DE2058817A1 - Water-soluble monoazo dyes and process for their preparation - Google Patents
Water-soluble monoazo dyes and process for their preparationInfo
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- C09B62/507—Azo dyes
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & BrüningFARBWERKE HOECHST AG formerly Master Lucius & Brüning
Aktenzeichen:File number:
HOE 70 / F 259HOE 70 / F 259
Datum: 27. November 1970Date: November 27, 1970
Dr. Mü/BDr. Mü / B
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung . ^ ; Water-soluble monoazo dyes and methods for their Manufacturing. ^;
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen ■ Formel (1)The present invention relates to new, water-soluble monoazo dyes, those in the form of the free acids of the general ■ formula (1)
(D(D
entsprechen, in welcher R und R1 gleiche oder verschiedene niedrige Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R" ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, Z einen AcyIreist, wie beispielsweisein which R and R 1 are identical or different lower alkyl or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, R "is a hydrogen atom or a lower alkyl group, Z is an acyl group, such as, for example
-C-GH,
Il <
O-C-GH,
Il <
O
-C-CH0-Cl-C-CH 0 -Cl
f/ W f / W
-c I! V=, ο-c I! V =, ο
eiegg
Il OIl O
-SO2--SO 2 -
oder -or -
CH,CH,
.CH,.CH,
20982A/08A220982A / 08A2
und X eine Gruppierung der Formeland X is a grouping of the formula
-SO2-CH=CH2 (2) oder-SO 2 -CH = CH 2 (2) or
-SO2-CH2-CH2-Y (3)-SO 2 -CH 2 -CH 2 -Y (3)
darstellen, wobei Y einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest oder die Hydroxylgruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel (4)represent, where Y denotes an inorganic or organic radical which can be split off under alkaline conditions or denotes the hydroxyl group, and a process for their preparation by adding an aromatic amine of the general formula (4)
R ■■ - <4) R ■■ - < 4)
in welcher R, R' und X die vorstehend genannten Bedeutungen haben, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (5)in which R, R 'and X have the meanings given above, diazotized and with azo components of the general formula (5)
R"R "
HOHO
(5)(5)
in welcher R" und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt, und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1), die für X die Gruppe -SO9-CHp-CH2-OH enthalten, durch Behandeln mit einer anorganischen oder organischen Säure oder Derivaten, wie beispielsweise Schwefelsäure, Amidosulfonsäure, Phosphorsäure, Polyphosphorsäure, Thionylchlorid, Acetylchlorid oder p-Toluolsulfonsäureäthylester, in die entsprechenden Farbstoffe mit der Gruppierung -SO0-CH0-CH0-Y, in welcher Y einen alkalisch abspaltbaren Säure-in which R ″ and Z have the meanings given above, couples, and optionally the resulting dyes of the general formula (1) mentioned, which contain the group —SO 9 —CHp — CH 2 —OH for X, by treatment with an inorganic or organic acid or derivatives, such as sulfuric acid, sulfamic acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, thionyl chloride, acetyl chloride or ethyl p-toluenesulfonate, into the corresponding dyes with the grouping -SO 0 -CH 0 -CH 0 -Y, in which Y is an alkaline-cleavable acid-
£j <ώ £λ £ j <ώ £ λ
rest bedeutet, überführt, oder gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1), die für X die Gruppe -SOp-CH=CH0 enthalten, durch Behandeln mit einem Alkali-rest means, transferred, or optionally the obtained dyes of the general formula (1) mentioned, which contain the group -SOp-CH = CH 0 for X, by treatment with an alkali
209824/0842209824/0842
"■■-■■' " —- 3"■■ - ■■ '" - 3
thiosulfat oder einem Dialkylamin in die entsprechenden Farbstoffe mit der Gruppierung -SOg-CHg-CHg-SSOg-Alkalimetall beziehungsweise -SOg-CHg-CHg-NCAlkyI)2 ti' erführt. ,thiosulfate or a dialkylamine into the corresponding dyes with the grouping -SOg-CHg-CHg-SSOg-alkali metal or -SOg-CHg-CHg-NCAlkyI) 2 ti '. ,
Als alkalisch abspaltbare Reste Y kommen beispielsweise folgende in Betracht:The following radicals Y can be split off under alkaline conditions, for example into consideration:
Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, eine Alkylsulfonsäureestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Arylsulfonsäureestergruppe, eine Acyloxygruppe, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, ferner die Phenoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe, die Thioschwefelsäureestergruppe, Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe.Halogen atoms such as chlorine or bromine atoms, an alkyl sulfonic acid ester group with 1 to 4 carbon atoms or an aryl sulfonic acid ester group, an acyloxy group, such as the acetoxy group, also the phenoxy group or a dialkylamino group, the thiosulfuric acid ester group, Phosphoric acid ester group and in particular the sulfuric acid ester group.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen natürlichen und synthetischen Fasermaterialien wie Wolle, Seide, Polyamid- und Pölyurethanfasermaterialien, besonders aber zum Färben und Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, Zellwolle, Leinen oder Yiskosekunstseide. Auf den vorstehend genannten Fasermaterialien zeigen die neuen Farbstoffe, besonders bei der Anwendung nach den technisch für Reaktivfarbstoffe allgemein gebräuchlichen Applikationsverfahren ein gutes Aufbauvermögen. Ferner ergeben sie auf diesen Fasermaterialien farbstarke Drucke und Färbungen von guten Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten, von denen besonders die guten Licht-' und Naßechtheitseigenschaften, wie Waschechtheit, Wasserechtheit und Schweißechtheit hervorzuheben sind.The new dyes are suitable for dyeing and printing nitrogen-containing natural and synthetic fiber materials such as wool, silk, polyamide and polyurethane fiber materials, but especially for dyeing and printing native or regenerated cellulose fiber materials such as cotton, rayon, Linen or yiskose rayon. On the above Fiber materials show the new dyes, especially in the Application according to the technical for reactive dyes in general common application methods a good build-up capacity. Furthermore, they give prints of strong color on these fiber materials and dyeings of good usage and manufacturing fastness properties, of which especially the good light and wet fastness properties, such as wash fastness, water fastness and perspiration fastness are to be emphasized.
Im Vergleich zu den aus der Deutschen Patentschrift 1 256 622 bekannten, strukturell nächst vergleichbaren Monoazofarbstoffen sind die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe nach Zweiphasendruckverfahren besser geeignet. Compared to that from German patent specification 1 256 622 known, structurally closest comparable monoazo dyes the dyes obtainable according to the process by two-phase printing processes are more suitable.
34,1 Gewichtsteile 2,4-Dimethoxy-l-aminobenzol-5-ß~sulfato-äthy1-sulfon werden in 3OO Gewichtsteilen Wasser neutral gelöst und bei O - 5° C mit 20 Volumenteilen 5n~Natriumnitritlösung in Gegenwart von 30 Volumenteilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure diazotiert.34.1 parts by weight of 2,4-dimethoxy-1-aminobenzene-5-β-sulfato-ethy-sulfone are dissolved neutrally in 3OO parts by weight of water and at 0 - 5 ° C with 20 parts by volume of 5N ~ sodium nitrite solution in the presence of 30 parts by volume of concentrated hydrochloric acid diazotized.
209824/0842209824/0842
54,3 Gewichtsteile l-Benzoylamino~8-naphthol-4,6-disulfonsäure werden in 200 Gewichtsteilen Wasser neutral gelöst und mit der erhaltenen Lösung des Diazoniumsalzes vereinigt. Während der Kupplung hält man einen pH-Wert von 5-7 ein durch Zusatz wäßriger Natriumkarbonatlösung. Der entstandene Monoazofarbstoff wird mit Siedesalz ausgesalzen, abgesaugt und gewaschen. Nach dem Trocknen bei 70° - 90° C im Vakuum erhält man 150 Gewichtsteile eines salzhaltigen Farbstoffs, dem in Form der freien Säure die Formel54.3 parts by weight of 1-benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid are dissolved neutrally in 200 parts by weight of water and combined with the resulting solution of the diazonium salt. During the Coupling is maintained at a pH of 5-7 by adding aqueous sodium carbonate solution. The resulting monoazo dye is salted out with evaporated salt, suction filtered and washed. After drying at 70 ° -90 ° C. in vacuo, 150 parts by weight of a salt-containing dye are obtained, in the form of the free acid the formula
N = NN = N
CH2-OSO3HCH 2 -OSO 3 H
zukommt.comes to.
Der Farbstoff ergibt auf Baumwolle in Gegenwart von Natriumbikarbonat klare rubinrote Druckmuster, die sich durch gute Naß- und Lichtechtheiten auszeichnen.The dye yields on cotton in the presence of sodium bicarbonate clear ruby red print patterns, which are characterized by good wet and light fastness.
Der Farbstoff zeigt ein gutes Ziehvermögen auf Baumwolle aus langer Flotte und gute Ausbeuten nach den für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Klotzverfahren und zeichnet sich durch guten Aufbau aus.The dye shows good drawability on cotton from a long liquor and good yields according to those for reactive dyes common block method and is characterized by good structure the end.
30,9 Gewichtsteile 2,4-Dimethyl-l-aminobcnzol-5~ß-sulfato-äthylsulfon werden neutral gelöst, diazotiert und mit 54,3 Gewichtsteilen l-Benzoylamino~8-naphthol~3,6~disulfonsäure gekuppelt und wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet.Man erhält 145 Gewichtsteile salzhaltigen Farbstoff, dem in Form der freien Säure die Formel30.9 parts by weight of 2,4-dimethyl-1-aminobenzene-5 ~ ß-sulfato-ethyl sulfone are dissolved neutrally, diazotized and coupled with 54.3 parts by weight of l-benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and as described in Example 1, worked up. One receives 145 parts by weight of salt-containing dye, which is in the form of the free Acid the formula
20982WQ8/.220982WQ8 / .2
zukommt.comes to.
HOHO
N = N HO3S- N = N HO 3 S-
CH-CH2-OSO3HCH-CH 2 -OSO 3 H
SO3HSO 3 H
Auf Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern, besonders aber auf Cellulosefasermaterialien liefert der Farbstoff Färbungen und Drucke von stark blaustichig roter Nuance, die sich durch guten Aufbau sowie gute Naß- und Lichtechtheiten auszeichnen.On wool, silk, polyamide and polyurethane fibers, especially but on cellulosic fiber materials the dye provides coloration and prints with a strong bluish red shade which are distinguished by good build-up and good wet and light fastness properties.
27,1 Gewichtsteile 2,4-Dimethyl-l-acetaminobenzol-5~ß-oxäthylsulfon werden bei 130 C in ein Gemisch von 85 Gev/ichtsteilen Polyphosphorsäure (85 % P2°c) unc* 15 Gewichtsteilen 80 %iger Orthophosphorsäure eingetragen und 2 Stunden bei gleicher Temperatur verrührt. Das Reaktionsgemisch wird in 150 Volumenteile Wasser gegossen, zwei Stunden auf dem Dampfbad gerührt und abgekühlt. Bei 5° - 8° C wird durch Zusatz von 20 Volumenteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert und mit einer neutralen Lösung von 46,8 Gewichtsteilen l-(3'-Nitro-)benzoylamino~8-naphthol-4,6-disulfonsäure in 200 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Das Kupplungsgemisch wird mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert von 6-7 gebracht und bei diesem Wert bis zur Beendigung der Reaktion gehalten. Der Farbstoff wird durch Kaliumchloridzusatz iiu.sgcsalzen und-im Vakuum bei 80° C getrocknet. Man erhält einen "i;n ly.hf: It UJtMi Farbstoff, dor Ln Form der freien Säure der Formel27.1 parts by weight of 2,4-dimethyl-1-acetaminobenzene-5 ~ ß-oxäthylsulfon are entered at 130 C in a mixture of 85 parts by weight of polyphosphoric acid (85% P 2 ° C) and 15 parts by weight of 80% orthophosphoric acid and Stirred for 2 hours at the same temperature. The reaction mixture is poured into 150 parts by volume of water, stirred for two hours on the steam bath and cooled. At 5 ° - 8 ° C, the addition of 20 parts by volume of 5N sodium nitrite solution is diazotized and a neutral solution of 46.8 parts by weight of 1- (3'-nitro) benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid in 200 parts by weight Water added. The coupling mixture is brought to pH 6-7 with sodium carbonate and kept at this value until the reaction has ended. The dyestuff is dried by adding potassium chloride and drying it at 80.degree. C. in vacuo. This gives an "i; n ly.hf: It UJtMi dye, the Ln form of the free acid of the formula
BAD 0RIG*N#LBAD 0RIG * N # L
20982 4/084220982 4/0842
CH2-CH2-OPO3H2 CH 2 -CH 2 -OPO 3 H 2
entspricht.is equivalent to.
Er liefert auf V/olle, Seide und Polyamidfasermaterialien, besonders aber auf Cellulosefasern nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren klare blaustichig rote Färbungen mit gutem Aufbau und Drucke mit klarem Weißfond. Die Licht- und Naßechtheiten der Färbungen und Drucke sind sehr gut.He delivers on full, silk and polyamide fiber materials, but especially on cellulose fibers after the application processes customary for reactive dyes, clear bluish red tones Colorings with good structure and prints with a clear white ground. The light and wet fastness properties of the dyeings and prints are very good Well.
57,8 Gewichtsteile 2,4-Diäthoxy-l-aminobenzol-5--ß-oxäthylsulfon werden in 700 Volumenteilen Wasser gelöst, durch Zusatz von 100 Gewichtsteilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und bei 0 bis 5 C mit 25 Volumenteilen 40 %iger Natriumnitritlösung diazotiert. Anschließend werden 91,8 Gewichtsteile 1-Benzolsulfamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 Volumenteilen Wasser neutral gelöst und mit der Lösung des Diazoniumsalzes versetzt, wobei durch Zusatz von Natriumhydroxidlösung ein pH-Wert von 7 eingestellt wird. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff mit Natriumchlorid völlig zur Abscheidung gebracht, auf dem Filter gesammelt, gewaschen und bei 100° C im Vakuum getrocknet. Man erhält 130 Gewichtsteile eines salzhaltigen Farbstoffs, der in Form der freien Säure der Formel57.8 parts by weight of 2,4-diethoxy-1-aminobenzene-5 - ß-oxäthylsulfon are dissolved in 700 parts by volume of water by adding 100 parts by weight of concentrated hydrochloric acid and at 0 to 5 C diazotized with 25 parts by volume of 40% sodium nitrite solution. 91.8 parts by weight of 1-benzenesulfamino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid are then added dissolved neutrally in 400 parts by volume of water and mixed with the solution of the diazonium salt, whereby by adding sodium hydroxide solution a pH value of 7 is set. After the coupling is complete, the resulting dye is completely separated with sodium chloride, collected on the filter, washed and dried at 100 ° C in vacuo. 130 parts by weight of a salt-containing product are obtained Dye in the form of the free acid of the formula
20982A/08A220982A / 08A2
C2H5O-JC 2 H 5 OJ
entspricht.is equivalent to.
SO3HSO 3 H
CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH
In Gegenwart von Natriumhydroxidlösung auf Cellulosefasern gedruckt und anschließend thermofixiert liefert der Farbstoff ein rotstichig violettes Druckmuster, das sehr gut wasch- und lichtecht ist.Printed on cellulose fibers in the presence of sodium hydroxide solution and then heat-set provides the dye reddish purple print pattern that is very washable and lightfast.
75,9 Gewichtsteile des Farbstoffs mit der unter Beispiel 4 angegebenen Konstitution werden bei Raumtemperatur in 120 Volumenteile 95 %ige Schwefelsäure eingetragen und bis zur Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch wird sodann auf 750 Gewichtsteile Eis gerührt und mit Natriumchlorid versetzt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und in 400 Volumenteilen Wasser gelöst. Die Farbstofflösung wird mit Natriumkarbonat auf den pH-Wert von 4-5 eingestellt.und erneut mit Natriumchlorid ausgesalzen. Das Produkt wird abfiltriert und bei 70° - S0° C im Vakuum getrocknet. Man erhält 95 Gewichtsteile eines rotstichig violetten Farbstoffs, der in Form der freien Säure der Formel75.9 parts by weight of the dye with the constitution given under Example 4 are converted into 120 parts by volume at room temperature 95% sulfuric acid entered and stirred until dissolved. The reaction mixture is then increased to 750 parts by weight Stirred ice and mixed with sodium chloride. The precipitated dye is filtered off and dissolved in 400 parts by volume of water. The dye solution is adjusted to pH with sodium carbonate set from 4-5 and salted out again with sodium chloride. The product is filtered off and at 70 ° - S0 ° C im Vacuum dried. 95 parts by weight of a reddish-tinged violet dye are obtained, which is in the form of the free acid the formula
0C2H5 0C 2 H 5
C2H5° C 2 H 5 °
209824/"0 842209824 / "0842
- tr - - tr -
entspricht.is equivalent to.
Er liefert auf Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern, besonders aber auf nativen oder regenerierten Cellulosefasern bei der Anwendung nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren rotstichig violette Färbungen und Drucke von ausgezeichnetem Aufbau. Sie zeigen gute Licht- und Naßechtheiten, ferner beini Druck ausgezeichnete Konturenschärfe und Reinheit des Weißfonds.He delivers on wool, silk, polyamide and polyurethane fibers, but especially on native or regenerated cellulose fibers when used by the methods customary for reactive dyes Reddish violet dyeings and prints of excellent structure. They show good light and wet fastness, Furthermore, excellent contour sharpness and purity of the in the case of printing White fund.
71,4 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel71.4 parts by weight of the dye of the formula
OCHOCH
NH-CO-CILNH-CO-CIL
CH2-CH2-OSO3HCH 2 -CH 2 -OSO 3 H
werden in 300 Volumenteilen Wasser gelöst und bei 20° bis 25° C mit konzentrierter Natriumhydroxidlösung ein pH-Wert von 11 - 12 eingestellt und 15 Minuten unter Rühren eingehalten. Dann werden 10 Gewichtsteile kristallines Natriumacetat zugesetzt und mit konzentrierter Chlorwasserstoff säure der pH-^Wert auf 4 bis 5 gebracht. Der Farbstoff wird durch Aussalzen mit Kaliumchlorid gefällt, auf der Nutsche gesammelt und bei 70° - 90° C im Vakuum getrocknet. Man erhält 70 Gewichtsteile eines salzhaltigen Farbstoffs, der in Form der freien Säure der Formelare dissolved in 300 parts by volume of water and at 20 ° to 25 ° C with concentrated sodium hydroxide solution a pH value of 11 - 12 set and maintained for 15 minutes with stirring. Then 10 parts by weight of crystalline sodium acetate are added and with concentrated hydrochloric acid to bring the pH to 4 to 5. The dye is precipitated by salting out with potassium chloride, collected on a suction filter and stored at 70 ° -90 ° C. in vacuo dried. 70 parts by weight of a salt-containing dye, which is in the form of the free acid of the formula
OCHOCH
HO NH-CO-CH,HO NH-CO-CH,
209824/0842209824/0842
■ - 9 -■ - 9 -
entspricht.is equivalent to.
Der Farbstoff liefert, besonders in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf Wolle, Seide, Polyamid- und Plyurethanfasern, besonders aber auf Cellulosefasern rotstichig violette Drucke und Färbungen, die sich durch gute Naß- und Lichtechtheiten auszeichnen.The dye provides, especially in the presence of alkaline agents on wool, silk, polyamide and polyurethane fibers but reddish violet prints and dyeings on cellulose fibers, which are characterized by good wet and light fastness properties.
71,2 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel71.2 parts by weight of the dye of the formula
CHCH
So2 Sun 2
CH2-CH2-OSO3HCH 2 -CH 2 -OSO 3 H
CO-CH,CO-CH,
SO3HSO 3 H
werden bei 25° - 30° C in 2 000 Volumenteilen Wasser gelöst. Die Farbstofflösung wird mit konzentrierter Natronlauge auf den pH-Wert von 12 gebracht, 30 Minuten verrührt und anschließend mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt. Nun werden 40 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumthiosulfat zugesetzt und 6 bis 8 Stunden bei 55°- 60° C verrührt. Durch Zusatz von verdünnter Essigsäure wird dabei der pH-Wert im angegebenen Bereich gehalten. Die Farbstofflösung wird heiß filtriert und sprühgetrocknet. Man erhält ein violettes salzhaltiges Pulver, das sich in Wasser mit blaustichig roter Farbe löst. In Form der freien Säure entspricht der erhaltene Farbstoff der nachstehenden Formelare dissolved in 2,000 parts by volume of water at 25 ° - 30 ° C. The dye solution is diluted with concentrated sodium hydroxide solution Brought pH value of 12, stirred for 30 minutes and then adjusted to a pH value of 5 to 6 with acetic acid. so 40 parts by weight of crystallized sodium thiosulfate are added and stirred at 55 ° - 60 ° C for 6 to 8 hours. By adding dilute acetic acid, the pH is given in Area kept. The dye solution is filtered hot and spray dried. A purple, salt-containing powder is obtained which dissolves in water with a bluish red color. In the form of the free acid, the dye obtained corresponds to the formula below
HO N:HO N:
CH,CH,
.CH,.CH,
CO-CH,CO-CH,
209824/0842209824/0842
S - SO HS - SO H
•3• 3
Der Farbstoff liefert auf Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanmaterialien sowie auf Cellulosefasern nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren klare blaustichig rot,e Färbungen und Drucke mit gutem Aufbau sowie guten Licht- und sehr guten Naßechtheiten.The dye delivers on wool, silk, polyamide and polyurethane materials as well as on cellulose fibers according to those for reactive dyes usual application method clear bluish red, e Colorings and prints with good structure and good light and very good wet fastness properties.
72,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel72.8 parts by weight of the dye of the formula
OCH,OCH,
CH2-CH2-OSO3HCH 2 -CH 2 -OSO 3 H
werden in 1000 Volumenteilen Wasser gelöst und bei 30° C mit 36 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Dann wird durch Zusatz von konzentrierter Natriumhydroxidlösung der pH-Wert von 12 12,5 eingestellt und 2 Stunden bei 25° - 30° C verrührt. Anschließend wird mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure ein pH-Wert von 4 bis 5 eingestellt und die Fällung des Farbstoffs mit Kaliumchlorid vervollständigt. Man erhält 75 Gewichtsteile eines salzhaltigen Farbstoffs, der in Form der freien Säure der Formelare dissolved in 1000 parts by volume of water and 36 parts by weight of diethylamine are added at 30.degree. Then by addition of concentrated sodium hydroxide solution to adjust the pH to 12.5 and stir for 2 hours at 25 ° - 30 ° C. The pH is then adjusted to 4 to 5 with dilute hydrochloric acid and the dye is precipitated completed with potassium chloride. 75 parts by weight of a salt-containing dye are obtained, which is in the form of the free acid formula
HO N:HO N:
CIICII
OCH,OCH,
N = N HO3SN = N HO 3 S
CH2-CH2-N(C2H5)CH 2 -CH 2 -N (C 2 H 5 )
entspricht.is equivalent to.
209824/0842209824/0842
- ■-.,.-■ -; ■," -.11 - -.■- _■ : '■■■ : '_.-■■-... ■■■.-.■- ■ -., .- ■ -; ■, "-.11 - -. ■ - _ ■: '■■■:' _.- ■■ -... ■■■ .-. ■
- 205881?- 205881?
Der Farbstoff liefert in Gegenwart von Natriumhydroxid- oder Natriumsilikatlösung auf Cellulosefasern rotstichig violette Drucke mit guten Naß- und Lichtechtheitoeigenschaften. * Druckpasten des Farbstoffs, die alkalisch wirkende Mittel enthalten, haben bei Temperaturen bis 25° C eine Haltbarkeit von mehreren Wochen.The dye delivers in the presence of sodium hydroxide or Sodium silicate solution on cellulose fibers reddish purple Prints with good wet and lightfastness properties. * Dye printing pastes containing alkaline agents, have a shelf life of several weeks at temperatures up to 25 ° C.
209824/0842209824/0842
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HO3SNN
HO 3 S
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