DE2064093C3 - Azo dye salts and complexes of polyvalent metals, and their use as pigment dyes - Google Patents
Azo dye salts and complexes of polyvalent metals, and their use as pigment dyesInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Umsetzungsprodukte der Azobarbitursäure der FormelThe invention relates to reaction products of azobarbituric acid of the formula
OHOH
HOHO
(D(D
HOHO
OHOH
5555
mit Salzen mehrwertiger Metalle und Verfahren zu deren Herstellung.with salts of polyvalent metals and processes for their production.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung dieser Umsetzungsprodukte als Pigmentfarbstoffe. f,0 The invention also relates to the use of these reaction products as pigment dyes. f, 0
Die Umsetzungsprodukte können in Abhängigkeit von der Art des Metalls in Form von Metallsalzen oder Metallkomplexverbindungen vorliegen.The reaction products can be in the form of metal salts or, depending on the type of metal Metal complex compounds are present.
Als Metallsalze bzw. Metallkomplexe der Azobarbitursäure (Formel I) sind die Magnesium-, Barium-, Strontium-, Aluminium-, Zink-, Mangan-, Eisen-, Kobalt-, Nickel-, Kupfer- und Cadmiumverbindungen und deren Mischungen bevorzugt.As metal salts or metal complexes of azobarbituric acid (formula I) are the magnesium, barium, Strontium, aluminum, zinc, manganese, iron, cobalt, nickel, copper and cadmium compounds and their mixtures preferred.
Im Falle der Magnesium-, Barium-, Strontium- und Aluminiumverbindungen liegen sehr wahrscheinlich die Salze vor.In the case of the magnesium, barium, strontium and aluminum compounds, these are very likely Salts before.
Von besonderer Bedeutung sind dabei Metallsalze oder Metallkomplexverbindungen der Azobarbitursäure mit Strontium-, Nickel-, Cadmium-, Eisen-, und Kupfersalzen und deren Mischungen.Metal salts or metal complex compounds of azobarbituric acid are of particular importance with strontium, nickel, cadmium, iron and copper salts and their mixtures.
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte erfolgt durch Behandeln der Azobarbitursäure mit Salzen der obengenannten mehrwertigen Metalle. Auch die Herstellung der Azobarbitursäure durch Azokupp'ung in Anwesenheit von Salzen mehrwertiger Metallen kommt als Syrithesemöglichkeit in Frage.The conversion products are produced by treating the azobarbituric acid with salts of the above polyvalent metals. Also the production the azobarbituric acid comes from azo coupling in the presence of salts of polyvalent metals as a syrithesis option in question.
Erfindungsgemäß können als Metallsalze folgende metallabgebenden Mittel verwendet werden:According to the invention, the following metal-donating agents can be used as metal salts:
Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat,
Calciumchlorid, Calciümacetat, Calciumformiat,
Bariumchlorid, Bariumnitrat, Bariumacetat,
Bariumcarbonat, Strontiumnitrat, Manganchlorid, Mangansulfat, Eisen(III)-chlorid, Eisen(III)-nitrat,
Eisen(II)-sulfat, Cobaltchlorid, Cobahnitrat,
Cobaltsulfat, Aluminiumsulfat, Aluminiumnitrat,
Chrom(III)-sulfat, Chrom(III)-nitrat, Zinkchlorid,
Zinksulfat, Zinkacetat, Cadmiumchlorid,
Cadmiumsulfat, Cadmiumnitrat, Kupfer(II)-sulfat, Kupfer(II)-chlorid, Kupfer(II)-acetat und
Kupfer(U)-formiat.Magnesium chloride, magnesium sulfate,
Calcium chloride, calcium acetate, calcium formate,
Barium chloride, barium nitrate, barium acetate,
Barium carbonate, strontium nitrate, manganese chloride, manganese sulfate, iron (III) chloride, iron (III) nitrate, iron (II) sulfate, cobalt chloride, cobalt nitrate,
Cobalt sulfate, aluminum sulfate, aluminum nitrate,
Chromium (III) sulfate, chromium (III) nitrate, zinc chloride,
Zinc sulfate, zinc acetate, cadmium chloride,
Cadmium sulfate, cadmium nitrate, copper (II) sulfate, copper (II) chloride, copper (II) acetate and
Copper (U) formate.
Man kann auch Mischungen dieser Salze, die verschiedene der genannten Metalle enthalten können, verwenden. Die Verwendung von solchen Salzmischungen empfiehlt sich insbesondere für die Erzielung von Zwischentönen.Mixtures of these salts, which can contain various of the metals mentioned, can also be used. use. The use of such salt mixtures is particularly recommended for achieving Nuances.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe erhitzt man beispielsweise ein Mol Azobarbitursäure mit etwa'/? bis etwa 3MoI der genannten Salze in wäßrigem, wäßrig-organischem oder organischem Medium. Vor oder nach der Umsetzung in wäßrigem Medium kann man organische Lösungsmittel zusetzen wie Formamid, N-Methylformamid, Ν,Ν-Dimethylformamid, Acetamide, Phosphorsäureamide, Dioxan, Aceton, Pyridin und seine Derivate wie die Picoline, Lutidine und Collidin, ein- und mehrwertige Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isobutanol, Äthylenglykol und organische Säuren wie Ameisensäure und Essigsäure; bevorzugt werden also mit Wasser ganz oder teilweise mischbare Lösungsmittel oder Gemische dieser Lösungsmittel eingesetzt.To produce the new dyes, for example, one mole of azobarbituric acid is heated to about '/? until about 3MoI of the salts mentioned in an aqueous, aqueous-organic or organic medium. In front or after the reaction in an aqueous medium, organic solvents such as formamide can be added, N-methylformamide, Ν, Ν-dimethylformamide, acetamide, Phosphoric acid amides, dioxane, acetone, pyridine and its derivatives such as the picolines, lutidines and collidine, monohydric and polyhydric alcohols such as methanol, ethanol, isobutanol, ethylene glycol and organic acids such as Formic acid and acetic acid; Solvents which are completely or partially miscible with water are therefore preferred or mixtures of these solvents are used.
Der Ausgangsfarbstoff der Formel 1 ist durch Azogruppenübertragung, z. B. aus Barbitursäure und Sulfonylaziden erhältlich oder durch Kupplung von 5-Diazobarbitursäure mit Barbitursäure in alkalischen Medien (Lit.: W. R i e d und B. P e t e r s, Liebigs Ann. Chem., 729 [1969], 119; M. R e g i t ζ, Angew. Chem., 79 [1967], 786).The starting dye of formula 1 is by azo group transfer, e.g. B. from barbituric acid and Sulphonyl azides available or by coupling 5-diazobarbituric acid with barbituric acid in alkaline Media (Lit .: W. R i e d and B. P e t e r s, Liebigs Ann. Chem., 729 [1969], 119; M. R e g i t ζ, Angew. Chem., 79 [1967], 786).
Das bevorzugte Verfahren wird im einzelnen so durchgeführt, daß Gemische aus Barbitursäure, geeigneten Azogruppenüberträgern und Salzen mehrwertiger Metalle in schwach saurer bis alkalischer bzw. ammoniakalischer, wäßriger, wäßrig-organischer oder organischer Suspension auf 40 bis 1000C erhitzt werden. Hierbei entstehen die Pigmentfarbstoffe in hoher Ausbeute und guter Reinheit. Als Azogruppenüberträger geeignete Azide sind neben Azidoalkanen und aromatischen Azidoverbindungen insbesondere Verbindungen der allgemeinen FormelThe preferred method is described in detail performed so that mixtures of barbituric acid, suitable Azogruppenüberträgern and salts of polyvalent metals are heated in a weakly acidic to alkaline or ammoniacal aqueous, aqueous-organic or organic suspension to 40 to 100 0 C. The pigment dyes are produced in high yield and good purity. Azides suitable as azo group transfer agents are, in addition to azidoalkanes and aromatic azido compounds, in particular compounds of the general formula
R-N3 RN 3
(H)(H)
in der Riiir einen Acylrest wiein the Riiir an acyl residue such as
-CONH2,-CO-NH-Alkyl, -CON (Alkyl)2, -COORi, R2-SO2-CONH2, -CO-NH-alkyl, -CON (alkyl) 2, -COORi, R2-SO2
oder einen heterocyclischen Rest steht Ri bedeutet dabei Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste, R2 steht für Aminogruppen, Alkyi-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclische Reste. Erfindungsgemäß werden unter Alkylresten geradkettige und verzweigtkettige, substituierte und unsubstituierte Alkylreste verstanden. Die Aminogruppen können beliebig substituiert sein. Für die Synthese geeignete Azide sind beispielsweiseor a heterocyclic radical, Ri here denotes alkyl, aralkyl or aryl radicals, R2 stands for Amino groups, alkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic groups Leftovers. According to the invention, the alkyl radicals are straight-chain and branched, substituted and Understood unsubstituted alkyl radicals. The amino groups can be substituted as desired. Azides suitable for the synthesis are, for example
Carbamoylazid,Azidoameisensäuremeihylester, Azidoameisensäureäthylester, Dimethylaminosulfonsäureazid, Methylsulfonsäureazid,BenzyIsulfonsäureazid, Benzolsulfonsäureazid.o-Toluolsulfonsäureazid, m-Toluolsulfonsäureazid.p-Toluolsulfonsäureazid, 3-Nitrobenzolsulfonsäureazid, 2-Chlorbenzolsulfonsäureazid, 4-Chlorbenzolsulfonsäureazid und 2-Azido-3-äthylbenzthiazolium-tetrafluoroboratCarbamoylazide, methyl azido formate, ethyl azido formate, Dimethylaminosulfonic acid azide, methyl sulfonic acid azide, benzyl sulfonic acid azide, Benzenesulfonic acid azide, o-toluenesulfonic acid azide, m-toluenesulfonic acid azide, p-toluenesulfonic acid azide, 3-nitrobenzenesulfonic acid azide, 2-chlorobenzenesulfonic acid azide, 4-chlorobenzenesulfonic acid azide and 2-azido-3-ethylbenzthiazolium tetrafluoroborate
Ein weiteres Verfahren zur Synthese der neuen Farbstoffe in Gegenwart von Salzen mehrwertiger Metalle bei der Darstellung der Azobarbitursäure besteht in der Kupplung von 5-Diazobarbitursäure mit Barbitursäure in Gegenwart von Salzen mehrwertiger Metalle in alkalischen Medien bei erhöhter Temperatur, etwa 40°C bis 10O0C, vorzugsweise 60°C bis 8O0C (Lit: M. R e g i t ζ, Angew. Chemie, 79 [1967], 786).Another method for the synthesis of the novel dyes in the presence of salts of polyvalent metals in the representation of azobarbituric acid consists in the coupling of 5-diazobarbituric acid with barbituric acid in the presence of salts of polyvalent metals in alkaline media at elevated temperature, about 40 ° C to 10O 0 C , preferably from 60 ° C to 8O 0 C (Lit. M. R egit ζ, Angew Chemie, 79 [1967], 786).
Das Verfahren kann in wäßrigem, wäßrig-organischem oder organischem Medium ausgeführt werden.The process can be carried out in an aqueous, aqueous-organic or organic medium.
Bei der Darstellung der Umsetzungsprodukte der Aiobarbitursäure mit Salzen mehrwertiger Metalle erweist sich häufig ein Zusatz von oberflächenaktiven Dispergiermitteln besonders günstig wie Lösungen von Alkaliseifen höhermolekularer Fettsäuren, Harzseifenleim oder auch Emulsionen von Fetten, Wachsen, Paraffinen, fetten ölen oder von in der Lack- und Kunststoifindustrie gebräuchlichen Weichmachern, die mit Hilfe von Seifen oder anderen Emulgatoren hergestellt sind.In the representation of the reaction products of aiobarbituric acid with salts of polyvalent metals The addition of surface-active dispersants often proves to be particularly beneficial, such as solutions of Alkali soaps of higher molecular weight fatty acids, resin soap glue or emulsions of fats, waxes, Paraffins, greasy oils or plasticizers commonly used in the paint and plastics industry, the are made with the help of soaps or other emulsifiers.
Gegebenenfalls kann die Salzbildung oder die Komplexbildung auch in Gegenwart von Substraten durchgeführt werden, beispielsweise in Gegenwart von Aluminiumhydroxid, Bariumsulfat oder Titandioxid.If appropriate, the salt formation or the complex formation can also take place in the presence of substrates be carried out, for example in the presence of aluminum hydroxide, barium sulfate or titanium dioxide.
Durch Kochen der isolierten Farbstoffe in einem organischen Lösungsmittel wie solchen der obengenannten Art und/oder hydrophoben Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol und 1,2-Dichlorbenzol kann ein besonders weiches Korn erhalten werden.By boiling the isolated dyes in an organic solvent such as those mentioned above Type and / or hydrophobic solvents such as benzene, toluene and 1,2-dichlorobenzene can be a particularly soft grain can be obtained.
Die Azobarbitursäure und ihre Umsetzungsprodukte mit Derivaten mehrwertiger Metalle eignen sich zum Pigmentieren von Lacken aller Art, für die Herstellung von Druckfarben, Leimfarben oder Binderfarben, für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen, wie z. B. Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid oder Polyäthylen. Sie können auch für die Spinnfärbung von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, wie z. B. Cellulose-, Polyester-, Polycarbonat-, Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern, sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier verwendet werden. Aus diesen Pigmenten können feinteilige, stabile, wäßrige PigmentdisDersionen, die beispielsweise für die Pigmentierung von Dispersions- und Anstrichfarben, für die Papierfärbung, für den Pigmentdruck von Textilien oder für die Spinnfärbung von Viskose brauchbar sind, durch Mahlen oder Kneten in Gegenwart von nichtionogenen, anionischen oder kationischen Tensiden hergestellt werden.The azobarbituric acid and its reaction products with derivatives of polyvalent metals are suitable for Pigmentation of varnishes of all kinds, for the production of printing inks, glue dyes or binder dyes, for the Bulk coloring of synthetic, semi-synthetic or natural macromolecular substances, such as. B. Polyvinyl chloride, polystyrene, polyamide or polyethylene. They can also be used for spin dyeing natural, regenerated or artificial fibers, such as. B. cellulose, polyester, polycarbonate, polyacrylonitrile or polyamide fibers, as well as for printing textiles and paper. From these Pigments can be finely divided, stable, aqueous pigment dispersions, which are used, for example, for pigmentation of emulsion and paints, for paper coloring, for pigment printing of textiles or for Spin dyeing of viscose are useful by grinding or kneading in the presence of non-ionic, anionic or cationic surfactants are produced.
Die neuen Farbstoffe, insbesondere die Umsetzungsprodukte der Azobarbitursäure mit Derivaten mehrwertiger Metalle zeichnen sich durch große Farbstärke, sehr gute Lichtechtheiten, hervorragende Lösungsmittelechtheiten und Temperaturstabilität aus.The new dyes, especially the reaction products of azobarbituric acid with derivatives of polyvalent ones Metals are characterized by great color strength, very good lightfastness and excellent solventfastness and temperature stability.
Gegenüber der aus Liebigs Ann. Chem, 719, 119 (1969) bekannten Azobarbitursäure und dem aus Beispiel 10 der FR-PS 15 10 398 bekannten Farbstoff zeichnen sich die erfindungsgemäßen Pigmente beispielsweise durch den Vorteil der verbesserten Lichtcchthcit aus.Opposite the one from Liebigs Ann. Chem, 719, 119 (1969) known azobarbituric acid and the dye known from Example 10 of FR-PS 15 10 398 The pigments according to the invention are distinguished, for example, by the advantage of improved lightness out.
Eine Lösung von 12,8 g Barbitursäure in 200 ml Wasser und 20 ml 40%ige Natronlauge wird mit einer Emulsion aus 15 g Strontiumchlorid-hexahydrat, 9 g Benzolsulfonsäureazid und 1 g Alkylsulfonat in 100 ml Wasser versetzt Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 6O0C aufgeheizt und bei dieser Temperatur 5 Stunden kräftig gerührt Dann wird der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugabe von 25 ml 50%iger Essigsäure auf etwa 4 gebracht und die Suspension 3 Stunden zum Sieden erhitzt Anschließend wird der gelbgefärbte Niederschlag abgesaugt mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 14 g eines rotstichiggelben Pigments.A solution of 12.8 g of barbituric acid in 200 ml of water and 20 ml of 40% sodium hydroxide with an emulsion of 15 g strontium chloride hexahydrate, 9 g Benzolsulfonsäureazid and 1 g of alkyl sulfonate in 100 ml of water are added then the reaction mixture at 6O 0 C heated and stirred vigorously at this temperature for 5 hours. Then the pH of the reaction mixture is brought to about 4 by adding 25 ml of 50% acetic acid and the suspension is heated to boiling for 3 hours. The yellow-colored precipitate is then filtered off with suction, washed with water and dried. 14 g of a reddish-tinged yellow pigment are obtained.
15 g Nickelchlorid-hexahydrat werden in 100 ml Wasser gelöst, mit 1 g des Produktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid und 9 g Benzolsulfazid versetzt und das Gemisch emulgiert. Bei 500C wird zu dieser Emulsion langsam eine Lösung von 12,8 g Barbitursäure in 200 ml Wasser und 20 ml 40%iger Natronlauge gegeben. Nach beendeter Zugabe werden weitere 5 ml Natronlauge zugesetzt, der pH-Wert dadurch auf 9 gebracht und das Reaktionsgemisch 1 Stunde zum Sieden erhietzt. Danach wird der gelbe Niederschlag heiß isoliert, mit Wasser nachgewaschen und der gelbe Nickelkomplex der Azobarbitursäure getrocknet. Man erhält 23 g eines gelben Pigments.15 g of nickel chloride hexahydrate are dissolved in 100 ml of water, 1 g of the product of 1 mole of oleyl alcohol and 20 moles of ethylene oxide and 9 g of benzene sulfazide are added and the mixture is emulsified. At 50 ° C., a solution of 12.8 g of barbituric acid in 200 ml of water and 20 ml of 40% strength sodium hydroxide solution is slowly added to this emulsion. When the addition is complete, a further 5 ml of sodium hydroxide solution are added, the pH value is thereby brought to 9 and the reaction mixture is heated to the boil for 1 hour. The yellow precipitate is then isolated while hot, washed with water and the yellow nickel complex of azobarbituric acid is dried. 23 g of a yellow pigment are obtained.
Eine Emulsion aus 34 g Kupfersulfat-pentahydrat in 100 ml Wasser, 45 ml gesättigte Ammoniak-Lösung, 2 g Alkylsulfonat, 9 g Benzolsulfazid wird mit einer Lösung aus 12,8 g Barbitursäure, 200 ml Wasser und 10 ml Ammoniak-Lösung gemischt und 6 Stunden bei 700C gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden zum Sieden erhitzt, der braune Niederschlag abgesaugt und nachgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 23,4 g des Kupfer-Komplexes der Azobarbitursäure in Form eines braunen Pigments.An emulsion of 34 g of copper sulfate pentahydrate in 100 ml of water, 45 ml of saturated ammonia solution, 2 g of alkyl sulfonate, 9 g of benzene sulfazide is mixed with a solution of 12.8 g of barbituric acid, 200 ml of water and 10 ml of ammonia solution and 6 Stirred at 70 ° C. for hours. The reaction mixture is then heated to boiling for 2 hours, and the brown precipitate is filtered off with suction and washed. After drying, 23.4 g of the copper complex of azobarbituric acid are obtained in the form of a brown pigment.
Werden in diesem Beispiel 17 g bzw. 8,5 g Kupfersulfat-pentahydrat zur Komplexbildung eingesetzt, so erhält man ebenfalls gelbstichig bzw. rotstichigbraüne Pigmente.In this example 17 g or 8.5 g of copper sulfate pentahydrate are used used for complex formation, yellowish or reddish brown ones are also obtained Pigments.
Eine Lösung von 25 g Eisen(lll)-chlorid-hexahydrat in 100 ml Wasser wird mit einer Lösung von 12,8 gA solution of 25 g of iron (III) chloride hexahydrate in 100 ml of water is mixed with a solution of 12.8 g
ISIS
Barbitursäure in 200 ml Wasser vereinigt, mit 1 g Alkylsulfonat versetzt und in dieses Gemisch 9 g Benzolsulfazid gegeben.Barbituric acid combined in 200 ml of water, with 1 g Added alkyl sulfonate and added 9 g of benzene sulfazide to this mixture.
Nach Abstumpfen mit 50 ml einer 20%igen Natriumacetatlösung wird das Reaktionsgemisch 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Der ausgefallene braune Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.After blunting with 50 ml of a 20% sodium acetate solution the reaction mixture is heated to boiling for 5 hours. The precipitated brown precipitate is suctioned off and washed with water.
Nach dem Trocknen erhält man 23 g des Eisen-Komplexes der Azobarbitursäure in Form »ines braunen Pigmentes.After drying, 23 g of the iron complex of azobarbituric acid are obtained in the form of brown Pigment.
Ersetzt man in diesem Beispiel das Eisen(IU)-chlorid durch 25 g Eisen(II)-sulfat und verfährt weiter wie angegeben, so erhält man ebenfalls einen braunen Pigmentfarbstoff.Replacing the iron (IU) chloride in this example with 25 g of iron (II) sulfate and proceeding as indicated, you also get a brown one Pigment dye.
Eine Lösung von 20 g Cadmiumchlorid-hydrat in tOO ml Wasser wird mit 30 ml Ammoniak-Lösung und 1 g Alkylsulfonat verseizt. Dazu wird anschließend eine Lösung von 12,8 g Barbitursäure in 200 ml Wasser und 25 ml einer Ammoniak-Lösung gegeben. Unter starkem Rühren werden bei 80 bis 9O0C 9 g Benzolsulfazid eingetropft und das Reaktionsgemisch etwa 10 Stünden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird bei 95° C mit 5 ml 50%iger Essigsäure abgestumpft und eine weitere Stunde bei 95° C gerührt, anschließend der gelbe Niederschlag abgesaugt, gewaschen und getrocknet.A solution of 20 g of cadmium chloride hydrate in 100 ml of water is treated with 30 ml of ammonia solution and 1 g of alkyl sulfonate. A solution of 12.8 g of barbituric acid in 200 ml of water and 25 ml of an ammonia solution is then added. With vigorous stirring, 9 g Benzolsulfazid are added dropwise at 80 to 9O 0 C and the reaction mixture heated for about 10 stood to boiling. The mixture is then blunted at 95 ° C. with 5 ml of 50% strength acetic acid and stirred for a further hour at 95 ° C., then the yellow precipitate is filtered off with suction, washed and dried.
Man erhält 20,7 g des Cadmiumsalzes der Azobarbitursäure in Form eines gelben Pigmentes.20.7 g of the cadmium salt of azobarbituric acid are obtained in the form of a yellow pigment.
Verfährt man wie in den Beispielen 1 bis 5 angegeben, j0 setzt jedoch an Stelle der dort angegebenen Salze die in der folgenden Tabelle angegebenen Derivate ein, so erhält man die entsprechenden Azobarbitursäuresalze bzw. -komplexe mit den in der Tabelle angegebenen Farben. .However, the procedure is as indicated in Examples 1 to 5, j is 0 in place of the indicated therein salts, the derivatives listed in the following table, one obtains the corresponding Azobarbitursäuresalze or complexes with the specified colors in the table. .
4040
4545
6060
Werden in den obengenannten Beispielen an Stelle des Benzolsulfazides äquivalente Mengen von p-Toluolsulfonylazid, Carbamoylazid, Azidoameisensäure-methylester oder Dimethylamino-monosulfonsäureazid eingesetzt, so werden die gleichen Pigmente mit entsprechenden Ausbeuten erhalten.If, in the above examples, equivalent amounts of p-toluenesulfonyl azide, Carbamoyl azide, methyl azidoformate or dimethylamino monosulfonic acid azide used, the same pigments are obtained with corresponding yields.
Eine Mischung aus 3,28 g Barbitursäuredihydrat und 3,08 g Diazobarbitursäure werden zusammen mit 1 g Alkylsulfonat in 50 ml 2 η-Natronlauge zum Sieden erhitzt und bei dieser Temperatur etwa 5 Stunden gerührt. Dann wird mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, heiß abgesaugt und mit Wasser neutral cewaschert.A mixture of 3.28 g of barbituric acid dihydrate and 3.08 g of diazobarbituric acid together with 1 g Alkyl sulfonate heated to boiling in 50 ml of 2 η sodium hydroxide solution and at this temperature for about 5 hours touched. It is then acidified with concentrated hydrochloric acid, filtered off with suction while hot and neutral with water cewashed.
Nach dem Trocknen erhält man 5 g Azobarbitursäure in Form eines rotstichiggelben Pigmentes.After drying, 5 g of azobarbituric acid are obtained in the form of a reddish-tinged yellow pigment.
Das Azobarbitursäurepigment wird auch analog zu Beispielen 1 bis 5 durch Erhitzen einer Lösung von Barbitursäure mit den genannten Aziden in schwach alkalischer Suspension, unter Zusatz von Emulgatoren, erhalten.The azobarbituric acid pigment is also analogous to Examples 1 to 5 by heating a solution of Barbituric acid with the azides mentioned in a weakly alkaline suspension, with the addition of emulsifiers, receive.
5 g Azobarbitursäure werden in 100 ml Wasser mit 1 g Emulgator dispergiert und mit einer Lösung von 5 g Kupfersulfatpentahydrat in 30 ml Wasser und 30 ml einer konzentrierten Ammoniaklösung versetzt Dann wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden zum Sieden erhitzt, anschließend durch Zugabe von verdünnter Essigsäure auf pH 5 gebracht, heiß isoliert und mit Wasser neutral gewaschen.5 g of azobarbituric acid are dispersed in 100 ml of water with 1 g of emulsifier and with a solution of 5 g Copper sulfate pentahydrate in 30 ml of water and 30 ml of a concentrated ammonia solution are then added the reaction mixture is heated to boiling for 3 hours, then by adding dilute Acetic acid brought to pH 5, isolated hot and washed neutral with water.
Nach dem Trocknen erhält man den Kupferkomplex der Azobarbitursäure in Form eines braunen Pigmentes, das in seinen Eigenschaften dem nach Beispiel 3 erhaltenen Produkt entspricht.After drying, the copper complex of azobarbituric acid is obtained in the form of a brown pigment, which corresponds in its properties to the product obtained according to Example 3.
Den gleichen Farbstoff erhält man, wenn man die in Beispiel 6 beschriebene Kupplung von Diazobarbitursäure mit Barbitursäure in Gegenwart einer Kupfersulfatlösung in ammoniakalischem Medium ausführtThe same dye is obtained if the coupling of diazobarbituric acid described in Example 6 is used with barbituric acid in the presence of a copper sulfate solution in an ammoniacal medium
A) 8 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Strontiumsalzes der Azobarbitursäure werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40% Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 130° C und erhält rotstichiggelbe, deckkräftige Lackierungen sehr guter Überlackierechtheit, hervorragender Licht- und Wetterechtheit und hoher Brillanz.A) 8 parts of the strontium salt of azobarbituric acid obtained according to Example 1 are coated with a stoving enamel from 25 parts of coconut oil alkyd resin (40% coconut oil), 10 parts of melamine resin, 50 parts of toluene and 7 Parts of glycol monomethyl ether rubbed on a Hoover-Muller automatic grinder. One carries the mixture is applied to the surface to be painted, the paint cures by baking at 130 ° C. and is retained Red-tinged yellow, opaque coatings, very good fastness to overcoating, excellent fastness to light and weather and high brilliance.
Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15 bis 25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Rizinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10 bis 15 Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder Benzoguanamin einsetzt. Pigmentierte Einbrennlacke ähnlich guter Echtheiten bei grünstichiggelbem Farbton erhält man, wenn man statt des angegebenen Pigments die entsprechende Menge des nach Beispiel 2 erhaltenen Nickelkomplexes der Azobarbitursäure verwendet.Pigmented stoving enamels with the same fastness properties are obtained if 15 to 25 parts of the specified Alkyd resin or an alkyd resin based on cottonseed oil, castor oil or synthetic fatty acids used and instead of the specified amount of melamine resin 10 to 15 parts of the melamine resin mentioned or a condensation product of formaldehyde with urea or benzoguanamine is used. Pigmented stoving enamels with similarly good fastness properties with a greenish yellow hue are obtained if instead of the specified pigment, the corresponding amount of the nickel complex obtained according to Example 2 the azobarbituric acid used.
Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxid (Rutiltyp) mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen Pigment im Verhältnis 0,5 bis 50:1 in den oben angegebenen Lack ein, so erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxidgehalt nach weiß verschobenen gelben Farbton. Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden 01-, Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.Instead of the specified amount of pigment, 1 to 10 parts of a mixture of titanium dioxide (rutile type) are rubbed with the pigment obtained according to Example 2 in a ratio of 0.5 to 50: 1 in the paint given above, so With the same further processing, coatings with the same fastness properties and with increasing titanium dioxide content are obtained yellow hue shifted to white. Coatings with similar fastness properties you get when using physically drying fuel, zapon and nitro lacquers, from air-drying ones 01, synthetic resin and nitro combination paints, oven- and air-drying epoxy resin paints, possibly in combination with urea, melamine, Alkyd or phenolic resins.
Verwendet man Reaktionslacke auf Basis ungesättigten Polyesterharzes oder aminhärtende Epoxidharzlakke mit Dipropylentriamin als Aminkomponente, soIf one uses reaction lacquers based on unsaturated polyester resin or amine-curing epoxy resin lacquer with dipropylenetriamine as the amine component, see above
Ig-3K- SOIg-3K-SO
2020th
erhält man gelbe Lackierungen hervorragender Wetterund Ausblühechtheit.yellow lacquers are obtained that are extremely weatherproof and blooming.
Pigmentierungen ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern, sowie mit feuchtigkeitstrocknenden, Polyharnstofflakkierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.Pigmentations of similar fastness are obtained when using other two-component lacquers on the basis of aromatic or aliphatic isocyanates and polyethers or polyesters containing hydroxyl groups, as well as with moisture-drying, polyurea lacquers resulting in polyisocyanate lacquers.
B) 30 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Pigmentpulvers werden mit 10 Teilen eines oxäthylierten Alkylphenols in einem Dispersionskneter, z. B. vom System Werner und Pfleiderer, verknetet und anschließend unter Kneten mit 60 Teilen Wasser verdünnt. Ais Zerkleinerungsaggregat kann statt des Dispersionskneters auch eine Kugelmühle oder eine schnellaufende Rührwerkskugelmühle, die mit Mahlkörpern von 0,1 bis 0,8 mm Durchmesser gefüllt ist, verwendet werden.B) 30 parts of the pigment powder obtained according to Example 3 are oxyethylated with 10 parts Alkylphenols in a dispersion kneader, e.g. B. from the Werner and Pfleiderer system, kneaded and then diluted with 60 parts of water while kneading. A shredding unit can be used instead of the dispersion kneader also a ball mill or a high-speed agitator ball mill with grinding media from 0.1 to 0.8 mm in diameter can be used.
5 Teile dieses Feinteiges werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (P.utiltyp) als Weißpigment und 40 Teilen einer wäßrigen Dispersionsfarbe, enthaltend etwa 50% Polyvinylacetat gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen braune Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit. 2S5 parts of this fine dough are mixed with 10 parts of heavy spar as filler, 10 parts of titanium dioxide (P.util type) as white pigment and 40 parts of an aqueous emulsion paint containing about 50% polyvinyl acetate. The color is spread and, after drying, brown paints are obtained with very good lime and cement fastness and excellent weather and light fastness. 2 pp
Der so erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben, für Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäuren als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadien-Styrol und Tapetenstreichfarben auf Leimbasis mit Kreide.The fine dough obtained in this way is equally suitable for pigmenting clear polyvinyl acetate emulsion paints, for emulsion paints that contain copolymers of styrene and maleic acids as binders, as well as emulsion paints based on polyvinyl propionate, polymethacrylate or butadiene-styrene and wallpaper paints on a glue base with chalk.
Anstriche mit etwas gelberem, ähnlichen Farbton und ähnlichen Echtheiten erhält man, wenn man statt des angegebenen Pigments entsprechende Mengen des nach Beispiel 4 erhaltenen Pigments verwendetPaints with a somewhat more yellow, similar hue and similar fastness properties are obtained if, instead of the specified pigment corresponding amounts of the pigment obtained according to Example 4 are used
Als Dispergiermittel können auch andere mchtionogene Emulgatoren wie die Umsetzuhgsprodukte von Nonylphenol mit Äthylenoxid oder ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylarylsulfonsauren, z. B. der Dinaphthyimethandisuifonsäure, Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestem und Natnumsalze von Paraffinsulfosäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern verwendet werden.Other mchtionogenic dispersants can also be used as dispersants Emulsifiers such as the conversion products from Nonylphenol with ethylene oxide or ionic wetting agents, such as the sodium salts of alkylarylsulfonic acids, z. B. Dinaphthyimethandisuifonsäure, sodium salts of substituted sulfofatty acid esters and sodium salts of paraffin sulfonic acids in combination with alkyl polyglycol ethers be used.
C) Eine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisoctylphthalat, 2 Teilen DibutylzinnmercaptKl· r- Teilen Titandioxid und 0,5 Teilen des nach Beispiel 5 erhaltenen Pigments wird auf einem Mischwalzwerk bei 1650C eingefärbt Man erhält eine grünstichiggelbe Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkor-Mischt man 1 Teil des nach Beispiel 3 erhaltenen! Pigments mit 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) und 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden.Mischpolymerisates auf Basis von Acryllnitril-Butadien-Styrol und färbt bei 140 bis 1800C auf einem Walzwerk ein, so erhält man ein braunes Fell, das granuliert und in einer Spritzgußmaschine bei 200 bis 250° C verspritzt wird. Man erhält braune Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit und Farbsättigung.C) A mixture of 65 parts of polyvinyl chloride, 35 parts of diisoctyl phthalate, 2 parts of dibutyltin mercapto clear parts of titanium dioxide and 0.5 part of the pigment obtained according to Example 5 is colored on a mixing roller mill at 165 ° C. A greenish-yellow mass is obtained which is used for production of foils or moldings, 1 part of that obtained in Example 3 is mixed! Pigments with 10 parts of titanium dioxide (rutile type) and 100 parts of a powder-form copolymer based on Acryllnitril-Butadiene-styrene and colored at 140 to 180 0 C on a rolling mill, the result is a brown fur that is granulated and in a Injection molding machine is injected at 200 to 250 ° C. The brown moldings obtained are very lightfast and migrationfast, as well as excellent heat resistance and color saturation.
Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180 bis 220° C und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.In a similar way, but at temperatures of 180 to 220 ° C and without the addition of titanium dioxide Plastics based on cellulose acetate, cellulose butyrate and their mixtures with similar fastness properties colored.
Ein gelbes, transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit und hoher Brillanz erhält man, wenn man 0,2 Teile des Pigmente des Beispiels 2 mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in eineim Extruder oder in einer Knetschnecke bei 250 bis 280° C mischt und zu Granulat verarbeitetA yellow, transparent granulate with excellent lightfastness and heat resistance and high brilliance is obtained when 0.2 parts of the pigments of Example 2 are mixed with 100 parts of a plastic Mix the polycarbonate base in an extruder or in a kneading screw at 250 to 280 ° C and form granules processed
D) 90 Teile eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von.2500 und einer Hydroxylzahl von 56,0,25 Teile Endoäthylenpiperazin, 0,3 Teile Zinn(ll)-octoät, 1,0 Teile eines Polyäthersiloxans, 3,5 Teile Wasser, 12,0 Teile einer Anreibung von 10 Teilen des nach Beispiel 6 erhaltenen Pigmente in 50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschließend mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,6-Isomeres) innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich mich 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv orange gefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit und Brillanz aufweistD) 90 parts of a slightly branched polypropylene glycol With a molecular weight of 2500 and a hydroxyl number of 56.0.25 parts of endoethylene piperazine, 0.3 part of tin (II) octoate, 1.0 part of a polyether siloxane, 3.5 parts of water, 12.0 parts of a grind of 10 parts of the pigments obtained according to Example 6 in 50 parts of the specified polypropylene glycol are mixed well with one another and then mixed with 45 Parts of tolylene diisocyanate (80% 2,4- and 20% 2,6-isomer) mixed intimately and poured into a mold. The mixture clouded me for 6 seconds, and that Foam formation takes place. After 70 seconds, an intensely orange colored, soft polyurethane foam has developed formed, the pigmentation of which has excellent lightfastness and brilliance
Einen gelben Polyurethanweichschaumstoff gleich lichtechter Pigmentierung erhält man, wenn man 90 Teile eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2 Teilen Dimethylbeiizylamin, 2A Teilen Natrium-Ricüiusölsulfat, 2,0 Teilen eines oxäthylierten, benzylierten Oxydiphenyls:, 1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen des nach Beispiel 2 erhaltenen Pigmente in 50 Teilen des oben angegebenen Polyesters und nach der unter Rühren 40 Teile ToluylendiisocyanatA yellow flexible polyurethane foam with the same lightfast pigmentation is obtained when 90 Parts of a slightly branched polyester made from adipic acid, diethylene glycol and trimethylolpropane with a molecular weight of 2000 and a hydroxyl number of 60 with the following components mixed: 1.2 parts of dimethylbeiicylamine, 2A parts Sodium castor oil sulfate, 2.0 parts of an oxethylated, benzylated oxydiphenyl: 1.75 parts of water, 12 Dividing a paste made by rubbing 10 Parts of the pigments obtained according to Example 2 in 50 parts of the above polyester and according to the 40 parts of tolylene diisocyanate with stirring
se zu licfarbtcn Stä
gefärbten· "Pellense to colored cities
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F) Aus IO Teilen des in Beispiel 8 B) angegebenen Pigment-Feinteiges, 100 Teilen Traganth 3%ig, 100 Teilen einer wäßrigen 50%igen Eialbuminlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet.F) From 10 parts of the fine pigment dough specified in Example 8 B), 100 parts 3% tragacanth, 100 parts Parts of an aqueous 50% egg albumin solution and 25 parts of a nonionic wetting agent is a Preparing printing paste.
Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 100°C und erhält einen braunen Druck, der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit und hohe Brillanz auszeichnet. Im Druckansatz können an Stelle des Traganths und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Celluloseglykolat verwendet werden.A textile fiber fabric is printed on, steamed at 100 ° C. and a brown print is obtained, which shows through excellent fastness properties, in particular light fastness and high brilliance. In the pressure approach can Instead of tragacanth and egg albumin, other binders that can be used for fixing on the fiber, for example those based on synthetic resin, British gum or cellulose glycolate can be used.
G) Eine Mischung aus 100 Teilen Crepe hell, 2,6 Teilen Schwefel, 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzothiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 500C mit 2 Teilen des nach Beispiel 6 erhaltenen Pigments eingefärbt und dann 12 Minuten bei 14O0C vulkanisiert. Man erhält ein orange gefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheiten.G) A mixture of 100 parts of crepe light, 2.6 parts of sulfur, 1 part of stearic acid, 1 part of mercaptobenzothiazole, 0.2 part of hexamethylenetetramine, 5 parts of zinc oxide, 60 parts of chalk and 2 parts of titanium dioxide (anatase type) is mixed on a roller mill at 50 0 C colored with 2 parts of the pigment obtained according to Example 6 and then vulcanized at 14O 0 C for 12 minutes. An orange colored vulcanizate with very good light fastness properties is obtained.
H) Zu 100 Teilen eines wie in Beispiel 8 B) hergestellten 20%igen wäßrigen Feinteiges werden 22 500 Teile einer wäßrigen, ungefähr 9%igen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen. Man erhält braun gefärbte Fäden oder Folien sehr guterH) To 100 parts of a 20% aqueous fine dough prepared as in Example 8 B) 22 500 parts of an aqueous, approximately 9% viscose solution are added in a stirrer. The colored mass is added Stirred for 15 minutes, then deaerated and subjected to a spinning and desulfurization process. Man gets brown colored threads or foils very well
Lichtechtheit.Lightfastness.
Gelb pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine mit den gemäß Beispiel 2 oder 5 hergestellten Pigmentfarbstoffen ι gefärbte 20%ige Lösung von Acetyicellulose in Aceton oder 15- bis 25%ige Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren unterzieht Yellow pigmented threads or foils more similar Fastness is obtained when one with the pigment dyes prepared according to Example 2 or 5 is obtained ι colored 20% solution of acetyicellulose in acetone or subjecting a 15 to 25% solution of polyacrylonitrile in dimethylformamide to a dry spinning process
I) 10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile 4 Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 Teile Harzleim, dann 30 Teile einer etwa 15<>/oigen Pigmentdispersion, erhalten wie in Beispiel 8 B) mit Dinaphthylmethansulfonat als Dispergiermittel, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhalt man ein braungefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit und Lösungsmittelechtheit.I) 10,000 parts of a paper pulp containing 4 parts of cellulose per 100 parts are used in the Hollander during treated for about 2 hours. During this time, 4 parts of resin glue are added every quarter of an hour, then 30 parts of an approximately 15% pigment dispersion, obtained as in Example 8 B) with dinaphthyl methanesulfonate as a dispersant, then 5 parts of aluminum sulfate. After completion on the paper machine a brown-colored paper of excellent lightfastness and solventfastness is obtained.
K) Die nach Beispiel 81) hergestellten braun pigmentierten Papiere werden mit der 55%igen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei 1400C eingebrannt Man erhält braune Laminatpapiere von sehr guter Migrations- und hervorragender Lichtechtheit.K) The brown pigmented papers prepared according to Example 81) are impregnated with 55% solution of a urea-formaldehyde resin in n-butanol and baked at 140 0 C to give brown laminate papers of very good migration and excellent light fastness.
Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papiers, das im Tiefdruckverlahren mn einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der in Beispiel 8 E) angegebenen Pigmentfeinteige und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.A laminate paper with the same fastness properties is obtained by laminating a paper which is gravure printing was printed in a printing ink which one of the pigment doughs given in Example 8 E) and Contains water-soluble or saponifiable binders.
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