DE2145049A1 - Benzene oxidn catalyst - contg oxides of vanadium tungsten,phosphorus and titanium - Google Patents

Benzene oxidn catalyst - contg oxides of vanadium tungsten,phosphorus and titanium

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DE2145049A1 DE19712145049 DE2145049A DE2145049A1 DE 2145049 A1 DE2145049 A1 DE 2145049A1 DE 19712145049 DE19712145049 DE 19712145049 DE 2145049 A DE2145049 A DE 2145049A DE 2145049 A1 DE2145049 A1 DE 2145049A1
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Abstract

Catalysts for oxidn. of benzene or of linear unsatd. 4+C aliphatic hydrocarbons (I) to maleic anhydride and/or maleic acid, consisting of (by wt.) 2-20% V2O5, 1-20% WO3, 1-25% P2O5 and 50-95% TiO2 are support, and contg. w.r.t. WO3 content, 10-100% P2O5 for oxidn. of benzene and 100-1500% P2O5 for oxidn. of (I) are prepd. by mixing V-, W- and P-contg. cpds. forming V2O5, WO3 or P2O5 on heating, or their oxides, together with TiO2 (esp. as anatase) and water and/or solvents, to form a paste; mixing the paste with 5-40 wt.% w.r.t. solids, of a solid organic material (II) having 2mm particle size and burning below 600 degrees C in air; shaping compsn. obtd. to articles of 4-12 mm and heating them at 450-550 degrees C.

Description

Verfahren zur Herstellung eines Katalysators Diese Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung eines Katalysators, der für die Oxidation von Benzol oder geradkettigen ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen zu Maleinsäure und/oder Maleinsäureanhydrid geeignet ist. Method of Making a Catalyst This invention relates to a new process for the preparation of a catalyst which is used for the oxidation of Benzene or straight-chain unsaturated aliphatic hydrocarbons with at least 4 carbon atoms to maleic acid and / or maleic anhydride is suitable.

Aus der deutschen Patentschrift 1 292 649 ist bekannt, daß man durch katalytische Oxidation von Benzol oder geradkettigen ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen Maleinsäure und bzw. oder Maleinsäureanhydrid herstellen kann, wenn man einen Katalysator verwendet, der aus 2 bis 20 Gew,- V205, 1 bis 20 Gew.-% WO3, 1 bis 25 Gew.-% P205 und 50 bis 95 Gew.-% TiO2 als Träger besteht und der zur Oxidation von Benzol 10 bis 100 Gew.-% und zur Oxidation der geradkettigen Kohlenwasserstoffe 100 bis 1500 Gew.-% P205, bezogen auf den W03-Gehalt, enthält.From the German patent specification 1 292 649 it is known that by catalytic oxidation of benzene or straight-chain unsaturated aliphatic Hydrocarbons with at least 4 carbon atoms maleic acid and / or Maleic anhydride can be produced using a catalyst made from 2 to 20% by weight V205, 1 to 20% by weight WO3, 1 to 25% by weight P205 and 50 to 95% by weight TiO2 exists as a carrier and that for the oxidation of benzene 10 to 100 wt .-% and for Oxidation of straight-chain hydrocarbons 100 to 1500% by weight P205, based on on the W03 content.

Dieser Katalysator wird hergestellt, indem man V-, W- und P-haltige Verbindungen, die beim Erhitzen in V205, WO3 und P205 übergehen, oder ihre Oxide, in wäßriger Lösung oder Suspension mit Ti02 mischt und dann die Masse zu Pillen, Kugeln oder Strängen verformt und bei erhöhter Temperatur trocknet.This catalyst is made by mixing V, W and P containing Compounds that transform into V205, WO3 and P205 when heated, or their oxides, mixed in aqueous solution or suspension with Ti02 and then the mass into pills, Balls or strands deformed and dried at elevated temperature.

Bei der großtechnischen Herstellung von Maleinsäureanhydrid hat sich gezeigt, daß der genannte Katalysator schon nach relativ kurzer Zeit in der Aktivität nachläßt und für hohe Durchsätze erheblich höhere Badtemperaturen erfordert.In the large-scale production of maleic anhydride has showed that the said catalyst already has activity after a relatively short time decreases and requires significantly higher bath temperatures for high throughputs.

Es wurde nun gefunden, daß sich diese Nachteile vermeiden lassen, wenn man bei der Herstellung des Katalysators, der aus 2 bis 20 Gew.- V205, 1 bis 20 Gew,- WO3, 1 bis 25 Gew.- P205 und 50 bis 95 Gew.- TiO2 als Träger besteht und der zur Oxidation von Benzol 10 bis 100 Gew.-% und zur Oxidation von ungesättigten aliphatiachen Kohlenwasserstoffen 100 bis 1500 Gew.-% P205 bezogen auf den WO3-Gehalt, enthält, so verfährt, daß man aus V-, W- und P-haltigen Verbindungen, die beim Erhitzen in V205, WO3 und P205 übergehen, oder ihren Oxiden, zusammen mit liO2 und Wasser und bzw. oder Lösungsmitteln, durch Mischen eine Paste bildet, die Paste mit 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Feststoffe in der 0 Paste, einer unter 600°O an der Luft verbrennbaren festen organischen Substanz mit einer Partikelgröße bis 2 mm mischt, die so erhaltene Masse zu Formkörpern, vorzugsweise Kugeln oder Zylindern der Größe 4 bis 12 mm, formt und die Formkörper auf 450 bis 5500C erhitzt.It has now been found that these disadvantages can be avoided if in the preparation of the catalyst, which consists of 2 to 20 wt .- V205, 1 to 20 wt .- WO3, 1 to 25 wt .- P205 and 50 to 95 wt .- TiO2 as a carrier and that for the oxidation of benzene 10 to 100 wt .-% and for the oxidation of unsaturated aliphatic hydrocarbons 100 to 1500 wt .-% based on P205 on contains the WO3 content, the procedure is that from V-, W- and P-containing compounds, which pass into V205, WO3 and P205 when heated, or their oxides, together with liO2 and water and / or solvents, when mixed together, forms a paste that Paste with 10 to 40 wt .-%, based on the solids in the 0 paste, one below 600 ° O in the air combustible solid organic substance with a particle size up to 2 mm mixes the mass thus obtained into shaped bodies, preferably spheres or Cylinders 4 to 12 mm in size, and the moldings are heated to 450 to 5500C.

V-? W- und P-haltige Verbindungen, die beim Erhitzen in V2O5, WO3 und 1)205 übergehen, sind beispielsweise: Ammoniumvanadat, Vanadin(IV)-oxalat, -formiat, -acetat, -tartrat, -salicylat oder andere organische Komplexverbindungen des Vanadins, der Wolframsäure, Phosphorwolframsäure oder besonders Lösungen der Wolframsäure in Aminen, wie Äthanolamin, Methylamin, Diäthylamin, Trimethylamin, Piperidin, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser; Phosphorsäure, phosphorige Säure, Ammoniumphosphat oder Ester der Phosphorsäure oder der phosphorigen Säure.V-? W- and P-containing compounds, which when heated in V2O5, WO3 and 1) 205 are for example: ammonium vanadate, vanadium (IV) oxalate, vanadium formate, acetate, tartrate, salicylate or other organic complex compounds of vanadium, of tungstic acid, phosphotungstic acid or especially solutions of tungstic acid in amines such as ethanolamine, methylamine, diethylamine, trimethylamine, piperidine, if appropriate with the addition of water; Phosphoric acid, phosphorous acid, ammonium phosphate or Phosphoric acid or phosphorous acid esters.

Als Lösungsmittel, die gegebenenfalls zusammen mit Wasser zum Herstellen der Paste verwendet werden können, seien beispielsweise genannt: Amide niedrigmolekularer Säuren, wie Acetamid, Formamid oder Propionsäureamid, geschmolzener Harnstoff oder Thioharnstoff oder die oben genannten Amine, wie Äthanolamin, Methylamin, Dithylamin, Trimethylamin oder Piperidin.As a solvent, optionally together with water for the preparation The paste can be used, for example: Amides of low molecular weight Acids such as acetamide, formamide or propionic acid amide, molten urea or Thiourea or the amines mentioned above, such as ethanolamine, methylamine, dithylamine, Trimethylamine or piperidine.

0 Als unter 600 0 Luft verbrennbare feste organische Substanzen mit einer Partikelgröße bis 2 mm eignen sich für das neue Verfahren B.B. Grieß, Mehl, Stärke, Sägemehl, Kohle, Styropor, Borsten, Haare, Garne oder Gemische dieser Stoffe. Vorteilhaft wählt man diese Stoffe so, daß ein Anteil von 30 bis 50 Gew.-% an der Gesamtmenge der genannten organischen Substanzen in einer Korngröße von 0,01 bis 2 mm und der Rest in einer geringeren Korngröße vorliegt. Als Substanzen mit der Korngröße 0,01 bis 2 mm eignen sich z.B. Grieß, Sägemehl, Kohle und Styropor. Besonders vorteilhaft ist es, wenn mehr als die Hälfte der gekörnten Substanz eine Korngröße von 0,1 bis 0,7 mm aufweist. Derartige Körnungen lassen sich auf einfache Weise durch Sieben aussortieren. 0 As solid organic substances combustible below 600 0 air with a particle size of up to 2 mm are suitable for the new B.B. Semolina, flour, Starch, sawdust, coal, styrofoam, bristles, hair, yarn or mixtures of these substances. These substances are advantageously chosen so that a proportion of 30 to 50% by weight of the Total amount of the organic substances mentioned in a grain size of 0.01 to 2 mm and the rest is present in a smaller grain size. As substances with the Grain sizes 0.01 to 2 mm are suitable, for example, semolina, sawdust, coal and styrofoam. Particularly It is advantageous if more than half of the granular substance has a grain size from 0.1 to 0.7 mm. Such grain sizes can be easily processed sort out by sieving.

Nach dem neuen Verfahren stellt man den Katalysator zweckmäßigerweise so her, daß man die V-, W- und P-haltigen Verbindungen, von denen sich mindestens eine in Wasser oder dem Lösungsmittel lösen sollte, mit Wasser oder dem Lösungsmittel mischt. Dann stellt man aus diesem Gemisch unter Zusatz von Gi°2 eine Suspension her, wobei man die Konzentration so wählt, daß eine Paste entsteht, die die V-, W- und P-haltigen Verbindungen und das Ti02 in einem solchen Mischungsverhältnis enthält, daß im fertigen Katalysator die Bestandteile V205, W03, P205 und UiO2 im angegebenen Gewichtsverhältnis vorliegen.According to the new process, the catalyst is expediently prepared in such a way that the V-, W- and P-containing compounds, of which at least one should dissolve in water or the solvent with water or the solvent mixes. A suspension is then made from this mixture with the addition of Gi ° 2 where the concentration is chosen so that a paste is formed that contains the V, W- and P-containing compounds and the Ti02 in such a mixing ratio contains that in the finished catalyst the components V205, W03, P205 and UiO2 im specified weight ratio are present.

Diese Paste wird nun mit der genannten festen organischen Substanz vermischt, beispielsweise durch intensives Kneten.This paste is now made with the said solid organic substance mixed, for example by intensive kneading.

Dabei verwendet man die organische Substanz in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, zweckmäßig 5 bis 35 Gew.-%, insbesonders 10 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Feststoffe. Aus der dabei erhaltenen Masse stellt man die Formkörper her, die durch Erhitzen 0 auf 450 bis 550°O unter Verdampfen des Wassers und/oder des Lösungsmittels und unter Verbrennung der organischen Substanzen in die Katalysatoren übergehen. Man erhitzt zweckmäßig z.B.The organic substance is used in an amount of 5 to 40% by weight, expediently 5 to 35% by weight, in particular 10 to 20% by weight, based on the solids. From the mass obtained in this way, the moldings are produced which by heating 0 to 450 to 550 ° O with evaporation of the water and / or the solvent and pass into the catalytic converters with combustion of the organic substances. It is expedient to heat e.g.

eine bis drei Stunden.one to three hours.

Das als Träger verwendete TiO2 kann sowohl als Anatas als auch als Rutil verwendet werden, auch frisch gefälltes Titandioxidhydrat ist geeignet. Vorteilhaft verwendet man ein Anatas.The TiO2 used as a carrier can be used both as anatase and as Rutile can be used; freshly precipitated titanium dioxide hydrate is also suitable. Advantageous one uses an anatase.

M&n kann bei der Herstellung der Katalysatoren den Pasten auch geringe Mengen, das sind bis zu 10 Gew.-, bezogen auf die Paste, Treibmittel, wie Ammoniumsalze z.B. Ammoniumcarbonat oder Ammoniumoxalat zusetzen.M & n can also be used in the production of the catalysts small amounts, that is up to 10% by weight, based on the paste, propellant, such as Add ammonium salts e.g. ammonium carbonate or ammonium oxalate.

Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Katalysatoren eignen sich hervorragend für die großtechnische Herstellung von Maleinsäureanhydrid und bzw. oder Maleinsäure nach dem in der deutschen Patentschrift 1 292 649 beschriebenen Verfahren. Dabei wird die Reaktion zweckmäßigerweise in einem Rohrbündelreaktor vorgenommen, in welchem die Rohre von einer Salzschmelze als Wärmeaustauschmittel umgeben sind. Die Rohre, die eine lichte Weite von z.B.The catalysts obtainable by the new process are suitable excellent for the large-scale production of maleic anhydride and resp. or maleic acid according to that described in German Patent 1,292,649 Procedure. The reaction is expediently carried out in a tube bundle reactor made in which the tubes of a molten salt as a heat exchange medium are surrounded. The tubes, which have a clear width of e.g.

25 bis 40 mm haben, werden bis zu einer Mindesthöhe von 2 m, vorteilhaft in einer Höhe von 2,50 bis 4 m, mit den Katalysatoren gefüllt. Beim naurbtrieb wurde ein Nachlassen der Aktivität des nh der erfindung hergestellten Kstslysators auch nach 1 Jahr nicht beobachtet.25 to 40 mm are advantageous up to a minimum height of 2 m at a height of 2.50 to 4 m, filled with the catalysts. When naurbtrieb was a decrease in the activity of the plastic lyser produced according to the invention not observed after 1 year.

Beispiel 168 g Vanadyloxalat werden in 200 ml Formamid und 100 ml Wasser heiß gelöst. 160 g Wolframsäure werden unter Erwärmen in 80 ml Äthanolamin und 30 ml Wasser gelöst. 170 g Ammondihydrogenphosphat werden in 450 ml Wasser gelöst. Die drei Lösungen werden zusammengegeben und gleichzeitig 1200 g Anatas zugemischt. Die Mischung wird geknetet. Dabei wird sie mit 240 g Hartweizengrieß mit einer Körnung von 0,4 bis 0,6 mm und 120 g Weizenstärkemehl versetzt. Nachdem die Paste gut verknetet ist, wird die Masse auf Lochplatten gestrichen und getrocknet. Die kleinen zylinderförmigen Formstücke (Höhe 5 mm und Durchmesser 5 mm) werden 2 1/2 Stunden bei 4500C gemuffelt. Example 168 g of vanadyl oxalate are in 200 ml of formamide and 100 ml Dissolved in hot water. 160 g of tungstic acid are heated in 80 ml of ethanolamine and 30 ml of water dissolved. 170 g of Ammond dihydrogen phosphate are dissolved in 450 ml of water. The three solutions are combined and at the same time 1200 g of anatase are added. The mixture is kneaded. It is made with 240 g of one-grain durum wheat semolina from 0.4 to 0.6 mm and 120 g of wheat starch flour added. After the paste kneaded well is, the mass is spread on perforated plates and dried. The small cylindrical ones Fittings (height 5 mm and diameter 5 mm) are muffled for 2 1/2 hours at 4500C.

Ein senkrecht stehendes 3 m langes Rohr mit einer lichten Weite von 25 mm wird mit dem Katalysator gefüllt. Die Salzschmelze, in der sich das Rohr befindet, wird auf 3900C erhitzt.A vertical 3 m long pipe with a clear width of 25 mm is filled with the catalyst. The molten salt in which the pipe is located, is heated to 3900C.

Durch das Rohr werden stündlich 3000 1 Luft und 180 g Benzol geleitet. Man erhält eine Gewichtsausbeute von 95,5 %0 Maleinsäureanhydrid.3000 liters of air and 180 g of benzene are passed through the tube every hour. A weight yield of 95.5% maleic anhydride is obtained.

Claims (1)

Patentanspruch Claim Verfahren zur Herstellung eines für die Oxidation von Benzol oder geradkettigen ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen zu Maleinsäureanhydrid und/oder Maleinsäure geeigneten Katalysators, der aus 2 bis 20 Gew.-% V205, 1 bis 20 Gew.-% WO3, 1 bis 25 Gew.-% P205 und 50 bis 95 Gew.-% Ti02 als Träger besteht, und der zur Oxidation von Benzol 10 bis 100 Gew.-% und zur Oxidation von ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen 100 bis 1500 Gew.-% 1)205, bezogen auf den W03-Gehalt, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man aus V-, W- und P-haltigen Verbindungen, die beim Erhitzen in V205, WO3 und 1)205 übergehen, oder ihren Oxiden, zusammen mit TiO2 und Wasser und bzw. oder Lösungsmitteln, durch Mischen eine Paste bildet, die Paste mit 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Feststoffe, einer unter 6000C an der Luft verbrennbaren festen organischen Substanz mit einer Partikelgröße bis 2 mm mischt, die so erhaltene Masse zu Formkörpern der Größe 4 bis 12 mm, formt und die Formkörper auf 450 bis 5500C erhitzt.Process for the preparation of one for the oxidation of benzene or straight-chain unsaturated aliphatic hydrocarbons with at least 4 carbon atoms to maleic anhydride and / or maleic acid suitable catalyst, which consists of 2 to 20% by weight V205, 1 to 20% by weight WO3, 1 to 25% by weight P205 and 50 to 95% by weight Ti02 exists as a carrier, and that for the oxidation of benzene 10 to 100 wt .-% and for the oxidation of unsaturated aliphatic hydrocarbons 100 to 1500 wt .-% 1) 205, based on the W03 content, characterized in that one of V-, W- and P-containing Compounds that change into V205, WO3 and 1) 205 when heated, or their oxides, together with TiO2 and water and / or solvents, by mixing a paste forms the paste with 5 to 40 wt .-%, based on the solids, one below 6000C solid organic substance combustible in the air with a particle size of up to Mixes 2 mm, the mass obtained in this way to form shaped bodies 4 to 12 mm in size and the moldings are heated to 450 to 5500C.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2304402A1 (en) * 1975-03-17 1976-10-15 Petro Tex Chem Corp CATALYST AND METHOD FOR PREPARING MALEIC ANHYDRIDE FROM HYDROCARBONS HAVING 4 CARBON ATOMS
EP0284947A1 (en) * 1987-03-31 1988-10-05 Röhm Gmbh Heteropolyacid oxidation catalyst having an active life span
WO2013137935A1 (en) * 2012-03-13 2013-09-19 Celanese International Corporation Catalyst for producing acrylic acids and acrylates comprising vanadium, titanium and tungsten
US9073846B2 (en) 2013-06-05 2015-07-07 Celanese International Corporation Integrated process for the production of acrylic acids and acrylates
US9120743B2 (en) 2013-06-27 2015-09-01 Celanese International Corporation Integrated process for the production of acrylic acids and acrylates

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2304402A1 (en) * 1975-03-17 1976-10-15 Petro Tex Chem Corp CATALYST AND METHOD FOR PREPARING MALEIC ANHYDRIDE FROM HYDROCARBONS HAVING 4 CARBON ATOMS
EP0284947A1 (en) * 1987-03-31 1988-10-05 Röhm Gmbh Heteropolyacid oxidation catalyst having an active life span
US4966877A (en) * 1987-03-31 1990-10-30 Rohm Gmbh Method for making heteropolyacid catalysts and catalysts made by the method
WO2013137935A1 (en) * 2012-03-13 2013-09-19 Celanese International Corporation Catalyst for producing acrylic acids and acrylates comprising vanadium, titanium and tungsten
US8669201B2 (en) 2012-03-13 2014-03-11 Celanese International Corporation Catalyst for producing acrylic acids and acrylates
US9073846B2 (en) 2013-06-05 2015-07-07 Celanese International Corporation Integrated process for the production of acrylic acids and acrylates
US9120743B2 (en) 2013-06-27 2015-09-01 Celanese International Corporation Integrated process for the production of acrylic acids and acrylates

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