DE2163966A1 - Fungicidal agent - Google Patents

Fungicidal agent

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DE2163966A1
DE2163966A1 DE19712163966 DE2163966A DE2163966A1 DE 2163966 A1 DE2163966 A1 DE 2163966A1 DE 19712163966 DE19712163966 DE 19712163966 DE 2163966 A DE2163966 A DE 2163966A DE 2163966 A1 DE2163966 A1 DE 2163966A1
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Attilio Legnano Formigoni (Italien)
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description

DR. ING. Ε. HOFFMANN DIPL. ING. W. EITI^ · DR- RER. NAT.DR. ING. Ε. HOFFMANN DIPL. ING. W. EITI ^ · DR- RER. NAT.

PATElfTANWllTK D-8000 MÖNCHEN 81 · ARABELLASTRASSE 4 · TELEFON (0811) 911087PATElfTANWllTK D-8000 MÖNCHEN 81ARABELLASTRASSE 4 TELEPHONE (0811) 911087

S.ΙβΡ.C.A.Me Societä Italiana Prodotti Chimice e per l'Agri coltura - Milano - S.p.Α., Mailand / ItalienS.Ι β Ρ.CAMe Societä Italiana Prodotti Chimice e per l'Agri coltura - Milano - SpΑ., Milan / Italy

Fungizides MittelFungicidal agent

Die Erfindung bezieht sich auf ein fungizides Mittel mit einer aktivierten Wirkung«The invention relates to a fungicidal agent with an activated effect «

Es ist bekannt, daß der antikryptogamische Schutz von landwirtschaftlichen Kultivierungen und insbesondere der Schutz von Apfelbäumen und von Birnbäumen von Schorf (Venturia inaequalis Aderhe, Venturia pyrina Aderh.) selbst heutzutage noch ungelöste Probleme mit sich bringt. Dieser Umstand ist auf die extreme Virulenz von solchen phytopathogenen, im besonderen Umweltsbedingungen zurückzufüren«, Weiterhin ist die Tatsache zu berücksichtigen, daß derzeit die Handelsanforderungen die Herstellung von Früchten mit einem hohen Grad von Gesundheit undIt is known that the anti-cryptogamic protection of agricultural Cultivations and in particular the protection of apple trees and pear trees from scab (Venturia inaequalis Aderhe, Venturia pyrina Aderh.) Brings unsolved problems even nowadays. This fact is to the extreme Virulence of such phytopathogenic, in particular environmental conditions to be traced back «, Furthermore, the fact is to take into account that at present the commercial requirements require the production of fruits with a high degree of health and

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mit einem so angenehm wie möglich äußeren Aussehen fordern. Dabei sollen die Produktionskosten aber in engen Grenzen gehalten werden* Daher ist die konstante Suche nach immer wirksameren Fungizidprodukten gerechtfertigt.with an external appearance that is as pleasant as possible. Included the production costs should however be kept within narrow limits * Therefore the constant search for more and more effective Fungicide products justified.

Die Erfindung stellt nun ein neues fungizides Mittel mit besonders hoher Wirksamkeit zur Verfugung", welches aus bereits bekannten fungiziden Verbindungen gewonnen wird. Dabei findet eine überraschende gegenseitige Aktivierung statt«The invention now provides a new fungicidal agent with special high effectiveness available "which from already known fungicidal compounds is obtained. A surprising mutual activation takes place "

Das erfindungsgemäße fungizide Mittel ist dadurch gekennzeichnet, daß es durch Vereinigung von oo -(2,^-Dichlorphenyl)- oC- phenyl-5-pyrimidinmethanol (Produkt I) mit der StrukturformelThe fungicidal agent according to the invention is characterized in that it is obtained by combining oo - (2, ^ - dichlorophenyl) - oC- phenyl-5-pyrimidinemethanol (product I) with the structural formula

mit mindestens einem Fungizid bekannten Typs (Produkt II) mit der allgemeinen Formelwith at least one fungicide of known type (product II) with the general formula

S OS O

Il IlIl Il

MH-C-NH-C-OR NH-C-MI-C-ORMH-C-NH-C-OR NH-C-MI-C-OR

(I Il s ο(I Il s ο

worin R eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe ist, gebildet worden ist.wherein R is a methyl group or an ethyl group has been formed.

Das Produkt II ist immer eine chemisch definierte Verbindung, die 1,2-Bis-(methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol (Produkt IIA) ist, wenn R für eine Methylgruppe steht, oder die 1,2-Bis-(Äth-The product II is always a chemically defined compound, the 1,2-bis- (methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene (product IIA) is, when R stands for a methyl group, or the 1,2-bis (eth-

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oxycarbonyl-2-thioureido)-benzol (Produkt II B) ist, wenn R für eine Äthylgruppe steht.is oxycarbonyl-2-thioureido) benzene (Product II B) when R stands for an ethyl group.

Das Gewichtsverhältnis zwischen dem Produkt I und dem Produkt II, um ein erfindungsgemäßes Mittel mit hoher Wirksamkeit, d.h. mit einer gegenseitig guten Aktivierung der Komponenten, zu erhalten, ist ziemlich breit. Bevorzugt wird aber ein Verhältnis zwischen 1 : 5 und 1 : 35 hinsichtlich des Produktes I in Kombination mit Produkt II A oder zwischen 1 : 10 und 1 : 70 beim Produkt I in Verbindung mit Produkt II B.The weight ratio between the product I and the product II in order to obtain an agent according to the invention with high effectiveness, i.e., with a mutually good activation of the components, to get is quite broad. However, a ratio is preferred between 1: 5 and 1: 35 in terms of product I in combination with product II A or between 1:10 and 1:70 for product I in combination with product II B.

Das durch die Zusammenfügung erhaltene fungizide Mittel kann noch oberflächenaktive ItLttel, Befeuchtungsmittel und Suspendierungsmittel, Hilfsmittel, Klebstoffe und andere Mittel, sowie inerte Substanzen und Verdünnungsmittel enthalten.The fungicidal agent obtained by the assembly can surface-active agents, humectants and suspending agents, Contain auxiliaries, adhesives and other agents, as well as inert substances and diluents.

Bei einem bevorzugten Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Mittels werden die Produkte I und II miteinander vermengt und sodann zu den obengenannten Substanzen gegeben. Das Ganze wird hierauf so vermählen, daß ein trockenes, mikronisiertes Pulver mit einer solchen Feinheit der Teilchen erhalten wird, daß die Teilchen vollkommen durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von Q,OifAf mm (325 mesh) hindurchgehen. In a preferred method for producing the invention The products I and II are mixed with one another and then added to the substances mentioned above. The whole is then ground in such a way that a dry, micronized Powder is obtained with such a fineness of the particles that the particles pass through a sieve with a mesh size of Q, OifAf mm (325 mesh) pass through it.

Die auf diese V/eise erhaltene Mischung kann als befeuchtbares Pulver oder als Paste, die in Wasser dispergiert werden soll, verwendet werden. Die Mischung kann auch mit geeigneten Sprühpumpen verteilt werden oder als trockenes Pulver mit Staubeinrichtungen verwendet werden.The mixture obtained in this way can be used as a wettable powder or as a paste to be dispersed in water, be used. The mixture can also be distributed with suitable spray pumps or as a dry powder with dust devices be used.

Der typische Zweck des erfindungsgemäßen Mittels ist der Schutz von landwirtschaftlichen Züchtungen im allgemeinen und insbesondere der Schutz von Garten von Apfelbäumen vom Apfelbaum-The typical purpose of the agent according to the invention is the protection of agricultural crops in general and in particular the protection of garden of apple trees from apple tree

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und Birnenbaumschorf (bzw· Venturia inaequalis Adern· - Fusicladium dentriticum Aderh·; Venturia pyrina Aderh,.- Fusicladium pyrinum Aderh·)·and pear tree scab (or Venturia inaequalis veins - Fusicladium dentriticum vein; Venturia pyrina Aderh, .- Fusicladium pyrinum Aderh ·) ·

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert· Die ersten zwei Beispiele beziehen sich auf ein Verfahren zur Herstellung von verschiedenen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Mittels· Die darauffolgenden Beispiele beschreiben die Ergebnisse der Anwendung der genannten Mittel zum Schutz von Obstgärten, wobei mit den Ergebnissen verglichen wird, die bei der Verwendung der bekannten Fungizide er- ψ halten werden,The invention is explained in more detail with reference to the following examples The first two examples relate to a process for the production of different embodiments of the agent according to the invention The following examples describe the results of the use of the agents mentioned for the protection of orchards, with the results being compared that are ER in the use of known fungicides ψ hold,

Beispiel 1example 1

In einem Mischer des Nautamix-Typs für Pulver werden 50 kg 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol-Pulver, V kg o6 -^,Zf-Dichlorphenyl)- oC -phenyl-5-pyrimidinmethanol-Pulv"er, 1,5 kg Natriumnaphthalensulfonat, das mit Formaldehyd kondensiert ist (TAMOL N von Röhm & Haas Co.), 1,5 kg des Natriumsalzes der Polymethacrylsäure (OROTAN 75\ von Röhm & Haas Co·), 3 kg Natriumdibutylnaphthalensulfonat, 15 kg kolloidales Siliciumdioxid und 25 ^S feingepulvertes Kaolin miteinander vermischt· Danach wird das Ganze in einer Luftstrom-Mühle zu einem ^ mikronisierten, befeuchtbaren Pulver mit einer solchen Feinheit der Teilchen vermählen, daß sie zu 100% durch ein Sieb . mit einer lichten Maschenweite von 0,OZfZf mm (325 mesh) hindurchgehen. Das Gemisch kann als wäßrige Dispersion zum Sprühen verwendet werden,In a mixer of the Nautamix type for powder, 50 kg of 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene powder, V kg of o6 - ^, Zf-dichlorophenyl) - oC -phenyl-5-pyrimidinemethanol Powder, 1.5 kg of sodium naphthalene sulfonate condensed with formaldehyde (TAMOL N from Röhm & Haas Co.), 1.5 kg of the sodium salt of polymethacrylic acid (OROTAN 75 from Röhm & Haas Co.), 3 kg of sodium dibutylnaphthalene sulfonate 15 kg of colloidal silicon dioxide and 25% of finely powdered kaolin are then mixed together in an air-flow mill to form a micronized, moistenable powder with such a fineness of the particles that they pass 100% through a sieve Mesh size of 0. OZfZf mm (325 mesh) pass through. The mixture can be used as an aqueous dispersion for spraying,

Beispiel 2 , Example 2 ,

In einer geeigneten Vorrichtung des Nautamix-Typs werden 50 kg 1,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol-Pulver, 2 kgIn a suitable device of the Nautamix type, 50 kg 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene powder, 2 kg

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reines gepulvertes oC/ -(2,if-Dichlorphenyl)~ -phenyl-5-pyridinmethanol, 1,3 kg Natriumnaphthalensulfonat, kondensiert mit Formaldehyd (TAMOL N von Röhm & Haas Co.), 1,5 kg des Natriumsalzes von Polymethacrylsäure (OROTAN 731 von Röhm & Haas Co.), 2 kg Natriumdibutylnaphthalensulfonat, 10 kg kolloidales Siliciumdioxid und 35 kg feingepulvertes Kaolin miteinander vermischt. Das auf diese Weise erhaltene Gemisch wird in einer Luftstrom-Mühle zu einem befeuchtbaren Pulver mit einer Feinheit derTeilchen vermählen, daß sie zu 100% durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von O,O£fif mm (325 mesh) hindurchgehen. Das Gemisch kann als wäßrige Suspension zur Anwendung mit Sprühpumpen eingesetzt werden.pure powdered oC / - (2, if-dichlorophenyl) ~ -phenyl-5-pyridinemethanol, 1.3 kg sodium naphthalene sulfonate, condensed with formaldehyde (TAMOL N from Röhm & Haas Co.), 1.5 kg of the sodium salt of polymethacrylic acid ( OROTAN 731 from Röhm & Haas Co.), 2 kg of sodium dibutylnaphthalene sulfonate, 10 kg of colloidal silicon dioxide and 35 kg of finely powdered kaolin are mixed together. The mixture obtained in this way is ground in an air-current mill to a wettable powder with a particle fineness such that 100% of them pass through a sieve with a mesh size of 0. O £ fif mm (325 mesh). The mixture can be used as an aqueous suspension for use with spray pumps.

Beispiel 3Example 3

In einem Obstgarten von Apfelbäumen der Imperatore-Art mit einem Alter von 15 Jahren wird mit einer geeigneten Sprühpumpe, die etwa 2 000 l/Ha Wasser versprüht, eine wäßrige Suspension mit den unten angegebenen Fungiziden und mit den angegebenen Dosierungen versprüht. Die fungiziden Behandlungen werden auf getrennten Flächen für jedes Fungizid oder dessen Gemisch, wie es unten angegeben ist, durchgeführt. Die Fungizide werden in wöchentlichen Intervallen in der Frühlingsphase des Wachstums der Pflanzen gesprüht. Sodann wird zu Intervallen von über Nacht im Juni und zu monatlichen Intervallen im Juli und August übergegangen.In an orchard of apple trees of the Imperatore kind with at the age of 15, with a suitable spray pump, which sprays about 2,000 l / ha of water, an aqueous suspension sprayed with the fungicides indicated below and with the dosages indicated. The fungicidal treatments are performed on separate areas for each fungicide or its mixture as indicated below. The fungicides are sprayed at weekly intervals in the spring phase of plant growth. Then becomes intervals moved from overnight in June to monthly intervals in July and August.

Bei der Ernte wird in jeder Fläche die Wirksamkeit der Fungizide und des angegebenen Gemisches als prozentuale Verringerung der Anzahl der mit Schorf behafteten Früchte (Venturia inaequalis Aderh.sFusicladium dentriticum Aderh.) hinsichtlich der Flächen der nichtbehandelten Vergleichsbäume angegeben.When harvesting, the effectiveness of the fungicides and the specified mixture is shown as a percentage reduction in each area the number of scab-afflicted fruits (Venturia inaequalis Aderh.sFusicladium dentriticum Aderh.) with regard to of the areas of the untreated comparison trees.

Dabei werden die in Tabelle I angegebenen Werte erhalten.The values given in Table I are obtained.

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Tabelle ITable I.

Verwendete Produkte und Dosierungen (Hl) Prozentuale Reduktion der Anzahl der irücfate der Apfelbäume mit Schorf bei der Ernte im Vergleich zu den nicht mit den Fungiziden behandelten BäumeProducts and dosages used (Hl) Percentage reduction in the number of irücfate the apple trees with scab at harvest compared to those not with the fungicides treated trees

οι -(2,if-Dichlorphenyl)~ oC phenyl-5-pyrimidinmethanol οι - (2, if-dichlorophenyl) ~ oC phenyl-5-pyrimidinemethanol

1,2-Bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene

I+IIA -.(2,2f-Dichlorphenyl)-o6 phenyl-5-pyrimidinmethanol I + IIA -. (2,2f-Dichlorophenyl) -o6 phenyl-5-pyrimidinemethanol

+ 1,2-Bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol + 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene

2s2s 2525th 25g25g 3232 25g25g 8282 2S2S 2525th 50g50g 2424

e£ -(2,if-Dichlorphenyl)- 06 phenyl—5—pyrimidinmethanol e £ - (2, if-dichlorophenyl) - 06 phenyl-5-pyrimidinemethanol

1,2-Bis-(3-Äthoxycarbonyl-2-thioureido)-fbenzol 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -fbenzene

I+IIB ^C - (2, 4-Diohlorphenyl) - JL> -phenyl-5-pyrimidinmethanol I + IIB ^ C - (2,4-Diohlophenyl) - JL> - phenyl-5-pyrimidinemethanol

+ 1,2-Bis-(3-Äthoxyc arbonyl-2-thioureido )-»benzol+ 1,2-bis (3-ethoxy carbonyl-2-thioureido )-"benzene

Aus den Werten der Tabelle I geht hervor, daß die Wirksamkeit des Fungizidgemisches der Produkte I und II B erheblich größer ist als die arithmetische Summe der Wirksamkeit der Einzelprodukte. Dies zeigt einen bislang nicht erkannten synergistischen Effekt.The values in Table I show that the effectiveness of the fungicide mixture of products I and II B is considerably greater is as the arithmetic sum of the effectiveness of the individual products. This shows a previously unrecognized synergistic effect Effect.

Beispiel 4Example 4

In einem Obstgarten von Apfelbäumen der Morgenduft-Art mit einem Alter von 17 Jahren werden mit einer geeigneten Sprühpumpe, dieIn an orchard of apple trees of the morning scent type at the age of 17 , with a suitable spray pump, the

-7--7-

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etwa 2200 1 Wasser/Ha verteilt, wäßrige Suspensionen der verschiedenen Fungizide und ihrer Gemische, wie unten angegeben, auf Gruppen von Bäumen versprüht. Dabei werden immer die gleichen antikryptogamischen Behandlungen mit den gleichen Gruppen von Bäumen vorgenommen· Es wird vom Öffnen der Knospen ausgegangen. In der Frühlingsphase wird alle 7 Tage, im Juni alle 15 Tage und im Juli und August einmal im Monat wiederholt·about 2200 1 water / ha distributed, aqueous suspensions of the various Fungicides and their mixtures as indicated below, sprayed on groups of trees. Always the same Anticryptogamic treatments carried out on the same groups of trees · It is assumed that the buds will open. In the spring phase it is repeated every 7 days, in June every 15 days and in July and August once a month

Bei der Ernte wird in jeder Fläche die Wirksamkeit der Fungizide und des angegebenen Gemisches als prozentuale Verringerung der Anzahl der mit Schorf behafteten Früchte (Venturia inaequalis Aderh« = Fusicladium dentriticum Aderh·) hinsichtlich der Flächen der Bäume, die keiner antikryptogamischen Behandlung unterworfen wurden, angegeben.When harvesting, the effectiveness of the fungicides and the specified mixture is shown as a percentage reduction in each area the number of fruits afflicted with scab (Venturia inaequalis Aderh «= Fusicladium dentriticum Aderh ·) of the areas of the trees that were not subjected to anti-cryptogamic treatment.

Es werden die in Tabelle II dargestellten Ergebnisse erhalten·The results shown in Table II are obtained

Tabelle IITable II

Verwendete Produkte und Dosierungen (Hl)Products and dosages used (Hl)

Prozentuale Reduktion der Anzahl der Früchte der Apfelbäume, mit Schorf bei der Ernte im Vergleich zu den nicht mit den Fungiziden behandelten BäumePercentage reduction in the number of fruits on apple trees with scab at harvest compared to the trees not treated with the fungicides

o6-(2,^-Dichlorphenyl)-<?6-phenyl-5-pyrimidinmethanol o6- (2, ^ - dichlorophenyl) - <? 6-phenyl-5-pyrimidinemethanol

HA 1,2-Bis-(3-Methoxycarbonyl 2-thioureido)-benzol HA 1,2-bis (3-methoxycarbonyl 2-thioureido) benzene

I+IIA o6 -(2,if-Dichlorphenyl)- oC phenyl-5-pyrimidinmethanol I + IIA o6 - (2, if-dichlorophenyl) - oC phenyl-5-pyrimidinemethanol

+ 1,2-Bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol + 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene

3g3g 3131 30g30g 3838 3g3g 30g30g 9696

-8--8th-

209829/1097209829/1097

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Fortsetzung Tabelle IITable II continued

Verwendete Produkte und Dosierungen (Hl)Products and dosages used (Hl)

Prozentuale Reduktion der Anzahl der Früchte der Apfelbäume mit Schorf bei der Ernte im Vergleich zu den nicht mit den Fungiziden behandelten BäumePercentage reduction in the number of fruits on apple trees with scab during harvest compared to the trees not treated with the fungicides

p6-(2,if-Dichlorphenyl)-<?G phenyl-5-pyrimidinmethanol p6- (2, if-dichlorophenyl) - <? G phenyl-5-pyrimidinemethanol

HB 1,2-Bis-(3-lthoxycarbonyl-2-HB 1,2-bis- (3-lthoxycarbonyl-2-

thioureido)-benzol 60gthioureido) benzene 60g

I+IIB <ό-(2,4-Dichlorphenyl)- oO phenyl-5-pyrimidinmethanol I + IIB <ό- (2,4-dichlorophenyl) - oO phenyl-5-pyrimidinemethanol

+ 1,2-Bis-(3-Äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol 60g + 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene 60g

Aus Tabelle II wird ersichtlich, daß die Wirksamkeit der binären Gemische der Produkte I und Ha und I und II B erheblich größer ist als die Summe der Wirksamkeiten der einzelnen Komponenten der Fungizide, die mit der gleichen Dosierung verwendet werden» Daraus geht der synergistische Effekt des anmeldungsgemäßen Mittels hervor.From Table II it can be seen that the effectiveness of the binary blends of Products I and Ha and I and II B was significant is greater than the sum of the efficacies of the individual components of the fungicides used with the same dosage are »This gives rise to the synergistic effect of the Means out.

Beispiel example 55

In einem Obstgarten von Birnenbäumen der Passacrassana-Art mit einem Alter von 20 Jahren werden mit einer Sprühpumpe, die 2000 1 Wasser/Ha verteilt, die unten angegebenen Fungizide und deren Gemische in wäßrigen Suspensionen versprüht. Die Behandlungen werden einmal wöchentlich nach dem Öffnen der Knospen bis zum Ende des Mai, sodann alle zwei Wochen im Juni und jeden Monat im Juli und August vorgenommen. Es werden immer die gleichen Produkte und die gleichen Gemische auf den gleichen Bäumen verwendet.In an orchard of pear trees of the Passacrassana species at the age of 20, with a spray pump, the 2000 1 water / ha distributed, sprayed the fungicides given below and their mixtures in aqueous suspensions. The treatments are used once a week after opening the buds until the end of May, then every two weeks in June and Made every month in July and August. The same products and the same mixtures are always the same Trees used.

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Nach der Ernte wird in jeder Fläche die Wirksamkeit der Fungizide und des angegebenen Gemisches als prozentuale Verringerung der Anzahl der mit Schorf behafteten Früchte (Venturia py~ rina Aderh., Fusicladium pyrinum Aderh·) hinsichtlich der
Flächen der nicht mit einem Fungizid behandelten Vergleichsbäume angegeben·
After the harvest, the effectiveness of the fungicides and the specified mixture is measured in each area as a percentage reduction in the number of scab-afflicted fruits (Venturia py ~ rina Aderh., Fusicladium pyrinum Aderh ·) with regard to the
Areas of the comparison trees not treated with a fungicide are given

Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.The results obtained are shown in Table III.

Tabelle IIITable III

Verwendete Produkte und Dosierungen (Hl)Products and dosages used (Hl)

Prozentuale Reduktion der Anzahl der Früchte der Apfelbäume mit Schorf bei der Ernte im Vergleich zu den nicht mit den Fungiziden behandelten BäumePercentage reduction in the number of fruits on apple trees with scab during harvest compared to the trees not treated with the fungicides

o6-(2,if-Dichlorphenyl)- 06 phenyl-5-pyrimidinmethanol o6- (2, if-dichlorophenyl) - 06 phenyl-5-pyrimidinemethanol

HA 1,2-Bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thiid)bl HA 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thiid) bl

1,2is(3ethoxy thioureido)-benzol1,2is (3ethoxy thioureido) benzene

I+IIAI + IIA

Cjfrpy) phenyl-5-pyrimidinmethanolCjfrpy) phenyl-5-pyrimidinemethanol

+ 1,2-Bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol + 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene

3g 3?t5g3g 3? T5g

3g 37,5g3g 37.5g

3636

06 -(2,if-Dichlorphenyl)- 06-phenyl-5-pyrimidinmethanol 06 - (2, if-dichlorophenyl) - 06-phenyl-5-pyrimidinemethanol

HB l,2-Bis-(3-Äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol HB 1,2-bis (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzene

I+IIB O^ -(2,if-Dichlorphenyl)~ 0^ phenyl-5-pyrimidinmethanol I + IIB O ^ - (2, if-dichlorophenyl) ~ 0 ^ phenyl-5-pyrimidinemethanol

+ 1,2-Bis-(3-Äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol + 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene

3g3g 3636 75g75g 3939 3g3g 75g75g 9191

-10--10-

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Aus den Ergebnissen der Tabelle III wird ersichtlich., daß
die Gemische der Produkte I und HA und I und II B eine höhere Wirksamkeit als die Summe der Einzelprodukte besitzen. Daraus geht der synergistische Effekt des anmeldungsgemäßen Mittels hervor.
From the results of Table III it can be seen that
the mixtures of products I and HA and I and II B are more effective than the sum of the individual products. This shows the synergistic effect of the agent according to the application.

209829/109?209829/109?

Claims (1)

PatentansprücheClaims 1. Fungizides Mittel mit gesteigerter Wirksamkeit, dadurch1. Fungicidal agent with increased effectiveness, thereby gekennzeichnet , daß es durch Vermischung von oC-CZjif-Dichlorphenyl)- <^-phenyl-5-pyrimidinmethanol (Produkt I) mit der Strukturformelcharacterized that it is obtained by mixing oC-CZjif-dichlorophenyl) - <^ - phenyl-5-pyrimidinemethanol (product I) with the structural formula ClCl mit mindestens einem Fungizid des bekannten Typs (Produkt II) mit der allgemeinen Formelwith at least one fungicide of the known type (product II) with the general formula S 0S 0 II It HH-C-KH-C-OE II It HH-C-KH-C-OE KH-C-KH-C-ORKH-C-KH-C-OR i! Hi! H S 0S 0 worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, erhalten worden ist,wherein R is a methyl or ethyl group, has been obtained, 2· Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Gruppe R des Produktes II eine Methylgruppe ist»2. Fungicidal agent according to claim 1, characterized in that the group R of the product II is a methyl group » 3· Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R des Produktes II eine Ä'thylgruppe ist.3 · Fungicidal agent according to claim 1, characterized in that the group R of the product II is an ethyl group. 209829/1097209829/1097 Zf. Fungizides Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß das Gewichtsverhältnis zwischen dem Produkt I ( 06 -(2,if-Dichlorphenyl)- oC -phenyl-5-pyrimidinmethanol) und dem Produkt II (1,2-Bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol) zwischen 1 : 5 und 1 : 35 liegt.Zf. Fungicidal agent according to claim 2, characterized in that the weight ratio between the product I (06 - (2, if-dichlorophenyl) - oC -phenyl-5-pyrimidinemethanol) and the product II (1,2-bis- (3 Methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene) is between 1: 5 and 1:35. 5. Fungizides Mittel nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet , daß das Gewichtsverhältnis zwischen dem Produkt I (o£-(2,4--Dichlorphenyl)- <?6-phenyl-5-pyrimidinmethanol) und dem Produkt II (1,2-Bis-(3-Ä'thoxycarbofe nyl-2-thioureido)-benzol) zwischen 1 : 10 und 1 : 7° liegt.5. Fungicidal agent according to claim 3 »characterized in that the weight ratio between the product I (o £ - (2,4 - dichlorophenyl) - <? 6-phenyl-5-pyrimidinemethanol) and the product II (1,2-bis- (3-ethoxycarbofe nyl-2-thioureido) benzene) is between 1:10 and 1: 7 °. 6β Fungizides Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5j dadurch gekennzeichnet , daß es weiterhin zusätzlich zu dem inerten Verdünnungsmittel oberflächenaktive Mittel, Suspendiermittel, Klebstoffe und/oder Hilfsmittel enthält. 6β Fungicidal agent according to any one of claims 1 to 5j thereby characterized in that it is also surface-active in addition to the inert diluent Contains agents, suspending agents, adhesives and / or auxiliaries. 7. Verwendung des fungiziden Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zum Schutz von landwirtschaftlichen Züchtungen. 7. Use of the fungicidal agent according to one of claims 1 to 6 for the protection of agricultural crops. 8· Verwendung des fungiziden Mittels nach einem der An» P sprüche 1 bis 6 zum Schutz von Obstgärten von A'pfel- und Birnbäumen vor Schorf (bzw. Venturia inaequalis Aderh.=Fusicladium dentriticum Aderh.; Venturia pyrina Aderh#=Fusicladium pyrinum Aderh,).8 · Use of the fungicidal agent according to one of Claims 1 to 6 to protect orchards of apple and pear trees from scab (or Venturia inaequalis Aderh. = Fusicladium dentriticum Aderh .; Venturia pyrina Aderh # = Fusicladium pyrinum Aderh ,). BAD ORIGJMAL BAD ORIGJMAL 209829/10 9 7209829/10 9 7
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IT1143721B (en) * 1977-12-01 1986-10-22 Sipcam Spa FUNGICIDAL COMPOSITION FOR THE FIGHT AGAINST PLANT DISEASES

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