DE2149680C3 - 2-Halogenäthyl-organooxy-sllane, their production and means for regulating plant growth CIBA-GEIGY AG, Basel (Switzerland) - Google Patents
2-Halogenäthyl-organooxy-sllane, their production and means for regulating plant growth CIBA-GEIGY AG, Basel (Switzerland)Info
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- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
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Description
worin X g^cT Ä%f jBrom, Y,
Rest — OR3, R1, R^und R3 unabh^pgig voneinander
amsubstituiei^e'AUtylreste „mit j&^ö^bjs
IS Kohlenstpffalomfenj durch.;
oxy, e^Cs-Allqdthfi), 1Cj-Cg^
oxy, Phenyl, C3-C12-Cycloalkyl, Cyano, C1-C8-AIkoxycarbonyl,
Tetrahydropyranyl, Tetrahyarofuranyl, ThienyL Dioxanyl oder Dioxolanyl substituierte
Q-Qe-Alkylreste, Q-Cm-Alkenyl-,
Chloralkenyl oder Phenylalkenylreste, C3-C8-Alkinylreste,
C3- bis Cu-Cycloalkyl und Cycloalkenylreste,
gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Chlor oder Brom, C1-C4-AUCyI, Q-C4-AIkoxy,
C1-C4-AUCyIUIiO, Q-Cg-Alkanoyl, C1-C8-AIkoxycarbonyl,
Formyl oder Cyano substituierte Phenylreste, gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Chlor, Q-Cg-Alkyl oder C1-C8-AIkOXy substituierte Benzylreste, oder mindestens einer der
Reste R1 bis R3 einen Rest -CO-R4 bedeuten,
worin jedes R4 dieselben Bedeutungen hat wie unter R1 bis R, angegeben, R4 zusätzlich
auch noch ein fünf- oder sechsgliedriger heterocyclisch-aromatischer
Ring ist oder einen durch eine Oxogruppe, durch Methoxyphenyl oder Dichlorphenoxy
substituierten Alkylrest bzw. einen durch Chlorphenyl, Dichlorphenyl und Methoxyphenyl
substituierten Alkenylrest darstellt, die Reste R1 bis R3 aber auch niedere Alkylreste
darstellen können, falls X Brom ist, und schließlich R1 und R2, auch in der Form —COR4, zusammen
mit derwhere X g ^ cT Ä% f jBrom, Y,
Remainder - OR 3 , R 1 , R ^ and R 3 independently of one another amsubstituiei ^ e'AUtylreste "with j & ^ ö ^ bjs IS Kohlenstpffalomfenj;
oxy, e ^ Cs-Allqdthfi), 1 Cj-Cg ^
oxy, phenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, cyano, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, tetrahydropyranyl, tetrahyarofuranyl, thienyl, dioxanyl or dioxolanyl substituted Q-Qe-alkyl radicals, Q-Cm-alkenyl, chloralkenyl or phenylalkenyl radicals, C 3 -C 8 -alkynyl radicals, C 3 - to Cu-cycloalkyl and cycloalkenyl radicals, optionally one or more times by chlorine or bromine, C 1 -C 4 -AUCyI, QC 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -AUCyIUIiO, Q-Cg- Alkanoyl, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, formyl or cyano-substituted phenyl radicals, optionally benzyl radicals substituted one or more times by chlorine, Q-Cg-alkyl or C 1 -C 8 -alkOXy, or at least one of the radicals R 1 to R 3 Radical -CO-R 4 , in which each R 4 has the same meanings as under R 1 to R given, R 4 is also a five- or six-membered heterocyclic-aromatic ring or one substituted by an oxo group, methoxyphenyl or dichlorophenoxy Alkyl radical or a subst. By chlorophenyl, dichlorophenyl and methoxyphenyl ituted alkenyl radical, the radicals R 1 to R 3 but can also represent lower alkyl radicals if X is bromine, and finally R 1 and R 2 , also in the form —COR 4 , together with the
in dem §0 ethal- Λin the §0 ethal- Λ
f-S—(O-CO—R4), (IU)fS— (O-CO — R 4 ), (IU)
■wgrin Y*,.C5hjior oder den Rest —OCOR4, bedeutet, stafenweise einen, zwei oder alle drei
jRjBStß -OCOR* gegen Reste von Alkoholen
'"RiOH oder R2QH bzw. R3OH austauscht
. 3. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwi^cTiitums,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Winkstoff ein 2-HalogenäÜjyl-tri-organpoxysüan oder
4-Halo^enithyI-chlor-diorganooxysiIan enthält.Wgrin Y *,. C5hjior or the remainder —OCOR 4 , means one, two or all three jRjBStß -OCOR * are exchanged in staves for residues of alcohols'"RiOH or R 2 QH or R 3 OH
. 3. Means for regulating the plant growth, characterized in that it contains a 2-HalogenäÜjyl-tri-organpoxysüan or 4-Halo ^ enithyI-chloro-diorganooxysiIan as Winkstoff.
/
Si -Gruppe/
Si group
ein heterocyclisches System bilden können, wobei dann Y einen Rest — OR3 darstellen muß. 2. Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenäthyl-organooxy-Silanen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 2-Halogenäthyl-trichlorsilan der Formel Ucan form a heterocyclic system, in which case Y must represent a radical - OR 3 . 2. A process for the preparation of 2-haloethyl-organooxy-silanes of the formula I according to Claim 1, characterized in that a 2-haloethyl-trichlorosilane of the formula U is used in a manner known per se
X-CH2-CH2-Si(Cl)3 X-CH 2 -CH 2 -Si (Cl) 3
(H)(H)
worin X Chlor oder Brom bedeutet,where X is chlorine or bromine,
a) mit insgesamt 2 oder 3 Äquivalenten von verschiedenen Alkoholen oder eines gleichen Alkohols R1OH und/oder R2OH und gegebenenfalls R3OH umsetzt oder ,a) with a total of 2 or 3 equivalents of different alcohols or an identical alcohol R 1 OH and / or R 2 OH and optionally R 3 OH or,
b) mit insgesamt 2 oder 3 Äquivalenten derselben oder verschiedener Carbonsäuren Ra — COOH oder deren Anhydridenb) with a total of 2 or 3 equivalents of the same or different carboxylic acids Ra - COOH or their anhydrides
DjeÄfindirag betrifft neue 2-Halogen3tbyiKH£janO' oxysilane und Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums zwecks Ertragsverbesserung und Ernteerleichterung landwirtschaftlicher, forstwirtschaftlicher und gärtnerischer Erzeugnisse sowie Verfahren tür Herstellung von neuen Silanen.DjeÄfindirag concerns new 2-Halogen3tbyiKH £ janO ' oxysilane and means for regulating plant growth in order to improve yield and facilitate harvesting agricultural, forestry and horticultural products and processes for the production of new silanes.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mittel und deren Wirkstoffe eine überraschend günstige Wirkung auf das Wachstum und die Differenzierung ober- und unterirdischer Pflanzenteile und -Gewebe ausüben. Sie sind dem bekannten Pflanzenwachstumsregulator 2 - Chloräthan - phosphonsäure. welcher ein in der Wirkungsart naheliegender Wirkstoff ist, in mancher Hinsicht überlegen und stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.It has been found that the agents according to the invention and their active ingredients are surprisingly favorable Effect on the growth and differentiation of above and below ground parts of plants and - Exercise tissue. They are the well-known plant growth regulator 2 - chloroethane - phosphonic acid. which is an active ingredient that is obvious in its mode of action, in some respects superior and superior thus a valuable addition to technology.
Die neuen Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff ein 2-Halogenäthyl-organooxy-silan der FormelThe new means for regulating plant growth are characterized in that they the active ingredient is a 2-haloethyl-organooxy-silane formula
OR
i
HaI-CH2-CH2-Si-O-ROR
i
Hal-CH 2 -CH 2 -Si-OR
enthalten, worin Y Chlor oder —OR ist und R
organische Reste darstellt.where Y is chlorine or —OR and R
represents organic residues.
Diese 2-Halogenäthyl-organooxy-silane beeinflussen das Wachstum ober- und unterirdischer Pflanzenteile in verschiedener Weise und besitzen in den üblichen Anwendungskonzentrationen eine geringe Warmblütertoxizität. Die Wirkstoffe rufen in diesen Konzentrationen auch keine morphologischen Veränderungen oder Schädigungen hervor, die das Eingehen der Pflanze zur Folge hätten. Die Verbindungen sind nicht mutagen. Ihre Wirkung ist von der eines herbiziden Wirkstoffes und eines Düngemittels verschieden. Die Wirkung entspricht vielmehr der, die man bei Applikation von Äthylen auf verschiedene Pflanzenteile beobachten kann. Es ist bekannt, daß auch die Pflanze selbst in verschiedenen Entwicklungsstadien in unterschiedlichem Maße Äthylen produziert, insbesondere vor und während des Ausreifungsprozesses der Früchte und am Ende der Vegetationsperiode bei der Frucht- und Blattablösung. Da die Beeinflussung der Reifung* der Fruchtablösung und der Blattablösung durch chemische Stoffe für den Obst-, Zitrusfrucht-, Ananas- und Baümwoll-Anbau größte wirtschaftliche Bedeutung besitzt, suchte man, die Entwicklung der Pflanze mit Äthylen abspaltenden Mitteln von außen her positiv zu be-These 2-haloethyl-organooxy-silanes affect the growth of above and below ground parts of plants in different ways and have in the normal use concentrations have a low toxicity to warm blooded animals. The active ingredients call into this Concentrations also do not result in any morphological changes or damage that the entering into of the plant. The compounds are not mutagenic. Their effect is one of those herbicidal active ingredient and a fertilizer different. Rather, the effect corresponds to that can be observed when ethylene is applied to different parts of the plant. It is known that also the plant itself in different stages of development ethylene to different degrees produced, especially before and during the ripening process of the fruit and at the end of the Vegetation period in the case of fruit and leaf detachment. Since influencing ripening * fruit detachment and leaf detachment by chemical substances for the cultivation of fruit, citrus fruit, pineapple and cotton wool It was sought to develop the plant with ethylene separating agents from the outside to be treated positively
fiinfl So Sind «J der Zwischenzeit versehjedeneThere are five mistakes in the meantime
Substanzklassen bekanntgeworden, mit denen einzelne derartige Effekte erzieh werden können.Classes of substances have become known with which individual such effects can be educated.
Solche bekannten Verbindungen sind; entweder unter V^tterungseinflgssen selätiv iftftabfl, weil sie sehr hydrolysenempfiridlich sind, oder aber1 phytotoxisch. In der südafrikanischen Patentschrift 68/1036 sind ^HalogenaUiyiphospJion^aKS-Perivate als das pflanzenwachstum regulierende Wa^stoffe beschrieben. Diese Verbindungen zersetzen sich in und nS auf der Pflanze unter Äthylenabgäbe und gleichen daher dem Äthylen in "Wirkung und W&kungs- ' breite. Auf Grund ihrer sehr geringen Stabilität vermögen diese Phosphonsäuren und deren Derivate aber den an sie gestellten Anforderungen nicht £u genügen. Da sie nur in saurem Milieu, genauer an einem pH-Bereieb unter 5, stabil sind; müssen schon die Wirkstoffkonzentrate durch Zusatz von Säuren stabilisiert werden. Dieser Säurezusatz schränkt jedoch den Anwendungsbereich dieser Wirkstoffe im Hinblick auf phytotoxische Effekte ein. Außerdem ist die Lagerung derart empfindlicher Wirkstoffkonzentrate mit Schwierigkeiten verbunden. Weitere Nachteile der 2-Chloräthanphosphonsäure sind neben ihrer Korrosivität auch ihre gute Wasserlöslichkeit, welche bewirkt, daß sie im Saftstrom der Pflanzen sich überall verteilt und ihre Wirkung nicht nur am gewünschten Ort (Früchte), sondern z. B. in Form von unangenehmem Harzfluß über die ganze Pflanze bemerkbar macht, also nicht gezielt auf Fruchtabszission allein eingesetzt werden kann, und zudem eine zu lange Dauerwirkung ausübt.Such known compounds are; either V ^ tterungseinflgssen selätiv iftftabfl because they are very hydrolysenempfiridlich, or 1 phytotoxic. In the South African patent 68/1036 ^ HalogenaUiyiphospJion ^ aKS-Perivate are described as the plant growth regulating substances. These compounds decompose in and on the plant with the emission of ethylene and are therefore similar to ethylene in terms of their effect and scope. Because of their very poor stability, these phosphonic acids and their derivatives are unable to meet the requirements placed on them they are only stable in an acidic environment, more precisely at a pH range below 5; the active ingredient concentrates must be stabilized by adding acids. However, this addition of acids limits the scope of these active ingredients with regard to phytotoxic effects. In addition, storage is more sensitive Further disadvantages of 2-chloroethane phosphonic acid, besides its corrosiveness, are its good solubility in water, which means that it is distributed everywhere in the sap flow of the plants and its effect is not only at the desired location (fruits) but also, for example, in Form of unpleasant resin flow over the whole plant t, i.e. cannot be used specifically for fruit abscission alone, and also has too long a lasting effect.
Bekannt sind ferner gewisse Halogenalkyl-methylsilane als herbizide Wirkstoffe (vgl. USA.-Patent-Schriften 3390976, 3390977 und J. K. Lsasure et al., J. Med. Chem. 9,949 [1966]).Certain haloalkylmethylsilanes are also known as herbicidal active ingredients (cf. USA patent publications 3390976, 3390977 and J.K. Lsasure et al., J. Med. Chem. 9,949 [1966]).
Einige niedermolekulare />'-ChIoräthyl-tris(alkoxy)-silane und //-Chloräthyl-acetoxy-dialkoxy- bzw. /i-Chloräthyl-diacetoxy-alkoxy-silane sind schon bekannt (F. W. B ο y e et al., J. Org. Chem. 16, 391 [1951] und 17, 1386 [1952]), doch sind pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften dieser Verbindungen nicht vorbeschrieben.Some low molecular weight chloroethyl-tris (alkoxy) -silanes and // - chloroethyl-acetoxy-dialkoxy or / i-chloroethyl-diacetoxy-alkoxy-silanes are already known (F. W. B o ye et al., J. Org. Chem. 16, 391 [1951] and 17, 1386 [1952]), but are plant growth regulators Properties of these compounds not previously described.
Die Erfindung betrifft neue, als Wirkstoffe 2-Halogenäthyl-organooxy-silane enthaltende Mittel, die in den verschiedenen pflanzlichen Entwicklungsstadien auf das Pflanzenwachstum stimulierend oder verzögernd einwirken und die Nachteile der 2-Chloräthylphosphonsäure nicht besitzen. Auf Grund der sehr guten Stabilität dieser Wirkstoffe enthalten diese Mittel neben den üblichen Trägerstoffen, Verteilungsmitteln, Licht- und Oxydationsstabilisatoren keinen stabilisierenden Säuiezusatz und sind daher unbeschränkt anwendbar. Die neuen Mittel greifen in die physiologischen Vorgänge der Pflanzenentwicklung ein und können für verschiedene Zwecke verwendet werden, die im Zusammenhang stehen mit der Erträgssteigerung, der Ernteerleichterung und der Arbeitseinsparung bei kulturtechnischen Maßnahmen. Die verschiedenartigen Wirkungen dieser Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten Konzentrationen.The invention relates to new active ingredients 2-haloethyl-organooxy-silanes containing agents which, in the various stages of plant development, stimulate or retard plant growth act and do not have the disadvantages of 2-chloroethylphosphonic acid. Due to the These agents contain very good stability of these active ingredients in addition to the usual carriers, distribution agents, Light and oxidation stabilizers do not have a stabilizing acid additive and are therefore applicable without restriction. The new means intervene in the physiological processes of plant development a and can be used for various purposes that are related with the increase in yield, the easing of the harvest and the saving of labor in cultural-technical Measures. The various effects of these active ingredients depend essentially on the Time of application, based on the development stage of the seed or the plant, as well as of the concentrations used.
Durch geeignete Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln kann man den Reifeprozeß bei Pflanzen beschleunigen und hierbei auch eine bessere, J^eichmäßigere Ausreifung von Früchte?» 9der anderen Ernteteilen ejfeicheii, was fjer diversen Qbstgrten yud atich anderen Kulturen von großer wirtschaftlicher Bedeutung istBy suitable treatment with the agents according to the invention, the ripening process can be achieved Accelerate plants and thereby also a better, more calibrated ripening of fruits? " 9 of the other Harvesting ejfeicheii, which fjer various fruits yud atich other cultures of great economic Meaning is
Es wurde gefunden, daß sich die vorgeschlagenen 2-Halogenätitiyl-organo-oxy-silafle insbesondere zur Regulierung des Fruchtfalles (Fruchtabszission) hervorragend eignen. Die erfindungsgemäßen Mittel und Wirkstoffe sind für die Abszission von Oliven wirkungsmäßig dem für Fruchtabszission bekannten Handelsprodukt 2-Chloräthyl-phosphonsäure klar überlegen, wie ausgedehnte Vergleichsversuche gezeigt haben. Das Ernten von Früchten erfolgt herkömmlicherweise durch Handarbeit. Im Zuge der Rationalisierung in der Landwirtschaft sind andere Methoden zum Ernten der Früchte angeregt worden. Zu diesem Zwecke sind sehr verschiedenartige mechanische Vorrichtungen entwickelt worden. Solche mechanische Vorrichtungen schädigen aber in der Regel die Pflanzen und das Erntegut. Es wurde gefunden, daß Früchte entweder ohne oder mit nur geringer mechanischer Unterstützung zum Abfall gebracht und dadurch wirtschaftlicher geerntet werden können, wenn die Bäume, Sträucher, Stauden vor der Reife der Früchte mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen behandelt werden.It has been found that the proposed 2-Halogenätitiyl-organo-oxy-silafle especially for Regulation of fruit fall (fruit abscission) is ideal. The agents according to the invention and active ingredients are those known for fruit abscission in terms of their effects on olive abscission Commercial product 2-chloroethyl-phosphonic acid clearly superior, as shown in extensive comparative experiments to have. Harvesting of fruits is conventional by handwork. In the course of rationalization in agriculture there are others Methods for harvesting the fruit have been suggested. For this purpose are very different types of mechanical Devices have been developed. Such mechanical devices damage but in the Rule the plants and the crop. It has been found that fruits either with or without with little mechanical support and can therefore be harvested more economically can, if the trees, shrubs, perennials before the ripeness of the fruits with the invention Active ingredients are treated.
Die Förderung des Fruchtfalles kann auch so ausgenützt werden, daß durch frühzeitige Applikation der Wirkstoffe eine chemische Ausdünnung der jungen Früchte erzielt wird. Dies ist erwünscht bei zu starkem, natürlichem Fruchtansatz, wie er z. B. bei Äpfeln. Pfirsichen oder Citrusfrüchten oft auftritt.The promotion of fruit fall can also be exploited in such a way that through early application the active ingredients chemical thinning of the young fruits is achieved. This is desirable in the case of excessive, natural fruit set, as z. B. Apples. Peaches or citrus fruits often occurs.
Mit den neuen Mitteln wird das vegetative Pflanzenwachstum und die Keimfähigkeit beeinflußt, die Blütenbildung, die Fruchtentwicklung und die Ausbildung von Trennungsgeweben gefordert. Außerdem wurde bei den behandelten Pflanzen das Stützgewebe der Stengel gestärkt. Die Ausbildung unerwünschter Geiztriebe bei verschiedenen Pflanzenarten, wie z. B. bei Tabak und Azaleen, wird sehr stark vermindert, auch wird das vegetative Wachstum bei Reben gehemmt. Die neuen Verbindungen wirken auch sekretionsfördernd, z. B. wird der Latex-Fluß bei Hevea brasiliensis gefördert; ein Effekt, der große wirtschaftliche Bedeutung hat. Wie Versuche zeigten, wird die Bewurzelung von Setzlingen und Stecklingen sowie die Knollenbildung bei Kartoffeln gefördert. Außerdem erfolgt der Austrieb dormanter Rhi/ome gleichzeitig, was besonders wichtig ist bei verschiedenen mehrjährigen Unkräutern wie Quecke, Johnsongras und Cyperus. die dann durch Herbizid leicht zu vernichten bzw. einzudämmen sind. Die Keimfähigkeit von Saatgut wird bei niederen Konzentrationen gefördert, bei höheren verhindert. Sowohl der eine wie der andere Effekt ist von wirtschaftlicher Bedeutung. Bei vielen Zier- und Kulturpflanzen ist eine Steuerung von Blühtermin und Anzahl der Blüten möglich. Bei Ananas spielt dieser Effekt eine besonders große Rolle. Blühen alle Pflanzen gleichzeitig, so kann das Abernten innerhalb einer vergleichsweisen kurzen Zeit erfolgen. Bei Kürbis- und anderen Gewächsen erfolgt eine Verschiebung der Blütengeschlechtsdifferenzierung zugunsten der weiblichen Blüten. Die Beeinflussung der Blütengeschlechtsdifferenzieruhg kann in der Praxis potentiell z. B. als Hilfsmittel bei Hybridisierungen in der Saatzucht oder zur Ertragssteigerung, z. B. bei Kürbisgewächsen Einsatz finden.With the new means, the vegetative plant growth and the germination capacity is influenced Flower formation, fruit development and the formation of separating tissues are required. Besides that the supporting tissue of the stems of the treated plants was strengthened. The training undesirable Stingy shoots in various types of plants, such as B. with tobacco and azaleas, becomes very strongly reduced, also the vegetative growth of vines is inhibited. The new connections work also promotes secretion, e.g. B. the latex flow is promoted at Hevea brasiliensis; an effect that is great has economic importance. As experiments showed, the rooting of seedlings and cuttings as well as tuber formation in potatoes. In addition, the budding is more dormant Rhi / ome at the same time, which is particularly important with various perennial weeds such as couch grass, Johnsongrass and Cyperus. which can then be easily destroyed or contained by herbicide. the The ability of seeds to germinate is reduced at low concentrations promoted, prevented at higher levels. Both the one and the other effect are more economical Importance. For many ornamental and cultivated plants, it is essential to control the flowering date and time Number of flowers possible. This effect plays a particularly important role with pineapples. All plants bloom at the same time, harvesting can take place within a comparatively short time. For pumpkin and other plants there is a shift in flower sex differentiation in favor of female flowers. Influencing the flower sex differentiation can potentially in practice z. B. as an aid in hybridizations in seed breeding or to increase yield, z. B. in cucurbits Find use.
^ Durch Beeinflussung der Biütenbildung, des Blütengeschlechts und des vegetativen Wachstums könfien die ejfujäungegsangö verwendeten Wirkstoffe die Ernteausbeute vbn Pflanzen (z. B. Früchte, Samen, Blätter) wesentlich erhöhen- , * ^ By influencing the formation of the buds, the sex of the flowers and the vegetative growth, the active ingredients used can significantly increase the harvest yield of plants (e.g. fruits, seeds, leaves), *
s, Öas Sproß- ujid WuT2Ki%j(cbsrani kann durch $e Wirkstoffe in JtonzentraCipjis^bhängigeT Weise reguliert werden. Sa ist es möglich,, das Wachstum der Pflanzen zu hemmen. Von wirtschaftlidiem Interesse i£ hierbei z. B. die Dämpfung von Grasbewuchs xo an Straßen- und. Wegrändern oder auf Rasenflächen, weil dadurch die Häufigkeit der Grasschnitte reduziert werden kann.s, Öas Sproß- ujid WuT2Ki% j (cbsrani can be regulated in a dependent manner by active substances. Sa It is possible to inhibit the growth of plants. Of economic interest in this case, for example, the attenuation of Grass growth xo on roadsides and paths or on lawns, because this can reduce the frequency of grass cuttings.
Die Samenkeimung, der Austrieb von Knospen und Rhizomen sowie die Ausbildung von Seiten- \s trieben kann durch die genannten Wirkstoffe in Abhängigkeit der angewendeten Konzentration gefördert oder gehemmt werden. So *jajnn lpe Samenlceimung und der Austrieb donnanter Rhizome bei Unkräutern gefordert werden, was die Vernichtung dieser Unkräuter durch Herbizide erleichtert. Es kann aber andererseits die unerwünschte Ausbildung von Geiztrieben bei dekapitierten Tabakpflanzen verhindert werden.The concentration used can be promoted or inhibited exaggerated seed germination, the sprouting of buds and rhizomes, as well as the formation of side \ s by the active compounds mentioned in dependency. So * jajnn lpe seedling and the sprouting of thundering rhizomes in weeds are required, which facilitates the destruction of these weeds by herbicides. On the other hand, however, the undesired formation of stinging instincts in decapitated tobacco plants can be prevented.
Hervorzuheben ist auch die Möglichkeit, mit den erfindungsgemäßen Mitteln bei gewissen Pflanzen den Blattfall auszulösen. So wird die Ernte von Baumwollpflanzen wesentlich erleichtert, wenn man vorgängig die Baumwollpflanzen mittels d'tser Verbindungen entblättert. Bei Pflanzen, die verpflanzt werden sollen, kann durch ein Entblättern die Transpiration herabgesetzt werden.The possibility of using the agents according to the invention for certain plants should also be emphasized trigger the leaf fall. So harvesting cotton plants is made much easier if you beforehand the cotton plants by means of these connections defoliated. In the case of plants that are to be transplanted, defoliation can reduce transpiration be reduced.
Versuche ergaben weiter, daß bei Obstbäumen eine Blüten- und Fruchtausdünnung erfolgt. Weiterhin werden z. B. bei Orangen, Melonen, Aprikosen, Pfirsichen, Tomaten, Bananen, Heidelbeeren, Feigen, Kaffee, Pfeffer und Ananas die Fruchtreifung und Fruchtausfärbung beschleunigt und verbessert. Ebenso wird das Ausreifen von Tabakblättern beschleunigt und verbessert. Durch die Ausbildung von Trennungsgewebe wird die Fruchtablösung wesentlich erleichtert. Große wirtschaftliche Bedeutungen hat dies für die mechanische Ernte, z. B. von Citrusfrüchten, von Oliven, Steinobst oder Kernobst oder Beerenobst oder subtropischen Früchten. Durch geeignete Applikation obengenannter Stoffe kann bei verschiedenen Kulturen, wie Baumwolle. Grünbohnen, Grünerbsen, Ziersträucher, sowie Jungpflanzen eine Entblätterung erzielt werden.Tests also showed that fruit and blossom thinning occurs in fruit trees. Farther are z. B. for oranges, melons, apricots, peaches, tomatoes, bananas, blueberries, figs, Coffee, pepper and pineapple accelerate and improve fruit ripening and coloration. as well the ripening of tobacco leaves is accelerated and improved. Through the formation of separating tissue the fruit detachment is made much easier. Has great economic significance this for mechanical harvesting, e.g. B. of citrus fruits, olives, stone fruits or pome fruits or Berries or subtropical fruits. By suitable application of the above substances, different crops, such as cotton. Green beans, green peas, ornamental shrubs and young plants one Defoliation can be achieved.
Das Ausmaß und die Art der Wirkung sind von verschiedenen Faktoren abhängig, insbesondere von Applikationszeit in bezug auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und der Anwendungskonzentration. Diese Faktoren sind aber wiederum je nach Pflanzenart und dem gewünschten Effekt verschieden. So wird man beispielsweise Rasenflächen während der gesamten Wachstumsperiode behandeln; Zierpflanzen, bei denen beispielsweise die Intensität und Anzahl der Blüten erhöht werden soll, vor Ausbildung der Blütenanlage; Pflanzen, deren Früchte verwendet resp. verwertet werden, in entsprechendem Abstand vor der Ernte. Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt in Form fester oder flüssiger Mittel sowohl auf oberirdische Pflanzenteile als auch in den Boden oder auf den Boden. Bevorzugt ist die 6s Applikation auf die oberirdischen Pflanzenteile, für die sich Lösungen oder wäßrige Dispersionen am besten eignen. Für die Behandlung des Wachstumssubstrates {des Bodens) SW* neben Lösungen and Dispersionen auch Stäubemittel, Granulate und Streumittel geeignet.The extent and nature of the effect depend on various factors, in particular Application time in relation to the stage of development of the plant and the application concentration. However, these factors in turn differ depending on the type of plant and the desired effect. For example, lawns will be treated throughout the growing season; Ornamental plants, in which, for example, the intensity and number of flowers should be increased before training the flower system; Plants whose fruits are used respectively. be utilized in a corresponding manner Distance before harvest. The active ingredients are applied in the form of solid or liquid agents on above-ground parts of plants as well as in the ground or on the ground. The 6s is preferred Application to the above-ground parts of the plant, for which solutions or aqueous dispersions are on best suited. For the treatment of the growth substrate {soil) SW * besides solutions and Dispersions also suitable for dusts, granulates and grit.
Die wesentliche Förderung der Ablösung von ^itrusfrSchten und Bphnenblättern mit eründungsgemäßen Mitteln wurde durch folgende Versuche festgestellt: The essential promotion of the replacement of ^ itrus fruits and bracken leaves with according to the invention Means was determined by the following experiments:
Die Wirkstoffe werden auf Aste mit gutem Fnichtbehang verschiedener Orangenbäume als Lösungen jn Konzentrationen von 0,2% und 0,4% aufgesprüht Nach 14 Tagen wurden die Versuche nach der von W.C.Wilson und C-H. Hendcrshott entwickelten Methode (Proc. Am. Soc. Hort. Sc. 90, 123 bis 129 £1967]) ausgewertet Dabei wird die für die Ablösung einer Frucht aufzuwendende Kraft in Kilogramm bestimmtThe active ingredients are on branches with good drapery Various orange trees were sprayed on as solutions in concentrations of 0.2% and 0.4% After 14 days, the experiments were carried out according to that of W.C. Wilson and C-H. Hendcrshott developed Method (Proc. Am. Soc. Hort. Sc. 90, 123 up to £ 129 1967]). The force required to remove a fruit is evaluated in kilograms definitely
Die genaue Versuchsmethodik war die folgende:The exact experimental methodology was as follows:
An Orangenbäumen einer bestimmten Sorte wurden einzelneÄste, die mindestens 15 bis 20 reife Früchte trugen, mit einem Mittel von den beiden Wirkstoffkonzentrationen 0,4 und 0,2% gespritzt. Sieben Tage nach der Applikation wurde die aufzuwendende Pflückkraft bei zehn gleichartig behandelten Früchten mit Hilfe einer Federwaage bestimmt und der Mittelwert aus den zehn Meßdaten gebildet.On orange trees of a certain variety, individual branches with at least 15 to 20 ripe fruits were found carried, injected with an agent of the two active ingredient concentrations 0.4 and 0.2%. Seven days after the application, the picking force to be used was determined for ten fruits treated in the same way determined with the help of a spring balance and the mean value formed from the ten measured data.
*) Die am Baum hängenden Früchte ließen sich so leicht abnehmen, daß keine Messung erfolgen konnte.*) The fruits hanging on the tree could be removed so easily that no measurement could be made.
Gleich gute und signifikante Werte wurden mit Mitteln, die die folgenden Verbindungen enthielten, erzielt: ·Equally good and significant values were obtained with agents containing the following compounds: ·
2-Chloräthyl-tris-(2'-chloräthoxy)-silan,
2-ChIoräthyl-tris-[butenyl-(2')-oxy]-silan,
2-Chloräthyl-tris-[propenyl(2')-oxy]-silan,
2-Chloräthyl-tris-[3'-chlor-butenyl-(2')-oxy]-2-chloroethyl-tris- (2'-chloroethoxy) -silane,
2-chloroethyl-tris- [butenyl- (2 ') - oxy] -silane,
2-chloroethyl-tris- [propenyl (2 ') - oxy] -silane,
2-chloroethyl-tris- [3'-chloro-butenyl- (2 ') - oxy] -
silan,silane,
2-Chloräthyl-tris-(octadecyloxy)-S!lan,
2-Chloräthyl-tris-[butinyl-(2')-oxy]-silan,
2-Chloräthyl-tris-[hexinyI-(3')-oxy]-silan,
2-Chloräthyl-tris-(6'-chlorhexyloxy)-silan,
2-Chloräthyl-tris-(4'-methoxy-benzoxy)-silan,
2-Chloräthyl-tris-(2',4'-dichlorbenzoxy)-silan,
2-Chloräthyl-tris-(4'-chlorbenzoxy)-silan.2-chloroethyl-tris- (octadecyloxy) -S! Lan,
2-chloroethyl-tris- [butynyl- (2 ') - oxy] -silane,
2-chloroethyl-tris- [hexinyI- (3 ') - oxy] -silane,
2-chloroethyl-tris- (6'-chlorohexyloxy) -silane,
2-chloroethyl-tris- (4'-methoxy-benzoxy) -silane,
2-chloroethyl-tris- (2 ', 4'-dichlorobenzoxy) -silane,
2-chloroethyl-tris- (4'-chlorobenzoxy) -silane.
An Bohnenblattsegmenten wurde beobachtet, daß die Blattabszission durch Ausbildung von Trenngewebe erleichtert bzw. gefördert wird. Segmente von Bohnenblättern der Sorte »Tempo« wurden in eine Lösung von 0,002% Wirkstoff getaucht und pro Wirkstoff je 4 bis 8 Segmente während 6 Tagen unter kontrollierten Bedingungen in der Wirkstofflösung gelassen.On bean leaf segments it was observed that leaf abscission is facilitated or promoted by the formation of separating tissue. Segments of bean leaves of the variety "Tempo" were dipped in a solution of 0.002% active ingredient and pro Active ingredient per 4 to 8 segments for 6 days under controlled conditions in the active ingredient solution calmly.
4968049680
3,5 resp. 6 Tage nach Behandlungsbeginn wurde die Anzahl erfolgter AbszissJöhen (= purchschnürung des Stengels an der blattseitigen Abszissionszone) bestimmt. Die Auswertung erfolgte nach einem Notensystem von 1 bis 9, wobei Note 9 = 0 und Note 1 = 8 Abszissionen entspricht.3.5 resp. 6 days after the start of treatment, the number of abscissa heights (= purchschnürung of the stem at the leaf-side abscission zone). The evaluation was carried out according to a grading system from 1 to 9, whereby grade 9 = 0 and grade 1 = 8 Abscissions corresponds.
abgeerntet. Die Summen der hierbei erhaltenen'Ertragsmengen sind in der Folgenden Tabelle zusammengefaßt:harvested. The sums of the yield amounts obtained are summarized in the following table:
WirkstoffActive ingredient
WirkstoffActive ingredient
6 Tagen 1 26 days 1 2
2-Bromäthyltris-2-bromoethyltris-
(benzoxy)-silan(benzoxy) silane
2-Chloräthyl-tris-2-chloroethyl-tris-
(4'-chlorbenzoxy )-silan(4'-chlorobenzoxy) silane
2-Chloräthyl-tris-2-chloroethyl-tris-
(octadecyloxy)-silan(octadecyloxy) silane
2-Bromäthyl-tris-2-bromoethyl-tris-
[butenyl-(2')-oxy]-silan[butenyl- (2 ') - oxy] silane
2-Chloräthyl-tris-2-chloroethyl-tris-
(4'-methoxyphenoxy)-silan(4'-methoxyphenoxy) silane
2-Chloräthyl-tris-(carbobutoxymethoxy)-silan2-chloroethyl-tris- (carbobutoxymethoxy) -silane
Vergleichbare und signifikante Werte wurden mit Mitteln, die die folgenden Verbindungen-enthielten, erzieh:Comparable and significant values were obtained with agents containing the following compounds, educate:
2-Bromäthyl-tris-(äthoxy)-silan,2-bromoethyl-tris- (ethoxy) -silane,
2-Bromäthyl-tris-(hexyloxy)-silan,2-bromoethyl-tris- (hexyloxy) -silane,
2-Bromäthyl-tris-(4'-chlorbenzoxy)-silan,2-bromoethyl-tris- (4'-chlorobenzoxy) -silane,
2-Bromäthyl-tris-[propinyH2')-oxy]-silan,2-bromoethyl-tris- [propinyH2 ') - oxy] -silane,
2-Chloräthyl-tris-[propinyl-(2')-oxyl]-silan,2-chloroethyl-tris- [propynyl- (2 ') -oxyl] -silane,
2-Chloräthyl-tris-(octyloxy)-silan,2-chloroethyl-tris- (octyloxy) -silane,
2-Chloräthyl-tris-{benzoxy)-silan,2-chloroethyl-tris- (benzoxy) -silane,
2-Chloräthyl-tris-( 1 '-carbäthoxyäthyloxy)-silan,2-chloroethyl-tris- (1'-carbethoxyethyloxy) silane,
2-Chloräthyl-tris-[ 3 '-chlorbutenyl-i.2' )-oxy]-2-chloroethyl-tris- [3 '-chlorobutenyl-i.2') -oxy] -
silan.silane.
2-Chloräthyl-tris-[butenyl-(2')-oxy]-silan, 2-Chloräthyl-tris-[propenyl-(2')-oxy]-silan, 2-Chloräthyl-tris-[butinyl-(2')-oxy]-siIan, 2-Chloräthyl-tris-[3',7'-dimethyloctenyl-2-chloroethyl-tris- [butenyl- (2 ') - oxy] -silane, 2-chloroethyl-tris- [propenyl- (2 ') - oxy] -silane, 2-chloroethyl-tris- [butynyl- (2 ') - oxy] -silane, 2-chloroethyl-tris- [3 ', 7'-dimethyloctenyl-
(7>oxy]-süan,(7> oxy] -süan,
2-Chloräthyl-tris-(4'-tnethoxybenzoxy>-silan. 2-Chloräthyl-tris-[hexmyH3')-oxy3-silan. 2-Chloräthyi-(benzyloxy-diacety!oxy)-silan, 2-Chloräthyl-(dioctyloxy-acetyloxy)-silan.2-chloroethyl-tris- (4'-methoxybenzoxy> -silane. 2-chloroethyl-tris- [hexmyH3 ') - oxy3-silane. 2-chloroethyi- (benzyloxy-diacety! Oxy) -silane, 2-chloroethyl (dioctyloxy-acetyloxy) -silane.
Die Reifebeschleunigung wurde an Tomatenpflanzen in folgender Weise nachgewiesen:The acceleration of ripening was demonstrated on tomato plants in the following way:
Tomatenpflanzen der Sorte Foumaise wurden im Freiland unter Kunststoff-Folie gezogen. Nach Erreichen einer Wuchshöhe von 1,5 m wurde den Pflanzen die Triebspitze abgeschnitten. Als die ersten Früchte sich rötlich ßtrbten, wurden die Pflanzen mit wäßrigen Zubereitungen aus Emulsionskonzentraten der nachgenannten Wirkstoffe überspritzt. Es wurden jeweils 4 Pflanzen mit 1.5 I Spritzbrühe behandelt, wobei der in der Brühe enthaltene Wirkstoffeine Konzentration von 2000 ppm resp. 4000 ppm aufwies (ppm bedeutet Teile Wirkstoff pro Million Teile Brühe). 10, 14 und 17 Tage nach Applikation wurden die reifen Früchte der 3 untersten DoldenTomato plants of the Foumaise variety were grown outdoors under plastic sheeting. After reaching a height of 1.5 m was the Plant the shoot tip cut off. When the first fruits turned reddish, the plants became sprayed over with aqueous preparations made from emulsion concentrates of the active ingredients mentioned below. In each case 4 plants were treated with 1.5 l of spray liquor, the active ingredient contained in the broth having a concentration of 2000 ppm, respectively. 4000 ppm (ppm means parts of active ingredient per million parts of broth). 10, 14 and 17 days after application became the ripe fruits of the 3 lowest umbels 2-Chloräthyl-tris-(octyloxy)-süan2-chloroethyl-tris- (octyloxy) -süan
•5 2-Chloräthyl-tris-(benzyloxy)-silan 2-Chloräthyl-tris-(3'-chlor-• 5 2-chloroethyl-tris- (benzyloxy) -silane 2-chloroethyl-tris- (3'-chloro-
butenyl-(2')-oxy)-silan 2-Chloräthyl-tris-(butenyl-(2')-oxy)-silan 2-Chloräthyl-tris-(4'-methoxy-benzyloxy)-butenyl (2 ') oxy) silane 2-chloroethyl tris (butenyl (2 ') oxy) silane 2-chloroethyl-tris- (4'-methoxy-benzyloxy) -
silansilane
2-Chloräthyl-tris-(4'-chlorbenzyloxy)-silan 2-Chloräthyl-tris-2-chloroethyl-tris- (4'-chlorobenzyloxy) -silane 2-chloroethyl-tris-
(hexinyl-(3')-oxy)-silan Unbehandelte Kontrolle(hexynyl- (3 ') -oxy) -silane Untreated control
Aufwand mengeEffort amount
(ppm)(ppm)
2000 4000 2000 4000 2000 40002000 4000 2000 4000 2000 4000
2000 4000 2000 40002000 4000 2000 4000
2000 40002000 4000
2000 40002000 4000
Ertrag an reifen Früchten aus 3 ErntenRipe fruit yield from 3 harvests
Gewicht % «tain Kilo- Gesamtgramm ernteWeight% «tain kilo total gram harvest
4,05 5,76 5,66 6,26 5,92 6,504.05 5.76 5.66 6.26 5.92 6.50
5,03 6,06 5,50 7,305.03 6.06 5.50 7.30
3,37 6,803.37 6.80
5,32 5,945.32 5.94
3,413.41
61,2 71,5 73,7 75,9 85,2 84,361.2 71.5 73.7 75.9 85.2 84.3
63,4 75,3 70,6 87,763.4 75.3 70.6 87.7
62,9 82,462.9 82.4
77,7 85,2 52,077.7 85.2 52.0
Der Harzfluß, welcher mit der Latex-Abgabe von Gummibäumen in Relation gesetzt werden kann, wurde an Zwetschgenbäumen in folgender Weise stimuliert:The resin flow, which can be related to the latex release from rubber trees, was stimulated on plum trees in the following way:
Aus Ästen 12jähriger Zwetschgenbäume (Prunus domestica) wurden Rindensegmente herausgeschnitten. Unter- und oberhalb dieser Einschnitte wurde eine 10%ige Wirkstofflösung (Wirkstoff: Xylol zu Ricinusöl = 1:2:7) an der Astoberfläche der intakten Bäume appliziert. Jede Behandlung wurde an 4 verschiedenen Bäumen wiederholt. 4 Wochen nach Applikation wurde das ausgetriebene Harz entfernt und gewogen. Die folgende Tabelle gibt Durchschnittswerte in Gramm Harz pro behandelten Ast.Made from branches of 12-year-old plum trees (Prunus domestica), segments of bark were cut out. Below and above these incisions was a 10% solution of active ingredient (active ingredient: xylene to castor oil = 1: 2: 7) on the branch surface of the intact Applied trees. Each treatment was repeated on 4 different trees. 4 weeks after application, the expelled resin was removed and weighed. The following table gives average values in grams of resin per treated branch.
WirkstoffActive ingredient
Harzsnenge in GrammResin quantity in grams
2-Bromäthyl-tris(äthoxy}-silan 0372-bromoethyl-tris (ethoxy} -silane 037
2-ChloräthyI-öis(4'-methoxy-phenoxy)- 1,81 silan2-ChloräthyI-öis (4'-methoxyphenoxy) - 1.81 silane
2-Chlorälhyl-tris(propinyH2')-oxy)-silan 0.532-chloroethyl-tris (propinyH2 ') -oxy) -silane 0.53
2-ChloräÖiy1-4ris(4'-chlorbenzyloxyHHan 0,522-ChloräÖiy1-4ris (4'-chlorobenzyloxyHan 0.52
2-TWoräthyl-tris(hexiayl-(3')-oxy)-sflan 0352-TWoräthyl-tris (hexiayl- (3 ') - oxy) -sflan 035
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt ia aa sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägersioffcn. gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder LösungsmittelnThe agents according to the invention are generally produced in a known manner by intimate Mixing and grinding of active ingredients of the general formula I with suitable carriers. optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients
609682/181609682/181
In Wasser dispfffgierbare Wirkstoflkonzenträte,d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Wirkstoffkonzentrate dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 0,5 bis 80%.Active ingredient concentrates dispensable in water, i.e. Wettable powders, pastes and emulsion concentrates represent active ingredient concentrates, which can be diluted with water to any desired concentration. They consist of an active ingredient Carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and antifoams and optionally solvents. The concentration of active substances in these agents is 0.5 to 80%.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit den üblichen Dispergiermitteln und den üblichen pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermählt.The wettable powders and pastes are obtained by mixing the active ingredients with the usual dispersants and the usual powdery carriers in suitable devices until they are homogeneous mixed and married.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage:These mixtures can also contain additives stabilizing the active substance and / or nonionic, anionic active substances and cation-active substances are added, for example, the adhesive strength of the active ingredients Improve on plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (Wetting agent). For example, the following can be used as adhesives:
Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, PoIyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoiäther, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitetOleic-lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ether of mono- and dialkylphenols, ligninsulphonic acid, their alkali and alkaline earth salts, polyethylene glycol ethers (Carbowaxe), fatty alcohol polyglycol ether, condensation products of ethylene oxide, Propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, Urea formaldehyde condensation products and latex products. The active ingredients are mixed with the additives listed above, ground, sieved and happens that at the wettable powders have a particle size of 0.02 to 0.04 for the solid part and 0.03 mm for the pastes does not exceed
Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, übliche organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. For the production of emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those in the in the previous sections, common organic solvents and water were used.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.The solvents have to be practically odorless, not phytotoxic and have no effect on the active ingredients be inert.
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst Als organische Lösungsmittel können aiiphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten.The agents according to the invention can also be used in the form of solutions. For this becomes the active ingredient or several active ingredients of the general formula I in suitable organic Solvents, solvent mixtures or water dissolved. Aliphatic solvents can be used as organic solvents and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, mineral oils can be used alone or as a mixture with one another. The solutions are intended to contain the active ingredients contain a concentration range of 1 to 20%.
Die festen Aufarbeitungsformen wie Stäubemittel, Streumittel und Granulate enthalten feste Trägerstoffe, wie sie im vorangehenden aufgeführt wurden, und gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierende Zusätze. Die Korngröße der Trägerstoffe betlägt für Stäubemitte] zweckmäßig bis etwa 0,1 mm, für Streumittel etwa 0,075 bis O^ mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Die WirkstoSkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsfonnen betragen 0,5 bis 80%.The solid processing forms such as dusts, grit and granulates contain solid carriers, as listed above, and optionally additives stabilizing the active ingredient. The grain size of the carrier materials is expediently up to 0.1 mm for dusts, for grit about 0.075 to 0.2 mm and for granules 0.2 mm or more. The active ingredient concentrations in the solid reprocessing trays is 0.5 to 80%.
Alle aufgeführten Wirkstoffkonzentrate können ferner Lichtstabilisatoren und Antioxidantien enthalten.All of the active ingredient concentrates listed can also contain light stabilizers and antioxidants.
Granulatgranules
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates wer den die folgenden Stoffe verwendet: 5 The following substances are used to produce 5% granules: 5
5 Teile 2-Chloräthyl-tris-(2'-chlor-äthoxy)-silan
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol (»Carbowax«), ίο 91 Teile Kaolin (Korngröße 0,2 bis 0,8 mm).5 parts of 2-chloroethyl-tris- (2'-chloro-ethoxy) -silane 0.25 parts of epichlorohydrin,
0.25 parts of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol ("Carbowax"), ίο 91 parts of kaolin (grain size 0.2 to 0.8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hieraul wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zu· gesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, here polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is on kaolin sprayed on and then the acetone evaporated in vacuo.
SpritzpulverWettable powder
Zur Herstellung eines (a) 40%igen und (b) 50%igen (c) 25%igen und (d) eines 10%igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet: 25 The following ingredients are used to produce (a) 40% and (b) 50%, (c) 25% and (d) 10% wettable powder: 25
(a) 40 Teile 2-Chloräthyl-tris-(octyloxy)-süan,(a) 40 parts of 2-chloroethyl-tris (octyloxy) -süan,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutyl-naphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure.5 parts of lignin sulfonic acid, sodium salt, 1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid, sodium salt,
54 parts of silica.
(b) 50 Teile 2-Chloräthyl-tris-(dodecyloxy)-silan,(b) 50 parts of 2-chloroethyl-tris- (dodecyloxy) -silane,
5 Teile Alkylarylsulfonat (»Tinovetin B«),5 parts of alkylarylsulfonate ("Tinovetin B"),
10 Teile Calcium-Ligninsulfonat,10 parts calcium lignosulfonate,
1 Teil Champagne-Kreide-Hydroxyäthyl-1 part champagne-chalk-hydroxyethyl-
cellulose-Gemisch (1:1),cellulose mixture (1: 1),
20 Teile Kieselsäure,20 parts of silica,
14 Teile Kaolin.14 parts of kaolin.
(c) 25TdIe 2-Chloräthyl-tris-(4'-methoxy-(c) 25TdIe 2-chloroethyl-tris- (4'-methoxy-
benzoxyj-silan,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,benzoxyj-silane,
5 parts of oleyl methyl tauride Na salt,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd·2.5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde
Kondensat,Condensate,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, 62 Teile Kaolin.0.5 parts of carboxymethyl cellulose, 5 parts of neutral potassium aluminum silicate, 62 parts of kaolin.
(d) 10 Teile 2-Chloräthyl-tris-(4'-chlor-benzoxy)-(d) 10 parts of 2-chloroethyl-tris- (4'-chloro-benzoxy) -
silan,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättig ten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthaiinsulfonsäure-Fonnaldehyd-silane,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates, 5 parts naphthaiinsulfonic acid formaldehyde
Kondensat,
82 Teile Kaolin.Condensate,
82 parts of kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mil den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Mao erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden z. B. Anwendang zur Entfernung unerwünschter Geiztriebe, zur Bestockung von Rasen sowie zur Bewurzelung von Setzlingen and Steckungen.The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and mixed accordingly Grind mills and rollers. Mao is given a wettable powder, which mixes with water to form suspensions Dilute to any desired concentration. Such suspensions find z. B. Application for removing unwanted stinging shoots, for tillering lawns and for rooting Seedlings and sticks.
6s Emulsionskonzentrat6s emulsion concentrate
Zur Herstellung von 25%igen Emulsionskonzentraten werdenFor the production of 25% emulsion concentrates
(a) 25 Teile 2-Chloräthyl-tris^benzoxy)-silan,(A) 25 parts of 2-chloroethyl-tris ^ benzoxy) -silane,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen, und. Calcium-dodecylbenzolsulfonat,
70 Teile Xylol.5 parts mixture of nonylphenol polyoxyethylene, and. Calcium dodecylbenzenesulfonate,
70 parts of xylene.
(b) 25 Teile 2-Chloräthyl-tris-(äthoxy)-silan,(b) 25 parts of 2-chloroethyl-tris- (ethoxy) -silane,
10 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzolsulfonat, 10 parts mixture of nonylphenol polyoxyethylene and calcium dodecylbenzenesulfonate,
65 Teile Cyclohexanon65 parts of cyclohexanone
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen sind geeignet zur Blüten- und Fruchtausdünnung, zur beschleunigten Ausreifung von Früchten und zur Förderung der Frucht- und Blattablösung.mixed together. This concentrate can be mixed with water to form emulsions at suitable concentrations be diluted. Such emulsions are suitable for thinning flowers and fruits, for accelerated thinning Ripening of fruits and to promote fruit and leaf detachment.
Einzelne 2-Halogenäthyl-organooxy-silane sind schon vorbeschrieben (vgl. F. W. B ο y e et al.).Individual 2-haloethyl-organooxy-silanes are already described above (cf. F. W. B ο y e et al.).
Neue und bevorzugte Wirkstoffe stellen unter den 2-Halogenäthyl-organooxy-silanen jene dar, welche der Formel IAmong the 2-haloethyl-organooxy-silanes, new and preferred active ingredients are those which of formula I.
ein hetefocyclisches System bilden können, wobei dann Y einen Rest — OR3 darstellen muß.can form a heterocyclic system, in which case Y must represent a radical - OR 3 .
Die Erfindung betrifft auch diese neuen Verbindungen der Formel I sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. The invention also relates to these new compounds of formula I and processes for their preparation.
Die Herstellung' der neuen 2-Hälogenäthyl-prganooxy-silane der Formel I erfolgt, eirSnduög^geftiäß, indem man in an sich bekannter Weise ein 2-Hialogeftäthyl-trichlorsilän der Formel IIThe production 'of the new 2-Hälogenäthyl-prganooxy-silane of formula I takes place, according to by a 2-Hialogeftäthyl-trichlorosilän in a manner known per se of formula II
X — CH2 — CH2 — Si(Cl)3 X - CH 2 - CH 2 - Si (Cl) 3
worin X Chlor oder Brom bedeutet,where X is chlorine or bromine,
(II)(II)
O—R1 O-R 1
entsprechen, worin X Chlor oder Brom, Y Chlor oder einen Rest — OR3, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander unsubstituierte Alkylreste mit je 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Chlor, Q-Q-Alkoxy, Cj-Cg-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, Phenoxy, Phenyl, C3-C12-Cycloalkyl, Cyano, Q-Cg-Alkoxycarbonyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, Thienyl, Dioxanyl oder Dioxolanyl substituierte Q-Qg-Alkylreste, C^C^-Alkenyl-, Cbloralkenyl oder Phenylalkenylreste, C3-C8-Alkinylreste, C3- bis C12-Cycloalkyl- und Cycloalkenylreste, gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Chlor oder Brom, C1-C4-AHCyI, C1-C4-AIkOXy, Q-Q-Alkylthio, Q-Cs-Alkanoyl, Cj-Cfj-Alkoxycarbonyl, Formyl oder Cyano substituierte Phenylreste, gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Chlor, Q-Cg-Alkyl oder Q-Q-Alkoxy substituierte Benzylreste, oder mindestens einer der Reste R, bis R3 einen Rest —CO — R4 bedeuten, worin jedes R4 dieselben Bedeatungen hat wie unter R1 bis R3 angegebenen, R4 zusätzlich auch noch ein fünf- oder sechsgliedriger hetefocyclisch-aromatischer Ring ist oder durch eine Oxogruppe, durch Methoxyphenyl oder Dichlorphenoxy substituierter Aflcylrest bzw. durch ChlorphenyL Dichlorphenyl und Methoxyphenyl substituierter Alkenylrest verkörpert sein kann, die Reste R1 bis R3 aber auch niedere Alkylreste darstellen können, falls X Brom ist, und schließlich R1 und R2, auch in der Form — COR4., zusammen mit der mit ihnen verbundenenwhere X is chlorine or bromine, Y is chlorine or a radical - OR 3 , R 1 , R 2 and R 3 are independently unsubstituted alkyl radicals each having 6 to 18 carbon atoms, by chlorine, QQ-alkoxy, Cj-Cg-alkylthio, C 3 -C 6 alkenyloxy, phenoxy, phenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, cyano, Q-Cg -alkoxycarbonyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, thienyl, dioxanyl or dioxolanyl substituted Q-Qg-alkyl radicals, C ^ C ^ -alkenyl- , Cblalkenyl or phenylalkenyl radicals, C 3 -C 8 alkynyl radicals, C 3 to C 12 cycloalkyl and cycloalkenyl radicals, optionally one or more times by chlorine or bromine, C 1 -C 4 -AHCyI, C 1 -C 4 -AIkOXy, QQ-alkylthio, Q-Cs-alkanoyl, Cj-Cfj-alkoxycarbonyl, formyl or cyano-substituted phenyl radicals, optionally benzyl radicals substituted one or more times by chlorine, Q-Cg-alkyl or QQ-alkoxy, or at least one of the radicals R 1 to R 4 3 denotes a radical —CO — R 4 , in which each R 4 has the same conditions as specified under R 1 to R 3 , R 4 additionally also e is in five- or six-membered heterocyclic-aromatic ring or can be embodied by an oxo group, by methoxyphenyl or dichlorophenoxy substituted alkyl radical or by chlorophenyl dichlorophenyl and methoxyphenyl substituted alkenyl radical, but the radicals R 1 to R 3 can also represent lower alkyl radicals, if X Is bromine, and finally R 1 and R 2 , also in the form - COR 4. , Together with those associated with them
/
Si -Gruppe/
Si group
a) mit insgesamt 2 oder 3 Äquivalenten von verschiedenen Alkoholen oder eines gleichen Alkohols R1OH und/oder R2OH und gegebenenfalls R3OH umsetzt odera) with a total of 2 or 3 equivalents of different alcohols or an identical alcohol R 1 OH and / or R 2 OH and optionally R 3 OH or
b) mit insgesamt 2 oder 3 Äquivalenten derselben oder verschiedener Carbonsäuren R4. — COOH oder deren Anhydriden umsetztb) with a total of 2 or 3 equivalents of the same or different carboxylic acids R 4 . - COOH or its anhydrides converts
und gewünschtenfalls in dem so erhaltenen Silan der Formel IIIand, if desired, in the silane of the formula III thus obtained
X—CH2-CH2-Si—(O—CO—R4J2 (III) Y'X — CH 2 —CH 2 —Si— (O — CO — R 4 J 2 (III) Y '
worin Y' Chlor oder den Rest — OCOR4 bedeutet, stufenweise einen, zwei oder alle drei Reste — OCOR4 gegen Reste von Alkoholen R1OH oder R2OH bzw. R3OH austauschtwhere Y 'signifies chlorine or the radical - OCOR 4 , gradually exchanging one, two or all three radicals - OCOR 4 for radicals of alcohols R 1 OH or R 2 OH or R 3 OH
Falls im Ausgangsstoff der Formel II X Brom bedeutet, können auch niedermolekulare Alkanole zum Austausch der Reste —O — CO — R4 verwendet werden.If X in the starting material of the formula II is bromine, low molecular weight alkanols can also be used to replace the radicals —O — CO — R 4 .
Da bei der erfindungsgemäßen Umsetzung dei Austausch der 3 Chloratome des Ausgangsstoffes der Formel II stufenweise erfolgt, können Zwischenprodukte, nämlich Dicblor- und Monochlorsilane während der Synthese oder als Verunreinigungen aus dem rohen Endprodukt isoliert werden.Since in the implementation according to the invention the exchange of the 3 chlorine atoms of the starting material of the formula II takes place in stages, intermediate products, namely dicblor- and monochlorosilanes, can be used isolated during synthesis or as impurities from the crude end product.
Die Monochlorsilane (Y = Cl) sind übrigens vor der allgemeinen Formel I umfaßt und zeigen ebenso falls biologische, pflanzenwachstumsregulierendt Eigenschaften.Incidentally, the monochlorosilanes (Y = Cl) are included before the general formula I and also show if biological, plant growth regulating properties.
Das Verfahren wird vorzugsweise in GegenwarThe method is preferably carried out in the present
von gegenüber den Reaktionsteilnehmem inertei Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln durchgeof being inert to the reactants Solvents and / or diluents through
SS führt. Besonders geeignet sind aprotische Lösungs mittel, wie aliphatisch^ und aromatische Kohlen Wasserstoffe, z. B. Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie chloriert Äthylene, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Chlor benzol, außerdem Äther und ätherartige Verbindun gen, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran.SS leads. Aprotic solvents, such as aliphatic ^ and aromatic coals, are particularly suitable Hydrogen, e.g. B. hexane, cyclohexane, benzene, toluene Xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorinated Ethylene, carbon tetrachloride, chloroform, chlorobenzene, as well as ethers and ethereal compounds such as diethyl ether and tetrahydrofuran.
Zur Erzielung einer vollständigen Umsetzung könTo achieve a complete implementation can
nen die ab Reaktionspartner verwendeten Alkohol« Carbonsäuren and Carbonsäureanhydride, im übet schuß eingesetzt, als Lösungs- oder Verdünnung!NEN the alcohol used by the reactants «carboxylic acids and carboxylic acid anhydrides, in practice shot used, as a solution or dilution!
mittel dienen.serving means.
Weiterhin kann es erforderlich sein, dem Real tionsgemisch ein säurebindendes Mittel zuzusetzeiIt may also be necessary to add the Real tion mixture to add an acid-binding agent
Hierfür kommen insbesondere tertiäre Amine in Frage.Tertiary amines are particularly suitable for this purpose.
, Die Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von 0 bis IQO0C, die Reaktionsdauer kann zwischen wenigen Minuten und mehreren Tagen liegen. Sie hängt weitgehend von der Reaktionsfähigkeit der eingesetzten Alkohole ab.The reaction temperatures are in the range of 0 to IQO 0 C, the reaction time can be between a few minutes and several days. It largely depends on the reactivity of the alcohols used.
Die folgenden Beispiele.dienen zur Veranschaulichung des erfindungsgemäßen Verfahrens. In den sich daran anschließenden Tabellen sind weitere, auf dem in den Beispielen beschriebenen Weg hergestellte neue /7-Halogenäthyl-Silane der Formel I zusammengefaßt.The following examples are provided for illustrative purposes of the method according to the invention. In the The following tables are further tables produced in the way described in the examples new / 7-haloethyl silanes of the formula I. summarized.
Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben, der Druck in Torr.The temperatures are given in degrees Celsius, the pressure in Torr.
a) 40,8 g 2-Chloräthyl-trichlorsilan werden in 71,5 g Essigsäureanhydrid gelöst und während 21 Stunden bei Raumtemperatur verschlossen stehengelassen. Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum eingedampft. Man erhält 44,6 g 2-Chloräthyl-tris-(acetyloxy)-silan, Kp.: 85 bis 88°/0,l Torr, n% = 1,6687 (Verbindung 1)a) 40.8 g of 2-chloroethyl-trichlorosilane are dissolved in 71.5 g of acetic anhydride and left to stand closed for 21 hours at room temperature. The reaction product is evaporated in vacuo. 44.6 g of 2-chloroethyl-tris- (acetyloxy) -silane are obtained, boiling point: 85 to 88 ° / 0.1 Torr, n% = 1.6687 (compound 1)
Berechnet ... C 35,8, H 4,8, Cl 13,20, Si 10,4; gefunden .... C 36,0, H 4,7, Cl 13,4, Si 10,5.Calculated ... C 35.8, H 4.8, Cl 13.20, Si 10.4; found .... C 36.0, H 4.7, Cl 13.4, Si 10.5.
b) 26,9 g 2-Chloräthyl-tris-(acetyloxy)-silan werden in 40 ml absolutem Benzol gelöst. Bei 50 bis 55° werden 10,8 g Benzylalkohol in 20 ml absolutem Benzol innerhalb von 60 Minuten zugegeben. Man rührt 4V2 Stunden bei 50 bis 55°. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingedampft, und man erhält 14,3 g 2-Chloräthyl-(benzyloxy-diacetyloxy)-silan, Kp.: 125 bis 127°/0,001 Torr, n? = 1,4840 (Verbindung 2)b) 26.9 g of 2-chloroethyl-tris (acetyloxy) -silane are dissolved in 40 ml of absolute benzene. At 50 to 55 °, 10.8 g of benzyl alcohol in 20 ml of absolute benzene are added over the course of 60 minutes. The mixture is stirred for 4V for 2 hours at 50 to 55 °. The reaction mixture is evaporated in vacuo, and 14.3 g of 2-chloroethyl- (benzyloxy-diacetyloxy) -silane, boiling point: 125 to 127 ° / 0.001 Torr, n? = 1.4840 (connection 2)
Berechnet ... C 49,3, H 5,4, Cl 11,2, Si 8,9; gefunden .... C 49,4, H 5,4, Cl 11,7, Si 8,9.Calculated ... C 49.3, H 5.4, Cl 11.2, Si 8.9; found .... C 49.4, H 5.4, Cl 11.7, Si 8.9.
äthyl-tris-(4'-chlorbenzoxy)-silan, Kp.: 200 bis 210°/ 0,01 ΤοΓΓ,η!? - 1,5636 (Verbindung 4).ethyl-tris- (4'-chlorobenzoxy) -silane, boiling point: 200 to 210 ° / 0.01 ΤοΓΓ, η !? - 1.5636 (compound 4).
Berechnet ... C 53,5, H 4,3, Cl 27,5, Si 5,4;
gefunden .... C 53,4, H 4,3, Cl 27,8, Si 5,6.Calculated ... C 53.5, H 4.3, Cl 27.5, Si 5.4;
found .... C 53.4, H 4.3, Cl 27.8, Si 5.6.
B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4
16,9 g 3-Chlor-buten-(2)-ol werden in 150 ml absolutem Diäthyläther gelöst. Man kühlt auf -10 bis — 5° ab, gibt 12,6 g absolutes Pyridin zu und tropft dann innerhalb einer Stunde eine Lösung von 10,5 g 2-Chloräthyl-trichlor-silan in 50 ml absolutem Diäthyläther bei der gleichen Temperatur zu. Nun rührt man die Mischung 1 Stunde bei 0°, 2 Stunden bei Raumtemperatur und 18 Stunden unter Rückfluß. Danach wird nitriert, das Filtrat rasch mit eiskaltem Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält 21,5 g 2-Chloräthyl-tris-[3'-chlor-butenyl-(2')-oxy]-silan, Kp.: 145 bis 150°/ 0,05 Torr, nf = 1,4912. (Verbindung 5).16.9 g of 3-chloro-buten- (2) -ol in 150 ml of absolute Dissolved diethyl ether. The mixture is cooled to -10 to -5 °, 12.6 g of absolute pyridine are added and the mixture is added dropwise then within one hour a solution of 10.5 g of 2-chloroethyl-trichlorosilane in 50 ml of absolute diethyl ether at the same temperature too. The mixture is then stirred for 1 hour at 0 ° for 2 hours Room temperature and reflux for 18 hours. Then it is nitrated, the filtrate quickly with ice-cold Washed water, dried and evaporated in vacuo. 21.5 g of 2-chloroethyl-tris- [3'-chloro-butenyl- (2 ') - oxy] -silane are obtained, Bp: 145 to 150 ° / 0.05 Torr, nf = 1.4912. (Compound 5).
Berechnet ... C 41,2, H 5,4, Cl 34,8, Si 6,9;
gefunden .... C 41,6, H 5,4, Cl 34,9, Si 6,6.Calculated ... C 41.2, H 5.4, Cl 34.8, Si 6.9;
found .... C 41.6, H 5.4, Cl 34.9, Si 6.6.
3535
4040
26,9 g nach Beispiel 1 a) erhaltenes 2-Chloräthyltris-(acetyloxy)-silan werden in 40 ml absolutem Benzol gelöst. Bei 50 bis 55° werden 21,6 g Benzylalkohol in 20 ml absolutem Benzol innerhalb von 60 Minuten zugegeben. Man rührt 41I2 Stunden bei 50 bis 55°. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingedampft, und man erhält 20,2 g 2-Chloräthyl-(dibenzyloxyacetyloxyV-snan. Kp.: 164 bis 16670,005 Torr, n? = 1,5218 (Verbindung 3).26.9 g of 2-chloroethyltris (acetyloxy) silane obtained according to Example 1 a) are dissolved in 40 ml of absolute benzene. At 50 ° to 55 °, 21.6 g of benzyl alcohol in 20 ml of absolute benzene are added over the course of 60 minutes. The mixture is stirred for 4 1 l for 2 hours at 50 to 55 °. The reaction mixture is evaporated in vacuo, and 20.2 g of 2-chloroethyl- (dibenzyloxyacetyloxyV-snan. Bp .: 164 to 16670.005 Torr, n? = 1.5218 (compound 3) are obtained.
Berechnet ... C 59,3, H 5,8, α 9,7, Si 7.7: gefunden .... C 59,4, H 5,6, Cl 10,2, Si 8,0.Calculated ... C 59.3, H 5.8, α 9.7, Si 7.7: found .... C 59.4, H 5.6, Cl 10.2, Si 8.0.
10,5 g 2-Chloräthyl-trichlorsilan werden in 150 ml absolutem Diäthyläther gelöst Bei -5 bis -10° werden 22,7 g 4-Chlorbenzylalkohol innerhalb von 5 Minuten zugegeben und daran anschließend innerhalb von 30 Minuten 12,6 g absolutes Pyridin, gelöst in 50 ml absolutem Äther. Man rührt noch 1 Stunde bei 0' und dann 18 Stunden unter Rückfluß.10.5 g of 2-chloroethyl-trichlorosilane are dissolved in 150 ml dissolved in absolute diethyl ether At -5 to -10 ° 22.7 g of 4-chlorobenzyl alcohol are within Added 5 minutes and then within 30 minutes 12.6 g of absolute pyridine dissolved in 50 ml of absolute ether. The mixture is stirred for a further 1 hour at 0 'and then under reflux for 18 hours.
Das Reaktionsgemisch wird nitriert, das Filtrat zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum emgedampft. Man erhält 23.5 g 2-Chlor-The reaction mixture is nitrated, the filtrate washed twice with water, dried and evaporated in vacuo. 23.5 g of 2-chloro are obtained
Beispiel 5
(Herstellung eines Zwischenproduktes)Example 5
(Manufacture of an intermediate product)
59,4 g 2-Chloräthyl-trichlorsilan werden in 750 ml absolutem Diäthyläther gelöst. Bei -5 bis -10" wird ein Gemisch von 34,9 g Hexan-(l)-ol und 23,7 g absolutem Pyridin, gelöst in 250 ml absolutem Äther, innerhalb einer Stunde zugegeben. Nun rührt man die Mischung 12 Stunden bei Raumtemperatur. Danach wird filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Man erhält nach fraktionierter Destillation 39,2 g 2-Chloräthyl-(hexyloxy-dichlor)-silan, Kp.: 69 bis 72/0,1 Torr.59.4 g of 2-chloroethyl-trichlorosilane are dissolved in 750 ml of absolute diethyl ether. At -5 to -10 " a mixture of 34.9 g of hexane (l) -ol and 23.7 g of absolute pyridine, dissolved in 250 ml of absolute ether, added within an hour. The mixture is then stirred for 12 hours at room temperature. After that is filtered and the filtrate evaporated in vacuo. One receives after fractional distillation 39.2 g of 2-chloroethyl (hexyloxy-dichloro) silane, boiling point: 69 to 72 / 0.1 Torr.
Berechnet ... C 36,5, H 6,5, Si 10,7;
gefunden .... C 36,5, H 6,5, Si 11,0.Calculated ... C 36.5, H 6.5, Si 10.7;
found .... C 36.5, H 6.5, Si 11.0.
59,4 g 2-Chloräthyl-trichlorsilan werden in 750 ml absolutem Diäthyläther gelöst. Bei -5 bis -10° wird ein Gemisch von 69,7 g Hexan-( 1 )-ol und 47,5 g absolutem Pyridin, gelöst in 250 ml absolutem Äther, innerhalb einer Stunde zugegeben. Nun rührt man die Mischung 12 Standen bei Raumtemperatur. Danach wird nitriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft Man erhält nach fraktionierter Destillation 324 g 2-CM{«ahyl-(dihexyloxy-chlor)-sflan, Kp.: 97 bis 10270,001 Torr, n$ = 1,4423 (Verbindung 6).59.4 g of 2-chloroethyl-trichlorosilane are dissolved in 750 ml of absolute diethyl ether. At -5 to -10 °, a mixture of 69.7 g of hexane (1) -ol and 47.5 g of absolute pyridine, dissolved in 250 ml of absolute ether, is added over the course of one hour. The mixture is then stirred for 12 positions at room temperature. It is then nitrated and the filtrate evaporated in vacuo. After fractional distillation, 324 g of 2-CM {«ahyl- (dihexyloxy-chloro) -sflane, boiling point: 97 to 10270.001 Torr, n $ = 1.4423 (compound 6 ).
Es folgen nun Tabellen mit weiteren Verbindungen der FormelTables with further compounds of the formula now follow
O—R1 O-R 1
X-CH2-CH2-Si-O-R2
O—R3 X-CH 2 -CH 2 -Si-OR 2
O-R 3
Die nachstehenden Tabellen enthalten zum Teil auch bekannte Verbindungen, weiche aber als Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln vorhanden sein können.The tables below also contain some known compounds, but soft as active ingredients can be present in the agents according to the invention.
tabeÜe ITable I
— R-2- R-2
physikalische Daten (Fp.;Kp./Torr;n,,)physical data (Fp.; Kp./Torr; n ,,)
I.I.
UMAROUND
/Ιθ/ Ιθ
Fortsetzungcontinuation
«**■ R. — R* = R» ' * ~«** ■ R. - R * = R» ' * ~
58 ί ■ ,· |κ58 ί ■, · | κ
αα
Kp.: 110—1570,2-Kp-: 12370.001
Kp .: 110-1570.2
61 - - ;.60. ·. ·. <
61 - -;
- >i&"Undecenyl-> i & "Undecenyl
ei Cl
egg
»if = 1,4606»If = 1.4606
6666
BrBr
Br
1Kp.: lS070,2 1 pp .: IS070.2
Fortsetzungcontinuation
■'-':' ' * Rj-R2- R3 ■ '-' : '' * Rj-R 2 - R 3
CH2-CH 2 -
CH2-CH 2 -
CH2-CH 2 -
CH2-CH 2 -
OO
H3C CH3-H3C H 3 C CH 3 -H 3 C
H3CH 3 C
0 CH2-(OCH2CH2),- 0 CH 2 - (OCH 2 CH 2 ), -
Cl Br Cl Cl ClCl Br Cl Cl Cl
α ei α ei
ClCl
ClCl
ClCl
ClCl
BrBr
ClCl
ClCl
ClCl
Kp.: 195—20070,001 Kp.: 152—15470,001Kp .: 195-20070.001 Kp .: 152-15470.001
1,57711.5771
nj5 = 1,4727 n? = 1,4840nj 5 = 1.4727 n? = 1.4840
ng" = 1,4695ng "= 1.4695
ηξ? = 1,4712ηξ? = 1.4712
n'i = 1,4732 n'i = 1.4732
123 a123 a
R1 = R2 = R3 == -CO-R4 R4 istR 1 = R 2 = R 3 == -CO-R 4 R 4
Methyl MethylMethyl methyl
Br ClBr Cl
Kp.: 120—12270,06 Kp.: 85—8870,1Kp .: 120-12270.06 Kp .: 85-8870.1
2222nd
PortsetzungPort setting
%U . " f ifeptyl ·
Yr <0ctyl
XJndecylIH # JU & thylpentyl
% U. "f ifeptyl
Yr <octyl
XIndecyl
^—'—■ ' ~ X
^ - ' - ■ ' ~
124a
125124
124a
125
α ;
ClBr>
α;
Cl
η? = 1,4286
π? = 1,4290Kp .: 115-12570.002
η? = 1.4286
π? = 1.4290
127
128
129126
127
128
129
€i ·■■ ■
ClCl
€ i · ■■ ■
Cl
■Bf = 1,4376
η? = 1,4332
Fp. 42—44°π? = 1.4325
■ Bf = 1.4376
η? = 1.4332
M.p. 42-44 °
2323
2*49 6802 * 49 680
Fortsetzungcontinuation
R1 = R2 = R3 = -CO-R4 R4 istR 1 = R 2 = R 3 = -CO-R 4 R 4
2424
Physikalische DatenPhysical data
BrBr
Fp.: 123—126°M.p .: 123-126 °
C NC N
BrBr
Fp.: 123—125°M.p .: 123-125 °
R,R,
Anion PhysikalischeAnion Physical
DatenData
195 1^CH2CH2-195 1 ^ CH 2 CH 2 -
H3C HH 3 CH
HexylHexyl
Fp.: 25—35'Fp .: 25-35 '
196 N-CH2CH2-196 N-CH 2 CH 2 -
H,C HH, C H
BenTyi Benzyl Cl Π η = 1.5212BenTyi Benzyl Cl Π η = 1.5212
Fp.: 35Fp .: 35
£09682/181£ 09682/181
25 /IT 2625 / IT 26
Tabelle V ."■.·.,:.;<;;Table V. "■. ·.,:.; <;;
Verbindungen, in denen R, und R2 zusammen mit den Nachbaratomen einer Si-haltigen Heterocyclus bildenCompounds in which R 1 and R 2 together with the neighboring atoms form an Si-containing heterocycle
Verbindung Physikalische DatenConnection physical data
H3C CH2-O OQ1H13 H 3 C CH 2 -O OQ 1 H 13
C Si-CH2-CH2-ClC Si-CH 2 -CH 2 -Cl
H3C CH2-OH 3 C CH 2 -O
CH2 /\/\o CH 2 / \ / \ o
. I. I.
0-Si-CH2-CH2-Cl0-Si-CH 2 -CH 2 -Cl
OC2H5 CO-O OCH.,OC 2 H 5 CO-O OCH.,
\l\ l
Si-CH2-CH7-ClSi-CH 2 -CH 7 -Cl
CO-OCO-O
^CO-O OC5H11 ^ CO-O OC 5 H 11
Si-CH2-CH2-Cl CO-OSi-CH 2 -CH 2 -Cl CO-O
-O OQ1H13 -O OQ 1 H 13
Si-CH2-CH2-ClSi-CH 2 -CH 2 -Cl
\ CO-O\ CO-O
Si-CH2-CH2-Cl O OQH13 Kp.: 115 bis 12070,005Si-CH 2 -CH 2 -Cl O OQH 13 b.p .: 115 to 12070.005
πέ5 = 1,5233πέ 5 = 1.5233
= 1,4718= 1.4718
«·?= 1,4537«·? = 1.4537
n'g = 1,4400 n'g = 1.4400
n? = 1,4502 n? = 1.4502
R1 = R2 R 1 = R 2
ClCl
BrBr
α αα α
ClCl
α α α Physikalische Daten
(Fp.; Kp. Torr: η „) α α α Physical data
(Fp .; Kp. Torr: η ")
Claims (1)
YX-CH 2 -CH 2 -Si- Ο-R 2
Y
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1479770A CH552628A (en) | 1970-10-06 | 1970-10-06 | (2-chloro-or bromo-ethyl)-silane derivs - plant growth regulants |
| CH1479770 | 1970-10-06 | ||
| CH720671 | 1971-05-14 | ||
| CH720671 | 1971-05-14 | ||
| CH1373371A CH528209A (en) | 1970-10-06 | 1971-09-20 | Plant-growth regulating agents - contg haloethyl -silane compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2149680A1 DE2149680A1 (en) | 1972-04-13 |
| DE2149680B2 DE2149680B2 (en) | 1976-05-20 |
| DE2149680C3 true DE2149680C3 (en) | 1977-01-13 |
Family
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