DE2113039A1

DE2113039A1 - 5-methyl-isoxazole prepn - from 1-methoxy-butene-(1)-ine -(3)

Info

Publication number: DE2113039A1
Application number: DE19712113039
Authority: DE
Inventors: Heinrich Dr Gruener
Original assignee: Chemische Werke Huels AG
Current assignee: Huels AG
Priority date: 1971-03-18
Filing date: 1971-03-18
Publication date: 1972-09-28

Abstract

5-methyl-isoxazole is prepd. by successive addn. of small amounts of 1-methoxy-butene-(I)-ine-(3) to an aq. soln. of a hydroxy ammonium salt at pH 1-6 and 50-100 degrees C. The cpd. is used as hardener for photographic emulsions and for the prepn. of cyanoacetone. The 1-methoxy-butene-(I)-ine-(3) is pref. dissolved in MeOH to avoid explosions.

Description

Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-isoxazol Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-isoxazol. Process for the preparation of 5-methyl-isoxazole the subject of the invention is a process for the production of 5-methyl-isoxazole.

Es ist bekannt, Isoxazole aus 1,3-Dicarbonylverbindungen herzustellen (R.C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, I. Wiley and Sons, New York, 1957; Band 5, Seite 454). Im besonderen ist auch bekannt, 5-Methyl-isoxazol neben 3-Methyl-isoxazol aus Acetessigaldehyd-dimethylacetal und einem Salz des Hydroxylamins herzustellen (J. org. Chem. 31, 1565 (1966) und Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie, Band II, Seite 1 (1960) ). Nach diesem Verfahren kann das 5Methyl isoxazol bis zu einer Ausbeute von 55 * der Theorie, bezogen auf Acetessigaldehyd-dimethylacetal, gewonnen werden. Die Nachteile des Verfahrens bestehen einmal darin, daß Acetessigaldehyd-dimethylacetal in einer besonderen Stufe aus l-Methoxy-buten-(l)-in-(3) hergestellt werden muß und zum anderen darin, daß die Ausbeute an 5-Methyl-isoxazol nach diesem Verfahren nur 46 % der Theorie, bezogen auf l-Methoxybuten- (1)-in- (3) beträgt.It is known to produce isoxazoles from 1,3-dicarbonyl compounds (R.C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, I. Wiley and Sons, New York, 1957; Vol 5, page 454). In particular, it is also known to use 5-methyl-isoxazole in addition to 3-methyl-isoxazole from acetoacetic aldehyde dimethylacetal and a salt of hydroxylamine (J. org. Chem. 31, 1565 (1966) and newer methods of preparative organic Chemie, Volume II, page 1 (1960)). According to this procedure, the 5-methyl isoxazole up to a yield of 55 * of theory, based on acetoaceticaldehyde dimethylacetal, be won. The disadvantages of the process are, on the one hand, that acetoacetic aldehyde dimethylacetal must be prepared in a special stage from l-methoxy-buten- (l) -yne- (3) and on the other hand that the yield of 5-methyl-isoxazole by this process is only 46% of theory, based on l-methoxybutene- (1) -yne- (3).

Aufgabe der Erfindung war es, diese Nachteile des Verfahrens des Standes der Technik zu überwinden; Es wurde nun gefunden, daß man 5-Methyl-isoxazol in einfacher Weise herstellen kann, wenn man l-Methoxy-buten-(l)-in-(3) fortlaufend in klcinen Mengen zu einer wäßrigen Lösung eines Hydroxylammoniumsalzes bei einem pH-Wert von 1 bis 6 und einer Temperatur zwischen 50 und 100 °C hinzufügt.The object of the invention was to overcome these disadvantages of the prior art method of technology to overcome; It has now been found that 5-methyl-isoxazole can be used in a simple manner Wise can be prepared if you l-methoxy-buten- (l) -in- (3) continuously in klcinen Amounts to an aqueous solution of a hydroxylammonium salt at a pH of 1 to 6 and at a temperature between 50 and 100 ° C.

Bei der Ausgangsverbindung 1-Methoxy-buten-( 1 )-in-(3) handelt es sich um ein technisches Produkt, das ohne weitere Nachbehandlung eingesetzt werden kann. Das ist deswegen von Vorteil, weil eine Reinigung der Verbindung durch Destillation wegen Explosionsgefahr äußerst gefährlich ist. Wegen seiner nicht ungefährlichen Handhabung wird das 1-Methoxy-buten-( 1) -in-(3) auch zweckmäßigerweise in Form einer methanolischen Lösung eingesetzt. Für das erfindungsgemäße Verfahren soll das 1-Methoxy-buten-(1)-in-(3) mindestens zu 5 Gewichtsprozent in der methanolischen Lösung enthalten sein.The starting compound 1-methoxy-buten- (1) -yne (3) is is a technical product that can be used without any further treatment can. This is advantageous because the connection is purified by distillation is extremely dangerous due to the risk of explosion. Because of its not harmless The 1-methoxy-buten- (1) -yne- (3) is also conveniently handled in the form a methanolic solution used. For the method according to the invention should the 1-methoxy-buten- (1) -in- (3) at least 5 percent by weight in the methanolic Solution to be included.

Für das erfindungsgemäße Verfahren können alle wasserlöslichen Hydroxylammoniumsalze eingesetzt werden.All water-soluble hydroxylammonium salts can be used for the process according to the invention can be used.

Geeignete Salze sind z.B. Hydroxylammoniumchlorid- und -sulfat.Suitable salts are, for example, hydroxylammonium chloride and sulfate.

Bevorzugt wird Hydroxylammoniumsulfat verwendet. Die Konzentration des Hydroxylammoniumsalzes in der wäßrigen Lösung soll von 3 Gewichtsprozent bis zur Sättigung reichen. Bevorzugt wird eine 5 bis-25-gewichtsprozentige Lösung des Hydroxylammoniumsalzes bei der Umsetzung verwendet.Hydroxylammonium sulfate is preferably used. The concentration of the hydroxylammonium salt in the aqueous solution should be from 3 percent by weight to enough to saturation. A 5 to 25 percent by weight solution of the is preferred Hydroxylammonium salt used in the reaction.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß das 1-Methoxy-buten-(1)-in-(3), gegebenenfalls gelöst in Methanol, fortlaufend in kleinen Mengen zu der wäßrigen, sauren Lösung des Hydroxylammoniumsalzes hinzugefügt wird. Das Hinzufügen kann sowohl tropfenweise als auch kontinuierlich in kleinem Strahl erfolgen. -Diese Maßnahme ist neben Rühren oder Schütteln der Hydroxylammoniumsalzlösung deswegen notwendig, damit es in der wäßrigen Phase nicht zu einer Anreicherung von unumgesetztem 1-Methoxy-buten-(1)-in-(3) und gegebenenfalls zu einer durch die soure Lösung katalysierten explosionsartigen Zersetzung desselben kommen kann.The inventive method is carried out in such a way that the 1-methoxy-buten- (1) -in- (3), optionally dissolved in methanol, continuously in added small amounts to the aqueous, acidic solution of the hydroxylammonium salt will. The addition can be both dropwise and continuously in small Beam. -This measure is in addition to stirring or shaking the hydroxylammonium salt solution therefore necessary so that there is no accumulation of in the aqueous phase unreacted 1-methoxy-buten- (1) -in- (3) and optionally to one through the soure Solution catalyzed explosive decomposition of the same can occur.

Bei der Herstellung des 5-Methyl-isoxazols muß erfindungsgemäß in saurem Medium gearbeitet werden; dabei soll der pH-Wert im Bereich von 1 bis 6, vorzugsweise von 1 bis 3, liegen. Bei Verwendung von solchen Hydroxylammoniumsalsen, die in wäßriger Lösung aufgrund der hydrolyse sauer reagieren, ergibt sich der pH-Wert im geforderten Bereich ohne weiteren Zusatz einer Säure. Setzt man jedoch solche Hydroxylmmoniumsalze ein, deren wäßrige Lösungen im genannten Konzentrationsbereich keinen pH-Wert von 1 bis 6 haben, so ist dieser pH-Wert durch den Zusatz einer Säure einzustellen.In the preparation of 5-methyl-isoxazole, according to the invention, in acid medium to be worked; while the pH in the range from 1 to 6, preferably from 1 to 3, are. When using such Hydroxylammoniumsalsen, which react acidic in aqueous solution due to hydrolysis, this gives the pH in the required range without further addition of an acid. However, if you set such Hydroxylmmoniumalze, their aqueous solutions in the concentration range mentioned do not have a pH value of 1 to 6, this pH value is due to the addition of an acid to adjust.

Geeignete Säuren hierfür sind bevorzugt Salzsäure und Schwefelsäure.Suitable acids for this are preferably hydrochloric acid and sulfuric acid.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen 50 und 100 OC, vorzugsweise zwischen 70 und 80 OC durchgeführt.The inventive method is at temperatures between 50 and 100 OC, preferably between 70 and 80 OC.

Das 5-Methyl-isoxazol wird aus der Realctionslösung nach bekannten Verfahren durch Extraktion gewonnen und durch eine anschließende Destillation gereinigt.The 5-methyl-isoxazole is made from the reaction solution according to known methods Process obtained by extraction and purified by subsequent distillation.

Das nach der Erfindung hergestellt Proddit findet u.a. Verwendung als Härtungsmittel für photographische Emulsionen und zur Herstellung von Cyanaceton.The proddit produced according to the invention is used, among other things as hardeners for photographic emulsions and for the preparation of cyanoacetone.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren läßt sich in einfacher Weise aus technischen Ausgangsstoffen in guter Ausbeute 5-Methyl-isoxazol herstellen.The inventive method can be in a simple manner produce 5-methyl-isoxazole in good yield from technical starting materials.

Zur weiteren Erläuterung der Erfindung dienen nachstehende Beispiele.The following examples serve to further illustrate the invention.

Beispiel 1 In einem Rührkolben mit Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühjer werden 1.64 Mol Hydroxylammoniurnsulfat in Form einer 25-gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung vorgelegt. In kleinen Mengen gibt man langsam 3 Mol 1-Methoxy-buten-(t)-in -(3) als 50-gewichtsprozentige methanolische Lösung unter Rühren zu und hält das Reaktionsgefäß auf 50 OC. Nachdem das gesamte 1-Methoxy-buten-( 1)-ir(3) im im Reak-tionsgefäß ist, wird die Mischung noch 3 Stunden bei 50 OC gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, einmal mit 300 ml Chloroform und viermal mit je 200 ml Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösungen werden dann vereinigt und. einmal mit Wasser gewaschen. Anschließend wird die wäßrige Phase abgetrennt und die organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Filtration wird Chloroform bei Normaldruck und der Rückstand im Valruum an einer Füllkörper-Kolonne destilliert.Example 1 In a stirred flask with thermometer, dropping funnel and Reflux coolers are 1.64 mol of hydroxylammonium sulfate in the form of a 25 percent strength by weight submitted aqueous solution. 3 moles of 1-methoxy-buten- (t) -yne are slowly added in small amounts - (3) as a 50 percent by weight methanolic solution with stirring and holds the reaction vessel at 50 OC. After all of the 1-methoxy-buten- (1) -ir (3) in the reaction vessel the mixture is stirred at 50 ° C. for a further 3 hours. Thereafter, the reaction mixture cooled to room temperature, once with 300 ml of chloroform and four times with 200 each ml of chloroform extracted. The chloroform solutions are then combined and. once washed with water. The aqueous phase is then separated off and the organic Phase dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration it becomes chloroform at normal pressure and the residue in Valruum is distilled on a packed column.

Die Ausbeute an 5-Methyl-isoxazol (98-prozentig, Rest 3-Methyl-isoxazol) beträgt 60 % der Theorie, die Ausbeute an 3-Methyl-isoxazol 6 % der Theorie.The yield of 5-methyl-isoxazole (98 percent, remainder 3-methyl-isoxazole) is 60% of theory, the yield of 3-methyl-isoxazole is 6% of theory.

Beispiel 2 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 10 Mol Hydroxylammoniumsulfat in Form einer 25-gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung vorgelegt. Nach dem Aufheizen dieser Lösung auf 80 OC gibt man 18,3 Mol 1-Methoxy-buten-(1)-in-(3) als 50-gewichtsflrozentige methanolische Lösung so zu, daß leichter Rückfluß auftritt und die Temperatur konstant bleibt. Nachdem das gesamte 1-Methoxy-buten-(1)-in-(3) zugesetzt worden ist, wird die Reaktionsmischung noch 3 Stunden bei 80°C gerührt, kühlt sie dann auf Raumtemperatur ab und arbeitet sie in der im Beispiel 1 angegebenen Weise auf.Example 2 In the apparatus described in Example 1, 10 Mol of hydroxylammonium sulfate in the form of a 25 percent strength by weight aqueous solution submitted. After this solution has been heated to 80 ° C., 18.3 mol of 1-methoxy-butene-(1) -in- (3) as a 50 percent by weight methanolic solution so that slight reflux occurs and the temperature remains constant. After all of the 1-methoxy-buten- (1) -in- (3) has been added, the reaction mixture is stirred for a further 3 hours at 80 ° C, then cools it down to room temperature and works it in the manner indicated in Example 1 Way up.

Man erhält-5-Methyl-isoxazol mit einer Ausbeute von 70 % der Theorie und 3-Methyl-isoxazol mit einer Ausbeute von 4 % der Theorie.5-methyl-isoxazole is obtained in a yield of 70% of theory and 3-methyl-isoxazole with a yield of 4% of theory.

Beispiel 3 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 1,64 Mol Hydroxylammoniumsulfat als 25-gewichtsprozentige wäßrige Lösung und 3 Mol 1-Methoxy-buten-(1)-in-(3) als 50-gewichtsprozentige Lösung bei 100 OC in bereits beschriebener Weise umgesetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei ebenfalls 100 OC kühlt man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur ab und arbeitet sie nach der im Beispiel 1 angegebenen Weise auf.Example 3 In the apparatus described in Example 1, 1.64 Moles of hydroxylammonium sulfate as 25 percent by weight aqueous solution and 3 moles of 1-methoxy-buten- (1) -yne- (3) as a 50% by weight solution at 100 ° C implemented in the manner already described. After two hours of stirring at also 100 ° C., the reaction mixture is cooled to room temperature and reworked the manner indicated in Example 1.

Man erhält 5-Methyl-isoxazol mit einer Ausbeute von 51 % der Theorie und 3-Methyl-isoxazol mit einer Ausbeute von 7 % der Theorie.5-Methyl-isoxazole is obtained with a yield of 51% of theory and 3-methyl-isoxazole with a yield of 7% of theory.

Beispiel 4 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 1.64 Mol Hydroxylammoniumsulfat als 5-gewichtsprozontige wäßrige Lösung vorgelegt und auf 80°C erhitzt. Tropfenweise werden dann unter Rühren 3 Mol 1-Hethoxy-buten-(1)-in-(3) als 50-gewichtsprozentige methanolische Lösung zugegeben. Nach dreistündigem Rühren bei 80 OC wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise aufgearbeitet, Es werden 83 % der Theorie 5-Methyl-isomzol und 2 % der Theorie 3-Methyl-isoxazol erhalten.Example 4 In the apparatus described in Example 1, 1.64 Moles of hydroxylammonium sulfate presented as a 5 percent by weight aqueous solution and heated to 80 ° C. Then, drop by drop, 3 mol of 1-methoxy-buten- (1) -in- (3) added as a 50 percent by weight methanolic solution. After stirring for three hours at 80 ° C., the reaction mixture is cooled to room temperature and in the example 1 worked up, 83% of theory are 5-methyl-isomzene and 2% of theory 3-methyl-isoxazole obtained.

Beispiel 5 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 1.64 Mol Hydroxylammonlumsuolfat als 50-gewichtsprozentige wäßrige Lösung -auf 80 OC erhitzt. Unter Rühren werden tropfenweise 3 Mol 1-Methyox-buten-(1)-in-(3) äls 50-gewichtsprozentige methanolische Lösung zugegeben. Anschließend wird noch 3 Stunden bei 80 0 c', geriillrt. Danach kühlt man auf Raumtemperatur ab uiitl arbeitet den Ansatz in der im Beispiel 1 angegebanen Weise auf. Die Ausbeute an 5-Methyl-isoxazol beträgt 69 % der Theorie, die Ausbeute an 3-Methyl-isoxazol 6 % der Theorle.Example 5 In the apparatus described in Example 1, 1.64 Mol of hydroxylammonium sulphate as a 50 percent strength by weight aqueous solution to 80 ° C heated. With stirring, 3 moles of 1-methox-buten- (1) -in- (3) äls 50 percent by weight are added dropwise methanolic solution added. It is then grooved at 80 ° C. for a further 3 hours. It is then cooled to room temperature and the approach is carried out in the example 1 specified way. The yield of 5-methyl-isoxazole is 69% of theory, the yield of 3-methyl-isoxazole 6% of the theories.

Beispiel 6 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 1.64 Mol Hydroxylammoniumsulfat und 71 g Wasser (80 Gewichtsprozent Hydroxylammoniumsulfat, übersättigte Lösung) auf 80°C erwärmt. Nach dem Zutropfen von 3 Mol 1Methoxy-buten-(1)-in'(3) als 50-gewichtsprozentige mathanolische Lösung wird das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei 80°C nachgerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in, bekannter Weise aufgearbeitet.Example 6 In the apparatus described in Example 1, 1.64 Mol of hydroxylammonium sulfate and 71 g of water (80 percent by weight of hydroxylammonium sulfate, supersaturated solution) heated to 80 ° C. After the dropwise addition of 3 moles of 1-methoxy-buten- (1) -in '(3) as a 50 percent by weight methanolic solution, the reaction mixture is still 3 Stirred hours at 80 ° C, then cooled to room temperature and in, known Way worked up.

Die Ausbeute an 5-Methyl-isoxazol beträgt 53 % der Theorie, die Ausbeute an 3-Methyl-isoxazol 11 % der Theorie.The yield of 5-methyl-isoxazole is 53% of theory, the yield of 3-methyl-isoxazole 11% of theory.

Beispiel 7 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 1.-64 Mol Hydroxylammoniumsulfat als 25-gewichtsprozentige wäßrige Lösung auf 80,00 erwärmt und zu dieser Lösung 3 Mol 1-Methoxybuten-(1)-in-(3) als 11-gewichtsprozentige methanolische Lösung so zugetrupft, daß die Temperatur während des Zutropfens konstant auf 80°C bleibt. Anschließend wird noch 3 Stunden bei 70 °C weitergerührt und. dann der Ansatz auf Raumtemperatur abgekühlt. Da beim anschließenden Extrahieren mit Chloroform keine Schichtentrennung stattfindet, wird Methanol, Chloroform und Methyl-isoxazol vom Reaktionsgemisch abgezegen und aus dieser organischen Phase der Gehalt an 5- und 3-Methyl-isoxazol gaschromatographisch bestimmt. Danach, ist die Ausbeute an. 5-Methyl-isomazol. 85 ffi der Theorie und an 3-Methyl-isoxazol 2 % der Theorie Beispiel 8 In der im Beispiel 1 beschriebenel Apparatur werden l.64 Mol Hydroxylammoniumsulfat als 25-gewichtsprosautige wäßrige Lösung auf 80°C erwärmt. Hai dieser Temperatur werden 3 Mol 1-Methexy-buten-(1)-in-(3) als 80-gewlcht prozentige mathanolische Lösung so hinzugefügt, daß die Temperatur konstant bleibt. Der Ansatz wird noch 3 Stunden bei 80 OC nachgerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in bekannter Weise aufgearbeitet.Example 7 In the apparatus described in Example 1, 1.-64 Mol of hydroxylammonium sulfate heated as a 25 percent strength by weight aqueous solution to 80.00 and to this solution 3 moles of 1-methoxybutene- (1) -in- (3) as 11 weight percent methanolic Solution added in such a way that the temperature was constant at 80 ° C. during the dropwise addition remain. The mixture is then stirred for a further 3 hours at 70 ° C and. then the approach cooled to room temperature. As during the subsequent extraction with chloroform If no separation takes place, methanol, chloroform and methyl isoxazole deducted from the reaction mixture and from this organic phase the content of 5- and 3-methyl-isoxazole determined by gas chromatography. After that, the yield is on. 5-methyl-isomazole. 85 ffi of theory and 3-methyl-isoxazole 2% of theory example 8 In the apparatus described in Example 1, 1.64 mol of hydroxylammonium sulfate are used heated to 80.degree. C. as a 25-weight pro-sauter aqueous solution. Hai this temperature 3 moles of 1-methoxy-buten- (1) -in- (3) are 80 percent by weight methanolic solution added so that the temperature remains constant. The approach will take another 3 hours stirred at 80 ° C., then cooled to room temperature and in a known manner worked up.

Die Ausbeute an 5-Methyl-isoxazol beträgt 51 % der Theorie, die an 3-Methyl-isoxazol 2 d der Theorie.The yield of 5-methyl-isoxazole is 51% of theory 3-methyl-isoxazole 2 d of theory.

Beispiel 9 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 1.64 Mol Hydroxylammoniumsulfat als 25-gewichtsprozentige wäßrige Lösung auf 80°C erwärmt. Unter Rühren werden au dieser Lösung 3 Mol rohes 1-Methoxy-buten-(1)-in-(3) so zugesetzt, daß die Temperatur konstant bleibt. Anschließend wird noch 3 Stunden bei 80 OC nachgerührt, der Reaktionsansatz auf Raumtemperatur abgekühlt und in bekannter Weise aufgearbeitet.Example 9 In the apparatus described in Example 1, 1.64 Mol of hydroxylammonium sulfate as a 25 percent strength by weight aqueous solution heated to 80.degree. With stirring, 3 mol of crude 1-methoxy-buten- (1) -in- (3) are added to this solution in such a way that that the temperature remains constant. The mixture is then stirred for a further 3 hours at 80.degree. the reaction mixture is cooled to room temperature and worked up in a known manner.

Die Ausbeute an 5-Methyl-isoxazol beträgt 64 % der Theorie, an 3-Methyl-isoxazol 4 % der Theorie.The yield of 5-methyl-isoxazole is 64% of theory, that of 3-methyl-isoxazole 4% of theory.

Beispiel 10 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur werden 10 Mol Hydroxylammoniumchlorid in Form einer 25-gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung auf 80 OC erwärmt. Bei dieser Temperatur werden 18,3 Mol t-Methoxy-buten-(1)-in-(3) als 50-gewichtsprozentige methanolische Lösung so zudosiert, daß die Temperatur konstant bleibt. Nachdem das gesamte 1-Methoxy-buten-(1)-in-(3) zugesetzt worden ist, wird die Reaktionsmischung noch 3 Stunden bei 80 C gerührt. Dann wird der Ansatz auf Raumtemperatur abgekühlt und in bekannter Weise aufgearbeitet.Example 10 In the apparatus described in Example 1, 10 Moles of hydroxylammonium chloride in the form of a 25 percent strength by weight aqueous solution heated to 80 OC. At this temperature, 18.3 mol of t-methoxy-buten- (1) -in- (3) as a 50 percent by weight methanolic solution metered in so that the temperature remains constant. After all of the 1-methoxy-buten- (1) -yne (3) has been added is, the reaction mixture is stirred at 80 C for a further 3 hours. Then the approach cooled to room temperature and worked up in a known manner.

Die Ausbeute an 5-Methyl-isoxazol beträgt 68 % der Theorie, die an 3-Mctliyl-isoxazol 3 ffi der Theorie.The yield of 5-methyl-isoxazole is 68% of theory 3-Mctliyl-isoxazol 3 ffi the theory.

Claims

1) Process for the preparation of 5-methyl-isoxazole, d a d u r c h it is noted that 1-methoxy-butene- (1) -in- (3) is continuously used in small amounts to an aqueous solution of a hydroxylemmonium salt at pH from 1 to 6 and a temperature between 50 and 100 ° C.

2) Method according to claim 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t that the 1-methoxy-buten- (1) -in- (3) is dissolved in methanol.

3) Method according to claim 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t that at least 5 percent by weight of 1-methoxy-butene (1) in (3) in the methanolic Solution are included.

4) Process according to claims 1 to 3, d a d u r c h g e k e n It should be noted that the reaction temperature is 70 to 80.degree.

5) Process according to claims 1 to 4, d a d u r c h g e k e n It should be noted that the aqueous hydroxylammonium salt solution is at least 3 percent by weight contains a hydroxylammonium salt.

6) Process according to claims 1 to 5, d a d u r c h g e k e n It is noted that the hydroxylammonium salt is hydroxylammonium sulfate or Ilydroxylammoniumchlorid is used. @