DE2131813A1 - Process for the conversion of nitriles into amides - Google Patents
Process for the conversion of nitriles into amidesInfo
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Description
R.J. Reynolds Tobacco Company., Winston-Salem, North Carolina,R.J. Reynolds Tobacco Company., Winston-Salem, North Carolina,
V.St.A.V.St.A.
Verfahren zur Überführung von Nitrilen in Amide - Zusatz zu Patent ( P 15 93 320.7 ) -Process for converting nitriles into amides - Addition to patent (P 15 93 320.7) -
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Amiden. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren, welches kontinuierlich durchgeführt werden kann, um Nitrile (organische Cyanide) in Amide zu überführen.The invention relates to an improved process for the preparation of amides. In particular, the invention relates to a method which can be carried out continuously in order to convert nitriles (organic cyanides) into amides.
Dievorliegende Erfindung ist eine Zusatzanmeldung zur Patentanmeldung P 13 95 320.7-42 vom 11. August i960, welche sich mit der Überführung von Nitrilen in Amide unter Verwendung von Mangandioxiü befasst. Die Erfindung schlägt ein Verfahren vor, wodurch Nitrile in Amide kontinuierlich in verhältnismässig kurzen Zeitcpannon und bet niedrigen Mangandioxid-Anforderungen und mit aussergewöhnlieh hohen Ausbeuten bei einem Minimum an Nebenprodukt -Verunreinigungen überführt werden können.The present invention is an application as an addition to the patent application P 13 95 320.7-42 of August 11, 1960, which deals with the Conversion of nitriles into amides using manganese dioxide deals. The invention proposes a process whereby nitriles are converted into amides continuously in a relatively short time and has low manganese dioxide requirements and with exceptional quality high yields with a minimum of by-product impurities.
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Erfindungsgemäss wird die wässrige Lösung oder Emulsion eines Nitrils durch ein Mangandioxid-Bett mit geregelter Geschwindigkeit geführt, wobei das Nitril in ein Amid überführt und dieses aus der abfliessenden Lösung gewonnen wird.According to the invention, the aqueous solution or emulsion of a nitrile is passed through a manganese dioxide bed at a controlled rate out, wherein the nitrile is converted into an amide and this is obtained from the flowing solution.
Das Amidsyntheseverfahren dieser Erfindung besitzt eine breite Anwendbarkeit und ist allgemein auf die Herstellung von Amiden' aus Nitrilen anwendbar. Das JJitril lässt sich daher durch die allgemeine Formel R-G = N wiedergeben, in welcher R ein Hydrocarbylrest ist, d.h. ein Rest, welcher sich hauptsächlich aus Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen zusammensetzt. Zum Beispiel kann R Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Aryl, Alkaryl, Aralkyl oder heterocyclisch sein, jeweils mit oder ohne zusätzliche Substituenten wie Halogen-, Alkoxy-, Nitro-, Ester-, Keton- und Säurefunktionen und ähnliche. Auch Polynitrile können durch die Synthese der Erfindung überfhrt werden".The amide synthesis process of this invention has a broad one Applicability and is generally applicable to the preparation of amides from nitriles. The jitrile can therefore be separated by the general formula R-G = N, in which R is a Hydrocarbyl radical, i.e. a radical which is mainly composed of hydrogen and carbon atoms. For example, R can be alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, aryl, Be alkaryl, aralkyl or heterocyclic, each with or without additional substituents such as halogen, alkoxy, nitro, ester, Ketone and acid functions and the like. Polynitriles can also be converted by the synthesis of the invention ".
Mangandioxid, entv/eder wasserfrei oder aktiviert (hydratisiert), wird im Verfahren der Erfindung verwendet und vorzugsweise in Granulat- oder Pellet-Form,· so dass der Durchfluss der wässrigen Lösung oder Emulsion des Nitrils durch das Katalysatorbett möglich ist. In diesem Zusammenhang werden im allgemeinen Teilchen von Mangandioxid bevorzugt, welche von einem 40 mesh-Sieb (US-Series) zurückgehalten werden (Sieb mit einer lichten Maschenweite). Die gewünschten Fliessgeschwindigkeiten durch ein Bett aus feinveiteilten Mangandioxid-Teilchen lassen sich durch Einverleibung inerter Materialien wie Glaskugeln oder -spiralen, Silikagel, Diatomeenerde und ähnlicher erreichen.Manganese dioxide, either anhydrous or activated (hydrated), is used in the method of the invention and preferably in Granulate or pellet form, so that the flow of the aqueous solution or emulsion of the nitrile through the catalyst bed is possible is. In this context, particles of manganese dioxide are generally preferred, which are passed through a 40 mesh sieve (US series) be retained (sieve with a clear mesh size). The desired flow rates through a bed from finely divided manganese dioxide particles can be incorporated by incorporation inert materials such as glass spheres or spirals, silica gel, diatomaceous earth and the like.
Im Falle der Verwendung einer wässrigen Lösung wird die Konzentration des Nitrils in erster Linie durch dessen Löslichkeit in V/asser bestimmt. Allgemein wird es bevorzugt, eine hochgesättigte wässrige Lösung des Nitrils einzusetzen. Im Falle von Nitrilen, welche eine geringe oder beschränkte Löslichkeit in Wasser aufweisen, können solche Nitrile in Wasser durch Zugabe eines geeigneten Emulgierungsmittels dispergiert oder emulgiert werden.In the case of using an aqueous solution, the concentration is of nitrile is primarily determined by its solubility in water. Generally it is preferred to be a highly saturated one to use aqueous solution of nitrile. In the case of nitriles, which have a low or limited solubility in water, Such nitriles can be dispersed or emulsified in water by adding a suitable emulsifying agent.
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Es kann jedes Emulgierungsmittel verwendet werden, welches nicht der Oxydation durch Mangandioxid unterliegt und mit dem Nitril und Amid verträglich ist. Beispiele für Emulgierungsmittel sind Natrium-alkylaryl-polyäther-sulfonate, Alkalisalze von Fettsäuren, aromatische und aliphatische Sulfonsäure-Salze und dgl. Die Nitrilemulsion sollte in feindispergiertem Zustand vorliegen, und dies kann schnell durch kräftiges Rühren in· einem Mischungsbehälter erreicht werden, bevor die Emulsion mit dem Mangandioxid in Berührung kommt.Any emulsifying agent which is not subject to oxidation by manganese dioxide and with the nitrile can be used and amide is compatible. Examples of emulsifying agents are sodium alkylaryl polyether sulfonates, alkali salts of fatty acids, aromatic and aliphatic sulfonic acid salts and the like. The nitrile emulsion should be in a finely dispersed state, and this can be done quickly by stirring vigorously in a mixing container can be achieved before the emulsion comes into contact with the manganese dioxide.
Die Temperatur, bei welcher die Umwandlung durchgeführt wird, kann sehr weit variieren, liegt jedoch im allgemeinen im Bereich von etwa 70 bis 100° C bei Normaldruck. Wenn die Umsetzung unter Druck durchgeführt wird, können höhere Temperaturen verwendet werden. Es ist zu beachten, dass bestimmte Nitrile schneller als andere zu dem Amid umgesetzt werden, was auf sterische Hinderung, die Substituenten im Nitril und ähnliches zurückgeht. Demzufolge wird der Kontakt des Nitrils mit Mangandioxid oderdie Fliessgeschvvindigkeit der wässrigen Lösung des Nitrils durch das Mangandioxid-Bett je nach Leichtigkeit, mit welcher das Nitril umgesetzt wird, und nach der Temperatur, bei welcher die Umsetzung erfolgt, geregelt. Allgemein wird die erfindungsgemässe Umsetzung der Nitrile su Amiden in verhältnismäaig kurzen Zeiten, wie wenigen Stunden oder kürzer, durchgeführt.The temperature at which the conversion is carried out can vary widely, but is generally in the range from about 70 to 100 ° C at normal pressure. If the reaction is carried out under pressure, higher temperatures can be used will. It should be noted that certain nitriles are converted to the amide faster than others, which is due to steric hindrance, the substituents in the nitrile and the like decreases. As a result, the contact of the nitrile with manganese dioxide or the flow rate increases the aqueous solution of the nitrile through the manganese dioxide bed depending on the ease with which the nitrile reacted is, and regulated according to the temperature at which the reaction takes place. In general, the implementation according to the invention the nitriles and amides in comparatively short times, like few Hours or less.
Das aus dem Mangandioxid-Bett abfliessende Mittel enthält das Amid und in einigen Fällen noch etwas nichtumgewandeltes Nitril. Das Abfliesoende wird gesammelt und das Amid nach bekannten Arbeitsweisen, wie Verdampfungskonzentrierung und Kristallisation, gewonnen. Der Ausfluss kann kontrolliert werden, wie zum Beispiel durch Chromatographie, um den Amidgehalt desselben zu bestimmen. Wenn die Umwandlung des Nitrils zum Amid unvollständig ist, kann nichtumgewandeltes Nitril, welches im Ausfluss enthalten ist, zum Beispiel durch Destillation gewonnen und zwecks weiteren Kontaktes mit dem Mangandioxid zurückgeführt werden.The agent flowing out of the manganese dioxide bed contains the Amide and in some cases some unconverted nitrile. The drainage end is collected and the amide according to known working methods, such as evaporative concentration and crystallization. The discharge can be controlled, such as by chromatography to determine the amide content thereof. If the conversion of the nitrile to the amide is incomplete, can unconverted nitrile, which is contained in the effluent, obtained for example by distillation and for the purpose of further contact be recycled with the manganese dioxide.
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Eine bevorzugte Ausführungsform des verbesserten erfindungsgemässen Verfahrens wird im einzelnen im Zusammenhang mit dem Fliessdiagramnr der Zeichnung, beschrieben.A preferred embodiment of the improved according to the invention Procedure is described in detail in connection with the flow diagram no of the drawing.
Unter Bezugnahme, auf die Zeichnung: Wasser.wird durch Leitung 11 , in den Mischbehälter 12 geführt, wo es mit einem über Leitung eingeführten Nitril gemischt wird. Wenn ein Nitril von geringer oder beschränkter Löslichkeit in Wasser verwendet wird, kann ein geeignetes Emulgierungsmittel über Leitung 14 in den Mischbehälter 12 gegeben werden. Im Behälter 12 wird kräftig durchgemischt, um eine Lösung des Nitrile in Wasser oder alternativ eine gutdispergierte Emulsion des Nitrils in Wasser zu erreichen.With reference to the drawing: water. Is passed through line 11, passed into the mixing vessel 12, where it is mixed with a nitrile introduced via line. When a nitrile of less or limited solubility in water is used, a suitable emulsifying agent can be added via line 14 to the mixing vessel 12 are given. Mix vigorously in container 12, to achieve a solution of the nitrile in water or, alternatively, a well-dispersed emulsion of the nitrile in water.
In jedem Fall wird die erhaltene Lösung oder Emulsion über Leitung 15 in den Vorratsbehälter 16 geführt, aus welchem sie dann über Leitung 17a in das Reaktionsgefäss 18 gejSmpt werden kann. Das Reaktionsgefäss 18 besteht aus einer Säule, die im wesentlichen mit granuliertem oder pelletisiertem Mangandioxid gefüllt ist. Wenn die Katalysatoraktivität des Mangandioxids im Reaktionsgefäss 18 im wesentlichen erschöpft ist, kann die Nitrilvorratslösung oder -emulsion durch die Leitung 17b in das Reaktionsgefäss 19 geführt werden, welGhes ähnlich wie das Reaktionsgefäss 18 im wesentlichen,mit Mangandioxid gefüllt ist. Wenn entweder das Reaktionsgefäss 18 oder das Reaktionsgefäss 19 nicht in Betrieb ist, kann dort die Regenerierung oder der Ersatz des Mangan-, dioxids erfolgen.In any case, the solution or emulsion obtained is delivered via conduction 15 guided into the storage container 16, from which it can then be flown into the reaction vessel 18 via line 17a. That Reaction vessel 18 consists of a column, which is essentially is filled with granulated or pelletized manganese dioxide. When the catalyst activity of the manganese dioxide in the reaction vessel 18 is essentially exhausted, the nitrile stock solution or emulsion are passed through the line 17b into the reaction vessel 19, welGhes similar to the reaction vessel 18 is essentially filled with manganese dioxide. If either the reaction vessel 18 or the reaction vessel 19 is not in operation, the regeneration or replacement of the manganese, dioxides.
Die NitriIvorratεlösung wird durch die Reaktionsgefässe 18 und mit ausreichender Fliessgeschwindigkeit geleitet, um die Umwandlung des Nitrils zum Amid zu erreichen. Das Abfliessende aus den Reaktionsgefässen 18 und 19 wird über Leitung 20 zum Konzentrierungßgefäss 21 geführt, wo eine Konzentrierung bis zu einem gewünschten Grad erreicht wird. Wasse^ampf und nichtumgesetates Nitril aus dem Konzentrator 21 können über Leitung 22 in den Mischbehälter zurückgeführt werden. Das Konzentrat aus dem Konzentrjanmgsgefäss 21 wird über Leitung 23a zum Kristallisierungsgefäas 2h oder überThe nitrile stock solution is passed through the reaction vessels 18 and at a sufficient flow rate to achieve the conversion of the nitrile to the amide. The effluent from the reaction vessels 18 and 19 is passed via line 20 to the concentration vessel 21, where concentration to a desired level is achieved. Water tank and unreacted nitrile from the concentrator 21 can be returned to the mixing tank via line 22. The concentrate from the concentration vessel 21 is transferred via line 23a to the crystallization vessel 2h or via
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BAD iBAD i
Leitung 23b zum Kristallisierungsgefäss 25 geführt, in welchen die Kristallisation des Amids erfolgt. Nach Kristallisation wird das Material über Leitung 26 zum Sammelgefäss 27 zwecks Trennung der Peststoffe und Flüssigkeiten geführt, wobei die Mutterlaugen aus der Kristallisation zum Konzentrierungsgefäss 21 über Leitung 28 und 29 oder alternativ zum Vorratsbehälter 16 über Leitung 28 zurückgeführt werden. Das Amid wird aus dem Sammelgefäss 27 über Leitung j50 gewonnen.Line 23b led to the crystallization vessel 25, in which the amide crystallizes. After crystallization, the material is conveyed via line 26 to the collecting vessel 27 for the purpose of separation the pesticides and liquids led to the mother liquors from the crystallization to the concentration vessel 21 via line 28 and 29 or, alternatively, can be returned to the storage container 16 via line 28. The amide is transferred from the collecting vessel 27 J50 lead won.
In eine 2 χ 100 cm ummantelte Glassäule wurden 500 g aktivierte Mangandioxid-Pellets von 6 bis 10 mesh Grosse gebracht. Die Säule wurde erwärmt,indem heisses Wasser oder Wasserdampf durch den Mantel geleitet wurde. Eine Pumpe diente zur Regulierung des Säulenflusses einer wässrigen Nitrillösung« Der Ausfluss wurde gesammelt und allgemein durch GasChromatographie auf hergestelltes Amid und/oder verbrauchtes Nitril analysiert. Die Umwandlungen variierten beträchtlich je nach Kontaktzeit, Temperatur und Konzentration, jedoch waren die Ausbeuten, wenn man alles nichtumgesetzte Nitril mit in Betracht zieht, im wesentlichen quantitativ. Die Ergebnisse der Behandlung verschiedener Nitrile in der obigen Weise sind nachfolgend tabellarisch zusammengefasst»500 g of activated were placed in a 2 × 100 cm jacketed glass column Manganese dioxide pellets from 6 to 10 mesh size. The pillar was heated by passing hot water or steam through the Coat was headed. A pump was used to regulate the column flow of an aqueous nitrile solution. The effluent was collected and generally produced by gas chromatography Amide and / or spent nitrile analyzed. The transformations varied considerably depending on contact time, temperature and concentration, however, taking into account all of the unreacted nitrile, the yields were essentially quantitative. The results of the treatment of various nitriles in the above manner are summarized in the table below »
209810/1964 BADORlQiNAi.1 209810/1964 BADORlQiNAi. 1
ro ο to ro ο to
(100 % UmwandlungJContact time (hours)
(100 % conversion J.
je Emulgierungsmittel Triton X-200 wurde in einer Konzentration von 0,01 bis 0,05 % zur Bildung. ■ einer Emulsion verwendet.Each emulsifier Triton X-200 was used in a concentration of 0.01 to 0.05 % . ■ an emulsion is used.
3E3E Ein Polymerisationsinhibitor wurde mit 0,01 % zugegeben.3E3E A polymerization inhibitor was added at 0.01 % .
- 7 - R 1266- 7 - R 1266
Bei der Behandlung von Nitrilen zwecks Herstellung von Amiden, wo entweder das Ausgangsnitril oder ein Folgeprodukt einer Polymerisation unterliegen könnte, können Polymerisationsinhibitoren in kleinen Mengen von weniger als 0,1 Gew.-<$ des Nitrile in der wässrigen Lösung oder wässrigen Emulsion des Nitrils enthalten sein. Geeignete Polymerisationsinhibitoren sind zum Beispiel lj^-Naphthochinon- und ^IO-Anthrachinonderivate, insbesondere die verschiedenen Sulfonsäuren und Disulfonsäuren der letzteren als deren Natriumsalze. Chelatislerungsmittel wie zum Beispiel das Natriumsalz der Athylendiamintetraessigsäure oder Nitrilotriessigsäure oder von Polyphosphorsäuren können auch inkorporiert werden, um eine Polymerisation verhindern zu helfen.In the treatment of nitriles for the manufacture of amides, where either the starting nitrile or a secondary product could be subject to polymerization, polymerization inhibitors may be used in small amounts of less than 0.1 wt -. <$ Include the nitriles in the aqueous solution or aqueous emulsion of the nitrile be. Suitable polymerization inhibitors are, for example, lj ^ -naphthoquinone and ^ IO-anthraquinone derivatives, in particular the various sulfonic acids and disulfonic acids of the latter as their sodium salts. Chelating agents such as the sodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid or nitrilotriacetic acid or of polyphosphoric acids can also be incorporated to help prevent polymerization.
Solche Modifizierungen und Äquivalente„ welche unter den Erfindungsgedanken fallen, sind als 1BeIl der Erfindung anzusehen.Such modifications and equivalents "that fall within the inventive idea are to be regarded as 1 ax of the invention.
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