DE2108567A1 - 2- (1-Alkyl-substituted-2-alkenyl) -1,3-dioxolanes and -dioxanes, processes for their preparation and their use - Google Patents
2- (1-Alkyl-substituted-2-alkenyl) -1,3-dioxolanes and -dioxanes, processes for their preparation and their useInfo
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Description
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, H ILBLESTRASSE 2OPATENT LAWYERS 8 MUNICH 2, H ILBLESTRASSE 2O
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, Hilblesfraße 20 · Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 Munich 2, Hilblesfraße 20
Anwaltsakte 20 643 Be/A Attorney's file 20 643 Be / A
Monsanto Company Stο Louis (USA)Monsanto Company Stο Louis (USA)
H2-(1'-Alkyl-substituierte-2'-alkenyl)-1,3-dioxolane und -dioxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung" H2- (1'-alkyl-substituted-2'-alkenyl) -1,3-dioxolanes and -dioxanes, process for their preparation and their use "
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-(1'-Alkyl-substituierte-2 '-alkenyl)-1 ,3-dioxolane und -dioxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Parfümzubereitungeno The present invention relates to 2- (1'-alkyl-substituted-2'-alkenyl) -1, 3-dioxolanes and -dioxanes, processes for their preparation and their use in perfume preparations o
Case C02-21-2620A -2-Case C02-21-2620A -2-
1098A2/19A41098A2 / 19A4
210856?210856?
Diese Anmeldung ist eine Continuation-in-Part der Anmeldung Serial Ho, 13 850 vom 24. 2.. 1970.This application is a continuation-in part of the application Serial Ho, 13 850 of February 24, 1970.
Diese Erfindung betrifft DuftstoffZubereitungen und im besonderen eine neue Art von Verbindungen, die einen charakteristischen Duft aufweisen. Im besonderen betrifft diese Erfindung neue und wertvolle 1,3-Dioxolane und 1,3-Dicxane, ihre Herstellung und Verwendung als Duftstoffe.This invention relates to fragrance preparations and in particular a new type of compound that has a distinctive scent. In particular this concerns Invention of new and valuable 1,3-dioxolanes and 1,3-dicxanes, their manufacture and use as fragrances.
Die Herstellung von Parfümen ist uralt und von ihrem Beginn bis vor kurzer Zeit benutzte man natürliche Duftstoffe tierischer und pflanzlicher Herkunft« So -wurden natürliche Parfüme wie ätherische Öle, ζ. B, Rosen- und Nelkenöl und tierische Sekrete, z. B«, Moschus, verwendet, um eine Vielfalt an Duftkompositionen zu erhalten· Seit einiger Zeit haben jedoch die Chemiker auf dem Parfümgebiet eine große Anzahl synthetischer Duftstoffe entwickelt, die die auf diesem Gebiet besonders erwünschten aromatischen Eigenschaften aufweisen. Diese synthetischen Aromatika eröffnen der alten Parfümeriekunst neue Möglichkeiten, weil die hergestellten Verbindungen gewöhnlich eine stabile chemische Natur aufweisen, im Vergleich zu den natürlichen chemischen Aromatika billiger und viel leichter zu handhaben sind als die natürlichen Produkte, weil Naturprodukte gewöhnlich komplexe Mischungen von Substanzen sind, deren exakte chemische Analyse schwierig, wenn nicht unmöglich ist. Im Gegensatz hierzu weisen die synthetischen Substan-The manufacture of perfumes is ancient and from its inception until recently, natural fragrances were used animal and vegetable origin «So -were natural Perfumes such as essential oils, ζ. B, rose and clove oil and animal secretions, e.g. B «, musk, used to be a Maintaining a variety of fragrance compositions · For some time now, however, chemists in the perfume field have had one developed a large number of synthetic fragrances that have the aromatic properties that are particularly desirable in this field exhibit. These synthetic aromatics open up new possibilities for the old art of perfumery because the manufactured ones Compounds usually have a stable chemical nature compared to the natural chemical Aromatics are cheaper and much easier to handle than natural products because natural products are common Complex mixtures of substances are difficult, if not impossible, to analyze chemically is. In contrast, the synthetic substances
1Q9842/194 4 "3"1Q9842 / 194 4 " 3 "
ζen eine bekannte chemische Struktur auf und können daher nach dem Jeweiligen Bedürfnis leichter gehandhabt werden. Es besteht demzufolge eine große Nachfrage auf dem Gebiet der Herstellung von Duftkompositionen nach neuen synthetischen Verbindungen, die s.pezifische, charakteristische Aromas aufweisen.ζ have a known chemical structure and can therefore be handled more easily according to the respective need. Accordingly, there is a great demand in the field the production of fragrance compositions according to new synthetic compounds, the s.specific, characteristic Have aromas.
Die Umsetzung von alpha-Alkyl-substituierten, alpha-beta- I ungesättigten Aldehyden mit Diolen ist bereits in der Literatur (J. Orgo Chem«, 25» 1699» 1960) beschrieben. Danach wird ein Produkt erhalten, das die Doppelbindung unverändert in der 2,3-Stellung (alpha-beta-Stellung im Bezug auf den Ausgangsaldehyd) beibehält.Implementation of alpha-alkyl-substituted, alpha-beta I unsaturated aldehydes with diols has already been described in the literature (J. Orgo Chem ", 25" 1699 "1960). Thereafter a product is obtained which has the double bond unchanged in the 2,3-position (alpha-beta position in relation to the starting aldehyde).
Nach der vorliegenden Erfindung werden nunmehr neue 2—(1 * — Alkyl-substituierte-2'-alkenyl)-1,3-dioxolane und 1,3-Dioxane gebildete Die Verbindungen dieser Erfindung werden durch die Reaktion eines alpha-beta-ungesättigten Aldehyds " mit einem 1,2-Diol oder 1,3-Diol in einem inerten Verdünnungsmittel und in Gegenwart einer katalytischen Menge einer starken Säure oder eines Ionenaustauscherharzes unter kontinuierlichem Entfernen des während der Reaktion gebildeten Wassers hergestellt. Die Klasse der Verbindungen als Ganzes weist ein charakteristisches und lang anhaltendes, angenehmes, grünes, d. h. frisches und etwas unreifes, florales Aroma auf, das besonders zur Herstellung von Duftkompositionen und Parfümprodukten geeignet ist«According to the present invention, new 2 - (1 * - Alkyl-substituted-2'-alkenyl) -1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes The compounds of this invention are formed by the reaction of an alpha-beta unsaturated aldehyde " with a 1,2-diol or 1,3-diol in an inert diluent and in the presence of a catalytic amount of a strong acid or an ion exchange resin produced continuous removal of the water formed during the reaction. The class of connections as Whole has a characteristic and long-lasting, pleasant, green, i.e. H. fresh and something immature, floral aroma, which is particularly suitable for the production of fragrance compositions and perfume products «
109842/1944 -4~109842/1944 -4 ~
Es ist ein Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung, eine neue Klasse von aromatischen Verbindungen zu schaffen, die aus 2-(l '-Alkyl-substituierten-2'-allcenyl}-1,3-dioxolanen und 1,3-Dioxanen bestehen sowie ein Verfahren zu deren Herstellungc It is a main object of the present invention to provide a new class of aromatic compounds which from 2- (l'-alkyl-substituted-2'-allcenyl} -1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes and a process for their preparationc
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß die spezifische Klasse des 1,3-Dioxolans und 1,3-Bioxans Verbindungen aufweist, die ein charakteristisches Aroma aufweisen, wobei sie zur Herstellung von Parfümen und Duftkompositionen geeignet sind.Another object of the present invention is that the specific class of 1,3-dioxolane and 1,3-Bioxane has compounds that have a characteristic Have aroma, they are suitable for the production of perfumes and fragrance compositions.
Die vorliegende Erfindung schafft demgemäß eine neue Art von Verbindungen der nachfolgenden allgemeinen FormelThe present invention accordingly provides a new type of compound represented by the general formula below
C-R4 CR 4
worin die Reste R . R, , R . Rwherein the radicals R. R,, R. R.
Q und R4, Wasserstoff atome Q and R 4 , hydrogen atoms
β Χβ Χ
aa OO O Q.O Q.
oder gleiche oder verschiedene Niedrxgalkylgruppen mitor the same or different lower alkyl groups
-5-109842/1944-5-109842 / 1944
1108SSf1108SSf
1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R- und R2 gleiche oder verschiedene Uiedrigalkylgruppen mit 1 bis ungefähr 5 Kohlenstoffatomen sind und η 0 oder 1 ist«,1 to 5 carbon atoms, R and R 2 are identical or different lower alkyl groups with 1 to about 5 carbon atoms and η is 0 or 1 «,
Zu typischen Alkylgruppen, die durch die Reste R.. und R2 in der vorausgehenden Formel dargestellt werden, gehören Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl* tert«. Butyl, n-Amyl, iso-Amyl, terto Amyl und dergleichen*Typical alkyl groups represented by the radicals R .. and R 2 in the preceding formula include methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, η-butyl, iso-butyl * tert «. Butyl, n-amyl, iso-amyl, tert o amyl and the like *
Die neuen Verbindungen dieser Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man einen alpha-beta-ungesättigten Aldehyd der FormelThe novel compounds of this invention are made by that one has an alpha-beta-unsaturated aldehyde of the formula
R2-GH2GH=G-GHO
R1R 2 -GH 2 GH = G-GHO
R 1
worin die Reste R- und R2 gleiche oder verschiedene niedere Alkylgruppen mit 1 bis ungefähr 5 Kohlenstoffatomen, z. B, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl und dergleichen, wie vorausgehend beschrieben, sind,mit einem 1,2-Diol oder 1,3-Diol, wie Äthylenglykol, in einem inerten Verdünnungsmittel und in Gegenwart einer katalytischen Menge einer stärken Säure oder eines Ionenaustauscherharzes umsetzt» Während der Reaktion wird das dabei gebildete Wasser kontinuierlich entfernt„wherein the radicals R and R 2 are identical or different lower alkyl groups having 1 to about 5 carbon atoms, e.g. B, methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl and the like as previously described are with a 1,2-diol or 1,3-diol such as ethylene glycol in an inert diluent and in the presence of a catalytic amount of a strong acid or an ion exchange resin "During the reaction, the water formed is continuously removed"
Zu den oben beschriebenen alpha-beta-ungesättigten AldehydenTo the alpha-beta-unsaturated aldehydes described above
gehören Verbindungen, wie 2-Methylpent-2-en-1-al, 2-lthyl-109842/1944 _6_ include compounds such as 2-methylpent-2-en-1-al, 2-ethyl-109842 /1944 _ 6 _
ORIGINAL IMSPECTEDORIGINAL IMSPECTED
hex-2-en-i-al, 2-n-Propylhept-2-en-1-al, 2-n-Butyloct-2-en-1-al und 2-n-Amylnon-2-en-1-al0 Zu weiteren alpha-betaungesättigten Aldehyden, v/orin die Reste R^ und Rg verschieden sind, gehören 2-Äthylpent-2-en-1-al, 2-Pröpylhex-2-en-1-al, 2-n-Butylhept-2-en-1-al, 2-n-Amyloct-2-en-1-al und dergleichen.hex-2-en-i-al, 2-n-propylhept-2-en-1-al, 2-n-butyloct-2-en-1-al and 2-n-amylnon-2-en-1- al 0 Other alpha-beta-unsaturated aldehydes, v / or in which the radicals R ^ and Rg are different, include 2-ethylpent-2-en-1-al, 2-propylhex-2-en-1-al, 2-n- Butylhept-2-en-1-al, 2-n-amyloct-2-en-1-al and the like.
Die Bezeichnung "1,2-Diol" bezieht sich auf eine gesättigte Kohlenwasserstoffverbindung, die zwei mit benachbarten Kohlenstoffatomen verbundene Hydroxygruppen aufv/eist. Der Begriff "1,3-Diol" bezieht sich auf eine gesättigte Kohlenwasserstoffverbindung mit zwei Hydroxygruppen, die aber mit zwei durch ein Kohlenstoffatom getrenntenKohlenstoffatomen verbunden sindo 1,2-Diol und 1,3-Diol können dargestellt werden durch die nachfolgende allgemeine FormelThe term "1,2-diol" refers to a saturated hydrocarbon compound that has two adjacent carbon atoms linked hydroxyl groups. The term "1,3-diol" refers to a saturated hydrocarbon compound with two hydroxyl groups, but those with two carbon atoms separated by a carbon atom 1,2-diol and 1,3-diol can be represented by the following general formula
Rb Rc Rd Re R b R c R d R e
,b c, d ,e, b c, d, e
_ G (C)n C - Rf _ G (C) n C - R f
OH OHOH OH
worin n, R , R, , R , R,, R und R^ die gleichen Bedeutungen wie vorausgehend haben«.where n, R, R,, R, R ,, R and R ^ have the same meanings as before have «.
Zu typischen 1,2-Diolen, die nach dieser Erfindung verwendet werden können, gehören Äthylenglykol, 1,2-Propandiol, 2,3-Butandiol, 3,4-Hexandiol, 3,4-Heptandiol, 4»5-Octandiol, 5,6-Decandiol, 6,7-Dodecandiol, 2,3-Dimethyl-2, 3-Butandiol,Typical 1,2-diols that can be used in accordance with this invention include ethyl glycol, 1,2-propanediol, 2,3-butanediol, 3,4-hexanediol, 3,4-heptanediol, 4 »5-octanediol, 5,6-decanediol, 6,7-dodecanediol, 2,3-dimethyl-2, 3-butanediol,
-7-109842/1944 0^0W-7-109842 / 1944 0 ^ 0 W.
2,3-Diäthyl-2, 3-Butandiol, 3,4-Diäthyl-3, 4-Hexandiol und dergleicheno2,3-diethyl-2, 3-butanediol, 3,4-diethyl-3, 4-hexanediol and the like
Zu typischen 1,3-Diolen, die in dieser Erfindung verwendet werden können, gehören 1,3-Propandiol, 1,3-Butandiol,' 2-Methyl-1,3-butandiol, 1,3-Pentandiol, 2,4-Pentandiol, 3,5-Heptandiol, 3,5-Dimethyl-3,5-heptsndiol, 4,6-Diäthyl-5,5-dimethyl-4,6-octandiol, 3-A"thyl-4> 5-dimethyl-3,5-nonandiol und dergleichen.Typical 1,3-diols used in this invention include 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, '2-methyl-1,3-butanediol, 1,3-pentanediol, 2,4-pentanediol, 3,5-heptanediol, 3,5-dimethyl-3,5-heptsndiol, 4,6-diethyl-5,5-dimethyl-4,6-octanediol, 3-A "thyl-4> 5-dimethyl-3,5-nonanediol and the same.
In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung wird der Aldehyd mit dem Xliol in Gegenwart einer starken Säure wie p-Toluolsulfonsäure und dergleichen umgesetzte Man kann auch ein Ionenaustauscherharz wie Dowex 5OW-X8 anstelle der starken Säure verwenden.In a preferred embodiment of this invention the aldehyde with the xliol in the presence of a strong acid such as p-toluenesulfonic acid and the like reacted also use an ion exchange resin such as Dowex 5OW-X8 instead of the strong acid.
Gewöhnlich wird das Gemisch, "bestehend aus dem Aldehyd, dem Diol und dem Katalysator, verschieden lange am Rückfluß gehalten, um das Produkt dieser Erfindung zu erhalten. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten Verdünnungsmittel wie einem Kohlenwasserstoff-Verdünnungsmittel, z, B. Benzol, Toluol, Pentan und dergleichen, durchgeführt» Während der Kondensation ist es von Bedeutung, daß das während der Reaktion gebildete Wasser entfernt wird, um dadurch Nebenreaktionen zu vermeiden. Es ist zweckmäßig, das so gebildete Wasser durch eine Vorrichtung, wie eine Dean-Stark-Palle, zu entfernen. ■■"■Usually the mixture "consisting of the aldehyde, the Diol and the catalyst, refluxed for various lengths of time to obtain the product of this invention. the The reaction is preferably carried out in an inert diluent such as a hydrocarbon diluent, e.g. Benzene, toluene, pentane and the like, carried out »During the condensation it is important that the during the water formed in the reaction is removed in order to avoid side reactions. It is expedient to so formed Water through a device like a Dean-Stark-Palle, to remove. ■■ "■
-8--8th-
Der Aldehyd und das Diol werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise in einem molaren Verhältnis von ungefähr 1,1:1 "bis ungefähr 1:1,1 umgesetzt, wobei jedoch molare Verhältnisse von ungefähr 2:1 bis ungefähr 1:2 noch immer zufriedenstellende Ergebnisse liefern. Der Katalysator wird in einer Menge von ungefähr 0,01 bis ungefähr 1,0 $, bezogen auf das Gewicht der Reaktionspartner, verwendet» Vorzugsweise beträgt die in der Reaktion verwendete Katalysatormenge etwa 100 bis ungefähr 500 mg pro Mol Acetaldehyd. Sie hängt selbstverständlich von den jeweiligen Reaktionspartnern und den verwendeten spezifischen Reaktionsbedingungen ab οThe aldehyde and the diol are according to the invention Process preferably implemented in a molar ratio of about 1.1: 1 "to about 1: 1.1, however molar ratios from about 2: 1 to about 1: 2 still give satisfactory results. The catalyst is used in an amount from about $ 0.01 to about $ 1.0 based on the weight of the reactants » Preferably the amount of catalyst used in the reaction is from about 100 to about 500 mg per mole of acetaldehyde. It depends of course on the particular reactants and the specific reaction conditions used from ο
Die Reaktionsbedingungen sind nicht kritisch, sollten jedoch so gehalten werden, daß sie die Herstellung des Produkts unter gleichzeitigem Entfernen des während der Umsetzung gebildeten Wassers erleichtern. Deshalb wird die Reaktion normalerweise bei einer Temperatur von ungefähr 80 bis ungefähr 1500C durchgeführt.The reaction conditions are not critical, but should be kept such that they facilitate the preparation of the product while at the same time removing the water formed during the reaction. Therefore, the reaction is normally carried out at a temperature of about 80 to about 150 0 C.
Die neuartigen, erfindungsgemäßen Verbindungen sind zur Herstellung und Formulierung von Duftkompositionen, wie Parfümen und parfümierten Produkten, dank ihres gefälligen, frisch-blumigen Aromas geeignet. Beispiele ihrer Verwendung sind Parfümzubereitung und die Verwendung in kosmetischen und Detergenszubereitungen sowie Formulierungen für Seifenstücke und dergleichen.The novel compounds according to the invention are for the production and formulation of fragrance compositions, such as Suitable for perfumes and perfumed products thanks to their pleasant, fresh-flowery aroma. Examples of their use are perfume preparation and the use in cosmetic and detergent preparations as well as formulations for Bars of soap and the like.
109842/1944 "9"109842/1944 " 9 "
Die Verbindungen dieser Erfindung werden in Konzentrationen von Spurenmengen t>is zu ungefähr 50 tfo bei Parfümzubereitungen verwendet, denen sie einverleibt werden,, Es ist darauf hinzuweiseni daß die Konzentration abhängig ist von der jeweiligen Duftkomposition und sogar innerhalb derselben Duftkomposition je nach dem Hersteller verschieden gemischt sein kannοThe compounds of this invention are used in concentrations of trace amounts t> is to about 50 tfo in perfume preparations into which they are incorporated. It should be noted that the concentration depends on the particular fragrance composition and even mixed differently within the same fragrance composition depending on the manufacturer can be o
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung spezifischer Ausführungsformen im Rahmen dieser Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.The following examples serve to illustrate specific embodiments within the scope of this invention, without limit the scope of the invention.
Ein Gemisch aus 30,8 g (0,3 Mol) 2-n-Propylhept-2-en-1-al, 18,6 g (0,3 Mol) Äthylenglykol, 50 ml Benzol und 0,25 g p-Toluolsulfonsäure wird zu leichtem Rückfluß erhitzt, wobei das Wasser in einem lfI)ean-Stark"-Abscheider gesammelt wird» Die erhaltene Lösung wird mit 5$iger Natriumcarbonatlösung, Wasser und konzentrierter Uatriumchloridlösung gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet»A mixture of 30.8 g (0.3 mol) of 2-n-propylhept-2-en-1-al, 18.6 g (0.3 mol) of ethylene glycol, 50 ml of benzene and 0.25 g of p-toluenesulfonic acid is heated to gentle reflux, the water being collected in a l ) ean-Stark "separator. The solution obtained is washed with 5% sodium carbonate solution, water and concentrated sodium chloride solution, then dried over sodium sulfate."
Ausbeute: 39,2 g 2-(i'-n-Propylhex-2'-enyl)-1,3-dioxolan, bernsteinfarbige Flüssigkeit, nir-3 1,4555.Yield: 39.2 g of 2- (i'-n-propylhex-2'-enyl) -1,3-dioxolane, amber-colored liquid, nir- 3 1.4555.
Ein Gemisch aus 12,6 g (1 Mol) 2-A"thylhex-2-en-1-al, 125 g (2 Mol) A'thylenglykol, 500 ml Benzol und 2,0 g p-Toluolsulfonsäure wird 41 Stunden am Rückfluß erhitzt, wobei währendA mixture of 12.6 g (1 mole) of 2-A "thylhex-2-en-1-al, 125 g (2 moles) ethylene glycol, 500 ml benzene and 2.0 g p-toluenesulfonic acid is refluxed for 41 hours, during
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dieser Zeit 20 ml Wasser gesammelt werden» Die Mischung wird zweimal mit 75 ml 5 ^iger Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser und konzentrierter Natriumchloridlösung gewaschen, eingedampft, um das Benzol zu entfernen und getrocknet, wobei 2-(1'-Athylpent-2'-enyl)-1,3-dioxolan hinterbleibt} Kp, 55 - 580G, n^5 1,4486»During this time, 20 ml of water are collected. The mixture is washed twice with 75 ml of 5% sodium carbonate solution and then with water and concentrated sodium chloride solution, evaporated to remove the benzene and dried, whereby 2- (1'-Ethylpent-2'- enyl) -1,3-dioxolane remains} bp, 55 - 58 0 G, n ^ 5 1.4486 »
Ein Gemisch aus 42,8 g (0,236 Mol) 2-n-Butyloct-2-en-1-al, 36,6 g (0,59 Mol) Äthylenglykol, 100 ml Benzol und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure wird unter Rühren während 28,5 Stunden am Rückfluß erhitzt«, Während der Umsetzung werden 7,0 ml Wasser gesammelte Die Mischung wird dann nacheinander mit 5 $iger Natriumcarbonatlösung, Wasser und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschene Das Benzol wird unter vermindertem Druck entfernt und das Produkt im Vakuum destilliert; man erhält 2-(1'-Butylhept-2f-enyl)-1,3-dioxolan; £5 1,4542.A mixture of 42.8 g (0.236 mol) of 2-n-butyloct-2-en-1-al, 36.6 g (0.59 mol) of ethylene glycol, 100 ml of benzene and 0.5 g of p-toluenesulfonic acid is found under Stirring heated under reflux for 28.5 hours. During the reaction, 7.0 ml of water are collected. The mixture is then washed successively with 5% sodium carbonate solution, water and saturated sodium chloride solution. The benzene is removed under reduced pressure and the product is distilled in vacuo ; 2- (1'-butylhept-2 f -enyl) -1,3-dioxolane is obtained; £ 5 1.4542.
Nach der allgemeinen Arbeitsweise des Beispiels 1 erhält man bei Verwendung von 2-A'thylpent-2-en-1-al und 1,3-Propandiol als Reaktionskomponenten 2-(1'-Äthylbut-2'-enyl)-1,3-dioxan. Following the general procedure of Example 1, using 2-ethylpent-2-en-1-al and 1,3-propanediol as reaction components, 2- (1'-ethylbut-2'-enyl) -1,3 is obtained -dioxane.
Nach der allgemeinen Arbeitsweise des Beispiels 1 erhältFollowing the general procedure of Example 1 is obtained
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man bei Verwendung von 2-n-Amyloct-2-en-1-al und 1,2-Propandiol als Reaktionskomponenten 2-(1'-Amylhept-21-enyl)-4-methyl-1,3-dioxolane when using 2-n-amyloct-2-en-1-al and 1,2-propanediol as reaction components, 2- (1'-amylhept-2 1 -enyl) -4-methyl-1,3-dioxolane
Nach der allgemeinen Arbeitsweise in Beispiel 1 erhält man bei Verwendung von 2-n-Amyloct-2-en-1-al und 2-Methyl-1,3-butandiol als Reaktionskomponenten 2-(1'-n-Amylhept-2'- j enyl)-4»5-dimethyl-1,3-dioxan.Following the general procedure in Example 1, one obtains when using 2-n-Amyloct-2-en-1-al and 2-methyl-1,3-butanediol as reaction components 2- (1'-n-amylhept-2'- j enyl) -4 »5-dimethyl-1,3-dioxane.
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1971
- 1971-02-18 CH CH241471A patent/CH547796A/en not_active IP Right Cessation
- 1971-02-23 FR FR7106106A patent/FR2078960A5/fr not_active Expired
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- 1971-04-19 GB GB2235271A patent/GB1301423A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4198393A (en) * | 1977-08-24 | 1980-04-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Cyclic acetals of 2-methyl-2-pentenal and food flavor uses thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1301423A (en) | 1972-12-29 |
| FR2078960A5 (en) | 1971-11-05 |
| CH547796A (en) | 1974-04-11 |
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