DE2064918A1 - Indane derivs as odorants - Google Patents
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Abstract
Description
Gesättigte Indan-Derivate Die Erfindung bezieht sich auf gesättigte Indan-Derivate mit der Formel worin R ein Carbonyl-Sauerstoff oder eine Hydroxy-, Acyloxy- oder Alkyloxygruppe bedeutet, ist.Saturated Indane Derivatives The invention relates to saturated indane derivatives having the formula where R is a carbonyl oxygen or a hydroxy, acyloxy or alkyloxy group.
Dieae Substanzen besitzen ein andauerndes, starkes, holziges Bernsteinaroma mit fruchtarti-gen und moschusartigen Aromanaten.The substances have a persistent, strong, woody amber aroma with fruity and musky aromas.
Die hierin in Betracht gezogenen Indanone sind 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydro-4(5H)-indanon mit der Formel und 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydro-5 (4H)-indanon mit der Formel Die hierin in Betracht gezogenen Indanole und deren Derivate schließen 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydroindan-4-ol mit der Formel 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydroindan-5-ol mit der Formel die entsprechenden Indanyl-alkyl-Ether mit den Formeln und sowie die entsprechenden Indanylester mit den Formeln und ein.The indanones contemplated herein are 1,1,2,3,3-pentamethylhexahydro-4 (5H) -indanone having the formula and 1,1,2,3,3-pentamethylhexahydro-5 (4H) -indanone of the formula The indanols and their derivatives contemplated herein include 1,1,2,3,3-pentamethylhexahydroindan-4-ol having the formula 1,1,2,3,3-pentamethylhexahydroindan-5-ol having the formula the corresponding indanyl-alkyl ethers with the formulas and and the corresponding indanyl esters with the formulas and a.
In den vorstehenden Formeln, die sich von der'obenstehenden Formel ableiten, ist R1 eine niedrige Alkylgruppe, gewünschterweise eine solche, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome besitzt, wobei die Methylgruppe eine bevorzutge niedrige Alkylgruppe darstellt. R2 ist eine niedrige ALkylacylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wobei die Acetylgruppe bevorzugt wird.In the above formulas that differ from the above formula derive, R1 is a lower alkyl group, desirably one which is 1 to 5 carbon atoms, the methyl group being preferably a low one Represents alkyl group. R2 is a lower alkyl acyl group with 1 to 5 carbon atoms, with the acetyl group being preferred.
Die Alkohole können direkt aus dem entsprechenden Pentamethylindan durch Sulfonierung, Alkalischmelze und Hydrolyse zu Pentamethylindanol und anschließende Hydrierung zu dem Hexahydropentamethylindanol hergestellt werden.The alcohols can be obtained directly from the corresponding pentamethylindane by sulfonation, alkali melting and hydrolysis to pentamethylindanol and then Hydrogenation to the hexahydropentamethylindanol can be produced.
Im anderen Falle kann das 3a,7a-Epoxypentamethylindan mit einem Aluminiumtrialkoxid behandelt werden, um den mono-ungesättigten Alkohol zu bilden.In the other case, the 3a, 7a-epoxypentamethylindane can with an aluminum trialkoxide treated to form the mono-unsaturated alcohol.
Die Alkohole können auch direkt aus dem Pentamethylindan durch Behandlung mit einem Acylhalogenid, wie Acetylchlorid und dergleichen, in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators und durch nachfolgende Oxidation des Indan-Alkylketons mit einem Persauerstoff-Material, wie Peressigsaure und dergleichen, zu dem Indanylester hergestellt werden. Die Hydrolyse dieser Ester ergibt das Indanol, welches dann auf die unten angegebene Weise zu dem gesättigten Indanol hydriert wird. Ein Tetrahydroindanol kann auch durch die Birch-Redution des 5-Indanols, wie sie in J. Am. Chem. Soc., 89, 1044 beschrieben wird, erhalten werden. Die so hergestellten Tetrahydroindanole werden dann hydriert und auf die nachstehend beschriebene Weise zu dem Keton oxidiert.The alcohols can also be obtained directly from the pentamethylindane by treatment with an acyl halide such as acetyl chloride and the like in the presence of a Friedel-Crafts catalyst and by subsequent oxidation of the indane alkyl ketone with a peroxygen material, such as peracetic acid and the like, to the indanyl ester. The hydrolysis this ester gives the indanol, which is then added in the manner indicated below the saturated indanol is hydrogenated. A tetrahydroindanol can also be produced by the Birch reduction of 5-indanol as described in J. Am. Chem. Soc., 89, 1044 will be obtained. The tetrahydroindanols so produced are then hydrogenated and oxidized to the ketone in the manner described below.
Die erfindungsgemäßen Ketone können nach einer Anzahl von Synthesewegen hergestellt werden. Ein bevorzugter Weg ist die Oxidation eines gesättigten oder ungesätigten 4-Indanols oder 5-Indanols unter Bedingunge, welche das entsprechende Keton ergeben. Bei diesem bevorzugten Weg kann Jedes Mittel verwendet werden, das dazu imstande ist, eine seicundäre Hydroxylgruppe zu einer Carbonyl-Sauerstoffgruppe um-zuwandeln. Beispiele für solche Oxidationsmittel sind-Jones Reagens (ein Chromtrioxid-Schwefelsäure-Gemisch) und Sauerstoff-Metallsysteme.The ketones of the invention can be synthesized in a number of ways getting produced. A preferred way is the oxidation of a saturated or unsaturated 4-indanol or 5-indanol under conditions which the corresponding Ketone yield. Any means can be used in this preferred approach is capable of converting a secondary hydroxyl group to a carbonyl oxygen group to-convert. Examples of such oxidizing agents are-Jones reagent (a mixture of chromium trioxide and sulfuric acid) and oxygen-metal systems.
Die Oxidation der Hydroxylgruppe wird auf eni hyd'rierten Indanol durchgefUhrt. In dem Fall, daß das Keton nicht gesättigt wird, wird der sechsgliedrige Ring nachfolgend mit einem Katalysator unter solchen Bedingungen hydriert, die die Carbonylgruppe nicht reduzieren. Geeignete' Katalysatoren fUr die-se- Reaktion umfassen Metall-Katalysatoren, wie Raney-Nickel oder Edelmetalle, wie Platin, Palladium oder dergleichen, welche bei im wesentlichen überatomosphärischen Drücken in der Gegend von 50 bis 125 at eingesetzt werden. Es wird bevorzugt, die Hydrierung bei 150 bis 2500C und DrUcken von etwä 70,3 bis 105 at durchzufUhren.The oxidation of the hydroxyl group is carried out on eni hydrogenated indanol carried out. In the event that the ketone doesn't becomes saturated, becomes the six-membered ring subsequently with a catalyst under such conditions hydrogenated, which do not reduce the carbonyl group. Suitable catalysts for this reaction include metal catalysts, such as Raney nickel or precious metals, such as platinum, palladium or the like, which at essentially super-atmospheric Pressures in the region of 50 to 125 at can be used. It is preferred that the To carry out hydrogenation at 150 to 2500C and pressures of about 70.3 to 105 at.
Die Oxidation erfolgt; indem der sekundäre Alkohol mit Oxidationssystemen auf der Basis sechswertiger Chromverbindungen oder von Sauerstoff-Metal-Katalysatoren behandelt wird. Es ist zweckmäßig, die Reaktion so vorzunehmen, daß der Alkohol in einem Reaktionsträger gelöst oder dispergiert ist, welches dazu dient, die Reaktion so vörzunehmen, daß der Alkohol in einem Reaktionsträger gelöst oder dispergiert ist, welches dazu dient, die Reaktion zu mäßigen und eine bessere Kontrolle zu ermöglichen. Geeignete Träger umfassen sauerstoffhaltige Lösungsmittel, wie Aceton oder niedrige Carbonsäuren, wie Essigsäure. Naturgemaß wird es bevorzugt, daß eine gegenseitige Löslichkeit des Indanylalkohols und des Oxidationsmittels in dem Reaktionsträger vorliegt.The oxidation takes place; by the secondary alcohol with oxidation systems based on hexavalent chromium compounds or oxygen-metal catalysts is treated. It is advisable to carry out the reaction in such a way that the alcohol is dissolved or dispersed in a reaction carrier, which serves to initiate the reaction in such a way that the alcohol is dissolved or dispersed in a reaction vehicle which serves to moderate the response and allow better control. Suitable carriers include oxygenated solvents such as acetone or lower Carboxylic acids such as acetic acid. Of course, it is preferred that a mutual Solubility of the indanyl alcohol and the oxidizing agent in the reaction carrier is present.
Das rohes Reagens wird dadurch hergestellt, daß Chromtrioxid oder ein Alkalimetalldichromat in wässriger Schwefolsäure, z.B. 30 bis 50 %ige H2'S04, vorzugsweise 40 einer H2S04,, aufgelöst wird. Mindestens eine äquimolare Menge des Oxidationsmittels wird mit dem Indanol in dem Reaktionsträger vermischt, um zu Desten Ergebnissen zu kommen.The crude reagent is prepared by using chromium trioxide or an alkali metal dichromate in aqueous sulfuric acid, e.g. 30 to 50% H2'S04, preferably 40 of an H2S04 ,, is dissolved. At least an equimolar amount of the Oxidizer is mixed with the indanol in the reaction vehicle to disintegrate Results to come.
Es wird bevorzugt, einen Überschuß des Oxidationsmittels bis zu etwa 50 Mol-%, bezogen auf das Gewicht des Indanols, einzusetzen, wobei ein molarer ueberschuß von 25 bis 40 %, bevorzugt wird. Die Oxidation wird bei milden Temperaturen in der Gegend von 10 bis 30°C durchgeführt. Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird die Reaktion bei 15 bis 2000 durchgefUhrt.It is preferred to use an excess of the oxidizing agent up to about 50 mol%, based on the weight of the indanol, to be used, with a molar excess from 25 to 40%, is preferred. The oxidation takes place at mild temperatures carried out in the region of 10 to 30 ° C. In a preferred embodiment the reaction is carried out at 15-2000.
Die Oxidation zur Bildung der Ketone kann auch mit dem oben beschriebenen Sauerstoff-Metall-Satalysator-System vorgenommen werden. In diesem Fall kann der Sauerstoff entweder in reiner Form oder im Gemisch mit einem inerten Verdünnungsmittel, wie Stickstoff und dergleichen eingesetzt werden. Der Katalysator ist vorzugsweise ein Metall, wie Silber. Auch Kupfer ist geeignet.The oxidation to form the ketones can also be carried out using the method described above Oxygen metal catalyst system can be made. In this case, the Oxygen either in pure form or in a mixture with an inert diluent, such as nitrogen and the like can be used. The catalyst is preferred a metal, like silver. Copper is also suitable.
Nach Beendigung der zu dem Keton fahrenden Reaktion kann das Produkt von dem Träger und von nicht umgesetzten Ausgangsstoffen bzw. unerwünschten Nebenprodukten nach den ueblichen Methoden abgetrennt werden. Diese schließen das Waschen, die Destillation, die Kristallisation, die Extraktion, die präparative Chromatographie und dergleichen ein. Es wird bevorzugt, das gewaschene Reaktionsprodukt unter einem relativ hohen Vakuum fraktioniert zu destillieren, so daß ein reines Produkt erhalten wird. Produktreinheiten von 80 % sind ohne weiteres erhaltlich. Durch eine geeignete Behandlung kann man noch zu viel höheren Reinheiten kommen.After the reaction leading to the ketone has ended, the product can of the carrier and of unconverted starting materials or undesired by-products be separated according to the usual methods. These include washing that Distillation, crystallization, extraction, preparative chromatography and the like. It is preferred that the washed reaction product under one relatively high vacuum to fractionally distill, so that a pure product is obtained will. Product purities of 80% are readily available. Through a suitable Treatment can still lead to much higher purities.
Die Verbindungen der Erfindung sind als Aromastoffe geeignet. Sie können einzeln oder in Kombination eingesetzt werden, um ein holziges, moschusartiges, holziges, berusteinartiges oder ein holziges Aroma zu verleihen.The compounds of the invention are useful as flavorings. she can be used individually or in combination to create a woody, musky, to give a woody, aroma-like or woody aroma.
Als Geruchsmittel können sie als Bestandteile von ParfWnmischungen eingesetzt werden.As odorants, they can be used as components of perfume mixtures can be used.
Die Bezeichnung 'Parfilmmischung", wie sie hierin verwendet.wird, soll ein Gemisch aus organischenVerbindungen bedeuten, welches beispielsweise Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ester und haufig Kohlenwasserstoffe einschließt, welche so gemischt sind, daß die vereinigten Gerüche der einzelnen Komponenten ein angenehmes oder ein gewünschtes Aroma ergeben.The term 'perfume mixture' as used herein. should be a mixture of organic compounds mean which, for example Alcohols, aldehydes, ketones, esters and often hydrocarbons which are mixed in such a way that the combined smells of the individual components are pleasant or give a desired flavor.
In Parfümmischungen tragen die einzelnen Komponenten ihre jeweiligen Geruchseigenschaften zum Gesamteffekt bei, doch stellt dieser die Summe der Wirkungen der einzelnen Bestandteile dar. Die einzelnen Verbindungen der Erfindung bzw. deren Gemischekönnen somit dazu eingesetzt werden, die Aromaeigenschaften einer Parfümmischung zu verändern, beispielsweise indem die Geruchsnote, die durch einen anderen Bestandteil der Mischung bewirkt wird, erhöht oder gedämpft wird.In perfume blends, the individual components wear their respective ones Odor properties contribute to the overall effect, but this represents the sum of the effects of the individual components. The individual compounds of the invention or their Mixtures can thus be used to improve the aroma properties of a perfume mixture to change, for example, by the olfactory note caused by another component the mixture is caused, increased or attenuated.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Verbindungen in ParfAmmischungen hängt von vielen Faktoren ab, z.B. von den anderenBestandteilen, ihren Mengen und den gewUnschten Wirkungen. Es hat sich gezeigt, daß Parfümmischungen, die so wenig wie 2 Gew-% der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Gemische enthalten oder sogar noch weniger, dazu verwendet werden können, Seifen, Kosmetika und anderen Produkten einen holzigen Geruch zu verleihen.The proportion of the compounds according to the invention in perfume mixtures depends on many factors, e.g. on the other ingredients, their amounts and the desired effects. It has been shown that perfume blends that do so little such as 2% by weight of the compounds according to the invention or their mixtures contain or even less, can be used in soaps, cosmetics, and others To give products a woody smell.
Die verwendete Menge kann sich bis zu 7 % oder mehr erstrecken. Im Einzelfall hängt der Anteil von KostenAberlegungen, von der Natur des Endprodukts, dem im Endprodukt gewUnschten Effekt und dem Jeweilig gesuchten Aroma ab.The amount used can range up to 7% or more. in the The proportion of costs depends on the nature of the end product, the desired effect in the end product and the particular aroma sought.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder itir sich oder in Parftimmischungen als geruchsbildende Komponenten fUr Detergentien und Seifen, Raumdecdorantien, Parfüme, Kölnische Wasser, Bademittel, wie Badeöl, Badesalze, Haarmittel, wie lacke, Brilliantinen, Pomaden und Shampoos, kosmetische Präparate, wie Cremes, Deodorantien, Handlotions, Sonnenmittel, Puder, wie Talk, Staubpuder1 Gesichtspuder und dergleichen eingesetzt werden. Bei Verwendung als geruchsbildende Komponente eines parfümierten Gegenstands reichen bereits 0,011 % eines oder mehrerer der neuen Ketone aus, um einen feinen, holzigen, Moschusgeruch zu verleihen.The compounds according to the invention can either by themselves or in perfume mixtures as odor-forming components for detergents and soaps, Room decorations, perfumes, colognes, bath products such as bath oil, bath salts, Hair products such as varnishes, brilliants, pomades and Shampoos, cosmetic Preparations such as creams, deodorants, hand lotions, sunscreens, powders such as talc, Dust powder1 face powder and the like can be used. When used as a The odor-forming component of a perfumed object is as low as 0.011 % of one or more of the new ketones made up for a subtle, woody, musky odor to rent.
Darüber hinaus kann die ParfUmmischung ein Vehikel oder einen Träger ftir die anderen Bestandteile enthalten. Das Vehikel kann eine Flüssigkeit wie Alkohol, Glykol oder dergleichen sein. Der Träger kann ein absorbierender Feststoff, wie ein Gummi oder eine Komponente zum Einkapseln der Mischung sein.In addition, the perfume admixture can be a vehicle or carrier for the other components. The vehicle can be a liquid such as alcohol, Be glycol or the like. The carrier can be an absorbent solid such as a gum or a component for encapsulating the mixture.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.The invention is illustrated in the examples.
Beispiel 1 a) Herstellung von Pentamethylindansulfonsaure Ein 5 l-Kolben, der mit einem Rührer, einem KUhler und einem Tropftrichter versehen ist, wird mit 1500 g konzentrierter Schwefeläsure versetzt. Hierzu werden 500 g 1,1,2,3,3-Pentamethylindan tropfenweise gegeben, wobei die Temperatur bei 30-bis 350C gehalten wird. Nach beendigteer Zugabe wird eine weitere Stunde gerührt.Example 1 a) Preparation of pentamethylindanesulfonic acid A 5 l flask, which is provided with a stirrer, a cooler and a dropping funnel, is with 1500 g concentrated sulfuric acid are added. For this purpose, 500 g of 1,1,2,3,3-pentamethylindane are added added dropwise, keeping the temperature at 30-350C. After he finished The addition is stirred for a further hour.
Ein 5 l-Kolben wird mit einem Thermometer und einem RWhrer ausgestattet und in ein Trockeneis-lsopropanol-Bad eingesetzt.' In den Kolben wird l 1 Wasser gegeben. Nach dem Abkühlen des Wassers auf 10°C wird das vorstehende Reaktionsgemisch zu dem Wasser gropfenweise gegeben, wobei die Temperatur auf 10°C gehalten wird. Nach beendigter Zugabe des Reaktionsgemisches zu dem Wasser wird 30 Minuten weiter gerührt. Danach wird der Kolbeninhalt durch einen Büchner-Trichter im Vakuum filtriert. Die erhaltenen Festatoffe werden zur, Entfernung des Wassers zusammengepreßt.A 5 l flask is fitted with a thermometer and an RWhrer and placed in a dry ice isopropanol bath. ' Add 1 liter of water to the flask given. After cooling the water to 10 ° C, the above reaction mixture becomes added to the water in bulk, keeping the temperature at 10 ° C. After finished Adding the reaction mixture to the water is Stirred for another 30 minutes. The contents of the flask are then poured through a Buchner funnel filtered in vacuo. The solids obtained are used to remove the water compressed.
Die Feststoffe werden mit, 100 ml einer'l %igen Salzsäure bei OOC geprüft und zusammengepreßt, wodurch 822,2 g rohe Kristalle erhalten werden. Nach dem Trocknen über Nacht in einem Vakuum-Exsiccator werden die 773,9 g rohe Feststoffe in 3 1 Benzol gebracht und zur Entfernung von weiterem Wasser am Rückfluß gekocht. Das Benzolgemisch wird auf 50°C abgekühlt und filtriert. Das Benzol wird bei einem Druck von 50 mm H abdestilliert, wodurch 1,1,2,3,3 Pentamethy'lindan-sulfonsäure erhalten wird.The solids are with, 100 ml of a'l% hydrochloric acid at OOC checked and compressed to give 822.2 g of crude crystals. To drying overnight in a vacuum desiccator removes the 773.9 g of crude solids brought into 3 l of benzene and refluxed to remove more water. The benzene mixture is cooled to 50 ° C. and filtered. The benzene is in one Pressure of 50 mm H distilled off, whereby 1,1,2,3,3 Pentamethy'lindan-sulfonic acid is obtained.
b) Herstellung von Pentamethylindanol Ein Mol der so hergestellten Indansulfonsäure wird gründlich mit 2 Mol Natriumhydroxid vermischt. Das Gemisch wird auf die Schmelztemperatur von 36000 erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Während des Schmelzens, w;i,rd die Reaktionsmasse mechanisch, gerührt.b) Preparation of Pentamethylindanol One mole of the thus prepared Indanesulfonic acid is mixed thoroughly with 2 moles of sodium hydroxide. The mixture is heated to the melting temperature of 36,000 and 2 hours at this temperature held. During the melting, the reaction mass is stirred mechanically.
Nach Beendigung des Erhitzens wird die Reaktionsmasse abgekühlt und mit Wasser extrahiert. Das Produkt wird sodann mit venlinnter Salzsäure neutralisiert. Das gebildete Indanol wird mit Benzol extrahiert. Das Benzol wird abgetrieben, wodurch 1,1,2,3,3-Pntamethylindanol erhalten ,wird.After the end of the heating, the reaction mass is cooled and extracted with water. The product is then neutralized with internal hydrochloric acid. The indanol formed is extracted with benzene. The benzene is driven off, causing 1,1,2,3,3-pntamethylindanol is obtained.
c) Herstellung von Pentamethylhexahydroindanol In einen 200 ml Stahl-Autoklaven werden70 g 1,1,2,3,3-Pentamethylindan-5-ol, 5 g eines 5 zeigen Rhodium-Katalysators auf Kohle und 150 ml Isopropylalkohol gegeben. Während die Temperatur im Autoklaven auf 200C gehalten wird, wird Wasserstoffgas zugeführt, bis ein Druck von 72,1 at erreicht wird. Während der Wasserstoffdruck bei etwa 72,1 at gehalten wird, wird die Temperatur der Reaktionsmasse über einen Zeitraum von 3 Stunden auf 178 0C erhöht (bei diesem Punkt erhöht sich der Druck auf 105 at).c) Production of Pentamethylhexahydroindanol In a 200 ml steel autoclave 70 g of 1,1,2,3,3-pentamethylindan-5-ol, 5 g of a 5 point rhodium catalyst added to charcoal and 150 ml of isopropyl alcohol. While the temperature in the autoclave is kept at 200C, hydrogen gas is supplied until a pressure of 72.1 at achieved will. While the hydrogen pressure was held at about 72.1 at is, the temperature of the reaction mass over a period of 3 hours 178 0C increased (at this point the pressure increases to 105 at).
Nach einer 18-stün'digen Hydrierung bei 105 at und 178 0C wird die rohe Reaktionsmasse von dem Lösungsmittel befreit.After an 18-hour hydrogenation at 105 at and 178 0C, the The raw reaction mass is freed from the solvent.
Die IR- und NMR-Analyse zeigt, daß die Reaktionsmasse 1,1,2,3,3-Pentamethylindan-5-ol mit der Struktur enthalt.The IR and NMR analysis shows that the reaction mass has 1,1,2,3,3-pentamethylindan-5-ol with the structure contains.
Ähnliche Reaktionen werden mit einem Raney-Nickel-Katalysator bei 105 at und 2000C und mit einem Palladium auf Kohlenstoff-Katalysator bei 10,5 at und bei 2000C durch führt, wobei im wesentlichen identische Ergebnisse rehalten werden.Similar reactions are performed with a Raney nickel catalyst 105 at and 2000C and with a palladium on carbon catalyst at 10.5 at and at 2000C with essentially identical results will.
Eine im wesentlichen identische Reaktion wird mit 1,1, 2,3,3-Pentamethylindan-4-ol durchgeführt, wodurch 1,1, 2,3,3-Hexahydroindan-4-ol mit der Formel erhalten wird.A substantially identical reaction is carried out with 1,1, 2,3,3-pentamethylindan-4-ol, giving 1,1, 2,3,3-hexahydroindan-4-ol with the formula is obtained.
Ein 500 ml-Reaktionskolben wird mit 50 g des rohen Hexahydropentamethylindan-5-ols beschickt, welches durch Hydrierung des in Beispiel 9 erhaltenen Ind,an-5-ols erhalten wurde.A 500 ml reaction flask is filled with 50 g of the crude hexahydropentamethylindan-5-ol charged, which obtained by hydrogenation of the ind, an-5-ol obtained in Example 9 became.
Eswird ein Jones-Reagens hergestellt, in dem Chromtrioxid in 20 zeiger wässriger Schwefelsäure aufgelöst wird. Der Kolbeninhalt wird bei 15 bis 200C gehalten, wobei ts mm (0,35 Mol) des Jones-Reagenses zugegeben werden. Der Inhalt des Reaktionskolbens wird sodann 1/2 Stunde Uber, die für die Zugabe des Jones-Reagens Benötigten 30 Minuten gerührt.A Jones reagent is made in which chromium trioxide in 20 points aqueous sulfuric acid is dissolved. The contents of the flask are kept at 15 to 200C, adding ts mm (0.35 moles) of the Jones reagent. The contents of the reaction flask is then 1/2 hour about 30 minutes required for the addition of the Jones reagent Minutes stirred.
Das Keton wird abgetrennt, indem 25 cm3 Methanol und 50 cm3 Toluol gegeben werden. Die organische Schicht wird ab,g trennt und die zurUckbleibende wässrige Schicht wird mit' Touluol extrahiert. Der Toluolextrakt wird zu dem ursprdnglichen Extrakt gegeben und das organische Material wird mit Wasser neutral gewaschen und hierauf abgetrieben und destilliert.The ketone is separated off by adding 25 cm3 of methanol and 50 cm3 of toluene are given. The organic layer is separated, and the remaining one aqueous layer is extracted with toluene. The toluene extract becomes the original one Given the extract and the organic material is washed neutral with water and then driven off and distilled.
Die 33 g des destillierten Materials werden mit 2 g Primol.The 33 g of the distilled material are mixed with 2 g of Primol.
Mineralöl sowie einem Antioxidationsmittel vermischt und bei einer Dampftemperatur von 96 bis 1260C und einem Druck von 1 bis 2 mm Hg destilliert, wodurch 23,5 g Pentamethylhexahydro-5-indanon erhalten wereden.Mineral oil and an antioxidant mixed and at a Distilled at a steam temperature of 96 to 1260C and a pressure of 1 to 2 mm Hg, whereby 23.5 g of pentamethylhexahydro-5-indanone are obtained.
Das gereinigte Material stellt eine klare Flüssigkeit mit einem SiedepUnkt von 96 bis 99°C bei 2,0 mm Hg dar. Das IR-Spektrum zeigt die nachstehenden signifikanten Peake: Bei 5,8 7u, bei 7,1µ und bei 7,2 und 7,3 µ. Die Peaks sind zuortbar: einem Oyclohexanylketon, einer, an ein Carbonyl angrenzenden Methylengruppe und einer gem-Dtmethyl- bzw. Methylgruppe. Die Raman-Spektroskopie zeigt kein Vorliegen von Kohlenstoff-Kchlenstoff-Ungesättigktheiten.The cleaned material is a clear liquid with a boiling point from 96 to 99 ° C at 2.0 mm Hg. The IR spectrum shows the following significant ones Peake: At 5.8 7u, at 7.1µ and at 7.2 and 7.3 µ. The peaks can be assigned to: one Oyclohexanylketon, one, to a carbonyl adjacent methylene group and one gem-methyl or methyl group. Raman spectroscopy shows no presence of Carbon-Carbon Unsaturation.
Das so erhaltene Keton hat einen unverkennbaren holzigen Bernsteingeruch mit einem moschusartigen Einschlag. Dieses Material wird mit einem als "Keton BD-9" bezeichneten Keton, nämlich 3,5,5,7,7-Pentamethyl-decahydro-2-naphthalenon verglichen. Es wird festgestellt, daß das Indanoq einen viel besseren holzigen, bernsteinartigen Charakter aufweist, während das Naphthalenon nur ein einfaches holzigen Aroma hat.The ketone obtained in this way has an unmistakable woody amber odor with a musky touch. This material is labeled as "Ketone BD-9" designated ketone, namely 3,5,5,7,7-pentamethyl-decahydro-2-naphthalenone. The Indanoq is found to be a much better woody, amber-like one Has character, while the naphthalenone has just a simple woody aroma.
D,,ie Aromaeigenschaften werden als ziemlich unterschiedlich betrachtet.The aroma properties are considered to be quite different.
Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren kann mit dementsprechenden Pentamethylhexahydroindan-4-ol durchgeführt werden, wodurch ein Aromaprodukt erhalten wird, das Khnliche dem in Beispiel 2 erhalten ist.The method described in Example 2 can be followed accordingly Pentamethylhexahydroindan-4-ol, thereby obtaining a flavor product similar to that obtained in Example 2 is obtained.
Beispiel 2 Herstellung von 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydroindan-4-01 In einen 5 l-Autoklaven aus rostfreiem Stahl, der mit einer Wasserstoff-Beschickung versehen ist, werden die nachstehenden Stoffe gebracht: 1800 g (8,14 Mol) 1,1,2,3,3-Pentamethylindan (mit einer Reinheit von 85 %) 90 g Raney-Nickel In den Autoklaven wird genügend Wasserstoff eingeführt, daß der Druck auf 70,3 at erhöht wird. Die Wasserstoffbeschickung wird dann mit 3 ml/min fortgeführt. Der Autoklav wird Uber einen Zeitraum von 8 Stunden auf eine Temperatur im Bereich von 150 bis 18500 erhitzt. WShrend dieser Zelt wird der Druck in dem Autoklaven auf 105 at gehalten* Aus dem Autoklaven werden 1,641 g Rohprodukt entnommen, die nach dem Vermischen mit 10,0 Primol-Mineralöl auf einer 30,5 cm-Goodloe-Kolonne destilliert werden. Das Destillat wird in zwei Fraktionen erhalten: Fraktion I: Destilliert bei einer Temperatur von 78 bis 820C und einem Druck von 4,0 mm Hg. Sie stellt 401 g 4,5,6,7-Tetrahydro-1,1,2,3,3-pentamethylindan dar.Example 2 Preparation of 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydroindane-4-01 In a 5 liter stainless steel autoclave with a hydrogen charge is provided, the following substances are brought: 1800 g (8.14 mol) 1,1,2,3,3-pentamethylindane (with a purity of 85%) 90 g Raney nickel There is enough in the autoclave Hydrogen introduced that the pressure is increased to 70.3 at. The hydrogen charge is then continued at 3 ml / min. The autoclave is operated for a period of 8 Heated to a temperature in the range 150 to 18500 hours. During this The pressure in the autoclave is kept at 105 at * the end 1.641 g of crude product are removed from the autoclave, which after mixing with 10.0 Primol mineral oil can be distilled on a 30.5 cm Goodloe column. That Distillate is obtained in two fractions: Fraction I: Distilled at one temperature from 78 to 820C and a pressure of 4.0 mm Hg. It provides 401 g of 4,5,6,7-tetrahydro-1,1,2,3,3-pentamethylindane represent.
Fraktion II: Destilliert bei einer Temperatur von 86 bis 880C und einem Druck von 3,5 bis 3,8 mm Hg.Fraction II: distilled at a temperature of 86 to 880C and a pressure of 3.5 to 3.8 mm Hg.
Sie stellt 729 g Hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethylindan dar. It represents 729 g of hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethylindane.
Eine Probe der Fraktion I wird weiter auf einer GIC-Säule gereinigt. Durch die IR- und PMR-Analyse wird die nachstehend Struktur bestätigt: Xn einen 250 ml-Kolben, der mit einem Thermometer, einem Rührer, einem RUckflußkUhler und einem Eisbad versehen ist, werden 195 g des oben hergestellten Tetrahdorindans und 15 g Natriumacetat gegeben. Im Verlauf von 4 Stunden bei 250C bis 3000 124 g einer 40 %igen Peressigesäure (0,65 Mol) gegeben. Nach beendigter Zugabe wird zu der Reaktionsmasse ein gleiches Volumen Wasser gegeben. Die wässrige Phase wird von der organischen Phase abgetrennt und mit 150 ml Toluol versetzt. Der Toluolextrakt wird mit der organischen Phase kombiniert und mit einem Volumen einer 5 %igen wässrigen Natriumhydroxidlösung und hierauf mit einem Volumen Wasser gewaschen.A fraction I sample is further purified on a GIC column. The following structure is confirmed by the IR and PMR analysis: 195 g of the tetrahdorindane prepared above and 15 g of sodium acetate are placed in a 250 ml flask equipped with a thermometer, a stirrer, a reflux condenser and an ice bath. In the course of 4 hours at 250.degree. C. to 3000.degree. C., 124 g of a 40% strength peracetic acid (0.65 mol) were added. When the addition is complete, an equal volume of water is added to the reaction mass. The aqueous phase is separated off from the organic phase and 150 ml of toluene are added. The toluene extract is combined with the organic phase and washed with one volume of a 5% strength aqueous sodium hydroxide solution and then with one volume of water.
Das Lösungsmittel wird abgetrieben, wodurch ein Rohprodukt mit einem Gewicht von 208 g zurückbleibt. Das rohe Epoxy produkt wird nach Zugabe von 4,0 g Triäthanolamin bei 72 bis 7400 und einem Druck von 1,0 bis 1,4 mm Hg auf einer 30,5 mm-Goodlce-Kolonne destilliert. The solvent is driven off, leaving a crude product with a Weight of 208 g remains. The crude epoxy product is after adding 4.0 g triethanolamine at 72 to 7400 and a pressure of 1.0 to 1.4 mm Hg on one 30.5 mm Goodlce column distilled.
In einen 500 ml-Kolben, der mit einem einem RUhrer, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen ist, werden 250 cm3 Toluol und 80 g Rückflußkühler, gegeben. Das Gemisch wird sum Rückfluß erhitzt. Es werden 90 g des oben hergestellten Epoxyhexahydrdndans tropfenweise im Verlauf von 1 1/4 Stunden unter REckfluB zugesetzt. In a 500 ml flask with a stirrer, a thermometer and a dropping funnel, 250 cm3 of toluene and 80 g of reflux condenser, given. The mixture is heated to reflux. There are 90 g of the one prepared above Epoxyhexahydrate was added dropwise over 1 1/4 hours with reflux.
Die Reaktionsmasse wird 10 Stunden weiter am Leckfluß erhitet, wonach sie auf 250C Aluminiumtrlisopropoxid wird. The reaction mass is heated under a leakage flow for a further 10 hours, after which time it is on 250C aluminum trisopropoxide.
Die abgekühlte Reaktionsmasse wird auf ein Gemisch aus 500 g Eis und 200 cm3 einer 15 %igen Schwefelsäure gegossen, 15 Minuten gerUhrt und in eine wässrige und eine organische Phase aufgetrennt. Die wässrige Phase wird mit 200 cm3 Touol extrahiert und der Toluolextrakt mit der organischenSchicht vereinigt. Das vereinigte Material wird iit einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung und zweimal mit 100 cm3 Wasser gewaschen. Das Lösungsmittel wird von der gewaschenen organischen phase abgetrieben, wodurch ein rohes Produkt mit einem Gewicht von 71 g erhalten wird. The cooled reaction mass is poured onto a mixture of 500 g of ice and 200 cm3 of a 15% sulfuric acid poured, stirred for 15 minutes and poured into a separated aqueous and an organic phase. The aqueous phase is with 200 cm3 Touol extracted and the toluene extract combined with the organic layer. The combined material is iit a saturated sodium bicarbonate solution and twice washed with 100 cm3 of water. The solvent is washed from the organic phase driven off, giving a crude product weighing 71 g will.
Das rohe Produkt wird auf einer 10,2 com-Vigreux-Kolonne bei einer Dampftemperatur von 105 bis 1070C und einem Druck von 2,1 bis 2,3 mm Hg destilliert, wodurch 4,5,6,7-Tetrahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4-indanol erhalten wird In einen 200 ml-Autoklaven aus rostfreiem Stahl werden 60 g des so hergestellten Tetrahydropentamethyl-4-indanols, 5 g eines 5 %igen Rhodium-Katalysators auf Kohle und 150ml Isopropanol gegeben. Die Temperatur des Autoklaren wird bei 200C gehalten, während Wasserstoffgas eingeführt wird, daß ein Druck von 72,1 at erreicht wird. Die Temperatur wird dann auf 18600 erhöht, worauf der Druck auf 105 at einsteigt. The crude product is on a 10.2 com Vigreux column at a Distilled at a steam temperature of 105 to 1070C and a pressure of 2.1 to 2.3 mm Hg, whereby 4,5,6,7-tetrahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4-indanol is obtained In a 200 ml stainless steel autoclave is 60 g of the tetrahydropentamethyl-4-indanol thus prepared, Added 5 g of a 5% rhodium catalyst on charcoal and 150 ml of isopropanol. The temperature of the autoclave is kept at 200C while hydrogen gas is introduced is that a pressure of 72.1 at is reached. The temperature is then to 18600 increases, whereupon the pressure rises to 105 at.
Nach la-sttindiger Dehydrierung bei den obigen Bedingungen wird der Wasserstoff abgelassen und der Autoklav auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Lösungsmittel wird abgetrieben, wodurch ein rohes Produkt mit einem Gewicht von 35 g erhalten wird. Das Produkt wird gewaschen und destilliert, wodurch 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydroindan-4-01 erhalten wird.After long dehydration under the above conditions, the Discharged hydrogen and cooled the autoclave to room temperature. The solvent is stripped to give a crude product weighing 35 g will. The product is washed and distilled, giving 1,1,2,3,3-pentamethylhexahydroindan-4-01 is obtained.
Beispiel 3 Herstellung von 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydro-4(5H)-indanon In einen 500 ml-Kolben, der mit Kuhleinrichtungen, einem Rtihrer, einem Thermometer, und einem Rückflußkübler versehen ist, werden 50 g des in Beispiel 2 hergestellten Hexahydroindan-4-ols und 300 ml Aceton gegeben. Da8 Cemisch wird gerührt, während 75 ml Jones-Reagens zugesetzt werden. Das Reaktionsgemisch wird sodann 1 Stunde gerührt und danach mit 25 ml ethanol und 50 ml Toluol versetzt.Example 3 Preparation of 1,1,2,3,3-pentamethylhexahydro-4 (5H) -indanone In a 500 ml flask fitted with cooling devices, a stirrer, a thermometer, and a reflux tub is provided, 50 g of that prepared in Example 2 are Hexahydroindan-4-ols and 300 ml of acetone. Da8 Cemisch is stirred while 75 ml of Jones reagent are added. The reaction mixture is then 1 hour stirred and then mixed with 25 ml of ethanol and 50 ml of toluene.
Die wässrige Phase wird entfernt. Die organische Phase wird gewaschen und mit Natriumbicarbonat neutralisiert.The aqueous phase is removed. The organic phase is washed and neutralized with sodium bicarbonate.
Das Lösungsmittel wird, abgetrieben und das zurlickbleibende organische Material wird destilliert, wodurch 1,1,2,3,3-Pentamethylhexahydro-4-(5H)-indanon erhalten wird, welches einen holzigen Bernsteingeruch mit einem fruchtartigen Noschuseinschlag besitzt.The solvent is driven off and the organic remaining Material is distilled to give 1,1,2,3,3-pentamethylhexahydro-4- (5H) -indanone is obtained, which has a woody amber odor with a fruity noschus impact owns.
Beispiel 4 Herstellung von Seifenmischungen 100 g Seifenschnitzel (von einer bilettenseife, die aus Talk und Kokosnußöl hergestellt worden war) werden mit 1 gder unten angegebenen Parfümmischung vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Masse erhalten wurde. Die Seife besitzt einen charakteristischen holzig-bernsteinartigen , moschusartigen Geruch.Example 4 Production of Soap Mixtures 100 g of soap chips (from a bilette soap made from talc and coconut oil) mixed with 1 g of the perfume blend given below until essentially one homogeneous mass was obtained. The soap has a characteristic woody-amber look , musky odor.
Die Parfümmischung besteht aus den folgenden Bestandteilen: Bestandteile Teile Vetiveröl 40 Eine der gemäß der Beispiele 1 bis'3 hergestellten Indan-Verbindungen 60 sandelholzöl 100 Geranium-Rosenöl 200 Moschusextrakt (3 %) 25 Civetextrakt (3 %) 25 Benzyl-iso-eugenol 100 Cumarin 100 Heliotropin 50 Boie de Rose-Öl 200 Benzoin-Herz 100 1 000 Beispiel 5 Herstellung einer Detergensmischung Eine Oeeamtmenge von 100 g eines Detergenspulvere wird mit 0,15 g der inBeispiel 4 angegebenen Parftimmischung vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Masse erhalten wird, welche einen holzing-bernsteinartigen oder bernsteinmoschusartigen Geruch besitzt.The perfume blend consists of the following ingredients: Ingredients Parts of vetiver oil 40 One of the indane compounds prepared according to Examples 1 to 3 60 sandalwood oil 100 geranium rose oil 200 musk extract (3%) 25 civet extract (3 %) 25 Benzyl-iso-eugenol 100 Coumarin 100 Heliotropin 50 Boie de Rose Oil 200 Benzoin Heart 100 1,000 Example 5 Preparation of a detergent mixture An oe total of 100 g of a detergent powder is mixed with 0.15 g of those given in Example 4 Perfume mixture mixed until a substantially homogeneous mass is obtained, which has a wood-amber-like or amber musk-like odor.
Beispiel 6] Herstellung eines kosmetischen Puders Ein kosmetischer Puder wird hergestellt, indem 100 g TaLkpuder mit 0,25 g einer der Indan-erbindungen gemäß einem der Beispiele 1 bis 3 vermischt wird, Dies geschieht in einer tugelmUhle. Die kosmetischen Puder besitzen einen erwünschten holzigen, bernsteinartigen, holzigen oder holzigmoschusartigen Geruch, Je nach dem verwendeten Indanon.Example 6] Preparation of a cosmetic powder A cosmetic Powder is produced by mixing 100 g of powder with 0.25 g of one of the indan compounds is mixed according to one of Examples 1 to 3, This is done in a tugelmUhle. The cosmetic powders have a desirable woody, amber-like, woody appearance or woody musk-like odor, depending on the indanon used.
Beispiel 7 Flllssiges Detergens Es werden konzentrierte flüssige Detergentien hergestellt, die 0,1 %, 0,15 ko und 0,20 % der Indan-Stoffe gemäß der Beispiele 1 bis 3 enthalten, indem die entsprechende Menge der Indan-Verbindung zu einem als Ultra Chemical Company's P-87 bezeichneten flüssigen Detergens gegeben und homogen damit vermischt werden. Das Detergens besitst, Je nach dem verwendeten Indan, einen holzigen, holsig-bernsteinartigen oder holzig-moschusartigen Geruch.Example 7 Liquid Detergent Concentrated liquid detergents are used produced the 0.1%, 0.15 ko and 0.20% of the indane substances according to the examples 1 to 3 included by adding the appropriate amount of the indane compound to one as Ultra Chemical Company's P-87 liquid detergent and homogeneous be mixed with it. The detergent has one, depending on the indan used woody, holy-amber-like or woody-musky odor.
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