DE2108214A1 - Process for the production of 1 dairy farmer - Google Patents
Process for the production of 1 dairy farmerInfo
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Description
m. t .m. t. ~* A/rA α. Diplom-Ingenieur ~ * A / r A α. Graduate engineer
Essen, den 19. Februar 1971 Kettwiger Str. 56Essen, February 19, 1971 Kettwiger Str. 56
PatentanmeldungPatent application
KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHAKYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA
No. 6-1, 1-choae, Ohte-machi, Chiyoda-ku T ο k y ο - to /JapanNo. 6-1, 1-choae, Ohte-machi, Chiyoda-ku T ο k y ο - to / Japan
Verfahren zur Gewinnung von 1-SerinMethod of Obtaining 1-Serine
Vorliegende Erfindung betrifft ein Vorfahren zur synthetischen Herstellung von !-Serin. Im besonderen betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren «ur Herstellung von 1-Serln, welches dadurch gokannzeichnet ist, daß man Glyzin und |The present invention relates to a method for the synthetic production of! -Serine. In particular concerns the present invention a process for the production of 1-Serln, which is indicated by the fact that one uses glycine and |
Formaldehyd in Gegenwart von Threonin-Aldolase (E.C.4-.1.2.5)» wolehö von einem Mikroorganismus abgeleitet ist, kondensiert.Formaldehyde in the presence of threonine aldolase (E.C.4-.1.2.5) » wolehö is derived from a microorganism, condenses.
1-Serin ist eines dor Aminosäuren aufbauenden Proteine. Seine Wiohtlclcelt als Rohmaterial für Pharmazeutika, Zusatzstoffs zu Lebensmitteln und Koometika ist anerkannt worden.1-serine is one of the proteins that make up amino acids. Its wiohtlclcelt as raw material for pharmaceuticals, additive on foods and cometics has been recognized.
Da X-SwIn in natürlichen Protein-Quellen weit vßi'breitot ist, ist es üblicherweise durch ilydrolyse von Seideng\arnen, Abfall-Kokondi Serizin u.dgl. herßeatellt worden, wolehe eineSince X-SwIn is far from dead in natural protein sources, is it usually by the hydrolysis of silk yarn, Waste Kokondi Sericin and the like have been produced, wolehe one
10S838/168810S838 / 1688
: BAD ORIGINAL: BAD ORIGINAL
Patentanwälte Dr. W. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Kettwiger StraßePatent attorneys Dr. W. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Kettwiger Strasse
relativ große Menge an 1-Serin enthalten. Das 1-Serin ist dann aus anderen Aminosäuren isoliert und einer Reinigung unterworfen. Dieses Verfahren hat den Nachteil, eine geringe Ausbeute zu ergeben, und es ist auch im Hinblick auf den begrenzten Zugang zum Rohstoff nicht wirtschaftlieh. Ein anderes Verfahren für dia chemische Synthese von 1-Serin ist nicht bekannt geworden. Es kommt noch hinzu, daß das so hergestellte Produkt den Nachteil hat» die optisch inaktive dl-Foria zu produzieren, bei der noch eine optische Spaltung angewendet werden muß, ura 1-Serin zu isolieren. Diese Verfahren sind daher sur kommerziellen Gewinnung von 1-Serin kaum geeignet.contain relatively large amounts of 1-serine. The 1-serine is then isolated from other amino acids and subjected to purification. This process has the disadvantage of a low yield and it is also not economical in view of the limited access to the raw material. Another method for the chemical synthesis of 1-serine is not known become. There is also the fact that the product made in this way has the disadvantage of producing the optically inactive dl foria, in which an optical cleavage must still be used to isolate ura 1-serine. These procedures are therefore sur commercial Obtaining 1-serine hardly suitable.
Andererseits ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Serin durch Verwendung von Threonin-AIdolase bekannt geworden, welche aus der· Leber von Säugetieren starbt. Dieses Verfahren hat jedoch die Nachteile, daß es sowohl relativ kostspielige Tetrahydrofolate susätzlieh zu Glyain und Formaldehyd erfordert als auch eine geringe Ausbeute ergibt*On the other hand, there is a method for producing 1-serine became known through the use of threonine aldolase, which dies from the mammalian liver. This method however, it has the disadvantages of requiring both relatively expensive tetrahydrofolates in addition to glyain and formaldehyde as well as a low yield *
Es ist vor kursea gefunden worden, daß das Enzym Threonin-Aldolase durch Mikroorganismen erhalten werden lcann, z.B. unter Verwendung einer Hefe, wie Candida huralcola und eines Bakteriuras, wie Bacterium cadaveris.It was found before kursea that the enzyme threonine aldolase can be obtained by microorganisms, e.g. Using a yeast such as Candida huralcola and a bacteriuras, like Bacterium cadaveris.
Es ist bekannt* daß das Threonln-Aldolase-Iinsyra l-Tlireonin zu Glyzln und Acetaldehyd zersetzt. Es ist jedoch unerwartet gefunden worden, daß dieses Ensym, wenn es durch einen Mikroorgfi.nl nnms gewonnen ist, aus Glyzin und Formaldehyd 1-Sörin produzieren kann, ohne Tetrahydrofolat zn benötigen. Ferner istIt is known * that threonin-aldolase-Iinsyra 1-tlireonin decomposes to glycine and acetaldehyde. However, it has unexpectedly been found that this ensym, if it is obtained by a microorganism, can produce 1-sorin from glycine and formaldehyde without requiring tetrahydrofolate. Furthermore is
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In dieser Reaktion, welche sich von dor überführung des Enzyms su Threonin unterscheidet, das Gleichgewicht der Reaktion beträchtlich in Richtung der Synthese von !-Serin verschoben worden, so daß bei der Reaktion von Glycin und Formaldehyd in Gcßonwart dieses Enzyms !-Serin in hoher Ausbeute produziert worden kann. Erfindungsgenäß ist die Anwendung- von Tetrahydrofolat, das normalerweise für denselben Zweck benötigt wird, nicht erforderlieh.In this reaction, which differs from the conviction of the Enzyme su threonine differs, the balance of the Reaction considerably towards the synthesis of! -Serine has been shifted so that in the reaction of glycine and Formaldehyde in the presence of this enzyme! -Serine in high Yield can be produced. According to the invention is Application- of tetrahydrofolate, which is normally used for the same Purpose is required, not required.
Ein Gegenstand der Erfindung ist, ein Verfahren zur Horstellung von l-Ssi'in vorauseilen, ohne Tetrahydrofolat zu benötigen, unter Verv/enduag von TIireonin-Älclolase, die von ei nem MikroorganismusOne object of the invention is a method for listening Rush ahead of l-Ssi'in without adding tetrahydrofolate need, under Verv / enduag of TIireonin-Älclolase, which by ei a microorganism
Gemäß der Erfindung ist e:!n Verfataicn sur Ge:v?innunß von 1-Ssriii vergesshs?! unfconr» Verwenduns von Threor-in-Aldolfs» die von einem njJcroorgariiLfc.us stammt, valches Glycin una Pormaldchyd einsclilieSfc, dio in Ocf.onviert von Threonin-AldolQc» fciiteinandsr kondensieren·According to the invention, e:! N Verfata i cn sur Ge: v? Innunß von 1-Ssriii vergesshs ?! unfconr "Verwenduns of Threor-in-Aldolfs" derived from a njJcroorgariiLfc.us, valches glycine una Pormaldchyd einsclilieSfc condense dio in Ocf.onviert of threonine AldolQc "fciiteinandsr ·
Erfindur.:',sitsr:?Sß ist es möglich, l-3erin in \rorbusserter Art ή Erfindur.:',sitsr: SSS it is possible l-3erin in \ rorbusserter kind ή
sogar in Abrveaenhe.i.t von Tetrsh/clrofolat zu eowinnen, v.;elches bei don illteren Verfahren erforderlich v;ar.even in Abrveaenhe.it to obtain from tetrsh / clrofolat, v. ; What is required in other processes.
Die für den or-findun^sgeinajSen Zvißck zu. verwendende Threonin-Aidolrao irJ.rd durch Züchten verschiedener Mikroorganismen erhalten, wie s.B. Candida Inmiicola, Candida iitilis, Ciindida ru/rosa, Bacterduai cadaveris* JEscherichia coil,The for the or-findun ^ sgeinajSen Zvißck zu. using Threonine-Aidolrao irJ.rd obtained by cultivating various microorganisms, such as sB Candida Inmiicola, Candida iitilis, Ciindida ru / rosa, Bacterduai cadaveris * JEscherichia coil,
10 9 8 3 8 /1688 |^AD OR1G1MAL10 9 8 3 8/1688 | ^ AD OR1G1MAL
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Klebsieila, pneimiorüae, Arthrobacter simplex, Xanthomonas campcßtrie und dergleichen. Bsvorsu^te Mikroorganismen für den ux'findunriSisetn&ßen Zweck sind Candida hraieola HjSk-(ATCC 20i6h), Candida huraicola 4586 (ATCC 20i?6iJ), Candida utllie (./111CC 20252), Candida rugosa (/.TCC 2026.^), Bacterium cadaveriß (ATCC S>TbO), Eeohcriohia coll ES (ATCC 21252), Klebslella pnoureonlae (ATCC 21524), Arfchrobacter simpler 69>\6), und Xyithomonas oeiapeotxdr. (ATCC 7Klebsieila, pneimiorüae, Arthrobacter simplex, Xanthomonas campestrie and the like. Preventive microorganisms for the ux'findunriSisetn & ßen purpose are Candida hraieola HjSk- (ATCC 20i6h), Candida huraicola 4586 (ATCC 20i? 6iJ), Candida utllie (./11 1 CC 20252), Candida rugosa (/.TCC 2026. ^ ), Bacterium cadaveriss (ATCC S> TbO), Eeohcriohia coll ES (ATCC 21252), Klebslella pnoureonlae (ATCC 21524), Arfchrobacter simpler 69> \ 6), and Xyithomonas oeiapeotxdr. (ATCC 7th
che oben genannten Milcroorganisr.en sind boi der /userlcen Tj-pe Culture Collection hinterlogt worden und »teuon der Offentlichkolfc frei imi» Verfügung.The microorganizations mentioned above are boi der / userlcen Tj-pe Culture Collection has been deposited and »teuon der Publickolfc free imi »available.
liciin erli;.idun;-r.ct<rr;':/''.ri\ Vörfiihren hSiiners die ühlltihorweipe i'ür die ZL'Oiituirs von i';i!;roorG&iiisnj'jn voj^wronrietcjn Kohlenstoff quf.;Q en, fit;ic Iratoffquöllen, anor^r -d,«eh--jn iial2© urvi anderen iiHhrtitofrn ebonfalXs vcti^wenrJot Vferdcru tlo bo steh on die lioblcn-IXe-n \^r-i:-i-r;;r,tial?;u atjs solchen, oiö cmrch uio Im vorlic-liciin erli; .idun; -r.ct < rr; ': /''. ri \ Vörfiihren hSiiners die ühlltihorweipe i'ür the ZL'Oiituirs of i';i!; roorG &iiisnj'jn voj ^ wronrietcjn carbon quf.; Q en, fit; ic Iratoffquöllen, anor ^ r -d, «eh - jn iial2 © urvi other iiHhrtitofrn ebonfalXs vcti ^ wenrJot Vferdcru tlo bo stand on the lioblcn-IXe-n \ ^ ri: -ir; ; r, tial?; u atjs Such, oiö cmrch uio Im provisi-
ki'Jn-nen, vrlc JJuckcrr.ioffe (z.3. Gluiio;;;«, f'aecarou«,. iiolai.se, rfcii.ri'xiiyi'ii.'Olysiii;), or^anißcliö Spuren (s.B. EssiccaU Kolileo-v-r-cserstofiO, An Sticlcntoffouellca sind cinc /ini-wnit^-iriulfitt, Ar'r.ionit&aiitr&t, IIarnrilOiTf, Arr:oninJc unci c ovi"~i)isoha Stxc?^&toffi7uollcnj wio I".al:-.-antter, l^fooxtrakt, Pl'3iöcl"ie:;ti*rait. Ks3 iiraphonphafc, Iiatr3.i?r.:phoi;pbat, iinrnetiViL?- sulfat υ.-π,'. iLiinnen als cnorfraniiScJia ij^.lrifs benutzt werden» An&c-rB ^1U-PStOiTo \,lo natürliche irciimtofto, Vitamine u.cU:l.ki'Jn-nen, vrlc JJuckcrr.ioffe (z.3. Gluiio ;;; «, f'aecarou« ,. iiolai.se, rfcii.ri'xiiyi'ii.'Olysiii;), or ^ anißcliö traces (sB EssiccaU Kolileo-vr-cserstofiO, An Sticlcntoffouellca are cinc / ini-wnit ^ -iriulfitt, Ar'r.ionit & aiitr & t, IIarnrilOiTf, Arr: oninJc unci c ovi "~ i) isoha Stxc? ^ & Toffi: wiouollc". Iollcnal -antter, l ^ fooxtrakt, Pl'3iöcl "ie:; ti * rait. Ks3 iiraphonphafc, Iiatr3.i? r.: phoi; pbat, iinrnetiViL? -sulfate υ.-π, '. iLiinnen as cnorfraniiScJia ij ^ .lrifs are used »An & c-rB ^ 1 U-PStOiTo \, lo natural irciimtofto, vitamins u.cU:l.
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Kalium- und Ammoniumionen können dem Kulturmedium zur Erhöhung der ensymatisehen Aktivität, vorzugsweise in einer Konzentration von lo'^raol, beigegeben werden. Die Züchtung wird bei Temperaturen zwischen 25 und 27°C, vorzugsweise zwischen 28 und 35o°C, unter aeroben Bedingungen Io bis 72 Stunden lang durchgeführt. Das pH des Kulturmediums wird während der Züchtung zwischen ^ 7 und Io gehalten, lra besonderen boi 6,5 in Hefe und bsi 7,ο ' in Bakterien·Potassium and ammonium ions can be added to the culture medium to increase the ensymatic activity, preferably in a concentration of 10%. The cultivation is carried out at temperatures between 25 and 27 ° C., preferably between 28 and 35 ° C., under aerobic conditions for 10 to 72 hours. The pH of the culture medium is kept between ^ 7 and Io during cultivation, lra special boi 6.5 in yeast and bsi 7, ο 'in bacteria
Das aus der Züchtimg erhaltene kristallin© Enzym-Prüparat ist gelblich und hat eine maximale Absorptionsaufnahme bsi 420 ßiu und J&Q myx$ außerdera auch bei 280 ma. Ea ist jedoch auch gefunden worden, daß 1 KoI dieses Enzyms mit 6 Hol Pyridoxalphosphat gekuppelt wird. Wenn das kristalline Enzym mit Cystein behandelt wird, tritt das Absorptions-Spektrum von 420 nm nach ?j50 n«a über.The crystalline enzyme test preparation obtained from the cultivation is yellowish and has a maximum absorption uptake of up to 420 ßiu and J&Q myx $ also at 280 ma. However, it has also been found that 1 col of this enzyme is coupled with 6 hols of pyridoxal phosphate. When the crystalline enzyme is treated with cysteine, the absorption spectrum passes from 420 nm to? J50 n «a.
Ferner wird, wenn das Enzym mit Ammoniumsulfat behandelt wird, J ein Apo-3?nzym entstehen. Das Apo-Ensym ist farblos und jsaigt keine Aktivität. Seine Aktivität kann Jedoch durch Zusatz von Pyridoxalphosphat zurückgewonnen werden. Der Km-Wert desFurther, when the enzyme is treated with ammonium sulfate, J. an apo-3 enzyme arise. The apo-ensym is colorless and jsaigt no activity. However, its activity can be regained by adding pyridoxal phosphate. The Km value of the
frfr
Apo-Enayms zu Pyridoxalphoaphat ist 2,5x 10"{ M. Ferner 1st daa kristalline Präparat dieses Enzyms gleichmäßig,wenn es dorApo-Enayms to Pyridoxalphoaphat is 2.5x 10 " { M. Furthermore, there is a crystalline preparation of this enzyme evenly if it is there
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"disc"-Elektrophorese unterworfen wird und beträgt 11,6 S, und der Diffusions-Index let 4,06x10"^ cra2/sec. Von diesen Daten her wird ein Molekulargewicht von ca. 277 000 bestimmt."Disc" is subjected to electrophoresis and is 11.6 S, and the diffusion index is 4.06x10 "^ cra 2 / sec. From these data, a molecular weight of about 277,000 is determined.
Es kann bei der Reaktion jede belieMga Art des Enzyms Threonln-Aldolase verwendet v/erden, sofern aie nur von einem Mikroorganismus stammt und dio Reaktion nicht schädigt, z.B. _ zusammen mit irgendwelchen I-lilcrobenkörporn, Korstörten ™ Ilikrobenkörpern, Zuehtbrühe, einem feinen Kristall, einem nur teilweise feinen Produkt und dergleichen.Any type of enzyme can be used in the reaction Threonin aldolase used if only by one Microorganism originates and does not damage the reaction, e.g. Along with any I-purple robe corpses, braids perturbations ™ Ilicrobic bodies, broth, a fine crystal, a only partially fine product and the like.
Gemäß einem anderen Merkmal der Erfindung künnon bessere Ergobnls0e erhalten v/erden durch Reaktion von Glj^zin und Formaldehyd in einem geeigneten Lösungsmittel sowohl in Gegenwart von Threonin-Aldo3ase, die vor* einem KiJiroorcian^. stammt, als auch von einem SH-Re&rjcn/s. D:sr Ausdruck "SIi-Re^.^ beÄölchnot eins Verbindung, die eins -CH-Grupp^, wie SeB. Mercapfcoiithanol, Dithiothreitoi, Glutathion, 2,jS-Dithlogly-se odor deren Geraisöhe- enthält. Die geeignote Kor.zcntration wird in Abhängigkeit von den BsakfcionobücUnr.ungen var5.iorcn. Bs istAccording to another feature of the invention, better ergonomics can be obtained by reacting glycine and formaldehyde in a suitable solvent both in the presence of threonine aldocase, which is prepared before a KiJiroorcian ^. as well as from a SH-Re & rjcn / s. D: sr expression "SIi-Re ^. ^ BeÄölchnot one compound that contains one -CH-Grupp ^, such as SeB. Mercapfcoiithanol, Dithiothreitoi, Glutathione, 2, jS-Dithlogly-se or their Geraisöhe-. The suitable Kor.zcnt ration is depending on the BsakfcionobücUnr.ungen var5.iorcn.Bs is
• «'Ι- -1• «'Ι- -1
jodoeh eine Konseatrstion von ca. iixio bi3 5x10 ' , bos.jodoeh a consummation of approx. iixio bi3 5x10 ', bos.
ρ
Io Mol Bm vortsilhaftesten.ρ
Io Mol Bm most convenient.
Das Verfahren dor vorliegenden Erfindung v«ird f;o\:Uhnlich in einem wäGßrigen Lösungsmittel voraugsT-foi ae bei einsni p{. von 7 Ms 11 ausgeführt, jedoch kann man bssondern nute Erge*inisse bei einem pT1 von oa. 8,5 erhalten. DiG Rciiktlcmafce beträgt 20 bis 50 C. Je hülioi· die Temperatur, xxrrno Krgebnlsee.The process of the present invention dor v «f ird; o \: Uhnlich in a solvent wäGßrigen voraugsT-ae foi at einsni p {. of 7 Ms 11 executed , but you can get good results with a p T1 of the above. 8.5 received. DiG Rciiktlcmafce is 20 to 50 C. Depending hülioi · the temperature, xxrrno Krgebnlsee.
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Paientanv/ctlte Dr. VV. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Keftwiger StraßePaientanv / ctlte Dr. VV. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Keftwiger Strasse
Hach Vollendung der Reaktion kann das 1-Serln -haltige ReEiktionsprodukt in herkömmlicherwsise zwecks Isolierung und Gewinnung von !«Serin z»B« nach einem Ionenaustauscherharz-Verfahren behandelt v/erden. Das behandelte Material enthält l-i?erin in hoher Konzentration, go daß es irX;£lich ist, leicht eine beträchtliche Menge des Produktes su erhalten - im Vergleich zu dem Verfahren zuia Isolieren von !«Serin nach den S horlcünsnlicbea Quellen.After completion of the reaction, the 1-Serin -containing reaction product can be treated in the usual way by an ion-exchange resin process for the purpose of isolating and obtaining! "Serin z" B ". The treated material contains li? Erin in high concentration, so that it is irX ; It is easy to obtain a considerable amount of the product as compared to the procedure for isolating! Serine according to the S horlcünsnlicbea sources.
Bei Ausführung der erfindungsgernäßen Reaktion ist die Verwendung gleichor Mole Glysin und Formaldehyd vorzuziehen, ,jedoch ist di.e gleiche Anzahl Mol nicht iir-ri-sr notwendig. Die KonEcatratioiion an Glysin und Formaldehyd varlifc=ren in Abhängigkoit von der Aktivität usrs veri.xncloten Ew^na. Die Reaktion kann ohne versßhleehterte V/irkun^en vor sich gehen, v;enn über-When carrying out the reaction according to the invention, the use of equal moles of glysine and formaldehyde is preferable, but the same number of moles is not necessary. The KonEcatratioiion of glysine and formaldehyde varies depending on the activity usrs veri.xncloten Ew ^ na. The reaction can take place without causing serious damage, if
i.'.^en an Glysin und Formaldehyd vervröndefc werden.i. '. ^ en are used in glysine and formaldehyde.
'all verläuft die Reaktion ai« testen bei Konzentrafcioiioj» von rohr als 0,1 \ι/ν}6 εη Glycin bzw. Formaldehyd, Auch ist es ?/;«£!ich, vorteilhaft Vvenlgsteiis eine der nachfolgenden Vo-bindungöii l-yridoiral^hoiiishat und Kaliumchlorid ßen rieaktiont-iiOv-ipotieritea sur Durchführung der erfindungcgeniäßen 'All runs the reaction ai «test at concentra- tion» of pipe as 0.1 \ ι / ν} 6 εη glycine or formaldehyde, too, is it? /; «£! i, advantageously one of the following Vo-bindingöii l- yridoiral ^ hoiiishat and potassium chloride ßen rieaktiont-iiOv-ipotieritea sur implementation of the invention
Die naohfoli-/;u;3en Baispiele erlUutcrn 6ie Erfindung· ^1° in den Beispielen v-ü? ^onuetcxi HikrooivtraiiEkKen sirri bei dor American Type Culture Cclleovion auf uiiCinrceschri-V.-cter Er-sis hinterlegt worden, sie th:Cx öor Üffeiitlichlrcit frei vovftie.bar. Alle Px1OECn!tönc.ii'i-'On f'lnd Goviichtsproiicnte, bi.n.lor«e.nd auf dem Ksdium - viCTiii nicht taiclers angeloben·The naohfoli - / u; 3s Baispiele erlUutcrn 6ie invention · ^ 1 ° in the examples v-u? ^ onuetcxi HikrooivtraiiEkKen sirri at dor American Type Culture Cclleovion on uiiCinrceschri-V.-cter Er-sis, she th: Cx öor Üffeiitlichlrcit free vovftie.bar. All Px 1 OECn! Tönc.ii'i-'On f'lnd Goviichtsproiicnte, bi.n.lor «e.nd on the Ksdium - viCTiii not taiclers angeloben ·
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Candida hursicola 45 84 (ATCC 20 264) wurde auf ein Medium geimpft, das zwecks Züchtung eine Zusammensetzung von 1-Threonin (0,05#), KU2PO2,, (0,2#), (Wlfy )2 SOj^ (0,1 %), MeSO1J.TH2O (0,1Jg) und Hefeextr&kt (0,5 #) hatte. Die anfallendem Naßzeil ca (0,2 g) wurden einer Lösung zugesetzt, die 0,25 al einer lKiol.Glyzln -»0,25 ml einer 1 mol. Fomialdeli3?d -, 0,2 ml einer 0,001 rnol« Fyridoxalphosphatlösung, 0,20 ml einer 1 mol. KCl-u.1,0 ral einer 0,2 mol. tris-Pufferlb'sung (p„ 10) enthielt. Die Reaktion wurde in 24 Std. bei Jo0C durchgeführt. Die Menge an in dem Reaktions gemisch produzierten l-Serin betrug 2o ing.Candida hursicola 45 84 (ATCC 20 264) was inoculated on a medium containing a composition of 1-threonine (0.05 #), KU 2 PO 2 ,, (0.2 #), (Wlfy) 2 SOj ^ (0.1 %), MeSO 1 J.TH 2 O (0.1Jg) and yeast extract (0.5 #). The resulting Naßzeil ca (0.2 g) were added to a solution containing 0.25 al of 1 Kiol.Glyzln - »0.25 ml of 1 mol. Fomialdeli3? D -, 0.2 ml of a 0.001 mol «fyridoxal phosphate solution, 0.20 ml of a 1 mol. KCl-1.0 ral a 0.2 mol. tris buffer solution (p "10). The reaction was carried out at Jo 0 C in 24 hours. The amount of 1-serine produced in the reaction mixture was 20 ing.
Eine Haßr.ftXlcn enthaltende Lösung (0,2 g), die aus den Zuchtbrühen von Arthrob&cter simplex (ATCC G$ k6) und aus einem Medium der Zusairiinensetzung nach Beispiel 1 bör.tand, ;vurde einer- Lösung aus 1 Mol Glysin (0,23 ml), 1 Hol Formaldehyd (0,23 ml)* 0,001 Biol.Lösung von Pyridoxalphosphat (0,3.0 ml), 1 Mol KCl (0,20 ird ) und 0,2 Mol einer salissauren PuiTorlöcuivs (1,0 ml j p.. 10) zujpjesetst· Dieser Lösung wurden 0,1 Hol Hero apt oäthanol (0,2 el.) sugei'ti^t. Die Reaktion verlief bei j5o°C. Nach 16 Stci. \mr ßie beendet, und man erhielt 21,4 Kg l~Serin.A solution (0.2 g) containing Haßr.ftXlcn, which was obtained from the broths of Arthrobot Simplex (ATCC G $ k6) and from a medium of the composition according to Example 1; a solution of 1 mol of glysine (0 , 23 ml), 1 pint of formaldehyde (0.23 ml) * 0.001 Biol. Solution of pyridoxal phosphate (0.3.0 ml), 1 mol of KCl (0.20 earth) and 0.2 mol of a salic acidic PuiTorlcuivs (1.0 ml j p .. 10) zujpjesetst · This solution was 0.1 Hol Hero apt oethanol (0.2 el.) sugei'ti ^ t. The reaction proceeded at 150 ° C. After 16 stci. It ended and 21.4 kg of serine was obtained.
Eine dar Vörcenmintcn ähnliche Reaktion wurds οΙ'Ώβ 2usatz von tierep-pfcol:th:i.nol cußgeftUirt. Sie t;ar nach 2^ Std. beendet, und man erhielt 13,3 mg 1-Ser.in·A reaction similar to that of Vörcenmintcn was added von tierep-pfcol: th: i.nol cußgeftUirt. They t; ar ended after 2 ^ hours, and 13.3 mg of 1-Ser.in were obtained
109838/ 1 688109838/1 688
Patentanwälte Dr. W. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Kettwiger Straße 36Patent attorneys Dr. W. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Kettwiger Strasse 36
Die soeben beschriebene Erfindung, die unter Schutz gestellt werden soll, wird in den nachfolgenden Ansprüchen fortgesetat- The invention just described, which is placed under protection is to be continued in the following claims
109838/1688 V9* <***»■ 109838/1688 V 9 * <*** »■
Claims (9)
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |