DE2145177A1 - Process for the production of flavorings - Google Patents

Process for the production of flavorings

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DE2145177A1 DE19712145177 DE2145177A DE2145177A1 DE 2145177 A1 DE2145177 A1 DE 2145177A1 DE 19712145177 DE19712145177 DE 19712145177 DE 2145177 A DE2145177 A DE 2145177A DE 2145177 A1 DE2145177 A1 DE 2145177A1
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    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
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Description

DlPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQDlPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQ

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97/13 677 DE 7 . September 197197/13 677 DE 7. September 1971

PatentanmeldungPatent application

der Firmaof the company

N.Ve CHEMISCHE JB1ABBIEK »NAAEDEN» NAAHDEN/BUSSUM/ Die NiederlandeNV e CHEMICAL JB 1 ABBIEK »NAAEDEN» NAAHDEN / BUSSUM / The Netherlands

"Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen""Process for the production of flavorings"

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mischungen, die Nahrungsmitteln oder Aromamischungen ein Aroma von Allium-Arten verleihen. Insbesondere führen die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen zu einer Verbesserung des Geschmacks von Aromamischungen mit dem Charakter von frischen, gekochten oder pafroraTi Zwiebeln, Lauch, Schnittlauch oder Knoblauch.The present invention relates to a process for the production of mixtures, the foodstuffs or flavor mixtures give an aroma of allium species. In particular, the substances to be used according to the invention lead to improve the taste of aromatic mixtures with the character of fresh, cooked or pafroraTi Onions, leeks, chives or garlic.

Die Zwiebel ist die Knolle von Allium cepa. Wie die Zwiebel werden auch andere Allium-Arten als Nahrungsmittel oder als Aromastoffe verwendet. Weitere bekannte Vertreter von Allium-The onion is the tuber of Allium cepa. Like the onion, other Allium species are also used as food or as Flavors used. Other well-known representatives of Allium

neändert gemÄÖ Eingab·changed according to ÄÖ input

0R1GiNAL 1NSPECTED 209812/1127 0R1GiNAL 1NSPECTED 209812/1127

Po«t«ch.ckkonto Berlin Weit 1743 84 Berliner Bank AG., Depoiltenkatie 1 Konto 10921Po «t« ch.ckkonto Berlin Weit 1743 84 Berliner Bank AG., Depoiltenkatie 1 Account 10921

2U51772U5177

DIPL.-INCi. DIETER JANDER DR.-I NQ. MANFRED BONINQ DIPL.-I NCi. DIETER JANDER DR.-I NQ. MANFRED BONINQ

PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

Arten, die für diesen Zweck verwendet werden, sind Allium ampeloprasum (Lauch), Allium schoenoprasum (Schnittlauch) und Allium sativum (Knoblauch). Obwohl diese Arten jeweils einen charakteristischen Geschmack besitzen, ergab sich aus vielen Untersuchungen, daß viele Bestandteile in den einzelnen Allium-Arten gleichzeitig vorhanden sind und daß es äußerst schwierig, wenn nicht sogar unmöglich, ist, das charakteristische Aroma und/oder den charakteristischen Geschmack dieser Arten einem der Bestandteile einer bestimmten Allium-Art zuzuschreiben. Species used for this purpose are Allium ampeloprasum (leek), Allium schoenoprasum (Chives) and Allium sativum (garlic). Although these species each have a characteristic taste have shown from many investigations that many constituents in the individual Allium species at the same time are present and that it is extremely difficult, if not impossible, to obtain the characteristic aroma and / or ascribing the characteristic taste of these species to one of the constituents of a particular Allium species.

Wenn also hier von Zwiebelaroma gesprochen wird, so ist damit auch das Aroma von z.B. Lauch, Schnittlauch und Knoblauch gemeint.So when the onion aroma is spoken of here, it is also the aroma of e.g. leeks, chives and Meant garlic.

Viele flüchtige Substanzen sind bereits in Allium-Arten gefunden worden. Unter diesen befinden sich viele Verbindungen, die Schwefel enthalten, wie z.B. Thiole, Sulfide, Disulfide, Trisulfide und Thiosulfinate (vgl. z.B. M. Yoshimura, Bitamin j|, 633-640 (1958)); A.I. Virtanen, Bibl. "Nutritio et Dieta" 2, 1-17 (Karger, Basel/New ^ork 1967); M.H. Brodnitz et al. J. Agr. Food Cliem. JJ., 760-763 (1969); G. Baldrati et al. Industria Conserve 4J>, 125-130 (1970); 0. Bandyopadhyay et al., J. Chromatog. 4_Z, 400-407 (197O)).Many volatile substances are already in Allium species found. Among these are many compounds that contain sulfur, such as thiols, sulfides, Disulfides, trisulfides and thiosulfinates (cf. e.g. M. Yoshimura, Bitamin j |, 633-640 (1958)); A.I. Virtanen, Bibl. "Nutritio et Dieta" 2, 1-17 (Karger, Basel / New ^ ork 1967); M.H. Brodnitz et al. J. Agr. Food Cliem. JJ., 760-763 (1969); G. Baldrati et al. Industria Conserve 4J>, 125-130 (1970); 0. Bandyopadhyay et al., J. Chromatog. 4_Z, 400-407 (197O)).

Um Nahrungsmitteln einen Zwiebelgeschmack zu geben, wenn frische Zwiebeln nicht erhältlich sind, wejden %üoe?tizunjt wie Zwiebelöl -oAmc Zwiebelpulver -^^fer^man erhält, wenn man Zwiebeln mit Öl und anderen Zusätzenr^wiebelex-To give food an onion flavor when fresh onions are not available, wejden % üoe? Tizunjt like onion oil -oAmc onion powder - ^^ fer ^ you get when you get onions with oil and other additivesr ^ wiebelex-

i Μτ?η eri Μτ? η er

tftiTWi Μτ?η erhitcttftiTWi Μτ? η increased

Weiterhin können gemäß der offengelegten niederländischenFurthermore, according to the published Dutch

X geändert gemäß Eingab· 209812/1127 X changed according to input 209812/1127

eingegangen am „.SHZ^ received on ".SHZ ^

DIPL..INO. DIETERJANDER DR.-INQ. MANFRED BONINODIPL..INO. DIETERJANDER DR.-INQ. MANFRED BONINO PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

Patentanmeldung 69.06498 Alkylalkenyldisulfide verwendet werden, um Nahrungsmitteln einen Geschmack nach gekochten Zwiebeln zu verleihen. In der britischen Patentanmeldung 39.858 werden ί*-,β -ungesättigte Disulfide benutzt, um Nahrungsmitteln einen Zwiebelgesclimack zu geben. M.H. Brodnitz (loc. cit.) hat die Anwesenheit von Substanzen dieses Typs in dem sogenannten Zwiebelöl nachgewiesen, einem Öl, welches man durch Dampfdestillation von frischen Zwiebeln erhält.Patent application 69.06498 alkyl alkenyl disulfides are used to give food a taste to lend boiled onions. In British patent application 39,858, ί * -, β-unsaturated disulfides are used used to add an onion freshness to foods give. M.H. Brodnitz (loc. Cit.) Has the presence of Substances of this type detected in the so-called onion oil, an oil obtained by steam distilling fresh onions.

Alkylalkanthiosulfonate sind von B.G. Boldyrev et al. beschrieben worden (vgl. z.B. J.General Chenu USSB 26, 3779-3743 (1956), J. General Ohem. USSB 22, 1088-1092 (1957) und Proc.Acad.Sci. USSB, Sect.Chem. 122, 185«187 (1956).Alkyl alkanethiosulfonates are available from B.G. Boldyrev et al. (see e.g. J. General Chenu USSB 26, 3779-3743 (1956), J. General Ohem. USSB 22, 1088-1092 (1957) and Proc.Acad.Sci. USSB, Sect.Chem. 122, 185 «187 (1956).

Alkylalkanthiosulfonate sind sehr beständig (vgl. B.Ge Boldyrev, loc.cit.) und nach B. Otto, Berichte ,1_5_, 121-132 (1882) wasserdampfflüchtig. Diese Art von Verbindungen, deren Aroma von Boldyrev als unangenehmer scharfer Geruch nach Zwiebeln und Knoblauch beschrieben wird, wurden bislang weder in Allium-Arten noch in daraus hergestellten ölen, Pulvern oder Extrakten gefunden, obvsohl die angewendete Analysentechnik es ermöglicht, Alkylalkanthiosulfonate nachzuweisen, wenn deren Konzentration über 1 ppb liegt. Wenn diese Verbindungen in frischen Zwiebeln wären, würde man sie wegen ihrer Beständigkeit und Wasserdampfflüchtigkeit in Zwiebelöl erwarten, welches ein Konzentrat der Aromastoffe ist, die in der Zwiebel vorliegen.Alkylalkanethiosulfonates are very stable (cf. BG e Boldyrev, loc. Cit.) And, according to B. Otto ,berichte, 1_5_, 121-132 (1882), volatile in steam. This type of compound, whose aroma is described by Boldyrev as an unpleasant, pungent smell of onions and garlic, has so far not been found in Allium species or in oils, powders or extracts made from them, although the analytical technology used makes it possible to detect alkyl alkanethiosulfonates, if their Concentration is above 1 ppb. If these compounds were in fresh onions, because of their persistence and water vapor volatility, one would expect them to be in onion oil, which is a concentrate of the flavorings present in the onion.

209812/1127209812/1127

DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED EDNINQDIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED EDNINQ PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

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4 -4 -

überraschenderweise wurde gefunden, daß Verbindungen dieses Typs in frisch geschnittenen Zwiebeln vorhanden sind, daß sie aber trotz ihrer großen chemischen Beständigkeit und Wasserdampfflüchtigkeit gänzlich oder größtenteils verloren gehen, wenn man Präparate aus Zwiebeln herstellt.Surprisingly, it has been found that compounds of this type are present in freshly cut onions, but that they are in spite of their great chemical resistance and water vapor volatility is lost in whole or in part when you take preparations off Makes onions.

Es wurde weiter gefunden, daß der Zusatz von entsprechend gewählten Mengen an Alkylalkanthiosulfonaten zu Zwiebel-Präparaten oder Nahrungsmitteln, die mit Zwiebeln oder Zwiebel-Präparaten gewürzt worden sind, ein verbessertes Zwiebelaroma ergibt, das nicht die 3£e aufweist, die bei verschiedenen Zwiebel-Präparaten ge- *™™&* &■ > funden wurden.It has also been found that the addition of appropriately selected amounts of alkyl alkanethiosulfonates to onion preparations or foods that have been seasoned with onions or onion preparations results in an improved onion aroma that does not have the 3 pounds that are found in various onion preparations. preparations * ™™ & * &■> were found overall.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von verbesserten Aroma-Mischungen durch Zugabe eines Aromastoffes zu Bestandteilen, die üblicherweise zu diesem Zweck verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß eine Aroma-Mischung mit Allium-Geschmack hergestellt wird durch Zugabe eines oder mehrerer Thiosulfonate der allgemeinen FormelThe invention relates to a method for producing improved flavor mixtures by adding a flavoring substance to ingredients that are commonly used for this purpose, characterized in that a Flavor mix with allium flavor is made by adding one or more thiosulfonates of the general formula

B1 - SO2 - S - B2 (1),B 1 - SO 2 - S - B 2 (1),

worin B1 und B2 gleich oder verschieden sind und Alkyl- oder Alkenylreste darstellen, die gerad- oder verzweigtkettig sein können und höchstens 5 C-Atome besitzen, zu einer Aroma-Mischung dieser Art.where B 1 and B 2 are identical or different and represent alkyl or alkenyl radicals, which can be straight or branched chain and have a maximum of 5 carbon atoms, to a flavor mixture of this type.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind teilweise bekannt. Die Verbindungen jedoch, in denen B1 oder B_ ein eis- oder trans- Propenyl-Badikel ist, sind neu. Sie können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.Some of the compounds to be used according to the invention are known. However, the compounds in which B 1 or B_ is a cis or trans propenyl bath are new. They can be produced in a manner known per se.

j<3©ändert gemäß Eingab· ^ gangen am ... *a ^5"1"j <3 © changes according to input · ^ gangen on ... * a ^ 5 " 1 "

209812/1127209812/1127

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DIPL.-INQ. DIETERJANDER DR.-INQ: MANFRED BONINQDIPL.-INQ. DIETERJANDER DR.-INQ: MANFRED BONINQ PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

Die Verbindungen können wie in der Literatur beschrieben hergestellt werden. Allgemeine Methoden sind von E.E. Reid in "Organic Chemistry of bivalent Sulfur", Chemical Publishing Co., New York, 1958-1966, Vol. I, 118 und Vol. III, 374 angegeben worden. Mehr im linzeinen sind Verfahren beschrieben von:The compounds can be used as described in the literature getting produced. General methods are from E.E. Reid in "Organic Chemistry of Bivalent Sulfur", Chemical Publishing Co., New York, 1958-1966, Vol. I, 118 and Vol. III, 374. Procedures are described in more detail from:

B.G. Boldyrev, J. General Chem. USSB 26, 3739-3743 (1956), B.G. Boldyrev, J. General Chem. USSB 22, 1088-1092 (1957), B.G. Boldyrev, Proc.Acad,Sci, USSH Sect.Chem.1OJ, 185-187 (1956), H.J. Backer, Becueil Trav.Chim. .62, 894-906 (1948), H.E. Wijers et al, Becueil Trav.Chim. 88, 519-529 (1969), B. Otto, Berichte 15, 121-132 (1882) und L.D. Small et al., J.Am.Chem.Soc. 21» 3565-3566 (1949).B.G. Boldyrev, J. General Chem. USSB 26, 3739-3743 (1956), B.G. Boldyrev, J. General Chem. USSB 22, 1088-1092 (1957), B.G. Boldyrev, Proc.Acad, Sci, USSH Sect.Chem.1OJ, 185-187 (1956), H.J. Backer, Becueil Trav.Chim. .62, 894-906 (1948), H.E. Wijers et al, Becueil Trav. Chim. 88: 519-529 (1969), B. Otto, Reports 15, 121-132 (1882) and L.D. Small et al., J. Am. Chem. Soc. 21 »3565-3566 (1949).

Um den Geschmack und das Aroma der Verbindungen zu beurteilen, wurden sie auf die folgenden beiden Arten getestet:To assess the taste and aroma of the compounds, they were tested in the following two ways:

a) Es wird eine 0,01 &Lge Lösung in Äthanol (95 $) hergestellt. Von dieser Lösung werden 2 Tropfen zu 100 ml Wasser bei 20° C. gegeben. Diese Lösung wird auf ihren Geschmacka) A 0.01 & Lge solution in ethanol ($ 95) is made. 2 drops of this solution are added to 100 ml of water at 20 ° C. This solution is based on their taste

untersucht.examined. Butterbutter 3030th gG Milchmilk ) 27) 27 gG Wasserwater 88th gG b) Die folgende neutrale Suppengrundlage wird hergestellt:b) The following neutral soup base is made: 66th gG MaizenaMaizena 33 gG Deso Protein (käuflich erhältlichDeso Protein (commercially available NatriumchloridSodium chloride 66th gG Zuckersugar 3232 gG MononatriumglutamatMonosodium glutamate 300 ml300 ml Maggi Goudvleesbouillon-BMaggi Goudvleesbouillon-B 200 ml200 ml (käuflich erhältlich)(available for purchase)

209812/1127209812/1127

DIPL.-IN(J. DIETER JANDER DR-INq. MANFRED BDNINO PATENTANWÄLTEDIPL.-IN (J. DIETER JANDER DR-INq.MANFRED BDNINO PATENT LAWYERS

2 1 Λ 5 1 72 1 Λ 5 1 7

Die Trockensubstanzen werden gut gemischt und mit einem Teil der Milch, zu einer Paste angerührt, Die restliche Milch wird mit dem Wasser und der Butter erhitzt, bis die Butter geschmolzen ist. Die Paste wird hinzugegeben und die Mischung 5 Minuten gekocht. Anschließend wird mit 500 ml Wasser verdünnt.The dry substances are mixed well and mixed with a Part of the milk, mixed into a paste. The rest of the milk is heated with the water and butter until the butter has melted. The paste is added and the mixture boiled for 5 minutes. Then will diluted with 500 ml of water.

Die Verbindung, die beurteilt werden soll, wird in einer Konzentration von 100 ppm zugegeben.The compound to be evaluated is added at a concentration of 100 ppm.

Eine Gruppe von Experten kam zu den folgenden Beurteilungen:A panel of experts came to the following assessments:

1. Methylester der Methanthiosulfonsäure (Formel 1, R1 = B2 = CH3; Kp 0,04 Torr : 560C, n2S = 1,5132). Aroma von gekochten Zwiebeln und Durian.1. Methyl ester of methanethiosulfonic acid (Formula 1, R 1 = B 2 = CH 3 ; boiling point 0.04 Torr: 56 0 C, n 2 S = 1.5132). Aroma of cooked onions and durian.

2. Äthylester der A'than thiosulf onsäure (Formel 1, H1=R2=CpH1-Kp 1 ϊοΓΓ s 96° C, η I = 1,5042). Aroma verwandt mit2. Ethyl ester of ethane thiosulphonic acid (Formula 1, H 1 = R 2 = CpH 1 -Kp 1 ϊοΓΓ s 96 ° C, η I = 1.5042). Aroma related to

frischen Zwiebeln und Lauch.
3. Propylester der Propanthiosulfonsäure (Formel 1,fresh onions and leeks.
3. Propyl ester of propanthiosulfonic acid (Formula 1,

η - C3H7; Kp1 Torr . 115 ° C, η ;υ = 1,5001). Aroma ähnelt stark dem von frischen Zwiebeln, erinnert an Lauch.η - C 3 H 7 ; Kp 1 Torr . 115 ° C, η; υ = 1.5001). The aroma is very similar to that of fresh onions, reminiscent of leeks.

4. Methylester der Propanthiosulfonsäure (Formel 1, B1= n— C-H7, R2=CH-) und Propylester der Methanthiosulfonsäure (Formel 1, R1 = CH3 , B2 = η - C3H7)4. Methyl ester of propanthiosulfonic acid (Formula 1, B 1 = n— CH 7 , R 2 = CH-) and propyl ester of methanthiosulfonic acid (Formula 1, R 1 = CH 3 , B 2 = η - C 3 H 7 )

(Mischung beider Substanzen, Kp 0,5 Torr · 78-82° C,(Mixture of both substances, bp 0.5 Torr 78-82 ° C,

20
η ^ = 1,5040), Knoblauch-Zwiebel-ähnliches Aroma.20th
η ^ = 1.5040), garlic-onion-like aroma.

5· Allylester der Isopropanthiosulfonsäure (Formel 1, R1=5 · Allyl ester of isopropanthiosulfonic acid (Formula 1, R 1 =

(CH3)2CH, R2=CH2=CH-CH2, Kp1 Torr: 98 ° C, η |° = 1,5048). Geruch erinnert an rohe Zwiebeln, leicht knoblauchartig.(CH 3 ) 2 CH, R 2 = CH 2 = CH-CH 2 , bp 1 torr : 98 ° C, η | ° = 1.5048). Smell is reminiscent of raw onions, slightly garlic-like.

6. Allylester der Butanthiosulfonsäure (Formel 1, R1 = A-C4H9, B2= CH2 = QJfCH2, Kp1 Torp : 121° C, η £°= 1,4903) Aroma von leicht gekochten Zwiebeln mit einer Spur Lauch.6. Allyl ester of butanthiosulfonic acid (Formula 1, R 1 = AC 4 H 9 , B 2 = CH 2 = QJfCH 2 , bp 1 Torp : 121 ° C, η £ ° = 1.4903) Aroma of lightly cooked onions with a trace Leek.

209812/1127209812/1127

21 A 517721 A 5177

DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INCJ. MANFRED BONINQ «. · T ^ « 'DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INCJ. MANFRED BONINQ «. · T ^ «' PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

7. Propenylester der Methanthiosulfonsäure (Mischung aus einer eis- und trans-Isomeren, Formel 1, B1=CH-, Β« = CH3 - CH = GH; Kp^4 ^^ : 72° C, η |0= 1,5065). Aroma von gekochten oder Zwiebein, Schnittlauch-ahnlich. Λ 7. Propenyl ester of methanethiosulfonic acid (mixture of a cis and trans isomer, formula 1, B 1 = CH-, Β «= CH 3 - CH = GH; bp ^ 4 ^^ : 72 ° C, η | 0 = 1 , 5065). Aroma of cooked or onion, similar to chives. Λ

8. Propenylester der Propanthiosulfonsäure (Mischung aus eis- und trans-Isomeren, Formel 1, IL = n-C,H„, B = CH3 - CH = CH2; Kp^3 Torr : 9O0C, η |0= 1,5103) Leicht schwächer als 7» Aroma von gekochten Zwiebeln, Lauch und Knoblauch»8. Propenyl ester of propanthiosulfonic acid (mixture of cis and trans isomers, formula 1, IL = nC, H ", B = CH 3 - CH = CH 2 ; bp ^ 3 Torr : 90 0 C, η | 0 = 1, 5103) Slightly weaker than 7 »Aroma of cooked onions, leeks and garlic»

S. Allylester der Allylthiosulfonsäure (Formel 1, R1=B3= CHp=CH-CH2; zersetzt sich bei der Destillation,S. Allyl ester of allyl thiosulfonic acid (Formula 1, R 1 = B 3 = CHp = CH-CH 2 ; decomposes during distillation,

iijj = 1,5352). Klares Knoblauch-Aroma.iijj = 1.5352). Clear garlic aroma.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert: The invention is illustrated in more detail by the following examples:

Beispiel 1.Example 1.

Herstellung einer verbesserten Zwiebelöl-Zusammensetzung Die folgenden Aroma-Mischungen wurden hergestellt: a) Zwiebelöl 0,6 g Preparation of an Improved Onion Oil Composition The following flavor blends were prepared: a) Onion Oil 0.6 g

Alkohol (95 ^) 6,4 gAlcohol (95 ^) 6.4 g

Tween - 80 30,OgTween - 80 30, og

Propylenglykol 30,OgPropylene glycol 30, og

Sorbitol 33,OgSorbitol 33, Og

Wasser 900,0 gWater 900.0 g

1000,0 g1000.0 g

Eine Gruppe von 10 Geschmachsexperten verglich beide Zu-A group of 10 taste experts compared the two

miteinander. Sie waren einhellig der Meinung,together. They were unanimously of the opinion

geändert gemäß Eingabe eingegangen am —LLtlKtfa*,. changed according to input received on - LLtlKtfa * ,.

209812/1127209812/1127

9 1 L R 1 7 79 1 L R 1 7 7

DIPL.-ING. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ £ I H >»> I / /DIPL.-ING. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ £ I H> »> I / /

PATENTANWÄLTE - 8 ~PATENT LAWYERS - 8 ~

daß die Mischung b) im Geschmack dem Charakter von frischen Zwiebeln näherkommt.that the taste of the mixture b) comes closer to the character of fresh onions.

Beispiel 2.Example 2. wurde hergestellt:was produced: 11 Gewichtsteile11 parts by weight Verbesserung von synthetischem ZwiebelölImprovement from synthetic onion oil 11 »11 » Die folgende Aroma-MischungThe following flavor mix 7 "7 " n-Propanthioln-propanethiol 4 "4 " DipropyldisulfidDipropyl disulfide 1 »1 " Butanon-2Butanone-2 19 "19 " Acetonacetone 1 "1 " Acetaldehydacetaldehyde 4 "4 " DiallyldisulfidDiallyl disulfide 7 "7 " Butanthiol-2Butanethiol-2 19 "19 " 2-Methylpenten-2-al2-methylpentene-2-al 7 "7 " DimethyltrisulfidDimethyl trisulfide 1 "1 " MethylpropyltrisulfidMethyl propyl trisulfide 4 " ■4 "■ DipropyItri sulf i dDipropyItri sulf i d Me thylpropyldisulfidMethyl propyl disulfide PropionaldehydPropionaldehyde

96 Gewichtsteile96 parts by weight

Dieses synthetische Zwiebelöl wurde von einer Gruppe Geschmacksexperten mit einer ähnlichen Zusammensetzung verglichen, zu der 4 Teile eines Esters von Alkanthiosulfonsäure zugegeben waren. Wenn 4 Teile vom z.B. Propylester der Propanthiosulfonsäure zugegeben waren, beurteilte die Gruppe die Zusammensetzung mit Zusatz als dem Aroma von frischen Zwiebeln viel näherkommend als die Zusammensetzung ohne Zusatz. Auch wenn andere Ester von Alkanthiosulfonsäure verwendet wurden, zog die Gruppe jeweils eindeutig die Zusammensetzungen mit dem Zusatz vor·This synthetic onion oil was made by a group Taste experts compared with a similar composition, to which 4 parts of an ester of alkanethiosulfonic acid were admitted. When 4 parts of, for example, the propyl ester of propanthiosulfonic acid were added, the judged Group the composition with the addition as being much closer to the aroma of fresh onions than the composition without addition. Even if other esters of alkanethiosulfonic acid were used, each group clearly drew the compositions with the addition before

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Claims (1)

DIPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQDIPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQ Patentanwälte ZustclladressePatent attorneys delivery address Teply to:Teply to: 6MONCHENeO(BOGENHAUSEN) Q 1 B ER LI N 33 (DAH LEM)6MONCHENeO (ARCH HOUSE) Q 1 B ER LI N 33 (DAH LEM) KOLBERGER STRASSE 21 HOTTENWES 15KOLBERGER STRASSE 21 HOTTENWES 15 Telefon: 0811/482704 Telefon: 0311/761303Telephone: 0811/482704 Telephone: 0311/761303 Telegramme: Cons Iderat lon Berl InTelegrams: Cons Iderat lon Berl In 7 . September 19717th September 1971 97/13 677 DE97/13 677 DE PatentanmeldungPatent application der Firmaof the company N.V. CHEMISCHE FABRIEK "NAARDEN"N.V. CHEMICAL FACTORY "NAARDEN" NAARDEN/BUSSUM/NIEDERLANDENAARDEN / BUSSUM / NETHERLANDS PatentansprücheClaims AJ Verfahren zur Herstellung von verbesserten Aroma-Mischungen durch Zugabe eines Aromastoffes zu Bestandteilen, die üblicherweise zu diesem Zweck verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß eine Aroma-Mischung mit Allium-Geschmack hergestellt wird durch Zugabe eines oder mehrerer Thiosulfonate der allgemeinen Formel AJ Process for the preparation of improved flavor mixtures by adding a flavoring substance to ingredients which are usually used for this purpose, characterized in that a flavor mixture with an allium flavor is prepared by adding one or more thiosulfonates of the general formula R1 - SO2 - S - R2 ,R 1 - SO 2 - S - R 2 , worin R^ und R2 gleich oder verschieden sind und Alkyl- oder Alkenylreste darstellen, die gerad- oder verzweigtkettig sein können und höchstens 5 C-Atome besitzen, zu einer Aroma-Mischung dieser Art.wherein R ^ and R 2 are the same or different and represent alkyl or alkenyl radicals, which can be straight or branched chain and have a maximum of 5 carbon atoms, to a flavor mixture of this type. 2· Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln und2 · Process for the production of food and - 2 209812/1127 - 2 209812/1127 Postscheckkonto Berlin West 1743 »4 Berliner Bank AG., Dapodtenkasie 1 Konto 10921Postal check account Berlin West 1743 »4 Berliner Bank AG., Dapodtenkasie 1 account 10921 9 1 AR9 1 AR DIPL.-IN(J. DIETER JANDER DK.-INQ. MANFRED BONINQ £, \ H *J I I I DIPL.-IN (J. DIETER JANDER DK.-INQ.MANFRED BONINQ £, \ H * JIII PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS - "ST -- "ST - Stimulantien mit Zwiebel-Aroma, dadurch gekennzeichnet, daß zu den Nahrungsmitteln und Stimulantien eine Aroma-Mischung zugesetzt wird, die gemäß Anspruch 1 hergestellt ist.Onion-flavored stimulants, characterized in that the foodstuffs and stimulants an aroma mixture, which is prepared according to claim 1, is added. 3- Nahrungsmittel und Stimulantia, erhalten gemäß Anspruch3- Foods and stimulants obtained according to claim 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die für das Verfahren gemäß Anspruch 1 verwendet werden können, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel Rx, - SOp - S - R2, worin einer der Reste R^ und Ro eine cis-oder trans- Propenylgruppe und der andere eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit höchstens 5 C-Atomen darstellen, in an sich bekannter Weise hergestellt werden.4. A process for the preparation of compounds which can be used for the process according to claim 1, characterized in that compounds of the general formula R x , - SOp - S - R 2 , wherein one of the radicals R ^ and Ro is a cis or trans-propenyl group and the other represent an optionally branched alkyl group with at most 5 carbon atoms, can be prepared in a manner known per se. 5. Aroma-Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel5. Aroma mixture containing one or more compounds of the general formula R1 - SO2 - S - R2,R 1 - SO 2 - S - R 2 , worin R,, und R2 gleich oder verschieden sind und Alkyl- oder Alkenylgruppen darstellen, die gerad- oder verzwexgtkettig sein können und höchstens 5 C-Atome besitzen.where R 1 and R 2 are identical or different and represent alkyl or alkenyl groups which can be straight or branched and have a maximum of 5 carbon atoms. DJ: DGDJ: DG 209812/1127209812/1127
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