DE2138833A1 - Process for the preparation of 3.7 dimethyl 1 octanal - Google Patents
Process for the preparation of 3.7 dimethyl 1 octanalInfo
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Description
DIPL.-ING. HANS W. GROENING DIPX.-CHEM. DR. ALFRED SCHÖNDIPL.-ING. HANS W. GROENING DIPX. -CHEM. DR. ALFRED SCHÖN
S/K 19-10 zbS / K 19-10 e.g.
Kuraray Co., Ltd., 1621, Sakazu, Kurashiki-City, Japan Verfahren zur Herstellung von 3,7-Dimethyl-i-octanalKuraray Co., Ltd., 1621, Sakazu, Kurashiki City, Japan Process for the preparation of 3,7-dimethyl-i-octanal
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,7-Dimethyl-1-octanal, das nachstehend als Tetrahydrocitral bezeichnet wird, bei dessen Durchführung 2,6-Dimethyl-2-hepten oder 2,6-Dimethyl-3-hepten oder eine Mischung davon, die nachfolgend als Cg-Olefine bezeichnet wird, mit Kohlenmonoxyd und molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Hydroformulierungskatalysators zur Umsetzung gebracht wird.The invention relates to a process for the preparation of 3,7-dimethyl-1-octanal, hereinafter referred to as tetrahydrocitral is referred to, when carried out 2,6-dimethyl-2-hepten or 2,6-dimethyl-3-hepten or a mixture of which, hereinafter referred to as Cg olefins, with carbon monoxide and molecular hydrogen in Is caused to react in the presence of a hydroformulation catalyst.
Vitamin E und Vitamin K wurden aus Isophytol oder Phytol synthetisiert. Zur Herstellung von Isophytol und Phytol wurden viele Verfahren durchgeführt. Diese Verfahren lassen sich in folgende Gruppen einteilen: 1) in Verfahren,Vitamin E and Vitamin K were made from isophytol or phytol synthesized. For the production of isophytol and phytol many procedures were carried out. These procedures can be divided into the following groups: 1) in procedures,
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bei deren Durchführung Isophytol und Phytol von natürlichen Materialien abgetrennt werden, 2) in halbsynthetische Verfahren und 3) in synthetische Verfahren, die darin bestehen, niedermolekulare Verbindungen, wie beispielsweise Aceton, als Ausgangsmaterialien zu verwenden.when they are carried out, isophytol and phytol are separated from natural materials, 2) in semi-synthetic processes and 3) in synthetic processes, which consist in the use of low molecular weight compounds, such as acetone, to be used as starting materials.
In den vergangenen Jahren ist der Bedarf an Isophytol und Phytol laufend gestiegen, so daß es immer schwieriger wurde,
diese Substanzen aus natürlichen Materialien zu gewinnen. Daher haben die Verfahrenstypen 2) und 3) die Stelle
des Verfahrenstyps 1) eingenommen. Ein Verfahren des Typs 2) besteht darin, Isophytol oder Phytol aus beispielsweise
Citral oder Citronellal zu synthetisieren, wobei
diese Substanzen aus natürlichen ätherischen Ölen erhalten werden, und zwar durch Verlängerung der Kohlenstoffkette
des Citrals oder Citronellals durch chemische Reaktionen. Diese Methoden sind einfacher durchzuführen als
die unter 3) angegebenen Methoden. Jedoch sind die Methoden gemäß Ziffer 2) den Methoden gemäß Ziffer 3) insofern
überlegen, als es schwierig ist, in konstanter Weise ein natürliches ätherisches Öl zu erhalten, aus welchem die
Ausgangsmaterialien gewonnen werden können.In recent years, the demand for isophytol and phytol has increased continuously, so that it has become more and more difficult to obtain these substances from natural materials. For this reason, procedure types 2) and 3) have taken the place of procedure type 1). A method of type 2) consists in synthesizing isophytol or phytol from, for example, citral or citronellal, whereby
these substances are obtained from natural essential oils by lengthening the carbon chain of citral or citronellal through chemical reactions. These methods are easier to perform than
the methods specified under 3). However, the methods of item 2) are superior to the methods of item 3) in that it is difficult to consistently obtain a natural essential oil from which the
Starting materials can be obtained.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß Verbindungen, die dem Citral verwandt sind, als Ausgangsmaterialien zur
Herstellung von Isophytol oder Phytol in wirtschaftlicher Weise hergestellt werden können. Es wurde gefunden, daß
Tetrahydrocitral in einfacher Weise sowie mit guten Ausbeuten aus Cg-Olefinen hergestellt werden kann,die ihrerseits
bei petroehemischen Verfahren, wie beispielsweise
der Destillation und Hydrocrackung von Erdöl, als billige Materialien anfallen.The invention is based on the knowledge that compounds which are related to citral can be produced economically as starting materials for the production of isophytol or phytol. It was found that
Tetrahydrocitral can be produced in a simple manner and with good yields from Cg olefins, which in turn in petrochemical processes, such as
distillation and hydrocracking of petroleum, as cheap materials.
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Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Tetrahydro ei tral kann zur Herstellung von Isophytol und Phytol verwendet werden und ist ein Parfümmaterial, das eine bemerkenswerte Duftnote besitzt. Daher nimmt man an, daß der Bedarf an dieser Verbindung in der Zukunft weiter stei gen wird, Tetrahydrocitral ist selbst eine bekannte Verbindung und wurde durch Oxydation von TetrahydrogeraniolThe tetrahydro ei tral obtained by the process according to the invention can be used for the production of isophytol and phytol used and is a perfume material that is a notable one Scent note. Hence, it is believed that the need for this compound will continue to increase in the future tetrahydrocitral is itself a well-known compound and was made by oxidation of tetrahydrogeraniol
(CH3-CH=CH2-CH2-CH2-CH-Ch2=CH2OH) hergestellt, das aus natürlichem Citronella-Öl erhältlich ist, oder durch Umsetzung von 6-IsQbutyl-4-methyl»2-»alkoxy-394»dihydro-(2H) pyran mit einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, worauf das erhaltene Produkt einer Reduktion, Dehydratisierung, Hydrierung und Hydrolyse unterzogen wird. Diese Methoden sind jedoch alle sehr kompliziert, i^obei es ferner schwierig ist, natürliches Citronella-Öl und 6-Isobutyl-4-methyl-2-alkoxy-3,4~dihydro«-(2H)-pyran, welche die Ausgangsmaterialien zur Durchführung dieser Methoden sind, zu erhalten.(CH 3 -CH = CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH-Ch 2 = CH 2 OH), which can be obtained from natural citronella oil, or by reacting 6-IsQbutyl-4-methyl »2-» alkoxy-3 9 4 »dihydro- (2H) pyran with an alcohol in the presence of an acidic catalyst, whereupon the product obtained is subjected to reduction, dehydration, hydrogenation and hydrolysis. However, these methods are all very complicated, although it is also difficult to obtain natural citronella oil and 6-isobutyl-4-methyl-2-alkoxy-3,4-dihydro- (2H) -pyran, which are the starting materials Implementation of these methods are to be maintained.
Es ist bekannt, C«-01efine durch petrochemische Verfahren in einfacher und wirtschaftlicher Weise herzustellen. Ferner sind weitere ander© Verfahren zur Herstellung von Cq-01efinen bekannt, wobei beispielsweise folgende erwähnt seien: 1) ein Verfahrens, bei dessen Durchführung Phoron, das ein Trimeres von Aceton ist, oder Diisobutylketon, das aus Isovaleriansäure synthetisiert wird, einer Hydrierung und Dehydratisierung unterzogen wird, 2) ein Verfahren, bei dessen Durchführung Isovaleraldehyd unter erhöhtem Druck sowie bei erhöhter Temperatur gehalten wird, wodurch eine Dehydratisierung und eine Freisetzung von Kohlenmonoxyd erfolgen, und 3) ein Verfahren,It is known to C «-01efine by petrochemical processes to manufacture in a simple and economical manner. There are also other other methods for making Cq-01efinen known, the following being mentioned, for example be: 1) a procedure, in its implementation Phoron, which is a trimer of acetone, or diisobutyl ketone, which is synthesized from isovaleric acid, is subjected to hydrogenation and dehydration, 2) a process in which isovaleraldehyde is kept under elevated pressure and at elevated temperature when it is carried out causing dehydration and release of carbon monoxide, and 3) a method
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bei dessen Durchführung 2,4-Dimethyl-4-heptanol, das durch Umsetzung von Isobuten mit Methanol erhalten wird, einer Dehydratisierung unterzogen wird.when carrying out 2,4-dimethyl-4-heptanol, the is obtained by reacting isobutene with methanol, is subjected to dehydration.
Die Hydroformulierung von höheren Olefinen wurde bisher nicht sehr gründlich erforscht, da man annahm, daß viele Nebenprodukte bei der Reaktion gebildet werden. Es wurde nunmehr gefunden, daß Tetrahydrocitral mit einer Selektivität von ungefähr 90 % oder darüber dann erzeugt werden kann, wenn Cg-Olefine mit Kohlenmonoxyd und molekularem Wasserstoff unter besonderen Bedingungen, die nachstehend näher erläutert werden, umgesetzt werden. Erfindungsgemäß kann Tetrahydrocitral mit hoher Selektivität durch Umsetzung ¥on 2,6-Dimethyl-2-hepten und/oder 2,6-Dimethyl-3-hepten mit Kohlenmonoxyd und molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Hydroformulierungskatalysators bei Temperaturen von 140 bis 1900C hergestellt werden.The hydroformulation of higher olefins has not been studied very thoroughly because it was believed that many by-products are formed in the reaction. It has now been found that tetrahydrocitral can be produced with a selectivity of about 90 % or more when Cg olefins are reacted with carbon monoxide and molecular hydrogen under special conditions which will be explained in more detail below. According to the invention Tetrahydrocitral with high selectivity by reacting ¥ on 2,6-dimethyl-2-heptene and / or 2,6-dimethyl-3-heptene with carbon monoxide and molecular hydrogen in the presence of a hydroformylation catalyst at temperatures of 140 to 190 0 C are prepared .
Erfindungsgemäß einsetzbare Hydroformulierungskatalysatoren sind solche» wie sie gewöhnlich zur Durchführung von Hydroformulierungsreaktionen verwendet werden. Beispiele für Hydroformulierungskatalysatoren sind Kobaltkatalysatoren, wie beispielsweise Kobaltacetat, Kobaltcarbonatj, Dikobaltoctacarbonyl oder dergleichen, sowie RhodiuÄatalysatoren, wie beispielsweise Rhodiumoxyd und dergleichen* In zweckmäßiger Weis© liegt der Reaktionsdruck zwischen ungefähr 10 und 1000 Atmosphären und vorzugsweise zwischen 150 und 400 Atmosphären bei der Reaktionstemperatur, wobei das Molverhältnis von Kohlenmonoxyd zu molekularem Wasserstoff zwischen ungefähr Oy5/1 und 2/1 schwankt.Hydroformulation catalysts which can be used according to the invention are those that are commonly used to carry out hydroformulation reactions. Examples for hydroformulation catalysts are cobalt catalysts, such as cobalt acetate, cobalt carbonate, Dicobalt octacarbonyl or the like, and rhodium catalysts, such as, for example, rhodium oxide and the like * Conveniently, the reaction pressure is between about 10 and 1000 atmospheres and preferably between 150 and 400 atmospheres at the reaction temperature, the molar ratio being Carbon monoxide to molecular hydrogen varies between approximately Oy5 / 1 and 2/1.
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Die Reaktionstemperatur liegt in zweckmäßiger Weise zwischen 140 und 190°C und vorzugsweise zwischen 145 und 1800C. Ist die Reaktionstemperatur niedriger als vorstehend angegeben, dann wird die Hydroformulierungsreaktion eines nicht-a-Olefins beschleunigt, bevor die Isomerisationsreaktion eines nicht-a-01efins zu einem a-01efin stattfindet. Daher werden 2,6-Dimethyl-3-octanal und 2$6-Dimethyl-4-octanal, welche die Hauptprodukte der Hydroformulierungsreaktion eines nicht-a-Olefins sind, in größeren Mengen erzeugt, was zur Folge hat, daß die Selektivität in Bezug auf Tetrahydrocitral niedrig bleibt. Andererseits ist es nicht vorzuziehen, die Temperatur zu hoch zu halten, da die Hydrierung von Tetrahydrocitral, welches das gewünschte Produkt ist, schnell unter diesen Umständen unter Erzeugung hauptsächlich eines Alkohols verläuft, und zwar Dihydrocitronellol. In den Fällen, in denen die Reaktionstemperatur bis zu beispielsweise 185°C beträgt, ist es jedoch möglich, den gewünschten Aldehyd, und zwar Tetrahydrocitral, in der Weise als Hauptprodukt zu gewinnen, daß beispielsweise unter Verwendung von Wasserstoff solche Reaktionsbedingungen eingestellt werden, die dazu ausreichen, einen Fortgang der Hydroformulierung zu bewirken, wobei jedoch die Wasserstoffmenge nicht für eine Hydrierung anschließend an die Hydroformulierung ausreicht. In diesem Falle ist jedoch der Umsatz eines Olefins niedrig.The reaction temperature is conveniently 140 to 190 ° C, preferably 145-180 0 C. When the reaction temperature specified lower than the above, the hydroformylation reaction of a non-a-olefin will be accelerated before the isomerization of a non-a-01efins to an a-01efin takes place. Therefore, 2,6-dimethyl-3-octanal be and 2 $ 6-dimethyl-4-octanal which the main products of the hydroformylation reaction are a not-a-olefin produced in larger quantities, which has the consequence that the selectivity remains low on tetrahydrocitral. On the other hand, it is not preferable to keep the temperature too high because the hydrogenation of tetrahydrocitral, which is the desired product, proceeds rapidly under these circumstances to produce mainly an alcohol, namely dihydrocitronellol. In those cases in which the reaction temperature is up to 185 ° C., for example, it is possible, however, to obtain the desired aldehyde, namely tetrahydrocitral, as the main product in such a way that, for example using hydrogen, reaction conditions are established which are suitable for this sufficient to cause the hydroformulation to proceed, although the amount of hydrogen is not sufficient for a hydrogenation subsequent to the hydroformulation. In this case, however, the conversion of an olefin is low.
Die erfindungsgemäße Reaktion kann ohne Verwendung von Reaktionsmedien oder unter Verwendung von geeigneten Reaktionsmedien durchgeführt werden. Als Reaktionsmedien . können beispielsweise folgende organische Lösungsmittel verwendet werden: 1) aromatische Kohlenwasserstoffe, wieThe reaction according to the invention can be carried out without the use of reaction media or with the use of suitable reaction media be performed. As reaction media. can, for example, the following organic solvents used: 1) aromatic hydrocarbons, such as
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beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol oder dergleichen, 2) aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Hexan, Heptan, Cyclohexan oder dergleichen, 3) Äther, wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran oder dergleichen, und 4) Ketone, wie z.B. Aceton, Äthylmethylketon, Isopropylmethylketon und dergleichen. Vorzugsweise wird die Reaktion in Gegenwart von Reaktionsmedien durchgeführt, um in einfacher Weise die Reaktionstemperatur steuern zu können. Dabei ist allerdings die Wiedergewinnung des Lösungsmittels in Kauf zu nehmen. Die Konzentration des Katalysators liegt erfindungsgemäß vorzugsweise niedriger als ungefähr einschließlich 5,0 Mol-%, insbesondere niedriger als einschließlich 1,0 Mol-%, bezogen auf ein Olefin als Ausgangsmaterial. Auf diese Weise wird die beste Selektivität in bezug auf das Tetrahydrocitral erzielt. Liegt die Katalysatorkonzentration höher als 5,0 Mol-%, dann ist die Selektivität in bezug auf das Tetrahydrocitral niedrig.for example benzene, toluene, xylene or the like, 2) aliphatic hydrocarbons such as Hexane, heptane, cyclohexane or the like, 3) ethers, such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran or the like, and 4) ketones such as acetone, ethyl methyl ketone, isopropyl methyl ketone, and the like. Preferably the reaction is carried out in the presence of reaction media in order to easily reduce the reaction temperature to be able to control. However, the recovery of the solvent has to be accepted. The concentration of the catalyst according to the invention is preferably less than about 5.0 mol% inclusive, in particular lower than and including 1.0 mol% based to an olefin as a starting material. In this way, the best selectivity with respect to the tetrahydrocitral will be obtained achieved. If the catalyst concentration is higher than 5.0 mol%, then the selectivity is with respect to the tetrahydrocitral low.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.
0,75 g Kobaltacetat-tetrahydrat { Co(OCOCH3)2.4HgO ] , 100 ml 2,6-Dimethyl-2-heptan und 400 ml Benzol werden in einen Schüttelautoklaven mit einem Fassungsvermögen von 1 1 eingebracht, worauf in den Autoklaven Kohlenmonoxyd unter einem Druck von 90 kg/cm und molekularer Wasserstoff unter einem Druck von 90 kg/cm eingeführt werden. Dann wird die Temperatur in dem Autoklaven während einer Zeitspanne von 2 Stunden auf 1500C gehalten, während die Reaktion voranschreitet. Nachdem die Reaktion abgestoppt worden ist, werden die Reaktionsprodukte0.75 g of cobalt acetate tetrahydrate {Co (OCOCH 3 ) 2 .4HgO], 100 ml of 2,6-dimethyl-2-heptane and 400 ml of benzene are introduced into a shaking autoclave with a capacity of 1 1, whereupon carbon monoxide is added to the autoclave under a pressure of 90 kg / cm and molecular hydrogen under a pressure of 90 kg / cm. The temperature in the autoclave is then kept at 150 ° C. for a period of 2 hours while the reaction proceeds. After the reaction has stopped, the reaction products
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auf gaschromatographlsche Weise analysiert» Der Umsatz an 2,6-Dimethyl-2-hept©n beträgt 72,8 % und die Selektivität in bezug auf Tetrahydrocitral 90,2 %„ Die Identifizierung des Tetrahydrocitrals wird auf massenspektroskopische Weise sowie mittels magnetischer Kernresonanz durchgeführt.analyzed by gas chromatography "The conversion of 2,6-dimethyl-2-hept © n is 72.8 % and the selectivity with respect to tetrahydrocitral 90.2 %" The identification of tetrahydrocitral is carried out by mass spectroscopy and by means of nuclear magnetic resonance.
2,06 g Dikobalt-octacarbonylj 500 ml einer Mischung aus 2,6-Dimethyl-2-hept@n und 2,6-Bimethyl«»3-hept@n sowie 2,0 1 Benzol werden in ©inen mit einem Rührer versehenen Autoklaven mit einsm Fassungsvermögen von 5 1 eingebrachte Dann wird die in Beispiel 1 beschrieben© Arbeitsweise wiederholt, mit d@r Ausnahm©5 daß die Reaktion b®i ®in@r Temperatur von 162®C itfäinrend einer Zeitspanne von 2 Stunden und 30 Minuten durehgefülirt wird. Der Umsatz an Olefinen beträgt 80,5 %s w§hv®nd di© Selektivität ia bezug auf Tetrahydrocitral em 91 »ß> % ermittelt wird«, In d©n Fälleny in denen 2,6=DIsaethyl-5»h@pten nur als Ausgangs= olefin verwendet worden ist9 beträgt der Umsatz an den Olefin 80,0 %9 während die Selektivität In bezug auf Tetrahydrocitral zu 91s 5 % bestinmt wird»2.06 g of dicobalt octacarbonyl 500 ml of a mixture of 2,6-dimethyl-2-hept @ n and 2,6-bimethyl 3-hept @ n as well as 2.0 l benzene are provided with a stirrer inside einsm autoclave having a capacity of 5 1 introduced is then repeats the © described in example 1, with d @ r gutted © 5 that the reaction b®i ®in @ r temperature of 162®C itfäinrend a period of 2 hours and 30 minutes is fully filled. The conversion of olefins is 80.5 % s w§hv®nd the selectivity ia based on tetrahydrocitral em 91 "ß> % is determined", In the cases y in which 2.6 = DIsaethyl-5 "h @ PTEN has been used only as output = olefin sales 9 is the olefin 80.0% 9 while the selectivity to Tetrahydrocitral to 91 s is bestinmt 5% "
BeisjdglJIBeisjdglJI
Ia einem mit eines Rührer versehenen Autoklaven mit ©ia@m Fassungsvermögen von O5 5 1 werden Kohlensaosioxyd unter einem "Dru.dk won 130 kg/cm und molekularer Hasser«= stoff unter einea Druck v©n 150 kg/cm eingeführte !fahrend die Tempsratur äes Autoklaven auf 155®C gehalten wird s werden 50 ml 256-Diiiethyl-2-hepten9 die 0,180 g Dikobaltoctacarbonyl @atlialt©np während einer Zeitspanne von 1 Stunde in den Autoklaven eingebracht, iforauf dieIn an autoclave equipped with a stirrer and with a capacity of 0 5 5 1, carbon dioxide is introduced under a pressure of 130 kg / cm and molecular haters "= substance under a pressure of 150 kg / cm the temperature of the autoclave is kept at 155.degree. C., 50 ml of 2 5 6-diiethyl-2-heptene 9 containing 0.180 g of dicobalt octacarbonyl @ n p are introduced into the autoclave over a period of 1 hour
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Reaktion während einer weiteren Stunde und 30 Minuten durchgeführt wird. Der Umsatz an 2,6-Dimethyl-2-hepten beträgt 91,3 %, während die Selektivität in bezug auf Tetrahydrocitral zu 89,1 % ermittelt wird. Wird Rhodiumoxyd (RhO2) als Katalysator eingesetzt, dann entsprechen der Umsatz an dem Olefin sowie die Selektivität dem vorstehenden Beispiel.Reaction is carried out for an additional hour and 30 minutes. The conversion of 2,6-dimethyl-2-heptene is 91.3 %, while the selectivity with respect to tetrahydrocitral is found to be 89.1 % . If rhodium oxide (RhO 2 ) is used as the catalyst, the conversion of the olefin and the selectivity correspond to the above example.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Reaktionstemperatur auf 1300C gehalten wird. Die Folge davon ist, daß die Selektivität in bezug auf Tetrahydrocitral nur 19,2 % beträgt. Es werden hauptsächlich 2,6-Dimethyl-3-octanai und 2,6-Dimethyl-4-octanal, d.h. isomere Aldehyde von Tetrahydrocitral, erzeugt.The procedure described in Example 1 is repeated, except that the reaction temperature is maintained at 130 0 C. The consequence of this is that the selectivity with respect to tetrahydrocitral is only 19.2%. There are mainly produced 2,6-dimethyl-3-octanal and 2,6-dimethyl-4-octanal, ie isomeric aldehydes of tetrahydrocitral.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Reaktionstemperatur auf 2000C gehalten wird. Die Folge davon ist, daß die Selektivität in bezug auf Tetrahydrocitral nur 19,2 % beträgt, wobei als Hauptprodukt 3,7-Dimethyl-i-octanol erhalten wird.The procedure described in Example 1 is repeated, except that the reaction temperature is maintained at 200 0 C. The consequence of this is that the selectivity with respect to tetrahydrocitral is only 19.2 % , 3,7-dimethyl-i-octanol being obtained as the main product.
In einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven mit einem Fassungsvermögen von 5 1 werden 1,85 g Dikobaltoctacarbonyl, eine Mischung aus 450 ml 2,6-Dimethyl-2-hepten und 50 ml 2,6-Dimethyl-3-hepten sowie 2,0 1 Cyclohexan eingebracht. Dann werden Kohlenmonoxyd unter einem Druck von 120 kg/cm sowie molekularer Wasserstoff unter einem Druck von 60 kg/cm eingeführt. Anschließend wird die Tempe-1.85 g of dicobalt octacarbonyl, a mixture of 450 ml of 2,6-dimethyl-2-heptene and 50 ml of 2,6-dimethyl-3-heptene and 2.0 l of cyclohexane were introduced. Then carbon monoxide under a pressure of 120 kg / cm as well as molecular hydrogen under a pressure of 60 kg / cm was introduced. Then the temperature
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ratur in dem Autoklaven während einer Zeitspanne von 2 Stunden bei 1500C gehalten, während die Reaktion voranschreitet. Der Umsatz an den Olefinen beträgt 72,0 %, während die Selektivität in bezug auf Tetrahydroeitral zu 89,2 % ermittelt wird.temperature held in the autoclave for a period of 2 hours at 150 0 C while the reaction progresses. The conversion of the olefins is 72.0 %, while the selectivity with respect to tetrahydroelectral is determined to be 89.2 % .
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Claims (10)
Kobaltacetat, Kobaltcarbonat, Dikobaltoctacarbonyl
oder Rhodiumoxyd besteht.2. The method according to claim 1, characterized in that the hydroformulation catalyst used from
Cobalt acetate, cobalt carbonate, dicobalt octacarbonyl
or rhodium oxide.
1000 Atmosphären schwankt.5. The method according to claim 1, characterized in that the maintained reaction pressure between 10 and
1000 atmospheres fluctuates.
400 Atmosphären variiert.6. The method according to claim 1, characterized in that the maintained reaction pressure between 150 and
400 atmospheres varied.
145 und 1800C eingestellt wird.7. The method according to claim 2, characterized in that the reaction temperature to a value between
145 and 180 0 C is set.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |