DE2152323C3 - Process for the simultaneous production of trichloroacrylic acid and organic acid chlorides - Google Patents

Process for the simultaneous production of trichloroacrylic acid and organic acid chlorides

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Description

CCl2 = CCl - CCl3 + H2OCCl 2 = CCl - CCl 3 + H 2 O

-> CCl2 = CCl - COOH + HCl-> CCl 2 = CCl - COOH + HCl

Bei einem dritten Verfahren wird Hexachlorpropen mit Bariumcarbonat in wäßriger Suspension hydrolisiert und die Trichloracrylsäure in Form ihres Bariumsalzes isoliert, das anschließend neutralisiert werden muß (Boeseken, Duj ardin, Rec. Trav. Chim., Bd. 32, S. 98 bis 101, 1913). Auch bei diesem Hydrolyseverfahren ist der Verlust an Chloratomen beträchtlich.In a third process, hexachloropropene is hydrolyzed with barium carbonate in aqueous suspension and the trichloroacrylic acid is isolated in the form of its barium salt, which is then neutralized (Boeseken, Duj ardin, Rec. Trav. Chim., Vol. 32, pp. 98 to 101, 1913). Even with this one In hydrolysis processes, the loss of chlorine atoms is considerable.

Der Erfindung liegt nun die Feststellung zugrunde, daß bei einer besonders einfach durchzuführenden Umsetzung von Hexachlorpropen mit einer organischen Säure Trichloracrylsäure und das der eingesetzten organischen Säure entsprechende Säurechlorid erhalten weiden. Diese Arbeitsweise hat den Vorteil, daß nur wenig korrodierende Reaktionspartner eingesetzt werden und der Chlorverlust sehr gering ist.The invention is based on the finding that in a particularly easy to carry out Reaction of hexachloropropene with an organic acid trichloroacrylic acid and that of the used organic acid corresponding acid chloride is obtained. This way of working has the The advantage that only a little corrosive reactants are used and the loss of chlorine is great is low.

Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Trichloracrylsäure und organischen Säurechloriden, enthaltend 2 bis 5 Kohlenstoffatome im Molekül, durch Hydrolyse von Hexachlorpropen und ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Hexachlorpropen und einer organischen Säure der Formel RCOOH, worin R ein unsubstituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, in einem Molverhältnis von organischer Säure zu Hexachlorpropen von mindestens 2 in Gegenwart von 0,2 bis 3 Gewichtsprozent Ferrichlorid oder Zinkchlorid als Katalysator, bezogen auf Hexachlorpropen, auf eine Temperatur von 80 bis 140° C erhitzt, das der eingesetzten Säure entsprechende gebildete Säurechlorid fortlaufend abdestilliert und aus dem zurückbleibenden Reaktionsgemisch nach beendeter Umsetzung die gebildete Trichloracrylsäure abdestilliert.The invention therefore relates to a process for the simultaneous production of trichloroacrylic acid and organic acid chlorides containing 2 to 5 carbon atoms in the molecule by hydrolysis of hexachloropropene and is characterized in that a mixture of hexachloropropene and an organic acid of the formula RCOOH, where R is an unsubstituted alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, in an organic acid to hexachloropropene molar ratio of at least 2 in the presence of 0.2 to 3 percent by weight ferric chloride or zinc chloride as a catalyst, based on hexachloropropene, heated to a temperature of 80 to 140 ° C, that of the acid used corresponding acid chloride formed is continuously distilled off and the reaction mixture formed is removed from the reaction mixture that remains after the reaction has ended Trichloroacrylic acid distilled off.

Die erfindungsgemäße Umsetzung läßt sich durch folgende Reaktionsgleichung darstellen:The reaction according to the invention can be represented by the following reaction equation:

CCl2 = CCl - CCl, + 2 RCOOH-* CCl2 = CCl - C y \ CCl 2 = CCl - CCl, + 2 RCOOH- * CCl 2 = CCl - C y \

+ 2RCOCl+ HQ+ 2RCOCl + HQ

Vorteilhaftenveise wird für einen guten Reaktionsablauf die organische Säure im Überschuß eingesetzt; das Mol-Verhältnis von organischer Säure zu Hexa· chlorpropen soll vorzugsweise 2 bis 3 betragen. Allgemein lassen sich als unsubstituierte organische Säuren diejenigen einsetzen, deren Säurechloride der Formel RCOCl niedriger als das Zwischenprodukt gebildete Trichloracrylsäurechlorid sieden und die schwächer sind als Trichloracrylsäure. Die unsubstituierten organischen Säuren, enthaltend 2 bis 5 Kohlenstoffatome im Molekül, eignen sich daher besonders gut für das erfindungsgemäße Verfahren.The organic acid is advantageously used in excess for a good reaction process; the molar ratio of organic acid to hexachloropropene should preferably be 2 to 3. Generally can be used as unsubstituted organic acids those whose acid chlorides the Formula RCOCl boil lower than the intermediate formed trichloroacrylic acid chloride and the are weaker than trichloroacrylic acid. The unsubstituted organic acids containing 2 to 5 carbon atoms in the molecule are therefore particularly suitable for the process according to the invention.

Die Katalysatoren, Ferrichlorid und Zinkchlorid, werden vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent eingesetzt, bezogen auf das Hexachlorpropen.The catalysts, ferric chloride and zinc chloride, are preferably used in an amount from 0.5 to 1.5 percent by weight used, based on the hexachloropropene.

Gemäß einer ersten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden HexachlorpropenAccording to a first embodiment of the process according to the invention, hexachloropropene is used

und die Gesamtmenge organischer Säure ia beliebiger Reihenfolge in die Reaktionszone vor dem Erhitzen eingebracht.and the total amount of organic acid in any order in the reaction zone prior to heating brought in.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden zunächst vor dem Erwärmen in die Reaktionszone Hexachlorpropen und ein Teil der organischen Säure und der restliche Teil der organischen Säure dann im Verlauf der Reaktion eingespeist.According to a preferred embodiment, first of all before heating in the reaction zone Hexachloropropene and part of the organic acid and the remaining part of the organic acid then fed in during the course of the reaction.

Die erfindungsgemäß erhaltene Trichloracrylsäure eignet sich besonders gut rar Herstellung .von Dichlorethylen oder Trichloracrylylperoxid, das als Polymerisationskatalysator für perfluorierte Olefine Verwendung findet. Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.The trichloroacrylic acid obtained according to the invention is particularly suitable for the production of .von Dichlorethylene or trichloroacrylyl peroxide, which is used as a polymerization catalyst for perfluorinated olefins Is used. The following examples serve to explain the invention in more detail.

15 Beispiel 1 15 Example 1

In einen 1-1-Kolben mit Rührsystem, Thermostat, Füllkörpersäule und darüber angeordneten absteigendem Kühler wurden eingespeist: »oIn a 1-1 flask with a stirring system, thermostat, Packing column and descending cooler arranged above it were fed in: »o

240 g Essigsäure,
500 g Hexachlorpropen,
5 g Zinkchlorid.240 g acetic acid,
500 g hexachloropropene,
5 g zinc chloride.

Das Gemisch wurde auf 120 bis 140° C erwärmt. Nach einigen Minuten Erhitzen begann das Acetylchlorid abzudestillieren.The mixture was heated to 120-140 ° C. After a few minutes of heating, the acetyl chloride began to distill off.

Nach lstündigem Erhitzen wurden 3mal im Zeitraum von 3 Stunden jedesmal 30 g Essigsäure zugegeben. Nach 4stündigem Erhitzen waren 255 g Acetylchlorid abdestilliert.After heating for 1 hour, 30 g of acetic acid were added 3 times over a period of 3 hours. After heating for 4 hours, 255 g of acetyl chloride had distilled off.

Das nach beendeter Reaktion im Kolben zurückbleibende Gemisch wurde destilliert und dabei erhalten: The mixture remaining in the flask after the reaction was complete was distilled and thereby obtained:

30 g Acetylchlorid, 70 g Essigsäure,30 g acetyl chloride, 70 g acetic acid,

270 g Trichloracrylsäure, entsprechend einer Ausbeute von 78 °/o, bezogen auf das eingesetzte Hexachlorpropen.270 g of trichloroacrylic acid, corresponding to a yield of 78%, based on the amount used Hexachloropropene.

Die Ausbeute an Acetylchlorid unter Berücksichtigung der im Verlauf der Reaktion abdestillierten Menge und der bei der abschließenden Destillation erhaltenen Menge betrug 83,5 °/o.The yield of acetyl chloride taking into account the amount distilled off in the course of the reaction The amount and the amount obtained in the final distillation was 83.5%.

Beispiel 2Example 2

Beispiel 1 wurde wiederholt, die Essigsäure jedoch insgesamt zu Beginn der Reaktion eingespeist; die Ausbeute an Acetylchlorid betrug nur noch 76,2 °/o, die Ausbeute an Trichloracrylsäure 71 °/o.Example 1 was repeated, but the acetic acid was fed in at the beginning of the reaction; the The yield of acetyl chloride was only 76.2% and the yield of trichloroacrylic acid was 71%.

4040

4545

Beispiel 3Example 3

In einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1 wurde folgendes Gemisch auf 120 bis 140° C erhitzt:In a device according to Example 1, the following mixture was heated to 120 to 140 ° C:

296 g Propionsäure,
500 g Hexachlorpropen,
5 g Zinkchlorid.296 g propionic acid,
500 g hexachloropropene,
5 g zinc chloride.

Nach einigen Minuten begann das Propionylchlorid zu destillieren. Nach lstündigem Erhitzen wurden im Verlauf von 3 Stunden in dreifacher Wiederholung jeweils 37 g Propionsäure zugesetzt. Nach 4stündigem Erhitzen waren 295 g Propionylchlorid übergegangen.After a few minutes, the propionyl chloride began to distill. After heating for 1 hour 37 g propionic acid were added in each case in triplicate over the course of 3 hours. After heating for 4 hours, 295 g of propionyl chloride had passed over.

Das im Kolben zurückbleibende Gemisch wurde destilliert und dabei erhalten:The mixture remaining in the flask was distilled to obtain:

52 g Propionylchlorid,52 g propionyl chloride,

82 g Propionsäure,82 g propionic acid,

251 g Trichloracrylsäure, entsprechend einer Ausbeute von 71,5°/o, bezogen auf das eingesetzte Hexachlorpropen.251 g of trichloroacrylic acid, corresponding to one Yield of 71.5%, based on the hexachloropropene used.

Die Ausbeute an Propionylchlorid betrug 85,6 °/o unter Berücksichtigung der während des Reaktionsverlaufes abdestillierten und der bei der Destillation des Kolben rückstandes erhaltenen Menge.The yield of propionyl chloride was 85.6%, taking into account that which was distilled off during the course of the reaction and that during the distillation the amount obtained from the flask residue.

Beispiel 4Example 4

Es wurde wie im Beispiel 3 gearbeitet, jedoch die Propionsäure durch eine äquimolare Menge Buttersäure ersetzt. Die Ausbeute an Buttersäurechlorid betrug 72,5 %>, bezogen auf die eingesetzte Buttersäure, und die Ausbeute an Trichloracrylsäure 69,4 °/o, bezogen auf das Hexachlorpropen.The procedure was as in Example 3, but the propionic acid by an equimolar amount of butyric acid replaced. The yield of butyric acid chloride was 72.5%, based on the butyric acid used, and the yield of trichloroacrylic acid 69.4%, based on the hexachloropropene.

Beispiel 5Example 5

Es wurde wiederum wie in Beispiel 3 gearbeitet, jedoch mit einer äquimolaren Menge Valeriansäure an Stelle von Propionsäure. Die Ausbeute an Valeriansäurechlorid betrug 64,8 °/o, bezogen auf die eingesetzte Valeriansäure, und die Ausbeute an Trichloracrylsäure 59%, bezogen auf das eingesetzte Hexachlorpropen.The procedure was again as in Example 3, but with an equimolar amount of valeric acid instead of propionic acid. The yield of valeric acid chloride was 64.8%, based on the valeric acid used, and the yield of trichloroacrylic acid 59%, based on the used Hexachloropropene.

Beispiel 6Example 6

Es wurde gemäß Beispiel 1 gearbeitet, jedoch mit 3 g Ferrichlorid an Stelle von 5 g Zinkchlorid.The procedure was as in Example 1, but with 3 g of ferric chloride instead of 5 g of zinc chloride.

Die Ausbeuten betrugen 79,4 °/o Acetylchlorid und 74,2 °/o Trichloracrylsäure, bezogen auf das Hexachlorpropen. The yields were 79.4% acetyl chloride and 74.2% trichloroacrylic acid, based on the hexachloropropene.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Trichloracrylsäure und organischen Säure- S Chloriden, enthaltend 2 bis 5 Kohlenstoffatome im Molekül, durch Hydrolyse von Hexachlorpropen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Hexachlorpropen und einer organischen Säure der Formel RCOOH, worin R ein unsubstituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, in einem Molverhältnis von organischer Säure zu Hexachlorpropen von mindestens 2 in Gegenwart von 0,2 bis 3 Gewichtsprozent Ferrichlorid oder Zinkchlorid als Katatysator, bezogen auf Hexachlorpropen, auf eine Temperatur von 80 bis 140° C erhitzt, das der eingesetzten Säure entsprechende gebildete Säurechlorid fortlaufend abdestilliert und aus dem zurückbleibenden Reaktionsgemisch nach beendeter Umsetzung die gebildete Trichloracrylsäure abdestilliert.1. Process for the simultaneous production of trichloroacrylic acid and organic acid-S Chlorides containing 2 to 5 carbon atoms in the molecule, by hydrolysis of hexachloropropene, characterized in that a mixture of hexachloropropene and an organic acid of the formula RCOOH, in which R is an unsubstituted alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, in a molar ratio of organic Acid to hexachloropropene of at least 2 in the presence of 0.2 to 3 percent by weight Ferric chloride or zinc chloride as a catalyst, based on hexachloropropene, on one Temperature of 80 to 140 ° C heated, the acid chloride formed corresponding to the acid used continuously distilled off and from the remaining reaction mixture after completion Implementation of the trichloroacrylic acid formed is distilled off. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die organische Säure anteilweise während des Erhitzens in das Reaktionsgemisch einbringt.2. The method according to claim 1, characterized in that that one introduces the organic acid partially during the heating in the reaction mixture. 3030th Die Erfindung bezieht sich auf die gleichzeitige Herstellung von Trichloracrylsäure und organischen Säurechloriden aus Hexachlorpropen.The invention relates to the simultaneous production of trichloroacrylic acid and organic ones Acid chlorides from hexachloropropene. Die Herstellung von Trichloracrylsäure durch Hydrolyse von Hexachlorpropen und seinen Derivaten ist bereits bekannt. Nach einem ersten Verfahren wird der aus Hexachlorpropen und Natriumäthylat erhaltene Ester Äthyl-orthotrichloracrylat mit alkoholischer Kalilauge hydrolisiert (Fritsch, Ann., Bd. 297, S. 315 bis 318, 1897). Nachteilig bei diesem Verfahren sind die schlechten Ausbeuten an Säure und die Tatsache, daß einerseits Reaktionspartner eingesetzt werden, die nur vorsichtig gehandhabt werden können, wie Natriumäthylat und aikoholische Kalilauge, und daß andererseits der Alkohol zurückgewonnen werden muß. Bei einem zweiten bekannten Verfahren wird Hexachlorpropen mit konzentrierter 9O°/oiger Schwefelsäure in Gegenwart von Aluminiumsulfat bei Temperaturen nicht über 130° C hydrolisiert (Boeseken, Du j ardin, Rec. Trav. Chim., Bd. 32, S. 98 bis 101, 1913; Prins, deutsche Patentschrift 2 61689; Bergmann, J. Am. Chem. Soc, Bd. 63, S. 1438, 1941). Zwar werden nach diesem Verfahren zufriedenstellende Ausbeuten an Trichloracrylsäure erzielt, es hat jedoch verschiedene Nachteile: Einerseits führen die im Reaktionsmedium anwesenden konzentrierten wäßrigen Schwefelsäurelösungen zu einer beträchtlichen Korrosion der Vorrichtung; andererseits verläuft die Hydrolyse unter beträchtlichem Verlust an Chloratomen in Form von Chlorwasserstoff, wie aus folgender Reaktionsgleichung hervorgeht:The production of trichloroacrylic acid by hydrolysis of hexachloropropene and its derivatives is already known. According to a first process, that is made from hexachloropropene and sodium ethylate obtained ester of ethyl orthotrichloroacrylate hydrolyzed with alcoholic potassium hydroxide solution (Fritsch, Ann., Vol. 297, pp. 315 to 318, 1897). Disadvantageous with this process are the poor yields of acid and the fact that, on the one hand, reactants are used that are only handled carefully can be, such as sodium ethylate and alcoholic potassium hydroxide, and that on the other hand, the alcohol must be recovered. In a second known method, hexachloropropene is concentrated with 90% sulfuric acid in the presence of aluminum sulphate at temperatures not exceeding 130 ° C hydrolyzed (Boeseken, Du j ardin, Rec. Trav. Chim., Vol. 32, pp. 98 to 101, 1913; Prins, German U.S. Patent 2,61689; Bergmann, J. Am. Chem. Soc, Vol. 63, pp. 1438, 1941). Although after This process gives satisfactory yields of trichloroacrylic acid, but has varied Disadvantages: On the one hand, the concentrated aqueous sulfuric acid solutions present in the reaction medium lead substantial corrosion of the device; on the other hand, the hydrolysis is slow considerable loss of chlorine atoms in the form of hydrogen chloride, as shown in the following reaction equation it emerges:
DE2152323A 1970-10-21 1971-10-20 Process for the simultaneous production of trichloroacrylic acid and organic acid chlorides Expired DE2152323C3 (en)

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