DE2146760A1 - PROCESS FOR COLORING NATURAL OR SYNTHETIC NITROGEN FIBER MATERIALS - Google Patents

PROCESS FOR COLORING NATURAL OR SYNTHETIC NITROGEN FIBER MATERIALS

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DE2146760A1 DE19712146760 DE2146760A DE2146760A1 DE 2146760 A1 DE2146760 A1 DE 2146760A1 DE 19712146760 DE19712146760 DE 19712146760 DE 2146760 A DE2146760 A DE 2146760A DE 2146760 A1 DE2146760 A1 DE 2146760A1
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Description

FARBWERKE HOECHSl AG vormals Meister Lucius & BrüningFARBWERKE HOECHSl AG formerly Master Lucius & Brüning

2H67602H6760

Aktenzeichen HOE 71 / F 243File number HOE 71 / F 243

Datum: 16. September 1971Date: September 16, 1971

Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasereaaterialien Process for dyeing natural or synthetic stick- containing fiber materials

Bei den üblichen Verfahren zum Färben von Polyamid- oder Polyurethanfasermaterialien aus wäßrigem Medium fallen große Mengen Abwasser an, die in Anbetracht einer möglichen Gewässerverschmutzung einer kostspieligen Reinigung unterworfen werden müssen. Zur Vermeidung dieser Nachteile wurde vorgeschlagen, Polyamid- und Polyurethanfasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln zu färben, die mit geringem Energieaufwand durch Destillation gereinigt werden können ("BAYER Farbenrevue, Sonderheft 13 (1971), Seiten 2 - 22J. Diesen organischen Lösungsmitteln wird zwecks Quellung und Protonierung der Polyamid- und Polyurethanfasern ein geringer Anteil Wasser zugesetzt, der mit geeigneten Emulgatoren eraulgiert wird und der bei der Destillation der organischen Lösungsmittel im Wasserabscheider als reines Wasser anfällt.In the usual methods of dyeing polyamide or polyurethane fiber materials Large amounts of wastewater arise from the aqueous medium, in view of possible water pollution must be subjected to expensive cleaning. To avoid these disadvantages, it has been suggested Polyamide and polyurethane fiber materials made from organic To dye solvents that can be cleaned with little energy by distillation ("BAYER Farbenrevue, special issue 13 (1971), pages 2-22J. These organic solvents are used to swell and protonate the polyamide and polyurethane fibers a small amount of water is added, which is digested with suitable emulsifiers and which is used during the distillation the organic solvent is obtained as pure water in the water separator.

Es wurde ferner vorgeschlagen, die Farbstoffe in der erforderlichen Wassermenge zu lösen oder zu dispergieren und die wäßrige Lösung oder Dispersion im organischen Lösungsmittel zu emulgieren {[vgl. die vorstehend genannte Literaturs teile!.: Ein derartiges System, bei dem sich der Farbstoff nur in der wäßrigen Phase befindet, hat erhebliche Nachteile. Es besteht die Gefahr, dass die Emulsion bei der notwendigen Erhöhung der Fiirbetemperatur bricht, und der Farbstoff infolgedessen unecht und ungleichmäßig auf der Faser niedergeschlagen wird.It has also been suggested to use the dyes in the required To dissolve or disperse the amount of water and to emulsify the aqueous solution or dispersion in the organic solvent {[see. the above mentioned literature parts!.: Such a system, in which the dye is only in the aqueous phase, has considerable disadvantages. It exists the risk that the emulsion will break with the necessary increase in the fiir temperature, and the dye as a result is deposited inappropriately and unevenly on the fiber.

309812/1188 ORIGINAL INSPECTED309812/1188 ORIGINAL INSPECTED

2 U 67602 U 6760

Darüber hinaus wird, bezogen auf die Wasserinenge, aus einem extrem kurzen Flottenverhältnis gefärbt, was ebenfalls unegale Färbungen zur Folge hat.In addition, based on the amount of water, one Dyed extremely short liquor ratio, which also results in uneven dyeing.

Es wurde nun gefunden, dass man natürliche oder synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien, wie Wolle, Seide, Polyamid- _oder Polyurethanfasern, oder Mischungen daraus mit hierfür geeigneten wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Farbstoffen aus organischen Lösungsmitteln unter Vermeidung der vorstehend erwähnten Nachteile der bekannten Verfahren in tiefen Tönen und einwandfrei egal färben kann, indem man die genannten Faser materialien nach dem Ausziehverfahren in einer Färbeflotte, die außer organischem Lösungsmittel, Farbstoff, Emulgator und wenig Wasser noch geringe Mengen einer phosphororganischen Verbindung der allgemeinen Formel (1) und / oder eines Aminoxids der allgemeinen Formel (2)It has now been found that you can get natural or synthetic nitrogenous fiber materials, such as wool, silk, polyamide or polyurethane fibers, or mixtures thereof with therefor suitable water-soluble or water-insoluble dyes from organic solvents while avoiding the above-mentioned disadvantages of the known processes in low tones and can be dyed flawlessly any matter by using the said fiber materials after the exhaust process in a dye liquor that In addition to organic solvents, dyes, emulsifiers and a little water, small amounts of an organophosphorus Compound of the general formula (1) and / or an amine oxide of the general formula (2)

ί ^X - R1 ί ^ X - R 1

Q 1Q 1

R - P^ x (1) R- N-""^ X (2)R - P ^ x (1) R- N - "" ^ X (2)

Y-R2 YR 2

enthält, in welchen R, R, und R2 unverzweigte oder verzweigte, gegebenenfalls beispielsweise durch Phenyl-, Hydroxy-, Cyan- oder Aminogruppen oder Halogenatome, wie beispielsweise Chlor- oder Bromatome?substituierte und gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und / oder Stickstoffatome und / oder durch eine Carbonsäurealkylester-, Carbonamid- oder SuIfonamidgimppe unterbrochene Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Reste R1 und R„ beziehungsweise X-R1 und Y-R2 Bestandteile eines mit dem Zentralatom gebildeten heterocyclischen Fünf- oder Sechsrings sein können, mit der Maßgabe, dass die Summe der in R, R, und R„ insgesamt enthaltenen Kohlenstoff atome mindestens 6 und höchstens 25 beträgt, und X und Y eine direkte Bindung und / oder ein Sauerstoffatom bedeuten, bei Temperaturen zwischen etwa 70° und etwa 130° C behandelt.contains, in which R, R, and R 2 unbranched or branched, optionally for example by phenyl, hydroxy, cyano or amino groups or halogen atoms, such as chlorine or bromine atoms ? substituted alkyl or alkenyl radicals with 1 to 20 carbon atoms and optionally interrupted by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms and / or by a carboxylic acid alkyl ester, carbonamide or sulfonamide gimppe, where the radicals R 1 and R 1 or XR 1 and YR 2 components of a heterocyclic five- or six-membered ring formed with the central atom, with the proviso that the sum of the total carbon atoms contained in R, R, and R "is at least 6 and at most 25, and X and Y are a direct bond and / or mean an oxygen atom, treated at temperatures between about 70 ° and about 130 ° C.

309812/1188309812/1188

2H67602H6760

An einzelnen Verbindungen der vorstehend genannten Formeln (1) und (2) seien beispielsweise folgende genannt:The following are examples of the individual compounds of the above-mentioned formulas (1) and (2):

Octyl-dimethylphosphinoxid, Deeyl-dliaethylphosphinoxid, Dodecyldiäthylphosphinoxid, Decyl-nethyl-butylphosphinoxid, Y«-Palinitin~ säureaiaidopropyl-difflethylphosphinoxid, Propyl~methylphosphin~ säure-i-butylester, Dodecyl-methylpbosphinsäure-äthylester, Dodecyl-Biethylphosphinsäure-2-chloräthy!ester, Hexanphosphonsäure-diäthylester, Octanphosphonsäure-dimethylester, Qctanphosphonsäure-diäthylester, Octyl-dimethylaminoxid, Hexadecylbis(ß-hydroxyäthyl)-aminoxid, Cocosfett-dimethylaminoxid, N-Dodecyl-piperidin-N~oxid und Oleoylaiaidomethyl-diinethylaininoxid.Octyl-dimethylphosphine oxide, deeyl-dliaethylphosphine oxide, dodecyl diethylphosphine oxide, Decyl-ethyl-butylphosphine oxide, Y «-palinitine ~ acid aiaidopropyl difethylphosphine oxide, propyl methylphosphine i-butyl acid ester, ethyl dodecyl methyl phosphinate, Dodecyl-bis-ethylphosphinic acid-2-chloroethyester, hexanephosphonic acid-diethylester, Octanephosphonic acid dimethyl ester, octanephosphonic acid diethyl ester, Octyl dimethylamine oxide, hexadecyl bis (ß-hydroxyethyl) amine oxide, Coconut fat dimethylamine oxide, N-dodecyl-piperidine-N ~ oxide and oleoylaidomethyl-diinethylaininoxide.

Die phosphororganischen Verbindungen und die Aminoxide werden für sich allein oder als Gemisch eingesetzt. Die erforderlichen Mengen, die sich nach Struktur und Bienge der eingesetzten Farbstoffe richten, lassen sich durch einfache Versuche von Fall zu Fall leicht ermitteln. Im allgemeinen erweisen sich Mengen von etwa 0,1 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die organische Färbeflotte, als ausreichend.The organophosphorus compounds and the amine oxides are used alone or as a mixture. The necessary Quantities that depend on the structure and size of the dyes used can be allowed by simple experiments on a case-by-case basis Easily identify the case. In general, amounts prove to be from about 0.1 to about 1 percent by weight, based on the organic Dye liquor, as sufficient.

Geeignete organische Lösungsmittel zur Durchführung des vorliegenden Färbeverfahrens sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise chlorierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Chlorbenzol und insbesondere Trichloräthylen und Tetrachloräthylen. Es können auch Gemische aus vorstehend genannton Lösungsmitteln eingesetzt werden.Suitable organic solvents for carrying out the present Dyeing process are optionally halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbons, preferably chlorinated aliphatic or aromatic hydrocarbons, such as carbon tetrachloride, trichloroethane, tetrachloroethane, Chlorobenzene and especially trichlorethylene and Tetrachlorethylene. Mixtures of the above can also be used Solvents are used.

309812/1 188309812/1 188

2U-67602U-6760

.Was den erforderlichen geringen Wassergehalt der organischen . Färbeflotten anbelangt, so beträgt der Zusatz an Wasser etwa 0,1 bis etwa 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,3 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die organische Färbeflotte, Zum Verteilen des Wassers gibt man noch Emulgatoren in einer Menge von 0,1 bis i Gewichtsprozent, bezogen auf die organische ^Färbeflotte zu. Als Emulgatoren kommen beispielsweise Oxäthylierungsund Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden, sowie deren Mischungen in Frage. Eine bevorzugte Klasse von Emulgatoren bilden jedoch die anionaktiven Hilfsmittel, wie beispielsweise Alkylbenzolsulfonate, gegebenenfalls in Form der Calciumsalze, oder verseifte oder teilverseifte SuIfochlorierungsprodukte von Paraffinen mit einem Molekulargewicht von etwa 200 bis etwa 400, vorzugsweise von etwa 300..What the required low water content of the organic . As far as dye liquors are concerned, the addition of water is about 0.1 to about 3 percent by weight, preferably 0.3 to 2 percent by weight, based on the organic dye liquor, emulsifiers are added in one to distribute the water Amount of 0.1 to i percent by weight, based on the organic ^ dye liquor. Examples of emulsifiers include oxyethylation and Propoxylation products of fatty alcohols, alkylphenols, Fatty acids and fatty acid amides, and mixtures thereof in question. A preferred class of emulsifiers, however, are the anion-active auxiliaries, such as, for example, alkylbenzenesulfonates, optionally in the form of the calcium salts, or saponified or partially saponified sulfochlorination products of paraffins having a molecular weight of about 200 to about 400, preferably about 300.

Hinsichtlich der Farbstoffe eignen sich alle Farbstoffe, die üblicherweise für das Färben von Polyamid- und Polyurethanfasern Verwendung finden, also Farbstoffe mit wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise Säurefarbstoffe, Farbstoffe mit in Wasser nicht dissoziierenden, jedoch hydrophilen Gruppen, wie Alkylsulfonylgruppen, beispielsweise Methylsulfonyl- und ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppen, oder Sulfonamid- und Carbonamid-Gruppen (wobei die Amidgruppen auch mit Alkylresten von 1 - 4 Kohlenstoffatomen mono- oder dialkyliert sein können), sowie auch von wasserlöslichmachenden Gruppen freie organische Farbstoffe, wie insbesondere die sogenannten Dispersionsfarbstoffe.With regard to the dyes, all dyes that are usually used for dyeing polyamide and polyurethane fibers are suitable Find use, so dyes with water-solubilizing groups, such as acid dyes, dyes with in Water not dissociating, but hydrophilic groups, such as alkylsulfonyl groups, for example methylsulfonyl and ß-hydroxyethylsulfonyl groups, or sulfonamide and carbonamide groups (the amide groups also having alkyl radicals of 1 - 4 carbon atoms can be mono- or dialkylated), as well as organic dyes free of water-solubilizing groups, such as in particular the so-called disperse dyes.

Es sind Farbstoffe der verschiedensten Strukturklassen geeignet, beispielsweise Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffe, Anthrachinon-, Oxazin-, Metallphthalocyanin- und Methin-Farbstoffe, ferner 1:1- oder l:2-Metallkomplex~Farbstoffe der Azo- und Formazanreihe, jeweils mit oder ohne wasserlöslichmachenden Gruppen. Die Farbstoffe können auch faserreaktive Gruppen enthalten, wie beispielsweise ß-Sulfatoäthylsulfonyl-, ß-Halogenäthylsulfonyl-, Vinylsulfonyl-, ß-Halogenäthylsulfonamid-, Tetrafluorcyclobuty!acrylamid-, Halogentriazin-, Halogenpyrimidin-, Halogenchinoxalincarbonyl-, Hnlogenphthalnzincarbonyl-, Methylsulfonyl-triazin-, Methylsulfonyl-pyrimidin-, Methylsulfonyl-benzthiazol-, Fluorbenzthiazol-, Chlorncetylaiaino-, Acryloyl- odor 2.3-Epoxypropyl-Dyes of the most varied structural classes are suitable, for example mono-, dis- and polyazo dyes, anthraquinone, Oxazine, metal phthalocyanine and methine dyes, furthermore 1: 1 or 1: 2 metal complex ~ dyes of the azo and formazan series, each with or without water-solubilizing groups. The dyes can also contain fiber-reactive groups, such as, for example ß-sulfatoethylsulfonyl, ß-haloethylsulfonyl, vinylsulfonyl, ß-Halogenäthylsulfonamid-, Tetrafluorcyclobuty! acrylamid-, Halotriazine, halopyrimidine, haloquinoxaline carbonyl, Hnlogenphthalnzincarbonyl-, Methylsulfonyl-triazin-, Methylsulfonyl-pyrimidine-, methylsulfonyl-benzthiazole-, fluorobenzothiazole-, Chlorncetylaiaino-, Acryloyl- odor 2.3-Epoxypropyl-

gruppen -bzw. Gruppen, die in diese umgewandelt wor-dr-n können,groups or Groups that can be converted into this,

3098 12/11883098 12/1188

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

S 2U6760 S 2U6760

Das vorliegende Färbeverfahren läßt sich auf native oder synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien anwenden, wie beispielsweise auf Wolle, Seide, Fasern aus Polyurethanen oder aus Polyamiden, insbesondere auf Polyamidfasern auf Basis Hexamethylendiamin / Adipinsäure, Hexamethylendiamin / Sebacinsäure, 11-Aminoundecansäure, Mischpolymerisat aus Hexamethylendiamin / Adipinsäure und €-Caprolactam, sowie auf Gemische aus den vorstehend genannten Fasermaterialien, wie beispielsweise Wolle / synthetische Polyamid-Mischgewebe» Die Fasern können in den verschiedensten Verarbeirungsformen vorliegen.The present staining process can be native or synthetic Apply nitrogenous fiber materials, such as wool, silk, fibers made of polyurethane or made of polyamides, in particular based on polyamide fibers Hexamethylenediamine / adipic acid, hexamethylenediamine / sebacic acid, 11-aminoundecanoic acid, copolymer of hexamethylenediamine / Adipic acid and € -caprolactam, as well as mixtures the aforementioned fiber materials, such as wool / synthetic polyamide blends » The fibers can be present in a wide variety of processing forms.

Der weiter oben angegebene Temperaturbereich von etwa 70° bis etwa 130° C ist so zu verstehen, dass die im Einzelfall anzuwendende optimale Färbetemperatur auf das zu färbende Fasermaterial, das jeweils angewandte organische Lösungsmittel und die angewandten Druckverhältnisse beim Färben (Normal- oder Überdruck) abzustellen ist« So wird beispielsweise Wolle bei Temperaturen zwischen 70° und 105° C gefärbt.The temperature range of about 70 ° to about 130 ° C. given above is to be understood as meaning that the temperature range to be used in the individual case optimal dyeing temperature for the fiber material to be dyed, the particular organic solvent used and the pressure conditions used for dyeing (normal or Overpressure) “For example, wool is dyed at temperatures between 70 ° and 105 ° C.

Das Färben der Fasermaterialien, das vorzugsweise in geschlossenen Färbeapparaten, wie auch in Druckgefäßen vorgenommen wird, kann beispielsweise so erfolgen, dass man den Farbstoff zusammen mit der phosphororganischen Verbindung und / oder mit dem Aminoxid, Emulgator und Wasser anteigt, das organische Lösungsmittel zusetzt, das zu färbende Fasermaterial bei Raumtemperatur einbringt und das Bad auf eine Temperatur innerhalb des angegebenen Temperaturbereichs erhitzt.The dyeing of fiber materials, preferably in closed Dyeing machines, as is done in pressure vessels, can be done, for example, that the dye together with the organophosphorus compound and / or with the amine oxide, Emulsifier and water make a paste, the organic solvent adds, the fiber material to be dyed brings in at room temperature and heating the bath to a temperature within the specified temperature range.

Nach dem Färben wird die abgekühlte Flotte abgetrennt, das gefärbte Fasermaterial mit dem gleichen oder einem anderen organischen Lösungsmittel, dem man gegebenenfalls geringe Mengen, beispielsweise 0,1 bis 1 Gewichtsprozent, an phosphororganischer Verbindung und / oder Aminoxid zusetzt, gespült und durch Schleudern oder Absaugen und anschließendes Trocknen im Luftstrom von anhaftendem Lösungsmittel befreit.After dyeing, the cooled liquor is separated off, the dyed one Fiber material with the same or a different organic solvent, to which, if necessary, small amounts, for example 0.1 to 1 percent by weight, of organophosphorus compound and / or amine oxide added, rinsed and through Freed from adhering solvent by centrifugation or suction and subsequent drying in a stream of air.

Mit Hilfe dos vorliegenden Verfahrens lassen sich tiefe, gleichmäßige Färbungen mit Echtheitseitfenschafton erzielen, die denen von Färbungen nuss wäßriger Flotte gleichkommen.With the help of this method, deep, even Achieve dyeings with authenticity side effects that match those of dyes are equivalent to nut watery liquor.

30*312/1188 BAD ORIGINAL30 * 312/1188 BAD ORIGINAL

2U.67602U.6760

Beispiel 1example 1

100 Gewichtsteile Wolle werden 60 Minuten bei 80° C in 2000 Volumenteilen einer Flotte gefärbt, die aus 1960 Volumenteilen Perchloräthylen und 40 Volumenteilen Wasser besteht und in der 5 Gewichtsteile eines teilverseiften Paraffinsulfochlorids eines Molekulargewichts von 300 - 400 als Emulgator, 10 Gewichtsteile Decyldimethyl-phosphinoxid und 2 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel100 parts by weight of wool are 60 minutes at 80 ° C in 2000 parts by volume colored a liquor consisting of 1960 parts by volume of perchlorethylene and 40 parts by volume of water and in the 5 parts by weight of a partially saponified paraffin sulfochloride a molecular weight of 300-400 as an emulsifier, 10 parts by weight of decyldimethylphosphine oxide and 2 parts by weight of the dye the formula

gelöst sind.are resolved.

Nach dem Färben wird die gefärbte Wolle in Tetrachloräthylen gespült und getrocknet. Man erhält eine kräftige, rote Färbung, deren Echtheitseigenschaften denen einer Fäi'bung aus V/asser entsprechen. After dyeing, the dyed wool is rinsed in tetrachlorethylene and dried. A strong, red dyeing is obtained, the fastness properties of which correspond to those of dyeing from water.

Setzt man anstelle von 1960 Volumenteilen Tetrachloräthylen 1960 Volumenteile Trichloräthylen ein und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so erzielt man ebenfalls eine kräftige, rote Färbung mit gleich guten Echtheitseigenschaften.Tetrachlorethylene is used instead of 1960 parts by volume 1960 parts by volume of trichlorethylene and if the rest of the procedure is as described above, a strong, red coloring with equally good fastness properties.

Verwendet man anstelle von 1960 Voluinenteilon Tc trpchl oriithy lon IÜ60 Voluiuenteile Chlorbenzol und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so erzielt man ebenfalls eine kräftige, rote Färbung mit gleich guten Echthei tsc?ip;ciuächnf tem.If one uses instead of 1960 Voluinenteilon Tc trpchl oriithy lon IÜ60 parts by volume of chlorobenzene and otherwise proceed as above described, one also achieves a strong, red color Coloring with equally good authenticity tsc? Ip; ciuächnf tem.

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

30981 2/118830981 2/1188

Beispiel 2Example 2

50 Gewichtsteile Wolle werden 30 Minuten bei 80 C in 2000 Volumenteilen einer Flotte gefärbt, die aus 1960 Volumenteilen Tetrachloräthylen und 40 Volumenteilen Wasser besteht und in der 5 Gewichtsteile dodecylbenzolsulfonsaures Calcium als Emulgator, 7,5 Gewichtsteile Decyl-dimethyl-phosphinoxid, 2,5 Gewichtsteile Dimethylcocosfettaminoxid und 1 Gewichtsteil des Farbstoffs der Formel50 parts by weight of wool are in 2000 parts by volume at 80 ° C. for 30 minutes colored a liquor, which consists of 1960 parts by volume of tetrachlorethylene and 40 parts by volume of water and in the 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate as an emulsifier, 7.5 parts by weight of decyldimethylphosphine oxide, 2.5 parts by weight Dimethyl coconut fatty amine oxide and 1 part by weight of the dye of the formula

-CO-CH,-CO-CH,

gelöst sind. Nach dem Färben spült man die gefärbte Ware in Tetrachloräthylen und trocknet. Man erhält eine kräftige, blaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.are resolved. After dyeing, the dyed goods are rinsed in Tetrachlorethylene and dries. You get a strong, blue color Coloring with very good fastness properties.

Verwendet man anstelle von 5 Gewichtsteilen dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium als Emulgator 5 Gewichtsteile tetrapropylenbenzolsulfonsaures Calcium und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so erhält man ebenfalls eine kräftige, blaue Färbung von gleich guten Echtheitseigenschaften.Is used instead of 5 parts by weight of dodecylbenzenesulfonic acid Calcium as an emulsifier 5 parts by weight of tetrapropylenebenzenesulfonic acid Calcium and if the rest of the procedure is as described above, a strong, blue color is also obtained equally good fastness properties.

Verwendet man aasteile von 2 Gewichtsteilen des gemäß Beispiel 2 eingesetzten Farbstoffs 2 Gewichtsteile der in der nachstehenden Tabelle pngefüln'ten Farbstoffe und verfährt im übrigen wie in Beispie] 2 beschrieben, so erhält man ebenfalls kräftige Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.If aa parts of 2 parts by weight of the according to Example 2 used dye 2 parts by weight of that in the following Table pn-filled dyes and otherwise proceed as in Example 2 described, one also obtains strong ones Dyeings with very good fastness properties.

30981 2/118830981 2/1188

2H67602H6760

Beispiel KonstitutionExample constitution

Farbton auf WolleShade on wool

HO^S-r' 7— N=N-
\ /HO ^ Sr '7— N = N-
\ /

HO-HO-

Cl _<^Ν CHCl _ <^ Ν CH

SO3H grünstichiges GelbSO 3 H greenish yellow

(/ %—NH-O2S (/% -NH-O 2 S

H3C-H 3 C-

Ν=Ν·
HOΝ = Ν ·
HO

XJXJ

rotstichiges Gelbreddish yellow

NO,NO,

SO3HSO 3 H

NHNH

gedecktes, rotstichiges Gelbmuted, reddish yellow

309812/1188309812/1188

Beispiel KonstitutionExample constitution

Farbton auf WolleShade on wool

SO3H HOSO 3 H HO

NH-OC-CIL gelbstichiges OrangeNH-OC-CIL yellowish orange

H-O2SHO 2 S

HOHO

H3CH 3 C

HO3S gelbstichiges RotHO 3 S yellowish red

SO0H HJSO 0 H HJ

H3C-CO-HNH 3 C-CO-HN

SO3H gelbstichiges RotSO 3 H yellowish red

NH-OC-CILNH-OC-CIL

gelbstichiges Rotyellowish red

309812/1309812/1

Beispiel KonstitutionExample constitution

21467802146780

Farbton auf WolleShade on wool

H3C-CO-HNH 3 C-CO-HN

H5C2-N blaustichiges RotH 5 C 2 -N bluish red

O NH,O NH,

rotstichiges Violettreddish purple

SO3HSO 3 H

HOHO

so.so.

gedecktes, rotstichiges Blaumuted, reddish blue

30981 2/118830981 2/1188

2U67602U6760

Beispiel Konstitution Nr.Example Constitution No.

Farbton auf WolleShade on wool

COOC2H5 COOC 2 H 5

klares Blauclear blue

0 NH,0 NH,

NH-OC-CH,NH-OC-CH,

grünst ichiges Blaugreenish blue

Beispiel 15Example 15

80 Gewichtsteile Polyamidfasern werden 45 Minuten bei 80 C in 2000 Volumenteilen einer Flotte gefärbt, die aus 1990 Volumenteilen Tetrachloräthylen und 10 Volumenteilen V/asser besteht,und in der 5 Gewichtsteile eines teilverseiften Paraffinsulfochlorids eines Molekulargewichts von 300 - 400 als Emulgator, 10 Gewichtsteile Octan-phos]honsäure-diäthylester und 1.6 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel80 parts by weight of polyamide fibers are 45 minutes at 80 C in 2000 parts by volume of a liquor colored, which consists of 1990 parts by volume of tetrachlorethylene and 10 parts by volume of water, and in the 5 parts by weight of a partially saponified paraffin sulfochloride a molecular weight of 300-400 as an emulsifier, 10 parts by weight of octane-phos] honic acid diethyl ester and 1.6 parts by weight of the Dye of the formula

ClCl

CH,CH,

309812/1188309812/1188

214-8760214-8760

gelöst sind. Nach dem Färben spült man die gefärbte Ware in 90° 110° C heißem Tetrachloräthylen, das in 1000 Volumenteilen 5 Gewichtsteile Dimethylcocosfettaminoxid gelöst enthält, spült abermals mit kaltem Tetrachloräthylen und trocknet. Man erhält eine kräftige, gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.are resolved. After dyeing, the dyed goods are rinsed at 90 ° 110 ° C hot tetrachlorethylene, which contains 5 parts by weight of dimethyl coconut fatty amine oxide dissolved in 1000 parts by volume, rinses again with cold tetrachlorethylene and dries. A strong, yellow coloration with very good fastness properties is obtained.

Beispiel 16Example 16

100 Gewichtsteile Polyamidfasern werden 60 Minuten bei 80° C in 2000 Volumenteilen einer Flotte gefärbt, die aus 1990 Volumenteilen Tetrachloräthylen und 10 Volumenteilen Wasser besteht,und in der 5 Gewichtsteile tetrapropylenbenzolsulfonsaures Calcium als Emulgator, 10 Gewichtsteile Dodecylmethyl-phosphinsäureäthylester und 2 Gewichtsteile des Farbstoffes, der durch Mischchromierung von 2 Mol 4-(2t-Hydroxy-4t~nitrophenylazo)-l-phenyl-3~methyl~ pyrazol-5-on und 1 Mol 4-(2'-Hydroxy-5l-ß-oxäthylsulfonyl-phenylazo)~l~phenyl-3-methylpyrazol-5-on erhalten wird, gelöst sind.100 parts by weight of polyamide fibers are dyed for 60 minutes at 80 ° C in 2000 parts by volume of a liquor consisting of 1990 parts by volume of tetrachlorethylene and 10 parts by volume of water, and in the 5 parts by weight of calcium tetrapropylenebenzenesulfonate, 10 parts by weight of dodecylmethylphosphinate and 2 parts by weight of the dye by mixed chroming of 2 moles of 4- (2-hydroxy-4 t t ~ nitrophenylazo) -l-phenyl-3 ~ methyl ~ pyrazol-5-one and 1 mole of 4- (2'-hydroxy-5-l -beta oxäthylsulfonyl- phenylazo) ~ l ~ phenyl-3-methylpyrazol-5-one is obtained, are dissolved.

Nach dem Färben spült man die gefärbte Ware in Tetrachloräthylen und trocknet. Man erhält eine kräftige, gedeckte Rotfärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.After dyeing, the dyed goods are rinsed in tetrachlorethylene and dries. A strong, opaque red coloration with very good fastness properties is obtained.

Beispiel 17Example 17

50 Gewichtsteile entbastete Naturseide werden 45 Minuten bei 80° C in 2000 Volumenteilen einer Flotte gefärbt, die aus 1980 Volumenteilen Tetrachloräthylen und 20 Volumenteilen Wasser besteht, und in der 5 Gewichtsteile dodecylbenzolsulfonsaures Calcium als Emulgator, 10 Gewichtsteile Dimethylcocosfettaminoxid und 1 Gewichtsteil des Farbstoffes der Formel50 parts by weight of deburred natural silk are heated to 80 ° C for 45 minutes dyed in 2000 parts by volume of a liquor consisting of 1980 parts by volume of tetrachlorethylene and 20 parts by volume of water, and in the 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate as an emulsifier, 10 parts by weight of dimethyl coconut fatty amine oxide and 1 part by weight of the dye of the formula

309812/1188309812/1188

2H67602H6760

CH2OHCH 2 OH

O2-CH2-CH2OHO 2 -CH 2 -CH 2 OH

gelöst sind. Nach dem Färben wird in Tetrachloräthylen gespült. Man erhält eine kräftige, gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. are resolved. After dyeing, it is rinsed in tetrachlorethylene. A strong, yellow coloration with very good fastness properties is obtained.

Beispiel 18Example 18

80 Gewichtsteile Polyamidfasern werden 60 Minuten bei 80° C in 2000 Volumenteilen einer Flotte gefärbt, die aus 1980 Volumenteilen Tetrachloräthylen und 20 Volumenteilen Wasser besteht, und in der 5 Gewichtsteile eines teilverseiften Paraffinsulfochlorids eines Molekulargewichts von 300 - 400 als Emulgator, 10 Gewichtsteile Dimethylcocosfettaminoxid und 1.6 Gewichtsteile einer Farbstoffmischung, bestehend aus den Farbstoffen der Formeln80 parts by weight of polyamide fibers are 60 minutes at 80 ° C in 2000 parts by volume of a liquor colored, which consists of 1980 parts by volume of tetrachlorethylene and 20 parts by volume of water, and in the 5 parts by weight of a partially saponified paraffin sulfochloride a molecular weight of 300-400 as an emulsifier, 10 parts by weight of dimethyl coconut fatty amine oxide and 1.6 parts by weight a dye mixture consisting of the dyes of the formulas

0 OH0 OH

CH2OHCH 2 OH

0 NH-CHnOH0 NH-CH n OH

gelöst sind. Nach dem Färben wird die Ware in Tetrachloräthylen gespült und getrocknet. Man erhält eine blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.are resolved. After dyeing, the goods are rinsed in tetrachlorethylene and dried. A blue coloration with good results is obtained Authenticity properties.

309812/ 1 188309812/1 188

Beispiel 19Example 19

100 Gewichtsteile Wolle werden 60 Minuten bei 87 C in 2000 Volumenteilen einer Flotte gefärbt, die aus 1960 Volumenteilen Tetrachloräthylen und 40 Volumenteilen Wasserbesteht, und in der 5 Gev/ichtsteile dodecylbenzolsulf onsaures Calcium als Emulgator, 8 Gewichtsteile Decyl-diniethy!phosphinoxide 2 Gewichtsteile Dimethylcocosfettaminoxid und 1,5 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel100 parts by weight of wool are 60 minutes at 87 C in 2000 parts by volume colored a liquor, which consists of 1960 parts by volume of tetrachlorethylene and 40 parts by volume of water, and in the 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate as an emulsifier, 8 parts by weight of decyl-diniethy! Phosphine oxide 2 parts by weight Dimethyl coconut fatty amine oxide and 1.5 parts by weight of the dye of the formula

SO2-CH2-CH2-OSO3HSO 2 -CH 2 -CH 2 -OSO 3 H

gelöst sind. Nach dem Färbeprozeß spült man die gefärbte Ware in Tetrachloräthylen und trocknet. Man erhält eine kräftige gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.are resolved. After the dyeing process, the dyed goods are rinsed in tetrachlorethylene and dries. You get a strong one yellow coloration with very good fastness properties.

Werden anstelle der 1.5 Gewichtsteile des vorstehend genannten Farbstoffs 1.5 Gewichtsteile der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe eingesetzt, und wird im übrigen wie im vorstehenden Beispiel beschrieben verfahren, so werden ebenfalls kräftige Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.Instead of 1.5 parts by weight of the aforementioned dye, 1.5 parts by weight of those listed in the table below Dyes are used, and the procedure is otherwise as described in the previous example, so are also strong colorations obtained with very good fastness properties.

30981 2/118830981 2/1188

2U67602U6760

Beispiel KonstitutionExample constitution

Farbton auf WolleShade on wool

OCH,OCH,

HO3SO-H2C-H2C-O2S * _HO 3 SO-H 2 CH 2 CO 2 S * _

N=N-H0_ N = N-H0_

H3CH 3 C

rotstichiges Gelbreddish yellow

SO3HSO 3 H

gelbst ichiges Orangeyellow selfish orange

SO2-CH2-CH2-OSO3HSO 2 -CH 2 -CH 2 -OSO 3 H

22 HO3SO-H2C-H2C-O2S χ22 HO 3 SO-H 2 CH 2 CO 2 S χ

HO,HO,

NH-OC-CH,NH-OC-CH,

gelbstichiges Rotyellowish red

30981 2/118830981 2/1188

Beispiel KonstitutionExample constitution

Farbton auf WolleShade on wool

OCH,OCH,

3 OH3 OH

N=NN = N

23 HO3SO-H2C-H2C-O3S23 HO 3 SO-H 2 CH 2 CO 3 S

SO„H neutrales RotSO "H neutral red

rotstichiges Blaureddish blue

!O0-CH -CH0-OSO0H <& 2 « «! O 0 -CH -CH 0 -OSO 0 H <& 2 ««

309812/1188309812/1188

Claims (16)

2H-6760 PATENTANSPRÜCHE2H-6760 PATENT CLAIMS 1) Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien: 1) A process for dyeing natural or synthetic nitrogen-containing fiber materials: '■■ oder Mischungen daraus mit hierfür '■■ or mixtures thereof with this geeigneten wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Farbstoffen aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien nach dem Ausziehverfahren in einer Färbeflotte, die außer organischem Lösungsmittel, Farbstoff, Emulgator und wenig Wasser noch geringe Mengen einer phosphororganischen Verbindung der allgemeinen Formel (1) und / oder eines Aminoxide der allgemeinen Formel (2)suitable water-soluble or water-insoluble dyes from organic solvents, characterized in that one the said fiber materials after the exhaust process in one Dye liquor which, in addition to organic solvents, dyes, emulsifiers and a little water, also contains small amounts of an organophosphorus Compound of the general formula (1) and / or an amine oxide of the general formula (2) 0YP 0 0 YP 0 t X-R1 1> t XR 1 1> R - P^ (1) R-N (2)R - P ^ (1) R-N (2) •V — R• V - R enthält, in welchen R, R, und R„ unverzweigte oder verzweigte, gegebenenfalls durch Phenyl-, Hydroxy-, Cyan- oder Aminogruppen oder Halogenatome substituierte und gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und / oder Stickstoffatome und / oder durch eine Carbonsäurealkylester-, Carbonaraid- oder Sulfonamidgruppe unterbrochene Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Reste R, und R„ beziehungsweise X-R1 und Y-R„ Bestandteile eines mit dem Zentralatom gebildeten heterocyclischen Fünf- oder Sechsrings sein können, mit der Maßgabe, dass die Summe der in R, R1 und R0 insgesamt enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 6 und höchstens 25 beträgt, und X und Y eine direkte Bindung und / oder ein Sauerstoffatom bedeuten, bei Temperaturen zwischen etwa 70° und etwa 130° C behandelt.contains, in which R, R, and R "unbranched or branched, optionally substituted by phenyl, hydroxyl, cyano or amino groups or halogen atoms and optionally by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms and / or by an alkyl carboxylate, Carbonaraid- or sulfonamide group are interrupted alkyl or alkenyl radicals with 1 to 20 carbon atoms, where the radicals R, and R "or XR 1 and YR" can be components of a heterocyclic five- or six-membered ring formed with the central atom, with the proviso that the Sum of the total carbon atoms contained in R, R 1 and R 0 is at least 6 and at most 25, and X and Y represent a direct bond and / or an oxygen atom, treated at temperatures between about 70 ° and about 130 ° C. 309812/1188309812/1188 2H67602H6760 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als phosphororganische Verbindungen Phosphinoxide, Phosphinsäureester oder Phosphonsäureester eingesetzt werden.2) Method according to claim 1, characterized in that the organophosphorus compounds are phosphine oxides, phosphinic acid esters or phosphonic acid esters can be used. 3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als phosphororganische Verbindungen Octyl-dxmethylphosphinoxid, Deeyl-diniethylphosphinoxid, Dodecyl-diäthylphosphinoxid, Decyl-methyl-butylphosphinoxid, γί-Palinitinsäurearnidopropyl-diinethylphosphinoxid, Propyl-methylphosphinsäure-i-butylester, Dodecyl-methylphosphinsäure-äthylester, Dodecyl-rnethylphosphinsäure-2-chloräthylester, Hexanphosphonsäure-diäthylester, Octanphosphonsäure-dimethylester oder Octanphosphonsäure-diäthylester eingesetzt werden.3) Method according to claim 1 or 2, characterized in that the organophosphorus compounds are octyl-dxmethylphosphine oxide, Deeyl-diethylphosphine oxide, dodecyl-diethylphosphine oxide, Decyl-methyl-butylphosphine oxide, γί-palinitic acid amidopropyl-diinethylphosphine oxide, I-butyl propyl methylphosphinate, Ethyl dodecylmethylphosphinate, 2-chloroethyldodecylmethylphosphinate, Hexanephosphonic acid diethyl ester, octanephosphonic acid dimethyl ester or octanephosphonic acid diethyl ester can be used. 4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Aminoxide Octyl-dimethylaminoxid, Hexadecyl-bis(ß-hydroxyäthyl)-aminoxid, Cocosfett-diraethylajninoxid, N-Dodecyl-piperidin-N-oxid oder Oleoylamidomethyl-dimethylaminoxid eingesetzt werden.4) The method according to claim 1, characterized in that the amine oxides octyl dimethylamine oxide, hexadecyl bis (ß-hydroxyethyl) amine oxide, Coconut fat diraethylajnine oxide, N-dodecyl-piperidine-N-oxide or oleoylamidomethyl dimethylamine oxide can be used. 5) Verfahren nach Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass phosphororganische Verbindung und / oder Aminoxyd in einer Gesamtmenge von etwa 0,1 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf organische Färbeflotte, eingesetzt werden.5) Method according to claims 1-4, characterized in that Organophosphorus compound and / or amine oxide in a total amount of about 0.1 to about 1 percent by weight, based on organic dye liquor can be used. 6) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Lösungsmittel halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe eingesetzt v/erden.6) Process according to Claims 1 to 5, characterized in that the organic solvent used is halogenated or aliphatic aromatic hydrocarbons are used. 7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass als halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Chlorbenzol, Trichloräthylen oder Teti'achloräthylen eingesetzt werden.7) Method according to claim 6, characterized in that as halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbons Carbon tetrachloride, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, Trichlorethylene or Teti'achloräthylen can be used. 8) Verfahren nach Ansprüchen 1-7, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Färbeflotte etwa 0,1 bis etwa 3 Gewichtsprozent an Wasser enthält.8) Process according to claims 1-7, characterized in that the organic dye liquor is about 0.1 to about 3 percent by weight contains water. 309812/1188309812/1188 1£~ 2H6760 1 £ ~ 2H6760 9) Verfahren nach Ansprüchen 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Färbeflotte 0,1 bis 1 Gewichtsprozent eines Emulgators enthält.9) Process according to claims 1-8, characterized in that the organic dye liquor 0.1 to 1 percent by weight of one Contains emulsifier. 10) Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass als Emulgator ein anionaktives Hilfsmittel eingesetzt wird.10) Method according to claim 9, characterized in that an anion-active auxiliary is used as the emulsifier. 11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als anionaktives Hilfsmittel ein Alkylbenzolsulfonat oder ein verseiftes oder teilverseiftes Sulfochlorierungsprodukt von Paraffinen eines Molekulargewichts von etwa 200 bis etwa 400 eingesetzt wird.11) Method according to claim 10, characterized in that an alkylbenzenesulfonate or a saponified one is used as the anionic auxiliary or partially saponified sulfochlorination product of paraffins a molecular weight of about 200 to about 400 is used. 12) Verfahren nach Ansprüchen 1-11, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoffe Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe, Anthrachinon-, Oxazin-, Metallphthalocyanin- oder Methin-Farbstoffe, 1:1- oder 1:2-Metallkomplex-Farbstoffe der Azo- und Formazanreihe, jeweils mit oder ohne wasserlöslichmachenden Gruppen, eingesetzt werden.12) Method according to claims 1-11, characterized in that that as dyes mono-, dis- or polyazo dyes, Anthraquinone, oxazine, metal phthalocyanine or methine dyes, 1: 1 or 1: 2 metal complex dyes of the azo and formazan series, each with or without water-solubilizing agents Groups. 13) Verfahren nach Ansprüchen 1-12, dadurch gekennzeichnet, dass Farbstoffe, die frei von in Wasser dissoziierenden Gruppen sind, jedoch hydrophile Gruppen enthalten, eingesetzt werden.13) Process according to claims 1-12, characterized in that dyes that are free of groups dissociating in water but contain hydrophilic groups. 14) Verfahren nach Ansprüchen 1-12, dadurch gekennzeichnet, dass Dispersionsfarbstoffe eingesetzt werden.14) Process according to claims 1-12, characterized in that disperse dyes are used. 15) Verfahren nach Ansprüchen 1 - 14, dadurch gekennzeichnet, dass die gefärbten Fasermaterialien nach dem Abtrennen der organischen Färbeflotte mit dem gleichen oder einem anderen organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls 0,1 bis 1 Gewichtsprozent an phosphororganischer Verbindung und / oder Aminoxid enthält, nachgewaschen werden.15) Method according to claims 1-14, characterized in that the dyed fiber materials after separating the organic dye liquor with the same or a different organic dye Solvent, optionally 0.1 to 1 percent by weight contains organophosphorus compound and / or amine oxide, be washed afterwards. 16) Die gemäß Ansprüchen 1-15 gefärbten natürlichen oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien.16) The natural or synthetic colored according to claims 1-15 nitrogenous fiber materials. 309812/1 1Ö8309812/1 1Ö8
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5064595A (en) * 1988-01-22 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for retaining fiber whiteness
US5914445A (en) * 1995-05-18 1999-06-22 Ciba Specialty Chemicals Corporation Dyeing assistant preparations and their use for dyeing wool

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