DE2619841A1 - Plant growth regulant compsns. - contg. (2)-nitro-phenyl-phosphonic acids and their esters and sodium salts - Google Patents
Plant growth regulant compsns. - contg. (2)-nitro-phenyl-phosphonic acids and their esters and sodium saltsInfo
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Abstract
Description
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums Means for regulating plant growth
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Phenylphosphonsäurederivaten als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.The present invention relates to the use of some known Phenylphosphonic acid derivatives as active ingredients for regulating plant growth.
Die Verwendung der 2-Nitrophenylphosphonsäure als Bakterizid ist bereits vorbekannt vergleiche z. B. G. O.The use of 2-nitrophenylphosphonic acid as a bactericide is already in place previously known compare z. B. G. O.
Doak u. a. Antibiotics + Chemotherapy" 8, 342 -348 (195827.Doak et al. Antibiotics + Chemotherapy "8, 342-348 (195827.
Es ist weiterhin bekannt, daß Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzt (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Seite 265).It is also known that succinic acid-2,2-dimethylhydrazide has plant growth-regulating properties (see R. Wegler "Chemie der Plant protection and pesticides ", Volume 2, page 265).
Ferner ist bekannt, daß die unsubstituierte Phenylphosphonsäure eine pflanzenwuchsregulierende Wirksamkeit aufweist (dgl. Deutsche Offenlegungsschrift 1 916 147). So können das Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid und die unsubstituierte Phenylphosphonsäure zur Hemmung des vegetativen Wachstums von Getreide, wie z. B. Gerste oder Weizen, verwendet werden. Die Wirkung dieser Stoffe ist jedoch, vor allem bei niedrigen Wirkstoffkonzentrationen und Aufwendungen, nicht immer ganz befriedigend.It is also known that the unsubstituted phenylphosphonic acid is a Has plant growth-regulating effectiveness (see German Offenlegungsschrift 1 916 147). So can the succinic acid-2,2-dimethylhydrazide and the unsubstituted Phenylphosphonic acid to inhibit the vegetative growth of cereals, such as. B. Barley or wheat, can be used. The effect of these substances is, however, before especially with low active ingredient concentrations and expenditures, not always completely satisfactory.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Phenylphosphonsäurederivate der Formel in welcher R für Wasserstoff oder Äthyl steht, R1 für Wasserstoff, Äthyl oder ein Natriumatom steht und R2 für Wasserstoff oder Chlor steht, starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.It has now been found that the partially known phenylphosphonic acid derivatives of the formula in which R stands for hydrogen or ethyl, R1 stands for hydrogen, ethyl or a sodium atom and R2 stands for hydrogen or chlorine, have strong plant growth-regulating properties.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Phenylphosphonsäurederivate eine bessere pflanzenwachstumsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid und die ebenfalls bekannte unsubstituierte Phenylphosphonsäure, welches anerkannt gut wirksame Stoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherungder Technik dar.The phenylphosphonic acid derivatives which can be used according to the invention surprisingly show a better plant growth regulating effect than that from the prior art well-known succinic acid-2,2-dimethylhydrazide and the well-known unsubstituted one Phenylphosphonic acid, which is recognized as having a good effect and has the same effect are. The substances that can be used according to the invention are therefore a valuable asset Technology.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phenylphosphonsäurederivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert.The phenylphosphonic acid derivatives to be used according to the invention are generally defined by the formula (I).
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt: 2-Nitrophenylphosphonsäure 2-Nitrophenylphosphonsäure-mono-natriumsalz 2-Nitro-4-chlor-phenylphosphonsäure-diäthylester 2-Nitro- 5-chlor-phenylphosphonsäure-diäthylester 2-Nitro-phenylphosphonsäure-diäthylester Die erfindungsgemäß verwendbaren Phenylphosphonsäurederivate der Formel (I) sind teilweise bekanntl~TTgl.Examples of the compounds of the formula (I) are specifically called: 2-nitrophenylphosphonic acid 2-nitrophenylphosphonic acid monosodium salt 2-Nitro-4-chlorophenylphosphonic acid diethyl ester. 2-Nitro-5-chlorophenylphosphonic acid diethyl ester 2-Nitro-phenylphosphonic acid diethyl ester The phenylphosphonic acid derivatives which can be used according to the invention of the formula (I) are partly known.
Tetrahedron Letters 1967 (21), 1987 - 89 sowie Antibiotics + Chemotherapy 8, 342 - 348 (1958)/. Ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums ist jedoch neu.Tetrahedron Letters 1967 (21), 1987-89 and Antibiotics + Chemotherapy 8, 342-348 (1958) /. Their use is to regulate plant growth however new.
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Phenylphosphonsäurederivate wurden bisher noch nicht vorbeschrieben; sie können aber in einfacher Weise nach bekannten T 11 17 1 - Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. die oben erwähnten Druckschriften). Man erhält sie zum Beispiel, wenn man ein Benzolderivat der Formel in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B.Some of the phenylphosphonic acid derivatives which can be used according to the invention have not yet been described above; however, they can be produced in a simple manner by known T 11 17 1 processes (cf., for example, the publications mentioned above). They are obtained, for example, if one uses a benzene derivative of the formula in which R2 has the meaning given above, in the presence of an inert solvent, such as. B.
Acetonitril, mit Triäthylphosphit umsetzt. Die dabei entstehenden Ester können nach üblichen Methoden in die freien Säuren überführt werden. Aus letzteren lassen sich die Natriumsalze nach bekannten Verfahren herstellen, z. B. dadurch, daß man die freie Säure in warmem Wasser mit Natriumhydrogencarbonat umsetzt. Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.Acetonitrile, reacted with triethyl phosphite. The resulting Esters can be converted into the free acids by customary methods. From the latter the sodium salts can be prepared by known methods, e.g. B. by that the free acid is reacted in warm water with sodium hydrogen carbonate. the Active ingredients which can be used according to the invention intervene in the metabolism of plants and can therefore be used as growth regulators.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann.The following applies to the mode of action of plant growth regulators previous experience that an active ingredient is one or more different types Can have effects on plants.
Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.The effects of the substances essentially depend on the point in time the application, based on the development stage of the seed or the plant as well as of the amounts of active ingredient applied to the plants or their environment and of the type of application. In any case, the crop plants should be growth regulators have a positive influence in the desired manner.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park-und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Uberlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.Substances regulating plant growth can be used, for example, to inhibit the vegetative plant growth can be used. Such inhibition of growth is Among other things, in the case of grasses of economic interest, because by damping of grass growth can e.g. the frequency of grass cuttings in ornamental gardens, parks and Sports facilities or roadsides are reduced. That is also important Inhibition of the growth of herbaceous and woody plants on roadsides and in near overhead power lines or, more generally, in areas where a strong Vegetation is undesirable.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halm.The use of growth regulators for inhibition is also important the increase in length in grain, because through a stalk.
verkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.shortening the risk of twisting ("storage") of the plants reduced or eliminated before harvest. You can also use growth regulators cause a stalk reinforcement in grain, which also counteracts storage.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.Inhibition of vegetative growth is possible in many cultivated plants a denser planting of the culture, so that an increased yield based on the soil area can be achieved.
Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten-und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.Another mechanism of increasing yield is based on growth inhibitors ensure that the nutrients benefit to a greater extent the bloom and fruit formation come while vegetative growth is restricted.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B.Growth regulators can often also be used to promote the achieve vegetative growth. This is of great use when the vegetative Plant parts are harvested. However, vegetative growth can be promoted also at the same time lead to a promotion of generative growth, so that e.g.
mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.more or larger fruits come to the training.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen.In some cases, increases in yield can also be achieved through an intervention in the vegetable metabolism can be achieved without any changes in the vegetative Make growth noticeable.
Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.Growth regulators can also change the composition of the plants in order to bring about a better quality of the harvested products. For example, it is possible to determine the sugar content in sugar beet, sugar cane, Pineapples as well as citrus fruits increase or the protein content in soy or cereals to increase.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.Under the influence of growth regulators it can lead to training parthenocarpic fruits come. The sex of the flowers can also be influenced will.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.With growth regulators the production or the outflow can also be controlled positive influence of secondary plant substances. An example is stimulation called the latex flow in rubber trees.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaldominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.During the growth of the plant can through the use of growth regulators also the lateral branching through a chemical breaking of the apical dominance be increased. There is interest in this, for example, when propagating plants from cuttings. However, it is also possible to inhibit the growth of the side shoots, e.g. in order to To prevent the formation of side shoots after decapitating tobacco plants and thus to promote leaf growth.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.Under the influence of growth regulators, the leaf population of Plants are controlled so that a defoliation of the plants to a desired one Time is reached. Such defoliation is of interest to mechanical To facilitate harvesting, e.g. for wine or cotton, or to facilitate transpiration at a time when the plant is to be transplanted.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, - zum Beispiel bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.The premature fall of fruit can be prevented by using growth regulators impede. However, it is also possible to drop the fruit, for example in the case of fruit - to promote chemical thinning to a certain extent. Growth regulators can also be used to control crops at the time the harvest to reduce the force required to detach the fruit, so that mechanical or manual harvesting of the plants is possible Harvesting is facilitated.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale-Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern.Growth regulators can also be used to accelerate or also achieve a delay in the ripeness of the crop before or after the harvest. This is of particular advantage because it results in an optimal adaptation bring about the needs of the market. Furthermore, growth regulators can be used in some cases improve the color of the fruit.
Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.In addition, with the help of growth regulators, a temporal Concentration of maturity can be achieved. This creates the prerequisites for this created that e.g. with tobacco, tomatoes or coffee, a complete mechanical or manual harvesting can be carried out in just one operation.
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samen-oder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.By using growth regulators, the seeds or Bud rest of the plants, i.e. the endogenous annual rhythm, can be influenced, see above that the plants, such as pineapples or ornamental plants in nurseries, at a time germinate, sprout or bloom when they are normally unwilling to do so demonstrate.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B.With growth regulators can also be achieved that the budding of buds or the germination of seeds is delayed, e.g.
um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.in order to avoid damage from late frosts in areas at risk of frost avoid.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.Growth regulators can also cause halophilia in crops produce. This creates the conditions for cultivation can be carried out by plants on salty soils.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.With growth regulators, frost and drought resistance can also be achieved induced in plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PolyoxyMthylen-FettsEure-Ester,Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-ther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The active compounds according to the invention can be used in the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates. These are made in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients liquefied pressurized liquids with extenders, i.e. liquid solvents Gases and / or solid carriers, optionally using surface-active substances Agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents Means. In the case of the use of water as an extender, z. B. also organic Solvents can be used as co-solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers such liquids are meant which are at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. B. aerosol propellants such as dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; as solid carrier materials: natural stone powders such as kaolins, clays, talc, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates; as emulsifier: non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and Protein hydrolysates; as a dispersant: e.g. B. Lignin sulphite liquors and methyl cellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.The active compounds according to the invention can be mixed in the formulations with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides and herbicides, as well as mixed with fertilizers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen O,<) und 90 Gewichts prozent.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.1 and 90 percent by weight.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, uspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen u.s.w..Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoff zubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wiristoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt werden.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable Concentrates, emulsions, foams, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, Dusts and granules. The application happens in the usual Way, e.g. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, Gassing, etc. It is also possible to use the active ingredients using the ultra-low-volume method to apply plants or parts of plants with the active ingredient preparation or the To coat the active ingredient itself or the Wiristoffpreparation or the active ingredient inject yourself into the ground. It can also treat the seeds of the plant will.
Die eingesetzte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche zwischen 0,01 und 50 kg, vorzugsweise zwischen 0,05 und 10 kg an Wirkstoff.The amount of active ingredient used can vary within a relatively wide range will. In general, between 0.01 and 50 per hectare of land is used kg, preferably between 0.05 and 10 kg of active ingredient.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird,dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.For the application time, the use of the growth regulators applies is carried out in a preferred period, the exact delimitation of which is based on the climatic and vegetative conditions.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren auszuschließen.In the following examples, the activity of the invention Substances presented as growth regulators without the possibility of further application to exclude as growth regulators.
Beispiel A Wuchshemmung/Gers te Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewunschte Konzentration auf.Example A Growth inhibition / Gers te solvent: 10 parts by weight of methanol Emulsifier: 2 parts by weight of polyethylene sorbitan monolaurate Appropriate active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and fill up with water to the desired Concentration on.
Junge Gerstenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in * des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 * ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.Young barley plants are treated with the preparation of the active compound in the 2-leaf stage sprayed dripping wet. After the untreated control plants have reached a height of have reached about 60 cm, the increment is measured for all plants and the Growth inhibition calculated in * of the growth of the control plants. It means 100 % the standstill of the growth and 0 * a growth corresponding to that of the control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.Active ingredients, active ingredient concentrations and results are based on the following Table.
Tabelle A Wuchshemmung/Gerste
Junge 'ieizenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Achshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in wo des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 O/o ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.Young 'icing plants are in the 2-leaf stage with the active compound preparation sprayed dripping wet. After the untreated control plants had an axial height of have reached about 60 cm, the increment is measured for all plants and the Inhibition of growth in where the growth of the control plants is calculated. It means 100 % the stagnation of the growth and 0 / o a growth corresponding to that of the untreated Control plants.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.Active ingredients, active ingredient concentrations and results are based on the following Table.
Tabelle B Wuchshemmung/Weizen
10 cm hohe Chrysanthemenstecklinge werden mit den Wirkstoff zubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet O % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.10 cm high chrysanthemum cuttings are prepared with the active ingredient sprayed dripping wet. After 3 weeks, the increment is measured and the influence on the growth calculated in% of the growth of the control plants. O% means growth, which corresponds to that of the control plants. Positive values indicate one Promotion of growth compared to the control plants while negative values correspond accordingly indicate an inhibition of growth.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.Active ingredients, active ingredient concentrations and results are based on the following Table.
Tabelle C Wuchsbeeinflussung/Chrysanthemen
Beispiel 2 Ensprechend den Angaben im Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von Triäthylphosphit mit 1,2-Dinitrobenzol den 2-Nitrophenylphosphonsäure-diäthylester.Example 2 According to the information in Example 1, the 2-nitrophenylphosphonic acid diethyl ester is obtained by reacting triethyl phosphite with 1,2-dinitrobenzene.
Ausbeute: 68 % der Theorie Schmelzpunkt: 49 0C Beispiel 3 200 g 2-Nitrophenylphosphonsäurediäthylester werden in 1 1 konzentrierter Salzsäure 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Dann destilliert man das Wasser im Vakuum ab, verreibt den Rückstand mit Äther und saugt ab. Man erhält so 122 g (78 % der Theorie) 2-Nitrophenylphosphonsäure in Form farbloser Kristalle mit dem Schmelzpunkt 199-2000C.Yield: 68% of theory Melting point: 49 ° C. Example 3 200 g of diethyl 2-nitrophenylphosphonate are refluxed in 1 liter of concentrated hydrochloric acid for 5 hours. The water is then distilled off in vacuo, the residue is triturated with ether and filtered off with suction. 122 g (78% of theory) of 2-nitrophenylphosphonic acid are thus obtained in the form of colorless crystals with a melting point of 199-2000C.
Beispiel 4 20.3 g (0,1 Mol) 2-Nitrophenylphosphonsäure werden zusammen mit 8,4 g (0,1Mol) Natriumhydrogencarbonat in 200 ml warmem Wasser gelöst. Nach Filtration destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum ab. Zurück bleiben 22,5 g (berechnete Menge) 2-Nitrophenylphosphonsäuremononatriumsalz in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt )2500C.Example 4 20.3 g (0.1 mol) of 2-nitrophenylphosphonic acid are dissolved together with 8.4 g (0.1 mol) of sodium hydrogen carbonate in 200 ml of warm water. After filtration, the solvent is distilled off in vacuo. 22.5 g (calculated amount) of 2-nitrophenylphosphonic acid monosodium salt remain in the form of colorless crystals with a melting point of 2500C.
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EP0043801A2 (en) * | 1980-07-09 | 1982-01-13 | Ciba-Geigy Ag | 2-Substituted 5-phenoxy-phenyl-phosphinic-acid derivatives with herbicidal activity, process for preparing them, herbicidal compositions containing them and use of these active substances and compositions |
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