DE2060704A1 - Crystal clear polyamides - Google Patents
Crystal clear polyamidesInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG., vormals Meister Lucius & Bi-ilningFARBWERKE HOECHST AG., Formerly Master Lucius & Bi-ilning
Aktenzeichen: HOE 70/P 272File number: HOE 70 / P 272
Datum: 9. Dezember I970 Dr.El/chDate: December 9, 1970 Dr.El / ch
Glasklare PolyamideCrystal clear polyamides
Polyamide aus aliphatischen Diaminen und aliphatischen Dicarbonsäuren sind seit Jahrzehnten bekannt. Diese Polyamide sind in Abhängigkeit von ihrer Zusammensetzung entweder kristalline Stoffe mit hohen Schmelzpunkten odor amorphe Stoffe mit verhältnismäßigPolyamides made from aliphatic diamines and aliphatic dicarboxylic acids have been known for decades. These polyamides are, depending on their composition, either crystalline substances with high melting points or amorphous substances with relatively
niedrigen Einfriertemperaturen. Die kristallinen aliphatischen Polyamide finden Verwendung zur Herstellung von Fasern und Spritzgußteilen. Die amorphen aliphatischen Polyamide finden Verwendung im Spritzguß. Die Einfriertemperaturen dieser amorphen Polyamide sind für viele Anwendungsgebiete zu niedrig. In der DT-AS 1 23^ 35^ und in der DT-OS 1 h95 55^ wurde eine Anzahl von Polyamiden beschrie- · ben, die 1 ,3-Bis-(aminoniethyl)-cyclohexan und 1,^-Bis-(aminomethyl )-cyclohexan als Diaminlconiponenten enthalten. Die beschriebenen Polyamide sind meistens hochschmelzend und opak und eignen sich besonders zur Herstellung von Fäden und Folien, sind aber zur Herstellung amorpher, glasklarer Formkörper wenig geeignet.low freezing temperatures. The crystalline aliphatic polyamides are used for the production of fibers and injection molded parts. The amorphous aliphatic polyamides are used in injection molding. The freezing temperatures of these amorphous polyamides are too low for many areas of application. In the DT-AS 1 23 ^ 35 ^ and in the DT-OS 1 h95 55 ^ a number of polyamides was described, the 1,3-bis (aminoniethyl) -cyclohexane and 1, ^ - bis ( aminomethyl) cyclohexane as diamine components. The polyamides described are mostly high-melting and opaque and are particularly suitable for the production of threads and films, but are not very suitable for the production of amorphous, crystal-clear moldings.
Erfindungsgegenstand ist ein Vorfahren zur Herstellung; glas klarer Polyamide durch Polykondensation von Diamincu, Dicarbonsäuren und Aminosäuren bzw. ihren Lactamen in nn sicli bekannter Weise und untor üblichen Bedingungen, das dadurchThe subject of the invention is a method of manufacture; Glass clear polyamides through polycondensation of diamine, dicarboxylic acids and amino acids or their lactams in nn sicli known way and under normal conditions, that thereby
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gekennzeichnet ist, daß manis marked that one
a) 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan oder Mischungen von 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und 1,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan, wobei der Anteil an 1,3-Bis-(aminomethyl )-cyclohexan mindestens 50 MoI^, vorzugsweise 90 bis 60 MoI1^1 bezogen auf die Gesamtmenge der Diaminkomponenten, beträgt,a) 1,3-bis- (aminomethyl) -cyclohexane or mixtures of 1,3-bis- (aminomethyl) -cyclohexane and 1,4-bis- (aminomethyl) -cyclohexane, the proportion of 1,3-bis- (Aminomethyl) -cyclohexane is at least 50 MoI ^, preferably 90 to 60 MoI 1 ^ 1 based on the total amount of the diamine components,
b) aromatische, 8 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 8 bis 14 C-Atome, enthaltende, insbesondere einkernige, in meta- oder para-Stellung Carboxylgruppen tragende Dicarbonsäuren oder Mischungen dieser Dicarbonsäuren undb) aromatic, 8 to 20 carbon atoms, preferably 8 to 14 carbon atoms, containing, in particular mononuclear, dicarboxylic acids bearing carboxyl groups in the meta or para position or mixtures of these dicarboxylic acids and
c) aliphatische Aminocarbonsäuren mit bis zu 20 C-Atomen, vorzugsweise h bis 12 C-Atomen, insbesondere CJ -Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, wobei der Anteil der Aminocarbonsäuren oder der Lactame 5 bis 60 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polyamids, beträgt^ einsetzt.c) aliphatic aminocarboxylic acids with up to 20 carbon atoms, preferably h to 12 carbon atoms, in particular CJ -aminocarboxylic acids or their lactams, the proportion of aminocarboxylic acids or lactams being 5 to 60 percent by weight, based on the total weight of the polyamide ^ begins.
Die für den Einsatz nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erforderlichen Diamine 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und 1 ,*f-Bis- (aminomethyl )-cyclohexan können durch Hydrierung der entsprechenden Xylylendiamine erhalten werden. Zur Herstellung der glasklaren Polyamide sind trans-1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und Mischungen aus trans-1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und trans-1,4-Bis-(aminomethyl)~ cyclohexan besonders geeignet. Es können aber auch die entsprechenden cis-Diamine oder Mischungen aus eis- und trans-Diaininen verwendet werden. Beim Einsatz von Mischungen aus 1,3- und 1,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan werden mindestens 50 Mol$, vorzugsweise 90 bis 60 MoI^, 1 , 3-Bis- (aminomethyl )-· cyclohexan verwendet.The diamines 1,3-bis (aminomethyl) cyclohexane required for use in the process according to the invention and 1, * f-bis (aminomethyl) cyclohexane can be obtained by hydrogenation the corresponding xylylenediamines are obtained. Trans-1,3-bis- (aminomethyl) -cyclohexane are used to produce the crystal-clear polyamides and mixtures of trans-1,3-bis (aminomethyl) cyclohexane and trans-1,4-bis (aminomethyl) ~ cyclohexane is particularly suitable. However, the corresponding cis-diamines or mixtures of cis- and trans-diainines can also be used be used. When using mixtures of 1,3- and 1,4-bis- (aminomethyl) -cyclohexane at least 50 mol $, preferably 90 to 60 mol ^, 1,3-bis (aminomethyl) - · used cyclohexane.
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Als aromatische Dicarbonsäuren, die zusammen mit Aminocarbonsäuren bzw. den entsprechenden Lactamen und mit 1 ,3~ Bis-(aminomethyl)-cyclohexan bzw. Mischungen aus 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und 1, l+-Bis~(aminomethyl)-cyclohexan umgesetzt werden, eignen sich solche mit 8 bis 20C-Atoraen, vorzugsweise 8 bis 1^ C-Atomen oder Mischungen dieser Dicarbonsäuren. Besonders geeignet sind einkernige» in meta- oder para-Stellung Carboxylgruppen tragende Dicarbonsäuren, vor' allem Terephthalsäure, Isophthalsäure oder Mischungen aus Terephthalsäure und Isophthalsäure. . Weitere vorteilhafte Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende aromatische Dicarbonsäuren sind 2,5-PyridindicarT bonsäure, k,h'-Diphenyldicarbonsäure, 1,^-Naphthalindicarbonsäure, \5-Naphthalindicarbonsäure, 2,6-Naphthalindicarbonsäure. Es können, auch Mischungen dieser Dicarbonsäuren eingesetzt werden.As aromatic dicarboxylic acids, which together with aminocarboxylic acids or the corresponding lactams and with 1,3-bis- (aminomethyl) -cyclohexane or mixtures of 1,3-bis- (aminomethyl) -cyclohexane and 1,1 + -bis (aminomethyl ) -cyclohexane are reacted, those with 8 to 20 carbon atoms, preferably 8 to 1 ^ carbon atoms or mixtures of these dicarboxylic acids are suitable. Mononuclear dicarboxylic acids bearing carboxyl groups in the meta or para position, especially terephthalic acid, isophthalic acid or mixtures of terephthalic acid and isophthalic acid, are particularly suitable. . Further advantageous examples of aromatic dicarboxylic acids to be used according to the invention are 2,5-pyridinedicarboxylic acid, k, h'-diphenyldicarboxylic acid, 1,2-naphthalenedicarboxylic acid, 5-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid. Mixtures of these dicarboxylic acids can also be used.
Als aliphatische Aminocarbonsäuren, die zusammen mit den aromatischen Dicarbonsäuren mit 1, 3-Bis-(aIninomethyl)-cyclolϊexan bzw. Mischungen aus 1,3"-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und 1,^-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan umgesetzt werden, eignen sich solche mit bis zu 20C-Atomen, vorzugsweise k bis 12 C-Atomen, insbesondere oJ-Aminocarbonsäuren. Besonders vorteilhaft ist es 6- Aminocapronsäure einzusetzen. . Weitere vorteilhafte Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende aliphatische Aminocarbonsäuren sind Aminopivalinsäure, 63- Aminocaprylsäure, (D-Aminoundecansäure oder i<J-Amino do de c an säure. Statt der Aminocarbonsäuren kann man auch deren Lactame einsetzen.As aliphatic aminocarboxylic acids, which together with the aromatic dicarboxylic acids with 1,3-bis- (aininomethyl) -cyclolϊexane or mixtures of 1,3 "-bis- (aminomethyl) -cyclohexane and 1, ^ - bis- (aminomethyl) -cyclohexane are reacted, those with up to 20 carbon atoms, preferably k to 12 carbon atoms, in particular oJ-aminocarboxylic acids are suitable. It is particularly advantageous to use 6-aminocaproic acid. Further advantageous examples of aliphatic aminocarboxylic acids to be used according to the invention are aminopivalic acid, 63- Aminocaprylic acid, (D-aminoundecanoic acid or i <J-amino do de can acid. Instead of the aminocarboxylic acids, their lactams can also be used.
Die Herstellung der erfindungsgeraäßen Polyamide erfolgt nach den bekannten,für die Darstellung von Polyhexaraethylenadipamid und Poly-5 -caproIactarn entwickelten Verfahren. Diamine, Dicarbonsäuren und Aminocarbonsäuren bzw. derenThe polyamides according to the invention are produced according to the known, for the representation of polyhexaraethylene adipamide and poly-5-caprolactam developed. Diamines, dicarboxylic acids and aminocarboxylic acids or their
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Lactame werden, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, in einem rostfreien Stahlautoklaven unter Rühren auf etwa 200 bis 2500C erhitzt. Der Wasserdampf wird dann abgelassen und die Temperatur auf etwa 26O bis 300 C gesteigert, Bei dieser Temperatur wird eine Zeit lang im Stickstoffstrom gerührt. Schließlich wird evakuiert und so lange woiterkondensiert, bis das Polyamid das gewünschte Molekulargewicht erreicht hat.Lactams are heated to about 200 to 250 ° C. in a stainless steel autoclave with stirring, if necessary with the addition of water. The water vapor is then released and the temperature is increased to about 260 to 300 ° C. At this temperature, the mixture is stirred for a while in a stream of nitrogen. Finally, it is evacuated and condensed until the polyamide has reached the desired molecular weight.
Die erfindungsgemäßen Polyamide zeichnen sich durch hohe Transparenz, gute Schlagzähigkeit und gute dielektrische Eigenschaften aus und eignen sich hervorragend für die Verarbeitung im Spritzguß. Es war überraschend, daß die erfindungsgemäßen Polyamide transparent sind, da auf Grund des bekannten Standes der Technik vielmehr zu erwarten war, daß aus den erfindungsgemäßen Diaminen nur kristalline, hochschmelzende Polyamide erhalten werden können. Die erfindungsgemäßen Polyamide besitzen je nach ihrer Zusammensetzung Einfriertemperaturen bis zu etwa 180 C und unter den weiter unten angegebenen Bedingungen gemessene, reduzierte spezifische Viskositäten von 1,0 bis 2,5 dl/g,The polyamides according to the invention are characterized by high Transparency, good impact resistance and good dielectric properties and are excellent for the Processing in injection molding. It was surprising that the polyamides according to the invention are transparent, because of the reason of the known prior art it was rather to be expected that only crystalline, high melting point polyamides can be obtained. The polyamides according to the invention have, depending on their composition Freezing temperatures up to about 180 C and measured under the conditions specified below, reduced specific viscosities from 1.0 to 2.5 dl / g,
vorzugsweise 1,5 bis 2,0 dl/g. Die erfindungsgemäßen glasklaren Polyamide eignen sich zur Herstellung von Spritzgußartikeln, die auch im Bereich höherer Teperatüren eingesetzt werden können.preferably 1.5 to 2.0 dl / g. The invention Crystal clear polyamides are suitable for the production of injection molded articles, which are also used in the area of higher Teper doors can be.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Herstellung und die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Polyamide näher erläutert. Die Bestimmung der reduzierten spezifischen Viskositäten erfolgte durch Messung an 1$igen Polyamidlösungen in Phenol/Tetrachloräthan (im Gewichtsverhältnis 6O:hO) bei 25 C. Die Einfriortemperaturcn wurden durch Dif f erentialtherinoanalyse bei einer Auf hei ζ geschwindigkeit von k C/Min. bestimmt.The production and properties of the polyamides according to the invention are explained in more detail in the following examples. The reduced specific viscosities were determined by measuring 1 strength polyamide solutions in phenol / tetrachloroethane (in a weight ratio of 60: hO) at 25 ° C. The freezing temperatures were determined by differential thermal analysis at a heating rate of k C / min. certainly.
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- 5 -- 5 - Beispiel 1example 1
3322 g Terephthalsäure, 1992 g trans-1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan, 853 g trans-1, 4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan, 15^3 g ^-Caprolactara und 800 ml Wasser wurden in einen Autoklaven aus rostfreiem Stahl gefüllt. Nach Entfernen des Luftsauerstoffs durch Stickstoff wurde 2 Stunden bei 210°C unter Rühren vorkondensiert, wobei sich ein Druck von 8 kg/cm einstellte. Dann wurde im Verlaufe von 1 Stunde der Druck auf Atmosphärendruck gesenkt und gleichzeitig die Temperatur auf 280°C erhöht. Bei dieser Temperatur wurde 1 Stunde im Stickstoffstrom gerührt. Darauf wurde 1 1/2 Stunden bei 2 mm Hg und 280°C gerührt. Es wurde ein transparentes Polyamid erhalten mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 1,65 dl/g· Die Einfriertemperatur des Produktes lag bei 1^3»5 C·3322 g terephthalic acid, 1992 g trans-1,3-bis (aminomethyl) cyclohexane, 853 g trans-1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane, 15 ^ 3 g ^ -Caprolactara and 800 ml of water were in one Filled stainless steel autoclave. After removing the atmospheric oxygen with nitrogen, 2 hours at 210 ° C. precondensed with stirring, a pressure of 8 kg / cm being established. Then it was over the course of 1 hour the pressure was lowered to atmospheric pressure and the temperature increased to 280 ° C at the same time. At this temperature was stirred for 1 hour in a stream of nitrogen. The mixture was then stirred at 2 mm Hg and 280 ° C. for 11/2 hours. It a transparent polyamide was obtained with a reduced specific viscosity of 1.65 dl / g · the glass transition temperature of the product was 1 ^ 3 »5 C ·
Beipiel 2Example 2
Aus 3322 g Terephthalsäure, 1992 g trans-1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan, 853 f> trans-1,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan, 1088 g t-Caprolactam und 800 ml Wasser wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene transparente Polyamid hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,75 dl/g. Die Einfrierteraperatur des Produktes lag bei 154 C.From 3322 g of terephthalic acid, 1992 g of trans-1,3-bis (aminomethyl) cyclohexane, 853 f> trans-1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane, 1088 g of t-caprolactam and 800 ml of water became a polyamide according to the method described in Example 1 manufactured. The transparent polyamide obtained had a reduced specific viscosity of 1.75 dl / g. the The freezing temperature of the product was 154 C.
Aus 1661 g Terephthalsäure, I661 g Isophthalsäure, 1992 g trans-1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan, 853 g trans-1,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan, Z6ho g ^-Gaprolactam und 800 ml Wasser wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene glasklare Polyamid hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,72 dl/g. Die Einfriertemperatur dee Produktes lag bei 116°C.From 1661 g of terephthalic acid, 1661 g of isophthalic acid, 1992 g of trans-1,3-bis- (aminomethyl) -cyclohexane, 853 g of trans-1,4-bis- (aminomethyl) -cyclohexane, Z6ho g ^ -aprolactam and 800 ml of water a polyamide was produced according to the method described in Example 1. The crystal clear polyamide obtained had a reduced specific viscosity of 1.72 dl / g. The freezing temperature of the product was 116 ° C.
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Aus 3322 g Isophthalsäure, 1922 g trans-1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan, 853 S trans-1, ^f-Bi s-(aminomethyl)-cyclohexan, 26kO g ^-Caprolactam und 800 ml Wasser wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene glasklare Polyamid hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,78 dl/g. Die Einfriertemperatur des Produktes lag bei 103 C.From 3322 g of isophthalic acid, 1922 g of trans-1,3-bis (aminomethyl) -cyclohexane, 853 S trans-1, ^ f -bis (aminomethyl) -cyclohexane , 26kO g ^ -caprolactam and 800 ml of water was after the method described in Example 1 produced a polyamide. The crystal clear polyamide obtained had a reduced specific viscosity of 1.78 dl / g. The freezing temperature of the product was 103 C.
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|---|---|---|---|
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