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff.A considerable amount of ether is required to precipitate the acetylsalicylic acid alkali. Ether is the only precipitant which is practical in this case. When applying other organic Liquids, e.g. B. acetone, the precipitation of the acetylsalicylic acid sodium takes place does not take place at all, or slimy products fall out, -as for example during application of benzene, chloroform, carbon tetrachloride, carbon disulfide.
Löst man beispielsweise die erforderliche Menge Natrium in der eben ausreichenden Menge Alkohol, also in 12,5 Gewichtsteilen der angewandten Natriummenge, und neutralisiert mit dieserLösting langsam unter gutem Rühren und Kühlen eine Suspension von Acetylsalicylsäure in ein, zwei, drei oder mehrFor example, if you dissolve the required amount of sodium in the just enough Amount of alcohol, i.e. in 12.5 parts by weight of the amount of sodium used, and neutralized with this solution slowly with good stirring and cooling a suspension of Acetylsalicylic acid in one, two, three or more
Teilen Äther, so ist bis zur völligen Abscheidung des acetylsalicylsauren Natriums das Dreizehnfache vom Gewicht der angewandten Acetylsalicylsäure an Äther erforderlich. Das auf diese Weise erhaltene Produkt ist von unangenehmem Geschmack und enthält stets Natriumacetat und Natriumsalicylat. Beim Versetzen der wässerigen Lösung des Produktes mit einem Tropfen einer verdünnten Eisenchloridlösung entsteht eine starke Rotviolettfärbung. Die durch Ansäuern mit Salzsäure aus der wässerigen Lösung des nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen Produktes ausfallende Acetylsalicylsäure enthält stets beträchtliche Mengen von Salicylsäure (starke Eisenchloridreaktion).If ether is divided, then this is up to the complete separation of the acetylsalicylic acid sodium Thirteen times the weight of the applied Acetylsalicylic acid on ether required. The product thus obtained is unpleasant Flavor and always contains sodium acetate and sodium salicylate. When moving the aqueous solution of the product a drop of a dilute ferric chloride solution produces a strong red-violet color. The by acidification with hydrochloric acid from the aqueous solution of the described after Acetylsalicylic acid which is precipitated out of the product obtained by the process always contains considerable amounts Amounts of salicylic acid (strong ferric chloride reaction).
Es wurde nun gefunden, daß Lösungen und Suspensionen von Acetylsalicylsäure in gewissen organischen Flüssigkeiten beim inni-It has now been found that solutions and Suspensions of acetylsalicylic acid in certain organic liquids in the case of
ao gen Vermischen mit kohlensauren Alkalien mit diesen unter Kohlensäureentwicklung und Bildung von Salzen der Acetylsalicylsäure reagieren. Am besten gelingt die Reaktion bei Verwendung von Methylalkohol oder geringe Mengen Wasser enthaltendem Aceton als Lösungs- oder Suspensionsmittel. Das Alkalisalz der Acetylsalicylsäure geht hierbei in Lösung und läßt sich aus der filtrierten Lösung mit Äther fällen. . .ao gen mixing with carbonic acid alkalis with these with evolution of carbonic acid and Formation of salts of acetylsalicylic acid react. The reaction works best when using methyl alcohol or acetone containing small amounts of water as a solvent or suspending agent. That The alkali salt of acetylsalicylic acid goes into solution and can be removed from the filtered Precipitate solution with ether. . .
Daß die Verwendung von Alkalicarbonaten zur Darstellung von Alkalisalzen unter den erwähnten Arbeitsbedingungen zum Ziele führen würde, war nicht von vornherein vorauszusehen, denn Alkalicarbonate sind im Gegensatz zu Älkalihydraten völlig unlöslich in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol und Aceton. Die Darstellung der Alkalisalze der Acetylsalicylsäure in reiner, fester Form unter Anwendung von Alkalicarbonaten als Neutralisierungsmittel konnte nur auf Grund des eigentümlichen Verhaltens einiger bestimmter organischer Lösungsmittel ermöglicht werden. Als sehr geeignet hat sich der Methylalkohol erwiesen.That the use of alkali carbonates for the preparation of alkali salts among the the working conditions mentioned would lead to the goal, could not be foreseen from the outset, because, unlike alkali hydrates, alkali carbonates are completely insoluble in organic solvents such as alcohol and acetone. The representation of the alkali salts of acetylsalicylic acid in pure, solid form using alkali carbonates as neutralizing agents could only be due to the peculiar behavior of certain organic solvents will. Methyl alcohol has proven to be very suitable.
Löst oder suspendiert man Acetylsalicylsäure in absolutem Methylalkohol, so tritt bei Hinzugabe von calcinierter Soda eine rasch verlaufende Reaktion ein. Die Kohlensäureentwicklung ist so stark, daß die Zugabe von calcinierter Soda in kleinen Portionen erfolgen muß. Nach kurzem Rühren ist die Umsetzung beendigt.Acetylsalicylic acid is dissolved or suspended in absolute methyl alcohol, when calcined soda is added, a rapid reaction occurs ongoing reaction. The evolution of carbonic acid is so strong that the addition of Soda must be made in small portions. After brief stirring, the reaction is complete quit.
Ähnlich wie Methylalkohol verhält sich Aceton. Bei Verwendung von Aceton ist es jedoch zweckmäßig, eine geringe .Wassermenge hinzuzufügen, um zu verhüten, daß eine Ausscheidung von acetylsalicylsaurem Alkali stattfindet, ehe die Reaktion zu Ende geführt ist.Acetone behaves similarly to methyl alcohol. When using acetone it is however, it is advisable to add a small amount of water to prevent that an excretion of acetylsalicylic acid alkali takes place before the reaction is over is led.
Andere für das vorliegende Verfahren geeignete organische Lösungsmittel konnten bisOther organic solvents suitable for the present process could be up to
her nicht gefunden werden. Die Reaktion verläuft entweder äußerst langsam (wie beispielsweise bei Anwendung von Äther), oder es findet überhaupt keine Reaktion statt (wie beispielsweise bei Anwendung von Chloroform). cannot be found here. The reaction is either extremely slow (such as when using ether), or there is no reaction at all (as for example when using chloroform).
B e i s ρ i e 1 ι. ίB e i s ρ i e 1 ι. ί
ioo Gewichtsteile Acetylsalicylsäure werden in 140 Gewichtstcilcn Methylalkohol suspcndiert und mit 28 Gewichtsteilcn gesiebter calcinierter Soda gut durchgerührt. Nach kurzer Zeit entsteht fast völlige Lösung. Es wird sofort filtriert und das acetylsalicylsäure Natrium mit etwa 400 Gewichtsteilen Äther unter gutem Rühren ausgefällt. Das kristallinisch ausfallende Produkt wird abfiltriert, mit etwas Äther gewaschen und im Vakuum bei möglichst niedriger Temperatur getrocknet.100 parts by weight of acetylsalicylic acid are suspended in 140 parts by weight of methyl alcohol and thoroughly stirred with 28 parts by weight of sieved calcined soda. After short Time arises almost complete solution. It is filtered immediately and the acetylsalicylic acid sodium precipitated with about 400 parts by weight of ether with thorough stirring. That crystalline precipitated product is filtered off, washed with a little ether and in vacuo with dried at the lowest possible temperature.
B e i s ρ i e 1 2.B e i s ρ i e 1 2.
100 Gewichtsteile Acetylsalicylsäure werden in 80 Gewichtsteilen 5 Prozent Wasser enthaltendem Aceton suspendiert und mit 28 Gewichtsteilen gesiebter, calcinierter Soda gut durchgerührt. , Nach einiger Zeit tritt fast völlige Lösung ein. Es wird sofort filtriert und das acetylsalicylsäure Natrium mit 300 bis 400 Gewichtsteilen Äther unter gutem Rühren ausgefällt.100 parts by weight of acetylsalicylic acid are contained in 80 parts by weight of 5 percent water Acetone suspended and well with 28 parts by weight of sieved, calcined soda stirred. , After a while there is almost complete solution. It is filtered immediately and the acetylsalicylic acid sodium with 300 to 400 parts by weight of ether under good Stirring precipitated.
Es ist also kaum V4 bis Vn von der bei dem eingangs erwähnten Verfahren benötigten Menge Äther erforderlich, so daß die Verluste beim Zurückgewinnen des Äthers entsprechend geringer werden.There is therefore hardly any V 4 to V n of the amount of ether required in the method mentioned at the beginning, so that the losses when the ether is recovered are correspondingly lower.
B e i s ρ i e 1 3.B e i s ρ i e 1 3.
100 Gewichtsteile Acetylsalicylsäure werden in 140 Gewichtstcilcn Methylalkohol suspendiert und mit 20 Gewichtsteilen Lithiumcarbonat verrührt. Es tritt eine sehr stürmische Reaktion ein. Die Umsetzung ist nach wenigen Minuten vollständig. Die Abscheidung des Lithiumsalzes der Acetylsalicylsäure erfolgt in der in den Beispielen 1 und 2 für das Natriumsalz angegebenen Weise.100 parts by weight of acetylsalicylic acid are suspended in 140 parts by weight of methyl alcohol and stirred with 20 parts by weight of lithium carbonate. It is a very stormy one Response a. The implementation is complete after a few minutes. The deposition of the lithium salt of acetylsalicylic acid takes place in the in Examples 1 and 2 for the sodium salt indicated manner.
Die Alkalisalze der Acetylsalicylsäure sind weiße, geruchlose Pulver von salzartigem, nicht unangenehmem Geschmack. Sie sind in Wasser und Alkohol leicht und klar löslich, Die wässerige Lösung gibt beim Versetzen mit Eisenchloridlösung einen .fleischfarbenen Niederschlag von acetylsalicylsaurem Eisen. Beim Ansäuern der wässerigen Lösung mit Salzsäure fällt Acetylsalicylsäure aus, die sich durch den Schmelzpunkt von 132° (gegebenenfalls nach dem Umkristallisieren aus Chloroform) identifizieren läßt und die keine Eisenchloridreaktion gibt. Durch das gefundene Verfahren sind die Alkalisalzc der Acctylsalieylsäurc im Gegensatz zii dem Verfahren der eingangs erwähnten PatentschriftThe alkali salts of acetylsalicylic acid are white, odorless powders of salty, not unpleasant taste. They are easily and clearly soluble in water and alcohol, The aqueous solution gives a flesh-colored color when mixed with ferric chloride solution Precipitation of acetylsalicylic acid iron. When acidifying the aqueous solution with Hydrochloric acid precipitates acetylsalicylic acid, which has a melting point of 132 ° (possibly after recrystallization from chloroform) can be identified and none Ferric chloride reaction there. By the process found, the alkali salts of Acctylsalieylsäurc in contrast to the method of the patent mentioned at the beginning
in reiner Form frei von Natriumacetat und Natriumsalicylat erhältlich, was zu ihrer therapeutischen Verwendung unbedingt erforderlich ist.available in pure form free of sodium acetate and sodium salicylate, which makes them therapeutic Use is imperative.
Die Reinheit der Präparate konnte in folgender Weise festgestellt werden.The purity of the preparations could be determined in the following way.
Eine abgewogene Menge aeelylsalicylsaures Alkali wurde mit einer abgemessenen Menge überschüssiger Normalnatronlatige durch Kochen verseift, und mit der auf ein bestimmtes Volumen aufgefüllten Vcrseifungslösung wurde eine abgewogene Menge reiner, auf ihren Gehalt bestimmter Salicylsäure unter Benutzung von Phcnolphtalein als Indikator atistitriert.A weighed amount of allylsalicylic acid was added to a measured amount Excess normal soda saponified by boiling, and with the on a certain A weighed amount of pure salicylic acid, determined for its content, was added to the volume of the filled saponifying solution Use of phenolphthalein as an indicator atistitrated.
Auf diese Weise konnte durchweg ein Gehalt von 99 bis 99,5 Prozent an acetylsalicylsaurem Alkali ermittelt werden.In this way, a content of 99 to 99.5 percent of acetylsalicylic acid could consistently be achieved Alkali can be determined.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1100034B (en) * | 1958-05-31 | 1961-02-23 | Dr Peter Schloesser | Process for the production of sodium acetyl salicylate or of double salts of sodium acetyl salicylate with sodium bicarbonate |
| DE2636346A1 (en) * | 1976-08-12 | 1978-02-16 | Alexander Galat | Sodium aspirin as stable plate-like crystals - prepd. by pptng. the dihydrate salt and dehydrating it |
| WO2013084089A1 (en) | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Wockhardt Limited | Methods for treating cardiovascular disorder |
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