DE2117346A1 - Photographic material based on halogen silver emulsions - Google Patents
Photographic material based on halogen silver emulsionsInfo
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Description
Fotografisches Material auf Basis HalogensilberemulsionenPhotographic material based on halogen silver emulsions
Die Erfindung betrifft ein fotografisches Material auf Basis ^alogensilberemulsionen, das in mindestens einer Schicht einen Oxonolfarbstoff enthält· *The invention relates to a photographic material Basic silver emulsions which are present in at least one Layer contains an oxonol dye *
£0 ist bekannt» daß der Zusatz von Parbstoffen zu einer fotografischen Halogensüberemulsion die Schärfβeigenschaft en bzw. dae Auflösungsvermögen verbessert. Y/eiterhin iet bekamt t daß sich hierzu Oxonolfarbstoffe der PyrazolQttreihe eignen. Auch ist bekannt, daß eine Reihe von Pentaroethinoxonolfarbatoffen sich in den üblichen fotografischen Bädern irreversibel entfärben lassen. In der Reihe der Trimethinoxonole bzw. Monomethinoxonole ist die Entfärbbarkeit der Farbstoffe nur noch gering. Man beschränkte sioh daher bisher auf solche Farbstoffe, die sich infolge löslichkeitsvermittelnder Gruppen, wie SuIfo- oder Carboxylgruppen, leicht aus dem fotografischen Material auswaschen lassen«It is known that the addition of paraffin to one photographic halogen super-emulsion the sharpness property en or dae resolving power improved. Y / onward I got the idea that oxonol dyes are used for this purpose Pyrazole series are suitable. It is also known that a number of pentaroethine oxonol carbate are available in the usual photographic baths can be irreversibly discolored. In the series of trimethine oxonols and monomethine oxonols the discolourability of the dyes is now low. So far one has therefore limited it to such dyes, which arise as a result of solubilizing groups, such as SuIfo or carboxyl groups, easily from the photographic Let the material wash out "
Die bekannten Farbstoffe haben Jedoch den Nachteil, aaß die Lage ihrer Absorptions band en nicht mit den £>en3i.bilisierur»g3-maxima der Sensibilisatoren in Colormaterialien über«.».nstinmen und damit nicht maximal schärfeverbessernd wirken.However, the known dyes have the disadvantage that they ate The position of their absorption bands does not correspond to the £> en3i.bilisierur »g3 maxima of the sensitizers in color materials about «.». nstinmen and thus not have a maximum sharpness-enhancing effect.
Zweck der Erfindung iet as, fotografische Materialien iritThe purpose of the invention is to use photographic materials
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
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verbesserten Lichthof schutz- o<ier ^ilterschichten zu schaffen·improved atrium protective o <ier ^ ilter layers create·
Der Erfindung liegt die.Aufgabe zugrunde, in fotografischen Verarbeitun^ebädern leicht entfärbbare Farbstoffe zu finden, die den farbenfotografischen Materialltn angepaßt« Absorptionsaaximä besitzen und auch in schwach ssurem pH-Bereich* anwendungsfähig sind«The invention is based on the task in photographic Processing baths to find easily decolorizable dyes, which is adapted to the color photographic material «Absorptionaaximä and can also be used in a weakly acidic pH range * are"
Überraschenderweise wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß in mindestens einer Schicht eines fotografischen Materials ein Oxonolfarbstoff, der durch eine gegebenenfalls substituierte Carbaroidgruppe in 3-Stellung substituiert fet, der allgemeinen FormelSurprisingly, the object is achieved in that in at least one layer of a photographic material Oxonol dye, which is optionally substituted by an Carbaroid group in 3-position substituted fet, the general formula
,=( CH-CH), = (CH-CH)
R1 R 1
enthalten ist·is included
*
In der Formel bedeuten*
In the formula mean
n » Null, 1 oder 2, n » zero, 1 or 2,
R1 « H, Alkyl- oder Aryl-Gruppe, / „ »R 1 «H, alkyl or aryl group, /""
T - -HH9, -HHRj,, -<R3 oder - < 2 T - -HH 9 , -HHRj ,, - < R 3 or - < 2
2 2 "R2 s(CH2)m 2 2 "R 2 s (CH 2 ) m
R2 a Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkyl-Gruppe, einen 5- oder 6-gliedri/;en heterocyoli sschen Hing, gegebenenfalls anelliert,R 2 a alkyl, aryl, cycloalkyl or aralkyl group, a 5- or 6-membered ring, optionally fused,
R- = Alkyl- oder Aryl-Gruppe,R- = alkyl or aryl group,
X = -CH2- oder' -0- undX = -CH 2 - or '-0- and
q und in = ganze Zahlen von Hull 1^b 3» susamxnen jedoch mindestens 3.q and in = whole numbers from Hull 1 ^ b 3 »susamxnen at least 3.
Die Farbstoffe sind entweder ala Reflexionslichthofschutzfarbstoffe in Ruckschichten, sogenannten KC-Scbicbten, oder in besonderen Zwischenschichten ala Pilterf&rbatoffe enthalten. Sie sinü als Schirmfarbstoffe auch in einzelnen Enmlsiünsschicnten enthalten.The dyes are either ala reflection antihalation dyes in back shifts, so-called KC shifts, or in special intermediate layers ala Pilterf & rbatoffe contain. They are also used individually as screen dyes Enmlsiünsschicnten included.
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Bisher waren keine Mono- oder Trimethinoxonole bekannt, die sich in den fotografiechen Bädern innerhalb kurzer Ein— Wirkungszeit irreversibel entfärben lassen. Ee war daher nioht vorauszusehen, daß die Farbstoffe geraäB der Erfindung, obwohl eie nicht unbedingt eine Sulfogruppe enthalten mUesen, sich in fotografischen Bädern innerhalb kurier Zeit irreversibel entfärben würden· Insbesondere eignen sich die in der Anlage 1 aufgeführten .Farbstoffe gemöB der Erfindung zur Verbesserung der Schärfe bzw. dee Auflösungsvermögens von fotografischen Materialien. Sie Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt auf dem üblichen Weg durch Umsetzung der entsprechenden Pyrazolone mit dem erforderlichen Polymethinkettenbildner in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels.So far, no mono- or trimethine oxonols were known, which can be irreversibly discolored in the photographic baths within a short exposure time. Ee was therefore It cannot be foreseen that, according to the invention, the dyes, although they do not necessarily have to contain a sulfo group, would irreversibly discolor in photographic baths within a short time. The dyes listed in Appendix 1 are particularly suitable according to the invention for improving the sharpness or the resolving power of photographic materials. The new dyes are prepared in the usual way by reacting the corresponding pyrazolones with the required polymethine chain former in a suitable solvent in the presence of a basic condensing agent.
Der Farbstoff der Formel 11 wird erhalten durch Erhitzen eines Gemisches von 1120 mg 1-Phenyl-3-earb_anilinopyrazolon und 520 mg Malondlaidehyddianilchlorld in 10 ml Acetonitril in Gegenwart von 1 ml Triöthylamin. Kan erhitzt anschließend noch 10 Minuten auf dem Dampfbad und gibt 10#ige Kaliumacetatlösung hinzu. Beim Abkühlen fällt der Farbstoff aus· Der Farbstoff wird abgesaugt und mit Y/asser gewaschen. Bei Verwendung von 660 mg Glutaconiialdehyddianil-hydroohlorid wird der Farbstoff der formel 3 erhalten· . Die Monometninfarbstoffe der Formeln 17 bis 21 werden erhalten duroh Umsetzung von 0,004 Mol des entsprechenden Pyrazolone und 5 ml Orthoameieeneäureester in 5 ml Pyridin bei Siedehitze.. Die Farbstoffe werden durch Fällen mit verdtinnter HCl abgeschieden·The dye of the formula 11 is obtained by heating a mixture of 1120 mg of 1-phenyl-3-earb_anilinopyrazolone and 520 mg Malondlaidehyddianilchlorld in 10 ml acetonitrile in the presence of 1 ml of triethylamine. Kan then heats 10 more minutes on the steam bath and add 10 # potassium acetate solution. The dye precipitates on cooling The dye is filtered off with suction and washed with water. When using 660 mg of glutaconiialdehyde dianil hydrochloride, the dye of formula 3 is obtained. The monometnine dyes of the formulas 17 to 21 are obtained by reacting 0.004 mol of the corresponding Pyrazolone and 5 ml of ortho-amine acid ester in 5 ml of pyridine at boiling heat .. The dyes are separated by precipitating with diluted HCl ·
Die als Ausgangeprodukte notwendigen 3-carbaminoyl-substituierten Pyrazolone lassen sich leicht aus 1~Phenyl-3-carboxypyrazolon-5 und den aue den entsprechenden Aminen ur.d Phosphortrichlorid leicht erhältlichexi PhO3phorir3äurearri^er, der FormelnThe 3-carbaminoyl-substituted pyrazolones required as starting products can easily be prepared from 1-phenyl-3-carboxypyrazolone-5 and the corresponding amines ur.d Phosphorus trichloride easily available exi PhO3phorir3äurearri ^ er, of the formulas
bzw. R9 Ror R 9 R
Δ J^ N-P-N ' ά Δ J ^ NPN ' ά
R3 R2-N-R^R3 R 3 R 2 -NR ^ R 3
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worin R2 und H, die gleiohe Bedeutung heben, wie in der allgemeinen ?ormel auf Seite 2, herstellen. Die Phosphorigeaureamide kennen beiipieleweim· nach ffrimmel, J. Amer. Chem. Soc. 68, 539 (1946) dargestellt werden· So wurde beiepieleweiee das Pyrazolon der formelwherein R 2 and H have the same meaning as in the general formula on page 2. The Phosphorigeaureamide know beiipieleweim · after ffrimmel, J. Amer. Chem. Soc. 68, 539 (1946). Thus, for example, the pyrazolone of the formula
durch Mischen einer getrockneten Lösung von 17 g 1-Phenyl-3-oarboxy-pyrazolon-5 in 40 ml Benaol und 40 ml Pyriclin und Eindampfen auf 30 ml mit 9 g dimerem Phosphcrig3äureanilidaril(hergestellt nach Pranke, Kraft und Kosswig in "Neuere Methoden der Präparativen Organischen Chemie Bd. II, S. 2 5 (1960), Verlag Chemie, Weinheiir) und Erhitzen der erhaltenen Mischung auf dem Dampfbad. Nach Kühlen und Auarühren mit verd« HCl wird dae eiruptfse Produkt durch Verrühren mit Toluol und Methanol kristallin erhalten« Ausbeute 12 g Fp 180 ble 182°by mixing a dried solution of 17 g of 1-phenyl-3-oarboxy-pyrazolon-5 in 40 ml of Benaol and 40 ml of pyricline and Evaporation to 30 ml with 9 g of dimeric Phosphcrig3äureanilidaril (prepared according to Pranke, Kraft and Kosswig in "Neuere Methods of Preparative Organic Chemistry Vol. II, p. 2 5 (1960), Verlag Chemie, Weinheiir) and heating the obtained Mix on the steam room. After cooling and stirring with dilute HCl, the broken product is obtained by stirring with it Toluene and methanol obtained in crystalline form. Yield 12 g, mp 180 ° 182 °
Die Anwendung der Farbstoffe gemäß der Erfindung kann in Rückachiohten (Pig. 1) ale Reflexionslichthofschutzfarbstoff, ale Zusatz zu eineeinen Battleionsschichten als Sohinnfarbstoff (Pig. 2) oder in besonderen Schichten (Pig.3) als Filterfarbstoff erfolgen· Die Einverleibung der Färbstoffe in die Gelatinelösung kann in Porst ihrer wässrigen oder mit Wasser mischbaren Lösungen oder in io'rm ihrer Emulsion in mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Liibutylphthalat «der Tri phenyl phosphat erfolgen» Die ohnehin schon geringe Diffusion kann durch Zusatz von Beizraitfceln noch verringert werden. Die fotografischen Emulsionen können mit den üblichen Sensibilisatoren optisch S3n3ibilJsiert werden. Sie können auch chromogen entwiekelbare Farbkuppler enthalten.The use of the dyes according to the invention can be found in Backachiohten (Pig. 1) ale reflective antihalation dye, ale additive to a battleion layers as Soin dye (Pig. 2) or in special layers (Pig. 3) take place as filter dye · The incorporation of the dyes in the gelatin solution can be done in Porst its aqueous or water-miscible solutions or in io'rm their Emulsion in solvents immiscible with water, such as for example Liibutylphthalat «the triphenyl phosphate made» The already low diffusion can be further reduced by adding additives. The photographic Emulsions can be optically sensitized with the usual sensitizers. They can also contain chromogenically developable color couplers.
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ltisungsvermögen" und "Schärfe" fotografischer Materialien verbessern. Ein besonderer Vorteil ist, daß die Farbstoffe in fotografischen Verarbeitungsbädern leicht entfärbbar •Ind. . λperformance "and" sharpness "of photographic materials to enhance. A particular advantage is that the dyes can be easily decolorized in photographic processing baths • Ind. . λ
besserung der Diffuaionsfeatigkeit bei»improvement of the diffusion capacity with »
nolfarbstoffe gemäß der Erfindung euoh in schwach saure»Nole dyes according to the invention euoh in weakly acidic » pH-Gebiet noch verwendungsfähig sind, da sie durch schwachepH areas are still usable as they are weak through
phenyl-3-methylpyrazolon-5.phenyl-3-methylpyrazolone-5.
3-Stellung durch ein· -CC -Gruppe substituierten Pyrasolone aus den 3-Carbonsäuren und Aminen es erlaubt, die gewünschten Eigenschaften des Farbstoffs festzulegen· Besonders günstig für die Verwendung der Farbstoffe gemäß der Erfindung ist es, daß die Farbstoffe ein· Absorptionsbande besitzen, die gegenüber den bekannten Farbstoffen aus 3-aethvl-»ubitituierten Pyrazolone bathochrom versohoben •lud, also in den Heupteeneibllieierungebereichen des Color« film«« liegen.3-position by a · -CC group substituted pyrasolones from the 3-carboxylic acids and amines allows the to determine the desired properties of the dye It is particularly favorable for the use of the dyes according to the invention that the dyes have an absorption band which, compared with the known dyes, is 3-ethyl-substituted pyrazolones bathochromically versohoben • invited, that is, in the hay-teapot blooming areas of the Color " film «« lie.
lln weiterer Vorteil besteht darin, dal dl· farbstoff« geder Irfixidung ein· holx« Bxtinktlon aufweisen.Another advantage is that the dye has a holx blue tint on the irfixation.
Die Zeichnungen seifen Schnitt· durch ein fotografisch·s Material geaäg der Brfindung, und zwarThe drawings are cut through a photographic s Material according to the discovery, namely
11g, 1 «in Material mit einer Eaulsioneachicht und einer HO-Schicht, - i 11g, 1 "in material with an Eaulsioneachicht and a HO-layer, - i
Fig. 2 ein Material mit einer angefärbten Emulsionsschicht, Fig· 3 ein Material mit einer angefärbten Zwischenschicht.FIG. 2 shows a material with a colored emulsion layer, FIG. 3 shows a material with a colored intermediate layer.
In Fig. 1 1st auf dem Schichtträger 1 die Emulsionsschicht angeordnet« Die Büokschicht 2 besteht aus der mit einem Farbstoff gemäß der Erfindung angefärbten Gelatineschicht.In FIG. 1, the emulsion layer is on the support 1 arranged «The office layer 2 consists of the one with a Gelatin layer colored according to the invention.
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— ο —- ο -
Sie erfindungsgemäße Anordnung der Farbstoffe in Emulsionseohicht 4 ist in Fig. 2 dargestellt. AIb ^ilterfarbatoffe eind die Farbstoffe gemäß der Erfindung in der Zwischenschicht zwischen den EmuleionBechichten 3 und 5 angeordnet.According to the invention, the arrangement of the dyes in emulsion layers 4 is shown in FIG. AIb ^ filter dyes and the dyes according to the invention in the intermediate layer arranged between the EmuleionBechichten 3 and 5.
Zu 100 ml einer öligen Gelatinelösung werden 60 mg Farbstoff der Formel 14, gelöst in 12 ml Methanol und 5 ml Dimethylformamid, zugesetzt. Die Mischung wird gut gerührt, und es werden übliche Netzmittel und Härtungsmittel zugesetzt. Die tiefrote Lösung wird auf die Rückseite eines Filmträgers gegossen. Die erhaltene NO-Schicht von 10 λ Dicke hat eine Dichte im Absorptionsmaximum bei 566 nm von D = 0,52. Nach Entwickeln und Fixieren mit üblichen fotografischen Bädern ist die Schient farblos.60 mg of dye are added to 100 ml of an oily gelatin solution of formula 14, dissolved in 12 ml of methanol and 5 ml of dimethylformamide, added. The mixture is stirred well and conventional wetting agents and hardening agents are added. the deep red solution is poured onto the back of a film carrier. The resulting NO layer of 10 λ thickness has a density in the absorption maximum at 566 nm of D = 0.52. To Developing and fixing with conventional photographic baths the splint is colorless.
a) Zu 100 g einer ChlorbroraBilberemuleion, die mit 3 mg des Farbstoffs Rr 1953 (Bios-^inal-Report 721,10; 1946) sensibilieiert iet und die 1,5 g Blaugrünkuppler F 546 (Bios-Final-Report 721,24; 1946) enthält, werden 25 mg Farbstoff der Formel 1 in methanolischer Lösung zugegeben. Zur Verbesserung der Begußqualität «erden noch 2 ml Saponin zugesetzt. Die so erhaltene blau angefärbte Emulsion wird auf einen Schichtträger aufgebracht. Die Emulsion zeigt eine Dichte bei 665 nm von D * 0,50 bei einer Gußdicke von 8/u. - # ' , a) To 100 g of a Chlorbrora silver emuleion which is sensitized with 3 mg of the dye Rr 1953 (Bios- ^ inal-Report 721,10; 1946) and the 1.5 g blue-green coupler F 546 (Bios-Final-Report 721,24; 1946), 25 mg of dye of the formula 1 are added in methanolic solution. To improve the casting quality, 2 ml of saponin are added. The blue-colored emulsion obtained in this way is applied to a layer support. The emulsion shows a density at 665 nm of D * 0.50 with a casting thickness of 8 / u. - # ',
b) in einem zweiten Versuch wird anstatt farbstoff gemäß der Erfindung eine Lösung des Farbstoffe Grün PL (Dr.Gustav Schultz, Farbstofftabellen, Berlin 1923, '«eidmannsche Euch» handlung, Seite 4) in einer Menge von 100 mg je 100 g Emulsion zugeaetzt. DT-^e Emulsion «eigt bei der gleichen Wellenlänge von 665 nm nur eine optische Dichte von D =0,30 bei gleicher Schichtdicke* Nach der Sciwarz-weiß-Kntwicklung eines unbelichteten Streifen« verbleibt bei Versuch 2a keine Reetanfärbung, während der Streifen des Versuches 2b die gleiche grüne Anfärbung zeigt wie der unentwickelteb) in a second experiment, instead of dye according to Invention of a solution of the dye green PL (Dr Gustav Schultz, dye tables, Berlin 1923, '«eidmannsche Euch» treatment, page 4) added in an amount of 100 mg per 100 g of emulsion. DT- ^ e emulsion tends to be the same Wavelength of 665 nm only an optical density of D = 0.30 with the same layer thickness * After the black-white development of an unexposed stripe «, no reed coloration remains in experiment 2a, while the stripe in experiment 2b shows the same green coloration as the undeveloped one
BAD ORIGINAL 7 BATH ORIGINAL 7
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Streifen« Di· Lichtempfindlichkeit beider Versuche let gleich, während die Schärfe dee Versuche« 2a deutlich besser als die dee Versuohes 2b 1st· Stripes «Di · the light sensitivity of both experiments is the same, while the sharpness of the experiments« 2a is clearly better than the dee Versuohes 2b ·
Zu 100 ad einer 3 ^ ig en Gelatinelösung, die für i'ilterzwischenschichten geeignet ist, wird eine Lösung von 150 mg Farbstoff der Formel 9 in einem Gemisch aus 5 ml Dimethylformamid und 15 ml Methanol zugegeben. Nach Zugabe von 1 ml Saponin und gutem Rühren wird diese Lösung auf eine für das rote Spektralgebiet optisch sensibilisierte Emulsion gemäß Beispiel 2 aufgebracht* Die, Filterschicht hält das grüne und gelbe Licht zurück und verbessert die Selektivität der darunterliegenden Emulsionsschicht für das rote Spektralgebiet beträchtlich.100 ad a 3 ^ ig en gelatin solution, which is suitable for i'ilterzwischenschichten, a solution of 150 mg dye of the formula 9 is added to a mixture of 5 ml of dimethylformamide and 15 ml of methanol. After adding 1 ml of saponin and stirring well, this solution is applied to an emulsion optically sensitized for the red spectral region according to Example 2 * The filter layer retains the green and yellow light and considerably improves the selectivity of the emulsion layer below for the red spectral region.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0019299A1 (en) * | 1979-05-22 | 1980-11-26 | Ciba-Geigy Ag | Photographic silver halide material having a color filter layer or an antihalation dye layer |
-
1971
- 1971-04-05 CH CH501771A patent/CH546967A/en not_active IP Right Cessation
- 1971-04-08 DE DE19712117346 patent/DE2117346A1/en active Pending
- 1971-05-14 SU SU1657151A patent/SU404289A3/ru active
- 1971-05-25 FR FR7118925A patent/FR2095635A5/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0019299A1 (en) * | 1979-05-22 | 1980-11-26 | Ciba-Geigy Ag | Photographic silver halide material having a color filter layer or an antihalation dye layer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2095635A5 (en) | 1972-02-11 |
| CH546967A (en) | 1974-03-15 |
| SU404289A3 (en) | 1973-10-26 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |