DE2022394A1 - Amide waxes for printing inks - Google Patents
Amide waxes for printing inksInfo
- Publication number
- DE2022394A1 DE2022394A1 DE19702022394 DE2022394A DE2022394A1 DE 2022394 A1 DE2022394 A1 DE 2022394A1 DE 19702022394 DE19702022394 DE 19702022394 DE 2022394 A DE2022394 A DE 2022394A DE 2022394 A1 DE2022394 A1 DE 2022394A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- saturated
- unsaturated
- grouping
- abrasion
- hydrocarbon radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Bekannt licit wird die Abrieb· und Scheuerfestigkeit von Druck· und Anstrichfarbendurch geringe Zusätze von feinverteilten Kohlenwasserstoffwachsen, vorzugsweise Polyäthylenwachsen verbessert. Die durch den Waehszusats weiterhin bedingte Erniedrigung der Gleitreibung ist eine erwünschte, durch Veränderung der Oberfläoheneigenschaften des angetrockneten und des trockenen Parbfil«es verursachte Mebenerscheinung.As is known, the abrasion resistance of printing and paints is improved by adding small amounts of finely divided hydrocarbon waxes, preferably polyethylene waxes. The lowering of the sliding friction caused by the addition of wax is a desired meandering phenomenon caused by a change in the surface properties of the dried and dry paraffin.
Üblicherweise verwendet lan Polyäthylenwachse eit eine« Molekulargewicht zwischen 1500 und3000t die in organischen Dispergieriiitteln wie a.B. aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Alkoholen» Estern usw. fein verteilt und sodann in bekannter Weise in die Farbansätze eingearbeitet werden. Auch die Verwendung hShemolekularer Poly* äthylene, die in For« von Pasten, welche durch Aufschmelzen der Polyäthylene in Gegenwart organischer Lösemittel erhältlich sind, in die Druckfarbenansätze eingearbeitet werden, 1st bereits beschrieben worden. Es würde auch schon vorgeschlagen, in Spezialfallen höhermolekularβ Polyäthylene in wässriger Emulsion einzusetzen, beispieleweise bei der Herstellung wässriger Flexodruckfarben. Auch die Verwendung von Polyäthylenpulvern ganz bestimmter Korngröße, die, ohne vorher dispergiert au werden, leicht in Druckfarben einzu-Polyethylene waxes usually have a molecular weight of between 1500 and 3000 tons, which are finely divided in organic dispersants such as aromatic and aliphatic hydrocarbons, alcohols, esters, etc. and then incorporated into the paint mixtures in a known manner. The use of hemolecular polyethylenes, which are incorporated into the printing ink mixtures in the form of pastes which can be obtained by melting the polyethylenes in the presence of organic solvents, has already been described. It has also been proposed to use higher molecular weight polyethylenes in aqueous emulsion in special cases, for example in the production of aqueous flexographic printing inks. Also the use of polyethylene powders of a very specific grain size, which, without being dispersed beforehand, can easily be incorporated into printing inks.
■■1.0.9.« 48/161 4■■ 1.0.9. «48/161 4
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
- ■■■■■* 2 -- ■■■■■ * 2 -
HOE 70/F 803HOE 70 / F 803
arbeiten sind, ist schon bekannt (Deutsche Patentanmeldungen P 17 71 448, P 18 07 466 und P 19 24 545). Zn allen Fällen wird es jedoch als gewisser Mangel empfunden, daß die Polyäthylene den Druckfarben in relativ großen Mengen cugesetst werden müssen, um gute Effekt« au «rslelen.are working is already known (German patent applications P 17 71 448, P 18 07 466 and P 19 24 545). In all cases However, it is felt to be a certain deficiency that the polyethylene The printing inks must be set in relatively large quantities in order to achieve a good effect.
Ks wurde nun gefunden, daß auch die seit geraumer Zeit bekannten, sogenannten Acidwaehse sich gana hervorragend als die Abrieb- und Scheuerfestigkeit von Druckfarben verbessernde Ztteätse eignen, und zwar bereite in Mengen, die la Falle des Einsatses von Polyäthylen eine nicht voll befriedigende Wirkung selgen.Ks has now been found to have been that for quite some time known, so-called Acidwaehse itself gana excellent as improving the abrasion and rub resistance of printing inks Inquiries are suitable, and indeed in quantities, the case of the use of polyethylene is not entirely satisfactory Effect bliss.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Amidwachsen der allgemeinen FormelThe present invention therefore relates to the use of amide waxes of the general formula
A-C-K-B
I
HACKB
I.
H
worin A entweder ein allphatischer gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 9-29 C-Atomen ist, oder der Gruppierung.-CnH2n^C0-NH-R entspricht, wobei η · 2 bis 8 sein kann und R wiederum einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff rest mit 2 bis 20 C-Atomen, Methyl, oder Wasserstoff bedeutetwhere A is either an allphatic saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 9-29 carbon atoms, or corresponds to the grouping-C n H 2n ^ C0-NH-R, where η can be 2 to 8 and R in turn is a saturated or unsaturated one is an aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 20 carbon atoms, methyl or hydrogen
und B entweder Vaseerstoff, oder einen aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest Mit 10-30 C-Atomen, oder die Gruppierung -CnH2n-NH-CO-R darstellt, in welcher η ■ 2 bis 6 und R ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest Hit 9 bis 29 C-Atomen 1st,and B either vase carbon, or an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 10-30 carbon atoms, or the grouping -C n H 2n -NH-CO-R, in which η ■ 2 to 6 and R is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical Hit 9 to 29 carbon atoms 1st,
als in Mengen von 0,05 bis 3 Gew.^ erfolgender Zusata au Druckfarben «ur Verbesserung von Scheuer- und Abriebfeetigkeit der-than additives made in amounts of 0.05 to 3% by weight for printing inks «To improve the abrasion and abrasion resistance of the
- ßAD - ßAD
HOE 7O/F 003HOE 7O / F 003
Di* srfindungsgeaäS verwendet·», bekannten Aaldwachse besitaen als geaeiiisaaee Xennseichen die Gruppierung -CO-HH-einaal oder aehrfach la Molekül «ad lassen sich nach ebenfalls bekannten Methoden herstellen, Sie sind bei 20°C feste bis brüchige Körper Kit Sehaelspunkten avischen etwa. 80 und 200, varaugsweise 120 bis 16O°C und entsprechen deaf1 von der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft festgelegten Definition des ¥achsbegriffss (Fette, Seifen £2, 729 (1950), ^i, 275 (1952) Fette, Seifen, Anstrichmittel 153 (195*) ).Di * srfindungsgeaäS used · », known eel waxes as geaeiiisaaee Xennseichen have the group -CO-HH-einaal or multiple molecules« ad can also be produced by methods that are also known; 80 and 200, varaugsweise 120 to 16O ° C and deaf corresponding to 1 set by the German Society for Fat Science definition of ¥ achsbegriffss (Fette, Seifen £ 2, 729 (1950), ^ i, 275 (1952) Fette, Seifen, Anstrichmittel 153 (195 *)).
Geeignete Aaldwaohse sind beispioisveise Uaeetsungsprodukt· aliphatischer, gesMttigter oder ungesättigter Monocarbonsäuren alt 10 bis 30, bevoraugt 14 bis 22 C-Atosen »it Aaaumiak oder prislren oder sekundären Aainen eilt 10 bis 30, voraugsweise 1% bis 22 C-Ato«en. Genannt seien a.B, öleäureaaiid, Beheneäure-n-btttylaaid, Stearinsäure-stearylaald. Ee let ferner SiUgIiOh, anstelle der Monocarbonsäuren Dicarbonsäuren alt k bis 10 C-Atoaen für die Aaldierung einsusetaea, etwa Bernsteinsäure. Adipinsäure,Sebacinsäure. Man koaat dann au Bis*aaiden, beispielsweise aus Adipinsäure und Diäthylaaln aua BIa-M9H*-diäthyladipinaaid. Bine weitere Gruppe von geeigneten Aaidwaehsen erhält «a durch Reaktion von gesättigten oder, ungesättigten Monocarbonsäuren alt 10 bis 30, vorzugsweise Ik bis 22 C-Atoaen alt priaären Diaainen alt 2 bia 6 C-Atoaen. Zu diesen Aaidwaehsen sählt daa bevoraugt verwendete N,lP-Xthylendiaaln-stearaald.Suitable algae products are, for example, aliphatic, saturated or unsaturated monocarboxylic acids from 10 to 30, preferably from 14 to 22 carbon atoms. Mention may be made of aB, oleic acid, behenic acid-n-btttylaaid, stearic acid-stearylaald. Ee let also SiUgIiOh, instead of the monocarboxylic acids dicarboxylic acids old k to 10 C-atoms for the aaldation einsusetaea, such as succinic acid. Adipic acid, sebacic acid. One then coaats bis * aaiden, for example from adipic acid and diethylaaln aua BIa-M 9 H * -diäthyladipinaaid. Bine further group of suitable Aaidwaehsen receives "a by reaction of saturated or unsaturated monocarboxylic acids old 10 to 30, preferably Ik to 22 carbon Atoaen old priaären Diaainen alt 2 bia C-6 Atoaen. Among these Aaidwaehsen daa prefers used N, IP-Xthylendiaaln-stearaald.
Da die Aaidwaohss polare Verbindungen darstellen, aind sie in unpolären Löseaitteln wie s.B. aliphatischen oder aroaatischen Kohlenwasserstoffen baw. Mineralulen schlecht, in polaren LVseaitteln vie Glykoläthern, höheren Estern oder Alkoholen jedoch gut löslich. Es war daher überraschend· dafl ale sich auch in solchen Druckfarben, die aueschließlich Kohlenwasserstoffe ala Lösealttel enthalten, alt Erfolg eineetsen laesen. Ss dürfte darauf surttekauführen sein,Since the Aaidwaohss represent polar connections, they are in non-polar solvents such as B. aliphatic or aroaatic Hydrocarbons baw. Mineralules bad, in polar solvents like glycol ethers, higher esters or However, alcohols are readily soluble. It was therefore surprising ale can also be found in printing inks that are exclusive Containing hydrocarbons ala solvent, old success read one. Ss should be surtte charge on it,
109848/16U109848 / 16U
* *." 2022384* *. "2022384
HOB 70/y 803HOB 70 / y 803
da0 bei desi 4« Vergleich «u Polyäthylenen oder Polyäthylen* wachsen geringen Aufwandaengen noch kein· Unverträglichkeits-•rschelnw&gon sw beobachten Bind, Der Sinsatsbereich der Aaidwaehse erstreckt eich daher auf praktisch alle bekannten Druckfarben.da0 u in desi 4 "comparison" polyethylenes or polyethylene * grow small Aufwandaengen no incompatibility · • rschelnw & gon sw watch Bind, The Sinsatsbereich the Aaidwaehse extends custody therefore on virtually all known printing inks.
VIn weiterer Vorteil9 den di· Verwendung von A«ldwaohsen als Abrieb* und Scheuerfestigkeit verbessernde Mittel in Druckfarben bringt, besteht darin, daß einige dieser Wachset wie s.B. das N,N'-Äthylendi»Bia-Steara«id, infolge Ihrer Sprtfdigkeit leicht in sehr feine Pulver überführt warden ktfnnen. Diese feinen Pulver lassen sich gans be* sonders gut in die Druckfarben« spesiell Offset· und Hoch· druckfarbe» einarbeiten.V In further advantage 9 to di · Application of A "ldwaohsen as abrasion * and abrasion resistance improving agent brings in printing inks, is that some of these Grow as SB N, N'-Äthylendi» Bia-Steara "id, as a result of your Sprtfdigkeit easily can be converted into very fine powders. These fine powders can be worked particularly well into the printing inks «especially offset and letterpress inks».
Dio Aaidwaehse werden in Mengen von 0,05 bis 3,0 Gew.^, bevorzugt 0,25 bis 2,0 Oew.jt, besogen auf die Oesasitfarb· MtSSOf den bekannten, waehsfreien Druckfarben, deren ZueasMien setsung beispielsweise in des Buch "Printing Ink Manual" 2.Auflage (1969)» herausgegeben von der Society of British Ink Manufactureres ausführlich beschrieben ist, cugesetst. Man geht dabei bevorsugt von pastenfttraigen Zubereitungen dos betreffenden Aaidwaehsee «it eine« geeigneten Löse· ■ittel» dessen Wahl von der Art der Druckfarbe abhängt, aus, kann Jedoch in «anchen Fällen auch die feinetgepulvorton Wachse direkt in die Farbe einbringen.Dio Aaidwaehse are used in quantities of 0.05 to 3.0 wt. preferably 0.25 to 2.0 ow.jt, depending on the oesasite color MtSSOf the well-known, water-free printing inks, their ZueasMien setting for example in the book "Printing Ink Manual" 2nd edition (1969) »published by the Society of British Ink Manufactureres is described in detail, cugesetst. You avoid pasty preparations the Aaidwaehsee concerned "it is a" suitable solution ■ ittel »the choice of which depends on the type of printing ink, In some cases, however, the Feinetgepulvorton can also be used Bring waxes directly into the paint.
Druckfarben, welche erfindungsgo«ä0 A«idwachse enthalten, ■•lohnen sich durch sehr gute Abrieb· und Scheuerfestigkeit aus, wie folgende Beispiele «eigentPrinting inks which contain inventive waxes ■ • are worthwhile due to their very good abrasion and scuff resistance like the following examples «actual
BADBATH
* 5 * 109848/16U* 5 * 109848 / 16U
HOE 70/P 8O3HOE 70 / P 8O3
Je 20 ς der aaehstehend aufgeführt·* Asidwachse wurden ait 8O c Jtthylenglykol-Monollthyläther sueanBongeschBolaen. Die Lösung wurde sodann auf eine« gekühlten Dreiwalzenstuhl abgerieben, wobei sieb eine Paste bildete. Diese wurde in Mensem -von 0,5t '»25, 2,50, 5,OO «ad 10,00 Gewichts-£ einer käuflichen wachefreie» Tiefdruckfarbe sugesetst. Die Farbproben enthielten deanach folglich 0,1, 0,25, 0,50, 1,00 und 2,00 Gewichts-£ Fachs, bezogen auf die Ges&atMenge jeder einzelne» Probe. Mit den erhaltenen wachshaltigen Druckfarben wurde» in bekannter Weise Drucke hergestellt, die 72 Stunde» bei 200C und 65 £ rel. Luftfeuchte gelagert wurden. An de» Probedrucken wurde sodann nach der Methode British Standard 3110s1959 auf de« PATRA-Scheuerprüfgerät ein Scheuertest alt je 100 Uadrehungea durchgeführt, der Abrieb visuell beurteilt und durch Yertsahlen 1 bis 5 ausgedrückt.20 ς of each of the above listed * * aside waxes were ait 8O c ethylene glycol monol ethyl ether sueanBongeschBolaen. The solution was then rubbed on a cooled three-roll mill, the sieve forming a paste. This was sugesetst in menses -from 0.5t, 25, 2.50, 5, 00 "to 10.00 weight- £ of a commercially available" guard-free "gravure printing ink. The color samples consequently contained 0.1, 0.25, 0.50, 1.00 and 2.00 pounds by weight, based on the total amount of each individual sample. The wax-containing printing inks obtained were used to produce prints in a known manner which lasted 72 hours at 20 ° C. and 65 ° rel. Humidity were stored. A scrubbing test was then carried out on the test prints using the British Standard 3110s1959 method on the PATRA scrub tester.
1 · Spur Abrieb1 trace of abrasion
2 · wenig Abrieb2 · little abrasion
3 - etwas Abrieb3 - some abrasion
k m Merklicher Abrieb 5 · wesentlicher Abrieb. km Noticeable abrasion 5 · significant abrasion.
Zur Tiefdruckfarbe xugegebenes AaidwachsAaid wax added to the gravure ink
0,10.1
0,250.25
0,500.50
1,001.00
2,002.00
N,N · -ÄN, N · -Ä
k 3 k 3
1-21-2
2 1-22 1-2
1-2 11-2 1
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
HOl 70/F 803HOl 70 / F 803
20 β der nachstehend aufgeführten Aaidwacase warden Mit 80 g LeInUl erhitst, bi· «leb ein· klar« Lösung bildet·, die avf «in«« gekühlten Dreiwaisenstuhl abgerieben varde. Die Pm«te werde analog Beispiel 1 einer käuflichen, ««eliafreien Heehdreckfarbe xugeeetst, webei Farben alt O,I1 0,25. 0,50, 1,OO und 2,00 Gew.5t Yaeas, besagen auf die Gesaataenge der Farbe, erhalte» warden. Hit diesen Farben wurden anale* Beispiel 1 Probedracke hergestellt and Scheuertests durchgeführt.20 β of the Aaidwacase listed below are heated with 80 g of linen oil until a clear solution forms, which are rubbed off in a refrigerated three-orphan's chair. The Pm "te'll analogous to Example 1 of a commercial,""eliafreien Heehdreckfarbe xugeeetst, webei colors old O, I 1 0.25. 0.50, 1, 00 and 2.00 wt. With these colors, anal * Example 1 test pads were produced and abrasion tests were carried out.
Zwr Hochdruckfarbe angegebenes JLaidwachsJLaidwax specified for relief ink
0,250.25
0,500.50
1,00 2,001.00 2.00
W,M« -Xthylendiaain-stearaaid H,Μ·-Athylendiaaln-laurln&Bld n-Buty1-behenaeidW, M «-Xthylenediaain-stearaaid H, Μ · -Athylendiaaln-laurln & Bld n-Buty1-behenaeid
4
k 4th
k
3
33
3
2-3
32-3
3
2-32-3
2-32-3
2-3 3 32-3 3 3
Zua Vergleich wurde aus einen F«lyaVtbylenvaefes voa' Holgewicht 3000 und Leinöl eine 20$lge Faste bergeetellt, wie im Beispiel 1 für die Aaidwachse beschrieben. Diese Pasta, wurde der gleichen Hochdruckfarbe in Mengen von 0,5$ 1,25» 2s5O, 5,00 und 10,00 Gewichte-^ ntgesetst, so daß die erhaltenen druckfertigen Farben 0,1, 0,25, 0,50, 1,OO und 2,OO Gew.£ Wachs enthielten, bezogen auf die Gesaataenge der Farbe. Mit diesen Farben wurden analog Beispiel 1 Probedrucke angefertigt und Scheuertests durchgeführtYFor comparison, a 20-length fast was obtained from a felybylenvaefes voa 'Holgewicht 3000 and linseed oil, as described in Example 1 for the maid waxes. This pasta was made of the same relief ink in quantities of 0.5 $ 1.25 »2 s 50, 5.00 and 10.00 weight- ^ nt set, so that the resulting print-ready colors 0.1, 0.25, 0, 50, 1, 00 and 2, 00% by weight contained wax, based on the depth of the sowing of the paint. Test prints were made with these colors analogously to Example 1 and abrasion tests were carried out
Zur Hochdruckfarbe sugege* benes PolyäthylenwachsPolyethylene wax suggested for relief ink
waehsgehalt in der Druckfarbe (Gewwater content in the printing ink (wt
0,10.1
0,250.25
0,500.50
1 ,001, 00
2,002.00
3-43-4
ORIGINAL - 7 - ORIGINAL - 7 -
HOS 70/F 803HOS 70 / F 803
20223842022384
N,N*-Xthylendiaaln-Stearaaid »sard« d»*rcSa Mahlen auf ein® Korngröße <.kOjU/ gebracht, 20 g dieses FaIν®rs vurden bei Rauateaperatur ait 80 g Xthyigijkol durch Rühren reraengt und die Mischung ebenfalls bei Rauateaperatur auf «inest Dreiwaizenetuhl einaal abgerieben. Die erhaltene weiche Paste wurde in Mengen von 0,5, 1,25« 2,50, 5,00 und 10,00 Gewicht»-£ einer käuflichen, waeheffreien wäßrigen Flex©*· druckfarbe sugegefoen. Die gewonnenen wachehaltigen Druckfarben enthielten 0,1, 0,25» 0,50, 1,00 und 2,00 Gew.^ Wachs, jeweils besogen auf die Gasaataenge der Farbe. Mit ihnen wurden analog Beispiel 1 and 2 Probedrucke hergestellt und Scheuertest« durchgeführt.N, N * -Xthylendiaaln-Stearaaid "sard" d "* rcSa grinding to a grain size <.kOjU / , 20 g of this FaIν®rs were at rauateaperatur to 80 g Xthyigijkol by stirring and the mixture also at rauateaperaturen. inest Dreiwaizenetuhl rubbed down once. The soft paste obtained was sugegefoen in amounts of 0.5, 1.25, 2.50, 5.00 and 10.00 weight pounds of a commercially available, water-based Flex® printing ink. The wax-containing printing inks obtained contained 0.1, 0.25, 0.50, 1.00 and 2.00 wt. Test prints were produced with them analogously to Examples 1 and 2, and abrasion tests were carried out.
Zur Flexodruckfarbe sugegebenes AaidwachsAaid wax added to flexographic printing ink
q ο,ι 0,25 o,5Oj i,oo 2,00q ο, ι 0.25 o, 5Oj i, oo 2.00
1-21-2
Susi Vergleich wurde der gleichen wachsfreien wäßriges Flexodruckfarbe eine Polyäthylendispersloa «ach belgische« Patent 66k O39> Beispiel 10« alt einer Troekenaasse von kO Gew.^, in Mengen von 0,1, 0,25» 0,5O9 1,00 und 2,00 Gev.jt, besogen auf die Trockeneasse und die Geeaataenge der Farbe, ragegefeen. Mit den erhaltenen ρ ο Iyathylenhaltigen Druckfarben wurden analog Beispiel 1 und 2 Probedrucke hergestellt «ad Scheuerteets durchgeführt.For comparison, the same wax-free aqueous flexographic printing ink was given a polyethylene dispersion "according to Belgian" Patent 66k 039> Example 10 "old a dry weight of kO % by weight, in amounts of 0.1, 0.25, 0.50 9 1.00 and 2 , 00 Gev. Using the printing inks obtained containing ethylene, test prints were produced analogously to Examples 1 and 2 and carried out scouring pads.
Zur Flexodruckfarbe se* gegebenes PolyäthylenTo the flexographic printing ink se * given polyethylene
Poly&thylengehalt la der Druckfarbe Gew.*)Polyethylene content la of the printing ink Weight *)
0,10.1
0,250.25
0,500.50
1,001.00
2,002.00
2-32-3
Das Beispiel solgt« da£ K,H·-Xthyloadlaaln*Stearaaid In wäßrigen Flexodruckfaroen tsfirksaaer ist als eine wäfirlge PoIyMthylendiepereion* The example follows from £ K, H · -Xthyloadlaaln * Stearaaid In aqueous Flexoprinting colors tsfirksaaer is more than a weighted PolyMthylendiepereion *
- : . BAD OBIQlNAL ^- :. BAD OBIQlNAL ^
109848/1614 ~ * ~ J109848/1614 ~ * ~ J
Claims (1)
OH«I
OH
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702022394 DE2022394A1 (en) | 1970-05-08 | 1970-05-08 | Amide waxes for printing inks |
ES390764A ES390764A1 (en) | 1970-05-08 | 1971-04-30 | Procedure for the elaboration of printed inks with content of aminican waxes. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding) |
CH664271A CH551481A (en) | 1970-05-08 | 1971-05-05 | INKS CONTAINING AMIDE WAXES AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION. |
FR7116799A FR2088452A1 (en) | 1970-05-08 | 1971-05-10 | Amide wax additive for printing inks to improve fastness - to washing and rubbing |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702022394 DE2022394A1 (en) | 1970-05-08 | 1970-05-08 | Amide waxes for printing inks |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2022394A1 true DE2022394A1 (en) | 1971-11-25 |
Family
ID=5770502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702022394 Pending DE2022394A1 (en) | 1970-05-08 | 1970-05-08 | Amide waxes for printing inks |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH551481A (en) |
DE (1) | DE2022394A1 (en) |
ES (1) | ES390764A1 (en) |
FR (1) | FR2088452A1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4612052A (en) * | 1985-01-23 | 1986-09-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flexographic ink composition |
-
1970
- 1970-05-08 DE DE19702022394 patent/DE2022394A1/en active Pending
-
1971
- 1971-04-30 ES ES390764A patent/ES390764A1/en not_active Expired
- 1971-05-05 CH CH664271A patent/CH551481A/en not_active IP Right Cessation
- 1971-05-10 FR FR7116799A patent/FR2088452A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2088452A1 (en) | 1972-01-07 |
CH551481A (en) | 1974-07-15 |
ES390764A1 (en) | 1973-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2641353C3 (en) | Additive for influencing the flow properties of non-aqueous fluid systems | |
DE1181248B (en) | Printing inks containing blue | |
DE3446177C2 (en) | ||
DE3542437A1 (en) | POWDER PIGMENT WITH IMPROVED RHEOLOGICAL PROPERTIES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE WITH A CONTENT OF AT LEAST 5% UNSUBSTITUTED CHINACRIDONE | |
DE102013222797A1 (en) | PHASE CHANGE INK WITH ETHYLENE VINYL ACETATE | |
DE2022394A1 (en) | Amide waxes for printing inks | |
CH623348A5 (en) | Phthalocyanine pigment compositions | |
DE102013223280A1 (en) | Phase change ink having a modified polysaccharide composition | |
EP0225606A2 (en) | Pigment preparations in the form of a paste, process for their manufacture and their use | |
EP0290727A2 (en) | Pigments paste compositions, process for their preparation and their use | |
DE2302482A1 (en) | DISAZOPIGMENT, THE METHOD FOR ITS MANUFACTURING AND ITS USE | |
EP0087713B1 (en) | Phthalocyanine preparations and their use | |
EP0348775B1 (en) | Pasty preparations of pigments, their manufacturing process and their use | |
DE1211578B (en) | Pigment preparation | |
DE2411104C3 (en) | Pigment preparations, their manufacture and use | |
CH629523A5 (en) | Method for producing kupferphthalocyaninderivaten. | |
DE2720464C2 (en) | ||
DE1256342B (en) | Agent for preventing pigments from floating in pigment suspensions | |
DE2640047A1 (en) | PAINTS AND VARNISHES WITH INCREASED OPACITY AND ULTRA-ASH DRYING AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME | |
DE19728856A1 (en) | Waterborne coating composition | |
DE1924545C3 (en) | Polyethylene powder for printing inks | |
DE704773C (en) | Process for the production of pigment pastes with a high pigment content | |
DE2559737C3 (en) | Cationic benzothiazole azo dyes, processes for their preparation and their use for dyeing, printing or bulk dyeing of optionally acid-modified polymer materials | |
DE2330070C3 (en) | Mixed pigment | |
DE2012153C (en) | Process for the production of monoazo pigment mixtures and their use for coloring |