DE2128009A1 - New sulfonyl-methyl-urethanes, process for their production and use - Google Patents

New sulfonyl-methyl-urethanes, process for their production and use

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DE2128009A1
DE2128009A1 DE19712128009 DE2128009A DE2128009A1 DE 2128009 A1 DE2128009 A1 DE 2128009A1 DE 19712128009 DE19712128009 DE 19712128009 DE 2128009 A DE2128009 A DE 2128009A DE 2128009 A1 DE2128009 A1 DE 2128009A1
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Description

CASSELLA FARBWERKE MAINKUR 21 2 8 009 Rtf # 2914 CASSELLA FARBWERKE MAINKUR 21 2 8 009 Rtf # 2914 AKTIENGESELLSCHAFTSHARED COMPANY

6cooFRANKFURT(MAiN)-FECHENHEiM Frankfurt (Main), den 18. Mai 1971 6cooFRANKFURT (MAiN) -FECHENHEiM Frankfurt (Main), May 18, 1971

Dr.Eu/CzDr.Eu/Cz

Neue SnIfonyl-methy!-urethanet Verfahren zuNew SnIfonyl-methy! -Urethanet process too ihrer Herstellung und Verwendungtheir manufacture and use

Die Erfindung betr.ifft neue Sulfonyl-methyl-urethane der allgemeinen FormelThe invention relates to new sulfonyl-methyl-urethanes general formula

—' Άη. — uuui' ,1 - ' Άη. - uuui ' , 1

H-SO0- CH - NH - COOIfH-SO 0 - CH - NH - COOIf

worin R9 R1, R2 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Aralkyl, Hetaryl bedeuten undwherein R 9, R 1 , R 2 are alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl, hetaryl and

R auch Wasserstoff oder der RestR also hydrogen or the rest

I YI. Y

I 2I 2

R - SO2 - CH - NHCOORR - SO 2 - CH - NHCOOR

sein kann und Y eine direkte Bindung oder Alkylen, Cyeloand Y can be a direct bond or alkylene, Cyelo alkylen oder Arylen sein kann und worin einer der Reste R,can be alkylene or arylene and in which one of the radicals R,

1 2
R oder R , sofern sie gleichzeitig für Alkyl, Cycloalkyl, 1 2
R or R, provided that they represent alkyl, cycloalkyl,

■j■ j

Aralkyl oder Aryl bzw. R auch für Wasserstoff stehen, durch Hydroxy, Aryloxy, Methy1endioxy, Trifluormethyl, Acylamino, Aroylamino, Alkyl- bzw« Dialkylamino, Cyan substituiert sein muß,Aralkyl or aryl or R also represent hydrogen, by hydroxy, aryloxy, methylenedioxy, trifluoromethyl, Acylamino, aroylamino, alkyl or dialkylamino, cyano must be substituted,

Alkylreste kSnnen z.B. 1 bis 8 C-Atome, Yorzugsweise 1 bis k C-Atome enthalten· Cyelealkylreste besitzen rorzugsweise eine Riaggröße von C^ bis CQ. Als Arylreste werden Fhenyl-Alkyl kSnnen for example, contain 1 to 8 carbon atoms, 1 to k Yorzugsweise C atoms · Cyelealkylreste rorzugsweise have a Riaggröße of C ^ to C Q. As aryl residues, phenyl

2098 51/12642098 51/1264

. 2 - Ä·*. 291%. 2 - Ä *. 291%

und Naphthylreste bevorzugt. Als Hetarylreste kommen insbesondere Thionyl-, Pyridyl-, Morpholinyl-, Pyrrolidylreste in Betracht.and naphthyl radicals are preferred. The hetaryl radicals are in particular Thionyl, pyridyl, morpholinyl, pyrrolidyl radicals into consideration.

12
Die Reste R1-R und R können, auch wenn einer von ihnen in der bereits genannten Weise substituiert sein muß, ein- oder mehrfach weiter substituiert sein, wobei bei mehrfacher Substitution die Substituenten auch verschieden sein können.12th
The radicals R 1 -R and R can, even if one of them has to be substituted in the manner already mentioned, be further substituted one or more times, it also being possible for the substituents to be different in the case of multiple substitution.

Als Substituenten kommen beispielsweise in Betracht: Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis k C-Atomen, Alkoxy, vorzugsweise mit 1 bis k C-Atomen, Aryloxy, vorzugsweise Phenoxy, Methylendioxy, Hydroxy, Cyan, Nitro, Halogen, insbesondere Chlor, Fluor und Brom, Aryl, vorzugsweise Phenyl.Examples of possible substituents are: alkyl, preferably with 1 to k carbon atoms, alkoxy, preferably with 1 to k carbon atoms, aryloxy, preferably phenoxy, methylenedioxy, hydroxy, cyano, nitro, halogen, in particular chlorine, fluorine and bromine , Aryl, preferably phenyl.

12 Sofern nichts anderes angegeben, haben die Reste R, R und R in der- nachfolgenden Beschreibung und in den Ansprüchen12 Unless otherwise stated, the radicals R, R and R have in the following description and in the claims

die oben angegebene Bedeutung. ' ~ -the meaning given above. '~ -

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach folgenden Verfahren hergestellt werden:The compounds of the general formula I according to the invention can be prepared by the following processes:

Methode AMethod a

Zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkenyl, Aryl, Aralkyl, Hetaryl oder Wasserstoff bedeutet, setzt man zunächst eine Sulfinsäure der allgemeinen Formel II mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel III (in der RFor the preparation of compounds according to the invention of the general Formula I, in which R is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl, hetaryl or hydrogen, one first uses a sulfinic acid of the general formula II with an aldehyde of the general formula III (in R

2098517 12642098517 1264

- 3 - Ref. 2914- 3 - Ref. 2914

Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkenyl, Aryl, Aralkyl, Hetaryl oder Wasserstoff bedeutet) in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Oxy—sulfonyl—verbindung dor allgemeinen Formel IV umιAlkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl, hetaryl or hydrogen) in a suitable Solvent to an oxysulfonyl compound dor general formula IV umι

R-SO0H + CHO —-——> R-SO9-CHOHR-SO 0 H + CHO ---> R-SO 9 -CHOH

A* I1 A * I 1

II III IVII III IV

Zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen mit der StrukturFor the preparation of compounds according to the invention with the structure

R-SO2-CH-NH-COOR2 R-SO 2 -CH-NH-COOR 2

Ϊ laΪ la

* ■ 2 R-SO2-CH-NH-COOR * ■ 2 R-SO 2 -CH-NH-COOR

setzt man zunächst eine SuIfinsäure der allgemeinen Formel II mit einem Dialdehyd der allgemeinen Formel IHa im Molverhältnis 2:1 in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Bis-(oxy-suifenyl)-verbindung der allgemeinen Formel IVa umsone first uses a sulfic acid of the general type Formula II with a dialdehyde of the general formula IHa in a molar ratio of 2: 1 in a suitable solvent to a bis (oxy-suifenyl) compound of the general formula IVa around

2E. SOgH + CHO R-SO2-CHOH2E. SOgH + CHO R-SO 2 -CHOH

CHO R-SO2»CH0HCHO R-SO 2 »CH0H

II IHa IVaII IHa IVa

Die 0xy~8ulfonyl<~Verbindungen der allgemeinen Formel IV bzw. die Bi8~(oxy<-8Ulfonyl)-Verblndungen der allgemeinen Formel IVa werden dann, gegebenenfalls naoh ihrer Isolierung, mit einem Carbamidsärjrcrester der allgemeinen Formel V zu der ftrfindungsgemäßen Verbindung 1 bzw. Ia umgesetzt:The oxy-8ulfonyl compounds of the general formula IV or the Bi8 ~ (oxy <-8Ulfonyl) compounds of the general Formula IVa, optionally after their isolation, are then mixed with a carbamide acid ester of the general formula V converted to compound 1 or Ia according to the invention:

209 8Ϊ/1-/ 1209 8Ϊ / 1- / 1

R-SO0-CHOHR-SO 0 -CHOH

1'1'

H2N-COORH 2 N-COOR

Ref. 2914Ref. 2914

R-SO0-CH-NH-COOR'R-SO 0 -CH-NH-COOR '

IVIV

bzw.respectively.

R-SO0-CHOHR-SO 0 -CHOH

2I Y 2 IY

R-SO2-CHOH IVaR-SO 2 -CHOH IVa

■Κ 2 H2N-COOR'■ Κ 2 H 2 N-COOR '

R-SO2-CH-NH-COOR'R-SO 2 -CH-NH-COOR '

R-SO2-CH-NH-COOR''R-SO 2 -CH-NH-COOR ''

IaYes

Die Oxy-sulfonyl-Verbindungen der allgemeinen Formel IV und IVa sind in der Regel thermisch nicht besonders stabil, so daß es im allgemeinen empfehlenswert ist, Reaktionstemperaturen von 5O0C nicht zu überschreiten.The Oxy-sulfonyl compounds of the general formula IV and IVa are thermally not very stable in general so that it is generally recommended not to exceed a reaction temperature of 5O 0 C.

Methode BMethod B.

Eine Sulfinsäure der allgemeinen Formel II, ein Aldehyd der allgemeinen Formel III, worin R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkenyl, Aryl, Aralkyl, Hetaryl oder Wasserstoff bedeutet, bzw. ein Dialdehyd der allgemeinen Formel Ha und ein Urethan der allgemeinen Formel V werden in einem geeigneten Lösungsmittel nach folgenden Reaktionsgleichungen im Molverhältnis · 1:1:1 bzw. 2s1:2 umgesetzt:A sulfinic acid of the general formula II, an aldehyde of the general formula III, in which R is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl, hetaryl or hydrogen, or a dialdehyde of the general formula Ha and a urethane of the general formula V are in a suitable solvent according to the following reaction equations in a molar ratio of 1: 1: 1 or 2s1: 2:

20985 1/12-6420985 1 / 12-64

Kef. 2912*Kef. 291 2 *

R-SO2H + OCH + H2N-COOR'R-SO 2 H + OCH + H 2 N-COOR ' R-SO0-CH-NH-COOR'R-SO 0 -CH-NH-COOR '

IIII

IIIIII

bzw.respectively.

2 R-SO0H + OCH + 2 H0N-COOR2 ^R-SO0-CH-NH-COOr2 2 R-SO 0 H + OCH + 2 H 0 N-COOR 2 ^ R-SO 0 -CH-NH-COOr 2

I II I

IIII

OCHOCH

IHaIHa

R-SO2-CH-NH-COORR-SO 2 -CH-NH-COOR

IaYes

Als Lösungsmittel werden dabei vorzugsweise Eisessig, Ameisensäure, Alkohole mit 1-4 C-Atomen, Wasser, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd oder Lösungsmittelmischungen, insbesondere Mischungen der genannten Lösungsmittel verwendet. Normalerweise werden die drei Komponenten, Sulfinsäure, Aldehyd und Urethan, in dem verwendeten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 5 und 100 C gerührt. Die Sulfinsäure kann z.B. auch in Form eines Salzes, z.B. ihres Kalium- oder Natriumsalzes, eingesetzt werden. Nach einiger Zeit fallen die erfindungsgemäßen Verbindungen kristallin aus. Nach ihrer Isolierung können sie aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert werden.Glacial acetic acid, formic acid, Alcohols with 1-4 carbon atoms, water, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide or solvent mixtures, in particular Mixtures of the solvents mentioned are used. Usually the three components, sulfinic acid, and aldehyde Urethane, stirred in the solvent used at temperatures between 5 and 100 C. The sulfinic acid can, for example, also be used in the form of a salt, e.g. their potassium or sodium salt. After some time, the invention fall Compounds crystalline. After isolation, they can be recrystallized from a suitable solvent will.

Dieses Verfahren gibt im allgemeinen gute Ausbeuten.Es verläuft aber in einigen Fällen unbefriedigend, dann nämlich, wenn die Reaktion zwischen der Verbindung der allgemeinen Formel IV bzw. IVa, die sich auch bei dieser Methode intermediär bildet, und dem Carbamidsäureester derThis procedure generally gives good yields but in some cases it proceeds unsatisfactorily, namely when the reaction between the compound of the general Formula IV or IVa, which is also formed as an intermediate in this method, and the carbamic acid ester of

209851/1264209851/1264

R«f. 29141R «f. 29141

allgemeinen Formel V so langsam verläuft, daß sich die Verbindung der allgemeinen Formel-IV bzw. IVa bei der Reaktxonstemperatur bereits wieder zersetzt.general formula V is so slow that the Compound of the general formula IV or IVa already decomposed again at the reaction temperature.

Methode CMethod c

Hierbei wird zunächst ein Urethan der allgemeinen Formel V mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel III bzw. einem Dialdehyd IHa zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VI bzw. VIa umgesetzt:Here, a urethane of the general formula V with an aldehyde of the general formula III or a Dialdehyde IHa converted to a compound of the general formula VI or VIa:

OCH + H0N-COOR2 s/ HO-CH-NH-COOR2 OCH + H 0 N-COOR 2 s / HO-CH-NH-COOR 2

»1 »1»1» 1

R1 R1 R 1 R 1

IIIIII

OCH I YOCH I Y

OCH IIIOCH III

2 H2N-COOR2 H 2 N-COOR

VIVI

HO-CH-NH-COOR'HO-CH-NH-COOR '

" I"I.

HO-C-NH-COOR2 VIaHO-C-NH-COOR 2 VIa

Auch 'diese Reaktion wird in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise:This reaction is also carried out in a suitable solvent or solvent mixture carried out. Suitable solvents are, for example:

Wasser, Eisessig, Ameisensäure, Äthylenchlorid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Alkohole mit C1 - C. und Mischungen daraus.Water, glacial acetic acid, formic acid, ethylene chloride, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohols with C 1 - C. and mixtures thereof.

2 0 9 8 5 1/12 62 0 9 8 5 1/12 6

- 7 - . . Ref. 291*- 7 -. . Ref. 291 *

Es können reoht drastische Reaktionsbedingungen, beispielsweise Temperaturen bis zu 150°C und darüber, gewähl*Rather drastic reaction conditions, for example temperatures up to 150 ° C and above, can be selected * werden, so daß auch reaktionsträge und/oder schwerlösliche Urethane der allgemeinen Formel V umgesetzt werden könnenβ so that inert and / or sparingly soluble urethanes of the general formula V can also be converted β

Anschließend wird die Verblödung der allgemeinen Formel VI bzw. VIa, gegebenenfalls naeh ihrer Isolierung^ mit einer Sulfinsäure der allgemeinen Formel II unter mildes Reaktionsbedingungen in einem geeigneten Lösungsmittel umgesetzt:Then the dulling of the general formula VI or VIa, if necessary after their isolation ^ with a Sulfinic acid of the general formula II reacted under mild reaction conditions in a suitable solvent:

R-SO2H + HO-CH-NHCOOR2 ' ) R-SO2-CH-NHCOOR2 R-SO 2 H + HO-CH-NHCOOR 2 ') R-SO 2 -CH-NHCOOR 2

Ί 1IΊ 1 I.

R1 R1 R 1 R 1

1111

II VI III VI I

2 R-SO0H + HO-CH-NH-COOR2 R-SO0-CH-NH-COOR2 2 R-SO 0 H + HO-CH-NH-COOR 2 R-SO 0 -CH-NH-COOR 2

T * YT * Y

HO-CH-NH-COOR2 R-SO2-CH-NH-COOR2 HO-CH-NH-COOR 2 R-SO 2 -CH-NH-COOR 2

II Via IaII Via Ia

Als Lösungsmittel können bei dieser Umsetzung beispielsweise Wasser, Alkohole (C1-C^), Ameisensäure, Eisessig, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und Mischungen darausSolvents which can be used in this reaction are, for example, water, alcohols (C 1 -C ^), formic acid, glacial acetic acid, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and mixtures thereof

' ■ ['S '■ [' S

verwendet werden. ibe used. i

Die Reaktionstemperaturen für die Umsetzung der Verbindungen VI bzw. VIa mit den Sulfinsäuren liegen normalerweise zwischen 0°C und + 809C*The reaction temperatures for the reaction of the compounds VI or VIa with the sulfinic acids are normally between 0 ° C and + 80 9 C *

Auch bei den Methoden A und C kann die Sulfinsäure II in Form eines Salzes eingesetzt werden. Außerdem kann in gewissen Fällen die Aldehydgruppe auch aoetallslert sein.With methods A and C, sulfinic acid II can also be used in Form of a salt can be used. In addition, in In certain cases the aldehyde group can also be metalized.

2098 E) 1/12642098 E) 1/1264

21280ÖU = s = β·*. 291421280ÖU = s = β *. 2914

Als SalfiLooSareE kSsssoz: ^u^c^.LolL^JsiLs® irerwendet werden: Methan-^ Propan-, Butan-»* Bemaol^ p-Toluol-9 p-Chlor benzol·»«, %™M@th®xybeiJZ@l«-j S^Triflmormethylbenzol-, 4-Hltrol>eziz·!-», 3-Cyanb«is!;®i<»;5 ^Aoetamlnobenzol-, 3 »4- As SalfiLooSareE kSsssoz: ^ u ^ c ^ .LolL ^ JsiLs® i are used: methane ^ propane, butane - »* Bemaol ^ p-toluene- 9 p- chlorobenzol ·» «,% ™ M @ th®xybeiJZ @ l "-j S ^ triflmomethylbenzene-, 4-Hltrol> eziz ·! -", 3-cyanb "is!; ®i <"; 5 ^ aoetamlnobenzene, 3 »4-

«der 2ft «The 2 f t

f 2-Chlor-6->methylb«nzol-9 2°-Haphthalin«eiilf in säure · f 2-chloro-6-> methylbenzene- 9 2 ° -haphthalene "iilf in acid

Aneb. Salz· dar Sulfinsäurens izisb«sonder· die Natrium- und SÄÜ^imealz·, können eingesetzt werden·Aneb. · Salt is sulfinic s izisb "special · the sodium and swine ^ imealz ·, can be used ·

Sulfinsäuren können z.B. entweder durch Reduktion der entsprechenden Sulfeehleride (diese wiederum sind zugänglieh dureb umsetzen der entsprechenden substituierten Benzole mit Chlorsulfonsäure oder aus den entsprechenden substi»Sulfinic acids can be obtained, for example, either by reducing the corresponding sulfinic acids (these in turn are accessible by reacting the corresponding substituted benzenes with chlorosulfonic acid or from the corresponding substituted benzenes tuierten lnilinen dureh eine aeiifizierte Sandm®yor-Reaktion aael Heerwein - Shem.Ber. £0 841 (1957) } oder dureh direkt® Sandmeyer-Healiieii zur SwIfinslwrt erhalten werden β So nnarde z.Be die noch unbekannte 2-Chl@r-6-methylbenzelsulfinsäure (Fp. HO9C (z) ) ausgeh#nd von 2-0hler-6«>methylanilin über 2-GItlor-6-iiiethyl«»benzolsulfoehlorid (Kp 13 m 117°) dargestellt.performed lnilines by means of an aeiified Sandm®yor reaction aael Heerwein - Shem.Ber. £ 0 841 (1957)} or by direct Sandmeyer-Healiieii to the SwIfinslwrt β So nnard eg e the as yet unknown 2-chloro-6-methylbenzelsulfinic acid (mp. HO 9 C (z)) starting from 2 -0hler-6 «> methylaniline via 2-glyloro-6-diethyl« »benzenesulfoehlorid (bp 13 m 117 °).

Als Carbamidsäureester oder Urethane der allgemeinen Formel Y kennen beispielsweise verwendet werden:The following can be used, for example, as carbamic acid esters or urethanes of the general formula Y:

99 Bei. 2914At. 2914

Methyl-, Äthyl-, η-Butyl-, Phenyl-, Benzyl-, 4-Methoxybenzyl-, Cyclohexyl-, 3-Phenylpropyl-, Äthinylmethoxy-, Phenoxäthylcarbamat und andere. Carbamidsäureester können z.B. leicht aus den entsprechenden Alkoholen und Harnstoff oder aus den entsprechenden Chlorameisensäureestern und Ammoniak hergestellt werden.Methyl, ethyl, η-butyl, phenyl, benzyl, 4-methoxybenzyl, Cyclohexyl, 3-phenylpropyl, ethynylmethoxy, Phenoxyethyl carbamate and others. Carbamic acid esters can e.g. easily from the corresponding alcohols and urea or from the corresponding chloroformic acid esters and Ammonia can be produced.

Als Aldehyde der allgemeinen Formel III können beispielsweise eingesetzt werden:The following aldehydes of the general formula III can be used, for example:

Formaldehydformaldehyde

Acet-aldehyd ^Acetaldehyde ^

Propion-aldehyd n- oder i-Butyr-aldehyd n- oder i-Valeraldehyd Capron-aldehyd Benz-aldehydPropionaldehyde n- or i-butyraldehyde n- or i-valeraldehyde capron aldehyde benzaldehyde

Chloralchloral

BromalBromal

p-Chlor-benz-aldehyd o-Chlor-benz-aldehyd p-Brom-benz-aldehyd p-Methoxy-benz-aldehyd o-Methoxy-benz-aldehyd 3,4,5-Trimethoxy-benz-aldöhyd ο-Hydroxy-benz-aldehyd 2,5-Dichlor-benz-aldehyd 3,4-Dichlor-benz-aldehydp-chloro-benz-aldehyde o-chloro-benz-aldehyde p-bromo-benz-aldehyde p-methoxy-benz-aldehyde o-Methoxy-benz-aldehyde 3,4,5-trimethoxy-benz-aldoehyde ο-Hydroxy-benz-aldehyde 2,5-dichloro-benz-aldehyde 3,4-dichloro-benz-aldehyde

209851 /1264209851/1264

Ref. 2914Ref. 2914

p«=DiEie thy 1 amino -besis-aldehyd ρ- Acetylamino-benz-aldehydp «= The amount of thy 1 amino-besis-aldehyde ρ-acetylamino-benz-aldehyde

Tolyl-aldehyd 2 Ί 2 8 O OTolyl aldehyde 2 Ί 2 8 O O

m-Nitro-benz-aldehyd p-Nitro-benz-aldehyd Furfural Acrolein Cro tonaldehyd-Pyridyl-3-aldehyd. m-nitro-benz-aldehyde p-nitro-benz-aldehyde furfural Acrolein Cro tonaldehyde-pyridyl-3-aldehyde.

Als Di-Aldehyde der allgemeinen Formel lila können beispielsweise eingesetzt werden: Glyoxal Malondialdehyd Suecindialdehyd o-Phthalaldehyd Isophthaialdehyd Terephthalaldehyd.As di-aldehydes of the general formula purple can, for example the following are used: glyoxal malondialdehyde suecindialdehyde o-phthalaldehyde isophthalaldehyde Terephthalaldehyde.

Die erfxndungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich insbesondere als reduzierende Komponente in Redox-Katalysatorsystemen, die zur Herstellung von Homo- und Copolymerisaten aus olefinisch ungesättigten Verbindungen verwendet werden. Sie können auch im Pflanzenschutz, z.B. als Herbizid und als Pharmazeutika, verwendet werden.The compounds of the general formula I according to the invention are particularly suitable as a reducing component in redox catalyst systems that are used for the production of homo- and copolymers of olefinically unsaturated compounds can be used. They can also be used in crop protection, e.g. as a herbicide and as a pharmaceutical.

209851/1264209851/1264

21*8003 "U" Hof. 291421 * 8003 " U " courtyard. 2914

Geeignete Meaemere zar- Herstelluag τθβ Homo- «ad Copolymer i sat ea sind z.B. Acrylsäure, Methacrylsäure sowie deren Salz·, Ester und Amide, Styrol, Halogenstyrol«, Vinyltoluol, Allylbenzel, Vinylene**** ^Vinylaethy Ike tea, AerylBitril, Viaylideacyaaid, Vinylacetat, Äthylen und Pr«pyl«B.Suitable Meaemere zar- production τθβ Homo- «ad Copolymer i sat ea are, for example, acrylic acid, methacrylic acid and their salt ·, esters and amides, styrene, halostyrene «, Vinyltoluene, Allylbenzel, Vinylene **** ^ Vinylaethy Ike tea, AerylBitril, Viaylideacyaaid, Vinyl Acetate, Ethylene and Pr "pyl" B.

Als r«d«zi«r«Bd« K«Bp«n«at· das Redex-Katalysatorsystems wird «im· «rfiadvngsgeMäße Verbinduag der allg«m«in«B F*ra«l I Y«nr«nd«t. Als oxydi«r«ad· E«mpoa«at«B k5aa«a z.B. Laftaaa«rsteff aad aaergaalsehe and ©rganiseh· Perrtrbindaagoa, iri· t«rt. Batylptroxid, ditert« Bmtylperexld, B«nze^ylp«r*xidt Ae«tylper«xid, Propaasnlf«Bhydr«p«iOxidv Dieyel«h«xylp«roar1)OBat, Cumolhy draper oxid, Wasserstoffperoxid, Kalian-, Hatriaai» oder Ammenitunperoxydisulfat dieaoB.As r «d« zi «r« Bd «K« Bp «n« at · the Redex catalyst system is «in the rfiadvngsgeM connection the general in« B F * ra «l IY« nr «t. As oxydi «r« ad · E «mpoa« at «B k5aa« a eg Laftaaa «rsteff aad aaergaalsehe and © rganiseh · Perrtrbindaagoa, iri · t« rt. Batylptroxid, ditert "Bmtylperexld, B" nze ^ ylp "r * xid t Ae" tylper "xid, Propaasnlf" Bhydr "p" iOxid v Dieyel "H" xylp "roar1) OBat, Cumolhy draper oxide, Hydrogen peroxide, Kalian-, Hatriaai »Or Ammenitunperoxydisulfat dieaoB.

Die Horstellaag der Co- and Homopolymerisate kaaa durch Fällaags-, Baals leas-, Listings- oder Substanzpolymerisation erfolgea.The Horstellaag of the co- and homopolymers kaaa through Fällaags-, Baals leas-, listing or substance polymerization successful a.

Die Polymerisation wird in aa sieh bekaaater Weise bei Temperataren zwischea -10° and 120*C, -vorzugsweise zwisehea 0* and 80*C durchgeführt.The polymerization is carried out in aa see well-known manner Temperatures between -10 ° and 120 * C, -preferably between 0 * and 80 * C.

Es werden bei Moaomerenumsätzen von mehr als 90% einheitliche Polymerisate von hohem Molekulargewicht erhalten·With monomer conversions of more than 90%, uniform polymers of high molecular weight are obtained

Besonders günstige Ergebnisse werden bei den Homo- aad Copolymerisatea des Acrylamide sowohl in wässriger Lösung als auch bei der Fällungspolymerisation aas tert. BntanolParticularly favorable results are obtained with the homoad Copolymerisatea of acrylamides both in aqueous solution and in the precipitation polymerization aas tert. Bntanol

209 85 1/12 ο 209 85 1/1 2 ο

- 12 - Ref. 2914- 12 - Ref. 2914

erzielt. Die auf. diesem \fege hergestellten Homopolymerisate übertreffen die nach bekannten ¥erfah.ren hergestellten Polymerisate in ihrer Wasserlöslichkeit und im Molekulargewicht.achieved. The on. this \ sweep homopolymers produced exceed the erfah.ren according to known ¥ polymers prepared in their water solubility and molecular weight.

Bei der Verwendung von erfindungsgemäfien Verbindungen der allgemeinen Formel I als reduzierende Komponente in Redox-Katalysatorsystemen zur Herstellung von Homo- und Copolymerisaten aus olefinisch ungesättigten Verbindungen genügt, in vielen Fällen Luftsauerstoff als oxydierende Komponente, so daß auf weitere Oxydationsmittel verzichtet werden kann. Dies ist besonders bedeutungsvoll bei der Herstellung schützender und/oder dekorativer Überzüge durch Polymerisation dünner Schichten von monomeren oder oligomeren flüssigen oder gelösten ungesättigten Verbindungen, wobei die ungesättigten Verbindungen auch Polymere in gelöster, angequollener oder suspendierter Form enthalten können. Zur Herstellung solcher schützender und/oder dekorativer Überzüge kommen beispielsweise folgende Ausgangsprodukte in laonomsrer oder oligomerer Form in Betracht:When using erfindungsgemäfien compounds of general formula I as the reducing component in the redox catalyst systems is sufficient for the preparation of homopolymers and copolymers of olefinically unsaturated compounds, in many cases, oxygen in the air so that it is possible to dispense with further oxidising agents as oxidizing component. This is particularly important in the production of protective and / or decorative coatings by polymerizing thin layers of monomeric or oligomeric liquid or dissolved unsaturated compounds, whereby the unsaturated compounds can also contain polymers in dissolved, swollen or suspended form. For the production of such protective and / or decorative coatings, for example, the following starting materials in laonomic or oligomeric form can be considered:

Styrol, Halogenstyröle, Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureester, ein-, oder mehrwertige Alkohole, Vinyltoluol, Allyl- bzw. Methallylester polyfunktioneller Carbonsäuren, Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylpyrrolidon, Vinylcarbazol, Ester ungesättigter Alkohole, wie z.B. Vinylacetat, N-Vinylmethylacetamid, Vinylidencyanid, Vinylmethylketon, Acrylnitril, Vinylidenchlorid und Vinylether, gegebenenfalls unter Zusatz polyfunktioneller,' ungesättigter Verbindungen als Vernetzer, wie z.B. Trisaryloylperhydrotriazin oder Triallylisocyanurat.Styrene, halostyrene oils, acrylic or methacrylic acid esters, monohydric or polyhydric alcohols, vinyl toluene, allyl or Methallyl esters of polyfunctional carboxylic acids, acrylic acid, methacrylic acid, vinyl pyrrolidone, vinyl carbazole, esters of unsaturated Alcohols such as vinyl acetate, N-vinyl methylacetamide, Vinylidenecyanide, vinyl methyl ketone, acrylonitrile, Vinylidene chloride and vinyl ether, optionally with addition polyfunctional, 'unsaturated compounds as crosslinkers, such as trisaryloyl perhydrotriazine or triallyl isocyanurate.

209851/126 4209851/126 4

- 13 - He*. 2914- 13 - Hey *. 2914

Es kennen auch Mischungen τβη zwei oder mehreren olefinisch ungesättigten Verbindungen eingesetzt werden, ebenso Mischungen ans gesättigten oder angesättigten Polyestern einerseits nad olefinisch ungesättigten Monomeren andererseits. Als solche Monomere geeignet sind beispielsweise Styrol, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinyltolucl.There are also mixtures τβη two or more olefinic Unsaturated compounds are used, as well as mixtures of saturated or saturated polyesters on the one hand nad olefinically unsaturated monomers on the other hand. Suitable monomers of this type are, for example Styrene, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, vinyl tolucl.

Polymere, die in den monomeren oder oligomeren Ausgangsstoffen in gelöster, angequollener oder suspendierter Form enthalten sein kunnM, sind beispielsweise: Polymere aus Styrol, Halogenstyrölen, Acrylsäureester, Jj Methacrylsäureester, Vinyltoluol, Vinylacetat und Copolymere daraus.Polymers that are dissolved, swollen or suspended in the monomeric or oligomeric starting materials Form can be included, for example: Polymers of styrene, halostyrene oils, acrylic acid esters, Jj Methacrylic acid esters, vinyl toluene, vinyl acetate and copolymers thereof.

Auch die Polymerisation zur Herstellung der schützenden und/oder dekorativen Überzüge wird unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I bei Temperaturen zwischen -10° und 1200C, vorzugsweise zwischen 0° und 800C, durchgeführt, wobei die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I vorzugsweise zwlsohen etwa 0,02 und 3»0#, bezogen auf das entsprechende polymerisierbar Material, liegt. Die Zugabe einer besonderen Oxydationskomponente ist nicht erforderlieh, dagegen ist die Zugabe eines Besehleunigers zweckmäßig (vgl. hierzu Beispiel 8).Also, the polymerization for the production of protective and / or decorative coatings, using the compounds of general formula I at temperatures between -10 ° and 120 0 C, preferably according to the invention is between 0 ° and 80 0 C is performed, the concentration of the compounds of the invention of the general formula I is preferably between about 0.02 and 3 »0 #, based on the corresponding polymerizable material. The addition of a special oxidation component is not necessary, but the addition of a cleaning accelerator is advisable (cf. Example 8).

Die Polymerisationsansätze werden dann sofort zur Herstellung von dünnen Überzügen benutzt. BeispielsweiseThe polymerization batches are then used immediately to produce thin coatings. For example

09 85 1/V26A09 85 1 / V26A

■ - 1* - Ref. 2914■ - 1 * - Ref. 2914

2128003 ' '2128003 ''

laseen sieh iajtii Metall®« wie Eisen, Stahl, Aluminium, Kupfer 9 Beton, Glas, Holz und andere Werkstoffe beschichten. Biese Pelyaerisatiensansätze ktSnaea au@h zur Herstellung reu dauerhaften Straßenaarkierumgen, Spachtelmassen, Fugenvergießaassen und Klebsteffen diesen» Sie haben den Vorteil, daß sie in kurzer Zeit eine völlig klebfreie Oberfläche besitzen, was in vielen Fällen, z.B. bei der Herstellung von Straßenaarkiernngeii; von großer Bedeutung ist«laseen see iajtii Metall® «like iron, steel, aluminum, copper 9 Coating concrete, glass, wood and other materials. Biese Pelyaerisatiensansätze ktSnaea au @ h for the production of reu permanent street markings, fillers, joint potting and adhesive sticks these »They have the advantage that they have a completely non-sticky surface in a short time, which in many cases, for example in the production of street markings ; is of great importance "

Die folgenden Beispiele 1-3 betreffen die HerstellungThe following Examples 1-3 relate to manufacture

der erfindnngsgemäfien Verbindungen·of the connections according to the invention

Beispiel 1example 1

795 g (0,1 Hol) Hethylcarbaaat, 10 g (0,13 Mol) Formaldehyd 39^ig in Wasser, 25 al Aaeisensänre 85^ig and 26,5 g (@,1 Hol) 2«=@fel©r-5-trifltieraethyl-benzolsulfinsaures Natrium werden 5 Stunden bei 40-500C gerührte Die zunächst klare Lösung beginnt sieh naeh 2 Stunden zu trüben« Aa Ende der Reaktionszeit fügt aan 50 al Wasser hinzu und α läßt 24 Stunden zur Vervollständigung der Kristallisation stehen. Es wird abgesaugt, alt Wasser säurefrei gewaschen und über P2Oe getrocknet. Die farblosen Nadeln können aus Ise-propanel umkristallisiert werden.7 9 5 g (0.1 hol) of ethyl carbonate, 10 g (0.13 mol) of formaldehyde 39% in water, 25 al iron acid 85% and 26.5 g (@, 1 hol) 2 "= @ fel © r-5-trifltieraethyl-benzolsulfinsaures sodium are stirred for 5 hours at 40-50 0 C. the initially clear solution begins to cloud check Naeh 2 hours "Aa end of the reaction time adds aan 50 al of water are added and α left for 24 h to complete the crystallization are . It is filtered off with suction, washed acid-free with old water and dried over P 2 Oe. The colorless needles can be recrystallized from Ise-propanel.

Alsbeutot 23 g = 70% der Theorie N-(2-6hlor-5-trifluormethyl-phenyl8ulfonylmothyl)-carbamidsäuromethylester, Fp. 158eC.Alsbeutot 23 g = 70% of theory N- (2-6hlor-5-trifluoromethyl-phenyl8ulfonylmothyl) -carbamic acid methyl ester, melting point 158 e C.

.209851 / 1 28.209851 / 1 28

212B000 - 15 - Ref. 291*212B000 - 15 - Ref. 291 *

Beispiel example 22 Das Gemisch τοη 75 g (l Mol) Methylearbamat, 146 g (l Mol)The mixture τοη 75 g (l mol) methyl arbamate, 146 g (l mol) Chloral, 700 ml Äthylenohlorid und 20 al HCl 32%ig inChloral, 700 ml ethylene chloride and 20 al HCl 32% in Wasser wird 6 Stund·« am Rückfluß gtkocht. Es wird aufWater is refluxed for 6 hours. It will be on

300 al eingeengt. Haoh einem Tag sind 150 g (68% 4er300 al concentrated. A day is 150 g (68% 4

Theorie) N-Hydroxytri@hlormethyl~methylearbamat vomTheory) N-Hydroxytri @hormethyl ~ methylearbamate from Fp. 122® C auskristallisiert»Fp. 122® C crystallized out » Kan werden 22 g (0,1 MeI) dieser Substanz und 15 g frisch22 g (0.1 MeI) of this substance and 15 g are fresh

hergestellte Benzolsulfinsäure In einer Mischung τοηbenzenesulfinic acid produced in a mixture τοη 150 al Ameisensäure 85%ig und 50 ml Wasser nach Rühren150 al formic acid 85% and 50 ml water after stirring

hei 400C gelöst. Man halt 4 Stunden bei 400C, kühlt dann i dissolved at 40 ° C. It is held for 4 hours at 40 ° C., then cooled i auf 100C ab und gibt unter Rühren noch 200 ml Wasser zu.to 10 ° C. and a further 200 ml of water are added with stirring.

Nach Stehen über Nacht werden die farblosen KristalleAfter standing overnight, the crystals become colorless

abgesaugt und über P2°5 g*"*r*-eknet· Man erhält 14,5 gsuctioned off and kneaded over P 2 ° 5 g * "* r *. 14.5 g are obtained (43,5% der Theorie) N~(X-Triehloraethyl-8ulfonylmethyl)-(43.5% of theory) N ~ (X-Triehloraethyl-8ulfonylmethyl) - earbamidsäuremethylester rom Fp. 120°C (z).methyl earbamic acid, rom m.p. 120 ° C (z).

Beispiel 3Example 3

24 g (0,1 Mol) 3,4-diehlerbenz«l8ulfinsaures Natrium24 g (0.1 mol) of sodium 3,4-diehlbenz-18ulfinic acid werden in 70 ml Wasser und 50 ml Ameisensäure 85#ig beiare in 70 ml of water and 50 ml of 85 # ig formic acid 600C gelöst, os wird auf 200C abgekühlt und die Lösung60 0 C dissolved, os is cooled to 20 0 C and the solution τοη 1396 g (0,1 Mol) p-Methoxybenzaldehyd In 40 mlτοη 1396 g (0.1 mol) p-methoxybenzaldehyde in 40 ml

Eisessig unter Rühren zugegeben. Man rührt 3 StundenGlacial acetic acid was added with stirring. The mixture is stirred for 3 hours

bei 20°C und gibt dann 18,1 g (0,1 Mol) Carbamidsäureat 20 ° C and then gives 18.1 g (0.1 mol) of carbamic acid phottoxyäthylester (naeh bekannten Verfahren ausphottoxyäthylester (close to known processes from

Glykolmonophenylather und Harnstoff hergestellt) zu.Glycol monophenyl ether and urea produced). Anschließend rührt man 4 Stunden bei 60°C, kühlt aufThe mixture is then stirred for 4 hours at 60 ° C. and cooled

10°C ab und versetzt mit 100 ml Wasser.10 ° C and mixed with 100 ml of water.

2 09 85 1 /2 09 85 1 /

2128003 - 16 * Εβί· 2914 -2128003 - 16 * Εβί · 2914 -

Nach Steifem ®öer 29a@bt w®ries Sio ausgefallenen Kristalle abgesaugt und über ?9©ς getr3©Bm@t9 Es kann aus IsopropanolAfter Steifem ®öer 29a @ bt w®ries Sio precipitated crystals sucked off and over? 9 © ς Getr3 © Bm @ t 9 It can be made from isopropanol

Ausbeute! 4© g (77% der Theorie) farblose Nadeln Fp.Yield! 4 © g (77% of theory) colorless needles, mp.

earbaaidsäure-phenezy&thylester.earbaaidic acid-phenezy & thylester.

Analog wie im den Beispiel«» I9 2 oder 3 wurden feigende weitere Verbindungen hergestellt:Similar to the example «» I 9 2 or 3, additional connections were made:

R-SO2-CH-NH-COOR'R-SO 2 -CH-NH-COOR '

EJ E J

EJ E J

H1 Pp in 0CH 1 pp in 0 C

eiegg

ClCl

21%*(Z) B21% * (Z) B.

174*(Z) B,C174 * (Z) B, C

200*(Z) B,C200 * (Z) B, C

206β(Ζ) A206 β (Ζ) A

164*(Ζ) C164 * (Ζ) C

1/11/1

- 17 -- 17 -

RJ R J

in eein e e

Ref. 2914Ref. 2914

Methodemethod

I,CI, C

CH--C0-NH-<a , CH - C0-NH- <a ,

153153

-CH3 Ι6θβ Α,Β-CH 3 Ι6θ β Α, Β

>O> O

178°(Z) G178 ° (Z) G.

R-SO0-CH-NHCOOR*R-SO 0 -CH-NHCOOR *

Y R -SOgCH-NHCOORY R -SOgCH-NHCOOR

in 0Cin 0 C

Methodemethod

206°(Z)206 ° (Z)

-CH, 200°(Z) -CH, 200 ° (Z)

185185

In den Tabellen bedeutet "-" eine direkte Bindung und "Z" Zersetzung. In the tables, "-" means direct bond and "Z" means decomposition.

209851/1 2-64-209851/1 2-64-

• 212• 212

18 » Ref. 291418 »Ref. 2914

Die Beispiele 4—7 betreffen die Herstellung von Homo— oder Copolymerisate unter Verwendung erfindungsgemäBer Verbindungen als reduzierende Komponente eines Redox-Katalysatorsystems, Examples 4-7 relate to the production of homo- or copolymers using inventive Compounds as a reducing component of a redox catalyst system,

Beispiel example kk

250 g Acrylamid werden in einem Gemisch von 750 ml Wasser (entionisiert) und 0,85 g NaOH 50%ig gelöst. Unter Einleiten von Stickstoff werden dieser Lösung 0,5 g Dibutyl— amin HGl, 0,25 ml einer Cu-aeetylacetonatlösung (lg Lösung entspricht 12,3XCu), 0,25 g der Verbindung250 g of acrylamide are dissolved in a mixture of 750 ml of water (deionized) and 0.85 g of 50% NaOH. Under initiation 0.5 g of dibutyl- amine HGl, 0.25 ml of a Cu-aeetylacetonate solution (lg Solution corresponds to 12.3XCu), 0.25 g of the compound

SO2-CH-IiIHCOOCH3 SO 2 -CH-IIHCOOCH 3

„ gelöst in 5 ml Dimethylsulfoxyd sowie 0,25 g Ammoniumperoxidisulfat zugesetzt."Dissolved in 5 ml of dimethyl sulfoxide and 0.25 g of ammonium peroxydisulfate added.

Das katalysierte Reaktionsgemisch, welches auf eine Temperatur von 20 C eingestellt ist, wird in einen Behälter aus Polyäthylen übergeführt, nach ca. 1 I/2 Stunden beginnt die Polymerisation, wobei die Temperatur des Polymerisationsgemisehes auf 9O-92°C ansteigt.The catalyzed reaction mixture, which is set to a temperature of 20 C, is in a Container made of polyethylene transferred after approx. 1 I / 2 The polymerization begins hours, the temperature of the polymerization mixture rising to 90-92 ° C.

Man erhält eine formstabile Polymerisatgallerte, welche sich nach Zerkleinern,und gegebenenfalls Trocknen und Mahlen rückstandsfrei in Wasser löst.A dimensionally stable polymer jelly is obtained, which after crushing, and optionally drying and grinding dissolves residue-free in water.

1/121/12

2128003 - 19 - Rei. 29142128003 - 19 - Rei. 2914

Es entstehen so hochviskose Polymerisatlösungen, welche sich hervorragend als Flockungsmittel eignen·This results in highly viscous polymer solutions, which are ideally suited as flocculants

Die relative Viskosität einer 0,05%igen Lösung in In NaNO^ bei 250C hat einen Wert von 1,66.The relative viscosity of a 0.05% solution in In NaNO ^ at 25 0 C has a value of 1.66.

Beispiel 5Example 5

In einem mit Rührer, Thermometer, Bückflußkühler und Tropftrichter ausgerüsteten Polymerisationsgefaß aus Glas wird eine Mischung aus 90 g n—Butanol, 30 g Butyl— acrylat, 10 g Äthylaerylat, 20 g Styrol, 12 g AcrylsäureIn one with stirrer, thermometer, reflux condenser and Polymerization vessel equipped with a dropping funnel Glass is a mixture of 90 g n-butanol, 30 g butyl acrylate, 10 g ethyl aerylate, 20 g styrene, 12 g acrylic acid

und 10 g Hydroxypropylmethaerylat gegeben. Unter Rühren ^and 10 g of hydroxypropyl methacrylate are added. While stirring ^

werden 2 g einer Verbindung der Formel ■ .are 2 g of a compound of formula ■.

gelöst in Dimethylsulfoxyd, 0,1 g Dibutylaminhydroehlorid sowie 1 ml einer alkoholischen Lösung von Cu-acetylaeetonat zugegeben (0,1 ml Lösung entspricht 12,3jfCu++).dissolved in dimethyl sulfoxide, 0.1 g of dibutylamine hydrochloride and 1 ml of an alcoholic solution of Cu-acetylaeetonate are added (0.1 ml of solution corresponds to 12.3jfCu ++ ).

Nachdem die Luft durch Stickstoff verdrängt wurde, erhitzt ä man die Mischung auf 80°C und tropft innerhalb ven 2 Stunden eine Lösung aus 2 g tert. Buty!hydroperoxid 70%ig, gelöst in 10 ml n—Butanol zu. Nach weiteren 6 Stunden ist die Polymerisation beendet. Die erhaltene klare Polymerisat— lösung enthält 49,5% Polymeranteile und zeigt eine Viskosität von 4600 cP.After the air was displaced with nitrogen, heated to ä the mixture to 80 ° C and dropwise over 2 hours ven g tert a solution of Figure 2. Buty / hydroperoxide 70%, dissolved in 10 ml of n-butanol. The polymerization has ended after a further 6 hours. The clear polymer solution obtained contains 49.5% polymer components and has a viscosity of 4600 cP.

■2 09851/1264■ 2 09851/1264

Ib anal@g@r Weise zeigten si@la f©!gerade Verbindungen .als Katalysai@rkomponenten geelgsIb anal @ g @ r way si @ la f ©! Just showed connections .as Catalyst components geelgs

-CH-NH-C^-CH-NH-C ^

Cl-/. /V-SO0-CH-NH-CCl- /. / V-SO 0 -CH-NH-C

O0-CH0-NH-C^O 0 -CH 0 -NH-C ^

8I 1 8 I 1

OCH3 OCH 3

Beispiel 6Example 6

In einem 2,5 1 VA—Autoklaven mit Rührer, Wassermantel und Temperaturmessung werden 1100 g Vinylacetat in einer Lösung von 34 g Marlophen 820, 17 g Mariqahen 88, 6,0 g vinylsulfonsaurem Natrium, 1,6 g Na-Laurylsulfat, 2,6 g Citronensäure und 1,5 g DiNa-phosphat in 1 1 entionisiertem Wasser unter Rühren emulgiert* Der Autoklav wird mehrfach mit Stickstoff gespült, um allen Sauerstoff zu verdrängen. Dann werden 1 g Dibutylaminhydrochlorid, 5 ml einer alkoholischen Lösung von Cu-acetylacetonat (0,1 ml Lösung entsprechend 12,3-TfCu+*) und 2 g einer Verbindung der FormelIn a 2.5 1 VA autoclave with stirrer, water jacket and temperature measurement, 1100 g of vinyl acetate in a solution of 34 g of Marlophen 820, 17 g of Mariqahen 88, 6.0 g of sodium vinyl sulfonate, 1.6 g of sodium lauryl sulfate, 2, 6 g citric acid and 1.5 g DiNa-phosphate emulsified in 1 l deionized water with stirring * The autoclave is flushed several times with nitrogen in order to displace all oxygen. Then 1 g of dibutylamine hydrochloride, 5 ml of an alcoholic solution of Cu acetylacetonate (0.1 ml solution corresponding to 12,3-TfCu + *) and 2 g of a compound of the formula

209851 /1264209851/1264

- 21 - Ref. 2914- 21 - Ref. 2914

21280082128008

SO -CH^NH-^SO -CH ^ NH- ^

2 i ^ 0-CH2^GH2-O-/ \ 2 i ^ 0-CH 2 ^ GH 2 -O- / \

gelöst in 5 ml DimethyIsulfoxid, zugesetzt. Das Reaktions— gemisch wird nun auf 500C erhitzt und während der Aufheizperiode Äthylen Ibis zu einem Sättigungsdruck von 40 ate unter Rühren aufgedrückt· Durch Zudosierung einer 5%igen wässrigen Lösung von Ammoniumperoxidisulfat wird die . Polymerisation auegelöst. Im Verlauf von 5 Stunden werden 500 ml der Persulf*t-Lösung zugefügt. Anschließend wird noch 1 Stunde nachgerührt, dann das Polymerisationsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Der so erhaltene Latex besitzt einen Feststoffgehalt von 45,3%.dissolved in 5 ml of dimethyl sulfoxide, added. The reaction mixture is now heated to 50 ° C. and, during the heating-up period, Ethylene Ibis is pressed in to a saturation pressure of 40 ate with stirring. Polymerization triggered. 500 ml of the Persulf * t solution are added over a period of 5 hours. The mixture is then stirred for a further 1 hour, then the polymerization mixture is cooled to room temperature. The latex obtained in this way has a solids content of 45.3%.

Der Äthylenanteil im Copolymerisat beträgt 19The proportion of ethylene in the copolymer is 19

Beispiel 7Example 7

In einem Polymerisationsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler, 2 Zuläufen und Wasserbad wird ein Gemisch von 100 g Acrylnitril, 1200 ml Wasser entionisiert und 1,0 ml wässriger 0,01$iger GuSO^-Lösung vorgelegt. Nach Verdrängen der Luft durch Einleiten von Stickstoff werden 1 g NaOl sowie 1,0 g einer Verbindung der FormelIn a polymerization vessel with stirrer, reflux condenser, 2 feeds and water bath, a mixture of 100 g of acrylonitrile, 1200 ml of water and 1.0 ml aqueous 0.01 $ GuSO ^ solution submitted. After repression the air by passing in nitrogen are 1 g of NaOl and 1.0 g of a compound of the formula

2 0.98 5 1 / 1 2 6 L 2 0.98 5 1/1 2 6 L

gelöst is 2 ml Dimethylsulfoxid zugegeben. Die Temperatur des Gemisches wird dann auf 500G gebracht und dann mit dem Zutropfen einer O,5#igen wässrigen Lösung von K2SqO8 begonnen. Sobald die Reaktion angesprungen ist (ca, 10 Hinuten) und die Temperatur im Reaktionsgemisch auf ca. 55-58 C angestiegen ist, läßt man aus einem V®rratsge— faß weiteres Acrylnitril in der Weise zulaufen, daß die Reaktionstemperatur zwischen 57 und 60 C gehalten wird» Auf diese Weise werden im Verlauf von ca. 1 1/2 Stunden 150 ml Kaliumperoxidisulfat—Lösung und 100 ml Acrylnitril zugeführt. Nach beendeter Polymerisation wird noch i Stund© bei 65°G nachgerührt·dissolved is 2 ml of dimethyl sulfoxide added. The temperature of the mixture is then brought to 50 0 G and then starting with the dropwise addition of O, 5 # aqueous solution of K 2 SQo. 8 As soon as the reaction has started (approx. 10 minutes) and the temperature in the reaction mixture has risen to approx is held »In this way, 150 ml of potassium peroxydisulfate solution and 100 ml of acrylonitrile are added over the course of approx. 1 1/2 hours. After the end of the polymerization, the mixture is stirred at 65 ° G for a further 1 hour.

Das erhalten« Polymerisat wird abfiltriert und getrocknet · Es hat einen K-Wert von 86.7 gemessen in Dimethylformamid. The polymer obtained is filtered off and dried. It has a K value of 86.7 measured in dimethylformamide.

Die Beispiele 8—14 betreffen die Herstellung dekorativer tratl/oder schützender Schichten.Examples 8-14 relate to the manufacture of decorative ones stepped / or protective layers.

Beispiel 8Example 8

In ein Reagenzglas werden 2 g Methacrylsäuremethylester, 0,1 ml einer methanolischen Besehleunigerlösung mit einem Gehalt von 0,3 mg - Kupfer-IT-ehlorld-dihy^rat und 2 mg Dibutylaminhydroehlorid und Oj 1 g des Kat-Älysators In a test tube, 2 g of methyl methacrylate, 0.1 ml of a methanolic accelerator solution with a content of 0.3 mg - copper-IT-ehlorld-dihy ^ rat and 2 mg of dibutylamine hydrochloride and Oj 1 g of the catalyst

SO0^GH-IiHGOOGH3 SO 0 ^ GH-IiHGOOGH 3

BADOfltQlNALBADOfltQlNAL

20985 1/126^ *~" .*'20985 1/126 ^ * ~ ". * '

gelöst in 0,25 ml Dimethylformamid, eingetragen. Dann wird 1 g polymerer Methacrylsäuremethylester in Perlform zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird einige Sekunden lang gerührt und dann in einer Dieke von 1,8 nun auf eine Glasplatte aufgetragen. Nach dem Erkalten (ca. nach 35 Minuten) ist die farblos· Polymerisatschicht kl eisfrei.dissolved in 0.25 ml of dimethylformamide, entered. then 1 g of polymeric methyl methacrylate is added in bead form. The reaction mixture will be some Stirred for seconds and then applied to a glass plate in a dieke of 1.8. After cooling down (approx. after 35 minutes) the colorless polymer layer is free of ice.

Werden für die Herstellung der Beschleunigerlösung (oder Suspension) anstelle von Kupfer-II-ehlorid-dihydrat andere Metallverbindungen in gleicher Menge verwendet, -Used for the preparation of the accelerator solution (or suspension) instead of copper (II) chloride dihydrate other metal compounds used in the same amount,

dann erhält man ähnliche Ergebnisse.similar results are then obtained.

Als Beschleuniger besonders gut geeignet erwiei@n sich vor allem Naturkupfer C, Kupfer—I— und —II—verbindungen, wie z.B. Kupfer-II-aeetat, Kupfer-II-aeetylaettonat, Kupfer-I-chlorid, Kupfer-II-fluorid, Kupfer-II-bromid, Kupfer-II-nitrat, Kupfer-I-rhodanid, Kupfer-II*»sulfat, Kupfer ehr omit, KupfeWbeyanid, Kupf er-I=-oxyd, Kupfer-II-oxyd, ferner Verbindungen von Silber, Kobalt, Mangan, Nickel, Vanadin, Chrom, Molybdän, Quecksilber, Eisen,Particularly well suited as an accelerator above all natural copper C, copper I and II compounds, such as copper (II) acetate, copper (II) aeetylaettonate, Copper-I-chloride, copper-II-fluoride, copper-II-bromide, Copper-II-nitrate, copper-I-rhodanide, copper-II * »sulphate, Copper or omit, copper beyanide, copper-I = oxide, copper-II-oxide, also compounds of silver, cobalt, manganese, nickel, vanadium, chromium, molybdenum, mercury, iron,

Bor, Wismut, Praseodym, Zink, Selen, Titan. IBoron, bismuth, praseodymium, zinc, selenium, titanium. I.

Beispiel 9Example 9

In ein Becherglae werden 15 g eines durch Umsetzung von 30% 1,2-Propylenglykol, 23% Maleinsäureanhydrid und 17% Phthalsäureanhydrid in Gegenwart einer Spur Hydrochinon bei 18O-19O°C hergestellten und in 30% MethylmethacrylatIn a glass beaker, 15 g of one prepared by reacting 30% 1,2-propylene glycol, 23% maleic anhydride and 17% phthalic anhydride in the presence of a trace of hydroquinone at 180 ° -19O ° C. and in 30% methyl methacrylate

" ■■■« 209861/1264"■■■" 209861/1264

- 24 - Ref. 2914- 24 - Ref. 2914

gelösten Polyesters mit der Säurezahl 18 und der OH—Zahl 20 eingetragen. Dann werden 0,5 g des Katalysatorsdissolved polyester with the acid number 18 and the OH number 20 registered. Then 0.5 g of the catalyst

Cl
So2-CH-NHCOOCH3 Cl
So 2 -CH-NHCOOCH 3

gelöst in 1,3 ml Dimethylformamid und als Besehleunigerlösung 0,5 ml käufliche Octa-Soligen-Kobalt-6-Lösung mit 6fo Kobalt eingerührt und anschließend eine 2,0 nun starke Schicht auf eine Glasplatte aufgezogen. Die so erhaltene Sehieht ist nach ca. 1 3/4 Stunden durchpolymerisiert und klebfrei.dissolved in 1.3 ml of dimethylformamide and, as an accelerator solution, 0.5 ml of commercially available Octa-Soligen-Cobalt-6 solution with 6fo of cobalt, stirred in and then a 2.0 thick layer is drawn onto a glass plate. The sight obtained in this way is fully polymerized and tack-free after approx. 1 3/4 hours.

Im Vergleich dazu ergibt die Polymerisation mit Benzoyl— peroxid und Oeta-Soligen—Kobalt-6—Lösung erst nach ca. 5 Tagen eine klebfreie Oberfläche.In comparison, the polymerization with benzoyl- peroxide and Oeta-Soligen — Cobalt-6 — solution only after approx. 5 days a tack-free surface.

Beispiel 10Example 10

Verwendet man als Beschleunigerlösung anstelle der in Beispiel 9 beschriebenen Octa-Soligen-Kobalt-6-Lösung eine Lösung von 0,1 g käuflicher Kobaltnaphthenatpaste mit 12% Kobalt in 0,4 ml Methylmethaerylat und arbeitet im übrigen wie im Beispiel 9 angegeben, so wird nach ca. 3 Stunden eine praktisch klebfreie Schicht erhalten. Used as an accelerator solution instead of the Octa-Soligen-Cobalt-6 solution described in Example 9 a solution of 0.1 g of commercial cobalt naphthenate paste with 12% cobalt in 0.4 ml of methyl methacrylate and works otherwise as indicated in Example 9, a practically tack-free layer is obtained after about 3 hours.

Im Vergleich dazu ergibt die Polymerisation mit peroxid und Kobaltnaphthenat erst nach 2 Tagen eine klebfreie Oberfläche.In comparison, the polymerization with peroxide and cobalt naphthenate only gives a after 2 days tack-free surface.

- '20 9 851/1264- '20 9 851/1264

■.•'■.'•J3J■. • '■.' • J3J

- 25 - ßef. 2914- 25 - ßef. 2914

21-2-8 009 Beispiel 1Φ 21-2-8 009 Example 1Φ

Verwendet man als Katalysator anstelle des in Beispiel § beschriebenenIf you use as a catalyst instead of the in example § described

0,1 g H„C_/ .V-SO0-Ch-NHCOOCH,,0.1 g H "C_ / .V-SO 0 -Ch-NHCOOCH ,,

LJ-oLJ-o

rfrf

0_CH2 0_CH 2

und arbeitet im übrigen wie im Beispiel 3 angegeben, so wird nach ca. 40 Minuten ein farbloses und klebfreiesand works otherwise as indicated in Example 3, so becomes colorless and tack-free after approx. 40 minutes

Polymerisat erhalten* ä Polymer obtained * ä

Beispiel 12Example 12

Verwendet man als Katalysator anstelle des in Beispiel S beschriebenenIs used as a catalyst instead of that in Example S. described

0,1 g0.1 g

P C^-^iL So2-CH-NHCOQCH3 PC ^ - ^ iL So 2 -CH-NHCOQCH 3

unef arbeitet im übrigen wie im Beispiel 8 angegeben, sounef works as indicated in Example 8, so

wird nach 1 3/4 Stunden £in farbloses und klebfreies 2 becomes after 1 3/4 hours £ in colorless and tack-free 2

Polymerisat erhalten.Obtained polymer.

Beispiel 15Example 15

Verwendet man als Katalysator anstelle des in Beispiel 8 beschriebenenIs used as a catalyst instead of that in Example 8 described

209 8 51/126/»209 8 51/126 / »

- 26 - Ref. 2914- 26 - Ref. 2914

2128003 ο,ι g ei-^ , ο Γ>2128003 ο, ι g ei- ^, ο Γ>

Gl J^JLsOg-CH-HH-C -»■ OCH2-GH2-O-U^Gl J ^ JLsOg-CH-HH-C - »■ OCH 2 -GH 2 -OU ^

und arbeitet im übrigen wierim Beispiel β angegeben, so wird naeh 1 l/2 Stunden ein■■ farblose* und klebfreies Polymerisat erhalten,and works otherwise as indicated in example β, after 1 l / 2 hours a ■■ colorless * and tack-free Polymer obtained,

Beispiel M ,Example M,

In ein Becherglas werden 15 g handelsüblicher ungesättigter styrolhaltiger Polyester (Roskydal 500B der Firma Farbenfabriken Bayer AG),15 g of commercially available unsaturated products are placed in a beaker styrene-containing polyester (Roskydal 500B from Farbenfabriken Bayer AG),

0,5 s 0.5 s

gelost in 1,3 ml Dimethylformamid und als Beschleuniger— lösung 0,5 ml Octa-Soligen-Kobalt-6-Lösung mit 6% Kobalt eingetragen,,. Das Reaktionsgemisch wird gut verrührt und anschließend ein 0,15 mm starker Film auf eine .Glasplatte aufgezogen. Der so erhaltene Film ist nach einer Stunde klebfrei«dissolved in 1.3 ml of dimethylformamide and added 0.5 ml of Octa-Soligen-Cobalt-6 solution with 6% cobalt as an accelerator solution. The reaction mixture is stirred well and then a 0.15 mm thick film is drawn onto a glass plate. The film obtained in this way is tack-free after one hour «

209 851 / 1 2.6 4209 851/1 2.6 4

Claims (1)

Patentanspruch eClaim e lulfonyl—methyl—urethane der allgemeinen Formel R-SO0-CH-NH-COOR2 T Sulphonyl-methyl-urethanes of the general formula R-SO 0 -CH-NH-COOR 2 T worin E, R1, R2 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Aralkyl, Hetaryl bedeuten und R auch Wasserstoff oder der Restwhere E, R 1 , R 2 are alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl, hetaryl and R is also hydrogen or the remainder ι Yι Y R-SO2-CH-NH-COOR2 R-SO 2 -CH-NH-COOR 2 sein kann und Y eine direkte Bindung oder Alkylen, Cycloalkylen oder Arylen sein kann und worin einerand Y can be a direct bond or alkylene, cycloalkylene or arylene and wherein one 12
der Reste R, R oder R , sofern sie gleichzeitig für Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl bzw. R auch für Wasserstoff stehen, durch Hydroxy, Aryloxy, Methylen— dioxy, T:rifluormethyl, Acylamino, Aroylamino, Alkylamino, Dialkylamino eder Cyan substituiert sein muß·12th
of the radicals R, R or R, provided they simultaneously represent alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or R also represents hydrogen, substituted by hydroxy, aryloxy, methylenedioxy, trifluoromethyl, acylamino, aroylamino, alkylamino, dialkylamino or cyano have to be· 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, daß eine SuIfinsäur e mit einem Aldehyd und anschließend mit einem Carbamidsäureester umgesetzt wird, wobei die Komponenten so gewählt werden, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel I entsteht.2. Process for the preparation of compounds according to claim I 9, characterized in that a sulfinic acid is reacted with an aldehyde and then with a carbamic acid ester, the components being chosen so that a compound of the general formula I is formed. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine3. A method for the preparation of compounds according to claim 1, characterized in that a 209851 / 126209851/126 - 28 - Ref. 2914- 28 - Ref. 2914 Stil fin säure mit einem Aldehyd und einem Carbamidsäurew ester umgesetzt wird, wobei die Komponenten so gewählt werden, daß eine Verbindung der allgemeinen. Formel I entsteht.Stil fin acid with an aldehyde and a carbamic acid w ester is reacted, the components being chosen so that a compound of the general. Formula I. arises. Verfahr en zur Hers teilung von Verbindungen nach An-* spruch Ij dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen FormelProcedure for the establishment of connections according to share * Spruch Ij characterized in that a connection the general formula worin R1 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyelo alkenyl, Aryl, Aralkyl, Hetaryl oder Wasserstoff be-? deutet oder eine Verbindung der allgemeinen Formelwherein R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cyelo alkenyl, aryl, aralkyl, hetaryl or hydrogen? or a compound of the general formula HO-CH-NH-COOE2 HO-CH-NH-COOE 2 • I S
HO-CHwNH-CQOR• IS
HO-CHwNH-CQOR mit einer Sulfinsäure umgesetzt wird und die Kempanentgn so gewählt werden, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel I entsteht.is reacted with a sulfinic acid and the Kempanentgn be chosen so that a compound of general Formula I is created. 5. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als zierende Komponente von 'Redoxkatalysatorsystpmen zur Herstellung von Homo- oder Oopolymerisaten aus olefinisch ungesättigten Verbindungen.5. Use of compounds according to claim 1 as decorative component of 'redox catalyst systems for Production of homo- or co-polymers from olefinically unsaturated compounds. 2 09 85 1 / 1 2642 09 85 1/1 264 - 29 - Ref. 2914- 29 - Ref. 2914 6. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Katalysatoren zur Herstellung dekorativer und/oder schützender Überzüge durch Polymerisation olefinisch ungesättigter Verbindungen.6. Use of compounds according to claim 1 as catalysts for the production of decorative and / or protective coatings through polymerization of olefinically unsaturated compounds. 20985 1 / 1 2 620985 1/1 2 6
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