DE2145177B2 - Process for the production of improved flavor mixtures with allium taste, these flavor mixtures as such and their use - Google Patents
Process for the production of improved flavor mixtures with allium taste, these flavor mixtures as such and their useInfo
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Description
R1-SO2-S-R2,R 1 -SO 2 -SR 2 ,
in der Ri und R2 gleich oder verschieden sind und gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylreste bedeuten, die höchstens 5 Kohlenstoffatome aufweisen, verwendetin which Ri and R 2 are identical or different and denote straight or branched chain alkyl or alkenyl radicals which have at most 5 carbon atoms, are used
2. Aromamischungen, hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1.2. Aroma mixtures produced by the method according to claim 1.
3. Verwendung der nach dem Verfahren gemäß Ansprach 1 hergestellten Aromamischungen zur Herstellung von Nahrungsmitteln mit einem Zwiebelaroma. 3. Use of the flavor mixtures prepared by the method according to spoke 1 for Manufacture of onion-flavored foods.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von verbesserten Aromamischungen mit Alliumgeschmack durch Zusatz eines Aromastoffes zu Bestandteilen, die üblicherweise zur Erzeugung von Alliumgeschmack verwendet werden, mit Ausnahme des Zusatzes zu frisch geschnittenen Zwiebeln.The invention relates to a method of manufacture of improved flavor mixtures with an allium flavor by adding a flavoring substance to ingredients, which are commonly used to create allium flavor, with the exception of the Additive to freshly cut onions.
Die Zwiebel ist die Knolle von Allium cepa. Wie die Zwiebel werden auch andere Allium-Arten als Nahrungsmittel oder als Aromastoffe verwendet. Weitere bekannte Vertreter von Allium-Arten, die für diesen Zweck verwendet werden, sind Allium ampeloprasum (Lauch), Allium schoenoprasum (Schnittkuch) und Allium sativum (Knoblauch).The onion is the tuber of Allium cepa. Like the onion, other Allium species are used as food or used as flavorings. Other well-known representatives of Allium species that are responsible for this Purpose used are Allium ampeloprasum (leek), Allium schoenoprasum (cut cake) and Allium sativum (garlic).
Um Nahrungsmitteln einen Zwiebelgeschmack zu geben, wenn Frischzwiebeln nicht erhältlich sind, werden Zubereitungen, wie Zwiebelöl, Zwiebelpulver oder Zusammensetzungen, die man erhält, wenn man Zwiebeln mit öl und anderen Zusätzen erhitzt, Zwiebelextrakte u. dgl. verwendet. Diese Stoffe haben aber weitgehend ihren typischen Zwiebelgeschmack verloren.To give food an onion flavor when fresh onions are not available, be preparations such as onion oil, onion powder or compositions obtained when one Onions heated with oil and other additives, onion extracts and the like used. These substances have but largely lost its typical onion flavor.
Weiterhin können gemäß der offengelegten niederländischen Patentanmeldung 69 06 498 Alkylalkenyldisulfide verwendet werden, um Nahrungsmitteln einen Geschmack nach gekochten Zwiebeln zu verleihen. In der britischen Patentanmeldung 39 858 werden «^-ungesättigte Disulfide benutzt, um Nahrungsmitteln einen Zwiebelgeschmack zu geben. Diese Aromen können jedoch in geschmacklicher Hinsicht nicht voll befriedigen. Furthermore, according to the laid-open Dutch patent application 69 06 498, alkyl alkenyl disulfides used to give food a cooked onion flavor. In British patent application 39 858 uses "^ -unsaturated disulfides to make foods a To give onion flavor. However, these aromas are not fully satisfactory in terms of taste.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das eingangs erwähnte Verfahren derart durchzuführen, daß der Zwiebelgeschmack verbessert ist.The invention is based on the object of carrying out the method mentioned at the beginning in such a way that that the onion taste is improved.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst wie im Kennzeichnen des Anspruches 1 angegeben ist.This object is achieved according to the invention as indicated in the characterizing part of claim 1.
Auf diese Weise erhält die Aromamischung einen ausgeprägten Allium-Geschmack, ohne die Geschmacksunvollkommenheiten, wie einen zu schwachen oder zu wenig charakteristischen Allium-Geschmack, welche die bekannten Aromamischungen und Aromanränarate aufweisenIn this way, the aroma mixture gets a distinctive allium taste, without the taste imperfections, such as an allium taste that is too weak or too little characteristic, which the well-known aroma mixtures and aroma rates exhibit
ίοίο
Je nach Wunsch kann man der Aromamischung den Charakter von frischen (m), gekochten (m), gebackenen (m) Zwiebeln, Lauch, Schnittlauch cder Knoblauch verleihen. Gibt man Zwiebelpulver bzw. Zwiebelöl (die weitgehend ihren Frischzwiebelcharakter verloren haben), Thiosulfonat zu, so verbessert man deren Frischzwiebelcharakter.Depending on your wishes, you can give the flavor mixture the character of fresh (m), cooked (m), baked (m) Add onions, leeks, chives or garlic. If you give onion powder or onion oil (the have largely lost their fresh onion character), adding thiosulfonate to improve their properties Fresh onion character.
Die Erfindung betrifft ferner diese hergestellten Aromamischungen als solche und deren Verwendung, entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen 2 und 3.The invention also relates to these flavor mixtures produced as such and their use, according to the preceding claims 2 and 3.
Alkylalkanthiosulfonate sind von B. G. Boldyrev et al. beschrieben worden (vgL z.B. I. General Chem. USSR 26, 3779-3743 [1956], ]. General Chem. USSR 27,1088 -1092 [1957] und Proc Acad. ScL USSR, Sect Chem. 107,185-197 [1956]).Alkylalkanethiosulfonates are from BG Boldyrev et al. (see e.g. I. General Chem. USSR 26, 3779-3743 [1956], ]. General Chem. USSR 27.1088-1092 [1957] and Proc Acad. ScL USSR, Sect Chem. 107, 185-197 [1956] ).
Alkylalkanthiosulfonate sind sehr beständig (vgl. B. G. Boldyrev, loccit) und nach R. Otto, Berichte dtsch. chem. Ges. 15, 121-132 (1882) wasserdampfflüchtig. Diese Art von Verbindungen, deren Aroma von Boldyrev als unangenehmer, scharfer Geruch nach Zwiebeln und Knoblauch beschrieben wird, wurden bislang weder in Allium-Arten, noch in daraus hergesteliten ölen. Pulvern oder Extrakten gefunden, obwohl die angewendete Analysentechnik es ermöglicht, Alkylalkanthiosulfonate nachzuweisen, wenn deren Konzentration über 1 ppb liegt Wenn diese Verbindungen in frischen Zwiebeln wären, würde man sie wegen ihrer Beständigkeit und Wasserdampfflüchtigkeit in Zwiebelöl erwarten, welches ein Konzentrat der Aromastoffe ist die in der Zwiebel vorliegen.Alkylalkanethiosulfonates are very stable (see B. G. Boldyrev, loccit) and according to R. Otto, reports dtsch. chem. Ges. 15, 121-132 (1882) steam volatile. These types of compounds whose aroma is from Boldyrev is described as having an unpleasant, pungent smell of onions and garlic so far neither in Allium species nor in oils made from them. Powders or extracts found although the analytical technique used makes it possible to detect alkylalkanethiosulfonates, if their Concentration is above 1 ppb. If these compounds were in fresh onions, one would Because of their persistence and water vapor volatility they expect in onion oil, which is a concentrate the flavoring is what is present in the onion.
Überraschenderweise wurde festgestellt daß Verbindungen dieses Typs in frisch geschnittenen Zwiebeln vorhanden sind, daß sie aber trotz ihrer großen chemischen Beständigkeit und Wasserdampfflüchtigkeit gänzlich oder größtenteils verloren gehen, wenn man Präparate aus Zwiebeln herstellt.Surprisingly, it has been found that compounds of this type are found in freshly cut onions are present, but despite their great chemical resistance and water vapor volatility are wholly or largely lost when making preparations from onions.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind also teilweise bekannt. Die Verbindungen jedoch, in denen Ri oder R2 ein eis- oder trans- Propenyl-Radikal ist, sind neu. Sie können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.Some of the compounds to be used according to the invention are therefore known. However, the compounds in which Ri or R 2 is a cis or trans propenyl radical are new. They can be produced in a manner known per se.
Die Verbindungen können wie in der Literatur beschrieben hergestellt werden. Allgemeine Methoden sind von E. E. Reid in »Organic Chemistry of bivalent Sulfur«, Chemical Publishing Co., New York, 1958-1966, Vol. I, 118 und Vol. III, 374 angegeben worden. Mehr im Einzelnen sind Verfahren beschriebenThe compounds can be prepared as described in the literature. General methods are from E. E. Reid in "Organic Chemistry of Bivalent Sulfur", Chemical Publishing Co., New York, 1958-1966, Vol. I, 118 and Vol. III, 374 have been given. Procedures are described in more detail
B. G. Boldyrev, J. General Chem. USSR 26,B. G. Boldyrev, J. General Chem. USSR 26,
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B. G. Boldyrev, ]. General Chem. USSR 27,3739-3743 (1956),
BG Boldyrev,]. General Chem. USSR 27,
1088-1092(1957),
B. G. Boldyrev, Proc. Acad, Sei, USSR Sect.1088-1092 (1957),
BG Boldyrev, Proc. Acad, Sei, USSR Sect.
Chem. 107,185 -187 (1956),
H. J. Backer, Recueil Trav. Chim. 67Chem. 107, 185-187 (1956),
HJ Backer, Recueil Trav. Chim. 67
894-906(1948),
H, E. Wijers et al, Recueil Trav. Chim. 88,894-906 (1948),
H, E. Wijers et al, Recueil Trav. Chim. 88
519-529(1969),
R. Otto, Berichte dtsch. chem. Ges. 15, 121-132519-529 (1969),
R. Otto, reports German chem. Ges. 15, 121-132
(1882) und
L D. Small et al., J. Am. Chem. Soc. 71(1882) and
L D. Small et al., J. Am. Chem. Soc. 71
3565-3566(1949).3565-3566 (1949).
Um den Geschmack und das Aroma der Verbindungen zu beurteilen, wurden sie auf die folgenden beiden Arten getestet:In order to assess the taste and aroma of the compounds, they were based on the following two Types tested:
a) Es wird eine O.OI^oige Lösung in Äthanol (95%)a) It becomes an O.OI ^ oige solution in ethanol (95%)
hergestellt Von dieser Lösung werden 2 Tropfen zu ml Wasser bei 200C gegeben. Diese Lösung wird auf ihren Geschmack untersuchtprepared from this solution 2 drops are added to ml of water at 20 0 C. This solution is examined for its taste
b) Die folgende neutrale Suppengrundlage wird hergestellt:b) The following neutral soup base is made:
Die Trockensubstanzen werden gut gemischt und mit einem Teil der Milch zu einer Paste angerührt Die restliche Milch wird mit dem Wasser und der Butter erhitzt, bis die Butter geschmolzen ist. Die Paste wird hinzugegeben und die Mischung 5 Minuten gekocht. Anschließend wird mit 500 ml Wasser verdünntThe dry substances are mixed well and mixed with part of the milk to form a paste remaining milk is heated with the water and butter until the butter has melted. The paste will added and the mixture cooked for 5 minutes. It is then diluted with 500 ml of water
Die Verbindung, die beurteilt werden soll, wird in einer Konzentration von 100 ppm zugegeben.The compound to be evaluated is added at a concentration of 100 ppm.
Eine Gruppe von Experten kam zu den folgenden Beurteilungen:A group of experts came to the following assessments:
1. Methylester der Methanthiosulfonsäure (Formel 1, R1 = R2=CH3; Kpo.o4 Torr: 56° C, η = 1,5132. Aroma von gekochten Zwiebeln und Durian.1. Methyl ester of methanethiosulfonic acid (Formula 1, R 1 = R 2 = CH 3 ; Kpo.o4 Torr: 56 ° C, η = 1.5132. Aroma of cooked onions and durian.
2. Äthylester der Äthanthiosulfonsäure (Formel 1, Ri = R2 = C2H5; Kpi Torr: 96°C, η = 1,5042). Aroma verwandt mit frischen Zwiebeln und Lauch.2. Ethyl ester of ethanthiosulfonic acid (Formula 1, Ri = R 2 = C 2 H 5 ; Kpi Torr: 96 ° C, η = 1.5042). Aroma related to fresh onions and leeks.
3. Propylester der Propanthiosulfonsäure (Formel 1, R1=R2 = P-C3H7; KpiTorr: 1150C, η =1,5001). Aroma stark dem von frischen Zwiebeln, erinnert an Lauch.3. Propyl ester of propanthiosulfonic acid (formula 1, R 1 = R 2 = PC 3 H 7 ; KpiTorr: 115 0 C, η = 1.5001). Aroma strongly that of fresh onions, reminiscent of leek.
4. Methylester der Propanthiosulfonsäure (Formel 1, Ri = n-C3H7, Rj=CH3) und Propylester der Methanthiosulfonsäure (Formel 1, Ri=CH3, R2 = n-C3H7) (Mischung beider Substanzen, Kpo3Torr: 78-82° C, η =1,5040), Knoblauch-Zwiebel-ähnliches Aroma.4. Methyl ester of propanthiosulfonic acid (Formula 1, Ri = nC 3 H 7 , Rj = CH 3 ) and propyl ester of methanthiosulfonic acid (Formula 1, Ri = CH 3 , R 2 = nC 3 H 7 ) (mixture of both substances, Kpo3Torr: 78 -82 ° C, η = 1.5040), garlic-onion-like aroma.
5. Allylester der Isopropanthiosulfonsäure (Formel 1, Ri=(CH3)2CH, R2 = CH2 = CH-CH2, Kp, w 98°C, η =1,5048). Geruch erinnert an rohe Zwiebeln, leicht knoblauchartig.5. Allyl ester of isopropanthiosulfonic acid (Formula 1, Ri = (CH 3 ) 2 CH, R 2 = CH 2 = CH-CH 2 , bp, w 98 ° C, η = 1.5048). Smell is reminiscent of raw onions, slightly garlic-like.
6. Allylester der Butanthiosulfonsäure (Formel 1, Ri = n-C4H9, R2 = CH2 = CH-CH2, Kpiw 121°C, η = 1,4903) Aroma von leicht gekochten Zwiebeln mit einer Spur Lauch.6. Allyl ester of butanthiosulfonic acid (Formula 1, Ri = nC 4 H 9 , R 2 = CH 2 = CH-CH 2 , Kpiw 121 ° C, η = 1.4903) Aroma of lightly cooked onions with a hint of leek.
7. Propenylester der Methanthiosulfonsäure (Mischung aus einer eis- und trans-Isomeren, Formel 1, Ri=CH3, R2=CH3-CH=CH; Kp04 Torr: 72° C, η = 1,5065). Aroma von gekochten oder gebackenen Zwiebeln, Schnittlauch-ähnlich.7. Propenyl ester of methanethiosulfonic acid (mixture of a cis and trans isomer, formula 1, Ri = CH 3 , R 2 = CH 3 -CH = CH; bp 04 Torr: 72 ° C, η = 1.5065). Aroma of cooked or baked onions, similar to chives.
8. Propenylester der Propanthiosulfonsäure (Mischung aus eis- und trans-Isomeren, Formel 1, Ri=n-C3H7, R2=CH3-CH=CH2; KpojTorr:90°C, η =1,5103). Leicht schwächer als 7, Aroma von gekochten Zwiebeln, Lauch und Knoblauch.8. Propenyl ester of propanthiosulfonic acid (mixture of cis and trans isomers, formula 1, Ri = nC 3 H 7 , R 2 = CH 3 -CH = CH 2 ; KpojTorr: 90 ° C, η = 1.5103). Slightly weaker than 7, aroma of cooked onion, leek and garlic.
9. Allylester der Allylthiosulfonsäure (Formel 1, R1 = R2=CH2=CH-CH2; zersetzt sich bei der Destillation, π =1,5352). Klares Knoblauch-Aroma.9. Allyl ester of allyl thiosulfonic acid (Formula 1, R 1 = R 2 = CH 2 = CH-CH 2 ; decomposes during distillation, π = 1.5352). Clear garlic aroma.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:The invention is illustrated in more detail by the following examples:
Herstellung einer verbesserten Zwiebelöl-ZusammensetzungManufacture of an Improved Onion Oil Composition
Die folgenden Aroma-Mischungen wurden hergestellt:The following flavor blends were made:
a) Zwiebelöl Alkohol (95%) Tween-80 Propylenglykol Sorbit Wassera) onion oil Alcohol (95%) Tween 80 Propylene glycol Sorbitol water
0,6 g 6,4 g 30,0 g 30,0 g 33,0 g 900,0 g 1000,0 g0.6 g 6.4 g 30.0 g 30.0 g 33.0 g 900.0 g 1000.0 g
b) 0,6 g Zwiebelöl im Beispiel a) werden teilweise, nämlich durch 0,01 g Propylpropanthiosulfonat ersetzt.b) 0.6 g of onion oil in example a) are partially, namely by 0.01 g of propylpropanthiosulfonate replaced.
Eine Gruppe von 10 Geschmacksexperten verglich beide Zusammensetzungen miteinander. Sie waren einhellig der Meinung, daß die Mischung b) im Geschmack dem Charakter von frischen Zwiebeln näherkommtA group of 10 taste experts compared the two compositions. They were unanimously of the opinion that the taste of the mixture b) has the character of fresh onions comes closer
Verbesserung von synthetischem Zwiebelöl Die folgende Aroma-Mischung wurde hergestellt:Synthetic Onion Oil Enhancement The following flavor blend was made:
ii n-Propanthiol Dipropyldisulfid Butanon-2 Aceton Acetaldehydii n-propanethiol Dipropyl disulfide Butanone-2 acetone acetaldehyde
Diallyldisulfid Butanthiol-2 2-Methylpenten-2-al Dimethyltrisulfid MethylpropyltrisulfidDiallyl disulfide Butanethiol-2 2-methylpentene-2-al Dimethyl trisulfide Methyl propyl trisulfide
Methylpropyldisulfid PropionaldehydMethyl propyl disulfide Propionaldehyde
11 Gewichtsteile11 parts by weight
11 Gewichtsteile 7 Gewichtsteiie 4 Gewichtsteile 1 Gewichtsteil11 parts by weight 7 parts by weight 4 parts by weight 1 part by weight
19 Gewichtsteile 1 Gewichtsteil 4 Gewichtsteile 7 Gewichtsteile19 parts by weight 1 part by weight 4 parts by weight 7 parts by weight
19 Gewichtsteile 7 Gewichtsteile 1 Gewichtsteil 4 Gewichtsteiie19 parts by weight 7 parts by weight 1 part by weight 4 parts by weight
96 Gewichtsteile96 parts by weight
Dieses synthetische Zwiebelöl wurde von einer Gruppe Geschmacksexperten mit einer ähnlichen Zusammensetzung verglichen, zu der 4 Teile eines Esters von Alkanthiosulfonsäure zugegeben waren. Wenn 4 Teile vom z. B. Propylester der Propanthiosulfonsäure zugegeben waren, beurteilte die Gruppe die Zusammensetzung mit Zusatz als dem Aroma von frischen Zwiebeln viel näherkommend als die Zusammensetzung ohne Zusatz. Auch wenn andere Ester von Alkanthiosulfonsäure verwendet wurden, zog die Gruppe jeweils eindeutig die Zusammensetzungen mit dem Zusatz vor.This synthetic onion oil was made by a group of taste experts with a similar one Compared to the composition to which 4 parts of an ester of alkanethiosulfonic acid were added. If 4 parts of z. B. Propyl esters of propanthiosulfonic acid were added, the group assessed the Composition with added as much closer to the aroma of fresh onions than the composition without added. Even if other esters of When alkanethiosulfonic acid were used, the group clearly dragged the compositions along with it before the addition.
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