DE2141468C3 - H2-Benzothiazolyl) -l-ethyl-3methyl-urea, process for its preparation and its use as a herbicide - Google Patents

H2-Benzothiazolyl) -l-ethyl-3methyl-urea, process for its preparation and its use as a herbicide

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DE2141468C3
DE2141468C3 DE2141468A DE2141468A DE2141468C3 DE 2141468 C3 DE2141468 C3 DE 2141468C3 DE 2141468 A DE2141468 A DE 2141468A DE 2141468 A DE2141468 A DE 2141468A DE 2141468 C3 DE2141468 C3 DE 2141468C3
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description

2. Verfahren zur Herstellung von l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Äthylaminobenzothiazol-(l,3) der Formel
S2. Process for the preparation of l- (2-benzothiazolyl) -l-ethyl-3-methyl-urea of the formula (I), characterized in that 2-ethylaminobenzothiazole (l, 3) of the formula
S.

■if-■ if-

C-NH-C2H5 C-NH-C 2 H 5

(Π)(Π)

in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,in a manner known per se, optionally in the presence of a diluent,

(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder(A) reacts with methyl isocyanate or

(b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt(b) with phosgene and methylamine in the presence of an acid binder

3. Verwendung von l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I) zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.3. Use of 1- (2-benzothiazolyl) -l-ethyl-3-methyl-urea of the formula (I) for combating undesired plant growth.

Die Erfindung betrifft den neuen l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff, welcher herbizide Eigenschaften hat, sowie Verfahren zu seiner Herstellung. The invention relates to the new l- (2-benzothiazolyl) -l-ethyl-3-methyl-urea, which has herbicidal properties and processes for its preparation.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß l-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethyl-harnstoff herbizide Eigenschaften besitzt (vgl. US-PS 27 56 135).It has already become known that l- (2-benzothiazolyl) -l, 3-dimethyl urea Has herbicidal properties (cf. US Pat. No. 2,756,135).

Es wurde nun gefunden, daß der neue l-(2-Benzothiazolyl)-1 -äthyl-3-methyl-harnstoff der FormelIt has now been found that the new l- (2-benzothiazolyl) -1 -ethyl-3-methyl-urea of the formula

NH-CH3 (I)NH-CH 3 (I)

2020th

2525th

3030th

starke herbizide Eigenschaften aufweist. sr> Has strong herbicidal properties. s r >

Weiterhin wurde gefunden, daß man den Harnstoff der Formel (I) erhält, wenn man 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3)der FormelIt has also been found that the urea of the formula (I) is obtained if 2-ethylamino-benzothiazole (l, 3) is used formula

C-NH-C2HC-NH-C 2 H

2H5 2 H 5

(II)(II)

in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,in a manner known per se, optionally in the presence of a diluent,

C-NH-C2H5 + CH,-N = C----C-NH-C 2 H 5 + CH, -N = C ----

(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder(A) reacts with methyl isocyanate or

(b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.(b) with phosgene and methylamine in the presence of an acid binder.

Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße 1 -(2-Benzo-thiazolyl)-1 -äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I) eine bessere herbizide Wirkung als der aus dem Stand der Technik bekannte 1-(2-BenzothiazoIyl)-1,3-dimethyl-hamstoff (A), welcher der chemisch nächsthegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Vor allem aber hat der erfindungsgemäße Wirkstoff eine erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, z. B. Mais, Weizen, Gerste, Hafer, Erbsen und Bohnen (Phaseolus) als der vorbekannte Wirkstoff (A). Als besonders überraschend ist es zu bezeichnen, daß sich bei der Applikation des erfindungsgemäßen Wirkstoffes im Nachauflaufverfahren an den Rüben keine bzw. nur sehr geringe Schaden zeigen, während beim vorbekannten Wirkstoff (A) eine starke Schädigung bzw. eine totale Vernichtung der Rüben auftritt. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann deshalb im Gegensatz zum Wirkstoff (A) zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben eingesetzt werden. Der erfindungsgemäße Wirkstoff stellt somit eine Bereicherung der Technik der Unkrautbekämpfung dar.Surprisingly, the 1 - (2-benzothiazolyl) -1 -ethyl-3-methyl-urea according to the invention shows Formula (I) a better herbicidal effect than the 1- (2-BenzothiazoIyl) -1,3-dimethyl-urea known from the prior art (A), which is the chemically closest active ingredient of the same type of action. before But above all, the active ingredient according to the invention has a significantly better tolerance to crop plants, z. B. corn, wheat, barley, oats, peas and beans (Phaseolus) as the previously known active ingredient (A). It is particularly surprising that the application of the invention Active substance in the post-emergence method on the beets show no or only very little damage while with the previously known active ingredient (A) severe damage or total destruction of the beets occurs. In contrast to the active ingredient (A), the active ingredient according to the invention can therefore be used for selective weed control be used in beets. The active ingredient according to the invention is thus an enrichment of the Weed control technique.

Der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (a) kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:The course of the reaction according to process (a) can be represented by the following equation:

|| ^C-N CONH CH.,|| ^ C-N CONH CH.,

C2II5 Der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (b) kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:C 2 II 5 The course of the reaction according to process (b) can be represented by the following equation:

Ν'Ν '

C-NH-C2H5 + Cl-C-ClC-NH-C 2 H 5 + Cl-C-Cl

NH2CH3 (Base)NH 2 CH 3 (base)

-HCl-HCl

Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Äthylamino- Nachfolgend werden weitere Einzelheiten für dieThe 2-ethylamino used as the starting material below are further details for the

benzothiazol-(l,3) der Formel (II) ist bekannt (vgl. J. Durchführung der Verfahren angegeben: Ch ) iBenzothiazole- (l, 3) of the formula (II) is known (see J. Implementation of the process indicated: Ch) i

()
Chem.Soc. 1926, S. 2951 — 57).()
Chem. Soc. 1926, pp. 2951-57).

g
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi-G
All inert organic

sehen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ketone, wie Aceton, Ester, wie Essigester, ferner Acetonitril und Dimethylformamid.see solvents in question. These preferably include Hydrocarbons such as benzene, toluene, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, chlorinated Hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ketones such as acetone, esters such as Ethyl acetate, acetonitrile and dimethylformamide.

Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die Alkalihydroxide, Alkalicarbonate und tertiären Amine. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt: Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Triäthylamin und Pyridin.All customary acid binders can be used as acid binders. These preferably include the alkali hydroxides, alkali carbonates and tertiary amines. Particularly suitable are called: sodium hydroxide, sodium carbonate, triethylamine and pyridine.

Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0° und 140° C, vorzugsweise zwischen 10 und 12O0C.The reaction temperatures can be varied over a wide range. In general, preferably between 0 ° and 140 ° C, between 10 and 12O 0 C.

Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren setzt man in etwa äquimolare Mengen an Ausgangsstoffen ein. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen. When carrying out the process according to the invention, approximately equimolar amounts are used Starting materials. The reaction mixture is worked up in the customary manner.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist starke herbizide Eigenschaften auf und kann deshalb zur Bekämpfung von Unkraut verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob der erfindungsgemäße Stoff als totales oder selektives Herbizid wirkt, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active ingredient according to the invention has strong herbicidal properties and can therefore be used for control used by weeds. Weeds in the broadest sense are all plants that grow on Growing up in places where they are undesirable. Whether the substance according to the invention as total or selective Herbicidal effect depends essentially on the amount used.

Der erfindungsgemäße Stoff kann z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikolyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium). Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium). Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen j-> (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eldusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer ^o (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).The substance of the invention can, for. B. be used in the following plants: dicolyls, such as Mustard (Sinapis), cress (Lepidium), burdock (Galium). Chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), French herb (Galinsoga), goose foot (Chenopodium), nettle (Urtica), ragwort (Senecio), cotton (Gossypium). Beets (Beta), carrots (Daucus), beans j-> (Phaseolus), potatoes (Solanum), coffee (Coffea); Monocots, such as timothy grass (Phleum), bluegrass (Poa), fescue (Festuca), Eleusine (Eldusine), Fennich (Setaria), ryegrass (Lolium), bromus (bromus), barnyard millet (Echinochloa), maize (Zea), rice (Oryza), oats ^ o (Avena), barley (Hordeum), wheat (Triticum), millet (Panicum), sugar cane (Saccharum).

Besonders gut eignet sich der Wirkstoff zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, Getreide, Erbsen und Bohnen. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die 4-, üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter -,0 Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische ■-,■> Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorieite aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, wi Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylkelon oder Cyclohe- br> xanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten, gasförmigen Streckmittel oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active ingredient is particularly suitable for selective weed control in beets, cereals, peas and beans. The active ingredient according to the invention can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are made in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants. In the case of the use of water as an extender, z. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorieite aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, such as chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, or paraffins, e.g. Example mineral oil fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, or cyclohexyl Methylisobutylkelon b r> xanon, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulphoxide, and water; Liquefied, gaseous extenders or carriers are liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. B. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, e.g. B. Freon; as solid carrier substances: natural rock powder, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or diatomaceous earth, and synthetic rock powder, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; as emulsifiers: nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g. B. Lignin sulphite liquors and methyl cellulose. The active ingredient according to the invention can be present in the formulations as a mixture with other known active ingredients.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.

Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben oder Streuen.The active ingredient can be used as such, in the form of its formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates, be applied. It is used in the usual way, for. B. by pouring, spraying, Mist, dust or scatter.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann sowohl nach dem pre-emergence-Verfahren als auch nach dem post-emergence-Verfahren, also vor oder nach Auflaufen der Pflanzen, angewendet werden.The active ingredient according to the invention can be used both by the pre-emergence method and by the post-emergence procedure, i.e. before or after emergence of the plants.

Bei der Verwendung des Wirkstoffs nach dem post-emergence-Verfahren und dem pre-emergence-Verfahren kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden, im allgemeinen liegt sie zwischen 0,5 und 15 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 kg/ha.When using the active ingredient according to the post-emergence process and the pre-emergence process the application rate can be varied over a wide range, in general it is between 0.5 and 15 kg of active ingredient per ha, preferably between 1 and 5 kg / ha.

Beispiel AExample A.

Pre-emergence-Test / Freiland / SpritzpulverPre-emergence test / field / spray powder

Inertes Trägermaterial:Inert carrier material:

0,25 Gewichtsteile Kaolin0.25 part by weight of kaolin

Schutzkolloid:Protective colloid:

0,02 Gewichtsteile Lignin-sulfonat0.02 part by weight of lignin sulfonate

Dispergierhilfsmittel:Dispersing aid:

0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-0.15 parts by weight of oxyarylsulfonic acid

FormaldehydkondensatFormaldehyde condensate

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitleln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient was mixed with the specified amounts of formulation auxiliaries mixed and the concentrate with water to the desired Concentration diluted.

Kurz nach dem Aussäen der Testpflanzen im Freiland wurden die einzelnen Parzellen mit einer solchen Menge der Wirksloffzubereitung begossen, wie für eine gleichmäßige Benetzung der Bodenfläche erforderlich war. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt dabei keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit.Shortly after the test plants were sown in the field, the individual plots were filled with one Pour on the amount of active ingredient preparation required for even wetting of the floor area was. The concentration of the active substance in the preparation is irrelevant, only that is decisive Application rate of the active ingredient per unit area.

Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Wertzahlen 1—9 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:After 5 weeks, the degree of damage to the test plants was determined and given the numbers 1-9 denotes, which have the following meaning:

ositivpositive 11 UnkräuterWeeds Anteil noch vorhandener
Unkräuter in %
zu unbehandellShare still available
Weeds in%
too untreated KulturpflanzenCrops AusdünnungseffektThinning effect Wert
zahlvalue
number 22 SchädigungsgradDegree of damage keine Unkräuter vorhandenno weeds present SchädigungsgradDegree of damage alle Pflanzen
vorhandenall plants
available 33 total vernichtettotally destroyed 2,5 % noch vorhanden2.5% still available keine Schädenno damages 2,5% fehlen2.5% are missing 44th 97,5 % geschädigt97.5% damaged 5 % noch vorhanden5% still available 2,5% einer Pflanze sind geschädigt2.5% of a plant is damaged 5 % fehlen5% are missing 55 95 % geschädigt95% damaged 10 % noch vorhanden10% still available 5 % einer Pflanze sind geschädigt5% of a plant is damaged 10 % fehlen10% are missing 66th 90 % geschädigt90% damaged 15 % noch vorhanden15% still available 10 % einer Pflanze sind geschädigt10% of a plant is damaged 15 % fehlen15% are missing > 7> 7 85 % geschädigt85% damaged 25 % noch vorhanden25% still available 15 % einer Pflanze sind geschädigt15% of a plant is damaged 25 % fehlen25% are missing a 8a 8 75 % geschädigt75% damaged 35 % noch vorhanden35% still available 25 % einer Pflanze sind geschädigt25% of a plant is damaged 35 % fehlen35% are missing c 9 c 9 65 % geschädigt65% damaged 67,5 % noch vorhanden67.5% still present 35 % einer Pflanze sind geschädigt35% of a plant is damaged 67,5% fehlen67.5% are missing 32,5% geschädigt32.5% damaged alle Unkräuter vorhandenall weeds present 67,5% einer Pflanze sind geschädigt67.5% of a plant is damaged 100 %100% keine Schädenno damages total vernichtettotally destroyed

Tabelle
Pre-emergence-Test/FreilandTabel
Pre-emergence test / field

WirkstoffActive ingredient

WirkstofT-Active ingredient aisais irseirse JJ II. aufwandexpenditure SS. XX O
CQO
CQ ktfhaktfha

8 S8 p

aferafer ellarellar II. εε rticartica apselapsel ·.=·. = XX cncn II. II. DD. UU riaria υυ
:3: 3 UU iercuiercu OSOS SS.

^^C-N-C-NH-CH.^^ C-N-C-NH-CH.

CH3
(bekannt) (A)CH 3
(known) (A)

IlIl

-N-C-NH-CH3 C2H5 -NC-NH-CH 3 C 2 H 5

Tabelle (Fortsetzung) Pre-emergence-Tesl/ FreilandTable (continued) Pre-emergence Tesl / Freiland

1,5 3,01.5 3.0

1,5 3,01.5 3.0

3 2 19 4
333544963 2 19 4
33354496

1 11 1

2 12 1

5 15 1

6 26 2

6 4 1 16 4 1 1

3 5 4 3 112 13 5 4 3 112 1

3 3 3 1 11113 3 3 1 1111

1 1 2 1 1 11 1 2 1 1 1

WirkstoffActive ingredient

Wirkstoff-Active ingredient Sojasoy Baumtree ErdEarth Amaran-Amaran- MollugoMollugo EcliptaEclipta Pani-Pani- aufwandexpenditure bohnenbeans wollewool nüssenuts thusthus verti-verti- albaalba cum-cum- blitoidesblitoides cilatacilata ra-ra-

kg/hakg / ha

C-N-C-NH-CH3 C2H5 CNC-NH-CH 3 C 2 H 5

1,5 3,01.5 3.0

Beispiel B Post-emergence-Test / Freiland / SpritzpulverExample B Post-emergence test / field / spray powder

Inertes Trägermaterial:Inert carrier material:

0,25 Gewichtsteile Kaolin0.25 part by weight of kaolin

Schutzkolloid:Protective colloid:

0,02 Gewichtsteile Lignin-sulfonat0.02 part by weight of lignin sulfonate

Dispergierhilfsmittel:Dispersing aid:

0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-0.15 parts by weight of oxyarylsulfonic acid

FormaldehydkondensatFormaldehyde condensate

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Menger. Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf dieTo produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient was mixed with the specified amount. Formulation auxiliaries mixed and then the concentrate with water on the

gewünschte Konzentration verdünnt.desired concentration diluted.

Im Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 3 bis 10 cm hatten, mit einer solchen Menge der Wirkstoffzubereitung bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen eintrat.In the field, plots with test plants, which had a height of about 3 to 10 cm, were with a sprayed such an amount of the active ingredient preparation that uniform wetting of the plants occurred.

Entscheidend dabei ist die Aüfwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.The decisive factor here is the amount of the active ingredient per unit area.

Nach 3 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Wertzahlen 1—9 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:After 3 weeks, the degree of damage to the plants was determined and given the numbers 1-9 denotes, which have the following meaning:

> I
"to I
O /> I.
"to I
O / II. 11 UnkräuterWeeds Anteil noch vorhandener
Unkräuter in %
zu unbehandeltShare still available
Weeds in%
too untreated KulturpflanzenCrops AusdünnungseffektThinning effect Wert
zahlvalue
number CXiCXi II. 22 SchädigungsgradDegree of damage keine Unkräuter vorhandenno weeds present SchädigungsgradDegree of damage alle Pflanzen
vorhandenall plants
available ιι I >I> 33 total vernichtettotally destroyed 2,5% noch vorhanden2.5% still available keine Schadenno damages 2,5% fehlen2.5% are missing SS. 44th 97,5% geschädigt97.5% damaged 5 % noch vorhanden5% still available 2,5% einer Pflanze sind geschädigt2.5% of a plant is damaged 5 % fehlen5% are missing I c I c 55 95 % geschädigt95% damaged 10 % noch vorhanden10% still available 5 % einer Pflanze sind geschädigt5% of a plant is damaged 10 % fehlen10% are missing 66th 90 % geschädigt90% damaged 15 % noch vorhanden15% still available 10 % einer Pflanze sind geschädigt10% of a plant is damaged 15 % fehlen15% are missing 77th 85" % geschädigt85 "% damaged 25 % noch vorhanden25% still available 15 % einer Pflanze sind geschädigt15% of a plant is damaged 25 % fehlen25% are missing 88th 75 % geschädigt75% damaged 35 % noch vorhanden35% still available 25 % einer Pflanze sind geschädigt25% of a plant is damaged 35 % fehlen35% are missing 99 65 % geschädigt65% damaged 67,5 % noch vorhanden67.5% still present 35 % einer Pflanze sind geschädigt35% of a plant is damaged 67,5% fehlen67.5% are missing 32,5% geschädigt32.5% damaged alle Unkräuter vorhandenall weeds present 67,5% einer Pflanze sind geschädigt67.5% of a plant is damaged 100 %100% keine Schadenno damages total vernichtettotally destroyed

Tabelle
Post-emergence-TesVFreilandTabel
Post-emergence TesVFreiland

WirkstoffActive ingredient

WirkstofT-aufwand Active ingredient expenditure

kg/hakg / ha

°°

X toX to

SiSi

B c
E Ja B c
E yes

S § S §

IlIl

C-N-C-NH-CH3 CNC-NH-CH 3

CH3 CH 3

(A)(A)

!C-N-C-NH-CH3
C2H5 ! CNC-NH-CH 3
C 2 H 5

3,03.0

1,51.5 11 11 11 11 11 11 11 11 22 44th 22 22 11 3,03.0 11 11 22 11 11 11 44th 33 11 11 11 11 11

Beispielexample

nach Verfahren (a):according to method (a):

,C-N-CO-NH-CH3 , CN-CO-NH-CH 3

N! N !

harnstoff in Form weißer Kristalle vom Schmelzpunkt 82-84° C.urea in the form of white crystals with a melting point of 82-84 ° C.

5555

24 g 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3) werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst; dazu werden innerhalb von 5 Minuten 8 ml Methylisocyanat eingetropft. Dabei tritt ein Temperaturanstieg von 20 auf 240C auf. Es wird eine halbe Stunde auf 100° C erwärmt, dann wird im Vakuum lösungsmittelfrei destilliert. Das hinterbleibende steife Öl wird aus Waschbenzin umkristallisiert Man erhält 27 g l-(2-BenzothiazolyI)-l-äthy]-3-methyl-24 g of 2-ethylaminobenzothiazole (l, 3) are dissolved in 100 ml of dimethylformamide; to this end, 8 ml of methyl isocyanate are added dropwise within 5 minutes. A temperature rise from 20 to 24 ° C. occurs during this process. It is heated to 100 ° C. for half an hour and then distilled free of solvent in vacuo. The remaining stiff oil is recrystallized from petroleum ether. 27 g of l- (2-benzothiazolyI) -l-ethy] -3-methyl-

6060

C-N-CO-NH-CH3
C2H5 CN-CO-NH-CH 3
C 2 H 5

44,5 g 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3) werden in 200 ml Dioxan gelöst; bei Raumtemperatur werden 19,5 g Phosgen eingeleitet, dann wird noch 3 Stunden bei Siedetemperatur (93° C) Phosgen übergeleitet Anschließend wird für etwa 45 Minuten getrockneter44.5 g of 2-ethylamino-benzothiazole (l, 3) are in 200 ml of dioxane dissolved; 19.5 g of phosgene are passed in at room temperature, followed by a further 3 hours Phosgene is passed over at boiling temperature (93 ° C.). The mixture is then dried for about 45 minutes

9 109 10

Stickstoff durchgeblasen, um nicht verbrauchtes Phos- tel abdestilliert, der Rückstand mit 600 ml WasserBlown nitrogen through, to remove unused phosphorus, the residue with 600 ml of water

gen zu entfernen. Dann werden bei 10—15°C 70 g etwa versetzt und verrieben. Der salzfreie klebrige Rück-gen to remove. Then about 70 g are added at 10-15 ° C and rubbed in. The salt-free sticky back

30%ige wäßrige Methylaminlösung eingetropft. Die stand wird aus Aceton umkristallisiert und mit wenig30% aqueous methylamine solution was added dropwise. The stand is recrystallized from acetone and with little

Lösung wird dabei zunehmend dünnflüssiger. Sie wird Petroläther gewaschen. Ausbeute: 23 g l-(2-Benzothia-The solution is becoming increasingly thinner. She is washed with petroleum ether. Yield: 23 g of l- (2-benzothia-

noch 2 Stunden nachgerührt und weitere 2 Stunden zum 5 zolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff in Form weißer Kri-stirred for a further 2 hours and a further 2 hours to 5 zolyl) -l-ethyl-3-methyl-urea in the form of white crystals

Sieden erhitzt. Dann wird im Vakuum alles Lösungsmit- stalle vom Schmelzpunkt 75—78,5° C.Boiling heated. Then all solvents with a melting point of 75-78.5 ° C. are removed in vacuo.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. l-(2-Benzothiazolj'l)-l-äthyl-3-methylharnstoff der Formel1. 1- (2-Benzothiazolj'l) -l-ethyl-3-methylurea the formula /Ys\/ Y s \ ( Il ^C-N-CO-NH-CH3 (I)(II ^ CN-CO-NH-CH 3 (I) C2H5 ίοC 2 H 5 ίο
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