DE2160922C3 - Nematic liquid crystal layer for electro-optical display devices - Google Patents
Nematic liquid crystal layer for electro-optical display devicesInfo
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Description
Die [Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallschicht für elektro-optische Anzeigevorrichtungen, bestehend aus einem Gemisch aus wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel IThe invention relates to a nematic liquid crystal layer for electro-optical display devices, consisting of a mixture of at least one Compound of general formula I.
R COO < O / N N ·' OR COO <O / N N · 'O
R' (I)R '(I)
4"4 "
worin R ein n-Alkylrest mit 2 bis IO C-Atomen und R' Äthyl ist, und Butyl-p-(p'äthoxyphenoxycarbonyl)-phenylcarbonut; oder wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R die vorstehend genannte Bedeutung hat und R' Propyl oder Butyl ist, und Methyl-p-(p'-hexylphenoxyearbonyl)-phenyläther; oder einer Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R n-llexyl und R' Propyl oder R n-lleptyl und R' Butyl sind, und Buiyl-p-dV-alhoxyphenoxycaibonylJ-phenyl- si> carbonat.where R is an n-alkyl radical with 2 to 10 carbon atoms and R ' Is ethyl, and butyl-p- (p'äthoxyphenoxycarbonyl) -phenylcarbonut; or at least one connection of the general formula I, in which R has the meaning given above and R 'is propyl or butyl, and Methyl p- (p'-hexylphenoxy carbonyl) phenyl ether; or a compound of the general formula I in which R n-llexyl and R 'propyl or R n-lleptyl and R' butyl are, and Buiyl-p-dV-alhoxyphenoxycaibonylJ-phenyl- si> carbonate.
Kinu derartige Flüssigkristallschicht zeigt unter dem Finfluß eines /wischen Elektroden erzeugten elektrischen Feldes eine Lichtstreuung.Kinu such liquid crystal layer shows under the A light scattering is generated by an electric field generated by an electric field or between electrodes.
Flüssigkristalle sind innerhalb eines bestimmten -.i Temperaturbereiches flüssig; optisch verhallen sie sich allerdings anisotrop wie ein Krisiall. Da sie instabile /wischen/ustünde einnehmen können, zeigen sie eine Reihe unterschiedlicher Charakteristika. Unter anderem ist ein dünner Film eines nemalischen ! lüssigkri- («1 stalls durchsichtig, wenn er nicht unter dem KinfluU eines elektrischen Feldes sieht. Wird dagegen ein elektrisches leid einer bestimmten, über einen .Schwellwert hinausgehenden Feldstärke angelegt, so wird der von dem elektrischen Feld erfaßte Bereich des dünnen <>-, Flüssigkristallfilms undurchsichtig. Diese Undurchsichligkeit wird durch die Lichtstreuung hervorgerufen, die aufgrund der Donoelhreehimu in dem von dem elektrischen Feld beaufschlagten Bereich der Flüssigkeit auftritt, deren Kristallmoleküle unter einer bestimmten Feldstärke eine gewisse Ausrichtung erfahren.Liquid crystals are within a certain -.i Temperature range liquid; optically, however, they reverberate anisotropically like a crisis. Because they are unstable / wipe / ust be able to take, they show a number of different characteristics. Among other things is a thin film of a Nemali! lüssigkri- («1 Stalls see-through when not under the KinfluU an electric field sees. If, on the other hand, an electrical suffering of a certain, over a .Shrwellwert When the field strength goes beyond, the area covered by the electric field becomes the thin <>, Liquid crystal film opaque. This opacity is caused by the scattering of light that due to the Donoelhreehimu in that of that The area of the liquid subjected to an electric field occurs, the crystal molecules of which are under a a certain field strength experience a certain orientation.
Dieser auf der Ausrichtung der Moleküle des nematischen Flüssigkristalls in dem von einem elektrischen Feld bestimmter Stärke erfaßten Bereich beruhende optische Effekt kann auf vielerlei Weise in Anzeigeelementen, so der Anzeigeeinrichtung eines elektrischen Tischrechners oder dem Anzeigeteil einer Uhr ohne Ziffernblatt, genutzt werden. Die Erfindung kann auf Anzeigeeinrichtungen Anwendung finden, die auf dem Prinzip des Durchscheinens, der Reflexion, der Absorption oder der Färbung beruhen. Dabei ist von besonderem Vorteil, daß solche elektro-optischen Anzeigeeinrichtungen nur sehr wenig elektrische Energie erfordern.This on the alignment of the molecules of the nematic liquid crystal in that of an electric Field of specific strength detected area based optical effect can be in many ways in Display elements, such as the display device of an electric desktop computer or the display part of a Clock without a face. The invention can be applied to display devices that based on the principle of show through, reflection, absorption or coloring. It is from A particular advantage is that such electro-optical display devices have very little electrical power Require energy.
Bekannt sind bereits eine ganze Reihe verschiedener Typen von nematischen Flüssigkristallen. In der US-Patentschrift 34 99 702 sind z. B. bestimmte Benzonitrilgemische beschrieben und aus der US-PS 33 22 485 sind flüssigkristalline Verbindungen der verschiedensten Stoffkiassen, z. B. Azoxybenzole, aliphatischc und cycloaliphatische Diene, Stilbenderivate, Benzylidenderivate, Schiffsche Basen, Zimtsäurederivate, Benzoesäurederivate und Naphthoesäurederivate bekannt. Die bekannten Verbindungen haben jedoch eine Reihe von Nachteilen, die die praktische Verwendung dieser Stoffe stark einschränken:A number of different types of nematic liquid crystals are already known. In the U.S. Patent 3,499,702 are e.g. B. certain benzonitrile mixtures described and from US-PS 33 22 485 are liquid-crystalline compounds of the most varied Substance classes, e.g. B. Azoxybenzenes, aliphatic and cycloaliphatic dienes, stilbene derivatives, benzylidene derivatives, Schiff bases, cinnamic acid derivatives, benzoic acid derivatives and naphthoic acid derivatives are known. the known compounds, however, have a number of disadvantages affecting the practical use of these substances severely restrict:
1. Bei vielen dieser Stoffe liegt die Temperatur, in denen sie den Charakter von Flüssigkristalle!) annehmen, verhältnismäßig hoch.1. For many of these substances the temperature is in which they take on the character of liquid crystals!), relatively high.
2. Stoffe, die den Charakter von Flüssigkristall bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen annehmen, werden leicht aufgrund der Charakteristiken ihrer Molekularstrukturen elektrochemisch zersetzt. 2. Substances that contribute to the character of liquid crystal assume comparatively low temperatures are easy due to the characteristics their molecular structures decomposed electrochemically.
Beispielsweise wird ein Parazoxyanisol (PAA) bei einer Temperatur unterhalb 117 C fest, im Temperaturbereich /wischen 117"C und 134"C bildet es einen nematischen Flüssigkristall und nimmt schließlich im Bereich oberhalb von 134 C den Charakter einer isotropen Flüssigkeit an. Lediglich im Temperaturbereich von II7"C bis I34"C isl also dieser Stoff als Flüssigkristallanzeigeelement verwendbar. Auch ist bei Azo- und Azoxy-Zusammenset/ungcn, die anderen bekannten Flüssigkristall/iisaiiimcnsct/ungcn gegenüber vergleichsweise stabil sind, ein Flüssigkrislallzustand erst oberhalb 60"C /11 erreichen, während unterhalb von bO"C der einfache teste Zustand auftritt.For example, a parazoxyanisole (PAA) solidifies at a temperature below 117 C, in the temperature range / between 117 "C and 134" C it forms one nematic liquid crystal and finally takes on the character of a in the range above 134 C isotropic liquid. Only in the temperature range from II7 "C to I34" C is this substance considered to be Liquid crystal display element can be used. Also in the case of azo and azoxy compositions, the others known liquid crystal / iisaiiimcnsct / ungcn are comparatively stable, a liquid crystal state only reach above 60 "C / 11, while below bO" C the most simple state occurs.
Finige Flüssigkristallziisammenset/.ungen mit Schiffsche!· Salzbindung, Flüssigkristallzusammensetzungen vom Anil-Typ, zeigen zwar bei Temperaturen nahe Raumtemperatur die Flüssigkrisialleigcnscharicn, aufgrund ihrer Molekularsirukuir tritt jedoch leicht eine elektrochemische Zersetzung ein, was sich äußerst störend auf die Lebensdauer eines solchen Anzeigewerkstoffes auswirkt.Fine liquid crystal compositions with Schiffsche! · Salt bonding, anil-type liquid crystal compositions, while showing at temperatures close to Room temperature the liquid crisis class, due to Their molecular sirukuir, however, easily occurs electrochemical decomposition, which is extremely detrimental to the life of such a display material affects.
Der Erfindung liegt daher die Aulgabe zugrunde, eine nematische Flüssigkristallschicht für elektro-optische Anzeigevorrichtungen zi: schaffen, die aus einem Verbindungsgemisch besieht, this die obenerwähnten Nachteile nicht aufweist, oei dem iilso die Molckülstruktür stabil ist und das bei vergleichsweise niedrigen Temperaluren in der flüssigkrislallinen Phase vorliegt.The invention is therefore based on the task of a nematic liquid crystal layer for electro-optical display devices zi: create consisting of a As a mixture of compounds, these are the above Does not have disadvantages, oei the iilso the Molckülstruktür is stable and that is present in the liquid-crystalline phase at comparatively low temperatures.
Diese Aiify:ibe wird durch die einiuinus charakleri-This aiify: ibe is represented by the einiuinus charakleri-
sierte nematische Flüssigkristallschicht gelöst.dissolved nematic liquid crystal layer.
Die in der erfindungsgemäßen Flüssigkristallschicht verwendeten Verbindungen sind sehr stabil, so daß sie sich nicht beim Gebrauch durch Wasserverunreinigungen elektrochemisch zersetzen.The compounds used in the liquid crystal layer according to the invention are very stable, so that they do not decompose electrochemically when used due to water contamination.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die vjbergangstempe- ratüren für den Bereich der Flüssigkristallphase der erfindungsgemäßen p-(p-n-Acyloxyphenylazo)-phenyl- äthangruppe, das sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, bni deren R' Äthyl und R ein n-Alkylre^; .nit 2 — 10 C-Atomen sind, z.B. für p-(p-Äthylphenylazo)-phenylhexanoat und p-(p-Äthylphenylazo)-phenylpen- tanoat. Die Übergangstemperatur zur festnematischen Phase zeigt Spalte A, während die Übergangstemperatur zur flüssignematischisotropen Phase in Spalte B angegeben ist. The table below shows the transition temperatures for the region of the liquid crystal phase of the p- (pn-acyloxyphenylazo) phenylethane group according to the invention, that is , compounds of the general formula I, where R 'is ethyl and R is an n-alkyl group; .with 2 - 10 carbon atoms, e.g. for p- (p-ethylphenylazo) -phenylhexanoate and p- (p-ethylphenylazo) -phenylpentanoate. The transition temperature to the solid nematic phase is shown in column A, while the transition temperature to the liquid nematic isotropic phase is given in column B.
phenylhexanoatp- (p-Ethyiphenylazo) -
phenyl hexanoate
phenylheptanontp- (p-ethylphenyhizo) -
phenylheptanont
phenyloctanoatp- (p-Ä thy lpheny la /.())-
phenyl octanoate
p-(p-Äthylphenylazo)-
phenylhexanod!
und p-(p-Älhylphenylazo)-
phenylheptanoatMix of
p- (p-ethylphenylazo) -
phenylhexanod!
and p- (p-ethylphenylazo) -
phenylheptanoate
p-(p-Äthylphi;nylcizo)-
phenylhexdiioat
und p-(p-Äthylphenyl<iz())-
phenylocUinoiHMix of
p- (p-ethylphi; nylcizo) -
phenylhexdiioate
and p- (p-ethylphenyl <iz ()) -
phenylocUinoiH
p-(p-Äthylphenylazo)-
phenylhexanoat und Butyl-
p-(p'-ät ho xy phenoxy carbon y I)-
phenylcarhonatMischuncj of
p- (p-ethylphenylazo) -
phenylhexanoate and butyl
p- (p'-ät ho xy phenoxy carbon y I) -
phenyl carbonate
stalle. Daher ist es durch Mischung mit Flüssigkristallen weiterer Gruppen mit Azo-Bindung möglich, den Temperaturbereich der Flüssigkristallphase in eine für den praktischen Gebrauch geeignete Größenordnung zu bi ingen.stalls. Therefore, by mixing with liquid crystals of other groups with azo bond, it is possible to obtain the Temperature range of the liquid crystal phase in an order of magnitude suitable for practical use to bid.
Überdies neigen im allgemeinen Flüssigkristalle mit Azo-Bindung nicht zur Unterkühlung. Im Vergleich mit anderen Flüssigkristallen des Anil-Typs liegt der Taupunkt nicht so tief. Wird daher ein gemischter Flüssigkristall für den praktischen Gebrauch herges;ellt, so erhält man einen vorteilhaften Temperaturbereich, wenn man mit einem vergleichsweise stabilen Flüssigkristall aus Methyl-p-(p'-n-hexylphenoxycarbonyl)-phenyläthei In addition, liquid crystals with azo bond generally do not tend to be supercooled. In comparison with other anil-type liquid crystals have a lower dew point. So it becomes a mixed one If liquid crystal is produced for practical use, an advantageous temperature range is obtained, if you have a comparatively stable liquid crystal made of methyl-p- (p'-n-hexylphenoxycarbonyl) -phenyläthei
Im allgemeinen werden diese Flüssigkristalle durch Kupplung eines Phenols und eines Dia/oniumsalzes des p-Athylanilins, nach Veresterung mit einer geeigneten Säure, gewonnen. Bei der Herstellung dieser Zusammensetzungen unter Verwendung eines geeigneten Alkoholzusatzes wird im allgemeinen die Umkristallisation wiederholt, bis in jeder Phase die Übergangstemperaturen regelmäßig werden.In general, these liquid crystals are formed by coupling a phenol and a dia / onium salt p-Athylaniline, after esterification with a suitable one Acid, won. In preparing these compositions using an appropriate one With the addition of alcohol, the recrystallization is generally repeated until the transition temperatures are reached in each phase become regular.
Die so gewonnenen Flüssigkristallstoffc können bei Raumtemperatur als Flüssigkristalle arbeiten, wenn sie in einer entsprechenden Zusammensetzung verwendet werden. Diese FlüssigkristaNstoffe der erfindiingsgemaßcn p-( p-n-Acy luxyphcny la/.ο)-phenyläi hu η-Gruppe weisen eine Farbe von CJeIb bis Orange auf, die den Azo-Zusammcnselziingcn eigen ist. Werden diese Flüssigkristallstoffe mit lhityl-p-(p'athoxyphenoxyearbonyl)-phenylcarbi> nai gemischt, so k;inn man eine farbige An/.eige von einem zarten (ielb bis Orange erreichen.The liquid crystal substances obtained in this way can be used in Room temperature work as liquid crystals when used in an appropriate composition will. These liquid crystals of the invention p- (p-n-Acy luxyphcny la / .ο) -phenyläi hu η group have a color from CJeIb to orange, which is peculiar to the azo compounds. Will this Liquid crystal substances with lhityl-p- (p'athoxyphenoxyearbonyl) -phenylcarbi> nai mixed, so you can get one colored an / .eige from a delicate (ielb to orange reach.
Wie aus der nachfolgend wiedergegebenen Tabelle /:i ersehen ist, nehmen die Flüssigkristallstoffe mit einer A/o-Bindung bereits bei niedrigeren Temperaturen den risullrhanikli'r ;iii :iK hc!"k''iM!Ml!i(.'h(.· F!üssi"kri-IH1O As can be seen from the following table /: i, the liquid crystal substances with an A / o bond take the risk of risk even at lower temperatures; iii: iK hc! "K``iM! Ml! I (. 'H ( . · F! Üssi "kri-IH 1 O
O .'--COO-' O .· C11H1,-nO .'-- COO- 'O. · C 11 H 1 , -n
mischt. Die folgende Tabelle zeigt die Übergangswerte des Temperaturbereichs der Flüssigkristallphase der erfindungsgemäßen p-(p-n-Acyloxyphenylazo)-phenylpropan-Gruppe, d. h. der Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R' für C]H? steht und R einen Alkylrest mit 2 bis IO Kohlenstoffatomen ist, und deren Mischungen.mixes. The following table shows the transition values of the temperature range of the liquid crystal phase of the p- (p-n-acyloxyphenylazo) -phenylpropane group according to the invention, d. H. of the compounds of the general formula I, in which R 'represents C] H? and R is an alkyl radical with 2 to 10 carbon atoms, and mixtures thereof.
Dabei zeigt die Spalte A wieder die Übergangstemperatur zur festen nematischen Phase an, während die Spalte B die Übergangstemperatur zur nematisehisotropen Flüssigkeitsphase angibt.Column A again shows the transition temperature to the solid nematic phase, while the Column B indicates the transition temperature to the nematode isotropic liquid phase.
A(C) H(C)A (C) H (C)
p-(p-n-l'ropylph(Miyldzo)-phenylhexanoat p- (p-n-l'ropylph (miyldzo) phenylhexanoate
p-lp-n-l'ropylphenylazo)-p-lp-n-l'ropylphenylazo) -
phiMiylheptanoatphiMiylheptanoate
p-(p-n-l'ropylphonyhizo)-p- (p-n-l'ropylphonyhizo) -
phenyloclanoütphenyloclanout
iHp-n-I'ropylphenylazo)-iHp-n-I'ropylphenylazo) -
pheiiylppntanoiilpheiiylppntanoiil
Mischung vonMix of
p-(p-n-l'ropyl[)henyhizo)-p- (p-n-l'ropyl [) henyhizo) -
phenylheptano<itphenylheptano <it
und p-lp-n-Propylphcnyhizo)-and p-lp-n-Propylphcnyhizo) -
phfMiyloctanoatphf miyloctanoate
Mischuni) vonMischuni) of
plp-n-Propylphenyhizo)-plp-n-propylphenyhizo) -
|)henyllieptanoal|) henyllieptanoal
und p-(p-n-Propylplieny hizo)-and p- (p-n-Propylplieny hizo) -
pluMiyloctanocitpluMiyloctanocite
und p-(p'-n-Propylphenyliizo)-and p- (p'-n-propylphenyliizo) -
phenyliioxiinoatphenyl dioxinate
MisciiuiK) von
p-lp-n-Propylphonylcizo)-
|)henylheptanoiit und Melhylp-fp'-n-hcxylpht'nox
vcmi hon y!)-phony
latherMisciiuiK) by
p-lp-n-Propylphonylcizo) -
|) henylheptanoiit and Melhylp-fp'-n-hcxylpht'nox vcmi hon y!) - phony lather
Mischung von
p-lp-n-l'ropylphenylazo)-phcnylheplcinoat
und Miityl-Mix of
p-lp-n-l'ropylphenylazo) -phcnylheplcinoat and miityl-
4b'4b '
4040
4545
4949
3535
3333
66
b366
b3
H 2
60H 2
60
6060
2020th
2525th
6262
F7Ur ein Anzeigegerät, welches mit den vorgenannten nematischen Zusammensetzungen mit Schichtdickcn von etwa 20 μ arbeitet, wird für das Hervorrufen der Lichtstreuung ein Spannungsgrenzwert von etwa 10 bis 15VoIt einer Wechselstrom· oder einer Gleichstromversorgung benötigt.F 7 Ur a display device which operates μ with the aforementioned nematic compositions Schichtdickcn of about 20, a threshold voltage required for causing the light scattering of about 10 to 15VoIt an AC · or a DC power supply.
Auch diese nematischen Flüssigkristallstoffe werden im allgemeinen durch Kupplung von Phenol und einem Diazoniumsalz des p-Propylanilins, nach Veresterung mit einer geeigneten Säure, gewonnen. Aus einem geeigneten Alkohol wird so lange umkristallisiert, bis die Übergangstemperaturwerte in jeder Phase regelmäßig werden.These nematic liquid crystal substances are also generally obtained by coupling phenol and a diazonium salt of p-propylaniline, after esterification with a suitable acid. It is recrystallized from a suitable alcohol until the transition temperature values in each phase become regular.
Auch die Flüssigkristalle der erfindungsgemäßen p-(p-n-Acyloxyphenylazo)-phenylbutangruppe, d. h. die Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R' der Bulylrest und R ein n-Alkylrest mit 2- IOC-Atomen ist, neigen im allgemeinen nicht zur Unterkühlung. Auch bei ihnen liegt im Vergleich mit anderen Flüssigkristallen des Anil-Typs der Taupunkt nicht so tief. Auch hier erhält man durch Mischen mit Methyl-p-(p'-n-hcxylphenoxycarbonyl)-phenyläther The liquid crystals of the p- (p-n-acyloxyphenylazo) -phenylbutane group according to the invention, i.e. H. the Compounds of the general formula I in which R 'is the bulyl radical and R is an n-alkyl radical with 2 IOC atoms, generally do not tend to hypothermia. Also with them lies in comparison with other liquid crystals of the anil-type the dew point is not so deep. Here too, mixing with methyl p- (p'-n-hexylphenoxycarbonyl) phenyl ether is obtained
Alt) I! ( < I M) 5.S Alt) I! (<I M) 5.S
C H, O -< OC H, O - <O
einen vorteilhaften Temperaturbereich.an advantageous temperature range.
In der folgenden Tabelle sind die Übergangswerte des Temperaturbereiches der Flüssigkristallphase der Flüssigkristalle der erfindungsgemäßen p-(p-n-Acyloxyphenylazo)-phenylbutan-Gruppe und deren Mischungen wiedergegeben. In der Spalte A sind die Übergangstemperaturen zur festen nematischen Phase hin angegeben, während die Spalte B die Übergangstemperaturen zur nematischisotropen flüssigen Phase hin angibt.The following table shows the transition values for the Temperature range of the liquid crystal phase of the liquid crystals of the p- (p-n-acyloxyphenylazo) phenylbutane group according to the invention and their mixtures are shown. In column A are the transition temperatures indicated for the solid nematic phase, while column B shows the transition temperatures to indicating nematic isotropic liquid phase.
Zusammensetzungcomposition
A(C) Ii ( < )A (C) Ii (<)
p-fp'-Hexanoyloxyphcnylazo)- 55p-fp'-hexanoyloxyphcnylazo) - 55
phenylbutanphenylbutane
p-(p'-Heplanoyloxyphenylazo)- 49p- (p'-Heplanoyloxyphenylazo) - 49
phenylbutanphenylbutane
p-(p'-Octanoyloxyphenyla7o)- 46p- (p'-octanoyloxyphenyla7o) - 46
phenylbutanphenylbutane
p-(p'-Nonanoyloxyphenylazo)- 47p- (p'-Nonanoyloxyphenylazo) - 47
phenylbutanphenylbutane
p-(p'-Decanoyl()xyphcnylazo)- 51p- (p'-decanoyl () xyphcnylazo) - 51
phenylbutanphenylbutane
Mischung von 38Mix of 38
p-(p'-Octanoyloxyphenylazo)-p- (p'-octanoyloxyphenylazo) -
phenylbutanphenylbutane
und p-(p'-Nonanoyloxyphcnylazo)-and p- (p'-Nonanoyloxyphcnylazo) -
phenylbutanphenylbutane
Mischung von 40Mix of 40
p-(p'-Heptanoyloxyphcnylazo)-p- (p'-heptanoyloxyphcnylazo) -
phenylbutanphenylbutane
und p-(p'-Octanoyloxyphcnylazo)-and p- (p'-octanoyloxyphcnylazo) -
phenylbutanphenylbutane
Mischung von 20Mix of 20
p-(p'-Octanoyloxyphenylazo)-phcnylbutan und Mcthylp-(p'-hexylphcnoxycarbonyl)-phenyläther p- (p'-octanoyloxyphenylazo) -phynylbutane and methylp- (p'-hexylphynoxycarbonyl) phenyl ether
62
56
6162
56
61
57
6257
62
5555
54
5054
50
Mischung vonMix of
|i-(|i'-()ctanoyl().\y|ihcn\la/())-plu'nylhuUtn und Hutylp-(p'-;ith( >xyplK'nnxvtarb< >nvl)-plienylcarhonal | i- (| i '- () ctanoyl (). \ y | ihcn \ la / ()) - plu'nylhuUtn and Hutylp- (p '-; ith (> xyplK'nnxvtarb < > nvl) -plienylcarhonal
Verwendet man bei einem Anzeigegerät die vorgenannten nematischen Zusammensetzungen mit einet Schichtdicke von etwa 12 μ, so erhält man eine Lichtstreuung bereits bei einer Spannung von etwa 10 Volt einer Wechselstrom- oderGleichstVomquclle.If the aforementioned nematic compositions are used in a display device Layer thickness of about 12 μ, so you get a light scattering already at a voltage of about 10 volts from an AC or DC source.
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt — wie oben erwähnt — durch Kupplung von Phenol mit dem Diazoniumsalz des p-n-Butylanilins und Veresterung mit einer entsprechenden Carbonsäure.These connections are made - as mentioned above - by coupling phenol with the diazonium salt of p-n-butylaniline and esterification with a corresponding carboxylic acid.
In der Zeichnung ist schematisch der Aufbau eines Ausführungsbeispieles einer erfindungsgemäß ausgerüsteten elektrooptischen Anzeigeeinrichtung wicderge geben. In der perspektivisch wiedergegebenen, teilweise aufgeschnittenen Ansicht befinden sich zwischen zwei plattenförmigen Teilen 1 und 3 zwei elektrisch leitende Schichten 2, die die Breitseiten der Flüssigkristallschicht 5 einschließen. Dabei ist wenigstens eines der beiden plattenförmigen Teile und wenigstens die dazu gehörige lilektrodenschicht 2 durchsichtig. Mit Hilfe von Leitungen und eines Schalters 7, sind die beiden leitenden Schichten 2 an eine elektrische Spannungsquelle 6 angeschlossen. The drawing shows the structure of a Embodiment of an electro-optical display device equipped according to the invention wicderge give. In the partially cut-away view, shown in perspective, there are between two plate-shaped parts 1 and 3 two electrically conductive layers 2, which form the broad sides of the liquid crystal layer Include 5. At least one of the two plate-shaped parts and at least the associated one is here electrode layer 2 transparent. With the help of lines and a switch 7, the two are conductive layers 2 connected to an electrical voltage source 6.
Der Raum, in dem sich die dünne Schicht aus nematischen Flüssigkristallen 5 befindet, ist durch einen isolierten Abstandhalter 4 zwischen den plattenförmigen Teilen 1 und 3 seitlich abgeschlossen. Dieser isolierte Abstandhalter kann als Film aus Polyester, Polytetrafluoräthylen, aus Glimmer oder dergleichen gebildet sein.The space in which the thin layer of nematic liquid crystals 5 is located is through a isolated spacer 4 between the plate-shaped parts 1 and 3 closed laterally. This insulated spacers can be made as a film made of polyester, polytetrafluoroethylene, mica or the like be educated.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen sind sehr stabil. Sie sind ans diesem Grunde hinsichtlich ihrer Lebensdauer den herkömmlichen Flüssigkristallen weit überlegen. Werden sie mit herkömmlichen Flüssigkristallen vermischt, so bleiben die Eigenschaften dieser herkömmlichen Flüssigkristalle erhalten. Ein aus flüssigkristallinen Verbindungen der erfindungsgemäßen p-(pn-Acyloxyphenylazo)-phenyläthan-Gruppe zusammengesetzter Flüssigkristall ist am beständigsten. Darüber hinaus kann die Beständigkeit durch Mischen mit anderen Arten von Flüssigkristallen noch erhöht werden und man kann eine intensive Farbgebung erreichen. Auch beim Mischen von zwei Verbindungen der erfindungsgemäßen p-(p-n-Acyloxyphenylazo)-phenylpropan-Gruppe erhält man sehr beständige Flüssigkristalle. Findet darüber hinaus eine Mischung mit einem Flüssigkristall einer weiteren Gruppe der im Patentanspruch genannten Art statt, so erhält man das gleiche Resultat einer farbigen Anzeige und einer erhöhten Widerstandsfähigkeit gegen Zersetzung. Diese Widerstandsfähigkeit gewinnt noch einen besonders vorteilhaften Aspekt dadurch, daß nunmehr die Abdichtung der Flüssigkristallschicht des Anzeigeelementes gegenüber der Außenwelt nicht mehr so hohe Anforderungen erfüllen muß, wie dies bisher der Fall war. Aus all diesen Gründen eignen sich die erfindungsgemäßen nematischen Flüssigkristallschichten vorzüglich als Anzeigeteil einer Uhr oder eines Kleinrechners. The azo compounds according to the invention are very stable. For this reason, they are far superior to conventional liquid crystals in terms of their service life. If they are mixed with conventional liquid crystals, the properties of these conventional liquid crystals are retained. A liquid crystal composed of liquid-crystalline compounds of the p- (pn-acyloxyphenylazo) -phenylethane group according to the invention is the most stable. In addition, the resistance can be increased by mixing with other types of liquid crystals and an intense color can be achieved. Even when two compounds of the p- (pn-acyloxyphenylazo) -phe nylpropane group according to the invention are mixed , very stable liquid crystals are obtained. If, in addition, a mixture with a liquid crystal of a further group of the type mentioned in the patent claim takes place, the same result of a colored display and increased resistance to decomposition is obtained. This resistance gains a particularly advantageous aspect from the fact that the sealing of the liquid crystal layer of the display element from the outside world no longer has to meet such high requirements as was previously the case. For all these reasons, the nematic liquid crystal layers according to the invention are eminently suitable as a display part of a clock or a small computer.
llier/ti I Blatt Zeichnungenllier / ti I sheet drawings
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| JP10813170A JPS5144501B1 (en) | 1970-12-08 | 1970-12-08 | |
| JP376871A JPS5225395B1 (en) | 1971-02-03 | 1971-02-03 | |
| JP1687971A JPS5225396B1 (en) | 1971-03-25 | 1971-03-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2160922A1 DE2160922A1 (en) | 1972-06-15 |
| DE2160922B2 DE2160922B2 (en) | 1977-07-14 |
| DE2160922C3 true DE2160922C3 (en) | 1978-03-02 |
Family
ID=27275963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712160922 Expired DE2160922C3 (en) | 1970-12-08 | 1971-12-08 | Nematic liquid crystal layer for electro-optical display devices |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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-
1971
- 1971-12-08 DE DE19712160922 patent/DE2160922C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2160922B2 (en) | 1977-07-14 |
| DE2160922A1 (en) | 1972-06-15 |
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Legal Events
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