DE2108992A1

DE2108992A1 - Electro photographic plate contng perylene pigment

Info

Publication number: DE2108992A1
Application number: DE19712108992
Authority: DE
Inventors: Paul Jerome Webster; Jakubowski James Joseph Rochester; N.Y. Regensburger (V.StA.)
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1971-02-24
Filing date: 1971-02-25
Publication date: 1972-08-31
Also published as: BE763388A; NL7102646A

Abstract

Electrophotographic plate with a photoreceptive member comprising a photosensitive material (I) and an active transport material (II) which together are capable of supporting photoproducing charges. (I) is a photo-injecting pigment chosen from the perylene group of pigments including e.g. those prepared by reaction of 3,4,9,10-perylene tetracarboxylic acid with amines, amides or hydrazine. (II) is a charge transport medium which is transparent in the region of 4200-6500 angstrom.

Description

Elektrophotographische. Platte Die Erfindung betrifft allgemein die Xerographie und insbesondere eine nue lichtempfindliche Anordnung sowie ein Verfahren zu ihrer Verwendung. Electrophotographic. Disk The invention relates generally to Xerography and in particular a new photosensitive assembly and method for their use.

Bei der Xerographie wird auf einer, eine photoleitfähige isolierende Schicht enthaltenden xerographischen Platte ein Bild erzeugt, indem man zuerst ihre Oberfläche gleichmäßig elektrostatisch auflädt. Die Platte wird dann einem Muster von aktivierender elektromagnetischer Strahlung, beispielsweise Licht, ausgesetzt, welche die Ladung in den belichteten Bezirken des photoleitfähigen Isolators ableitet, wobei in den nicht-belichteten Bezirken ein latentes elektrostatisches Bild zurückbleibt. Dieses latente elektrostatische Bild kann dann zu elnem sichtbaren Bild entwickelt wurden, indem man auf der Oberfläche der photoleitfähigen isolierenden Schicht feinverteilte . elektroskopische Tonerpartikel niederschlägt.In xerography, one, a photoconductive insulating Layer containing xerographic plate creates an image by first touching its Electrostatically charges the surface evenly. The plate then becomes a pattern exposed to activating electromagnetic radiation, e.g. light, which dissipates the charge in the exposed areas of the photoconductive insulator, leaving a latent electrostatic image in the unexposed areas. This electrostatic latent image can then be developed into a visible image by dispersing on the surface of the photoconductive insulating layer . electroscopic toner particles precipitate.

Eine in der Xerographie verwendbare photoleitfähige Schicht kann eine homogene e Schicht aus einem einzigen Material, z. . B glasartigem Selen, oder sie kann eine einen Photoleiter-und ein weiteres Material enthaltende zusammengesetzte Schicht sein.A photoconductive layer useful in xerography may be a homogeneous layer of a single material, e.g. . B vitreous selenium, or they can be a composite containing a photoconductor and another material Be shift.

Ein Typ @ einer zusammengesetzten photoleitfähigen Schicht, wie er in der Xerographie verwendet wird, ist in der USA-Patentschrift 3 121 006 erläutert, in der eine Reihe von Bindemittelschichten beschrieben sind, die feinverteilte, in einem elektrisch isolierenden organischen Harzbindemittel dispergierte Partikel einer photoleitfähigen anorganischen Verbindung g en@ halten. In ihrer gegenwärtig im Handel erhältlichen Form 1 enthält die Bindemittelschicht Zinkoxydpartikel, die in einem Harzbindemittel @ gleichmäßig dispergiert sind und sie ist auf eine Papierträgerschicht aufgebracht.A type of composite photoconductive layer like him used in xerography is explained in U.S. Patent 3,121,006, in which a series of binder layers are described, the finely divided, particles dispersed in an electrically insulating organic resin binder a photoconductive inorganic compound. In their present Commercially available Form 1, the binder layer contains zinc oxide particles, the are uniformly dispersed in a resin binder @ and it is on a paper backing upset.

In den in der genannten USA-Patentschrift beschr-iebenen speziellen Beispielen von @ Bindemittelsystemen enthält das Biltemittel ein Material, das nicht in der Lage ist, durch die Photoleiterpartikel erzeugte injizierte Ladungsträger über eine wesentliche Strecke hinweg zu transportieren , Infolgedessen müssen bei den in der genannten n USA-Patentschrift oeschriebenen speziellen Materialien die Photoleit [terpartikel innerhalb der Schicht sich' praktisch in einem n kontinuierlichen Partikel-an-Partikel-Kontakt befinden, un die für cyclische Operationen erforderliche Ableitung (Abführung) der Ladung zu ermöglichen, Bei der gleichmäßigen Dispersion der in der genannten USA-Patentschrift beschriebenen Photoleiterpartikel ist daher gewöhnlich eine e verhältnismäßig hohe Volumenkonzentration an @ Photoleiter, bis zu etwa 50 Volur'.enprozent @ oder mehr, erforderlich, um einen ausreichenden Photoleiter-Partikel-an-Partikel-Kontakt für die schnelle Entladung zu erzielen. Es wurde jedoch festgestellt, daß hohe Photoleiterdichten (Füllungen) in den Binde-lnittelschichten des Harztype dazu führen, daß die physikalische Kontinuität des Harzes zerstört wird, wodurch die mechanischen Eigen schaften der Bindemittelschicht beträchtlich' verschlechtert werden Schichten mft hohen Photoleiterdichten sind häufig durch eine spröde Bindemittelschicht mit einer geringen oder keiner Flexibilität charakterisiert. Wenn andererseits die Photoleiterkonzentration auf einen Wert merklich unterhalb etwa 50 Volumenprozent herabgesetzt wird, wird die Entladungsgeschwindigkeit verringert, wodurch die cyclische oder wiederholte Bilderzeugung (das Kopieren) mit hoher Geschwindigkeit schwierig oder unmöglich ist.In the special ones described in the above-mentioned USA patent Examples of @ binder systems, the binder contains a material that does not is capable of injected charge carriers generated by the photoconductor particles need to be transported over a substantial distance, as a result the special materials described in the aforementioned USA patent Photoconductor particles within the layer are practically in a continuous manner Particle-to-particle contact are, un necessary for cyclic operations To enable dissipation (discharge) of the charge, In the case of uniform dispersion the photoconductor particles described in the aforementioned US patent is therefore usually a relatively high volume concentration of @ photoconductor, to to about 50 percent by volume or more, required for sufficient photoconductor-particle-to-particle contact for quick discharge. However, it was found that high Photoconductor densities (Fillings) in the binder layers of the resin type lead to the physical The continuity of the resin is destroyed, thereby reducing the mechanical properties of the Binder layer deteriorates considerably. Layers with high photoconductor densities are often characterized by a brittle binder layer with little or no Characterized by flexibility. On the other hand, when the photoconductor concentration increases a value is reduced noticeably below about 50 volume percent, the Discharge rate decreases, causing cyclic or repetitive imaging (copying) is difficult or impossible at high speed.

In der USA-Patentschrift 3 121 007 ist ein anderer Photoleitertyp beschrieben, der eine zweiphasen-photoleitfähige Bindemittelschicht umfaßt, die in einer homogenen, photoleitfähigen isolierenden Matrix dispergierte photoleitfähige Isolatorpartikel enthält. Der Photoleiter liegt in Form eines teilchenförmigen, photoleitfähigen, anorga,riischen, kristallinen Pigments vor, das allgemein in einer Menge von etwa 5 bis etwa 80 Gew.-% vorliegt. Man nimmt an, daß Die Photoentladung durch Kombination der in dem photoleitfähigen isolierenden Matrixmaterial gebildeten ladungsträger mit den von dem photoleitfähigen kristallinen Pigment in die photoleitfähige isolierende matrix injizierten (eingeführten) Ladungsträgern hervorgerufen wird.In U.S. Patent 3,121,007 there is another type of photoconductor which comprises a two-phase photoconductive binder layer which photoconductive dispersed in a homogeneous, photoconductive insulating matrix Contains insulator particles. The photoconductor is in the form of a particulate, photoconductive, inorganic, crystalline pigment, which is commonly used in a An amount of from about 5 to about 80 percent by weight is present. It is believed that the photodischarge by combining those formed in the photoconductive insulating matrix material Charge carriers with the photoconductive crystalline pigment in the photoconductive insulating matrix injected (introduced) charge carriers is caused.

In der USA-Patentschrift 3 037 861 ist angegeben, daß Polyvinylcarbazol eine gewisse langwellige UV-Sensibilität aufweist und darin ist vorgeschlagen. daß seine spektrale Empfindlichkeit durch Zugabe von Farbstoffsensibilisatoren iii das sichtbare Spektriiiri hinein ausgedehnt werden kann.U.S. Patent 3,037,861 states that polyvinyl carbazole has a certain long-wave UV sensitivity and is proposed therein. that its spectral sensitivity by adding dye sensitizers iii das visible spectrum can be extended into it.

In dieser Patentschrift ist ferner vorgeschlagen, daß in Verbindung mit Polyvinylcarbazol auch andere Zusätze, beispielsweise Zinkoxyd oder Titandioxyd, verwendet werden können.In this patent it is also proposed that in connection with polyvinyl carbazole also other additives, for example Zinc oxide or titanium dioxide, can be used.

Dabei ist-klar, daß das Poi'vinylcarbazol als Photoleiter mit oder ohne Zusatzmaterialien, welche seine spektrale Empfindlichkeit erweitern, verwendet werden soll.It is clear that the polyvinylcarbazole as a photoconductor with or used without additional materials that expand its spectral sensitivity shall be.

Außerdem sind bereits bestimmte spezialisierte Schichtanordnüngen vorgeschlagen worden, die insbesondere für Reflexkopierverfahren bestimmt sind. So wird beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 165 4.05 eine zweischichtige Zinkoxyd-Bindemittelanordnung zum Reflexkopieren verwendet. In dieser Patentschrift werden zwei getrennte, aneinandergrenzende photoleitfähige Schichten mit-verschiedenen spektralen Empfindlichkeiten verwendet, um eine spezielle Reflexkopierfolge durchzuführen. Bei dieser Anordnung werden die Eigenschaften von multiplen photoleitfähigen Schichten verwendet zur Erzielung der kombinierten Vorteile der einzelnen Lichtansprechempfindlichkeit der jeweiligen photoleitfähigen Schichten.In addition, certain specialized layer arrangements are already in place have been proposed, which are intended in particular for reflex copying. For example, US Pat. No. 3,1654,05 discloses a two-layer zinc oxide binder arrangement used for reflex copying. In this patent two separate, contiguous photoconductive layers with-different spectral sensitivities used, to perform a special reflex copy sequence. With this arrangement, the Properties of multiple photoconductive layers used to achieve the combined advantages of the individual light sensitivity of the respective photoconductive layers.

Bei einer Betrachtung der oben genannten üblichen zusammengesetzten photoleitfähigen Schichten ist zu ersehen, daß beim Belichten die Photoleit£-ähigkeit in der Schichtanordnung durch Ladungstransport durch den Körper (die Masse) der photoleitfähigen Schicht erzielt wird wie im Falle von glas artigem Selen (und anderen homcgenen Schichtmodifikationen).When considering the above common compound photoconductive layers can be seen that the photoconductivity £ ability when exposed in the layer arrangement by charge transport through the body (the mass) of the photoconductive layer is achieved as in the case of vitreous selenium (and others homogeneous layer modifications).

In Vorrichtungen, in denen photoleitfähige Bindemittelstrukturen verwendet werden, die inaktive, elektrisch isolierende Harze enthalten, wie sie beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 121 006 beschrieben sind, wird die Leitfähigkeit oder der Ladungstransport durch hohe Beladungen (Füllung) mit dem photoleitfähigen Pigment erzielt, welche einen Partikel-en-Partikel-Kontakt der photoleitfähigen Partikel ermöglichen. Im Falle von in einer photoleitfähigen Matrix dispergierten photoleitfähigen Partikeln, wie es beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 121 OO7 erläutert i.st, erfolgt die Photoleitfähigkeit durch Bildung von Ladungsträgern sowohl in der photoleitfähigen Matrix als auch in den Photoleiter-Pigmentpartikeln.In devices where photoconductive binder structures are used containing inactive, electrically insulating resins, such as, for example in U.S. Patent 3,121,006, conductivity becomes or the charge transport through high loads (filling) with the photoconductive pigment achieved which a particle-en-particle contact of the photoconductive particles enable. In the case of photoconductive ones dispersed in a photoconductive matrix Particles, as explained for example in the USA patent specification 3 121 007 i.st, the photoconductivity occurs through the formation of charge carriers as well as in the photoconductive matrix as well as in the photoconductor pigment particles.

Obwohl die oben genannten Patentschriften auf verschiedenen Entladungsmechanismen innerhalb der photoleitfähigen Schicht beruhen, haben sie im allgemeinen die gemeinsamen Nachteile, daß die photoleitfähige Oberfläche während des Arbeitens der Umgebung ausgesetzt ist, insbesondere im Falle der cyclischen Xerographie, daß sie dem Abrieb, dem chemischen Angriff, der Wärme und mehrfachen Belichtungen während des Cyclus ausgesetzt ist. Diese Effekte sind durch eine allmähliche Verschlechterung der elektrischen Eigenschaften der photoleitfähigen Schicht charakterisiert, was zum Auskopieren von Oberflächendefekten und Oberflächenkratzern, lokalisierten Bereichen einer dauerhaften Leitfähigkeit, die keine elektrostatische Ladung zurückhalten können, und einer hohen Dunkelentladung führt.Although the above patents on different discharge mechanisms based within the photoconductive layer, they generally have the common Disadvantages that the photoconductive surface while working the environment is exposed, especially in the case of cyclic xerography, to the abrasion, chemical attack, heat and multiple exposures during the cycle is exposed. These effects are due to a gradual deterioration in the electrical Properties of the photoconductive layer characterizes what to copy out of surface defects and surface scratches, localized areas of a permanent Conductivity that can not hold back electrostatic charge, and one high dark discharge.

Außer den oben genannten Schwierigkeiten erfordern. diese pnotoleitfahigen Schichten, daß der Photoleiter entweder 100 % der Schicht ausmacht, wie im Falle der Schicht aus glasartigem Selen, oder daß sie vorzugsweise einen hohen Anteil an photoleitfähigem Material in der Bindemittelkonfiguration enthalten. Die Erfordernisse einer hotoleitfähigen Schicht, die alles oder einen größeren Anteil eines photoleitfähigen Materials enthält, schränkt die physikalischen Eigenschaften der fertigen Platte, der Trommel oder des Bandes insofern weiter ein, als die physikalischen Eigenschaften, Die z. B. die Flexibilität und die Haftung des Photoleiters auf einem Trägersubstrat, ill erster Linie durch die physikalischen Eigenschaften des Photoleiters und nicht durch das Harz- oder Matrixmaterial bestimmt werden, das vorzugsweise in einer kleineren Menge vorhanden ist.Besides the above difficulties require. these pnotoconductive Layers that the photoconductor makes up either 100% of the layer, as in the case the layer of vitreous selenium, or that it preferably has a high proportion of photoconductive material in the binder configuration. The requirements a thermoconductive layer that is all or a greater proportion of a photoconductive Material, restricts the physical properties of the finished panel, the drum or the belt insofar as the physical properties, The z. B. the flexibility and the adhesion of the photoconductor on a carrier substrate, ill primarily by the physical properties of the photoconductor and not be determined by the resin or matrix material, which is preferably in a smaller Amount is available.

Eine andere Form einer zusammengesetzten lichtempfindlichen Schicht, die ebenfalls bereits in Erwägung gezogen worden ist, umfaßt eine Schicht aus einem photoleitfähigen Material, die mit einer verhältnismäßig dicken Kunststoffschicht bedeckt und auf ein Trägersubstrat aufgebracht ist.Another form of a composite photosensitive Layer, which has also already been considered comprises a layer of one photoconductive material covered with a relatively thick layer of plastic is covered and applied to a carrier substrate.

In der USA Patentschrift 3 041 166 ist eine solche Anordnung beschrieben, bei der eine Schicht aus glasartigem Selen, das auf einem Trägersubstrat aufgebracht ist, mit einem transparetten Kunststoffmaterial überzogen ist. Das beschriebene Kunststoffmaterial ist ein solches, das eine lange Kette für I.adungsträger der gewünschten Polarität aufweist. Beim Betrieb wird die freie Oberfläche des transparenten irnststoffes auf eine bestimmte Polarität elektrostatisch aufgeladen. Die Anordnung wird dann mit aktivierender Strahlung belichtet, welche in der photoleitfähigen Schicht ein Defekt elektronen paar (Lochelektronenpaar) erzeugt. Das Elektron wandert durch die Kunststoffschicht und neutralisiert eine positive Ladung auf der freien Oberfläche der Kunststoffschicht, wodurch ein elektrostatisches Bild erzeugt wird. an dieser Patentschrift sind Jedoch keine spezifischen Kunststoffmaterialien angegeben, die auf diese Weise funktionieren und die beschriebenen Beispiele sind auf Anordnungen beschtänkt, die ein Photoleitermaterial für die Deckschicht verwenden.In the USA patent specification 3 041 166 such an arrangement is described, with a layer of vitreous selenium, which is applied to a carrier substrate is covered with a transparent plastic material. The described Plastic material is one that makes a long chain for load carriers Has the desired polarity. When operating, the free surface becomes the transparent The impurity is electrostatically charged to a specific polarity. The order is then exposed to activating radiation, which is in the photoconductive Layer creates a defect electron pair (hole electron pair). The electron migrates through the plastic layer and neutralizes a positive charge on the free Surface of the plastic layer, which creates an electrostatic image. However, no specific plastic materials are given in this patent specification, that work in this way and the examples described are based on arrangements that use a photoconductor material for the cover layer.

In der französischen Patentschrift 1 577 855 ist eine zusammengesetzte lichtempfindliche Anordnung für Spezialzwecke beschrieben, die zu" Reflexbelichtung durch polarisiertes Licht geeignet ist. Bei einer Ausführungsform wird eine Schicht aus dichroitischen organischen, photoleitfähigen Partikeln, die auf einem Trägersubstrat auf orientierte Art und Weise angeordnet sind, und eine Schicht aus Polyvinylcarbazol verwendet, die über der orientierten Schicht des dichroitischen Materials gebildet wird. Bei der Aufladung und Belichtung mit polarisiertem IJ.cht senkrecht zur OrieIlti;erun.0 der dichroitische Schicht sind die criet-ticrte dichroitische Schicht und die Polyvinylcarbazolschicht beide für die Anfangsbelichtung praktisch transparent. Wenn das polarisierte Licht auf den weißen Hintergrund des zu kopierenden Dokuments auftrifft, wird das Licht depolarisiert, durch die Anordnung zurückreflektiert und durch das dichroitische photoleitfähi.ge Material absorbiert. Bei einer anderen Ausführungsform ist der dichroitische Photoleiter auf orientierte Art und Weise innerhalb der Polyvinylearbazol-Schicht dispergiert.In French patent specification 1 577 855 there is a composite photosensitive arrangement described for special purposes leading to "reflex exposure by polarized light is suitable. In one embodiment, one layer from dichroic organic, photoconductive particles, which are on a carrier substrate arranged in an oriented manner, and a layer of polyvinyl carbazole used that formed over the oriented layer of dichroic material will. When charging and exposing with polarized IJ.cht perpendicular to the OrieIlti; erun.0 the dichroic layer are the criet-ticrte dichroic layer and the polyvinyl carbazole layer both practically transparent to the initial exposure. When the polarized light hits the white background of the document to be copied hits, the light is depolarized, reflected back by the arrangement and absorbed by the dichroic photoconductive material. With another Embodiment is the dichroic photoconductor in an oriented manner dispersed within the polyvinyl arbazole layer.

Aus dem Stand der Technik ist leicht zu ersehen, daß ein großes Bedürfnis für einen allgemein anwendbaren Photorezeptor besteht, der annehmbare photoleitfähige Eigenschaften aufweist und der außerdem eine ausgezeichnete physikalische Festigkeit und Flexibilität verleiht, so daß er unter schnellen cyclischen Bedingungen wieder verwendet werden kann, ohne daß allmählich eine Verschlechterung der xerographischen Eigenschaften aufgrund von Verschleiß, cheinlschem Angriff und Licht ermüdung eintritt.It is easy to see from the prior art that there is a great need for a generally applicable photoreceptor, the acceptable photoconductive one Has properties and is also excellent in physical strength and gives flexibility so that he can recover under rapid cyclic conditions can be used without gradually deteriorating the xerographic Properties due to wear and tear, common attack and light fatigue occurs.

Ziel der Erfindung ist es, eine neue elektrophotographische Platte mit einem Photorezeptorteil anzugeben, der Photoleiter enthält, welche die oben genannten Nachteile beseitigen.The aim of the invention is to provide a new electrophotographic plate to indicate with a photoreceptor part containing photoconductors which the above eliminate the disadvantages mentioned.

Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, eine neue elektrophotographische Abbildungsanordnung (Kopieranordnung) mit lichtempfindlichen Pigmenten anzugeben, die imstande sind, mit hohem Wirkungsgrad Ladung zu erzeugen und zu injizieren.Another object of the invention is to provide a new electrophotographic Indicate the imaging arrangement (copier arrangement) with light-sensitive pigments, capable of generating and injecting charge with high efficiency.

Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, photoinjizierende Pigmente anzugeben, die entweder in Elektronen- oder Fehlstellen-Transportmaterialien verwendet werden können. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es shcließlich, einen brauchbaren, wirksamen Photorc zeptortei 1 einer elektrophotographischen Anordnung mit verhälthismäßig geringen Mengen an lichtempfflidlichem Material anzugeben. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist schließlich noch die Schaffung eines neuer Kopiersystems.Another object of the invention is to provide photo-injecting pigments indicate those used in either electron or vacancy transport materials can be. Another object of the invention is finally to provide a useful, effective photorc zeptortei 1 of an electrophotographic arrangement with proportionally small amounts of light sensitive Specify material. A Finally, another object of the invention is to provide a new copier system.

Die vorstehend genannten Ziele und.andere Ziele werden erfindungsgemäß mit einer elektrophotographischen Platte mit einem Photorezeptorteil erreicht, der ein aktives Transportmaterial, das imstande ist, die durch Licht erzeugte Ladungsinjektion und den Ladungstransport aufrechtzuerhalten, und ein photoinjizierendes Pigment enthält, das einen hohen Wirkungsgrad der Bildung von Ladungsträgern durch Lichteinwirkung und die Fähigkeit zur wirksamen Ladungsinjektion in das Transportmaterial aufweist. Die photoinjizierenden Pigmente (photoinjecting pigments) der vorliegenden Erfindung haben eine maximale Lichtempfindlichkeit in dem Wellenlängenbereich, in dem die meisten aktiven Transportmaterialien praktisch transparent sind. Außerdem sind diese photoinjizierenden Pigmente in der Lage, entweder lichtangeregte Elektronen oder Defektstellen (Löcher) in die geeigneten aktiven Transportmaterialien mit außerordentlich hoher Wirksamkeit unter den Bedingungen eines zweckmäßig angelegten Feldes zu injizieren. Das aktive Transportmaterial, das in Verbindung mit den photoinjizierenden Pigmenten der Erfindung verwendet werden soll, kann irgendein Material sein, das in der Lage ist, entweder eine Lochwanderung oder-eine Elektrofnenwanderung aufrechtzuerhalten, vorausgesetzt, daß es in dem jeweiligen Wellenlängenbereich der xerographischen Verwendung, der mit dem Bereich, in dem der Photoleiter lichtempfindlich ist, zusammenfällt, praktisch nicht absorbiert.The above objects and other objects are achieved in accordance with the present invention with an electrophotographic plate having a photoreceptor part which an active transport material capable of light-generated charge injection and to maintain charge transport, and a photoinjecting pigment contains, which has a high degree of efficiency in the formation of charge carriers through the action of light and has the ability to efficiently inject charge into the transport material. The photoinjecting pigments of the present invention have a maximum light sensitivity in the wavelength range in which the most active transport materials are practically transparent. Besides, these are photoinjecting pigments capable of either light-excited electrons or Defects (holes) in the suitable active transport materials with extraordinarily high potency under conditions of an appropriately applied field. The active transport material that works in conjunction with the photoinjecting pigments To be used of the invention can be any material capable of is to maintain either a hole migration or an electron migration, provided that it is in the respective wavelength range of the xerographic Use coinciding with the area where the photoconductor is photosensitive, practically not absorbed.

Es ist klar, daß das aktive Transportmaterial in dem angewendeten Wellenlängenbereich nicht als Photoleiter wirkt, Wie bereits oben angegeben, werden die Lochelektronenpaare in dem lichtempfindlichen Pigment unter der Einwirkung von Licht erzeugt und die Elektronen werden dann durch eine durch ein@@ modulierte Sperrschicht in das aktive Transportmaterial injiziert und der Elektronentransport @rfolgt durch daß aktive Transportmaterial.It is clear that the active transport material in the applied Wavelength range does not act as a photoconductor, as indicated above the hole electron pairs in the photosensitive pigment under the action of Light is generated and the electrons are then passed through a barrier layer modulated by a @@ injected into the active transport material and the electron transport @ takes place through that active transport material.

Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß ein xerographisch oder elektrophotographisch empfindliches Material hergestellt werden kann, wenn tan ein photoinjizierendes Pigment aus der Klasse der Perylenpigmente in Verbindung mit elektr-ostatisch aktiven Transportmaterialien entweder des Elektronen-oder des Lochwanderungstyps verwendet.According to the invention it has now been found that a xerographic or electrophotographic Delicate material can be made when tan a photo-injecting one Pigment from the class of perylene pigments in connection with electro-ostatically active Either electron or hole migration type transport materials are used.

Der hier verwendete Ausdruck "Parylenpigmente" bezieht sich auf eine Verbindungsklasse mit einer Struktur, die durch Umsetzung von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure mit Aminen, Amiden und Hydrazinverbindungen hergestellt werden kann und durch die folgende Formel repräsentiert wird: in der Q einen Alkyl-, Aryl-, Altylaryl--, Alkoxyrest ein Halogenatom oder einen heterocyclischen Rest bedeutet.The term "parylene pigments" as used herein refers to a class of compounds having a structure which can be prepared by reacting 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid with amines, amides and hydrazine compounds and is represented by the following formula: in which Q is an alkyl, aryl, altylaryl, alkoxy radical, a halogen atom or a heterocyclic radical.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Perylenpigmante können nach vielen bekannten Verfahren synthetisiert werden. So kann beispielsweise 3,4,9,10-Perylen-Tetracarbonsäure nit Aminen der Formel R-NH2 in einem Molverhältnis von etwa 1 :2 bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von Säurekondensationsmitteln umgesetzt werden.The perylene pigments which can be used according to the invention can be according to many known methods are synthesized. For example, 3,4,9,10-perylene tetracarboxylic acid with amines of the formula R-NH2 in a molar ratio of about 1: 2 at elevated temperatures be reacted in the presence of acid condensing agents.

Von den zu der allgemeinen Klasse der Perylenpigmente der oben genannten Struktur gehörenden Zusammensetzungen sind diejenigen, in denen der Subatituent Q einen Arylrest bedeutet, und-Mischungen davon, erfindungsgemäß beverzugt verwendete elektrophotographisch aktive Transportphotorezeptoren, da sie hoch lichtempfindlich und im allgemeinen im Handel erhältlich sind.From those to the general class of perylene pigments mentioned above Structure belonging compositions are those in which the subatituent Q denotes an aryl radical, and mixtures thereof, used according to the invention with delay electrophotographically active transport photoreceptors as they are high photosensitive and are generally commercially available.

Unter dieser Gruppe liefern die folgenden Pigmente optimale Ergebnisse: in der Z ein Chloratom oder eine Methoxygruppe bedeutet. Diese speziellen Verbindungen werden hergestellt, indem man 3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure mit p-, m- oder o-Chloranilln oder mit p-, m- oder o-Methoxyanilin umsetzt. Falls zweckmäßig, können auch beliebige andere Perylenpigmente verwendet werden.Among this group, the following pigments give optimal results: in which Z represents a chlorine atom or a methoxy group. These special compounds are produced by reacting 3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic acid with p-, m- or o-chloraniline or with p-, m- or o-methoxyaniline. If appropriate, any other perylene pigments can also be used.

Beispiele für typische Perylenpigment;c sind diejenigen, die durch Umsetzung von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure mit Alkyl-, Aryl- und Alkylarylaminen, Alkyl-., Aryl- und Alkylaralamiden und Alkyl-, Aryl- und Alkylarylhydrazin-Verbindungen hergestellt werden.Examples of typical perylene pigment; c are those that go through Reaction of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid with alkyl, aryl and alkylarylamines, Alkyl, aryl and alkyl aralamides and alkyl, aryl and alkylaryl hydrazine compounds getting produced.

Die erfindungsgemäßen Perylenpigmente sind von anderen, bekannten lichtempfindlichen Materialien d.adurch zu unterscheiden, daß sie bei der Photogeneration und Photoinjektion wirksam sind und daß sie außerdem mit den meisten loch- und elektronenaktiven Transportmaterialien eine ausgezeichnete Verträglichkeit haben, wodurch es möglich ist, ein verhältnismäßig schwaches angelegtes Feld in dem entsprechenden xerographischen Photorezeptorteil zur Erzielung der geeigneten Injektion und des erwünschten Gewinns (gain) zu verwenden.The perylene pigments of the invention are known from others light-sensitive materials can be distinguished by the fact that they are photogenerated and photoinjection are effective and that they are also most hole and electron active Transport materials have excellent compatibility, which makes it possible is, a relatively weak applied field in the corresponding xerographic Photoreceptor part to achieve the proper injection and the desired gain (gain) to use.

Die erfindungsgemäßen Perylenpigmente haben auch eine optimale Lichtempfindlichkeit und eine maximale Empfindlichkeit in dem Wellenlängenbereich von etwa 4200 bis etwa 6500 Å, der auf dem Gebiet der Xerographie angewendet wird, über den ein geeignetes aktives Transportmaterial einen beträchtlichen Durchlässigkeitsgrad haben muß. Im Gegensatz dazu hat sich gezeigt, daß viele bekannte Photoleiter zwar in diesem Wellenlängenbereich lichtempfindlich sind, daß sie jedoch nicht genügend verträglich sind mit den geeigneten elektronisch aktiven Transportmaterialien und daß sie daher bezüglich der Injektion der durch Licht gebildeten Ladungen in die Umgebu@g oder in das benachbarte aktive Transportmaterial unwirksam sind. Deshalb erfordert die Verwendung solcher photoleitfähiger Materialien in Verbindung mit aktiven Transportmaterialien ein unzweckmäßig es angelegtes Feld von mehr als 5 x 105 Volt/em.The perylene pigments according to the invention also have optimum photosensitivity and a maximum sensitivity in the wavelength range of about 4200 to about 6500 Å, which is used in the field of xerography, over the a suitable active transport material have a significant degree of permeability got to. In contrast, it has been shown that many known photoconductors, although in are sensitive to light in this wavelength range, but not sufficiently are compatible with the suitable electronically active transport materials and that, therefore, with regard to the injection of the charges formed by light into the Surroundings or in the neighboring active transport material are ineffective. That's why requires the use of such photoconductive materials in conjunction with active transport materials an inappropriately applied field of more than 5 x 105 volts / em.

Wegen ihrer einzigartigen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen, photoinjizierenden Pigmente mit Transportmaterialien in verhältnismäßig geringen Mengen in einem xerographischen Photorezeptor entweder mit Schichtaufbsu oder mit Bindemittelstruktur verwendet werden Eine typische Anwendung der vorliegenden Erfindung ist ein Trägersubstrat, beispielsweise ein elektrischer Leiter, der eine Photoleiterschicht enthält, die mit einem aktiven Transpcrtsmaterial überzogen ist. Die Photoleiterschicht kann bei spielsweise Indofast Brilliant Scarlet der p-chiorsubstituierten Form der oben angegebenen Struktur II enthalten, die mit einer verhältnismäßig dicken Schicht aus den Elektronenakzeptormaterial, beispielsweise 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon (TNF) überzogen ist, die imstande ist, eine Elektroneninsektion und einen Elektronentransport zu unterstützen.Die ausgeprägto Natur des Pigments sowie seine Verträglichkeit mit dem aktiven Transportmaterial ermöglicht die Verwendung einer verhältnismäßig dünnen Schicht des Perylenpigments ohne irgendwelchen Verlust an Wirksainkeit.Because of their unique properties, the invention, photoinjecting pigments with transport materials in relatively low Amounts in a xerographic photoreceptor either coated or coated Binder structure can be used. A typical application of the present invention is a carrier substrate, for example an electrical conductor, which has a photoconductor layer Contains, which is coated with an active Transpcrtsmaterial. The photoconductor layer For example, Indofast Brilliant Scarlet can be the p-Chi-substituted form of the Structure II given above, with a relatively thick layer from the electron acceptor material, for example 2,4,7-trinitro-9-fluorenone (TNF) which is capable of electron insertion and transport The pronounced nature of the pigment as well as its compatibility with the active transport material allows the use of a relatively thin one Layer of perylene pigment without any loss of effectiveness.

Weitere Ziele der Erfindung sowie weitere Merkmale, die dazu beitragen, gehen aus der folgenden Beschreibung einer husführungsform der Erfindung in Verbindung mit den beiliegenden Zeichnungen hervor. Darin bedeuten:.Further objects of the invention and further features that contribute to go from the following description of a husführungform of the invention in connection with the accompanying drawings. In it mean:

Fig. 1 einen schematischen Querschnitt durch eine weitere Ausführungsform eines weiteren xerographischen Teils der Erfindung; Fig. 2 einen schematischen Querschnitt durch eine weitere Ausführungsform eines weiteren xerographischen Teils der Erfindung; Fig. 3 die Erläuterung eines Entladungsmechanismus durch Injektion durch die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Pigmente.1 shows a schematic cross section through a further embodiment a further xerographic part of the invention; Fig. 2 is a schematic cross section by a further embodiment of a further xerographic part of the invention; Fig. 3 the explanation of a discharge mechanism by injection by the invention photoconductive pigments.

Die Fig. 1 erläutert eine Ausführungsform der verbesserten xerographischen Platte 1X0 der Erfindung. Die Bezugszahl 11 bezeichnet ein Substrat oder einen mechanischen Träger.Figure 1 illustrates an embodiment of the improved xerographic Plate 1X0 of the invention. Reference numeral 11 denotes a substrate or a mechanical one Carrier.

Das Substrat kann aus einem Metall, z. B. Messing, Aluminium, Gold, Platin, Stahl oder dergleichen, bestehen. Es kann irgendeine zweckmäßige Dicke haben, starr oder flexibel sein, in Form einer Folie, einer Bahn (Gewebe) eines Zylinders oder dergleichen vorliegen und es kann mit einer dünnen Sper?--schicht überzogen sein. Das Substrat kann auch aus irgendeinem anderen Material, z. B. Papier, metallisiertem Papier, aus mit einem dünnen Überzug aus Aluminium- oder Kupferoxyd versehenen Kunststoffolien oder aus mit einem diinnen Überzug aus Chron- oder Zinnoxyd versehenen Glas betehen. Gewöhnlich ist es bevorzugt, daß der Träger etwas elektrisch leitfähig ist oder eine etwas leitfähige Oberfläche hat und daß er stark genug ist, um einer bestimmten Handhabung zu widerstehen. In bestimmten Fällen mun der Träger 11 jedoch nicht leitfähig sein oder kann sogar völlig nicht-leitfähig sein.The substrate can be made of a metal, e.g. B. brass, aluminum, gold, Platinum, steel or the like. It can be of any convenient thickness, be rigid or flexible, in the form of a film, a web (fabric) of a cylinder or the like and it can be coated with a thin barrier layer be. The substrate can also be made of any other material, e.g. B. paper, metallized Paper made from plastic foils with a thin coating of aluminum or copper oxide or made of glass provided with a thin coating of chromium or tin oxide. Usually it is preferred that the support be somewhat electrically conductive or has a somewhat conductive surface and that it is strong enough to withstand a certain Resist handling. In certain cases, however, the carrier 11 is not conductive or can even be completely non-conductive.

Die Be3u.szaLl 12 bezeichnet eine einzige oder einheitliche photoleitfähige Schicht, welche die photoinjizierenden Perylenpigmente der Erfindung enthält. Die einzige Schicht enthält insbesondere ein Perylenpigment aus der Gruppe, d.ie durch Umsetzung von 3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure mit o-, m- und p-subatituiertem Chlor- oder Methoxyanilin hergestellt wird. Alle oben genann-ten photoinjizierenden Perylenpip;mente haben die Eigenschaft daß sie wirksame Photogeneratoren und Photoinjektoren in aktive Transportmatcrialien vom @Loch-Wanderungs- oder Elektronenwanderungstyp sind.The Be3u.szaLl 12 denotes a single or uniform photoconductive Layer containing the perylene photoinjecting pigments of the invention. the single layer contains in particular a perylene pigment from the group, d.ie by Reaction of 3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic acid with o-, m- and p-substituted Chlorine or methoxyaniline is produced. All of the above photo-injectors Perylene pipes have the property that they are effective photogenerators and photoinjectors in active transport materials of the hole migration or electron migration type are.

Die photoleitfähige Einzelschicht 12 der Fig. 1 kann irgendeine geeignete Dicke haben, wie sie zur Durchführung ihrer Funktion in dem xerographischen Isolatorteil verwendet wird.The single photoconductive layer 12 of Figure 1 may be any suitable Thicknesses how they have to carry out their function in the xerographic isolator part is used.

Für diesen Zweck geeignete Dicken liegen innerhalb des Bereiches von 0,05 bis 20 Mikron. Dicken von oberhalb etwa 20 Mikron haben die Neigung, unerwünschte positive Restladungsanreicherungen in der Pigmentschicht während des Cyclus und einen übermäßigen Dunkel zerfall zu erzeugen, während Dicken unterhalb 0,05 Mikron unwirksam werden bei der Absorption der auftreffenden Strahlung. Ein Bereich von etwa 0,2 bis etwa 5 Mikron ist bevorzugt, da diese Dicken eine maximale Funktionalität des Photoleiters bei einer minimalen Menge der Pigmentsubstanz gewährleisten und die oben genannten Schwierigkeiten bezüglich der Dicke vermeiden.Suitable thicknesses for this purpose are within the range of 0.05 to 20 microns. Thicknesses in excess of about 20 microns tend to be undesirable positive residual charge accumulations in the pigment layer during the cycle and to produce excessive dark decay while thicknesses below 0.05 microns become ineffective in absorbing the incident radiation. A range of about 0.2 to about 5 microns is preferred because these thicknesses provide maximum functionality of the photoconductor with a minimal amount of pigment substance and avoid the above-mentioned thickness difficulties.

Während die Ziffer 12 der Fig. 1 eine photoleitfähige Einzelschicht aus einem photoinjizierenden Pigment bedeutet, kann diesc Schicht im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch ein in einem Matrixmaterial dispergiertes photoinjiziorendes Pigment enthalten. Das MatrixmateriaL kann irgendeine geeignete organische Substanz sein, wie sie für solche Zwecke verwendet wird, z. 3. eine inerte Matrix oder ein Bindemittelmaterisl oder eines der gegenwärtig verwendeten aktiven Transportnaterialien, wie sie in den von der gleichen Arm.elderin am gleichen Tage unter den internen Aktenzeichen XD/3421, XD/3422, XD/3279 und XD/3280 eingereichten Patentanmeldungen beschrieben sind. Die Konzentration des Photoleitermaterials variiert entsprechend den verwendeten Bindemitteltyp und sie liegt innerhalb des Bereiches von etwa 5 bis etwa 99 Volumenprozent, bezogen auf die gesamte photoleitfähige Schicht. Wenn ein elektronisch inertes Bindemittelmaterial in.Verbindung mit denphotoinJizierenden Pigmenten verwendet wird, ist ein Volum,an-verhaltnis von mindestens 25 % Photoleiter zu dem elektronisch inerten Bindemittelmau terial erforderlich, um einen Partikel-an-Partikel-Kontakt oder Nachbarschaft zu erzeugen, um dadurch die Schicht 12 durchgehend photoleitfähig zu machen. Die Bemerkungen bezug lich der Dicke der photoleitfähigen Einzelschicht der Fig. 1 treffen auch hier zu, d. h. sie liegt innerhalb eines Bereiche.While the number 12 of FIG. 1 is a single photoconductive layer from a photoinjecting pigment means, this layer can be in the context of the present invention also includes a photoinjector dispersed in a matrix material Contain pigment. The matrix material can be any suitable organic substance as it is used for such purposes, e.g. 3. an inert matrix or a Binder material or any of the active transport materials currently in use, as in those of the same Arm.elderin on the same day among the internal File numbers XD / 3421, XD / 3422, XD / 3279 and XD / 3280 patent applications filed described are. The concentration of the photoconductor material varies according to the one used Binder type and it is within the range of about 5 to about 99 percent by volume, based on the entire photoconductive layer. When an electronically inert binder material Used in connection with the photo injecting pigments is a volume to ratio of at least 25% photoconductor to the electronically inert binder material required to create particle-to-particle contact or neighborhood, to thereby render the layer 12 photoconductive throughout. The remarks bezug Lich the thickness of the photoconductive single layer of Fig. 1 also meet here to, d. H. it lies within a range.

von etwa 0,05 bis etwa 20 Mikron, wobei ein Bereich von 0,2 bis 5 Mikron bevorzugt ist, und sie variiert mit der Konzentration des Pigments in der Bindemlttelschicht.from about 0.05 to about 20 microns with a range from 0.2 to 5 Micron is preferred and it varies with the concentration of pigment in the Binder layer.

Da die Photorezeptoren der Erfindung mit einem Wellenlängenbereich entsprechend dem Bereich der Lichtempfindlichkeit des Pigmentes belichtet werden, handelt es sich dabei um den speziellen Wellenlängenbereich, für den das aktive Transportmaterial im wesentlichen durchlässig sein muß.Since the photoreceptors of the invention have a range of wavelengths exposed according to the range of the light sensitivity of the pigment, this is the special wavelength range for which the active Transport material must be essentially permeable.

Wie bereits oben angegeben, haben die erfindungsgemäßen photoinjizierenden Perylenpigmente eine optimale Lictempfindlichkeit in dem Wellenlängenbereich von etwa 4 200 bis etwa 6 500 i, dem xerographischen Anwendungsbereich des vorliegenden Pigment-Transport-Photorezeptors. Deshalb funktioniert das Pigment beim Belichten mit einer iiichtquelle mit einer Emission dieses Wellenlängenbereiches mit maximalem Wirkungsgrad bei der Absorption der gesamten auftreffenden Strahlung und bei der Erzeugung von Ladungsträgern.As stated above, the photoinjectors of the invention have Perylene pigments an optimal light sensitivity in the wavelength range of about 4,200 to about 6,500 i, the xerographic scope of the present invention Pigment transport photoreceptor. This is why the pigment works when exposed with a light source with an emission of this wavelength range with a maximum Efficiency in the absorption of all incident radiation and in the Generation of charge carriers.

Die Bezugsziffep 13 bezeichnet die aktive Transportschicht, die über der photoinjizierenden Pigmenteinzelschicht 12 liegt. Wie bereits oben angegeben, kann das aktive Transportmaterial entweder elektronenleitend oder lochleitend seintje nach der ausgeprägten Natur und Wirksamkeit der erfindungsgemäßen photoinjizierenden Perylenpigmente. In Übereinstimmung mit dem oben gesagten muß das mit den erfindungsgemäßen Perylenpigmenten verwendete aktive Transportmaterial in dem Wellenlängenbereich der Lichtempfindlichkeit des Pigmentes, welcher der jeweilige xerographische Anwendungsbereich ist, im wesentlichen durchlässig sein. Die erfindungsgemäßen Perylenpigmente sind lichtempfindlich in dem Wellenlängenbereich von etwa 4200 bis etwa 6500 Å. Die in den von der gleichen Anmelderin am gleichen Tage unter den internen Aktenzeichen XD/3421, XD/3422, XD/3279 und XD/3280 eingereichten Patentanmeldungen beschriebenen aktiven Transportmaterialien sind zur Verwendung mit den erfindungsgemäßen Perylenpigmenten besonders geeignet.The reference number 13 denotes the active transport layer, the is above the single photoinjecting pigment layer 12. As stated above, the active transport material can either be electron-conducting or hole-conducting according to the distinct nature and effectiveness of the photoinjectors according to the invention Perylene pigments. In accordance with what has been said above, this must be done with the inventive Perylene pigments used active transport material in the wavelength range the photosensitivity of the pigment, which is the respective xerographic area of application is to be essentially permeable. The perylene pigments of the invention are photosensitive in the wavelength range of about 4200 to about 6500 Å. In the that of the same applicant on the same day under the internal file number XD / 3421, XD / 3422, XD / 3279 and XD / 3280 pending patent applications active transport materials are for use with the perylene pigments of the invention particularly suitable.

Dazu gehören Lochtransportmaterialien, wie z. B. Carbazol, N-Äthylcarbazol, N-Isopropylcarbazol, N-Phenylcarbazol, Tetraphenylpyren, 1-Methylpyren, Perylen, Chrysen, Anthracen, Tetraphen, 2-Phenylnaphthalin, Azapyren, Fluoren, Fluorenon, 1-Äthylpyren, Acetylpyren, 2,3-Benzochrysen, 3,4-Benzopyren, 1,4-Brompyren und Phenylindol, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinyltetracen, Polyvinylperylen und Polyvinyltetraphen. Beispiele für geeignete Elektronentransportmaterialien sind 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon (TNF), 2,4,5,7-Tetranitro-fluorenon, Dinitroanthracen, Dinitroacriden, Tetracyanopyren und Dinitroanthrachinon.These include hole transport materials such as B. carbazole, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-phenylcarbazole, tetraphenylpyrene, 1-methylpyrene, perylene, Chrysene, anthracene, tetraphene, 2-phenylnaphthalene, azapyren, fluorene, fluorenone, 1-ethyl pyrene, acetyl pyrene, 2,3-benzochrysene, 3,4-benzopyrene, 1,4-bromopyrene and phenylindole, Polyvinyl carbazole, polyvinyl pyrene, polyvinyl tetracene, polyvinyl perylene and polyvinyl tetraphene. Examples of suitable electron transport materials are 2,4,7-trinitro-9-fluorenone (TNF), 2,4,5,7-tetranitro-fluorenone, dinitroanthracene, dinitroacriden, tetracyanopyrene and dinitroanthraquinone.

Es ist für den Fachmann klar, daß auch jedes andere Polymerisat, das den geeigneten aromatischen oder heterocyclischen Iadungsträgerrest enthält, wie z. B. Carbazol, Tetraphen, Pyren, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenen usw., als aktives Transportmaterial wirkt. Die vorliegende Erfindung ist nicht auf den Polymerisattyp beschränkt, der als Transportmaterial verwendet werden kann. Beispiele für verschiedene Polyinerisattypen, die verwendet werden können, sind Polyester, Polysiloxane, Polyamide, Polyurethane und Epoxyde sowie Block-, Random- oder Pfropfmischpolymerisate (die den aromatlschen Rest enthalten). Außerdem können elektronisch inaktive Polymerisate, in denen der aktive Rest bei hoher Konzentration dispergiert ist, verwendet werden. Die Dicke der aktiven Transport schicht ist nicht kritisch für die Funktion des xerographischen Materials. Jedoch wird die Dicke der aktiven Transport schicht durch die praktischen Erfordernisse bezüglich der Mengen der erforderlichen elektrostatischen Landung zur Induktion eines geeigneten angelegten Feldes, um die Elektroneninjektion und den Elektronentransport zu bewirken, bestimmt. Dicken von etwa 5 bis etwa 100 Mikron für die aktive Transportschicht sind geeignet, es können jedoch auch Dicken außerhalb dieses Bereiches verwendet werden. Das gerhältnis der Dicke der aktiven Transportschicht zu der der Photoleiterschicht sollte innerhalb des Bereiches von etwa 2 : 1 bis etwa 200 : 1 gehalten werden.It is clear to the person skilled in the art that any other polymer that contains the suitable aromatic or heterocyclic charge carrier radical, such as z. B. carbazole, tetraphene, pyrene, 2,4,7-trinitro-9-fluorene, etc., as the active transport material works. The present invention is not limited to the type of polymer that can be used as a transport material. Examples of different types of polymer, which can be used are polyesters, polysiloxanes, polyamides, polyurethanes and epoxies as well as block, random or graft copolymers (which represent the aromatic Rest included). In addition, electronically inactive polymers in which the active residue dispersed at high concentration can be used. The fat the active transport layer is not critical for the function of the xerographic Materials. However, the thickness of the active transport layer is determined by the practical Requirements regarding the amounts of electrostatic landing required to induce a suitable applied field to prevent electron injection and to effect the electron transport, determined. Thicknesses from about 5 to about 100 microns are suitable for the active transport layer, but thicknesses outside of it can also be used of this area can be used. The ratio the thickness of the active transport layer to that of the photoconductor layer should be within the range from about 2: 1 to about 200: 1.

Der Ausdruck "eine wesentliche oder beträchtliche Durchlässigkeit des aktiven Transportmaterials" bedeutet in diesem Zusammenhang, wie in der Fig. 1 erläutert ist, daß eine ausreichende Menge von Strahlung aus einer Quelle die aktive Transportschicht 13 passieren muß, so daß die photoleitfähige Schicht 12 ihre Kapazität als Photogenerator und Photoinjektor für Ladungsträger entfalten kann. Insbesondere liegt innerhalb des Wellenlängenbereiches von etwa 4500 bis etwa 6500 2 eine beträchtliche Durchlässigkeit für die auf die Pignientschicht auftreffende Strahlung vor, so daß eine Entladung eines aufgeladenen, mit einem Pigment aktivierten Transportph@torezeptors bewirkt wird.The term "substantial or substantial permeability of the active transport material "means in this context, as in Fig. 1 it is explained that a sufficient amount of radiation from a source die active transport layer 13 must pass, so that the photoconductive layer 12 develop their capacity as a photogenerator and photoinjector for charge carriers can. In particular, lies within the wavelength range from about 4500 to about 6500 2 a considerable permeability for that impinging on the pignient layer Radiation before, so that a discharge of a charged, activated with a pigment Transportph @ torezeptors is effected.

Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf die Auswahl on aktiven Transportmaterialien beschränkt, die für den ganzen sichtbaren Bereich durchlässig sind. Wenn z. B. die Schichtanordnung der Fig. 1 mit einem transparenten Substrat verwendet wird, so kann die bildmäßige Belichtung durch das Substrat erfolgen, ohne daß das Licht die Schicht des aktiven Transportmaterials passiert. In diesem Falle muß das aktive Material nicht in dem angewendeten Wellenlängenbereich nicht-absorbierend sein. Diese spezielle Anwendung macht von octen vorteilhaften Injektionseigenschaften der vorhandenen photoihjizierenden Pigmente Gebrauch und fällt ebenfnlls in den Rahmen der vorliegenden Erfindung. Andere Anwendungen, bei denen keine vollständige Durchlässigkeit (Transparenz) für d aktive Material erforderlich ist, sind z. B. die selektive Aufzeichnung von Strahlung einer engen Bandbreite, wie sie beispielsweise von Lasern, apektralen Kenntafeln, farbübertragenen Formvervielfältigungen (color coded form duplication) und bei der möglichen Farbxerographie emittiert werden.However, the present invention is not limited to the selection of active ones Transport materials limited, permeable to the entire visible area are. If z. B. the layer arrangement of FIG. 1 with a transparent substrate is used, the imagewise exposure can be done through the substrate without that the light passes through the layer of active transport material. In this case the active material need not be non-absorbing in the wavelength range used be. This particular application makes of octen advantageous injection properties of the existing photo-emitting pigments and also falls into the category Within the scope of the present invention. Other applications that do not have a complete Permeability (transparency) is required for the active material are, for. B. the selective recording of radiation of a narrow bandwidth, such as of lasers, apral marker boards, color-transferred shape reproductions (color coded form duplication) and emitted with the possible color xerography will.

Obwohl die aktive Transportschicht 13 der Fig. 1 ausschließlich aus dem Ladungstransportmaterial bestehen kann, kann die Schicht für die Zwecke der vorliegenden Erfindung auch das in einer ausreichenden Konzentration in einem geeigneten inerten Bindemittel zur Erzielung ein.es Partikel-an-Partikel-Kontakts oder zur Erzielung einer ausreichenden Nähe der Partikel,um dadurch den wirksamen Ladungstransport von den erfindungsgemäßen,photoinjizierenden Pigmenten durch die Schicht zu ermöglichen, dispergierte Ladungstransportmaterial enthalten. Im allgemeinen muß ein Volumenverhältnis von inindestens 25 % aktivem Transportmaterial zu elektronisch inertem Bindemittelmaterial vorliegen, um den gewünschten Partikelan-Partikel-Kontakt oder die gewünschten Dichte der Teilchen zu erzielen. Typische,für die Durchführung der vorliegenden Erfindung geeignete Harzbindemittel sind Polystyrol, Silikonharze, wie z.. B. DC-801, DC-804 und DC-996 (alle hergestellt von der Dow Corning Corporation), Lexan, ein Polycarbonat, und SR-82 (hergestellt von der General Electric Company), Acryl- und Methacrylesterpolymerisate, beispielsweise Acryloid A1Q und Acryloid B72, polymerisierte Esterderivate von Acryl-und a-Acrylsäure (beide vertrieben von der Rohm und Haas Company), Lucite 44, Lucite 45 und Lucite 46( polymerisierte Butylmethacrylate der Firma E.I. du Pont de Nemours & Company), chlorierter Kautschuk, z. B. Parlon, vertrieben von der Hercules Powder Company, Vinylpolymerisate und -mischpolymerisate, z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat und dergleichen einschließlich der Vinylite VYlIH und VMCH der Firma Bakelite Corporation, Celluloseester und -äther, z. B.Although the active transport layer 13 of FIG. 1 is exclusively off the charge transport material, the layer can be used for the purposes of present invention also that in a sufficient concentration in a suitable inert binder to achieve ein.es particle-to-particle contact or for Achieving a sufficient proximity of the particles to enable effective charge transport of the photoinjecting pigments according to the invention through the layer, contain dispersed charge transport material. In general, there must be a volume ratio from at least 25% active transport material to electronically inert binder material to the desired particle-to-particle contact or density to achieve the particles. Typical ones for practicing the present invention suitable resin binders are polystyrene, silicone resins such as DC-801, DC-804 and DC-996 (all manufactured by Dow Corning Corporation), Lexan, a polycarbonate, and SR-82 (manufactured by General Electric Company), acrylic and methacrylic ester polymers, for example Acryloid A1Q and Acryloid B72, polymerized ester derivatives of acrylic and α-acrylic acid (both sold by Rohm and Haas Company), Lucite 44, Lucite 45 and Lucite 46 (polymerized butyl methacrylates from E.I. du Pont de Nemours & Company), chlorinated rubber, e.g. B. Parlon sold by Hercules Powder Company, vinyl polymers and copolymers, e.g. B. polyvinyl chloride, Polyvinyl acetate and the like including the company's Vinylite VYlIH and VMCH Bakelite Corporation, cellulose esters and ethers, e.g. B.

Äthylcellulose, Nitrocellulose usw., Alkydharze, z. B.Ethyl cellulose, nitrocellulose, etc., alkyd resins e.g. B.

Glyptal 2469 der General Electric Company usw. Außerdem können Mischungen solcher Harze untereinander oder mit Weichmachern zur Yerbesserung der Haftung, Flexibilität, des Blocking usw. der Überzüge verwendet werden. So kann Rezyl 869 (ein ieinsamenöl-Glyzerinalkyd der American Cyansmid Company) zu chloriertem Kautschuk zugegeben werden, um seine Haftung und Flexibilität zu verbessern. Entsprechend können die Vinylite VYHH und VMCH (Polyzinylchloridacetatt Mischpolymerisate der Firma Bakelite Company) miteinander gemischt werden. Beispiele für Weichmacher sind Phthalate, Phosphate, Adipate usw., beispielsweise Tricresylphosphat, Dioctylphthalat usw. Wie sie auf dem Gebiet der Kunststoffe bekannt sind.Glyptal 2469 from General Electric Company, etc. Mixtures such resins with one another or with plasticizers for improvement adhesion, flexibility, blocking, etc. of the coatings. So can Rezyl 869 (a linseed oil glycerine alkyd available from American Cyansmid Company) to chlorinated Rubber can be added to improve its adhesion and flexibility. Corresponding the vinylite VYHH and VMCH (polyzinyl chloride acetate copolymers of the Bakelite Company). Examples of plasticizers are Phthalates, phosphates, adipates, etc., for example tricresyl phosphate, dioctyl phthalate etc. As known in the plastics art.

Eine andere Ausführungsform der Erfindung ist in der Fig. 2 der Zeichnung erläutert. Hier besteht die Photorezeptorschicht 10 aus photoinjizierenden Pigmentpartikeln 12, die in einem aktiven Transportmatrixbindemittel 13 enthalten sind. Um die beste Kombination von physikalischen und elektrischen Eigenschaften zu erhaltene mit im allgemeinen der obere Grenzwert für das photoleitfähige Pigment oder die photoleitfähigen Partikel etwa 5 Volumenprozent der aktiven Trans--portbindenittelschicht betragen. Eine untere Grenze für die photoleitfähigen Partikel von etwa 0,1 Volumenprozent der Bindemittelschicht ist erforderlich, um zugewährleisten, daß der Lichtabsorptionskoeffizient ausreicht, um eine merkliche Trägerbildung zu ergeben.Another embodiment of the invention is shown in FIG. 2 of the drawings explained. Here, the photoreceptor layer 10 consists of photo-injecting pigment particles 12 contained in an active transport matrix binder 13. To be the best Combination of physical and electrical properties to be obtained with im generally the upper limit for the photoconductive pigment or pigments Particles amount to about 5 percent by volume of the active transport binder layer. A lower limit for the photoconductive particles of about 0.1 volume percent the binder layer is required to ensure that the light absorption coefficient sufficient to result in significant carrier formation.

Die Dicke der Bindemittelschicht ist nicht besonders kritisch Schichtdicken von etwa 2 bis etwa 100 Mikron haben sich als zufriedenstellend erwiesen, wobei eine Dicke von etwa 5 bis etwa 50 Mikron bevorzugt ist und besonders gute Ergebnisse liefert.The thickness of the binder layer is not particularly critical to layer thicknesses from about 2 to about 100 microns have been found to be satisfactory, with a thickness of about 5 to about 50 microns is preferred and has particularly good results supplies.

Die Größe der lichtempfindlichen Partikel in der Bindemittelschicht ist nicht besonders kritisch, jedoch liefern Partikel innerhalb eines Größenbereiches von etwa 0,01 bis etwa 1,0 Mikron besonders zufriedenstellende Ergebnisse.The size of the photosensitive particles in the binder layer is not particularly critical, but particles provide within a size range of about 0.01 to about 1.0 microns are particularly satisfactory Results.

Obwohl der in Fig. 1 dargestellte Schichtaufbau in struktureller Hinsicht sich von dem Bindemittelphotorezeptor gemäß Fig. 2 unterscheidet, ist die funktionelle Beziehung zwischen dem lichtempfindlichen Material und dem aktiven Transportmaterial insofern die gleiche, als in den lichtempfindlichen Partikeln eine Photogeneration und anschließend eine Photoinjektion in das umgebende aktive Transportmaterial erfolgt. Deshalb gelten alle obigen Ausführungen bezüglich der Schichtanordnung gemäß Fig. 1, die sich auf die Natur der Materialien und die Wechselwirkungen untereinander beziehen, auch hier, jedoch mit der Ausnahme, daß wegen der Nähe der lichtempfindlichen Partikel zur Oberfläche des Photorezeptors die Bindemittelplatte vorzugsweise mit der gleichen Polarität aufgeladen wird wie dis unter Lichteinwirkung gebildeten Ladungen, die durch das aktive Transportmaterial transportiert werden können. Wenn daher ein Elektronentransportmaterial als Bindemittel verwendet wird, wird die Platte vorzugsweise negativ aufgeladen, während eine positive Auf ladung im Falle der Verwendung eines Fehlstellentyansportmaterials (Lochtransportmaterials) bevorzugt ist. Außerdem ist die Bedingung der wesentlichen Durchlässigkeit des aktiven Transportmaterials hier notwendig, um eine maximale Funktionsfähigkeit des Bindemittelaufbaus zu gewährleisten.Although the layer structure shown in FIG. 1 in structural terms differs from the binder photoreceptor of Figure 2 is the functional Relationship between the photosensitive material and the active transport material the same insofar as a photogeneration in the photosensitive particles and then photoinjection into the surrounding active transport material. Therefore, all of the above statements regarding the layer arrangement according to FIG. 1, focusing on the nature of the materials and the interactions between them relate, here too, but with the exception that because of the proximity of the photosensitive Particles to the surface of the photoreceptor, preferably with the binder plate the same polarity is charged as dis formed under the action of light Cargoes that can be transported by the active transport material. if therefore, an electron transport material is used as a binder, the plate becomes preferably negatively charged, while a positive charge in the case of use a defect-type transport material (hole transport material) is preferred. aside from that is the condition of the essential permeability of the active transport material necessary here to ensure maximum functionality of the binder structure.

Eine andere Abänderung der Strukturen gemäß den Figuren 1 und 2 besteht in der Verw-endung einer Sperrschicht an der Substrat-Photorezeptor-Grenzfläche. Eine solche Sperrschicht dient in erster Linie dazu, den Spannungsverlust in Abwesenheit von aktivierender Strahlung, der unter der Bezeichnung "DuAkelzerfalltt bekannt ist, zu verringern. Außerdem trägt die Sperrschickt dazu bei, ein elektrisches Feld auf dem Photorezeptor nach der Aufladung aufrechtzuerhalten. Es kann jedes geeignete- Sperrmaterial in einer Dicke von etwa 0,1 bis etwa 1 Mikron verwendet werden. Beispiele für typische Materialien sind Nylon, Epoxyharze, Aluminiumoxyd und isolierende Harze verschiedener Typen einschließlich des Polystyrols, der Butadienpolymerisate und -mischpolymerisate, der Acryl- und Methacryipolymerisate, der Vinylharze, Alkydharze und der Harze auf Cellulosebasis.Another modification of the structures according to FIGS. 1 and 2 exists in the use of a barrier layer at the substrate-photoreceptor interface. Such a barrier serves primarily to prevent the loss of voltage in the absence of activating radiation known as "DuAkelzerfalltt is to decrease. In addition, the Sperrschickt helps create an electric field on the photoreceptor to maintain after charging. It can be any suitable barrier material in a thickness of about 0.1 to about 1 micron be used. Examples of typical materials are nylon, epoxy resins, aluminum oxide and insulating resins of various types including polystyrene, butadiene polymers and copolymers, acrylic and methacrylic polymers, vinyl resins, alkyd resins and the cellulose-based resins.

Die Bezugsziffer 13 in den Figuren 1 und 2 bezeichnet -das aktive Ladungstransportmaterial, das entweder als Deckschicht oder als Bindemittel für das photoinjizierende Pigmentmaterial 12 dient Wie bereits oben erwähnt, ist das Ladungstransportma-terial in der Lage, die Ladungsinjektion von den Pigmentpartikeln oder der Schicht zu unterstützen und diese durch Licht gebildeten Ladungen unter dem Einfluß eines allgelegten Feldes zu transportieren. Damit das aktive Transportmaterial auf die oben angegebene Art und Weise funktioniert, sollte es praktisch durchlässig oder nicht-absorbierend sein für den jeweiligen Wellenlängenbereich der itigmenslicht empfindlichkeit.The reference number 13 in Figures 1 and 2 denotes the active one Charge transport material, which can be used either as a topcoat or as a binder for As mentioned above, the photoinjecting pigment material 12 is Charge transport material capable of charge injection from the pigment particles or to support the layer and underneath these charges formed by light to transport the influence of an all-encompassing field. So that the active transport material If it works in the above manner, it should be practically permeable or be non-absorbing for the respective wavelength range of the itigmenslicht sensitivity.

In bezug auf die erfindungsgemäßen Perylenpigmente sollte das Ladungstransportmaterial in dem sichtbaren Teil des elektroinagnetischen Spektrums, der von etwa 4200 bis etwa 6500 Å reicht, im wesentlichen nicht-absorbierend sein, da die xerographisch brauchbaren photoinjizierenden Pigmente bei Wellenlängen in diesem Bereich eine maximale Lichtempfindlichkeit aufweisen.With respect to the perylene pigments of the invention, the charge transport material should in the visible part of the electromagnetic spectrum, which is from about 4200 to about 6500 Å is enough to be essentially non-absorbent since xerographic useful photoinjecting pigments at wavelengths in this range have maximum light sensitivity.

Bei dem aktiven Tranportmaterial, das i.n Verbindung mit; den erfindungsgemäßen photoleitfähigen Pigmenten verwendet wird, handelt es sich um ein Material, das bis zu einem solchen Grade einen Isolator darstellt, daß eine auf das Ladungstransportmaterial aufgebrachte elektrostatische Ladung in Abwesenheit von Licht mit einer solchen Geschwindigkeit-nicht~geleitet wird, daß die Entstehung und Beibehaltung eines elektrostatischen latenten Bildes darauf verhindert wird.In the case of the active transport material, which is in connection with; the invention photoconductive pigments is used, it is a material that is an insulator to such an extent that it acts on the charge transport material angry electrostatic charge in the absence of light at such a rate-not ~ conducted that the formation and maintenance of an electrostatic latent image on it is prevented.

Dies bedeutet im allgemeinen, daß der spezifische Oberflächenwiderstand des aktiven Transportmaterials mindestens 1010 Ohm x cm betragen sollte und daß er vorzugsweise noch einige Größenordnungen höher liegt. Für optimale Ergebnisse sollte jedoch der spezifische Oberflächenwiederstand des aktiven Matrixmaterials vorzugsweise so sein, daß der spezifische Gesamtoberflächenwiderstand des Photorezeptors in Abwesenheit vou aktivierender Strahlung oder Ladungsinjektion von den photoleitfähigen Pigmenten etwa 1012 Ohm x cm beträgt.This generally means that the surface resistivity of the active transport material should be at least 1010 ohms x cm and that it is preferably a few orders of magnitude higher. For optimal results should, however, be the surface resistivity of the active matrix material preferably be such that the total surface resistivity of the photoreceptor in the absence of activating radiation or charge injection from the photoconductive ones Pigments is approximately 1012 ohms x cm.

Zusammenfassend ist es klar, daß der photoisolierende Teil des xerographischen Materials der Erfindung, wie es in den Figuren 1 und 2 dargesMellt ist, in zwei funktionelle Komponenten eingeteilt ist: 1.) Ein photoinjizierendes Pigment, das bei der anregung durch Strahlung innerhalb eines speziellen \-IJellenlangenbereiches Ladungsträger bildet und diese durch Licht gebildeten Ladungsträger in das benachbarte aktive Transportmaterial injiziert und 2.) ein im wesentlichen transparentes aktives Transportmaterial, das die Transmission von Strahlung bis zum photoinjizierenden Pigment erlaubt, die nachfolgend unter der Einwirkung des Lichtes gebildeten Ladungsträger von dem lichtempfindlichen Material aufnimmt und diese Ladungsträger zu einer entgegengesetzt geladenen Oberfläche oder Substrat wirksam transportiert, um eine Neutralisation herbeizuführen.In summary, it is clear that the photo-insulating part of the xerographic Materials of the invention as illustrated in Figures 1 and 2 in two functional components are classified as: 1.) A photoinjecting pigment that when excited by radiation within a special length range Forms charge carriers and these charge carriers formed by light into the neighboring active transport material injected and 2.) an essentially transparent active Transport material that enables the transmission of radiation to the photoinjector Pigment allows the charge carriers subsequently formed under the action of light picks up from the photosensitive material and these charge carriers become one opposite charged surface or substrate effectively transported to neutralization bring about.

Dies wird nach einem vereinfachten Mechanismus in der Fig. 3 der beiliegenden Zeichnung graphisch erläutert, in der eine Elektronentransport-Schicktanordnung mit Hilfe einer Coronaentladung positiv aufgeladen worden ist. Die durch die Pfeile 14 dargestellte aktivierende Strahlung durchdringt dann die transparente aktive Transportschicht und trifft auf die Pigmentschicht auf, wodurch ein Defektelektronenpaar (Locheiektronenpaar) entsteht. Das Elektron und das Loch werden dann unter der Einwirkung des angelegten Feldes voneinander getrennt und das Elektron wird durch die Grenzschicht in die aktive Transportschicht injiziert. Hier wird das durch Lichteinwirkung gebildete Elektron unter der Einwirkung der elektrostatischen Anziehung durch das aktive Transp ort system an die Oberfläche transportiert, wo es die vorher mit Hilfe einer Ooronaaufladung aufgebrachte positive Ladung neutralisiert. Da sich nur die durch Licht gebildeten Elektronen in der hier erläuterten Elektronenakzeptor-aktiven l'ransportschicht bewegen können, können große Änderungen in dem Oberflächenpotential nur eintreten, wenn das elektrische Feld an der Schichtanordnung so groß ist, daß sich die durch Licht erzeugten Elektronen von der Photoleiterschicht an die aufgeladene Oberfläche bewegen. Es ist deshalb erforderlich, daß bei einer Schichtanordnung, wie sie in der Fig. 1 erläutert ist, ein Elektronentransportmaterial-Photorezeptor positiv aufgeladen wird und daß ein Fehlstellen (Loch)-Uransportmaterialphotorezeptör negativ aufgeladen wird. Wie bereits oben angegeben, gilt das Umgekehrtes wenn das System eine Bindemittelschicht ist, wie sie in der Fig. 2 erläutert ist.This is according to a simplified mechanism in FIG. 3 of the enclosed Drawing illustrated graphically in which an electron transport sending arrangement has been positively charged with the help of a corona discharge. The one by the arrows 14 then penetrates the active transparent radiation Transport layer and hits the pigment layer, creating a pair of holes (Hole electron pair) arises. The electron and the hole are then under the action of the applied field separated from each other and the electron is passed through the boundary layer injected into the active transport layer. Here is what is formed by the action of light Electron under the action of the electrostatic attraction by the active transp place system transported to the surface, where it was previously with the help of an Oorona charge applied positive charge neutralized. Since only those formed by light Electrons in the electron acceptor-active transport layer explained here can move, large changes in the surface potential can only occur when the electric field at the layer arrangement is so great that the Light generated electrons from the photoconductor layer to the charged surface move. It is therefore necessary that with a layer arrangement as shown in Illustrated in Fig. 1, an electron transport material photoreceptor is positive is charged and that a void (hole) transport material photoreceptor negative being charged. As stated above, the reverse is true if the system is a make coat as illustrated in FIG.

Die folgenden Beispiele, die bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung beschreiben, sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken.The following examples represent preferred embodiments of the invention describe are intended to explain the invention without, however, limiting it thereto.

Beispiel 1 Eine Platte oder Schichtstruktur, ähnlich der in Fig. 1 dargestellten, wurde folgendermaßen hergestellt: Ein 0,2 Mikron dickes, mit Nylon beschichtetes Aluminiumsubstrat wurde bei Raumtemperatur gehalten, während darauf im Vakuum eine 0,8 Mikron dicke Schicht aus Indofast Brilliant Scarlet mit der oben angegebenen p-Chlor-anilin-perylenstruktur (de irma Allied Chemical Corporation) aufgedampft wurde.Example 1 A plate or layer structure similar to that in Fig. 1 was made as follows: A 0.2 micron thick, nylon coated aluminum substrate was kept at room temperature while on it vacuum a 0.8 micron layer of Indofast Brilliant Scarlet with the above specified p-chloro-aniline-perylene structure (de irma Allied Chemical Corporation) was vaporized.

Durch Auflösen der richtigen Menge von Polyvinylcarbazol (Poly-N--vinylcarbazol (PVK) der BASF Chemical Corp.) in einer Lösung aus ?00 g Toluol und 20 g Cyclohexanon wurde eine 20 %ige Polymerisatausgangslösung hergestellt.By dissolving the correct amount of polyvinylcarbazole (poly-N - vinylcarbazole (PVK) from BASF Chemical Corp.) in a solution of? 00 g toluene and 20 g cyclohexanone a 20% polymer starting solution was prepared.

Dann wurde durch Aufbringen der PVK-Ausgangslösung auf die Indofast Brilliant Scarlet-Pigmentschicht unter Verwendung einer Gardner Laborat-ories Bird-Auftragsvorrichtung eine 10 Mikron dicke PVK-Schicht hergestellt. Schließlich wurde der erhaltene Photorezeptor 2 bis 24 Stunden lang an der Luft bei 1100C getrocknet.Then it was done by applying the PVK starting solution to the Indofast Brilliant scarlet pigment layer using a Gardner Laboratories Bird applicator made a 10 micron thick PVC layer. Finally, the photoreceptor obtained became Air-dried at 1100C for 2 to 24 hours.

Beispiel 2 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde unter Verwendung von Indofast Brilliant Scarlet R6500 (Allied Chemical Corp.) als Pigmentschicht die oben als p-Methoxyanilinperylen-Struktur bezeichnet wurde, eine weitere Platte hergestellt.Example 2 Following the procedure described in Example 1, under Use of Indofast Brilliant Scarlet R6500 (Allied Chemical Corp.) as the pigment layer referred to above as the p-methoxyaniline perylene structure, another plate manufactured.

Alle nach den Beispielen 1 und 2 hergestellten Platten wurden nach dem folgenden Verfahren elektrisch getestet: Die Proben wurden durch eine negative Coronaaufladung auf ein Potent-ial von etwa 600 Volt aufgeladen. Daiui wurden die Proben mit monochromatischem Entladungslicht, entsprechend einem Wellenlängenbereich, in dem jedes Pigment lichtempfindlich ist, belichtet. Da die erfindungsgemäßen photoinjizierenden Pigmente eine maximale Lichtempfindlichkeit, #max., in dem sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums von etwa 4220 bis etwa 6500 2 aufweisen, wurden die Photorezeptoren mit einer durch ein Interferenzfilter mit einer Bandbreite von 100 Å Å gefilterten Wolframlampe mit einem Transmissionspeak bei etwa 4500 2 belichtet. Unter Verwendung von anderen Filtern mit Transmissionspeaks, die gleichmäßig über den gesamten Bereich von 4200 bis 6500 2 verteilt waren, wurden weitere Messungen vorgenommen. Die Anfangsspannung und die erhaltene Entladung, gemessen in (dV/dT)T = O wurden in jedem einzelnen Lichtentladungsexperiment mit Hilfe einer Gleichstromringleitungssonde aufgezeichnet, die zur Messung der Spannungen als Funktion der Zeit mit einem Keithley 610B-Elektrometer verbunden war, wobei man ein Diagramm erhielt, in dem die Lichtempfindlichkeit (Ansprechempfindlichkeit) gegen das Feld aufgetragen war. Aus diesen Experimenten wurde1 di maximale Ausbeute bzw. Energiegewinn (gain) G und das Schwellenwertfeld Et, d. h. das Feld erhalten, bei dem die niedrigste meßbare Entladung auftrat. Außerdem konnte aus der anfänglichen Entladung3geschwindigkeit die Ausbeute G errechnet werden.All plates produced according to Examples 1 and 2 were made according to Electrically tested using the following procedure: The samples were tested by a negative Corona charging on a Potential charged by about 600 volts. Daiui were the samples with monochromatic discharge light, according to a Wavelength range in which each pigment is photosensitive, exposed. Since the photoinjecting pigments according to the invention maximum photosensitivity, #max., in the visible part of the electromagnetic spectrum of about 4220 to about 6500 2, the photoreceptors were passed through an interference filter with a bandwidth of 100 Å Å filtered tungsten lamp with a transmission peak exposed at about 4500 2. Using other filters with transmission peaks, which were evenly distributed over the entire range from 4200 to 6500 2 further measurements made. The initial voltage and the discharge obtained, measured in (dV / dT) T = O were used in each individual light discharge experiment with With the help of a direct current loop probe recorded to measure the voltages was connected to a Keithley 610B electrometer as a function of time, where a diagram was obtained in which the sensitivity to light (responsiveness) was applied against the field. From these experiments, 1 became the maximum yield or energy gain (gain) G and the threshold value field Et, d. H. get the field, at which the lowest measurable discharge occurred. Also, from the initial Discharge speed, the yield G can be calculated.

Die experimentelle Methode und die Art der Berechnung werden von P., Regensburger in "Optical Sensitization of Charge' Carrier Transport in PVK", Photochemistry and Photobiology, 8, Seiten 429-440 (November 1968).beschrieben. Der Energiegewinn wurde, kurz gesagt, ermittelt, indem man die xerographische Anfangsausbeute G als Funktion des angelegten Feldes auftrug. Die xerographische Ausbeute wurde aus der Anfangsent ladungsgeschwinrigkeit nach der formel errechnet: (dV/dT)T=0 (eId/#) in der I den einfallenden Photonenstrom, d die Dicke der Schicht, # die elektrische Dielektrizitätskoiistante und e die Elektronenladung bedeuten. Eine xerographische Ausbeute von einer Einheit liegt vor, wenn ein Ladungsträger pro einfallendem Photon angeregt und durch die Schicht bewegt wird.The experimental method and the method of calculation are given by P., Regensburger in "Optical Sensitization of Charge 'Carrier Transport in PVK", Photochemistry and Photobiology, 8, pp. 429-440 (November 1968). The energy gain briefly, was determined by taking the initial xerographic yield G as Function of the created field. The xerographic yield was calculated from the The initial discharge speed is calculated according to the formula: (dV / dT) T = 0 (eId / #) in which I the incident photon stream, d the thickness of the layer, # die electrical dielectric constant and e mean the electron charge. One xerographic yield of one unit is given when one charge carrier per incident photon is excited and moved through the layer.

Wie aus den in der Tabelle I angegebenen Ergebnissen hervorgeht, wiesen die beiden Platten eine gute xerographische Maximalausbeute von mehr als 25 % auf. Auch erforderten beide Pigmente ein verhältnismäßig niedriges Schwellenwertsfeld von weniger als 10 Volt/Mikron, was darauf hinweist, daß die photoinjizierenden Pigmente der vorliegenden Erfindung imstande sind, unter den Betriebsbedingungen der meisten xerographischen Apparate zu funktionieren. Außerdem bestätigen die hohen Entladungsgeschwindigkeiten die weiter oben gemachten Angaben bezüglich der wirksamen, durch Licht erzeugten Ladungsinjektionseigenschaften der Perylenpigmente.As can be seen from the results given in Table I, have the two plates had a good xerographic maximum yield of more than 25%. Both pigments also required a relatively low threshold field of less than 10 volts / micron, indicating that the photoinjector Pigments of the present invention are capable of operating under the operating conditions of most xerographic machines to work. Also confirm the high Discharge speeds the information given above with regard to the effective, light-generated charge injection properties of the perylene pigments.

Die Entladung der negativ aufgeladenen PVK-Oberfläche erläutert graphisch die Wirksamkeit der Fehlstelleninjektion in die aktive Schicht.The discharge of the negatively charged PVC surface is explained graphically the effectiveness of the void injection into the active layer.

Tabelle I A¢m) Gmax Et (dV/dT)T=0 t neg. Table I A ¢ m) Gmax Et (dV / dT) T = 0 t neg.

Indofast 3rilliant Scarlet R-6300 454 0,28 5,8 1997 Indofast Brilliant Scarlet R-G500 454 0,10 8,0 887 Wie bereits oben erwähnt, können die erfindungsgemäßen photoinjizierenden Pigmente mit aktiven Elektronentransportmaterialien verwendet werden. Bei der Durchführung der Experimente mit einem Elektronentransportphotorezephtor mit den erfindungsgemäßen photoinjizierenden Pigmenten wurde die Oberfläche positiv aufgeladen und die Messungen wurden auf die gleiche Art und Weise wie in den Beispielen 1 und 2 durchgeführt. Dabei wurde gefunden, daß die Elektronentransportphotorezeptoren ähnliche xerographische Eigenschaften aufwiesen wie die in der Tabelle I erläuterten Fehlstellen-(Loch) Dransportmaterialien, d. h. es wurden annehmbare x£rographische Ausbeuten und verhältnismäßig niedrige Schweilenwertfelder erhalten.Indofast 3rilliant Scarlet R-6300 454 0.28 5.8 1997 Indofast Brilliant Scarlet R-G500 454 0.10 8.0 887 As mentioned above, you can the photoinjecting pigments of the invention with active electron transport materials be used. When performing the experiments with an electron transport photoreceptor with the photo-injecting pigments of the present invention, the surface became positive charged and measurements were made in the same manner as in the examples 1 and 2 carried out. It was found that the electron transport photoreceptors exhibited xerographic properties similar to those set out in Table I. Defect (hole) transport materials, d. H. it became acceptable xerographic Obtain yields and relatively low welding value fields.

Die vorliegende Erfindung wurde zwar unter Bezugnahme auf spezifische Ausführungsformen, welche die Erfindung erläutern sollen, beschrieben, es ist für den Fachmann jedoch klar, daß die Erfindung auch zahlreiche Abänderungen umfaßt, die den Rahmen des Anmeldungsgegenstandes nicht verlassen.While the present invention has been made with reference to specific Embodiments, which are intended to illustrate the invention, described, it is for however, it is clear to the person skilled in the art that the invention also includes numerous modifications, which do not leave the scope of the subject of the registration.

Patentansprüche:Patent claims:

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Electrophotographic plate, thereby characterized in that it has a photoreceptor part which is a photosensitive Contains material and an active transport material, both of which are mutually compatible are so that the efficient injection of the light generated charge from the photosensitive Material is conveyed, the photosensitive material being a photo-injecting pigment from the class of perylene pigments and the active one Transport material is a charge transport medium that is used for the wavelength range from about 4200 to about 6500 a is substantially permeable.

2. Electrophotographic plate according to claim 1, characterized in, that the photoreceptor portion is dispersed in an active binder transport material Contains perylene pigment.

3. Electrophotographic plate according to claim 1, characterized in that that the photoreceptor part has a layer structure composed of a single layer made of a porylene pigment and a top layer made of an active transport material consists.

4. Electrophotographic plate according to one of the preceding claims, characterized in that the photoinjecting pigment is one from the class of perylene pigments, which is from 3,4,9,10-peryleutetracarboxylic acid and amines, amides and hydrazine compounds.

5. Electrophotographic plate according to claim 4, characterized in that that the perylene pigment is one that is produced by reacting 3,4,9,10-tetracarbene acid was prepared with amines.

6. Electrophotographic plate according to claim 5, characterized in that that the amine used is p-chloroaniline.

7. Electrophotographic plate according to claim 5, characterized in that that the amine used is p-methoxyaniline.

8. Electrophotographic plate according to one of claims 3 to 7, characterized in that the individual layer of the perylene pigment has a thickness from about 0.05 to about 20 microns and the top layer of active transport material has a thickness of about 5 to about 100 microns.

9. An electrophotographic plate according to any one of claims 3 to 7, characterized in that the ratio of the thickness of the layer of the active Transport material to the thickness of the photoconductor layer 2 is 1 to 200: 1.

10. Electrophotographic plate according to one of the preceding claims, characterized in that the active matrix material is such from the class of cellular (hole) transport materials from the carbazole group, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-phenylcarbazole, tetraphenylpyrene, 1-methylpyrene, Perylene, chrysene, fluorene, fluorenone, anthracene, tetracene, tetraphene, 2-phenyl-naphthalene, Azapyrene, 1-ethylpyrene, acetylpyrene, 2,3-benzchrysene, 3,4-benzopyrene, 1,4-bromopyrene and phenylindole, polyvinyl carbazole, polyvinyl pyrene, polyviryl tetracene, polyvinyl perylene and polycinyl tetraphene.

11. An electrophotographic plate according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the active transport material is one from the class of electron transport materials from the group 2,4,7-trinitro-9-fluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, dinitroanthracene, dinitroacriden, tetracyanopyrene, Dinitroanthraquinone and polymers thereof.

12. Imaging method, characterized in that 2.) a electrophotographic plate with a photoreceptor used which is a photoconductive Contains material and an active matrix material, it being at. the photoconductive one Material is a photoinjecting pigment from the class of the perylene pigments and be the active matrix material is a charge transport medium that is present in the Wavelength range from about 4200 to about 6500 2 practically not absorbed, b) this plate charges evenly and c) the plate of a radiation source in the Wavelength range from about 4200 to about 6500 i-F exposing, creating on the surface an electrostatic image is created on the plate.

13. The method according to claim 12, characterized in that the latent electrostatic image designed to make it visible.

14. The method according to claim 12, characterized in that one is a Substrate that is substantially transparent is used and through that substrate exposed.