DE2050362A1 - Process for the preparation of sodium nitrilotnacetate - Google Patents

Process for the preparation of sodium nitrilotnacetate

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DE2050362A1 DE19702050362 DE2050362A DE2050362A1 DE 2050362 A1 DE2050362 A1 DE 2050362A1 DE 19702050362 DE19702050362 DE 19702050362 DE 2050362 A DE2050362 A DE 2050362A DE 2050362 A1 DE2050362 A1 DE 2050362A1
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Robert Matthew Ossining NY Mastis (V St A )
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Stauffer Chemical Co , New York, NY (VStA)
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Description

»DR. JUR. DiPL-CHEM. WALTEk BEIl“DR. JUR. DiPL-CHEM. WALTEk AT

ALFRED HOEPPENER ALFRED HOEPPENER

OR. JUR. DIPL.-CHEM. H.-J. WOLFP OR. JUR. DIPL.-CHEM. H.-J. WOLFP

OR. JUR.ΉΑΝ3 CJfR. BEIL OR. JUR. ΉΑΝ3 CJfR. AX

623 FRANKFURTAM AAAiN-HOCiMf623 FRANKFURTAM AAAiN-HOCiMf

AOEtONSTRASSESSAOEtONSTRASSESS

Unsere Ur. 16 591Our Ur. 16 591

13. OkI. 197013. OkI. 1970

Stauffer Chemical Company Hew Xork, F0X9, V.St.A.Stauffer Chemical Company Hew Xork, F 0 X 9 , V.St.A.

7erfEiJiren zur lierstollun«·; von Kutriumnitrilotriacetat7erfEiJiren zur lierstollun «·; of potassium nitrilotriacetate

Die vorliegende Erfindung betrifft ein "Verfahren zur Herstellung von ilatriumnitrilotriacetat durch Umsetzung von Nitrilotriacetonitril mit Natriumhydroxid. Natriumnitriltriacetat ist oiiie bekannte T er bindung, die als Abscheide- oder Chelat—The present invention relates to a "method of manufacture." of disodium nitrilotriacetate by reacting nitrilotriacetonitrile with sodium hydroxide. Sodium nitrile triacetate is a well-known compound known as a deposition or chelate

brauchbar ist.is useful.

nitrilotriacetonitril ist eine bekannte Verbindung der Formel , die nicht nur für die Herstellung von Chelatitteln, sondern aucii als Sv;isclienprodulct für die ι ie iTj bellung bekannter und nützlicher chemischer Verbindungen brauchbar ist. Nitrilotriacetonitril wird nach dem in der Ui^A-Pat ent schrift 2 855 428 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von .Formaldehyd, Cyanwasserstoff und Ammoniak in u-egenv/art von Wasser und einer kleinen Menge öchwsf-elaäure hergestellt.nitrilotriacetonitrile is a known compound of the formula which not only for the manufacture of chelating agents, but aucii as Sv; isclienprodulct for the ι ie itj elucidation of known and useful chemical compounds is useful. Nitrilotriacetonitrile is according to the procedure described in Ui ^ A-Pat ent writing 2,855,428 Conversion of formaldehyde, hydrogen cyanide and ammonia in u-egenv / kind of water and a small amount of öchwsf-elaic acid manufactured.

Γί-ei-.imntlich w-.ird IFitriloacetonitril in einem einstufigen Verfahren durch Umsetzung stöchiometriacher Wengen der Nitriloverbindung und einer wässrigen LÖ3ung von NatriumhydroxydIn a one-step process, nitriloacetonitrile is produced by reacting stoichiometric amounts of the nitrile compound and an aqueous solution of sodium hydroxide

109818/22Λ3109818 / 22Λ3

8AO ORtGINAL8AO LOCAL GINAL

in Natriumnitrilotriacetat umgewandelte Diese Reaktion wird durch die folgende Gleichung wiedergegeben:converted to sodium nitrilotriacetate e This reaction is represented by the following equation:

+ 3NaOH + 4H2O : > U(CH2COONa)3 ++ 3NaOH + 4H 2 O : > U (CH 2 COONa) 3 +

Nitriloacetonitril Natriumnitrilotriacetr,.tNitriloacetonitrile sodium nitrilotriacetr, .t

Die Reaktionstemperatur wird im allgemeinen unterhalb von 1000C gehalten, die Umwandlung erfolgt jedoch sehr langsam und dauert mindestens eine Stunde und im allgemeinen noch länger»The reaction temperature is generally kept below 100 ° C., but the conversion takes place very slowly and takes at least one hour and generally even longer »

ψ Nach einem anderen Verfahren zur Herstellung von ijatriuinnitrilotriacetat, das in der USA-Patentschrift 3 183 262 beschrieben ist, wird ein 15- bis 20-prozentiger Überschuss an NaOH verwendet, wodurch das gewünschte Produkt in kristalliner Form erhalten wird. Dieses Verfahren ist jedoch unter verfahrenstechnischen Gesichtspunkten nachteilig wegen der Schwierigkeit der Entfernung des Ätzmittels aus dem gewünschten Produkt, Wenn das Produkt ais Chelatbildungmittel verwendet wird, sollte es vorzugsweise frei von überschüssigem Ätzmittel sein. Ausserdem hat das erhaltene Produkt eine so feine kristalline Struktur, dass es nur eine begrenzte technische Verwendung findet. Ferner liegt ein anderer Nachteil ' ψ Another method of making ijatriuinnitrilotriacetate, described in U.S. Patent 3,183,262, uses a 15-20 percent excess of NaOH to give the desired product in crystalline form. This method is, however, under procedural aspects disadvantageous because of the difficulty of removing the etchant from the desired product, if the product is used ai s Chelatbildungmittel, it should preferably be free of excess etchant. In addition, the product obtained has such a fine crystalline structure that it is only of limited technical use. There is also another disadvantage '

* darin, dass das feinteilige kristalline Material für übliche technische Verwendungszwecke zusätzlich in ein gröber kristallines Produkt umgewandelt werden muss.* in that the finely divided crystalline material for usual technical uses must also be converted into a coarser crystalline product.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von Natrium-nitriloacetat, bei dem das Produkt in extrem hoher Ausbeute und in praktisch ungefärbter Form anfällt. Bei dem vorliegenden Verfahren wird eine .wässrige Lösung von Nitrilotriacetonitril bei einer Temperatur von 95 bis 10O0C mit einer Natriumhydroxidlösung umgesetzt. Dieses Verfahren unterscheidet sich von den bisherigen Ver-The present invention relates to a new and improved process for the preparation of sodium nitriloacetate, in which the product is obtained in extremely high yield and in a practically uncolored form. In the present method a .An aqueous solution of nitrilotriacetonitrile is reacted at a temperature of 95 to 10O 0 C with a sodium hydroxide solution. This procedure differs from the previous

6AD ORIGINAL 6AD ORIGINAL

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fahren dadurch, dass die Reaktion in einer homogenen Phase, in einer sehr kurzen Reaktionszeit und auf solche Weise durchgeführt -wird, dass ein kontinuierliches Reaktionssystem erhalten wird. Wegen der relativen Unlöslichkeit von Nitrilotriacetonitril "bei niedrigen Temperaturen bildet sich dabei ein Zweiphasen-System, welches die Kontrolle der Ctöchiometrie erschwert. Bei höheren Temperaturen liegt ein homogenes System vor, wodurch die Proportionierung des Nitrilotriacetonitrile erleichtert und seine Verwendung in einem kontinuierlichen Reaktor begünstigt wird. Ss ißt wesentlich, dass ein überachuss von etwa 1 bis 3 i° Ätzmittel verwendet wird, da ein Absinken der ^atriumhydroxidmenge unter den vorgenannten erforderlichen w'ert von 1 bis 3 r/° die Bildung von unerwünschten ^arbkörpern zur Folge-hat, die später entfernt werden müssen.proceed in that the reaction is carried out in a homogeneous phase, in a very short reaction time and in such a way that a continuous reaction system is obtained. Because of the relative insolubility of nitrilotriacetonitrile "at low temperatures, a two-phase system is formed which makes it difficult to control the ctoichiometry. At higher temperatures, a homogeneous system is present, which facilitates the proportioning of the nitrilotriacetonitrile and promotes its use in a continuous reactor. ss eats essential that a überachuss is used from about 1 to 3 ° i etchant, since a decrease in the ^ atriumhydroxidmenge under the aforementioned required w'ert arbkörpern of 1 to 3 r / ° ^ to the formation of undesirable, sequence has the need to be removed later.

Die Reaktion verläuft ay.sserordentlich rasch und dauert nicht langer als 20 Minuten; im allgemeinen ist sie innerhalb von 5 Minuten oder einer noch kürzeren Zeitspanne d.h. selbst innerhalb einer Minute oder weniger d.li. etwa 0,5 Minuten abgeschlossen. Die Reaktion ist ziemlich einfach und kann in einem einzigen Reaktionsgefäss ohne Rühren der Reaktionsteilnehraer oder Anwendung von Druck durchgeführt werden.The reaction is extremely rapid and takes a long time no longer than 20 minutes; generally it is within 5 minutes or an even shorter period of time, i.e., by itself within a minute or less d.li. about 0.5 minutes closed. The reaction is quite simple and can be carried out in a single reaction vessel without stirring the reactants or application of pressure.

^h; eh den vorliegenden Verfahren werden ausserordentlich hohe Ausbeuten, d.h« Ausbeuten von etwa 98 bis 99 $» unter der Voraussetzung erhalten, dass die Reaktionsbedingungen und der stöcMometrische Überschuss an Natriumhydroxid sorgfältig aufrechterhalten werden.^ h; eh the present methods can be obtained extremely high yields, that "yields of about 98 to 99 $" under the condition that the reaction conditions and the excess stöcMometrische be carefully maintained a n sodium hydroxide.

-Jie vcrliegen/ie Erfindun,, stellt einen wesentlichen Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik dar, da das gewünschte liatriumnitrilotriacetat. in ausserordentlich hoher Ausbeute 1111,6.'1XaIb einer relativ kurzen Reaktionszeit erhalten wird. :)i3s wird dadurch ermöglicht, dass man die wesentlich erhöhte Lüolicihkeit von Nitrilotriacetonitril in wa3.3er bei 'J^emperatu-The present invention represents a significant advance over the prior art, since the desired liatrium nitrilotriacetate. in an extraordinarily high yield 1111.6. ' 1 XaIb a relatively short reaction time is obtained. :) i3s is made possible by the fact that the substantially increased Lüolicihkeit of nitrilotriacetonitrile in wa3.3er at 'J ^ emperatu-

109818/??/.?109818 / ?? /.?

BAT) ÖftlGlNALBAT) Often GlNAL

ren oberhalb von 95°C ausnutzt," und diese erhöhte Löslichkeit gestattet die genau bemessene Zuführung von Nitrilotriactonitril-Lösungen zusammen mit, einem 1- bis 3-prozentigen Überschuss einer Ätznatronlösung in einen kontinuierlichen homogenen. Reaktor; Die Aufrechterhaltung eines Überschusses, an Ätznatron tLm System ist wesentlich, um die Bildung von larbkörpern auf ein Mindestmass herabzusetzen» Da im Gegensatz zur Zuführung von Sohlämmungen nach dem bisherigen Stand der Technik erf indungsgemäss eine, genau bemessene Zuführung, der Lösungen erfolgen kann, lässt sich die Menge des Überschusses an Ätznatron über die stöchiometrii/ch erforderliche Menge gering halten.ren above 95 ° C exploits, "and this increased solubility allows the precisely measured supply of nitrilotriacetonitrile solutions together with, a 1 to 3 percent excess of a caustic soda solution in a continuous homogeneous. Reactor; Maintaining a surplus, Caustic soda tLm system is essential to the formation of to reduce larvae to a minimum »Since, in contrast to the addition of sole insulation according to the previous state technology invents a precisely dimensioned feed, the solutions can take place, the amount of excess caustic soda over the stoichiometrii / ch required Keep the amount low.

Das erfindungsgemässe Verfahren bietet deutliche Vorteile, Ein wichtiger Vorteil liegt in der Verkürzung der Reaktionszeiten, wodurch das Verfahren in idealer Weise für die grosstechnische Herstellung geeignet gemacht wird. Die Reaktionszeit überschreitet 20 Minuten nicht, und die Reaktion ist gewöhnlich innerhalb.von 1,5 bis 2 Minuten und gelegentlich innerhalb ύοιι etwa 0,5 Minuten abgeschlossen. Weiterhin wird durch die genaue Bemessung der Reaktionsteilnehmer die Verwendung von überschüssigem Ätznatron auf ein Mindestmass herabgesetzt. Ferner Wird das Nebenprodukt Ammoniak kontinuierlich und gleichmässig freigesetzt, wodurch das Gewinnungsverfahren erleichtert wird. Dies ist ein wichtiger technischer Faktor, Darüberhinaus kann.'das gewünschte Natriumnitrilotriacetat durch Versprühen getrocknet oder durch übliche Verfahren völlig eingedampft werden, da die Menge des überschüssigen Atznatrons gering ist und die geringere Konzentration des Ätznatrons in dem erhaltenen Natriumnitrilotriacetat für gewisse Verwendungszwecke akzeptabel ist. Hierdurch entfällt die Notwendigkeit, überschüssiges Ätznatron zurückzuführen.The process according to the invention offers clear advantages. An important advantage lies in the shortening of the reaction times, which makes the process ideally suited for large-scale production. The reaction time does not exceed 20 minutes, and the reaction is usually complete innerhalb.von 1.5 to 2 minutes, occasionally within ύοιι about 0.5 minutes. Furthermore, the precise measurement of the reactants minimizes the use of excess caustic soda. Furthermore, the by-product ammonia is released continuously and evenly, which facilitates the recovery process. This is an important technical factor. Furthermore, the desired sodium nitrilotriacetate can be dried by spraying or completely evaporated by conventional methods, since the amount of excess caustic soda is small and the lower concentration of caustic soda in the sodium nitrilotriacetate obtained is acceptable for certain uses. This eliminates the need to return excess caustic soda.

IJatriumnitrilotriaoetat ist ein bekanntes Abscheide- oder ßhelatbildungsmittel und ist weiter ein ausgezeichneter Gerüststoff in Reinigungsmitteln.Sodium nitrilotriacetate is a well-known separating or chelating agent and is also an excellent builder in detergents.

ORIGINALORIGINAL

Das folgende Beispiel dient zur eingehenden Erläuterung der Erfindung.The following example serves as a detailed explanation the invention.

Beispielexample

In einen Reaktor mit seitlicher Zuführung werden 275 com/Min, einer 35-prozentigen Wbriumhydroxidlösung und 384 ccm/Min« einer 35-prozentigen Nitrilotriacetonitril-IJösung mit einer Temperatur von 9S0C eingeführt. Das Natriumhydroxid ißt in einem leichten Überschuss (über 0,5 ^ der stöchiometrischen ^enge) anwesend, so dass die Bildung einer tiefroten Färbung vermieden wird, die schwierig und kostspielig zu entfernen ist. Während der Umsetzung von Natriumhydroxid mit nitrilotriacetonitril steigt die Temperatur der Reaktionsteilnehmer auf den Siedepunkt, Innerhalb von einer oder zwei Minuten werden iiatriumnitrilotriacetat und Ammoniak gebildet. Die Freisetzung ύοώ. Ammoniak erfolgt ausserordentlich heftig und bewirkt eine ausreichende. Vermischung im Reaktor, und durch dieses Mischen werden die farbstoffbildenden Nebenreaktionen verringert. Der Dampf und die Flüssigkeit werden im oberen Teil des Reaktionsgefässes voneinander getrennt,In a reactor with lateral feeding 275 com / min, a 35-percent Wbriumhydroxidlösung and 384 cc / min "of a 35-percent nitrilotriacetonitrile-IJösung at a temperature of 0 C 9S introduced. The sodium hydroxide is present in a slight excess (over 0.5 ^ of the stoichiometric tightness) so as to avoid the formation of a deep red color which is difficult and costly to remove. During the reaction of sodium hydroxide with nitrilotriacetonitrile, the temperature of the reactants rises to the boiling point, iiatrium nitrilotriacetate and ammonia are formed within one or two minutes. The release ύοώ. Ammonia is extremely violent and has a sufficient effect. Mixing in the reactor, and this mixing reduces the dye-forming side reactions. The vapor and the liquid are separated from each other in the upper part of the reaction vessel,

Der Hauptteil des freigesetzten Ammoniaks verlässt den Reaktor als G-as, welches mit Wasserdampf gesättigt ist (2,25 kg Wasser/kg Ammoniak). Die aus dem Reaktor auatretene Büssigkeit hat eine Temperatur von 94-950O, und die Analyse dieser lösung ergibt typischerweise 0,5 $ Ätznatron, 1,5 # Ammoniak, 53 f° Wasser, 45 1° Natrium-nitrilotriacetat und Spuren von Farbkörpern, Es wird eine Verweilzeit von 10 Minuten aufrechterhalten, und zwar nicht um die Beendigung der Reaktion sondern die Abtrennung des Ammoniaks zu erleichtern. Die Reaktion ist unter den angegebenen Bedingungen innerhalb von 0,5 bis 1,0 Minuten im wesentlichen abgeschlossen.The main part of the released ammonia leaves the reactor as gas, which is saturated with water vapor (2.25 kg water / kg ammonia). The liquid that escapes from the reactor has a temperature of 94-95 0 O, and the analysis of this solution typically reveals 0.5 $ caustic soda, 1.5 # ammonia, 53 ° water, 45 ° sodium nitrilotriacetate and traces of color bodies A residence time of 10 minutes is maintained, not to facilitate the termination of the reaction but rather to facilitate the separation of the ammonia. The reaction is essentially complete within 0.5 to 1.0 minutes under the specified conditions.

Das gewünschte Natriumnitrilotriacetat wird in einer Ausbeute von 98 io erhalten,The desired sodium nitrilotriacetate is obtained in a yield of 98 io ,

ΐ0 9818/72A3ΐ0 9818 / 72A3

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE :PATENT CLAIMS: 1. Verfahren zur Herstellung von Natriumnitrilotriacetat durch Umsetzung von litrilotriacetonitril mit Hatriumhydroxyd, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige lösung von Nitrilotriacetonitril mit einem "bis zu etwa 3-prozentigen Überschuss an Natriumhydroxyd umsetzt und die Reaktion für die Dauer von nicht mehr als etwa 20 Minuten bei einer Tempe-1. Process for the preparation of sodium nitrilotriacetate by reacting litrilotriacetonitrile with sodium hydroxide, characterized in that an aqueous solution of Nitrilotriacetonitrile with an "up to about 3 percent excess of sodium hydroxide and the reaction for the duration of no more than about 20 minutes at a temperature h ratur von etwa 95 bis 1000O hält. H rature of about 95 to 100 0 O holds. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktionstemperatur bei 96 bis 9β C hälte 2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction temperature is kept at 96 to 9β C e 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Überschuss von etwa 0,5 bis 2 ja Hatriumhydroxyd verwendet. ·3. The method according to claim 2, characterized in that an excess of about 0.5 to 2 yes sodium hydroxide is used. · 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion für die Dauer von· etwa 0,5 bis 5 Minuten .■..'■■· durchführt.4. The method according to claim 1, characterized in that the reaction for a period of about 0.5 to 5 minutes. ■ .. '■■ · performs. W Für ' Stauffer Chemical Company W For 'Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A,New York, N.Y., V.St.A, RechtsanwaltLawyer 109818/2243109818/2243
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