DE2101424A1 - 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline prepn - Google Patents
2-amino-5-phenyl-2-oxazoline prepnInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolin Der Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zul Herstellung von 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolin, eines bekannten Appetitzüglers. Process for the preparation of 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline The object the invention is a process for the production of 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline, a well-known appetite suppressant.
Bekannt ist die Herstellung dieser Verbindung curc;1 Reduktion von Mandelsäurenitril mit Hilfe von Lithium-Aluminium-Hydrid zum entsprechenden Aminoalkohol, der nach Kondensation mit Bromcyan 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolin liefert. The preparation of this compound is known; 1 reduction of Mandelonitrile with the help of lithium aluminum hydride to the corresponding amino alcohol, which after condensation with cyanogen bromide gives 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline.
Dieses Verfahren hat zahlreiche Nachteile, wobei die hohe Toxizität des Bromcyans im Vordergrun@ steht.This method has numerous disadvantages, with the high toxicity of cyanogen bromide is in the foreground.
Das Ziel dieser Erfindung war die Entwicklung eines Verfahrens, mit dem 2-Amino-5phenyl-2-oxa zolin aus leicht zugänglichen Ausgangsprodukten und auf einem bequemen Wege herzustellen wäre. The aim of this invention was to develop a method with the 2-amino-5phenyl-2-oxazoline from easily accessible starting materials and on a convenient way to manufacture.
Es wurde festgestellt, daß dieses Ziel erreicht werden kann, wenn man Styroloxyd mit einer Verbindung der allgemeiner Formel 4 worin R1 eine Aminogruppe oder eine mit zwei Phenylresten substituierte Aminogruppe, R2 eine Iminogruppe oder R1 und R2 zusammen ein Stickstoffatom bedeuten, umsetzt, wobei im Falle, wenn R1 für e.-ne Aminogruppe und R2 für eine Iminogruppe steht, erhält man ein Zwischenprodukt, das ß-Hydroxy-ßphenyläthylguanidin, das erfindungsgemäß einer Zyklisation unterworfen wird, bei der Ammoniak abgespalten wird.It has been found that this goal can be achieved if styrene oxide with a compound of general formula 4 in which R1 is an amino group or an amino group substituted by two phenyl radicals, R2 is an imino group or R1 and R2 together are a nitrogen atom, in the case where R1 is an amino group and R2 is an imino group, an intermediate is obtained, the ß-Hydroxy-ßphenyläthylguanidin, which according to the invention is subjected to a cyclization in which ammonia is split off.
In deia Verfangen geffaß der Erfindung, in dem das Styroloxyd mit einer Verbindung der allgeneinen Formel 1, wobei R1 eine mit zwei Phenylresten substituierte Aminogruppe, R2 eine Iminogruppe bedeuten, umgesetzt wird, entsteht dabei ein labiles Zwischenprodukt, das spontan im Reaktionsmedi@@ Diphenyl@@in abspaltet und das gewünschte 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolin liefert. In deia caught the invention, in which the styrene oxide with a compound of the general formula 1, where R1 substituted one with two phenyl radicals Amino group, R2 is an imino group, is converted, a labile one is formed Intermediate product which spontaneously splits off in the reaction medium @@ Diphenyl @@ in and the desired 2-Amino-5-phenyl-2-oxazoline provides.
In dem Verfanren gemäß der Erfindung, in den das Styroloxyd mit eixer Verbindung der allgemeiner Formel 1, wobe@ R1 und R2 zusammen für ein Stickstoffatom stehen, also mit Cyanamide unge setzt ird, entsteht ein labiles Zwischenprodukt, das im REaktionsmedium einer weiteren innenmolekularen Zyklisation unterliegt, an der die Hydraxyl- und Cyangruppe beteiligt sind, was im Endeffekt das gewünschte 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolin liefert. In the Verfanren according to the invention, in which the styrene oxide with eixer Compound of general formula 1, where @ R1 and R2 together represent a nitrogen atom stand, i.e. unplaced with cyanamide, an unstable intermediate product is created, which is subject to further internal molecular cyclization in the reaction medium of which the hydroxyl and cyano groups are involved, which in the end is what you want 2-Amino-5-phenyl-2-oxazoline provides.
Der Prozeß genaß der Erfindung wird i einem erganischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem niedrigen Alkanol. durchgeführt. The process according to the invention is carried out in an organic solvent, preferably in a lower alkanol. carried out.
Die in der Felge angeführten Beispiele erläutern das Verfahren näher, begrenzen aber die Erwindung in seinem Umfang nicht. The examples given in the rim explain the process in more detail, but do not limit the extent of the development.
Beispiel 1.Example 1.
Ein Gemisch von 120 g Styoloxyd, 65 g Guanidin /freie Base/und v 800 ml abs. Äthanol wird 4 Std. A mixture of 120 g of styrene oxide, 65 g of guanidine / free base / and v 800 ml abs. Ethanol is used for 4 hours.
unter Rückfluß erhitzt, das Lösungsmittel abiest-lliert, das zurückbleibende Öl in 10 % Salzsäure gelöst, dreinal mit Äther ausgezogen, die wässerige Schicht mit 50 % Natrolauge stark alkalisch gestellt, das ausgeschiedene Öl- abgetrennt, in 400 ml Äthanol gelöst und die ergaltene Lösung mit Kohlensäure gesättigt. Man erhält 95 g Hydrogencasrbonat @@s ß-HYdroxy- ß-phenyläthylguani@ins, F.143-4° Beispiel 2.heated under reflux, the solvent removed, the remaining Oil dissolved in 10% hydrochloric acid, extracted three times with ether, the aqueous layer made strongly alkaline with 50% sodium hydroxide solution, the separated oil separated, dissolved in 400 ml of ethanol and the resulting solution saturated with carbonic acid. Man receives 95 g Hydrogencasrbonat @@ s ß-Hydroxy- ß-phenyläthylguani @ ins, F.143-4 ° example 2.
Ein Gemisch von 11,0 g Styroloxyd und 21,1 g X, N-Diphenylguanidin in 200 ml abs. Athanol wird unter Rückfluß 6 Std. erhitzt, das Lösungsmittel abdestiliert, der Rückstand mit 2N-Slazsäure versetzt, abfiltriert, mit Äther ausgezogen, die wässrige Schicht mit 50% Nawtronlauge alkalisch eingestellt, mit Äther ausgezogen, die ätnerische Schicht über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet, zur trockene eingedampft und der Rückstand aus Benzol uzkristallisiert. Man erhält das 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolin, das die gleichen Eigenschaften wie das im Beispiel 1 erhaltene Produkt zeigt. A mixture of 11.0 g of styrene oxide and 21.1 g of X, N-diphenylguanidine in 200 ml abs. Ethanol is heated under reflux for 6 hours, the solvent is distilled off, the residue is treated with 2N hydrochloric acid, filtered off, extracted with ether, the aqueous layer made alkaline with 50% Nawtron lye, extracted with ether, the essential layer dried over anhydrous potassium carbonate to dry evaporated and the residue crystallized from benzene. The 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline is obtained, which shows the same properties as the product obtained in Example 1.
Beispiel 3.Example 3.
Ein Gemisch von 4,2 g Cyanamid, 11,0 g Styroloxyd und 200 ml abs. Äthanol wird mit einigen Tropfen Eisessig versetzt, 4 Std. unter Ruckfluß erhitzt und, wie im Beispiel 2 angegeben, verarbeitet. Man erhält das 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolin, das die gleichen Eigenschaften wie das im Beispiel 1 erhaltene Produkt zeigt. A mixture of 4.2 g of cyanamide, 11.0 g of styrene oxide and 200 ml of abs. A few drops of glacial acetic acid are added to ethanol and the mixture is refluxed for 4 hours and, as indicated in Example 2, processed. The 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline is obtained, which shows the same properties as the product obtained in Example 1.
Beim,Diel 4.At, hall 4.
Ein Gemisch von 22,0 g Styroloxyd und 42,3 g N,N-Diphenylguanidin in 250 ml Isopropanol wird 3 Std. unter Rückfluß erhitzt, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 2N-Salzsäure versetzt und weiter gemäß Beispiel 2 verarbeitet. Man erhält 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolln, das mit dem Produkt gemäß Beispiel 1 iaentisch ist. A mixture of 22.0 g of styrene oxide and 42.3 g of N, N-diphenylguanidine in 250 ml of isopropanol is refluxed for 3 hours, the solvent in vacuo distilled off, the residue is treated with 2N hydrochloric acid and further according to the example 2 processed. 2-Amino-5-phenyl-2-oxazolln is obtained, which is obtained with the product according to Example 1 is iaentical.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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DE19712101424 Pending DE2101424A1 (en) | 1970-01-13 | 1971-01-13 | 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline prepn |
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1970
- 1970-01-13 PL PL13814170A patent/PL71228B1/xx unknown
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1971
- 1971-01-13 DE DE19712101424 patent/DE2101424A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL71228B1 (en) | 1974-04-30 |
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