DE2142307A1 - Polyepoxide/itaconic acid resins - hot/cold set solvent-free - Google Patents

Polyepoxide/itaconic acid resins - hot/cold set solvent-free

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Abstract

A liq polyepoxide resin is mixed with finely powdered itaconic acid or its derivs. and also usual additives such as pigments, fillers, etc. The mixt can be cold-set with phosphoric acid/derivs and there are no side-products of the condensation reaction.

Description

Kalt- oder warmhärtende lösungsmittelfreie flüssige Überzugsmittel, Dichtmassen, Kleb- oder Kunststoffe." Nach der DOS 1 934 532 sind pulverförmige Überzugsmittel auf der Basis von Polyepoxiden und Itaconsäure bzw. deren Derivate bekannt.Cold- or warm-curing solvent-free liquid coating agents, Sealing compounds, adhesives or plastics. "According to DOS 1 934 532, powder-form Coating agents based on polyepoxides and itaconic acid or their derivatives known.

Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß homogene Mischungen von Bei Raumtemperatur (2000) flüssigen Polyepoxiden und Itaconsäure bzw. deren Derivate, direkt ohne weiteres als kalt-oder warmhärtende lösungsmittelfreie flüssige Überzugsmittel, Dichtmassen, Kleb- oder Kunststoffe zu verwenden sind, wobei im Falle von Kalthärtung der Zusatz eines Härters, z. B.Surprisingly, it has now been found that homogeneous mixtures of polyepoxides liquid at room temperature (2000) and itaconic acid or their Derivatives, readily available as cold- or warm-curing, solvent-free liquid Coating agents, sealants, adhesives or plastics are to be used, with im In the case of cold hardening, the addition of a hardener, e.g. B.

Phosphorsäure bzw. deren Derivate, erforderlich ist.Phosphoric acid or its derivatives, is required.

Gegenstand der Erfindung sind kalt- oder warmhärtende lösungsmittelfreie flüssige Überzugsmittel, Dichtmassen, Kleb- oder Kunststoffe auf der Basis von Polyepoxiden und Itaconsäure, dadurch gekennzeichnet, daß sie, gegebenenfalls neben anderen an sich bekannten Stoffen, Pigmente, Füllstoffe, Grafit, Härter, Netz-, Verlauf- und bzw. oder Schwebemittel, eine homogene Mischung eines bei Haumtemperatur flüssigen Polyepoxids mit Itaconsäure bzw. deren Derivate, z. B. Itaconsäureanhydrid, Itaconsäuredimethylester, enthalten.The invention relates to cold-curing or warm-curing solvent-free liquid coating agents, sealants, adhesives or plastics based on polyepoxides and itaconic acid, characterized in that they, optionally in addition to others known substances, pigments, fillers, graphite, hardeners, mesh, leveling and or or suspension agent, a homogeneous mixture of a liquid at skin temperature Polyepoxide with itaconic acid or its derivatives, e.g. B. Itaconic anhydride, itaconic acid dimethyl ester, contain.

Die Vorteile der Erfindung sind offensichtlich, da alle etwat weitere Maßnahmen zur Herstellung kalt- oder warmhärtender lösungsmittelfreier flüssiger Überzugsmittel, Dichtnssen, Kleb- oder Eunststoffe ganz einfach entfallen und bei der Überführung der neuen lösungsmittelfreien flüssigen Überzugsmittel, Dichtmassen, Kleb- oder Kunststoffe in den festen, löslichen oder nicht löslichen, schmelzbaren oder unschmelzbaren Zustand durch Polyaddition von Itaconsäure bzw. deren Derivate an das Polyspoxid, Polymerisation von Itaconsäure und/oder des aus dem Polyepoxid und Itaoonsäure bzw. deren Derivate gebildeten Esters praktisch keine Spaltprodukte entstehen.The advantages of the invention are evident, as all are somewhat further Measures for the production of cold- or warm-curing solvent-free liquids Coating agents, sealants, adhesives or plastics are simply omitted and with the transfer of the new solvent-free liquid coating agents, sealants, Adhesives or plastics in the solid, soluble or insoluble, meltable or infusible state through polyaddition of itaconic acid or its derivatives to the polyspoxide, polymerization of itaconic acid and / or that from the polyepoxide and itaoonic acid or its derivatives formed practically no cleavage products develop.

Die auf Seite 1, Abs. 3 bezeichnete homogene Mischung wird durch an sich bekannte Maßnahmen, z. B. durch Rühren, Kneten, Walzen, Extrudieren und bzw. oder Kalandrieren, hergestellt.The homogeneous mixture referred to on page 1, paragraph 3 is indicated by an known measures, e.g. B. by stirring, kneading, rolling, extruding and or or calendering.

Zur Erzielung ausreichender Homogenisierung ist es im allgemeinen erforderlich, die zumeist in relativ grobkörniger Beschaffenheit oder kris-fallin vorliegende Itaconsäure bzw. deren Derivate, wie sie im Handel befindlich sind, vor der Mischung mit dem flüssigen Polyepoxid fein zu pulvern, z. B. unter eine Korngröße von 0,030 Millimeter, um überhaupt eine ausreichende Homogenisierung erreichen zu können. Bei dieser ist weiter zu beachten, daß die Temperatur unter der Umsetzungstemperatur des Polyepoxids mit Itaconsäure bzw. deren Derivate bleiben sollte und etwaige weitere Stoffe, insbesondere Härter, zweckmäßigerweise erst nach der HomogaRisierung zugemischt bzw. eingearbeitet werden.It is generally used to achieve sufficient homogenization required, mostly in a relatively coarse-grained nature or in a crisis existing itaconic acid or its derivatives, as they are on the market, to be finely powdered before mixing with the liquid polyepoxide, e.g. B. under a Grain size of 0.030 millimeters in order to achieve sufficient homogenization at all to be able to. In this case it should also be ensured that the temperature is below the reaction temperature of the polyepoxide with itaconic acid or its derivatives should remain and any others Substances, especially hardeners, are expediently only added after homogenization or incorporated.

Überraschenderweise hat sich außerdem gezeigt, daß Phosphorsäure bzw. deren Derivate ausgezeichnete Härter zur Kalthärtung der neuen lösungsmittelfreien flüssigen tberzugsmittel, Dichtmassen, Kleb- oder Kunststoffe darstellen.Surprisingly, it has also been shown that phosphoric acid or Their derivatives are excellent hardeners for cold hardening the new solvent-free represent liquid coating agents, sealants, adhesives or plastics.

Der Begriff eines bei Raumtemperatur flüssigen Polyepoxids im Sinne der Erfindung umfaßt auch bei Raumtemperatur flüssige Epoxidverbindungen, die zwar überwiegend aus Polyepoxiden, z.B.The term in the sense of a polyepoxide which is liquid at room temperature of the invention also includes epoxy compounds which are liquid at room temperature, although predominantly of polyepoxides, e.g.

Diepoxiden, bestehen, darren aber noch andere Epoxidverbindungen z. B. mit einer Epoxidgruppe und/oder einer oder mehreren Hydroxylgruppen oder Epoxidharzester aus Polyepoxiden und Zonocarbonsäuren mit überschüssigen Epoxidgruppen, enthalten.Diepoxiden, exist, but still other epoxy compounds such. B. with an epoxy group and / or one or more hydroxyl groups or epoxy resin esters from polyepoxides and zonocarboxylic acids with excess epoxy groups.

Der Begriff flüssig im Sinne der Erfindung umfaßt einen bei Raumtemperatur (200C) nicht festen Zustand. Dies bedeutet, daß gegebenenfalls zur Viskositätserniedrigung auch die Anwendung von Wärme erfolgen kann, sofern bei der angewendeten Temperatur im Wesentlichen noch keine Umsetzung zwischen dem Polyepoxid und Itaconsäure bzw. deren Derivate stattfindet.The term liquid in the context of the invention includes one at room temperature (200C) not solid state. This means that, if necessary, to lower the viscosity heat can also be applied, provided that the temperature used is used Essentially no reaction between the polyepoxide and itaconic acid or whose derivatives takes place.

Die Mengenverhältnisse der einzelnen Komponenten richten sich vor allem nach dem Verwendungszweck. Im allgemeinen enthalten die neuen lösungsmittelfreien flüssigen Überzugsmittel, Nicht massen, Kleb- oder Kunststoffe auf ein Mol eines Polyepoxids 0,2 bis 2 Mol Itaconsäure bzw. deren Derivate, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 ol. Bei Kalthärtung ist außerdem ein ausreichender Xärterzusatz, z. B. mehr als 0,5% einer 89%igen Orthophosphorsaure, erforderlich.The proportions of the individual components are based on especially according to the intended use. In general, the new ones contain solvent-free liquid coating agents, non-masses, adhesives or plastics to one mole of a Polyepoxide 0.2 to 2 mol of itaconic acid or its derivatives, preferably 0.5 to 1.5 ol. In the case of cold hardening, a sufficient hardener additive, e.g. B. more than 0.5% of an 89% orthophosphoric acid required.

Die nachstehenden Beispiele erheben keinen anspruch auf Vollstandigkeit, sondern veranschaulichen lediglich die Erfindung.The following examples do not claim to be complete, but merely illustrate the invention.

Beispiel 1: 1,23 Mol fein gepulverter Itaconsäure mit einer Korngröße unter 0,030 Millimeter werden mittels Schnellrührer bei einer Tourenzahl von 600 U/min. während 90 Minuten in einem bei Xaumtemperatur flüssigen Diepoxid auf der Basis von "Bisphenol A" und Epichlorhydrin, Molekulargewicht 400, Epoxiwert 0,5, fein verteilt, wobei die Temperatur bis auf 570C ansteigt. Danach liegt eine lagerbeständige, lösungsmittelfreie, flüssige, weißliche und homogene Mischung des Polyepoxids mit Itaconsäure vor, die ohne weiteres als Überzugsmittel, Dichtmasse, Kleb- oder Kunststoff verwendet werden kann.Example 1: 1.23 mol of finely powdered itaconic acid with a grain size less than 0.030 millimeters are made using a high-speed stirrer at a number of revolutions of 600 RPM for 90 minutes in a diepoxide that is liquid at room temperature Based on "bisphenol A" and epichlorohydrin, molecular weight 400, epoxy value 0.5, finely divided, the temperature rising to 570C. Then there is a shelf-stable, solvent-free, liquid, whitish and homogeneous mixture of polyepoxide with Itaconic acid, which is readily used as a coating agent, sealant, adhesive or plastic can be used.

Beispiel 2: Die nach Beispiel 1 erhaltene homogene Mischung wird in einer Schichtdicke von 0,100 Millimeter auf Stahlblech aufgewalzt und 15 Minuten bei 22000 eingebrannt. Es resultiert ein klarer, hart elastischer ueberzug.Example 2: The homogeneous mixture obtained according to Example 1 is in a layer thickness of 0.100 millimeters is rolled onto sheet steel and 15 minutes baked at 22000. The result is a clear, hard, elastic coating.

Beispiel 3: 100 Teile der nach Beispiel 1 erhaltenen homogenen Mischung werden 4 Teil einer 89%igen Orthophosphorssure abgemischt.Example 3: 100 parts of the homogeneous mixture obtained according to Example 1 4 parts of an 89% orthophosphoric acid are mixed.

-Die sofort einsetzende exotherme reaktion ergibt einen weißlichen, steinahnlichen, unschmelzbaren und unlöslichen kunst stoff.-The immediately onset exothermic reaction results in a whitish, stone-like, infusible and insoluble plastic.

Beispiel 4: Die nach Beispiel 3 erhaltene Mischung wird in einer Schichtdicke von etwa 0,100 Millimeter beidseitig auf Spanplatten aufgetragen und die beschichteten Flächen sofort unter Druck miteinander verklebt.Example 4: The mixture obtained according to Example 3 is applied in one layer of about 0.100 millimeters applied on both sides of chipboard and the coated Surfaces glued together immediately under pressure.

Beispiel 5: 70 Teile der nach Beispiel 1 erhaltenen homogenen Mischung werden mit 30 Teilen eines Epoxidharzesters, dessen Herstellung nachstehend beschrieben ist, sowie mit 7 Teilen hochdisperser Kieselsäure vermischt und danach mittels Hochdruckpunpe und Fadenpistole in einer Raupe von fünf Millimeter Durchmesser auf eine Stahlblechfuge aufgetragen. Eine Warmhärtung von 15 Minuten bei 1600C und/oder 15 Minuten bei 2200C ergibt eine blasenfreie, hochelastische Abdichtnaht.Example 5: 70 parts of the homogeneous mixture obtained according to Example 1 are with 30 parts of an epoxy resin ester, the preparation of which is described below is, as well as mixed with 7 parts of highly dispersed silica and then using a high pressure pump and thread gun in a caterpillar five millimeters in diameter on a sheet steel joint applied. A heat curing of 15 minutes at 1600C and / or 15 minutes at 2200C results in a bubble-free, highly elastic sealing seam.

Herstellung des verwendeten Epoxidharzesters: 100 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Polyepoxids werden mit 50 Teilen Ricinenfettsäure bei einer Temperatur von maximal 225 0 bis zu einer Säurezahl unter 3 zu einem bei Raumtemperatur flüssigem Epoxidharzester mit überschüssigen Epoxidgruppen umgesetzt.Preparation of the epoxy resin ester used: 100 parts of that in example 1 polyepoxide used are mixed with 50 parts of ricineal fatty acid at a temperature from a maximum of 225 0 to an acid number below 3 to a liquid at room temperature Epoxy resin ester reacted with excess epoxy groups.

Claims (3)

P a t e n t a n s p r ü c h e :P a t e n t a n s p r ü c h e: 1. Kalt- oder warmhärtende lösungsmittelfreie flüssige Überzugsmittel, Dichtmassen, Kleb- oder Kunststoffe auf der Basis von Polyepoxiden und Itaconsäure, dadurch gekennzeichnet, daß sie, gegebenenfalls neben anderen an sich bekannten Stoffen, Pigmente, Füllstoffe, Grafit, Härter, Netz-, Verlauf- und bzw.1. Cold-curing or warm-curing solvent-free liquid coating agents, Sealing compounds, adhesives or plastics based on polyepoxides and itaconic acid, characterized in that they are known per se, optionally in addition to others Substances, pigments, fillers, graphite, hardeners, mesh, leveling and resp. oder Schwebemittel, eine homogene Mischung eines bei Raumtemperatur flüssigen Polyepoxids mit Itaconsäure bzw. deren Derivate, enthalten. or suspending agent, a homogeneous mixture of one at room temperature liquid polyepoxide with itaconic acid or its derivatives contain. 2. Überzugsmittel, Dichtmassen, Kleb- oder Kunststoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie im Wesentlichen aus einer homogenen Mischung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diepoxids auf der Basis von "Bisphenol A" und Epichlorhydrin und Itaconsäure bestehen. 2. Coating agents, sealing compounds, adhesives or plastics according to claim 1, characterized in that it consists essentially of a homogeneous mixture a diepoxide based on "bisphenol A" and liquid at room temperature Epichlorohydrin and itaconic acid consist. 3. Kalthärtende Überzugsmittel, Dichtmassen, Kleb- oder Kunststoffe nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Härter Phosphorsäure bzw. deren Derivate, enthalten. 3. Cold-curing coating agents, sealants, adhesives or plastics according to claims 1 and 2, characterized in that it is phosphoric acid as hardener or their derivatives.
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