DE2022330C - Process for the production of higher olefins - Google Patents
Process for the production of higher olefinsInfo
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Description
2525th
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung höherer Olefine durch Polymerisation von Äthylen in Gegenwart eines Katalysatorsystems aus hydroxylgruppenhaltigem Aluminiumoxid und mindestens einem Metall aus der Gruppe I des periodischen Systems.The invention relates to a process for the production of higher olefins by polymerizing ethylene in Presence of a catalyst system of hydroxyl-containing aluminum oxide and at least a metal from group I of the periodic table.
Höhere Olefine werden als Rohstoffe z. B. zur Herstellung von Weichmachern und Detergenzien verwendet und werden bisher in technischem Maßstab durch Abbau von Wachsen und Dehydrierung der η-Paraffine oder nach Ziegler unter Verwendung organischer Aluminiumverbindungen als Katalysatoren hergestellt.Higher olefins are used as raw materials e.g. B. for the production of plasticizers and detergents used and are hitherto used on an industrial scale by degradation of waxes and dehydration of the η-paraffins or according to Ziegler using made of organic aluminum compounds as catalysts.
Der Abbau von Wachsen erfordert jedoch scharfe Reaktionsbedingungen und liefert Produkte mit breiter Molekulargewichtsverteilung und geringem Gehalt an den gewünschten höheren Olefinen. Dieses Verfahren zeigt somit hinsichtlich der Ausbeuten und der Verfahränsdurchfuhrung zahlreiche Mangel.However, the degradation of waxes requires severe reaction conditions and gives products with a broader range Molecular weight distribution and low content of the desired higher olefins. This method thus shows numerous deficiencies with regard to the yields and the implementation of the process.
Auch das Verfahren nach Ziegler bereitet einige Schwierigkeiten, da der Katalysator gegenüber Luft und Feuchtigkeit äußerst empfindlich ist und die Produkte eine Poisscn-Molekulargewichtsverteilung aufweisen. Um die Molekulargewichtsverteilung auf einen bestimmten Bereich zu beschränken, wurden viele Verbesserungen durchgeführt, die jedoch notwendigerweise das Verfahren komplizieren.The Ziegler method also prepares some Difficulties because the catalyst is extremely sensitive to air and moisture and the Products have a Poisscn molecular weight distribution. To the molecular weight distribution up To restrict a particular area, many improvements have been made, but they are necessary complicate the procedure.
Es ist bereits bekannt, daß Aluminiumoxid die Polymerisation von Äthylen aktiviert und unter bestimmten Bedingungen Buten oder Wachs liefert (S h i b a in »Nippon Kagaku Zasshi [Journal of the Chemical Society of Japan, Pure Chemistry Section]«, Vol. 76 [1955], 1046; A m a m i y a in »Advances in Catalysis«, Vol. 17, S. 132).It is already known that alumina activates the polymerization of ethylene and under butene or wax supplies under certain conditions (S h i b a in »Nippon Kagaku Zasshi [Journal of the Chemical Society of Japan, Pure Chemistry Section] ", Vol. 76 [1955], 1046; A m a m i y a in »Advances in Catalysis ", Vol. 17, p. 132).
Auch wenn man Äthylen mit einem Katalysator, der im wesentlichen aus einem Alkalimetall mit einer Ordnungszahl von mindestens 11 und einem bei höherer Temperatur bvi^.ndelten Aluminiumoxid enthaltenden Adsorbens in Kontakt bringt, erhält man eine feste polymere Masse (s. USA.-Patentschrift 2 887 472).Even if you use a catalyst consisting essentially of an alkali metal with a Atomic number of at least 11 and containing aluminum oxide bvi ^ .ndelten at a higher temperature Bringing adsorbent into contact, a solid polymeric mass is obtained (see USA patent 2,887,472).
Die Aufgabe der Erfindung bestand nun darin, ein Verfahren zur Herstellung höherer Olefine zu entwickeln, bei dem ausschließlich höhere Olefine mit enger Molekulargewichtsverteilung entstehen Diese Aufgabe wird durch das Verfahren der ErfindungThe object of the invention was to develop a process for the production of higher olefins, in which only higher olefins with a narrow molecular weight distribution are formed The object is achieved by the method of the invention
gelöst. . ,. .,solved. . ,. .,
Somit betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung höherer Olefine mit enger Molekulargewichtsverteilung durch Polymerisation von Äthylen in Gegenwart von aluminiumoxidhaltigen Katalysatoren und gegebenenfalls einem Lösungsmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Polymerisation bei Temperaturen von 30 bis 220" C mit einem Katalysatorsystem aus Aluminiumoxid, das mindestens 0,1% Hydroxylgruppen enthält, und mindestens einem Metall der Gruppe I des periodischen Systems durchführt und bei einem Hydroxylgruppengehalt des Aluminiumoxids von 0.1 bis 1% in Gegenwart von Wasserstoff arbeitet.Thus, the invention relates to a process for the production of higher olefins with a narrow molecular weight distribution by polymerizing ethylene in the presence of aluminum oxide-containing catalysts and optionally a solvent, which is characterized in that the polymerization is carried out at temperatures of 30 to 220 "C with a catalyst system made of aluminum oxide, which contains at least 0.1% hydroxyl groups, and carries out at least one metal from Group I of the periodic table and works with a hydroxyl group content of the aluminum oxide of 0.1 to 1% in the presence of hydrogen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren spielt der Hydrux>]gruppcngcha!t des Aluminiumoxids eine enischeidende Rolle. Verwendet man Aluminiumoxid mit einem Hydroxylgruppengehalt von 0.1 bis IV so erhält man nur in Ciegenwart von Wasserstoff höhere Olefine. Verwendet man Aluminiumoxid mit weniger als 0,1".. Hydroxylgruppen, so erhält man sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit von Wasserstoff nur Wachs oder festes Polyäthylen. Lieg; der Hydroxylgruppengehalt über I1O, so ist die Gegenwart von Wasserstoff ohne Bedeutung, und man erhält in jedem Fall nur höhere Olefine.In the process according to the invention, the hydrodynamic group of the aluminum oxide plays an important role. If aluminum oxide with a hydroxyl group content of 0.1 to IV is used, higher olefins are only obtained in Ciegenwart from hydrogen. If aluminum oxide with less than 0.1 ".. hydroxyl groups is used, only wax or solid polyethylene is obtained both in the presence and in the absence of hydrogen. If the hydroxyl group content is above I 1 O, the presence of hydrogen is irrelevant, and only higher olefins are obtained in each case.
überraschenderweise erhält man bei dem Verführen der Erfindung nur die gewünschten höheren Olefine mit etwa 6 bis 30 C-Atomen. Deshalb ist die eingesetzte Äthylenmenge relativ gering, und das Verfahren ist in seiner Durchführung sehr einfach. Wird eine der beiden Katalysatorsystemkomponenten Tür sich allein verwendet, so findet keinerlei Polymerisation des Äthylens statt.Surprisingly, in enticing the invention, only the desired higher olefins are obtained with about 6 to 30 carbon atoms. Therefore, the amount of ethylene used is relatively small, and the process is very easy to implement. Will one of the two catalyst system components door used alone, no polymerization of the ethylene takes place.
Die Reaktionstemperatur beträgt etwa 30 bis 220 C, vorzugsweise etwa 50 bis 200 C. um eine möglichst hohe Ausbeute an höheren Olefinen zu erzielen.The reaction temperature is from about 30 to 220 ° C., preferably from about 50 to 200 ° C., by as much as possible to achieve high yields of higher olefins.
Die Art des Metalls oder der Metalle der Gruppe I des periodischen Systems, das Mischungsverhältnis der Metalle und das Verhältnis des Metalls oder des Metallgemisches zu Aluminiumoxid sind, ebenso wie die verwendete Wasserstoffmenge, von großem Einfluß auf die Katalysatoraktivität und die Molekulargewichtsverteilung des erhaltenen Produktes. Obwohl der Reaktionsmechanismus noch völlig ungeklärt ist, steht fest, daß dem Wasserstoff eine wichtige Rolle hinsichtlich der Molekulargewichtsverteilung des Olefingemisches zukommt.The type of metal or metals of Group I of the periodic table, the mixing ratio the metals and the ratio of the metal or metal mixture to aluminum oxide are, as well as the amount of hydrogen used, of great influence on the catalyst activity and the molecular weight distribution of the product obtained. Although the reaction mechanism is still completely unclear, it is clear that hydrogen plays an important role with regard to the molecular weight distribution of the Olefin mixture comes.
Im allgemeinen wurde festgestellt, daß mit steigender Reaktionstemperatur der Anteil an Olefinen mit niedrigerem Molekulargewicht und daß mit steigendem Druck der Anteil an Olefinen mit höherem Molekulargewicht zunimmt.In general it was found that with increasing Reaction temperature, the proportion of olefins with lower molecular weight and that with increasing Pressure the proportion of olefins with higher molecular weight increases.
Die Menge an Hydroxylgruppen im Aluminiumoxid wurde nach der in »Journal of Catalysis«. Vol. 7 (1967), S. 342, beschriebenen Methode bestimmt.The amount of hydroxyl groups in alumina was determined according to that in the Journal of Catalysis. Vol. 7 (1967), p. 342, described method.
Das Verfahren der Erfindung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Hexan und Heptan.The process of the invention can be carried out in the presence or absence of solvents will. Preferred solvents are aliphatic hydrocarbons, especially hexane and heptane.
Wird die Reaktion kontinuierlich durchgeführt, indem man die Ausgangsmaterialien dem Reaktionsgefäß kontinuierlich zuführt, so erhält man bessere Ergebnisse als bei diskontinuierlicher Arbeitsweise.The reaction is carried out continuously by adding the starting materials to the reaction vessel fed in continuously, better results are obtained than with the discontinuous procedure.
Die Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.The examples illustrate the process of the invention.
Beispiele 1 bis 12Examples 1 to 12
Ein mit Argon gespülter, 400 ml (1000 ml bei den aufgefürrten Mengen an Kaialysatorsystem, ÄthylenA purged with argon, 400 ml (1000 ml for the amounts of Kalysatorsystem, ethylene
ispielen8 und 11) fassender, nichtrostender Stahl- und gegebenenfalls Wasserstoff und Lösungsmittelis play8 and 11) stainless steel and possibly hydrogen and solvents
toklav mit elektromagnetischer Rührvorrichtung 5 beschickt. Die Reaktionsbedingungen und die Ergeb-toklav charged with electromagnetic stirring device 5. The reaction conditions and the result
rd mit einem Gemisch aus den in der Tabelle 1 nisse sind ebenfalls in der Tabelle 1 zusammengestellt.Approximately with a mixture of the nits in Table 1 are also compiled in Table 1.
gebalt desbalt des
AluminiumoxidsAlumina
(%)(%)
(Mol)(Mole)
(Mol)(Mole)
(ml)(ml)
1,0 g 20,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
50n-heptane
50
1,0 g 20,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
50n-heptane
50
1,0 g 20,0 gK H-Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
50n-heptane
50
1,0 g 20,0 gNa + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
50n-heptane
50
1.0 g 20,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
50n-heptane
50
1,0 g 20,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
1,0 g 20,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
1,0 g 20,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
1,0 g 20,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
50n-hexane
50
0,25 g 5,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
0.25g 5.0g
50n-hexane
50
1,0 g 20,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
100n-hexane
100
1,0 g 10,0 gNa / K ") + Al 2 O 3
1.0 g 10.0 g
50n-hexane
50
") Na : K = 1:2 (Gewichtsverhältnis).
"Ί Na : K = 2:1 (Gewichtsverhältnis).") Na: K = 1: 2 (weight ratio).
"Ί Na: K = 2: 1 (weight ratio).
(Fortsetzung)(Continuation)
') Bezogen auf Reaktionsprodukt. **) Bezogen auf Äthylen. ') Based on the reaction product. **) Based on ethylene.
(Fortsetzung)(Continuation)
(g)Weight
(G)
(g)Weight
(G)
(g)Weight
(G)
(g)Weight
(G)
15,2%
7,5%3.23 g
15.2%
7.5%
21,1%
10.6%4.55 g
21.1%
10.6%
26,4%
13,2%5.69 g
26.4%
13.2%
22,2%
11,1%4.78 g
22.2%
11.1%
9,0%
6,2%4.10 g
9.0%
6.2%
10,1%
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10.1%
7.0%
17,6%
12,2%8.05 g
17.6%
12.2%
26,2%
18,1%11.96 g
26.2%
18.1%
6,5%
5,2%3.04 g
6.5%
5.2%
6,1%
4,9%2.85 g
6.1%
4.9%
5,9%
4,8%2.76 g
5.9%
4.8%
11,2%
9,0%5.22 g
11.2%
9.0%
17,5%
1,0%0.53 g
17.5%
1.0%
19,8%
1,10%0.60 g
19.8%
1.10%
16,8%
0,9%0.51g
16.8%
0.9%
45,9%
2,6%1.39 g
45.9%
2.6%
9,2%
5,8%2.68 g
9.2%
5.8%
9,2%
5,8%2.68 g
9.2%
5.8%
14,7%
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14.7%
9.3%
24,8%
15,6%7.19 g
24.8%
15.6%
9,1%
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9.1%
5.7%
9,9%
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9.9%
6.2%
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10.4%
6.6%
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13,1%3.94 g
20.8%
13.1%
9,8%
7,3%5.81g
9.8%
7.3%
9,9%
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9.9%
7.4%
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14,3%11.4 g
19.3%
14.3%
28,7%
21,2%16.92 g
28.7%
21.2%
13,67%
6,88%22.58 g
13.67%
6.88%
14,37%
7,23%23.74 g
14.37%
7.23%
20,36%
10,25%33.64 g
20.36%
10.25%
18,73%
9,42%30.94 g
18.73%
9.42%
12,50%
6,69%6.69 g
12.50%
6.69%
18,52%
9,91%9.91g
18.52%
9.91%
27,07%
14,80%14.80 g
27.07%
14.80%
16,52%
8,84%8.84 g
16.52%
8.84%
/■ 10
/ ■
18,05%
12,25%11.03 g
18.05%
12.25%
18,67%
12,67%11.41g
18.67%
12.67%
21,56%
14,64%13.18 g
21.56%
14.64%
16,46%
11,17%10.06 g
16.46%
11.17%
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21.38%
16.88%
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23.73%
18.73%
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18,23%54.70 g
23.09%
18.23%
13,97%
11,03%33.10 g
13.97%
11.03%
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12,40%11.16g
13.35%
12.40%
18,80%
17,45%15.71 g
18.80%
17.45%
23,37%
21,70%19.53 g
23.37%
21.70%
15,60%
14,48%13.04 g
15.60%
14.48%
1 Bezogen auf Realctionsprodukt
") Bezogen auf Äthylen.1 Relating to the Realctions product
") Based on ethylene.
10
(Fortsetzung)2 022 330 b
10
(Continuation)
Gewicht
(g)
Gewichtsanteil')
(%)C, "- Olcfin
Weight
(G)
Weight fraction ')
(%)
Gewicht
(g)
Gewichtsantei
(%)C 22 olefin
Weight
(G)
Weight share
(%)
Gewicht
(g)
GewichtsanteiD
/O/ \C, h -olcfine
Weight
(G)
Weight share
/ O / \
Gewicht
(g)
Gewichtsantei!'!
ι G/ \ C 1 "-olefin
Weight
(G)
Part of the weight! '!
ι G / \
(%)Yield 11 )
(%)
(%)Yield 11 )
(%)
Ausbeute11)
(%) (/ o)
Yield 11 )
(%)
Ausbeute11)
(%)I 'OJ
Yield 11 )
(%)
0%
0%Above
0%
0%
15,2%
7.6%3.27 g
15.2%
7.6%
0%
0%Above
0%
0%
3.5%
2,4%1.16 g
3.5%
2.4%
0%
0%Above
0%
0%
22,9%
16,1%10.46 g
22.9%
16.1%
10,6%
7.3%4.84 g
10.6%
7.3%
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17.4%
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0%
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22.2%
17.8%
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16.6%
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0%
0%Above
0%
0%
0%
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0%
0%
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0%
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0%
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4.7%
3.0%
0%
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0%
0%
24.2%
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24.2%
15.3%
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13.1%
8.3%
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8.9%
5.6%
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0%Above
0%
0%
23,9%
14,2%4.25 g
23.9%
14.2%
18.4%
11.6%3.48 g
18.4%
11.6%
1,7%
1.2%0.98 g
1.7%
1.2%
0%
0%Above
0%
0%
21,7%
16.0%12.79 g
21.7%
16.0%
8.2%
6,0%4.82 g
8.2%
6.0%
10,70%
5.38%17.67 g
10.70%
5.38%
0%
0%Above
0%
0%
12,29%
6,18%20.31 g
12.29%
6.18%
8.11%
4,08%13.39 g
8.11%
4.08%
6,32%
3,38%3.38 g
6.32%
3.38%
0%
0%Above
0%
0%
11,36%
6,08%6.08 g
11.36%
6.08%
7,10%
3,80%3.80 g
7.10%
3.80%
6,77%
4,60%4.14 g
6.77%
4.60%
0%
0%Above
0%
0%
11,55%
7,84%7.06 g
11.55%
7.84%
6,94%
4,71%4.24 g
6.94%
4.71%
0%
0%Above
0%
0%
0%
0%Above
0%
0%
8,69%
6,68%20.59 g
8.69%
6.68%
9,13%
7,21%21.64 g
9.13%
7.21%
8,14%
7,55%6.80 g
8.14%
7.55%
0%
0%Above
0%
0%
13,75%
12,76%11.49 g
13.75%
12.76%
6,99%
6,98%5.84 g
6.99%
6.98%
0 Bezogen auf Reaktionsprodukt ') Bezogen auf Äthylen.0 Based on reaction product ') Based on ethylene.
Beispiele 13 bis 20Examples 13-20
Ein 1 1 fassender Edelstahlautoklav mit elektro- aufgeführten Mengen an Katalysatorsystem, Äthyle magnetischer Rührvorrichtung wird nach dem Spülen und gegebenenfalls Wasserstoff und Lösungsmitti mit Argon mit einem Gemisch aus den in der Tabelle 2 5 beschickt.A 1 1 capacity stainless steel autoclave with electro-listed amounts of catalyst system, ethyls magnetic stirrer is after rinsing and optionally hydrogen and solvents charged with argon with a mixture of those in Table 2 5.
Die Reaklionsbedingungen und die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengestellt.The reaction conditions and the results are shown in Table 2.
gehalt des
Aluminiumoxids
°Hydroxyl groups
content of
Alumina
°
(Mol)Ethylene
(Mole)
(Mol)hydrogen
(Mole)
(ml)solvent
(ml)
1.0 g 20,0 gLi + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
100n-hentane
100
1,0 g 20,0 gLi / K * ') + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
100n-heptane
100
1,0 g 20.0 gRb + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
100n-heptane
100
1,0 g 20,0 gCs + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
100n-heptane
100
1.0 g 20.0 gNa / KM + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
100n-heptane
100
1.0 g 20.0 gNa / K 9 ) + Al 2 O 3
1.0 g 20.0 g
100n-heptane
100
3,0 g 6,0 gK + Al 2 O 3
3.0 g 6.0 g
100n-heptane
100
0.25 g 30,0 gK + Al 2 O 3
0.25 g 30.0 g
100n-Hcptan
100
·') Li: K = 1:1 (Gewichtsverhältnis).
') Na : K = 1:19 (Gewichtsverhältnis).
9)Na:K = 19:1 (Gewichlsverhältnis).· ') Li: K = 1: 1 (weight ratio).
') Na: K = 1:19 (weight ratio).
9 ) Na: K = 19: 1 (weight ratio).
(Fortsetzung)(Continuation)
-') Bezogen auf Reaktionsprodukt.
") Bezogen auf Äthylen.- ') Based on the reaction product.
") Based on ethylene.
Fortsetzungcontinuation
(g)Weight
(G)
(E)Weight
(E)
/0/ \Weight tsantein
/ 0 / \
/0/ \ Weight fraction ')
/ 0 / \
Ausbeute') \ 'O)
Yield')
Ausbeute*)(%)
Yield*)
Bezogen auf Reaktionsprodukt. Bezogen auf Äthylen.Based on the reaction product. Based on ethylene.
(Fortsetzung)(Continuation)
(g)(G)
(g)Weight
(G)
(g)Weight
(G)
(%!(%!
(%>Weight fraction)
(%>
(%\ Weight fraction r )
(% \
(%)(%)
(%)Yield 11 )
(%)
Ausbeute'!
(%) \ ' 0 I.
Yield'!
(%)
0%
0% Above.
0%
0%
6,24%
1,42%4.45 g
6.24%
1.42%
7,51%
1,70%5.30 g
7.51%
1.70%
14,94%14.94%
5,94%5.94%
6,92%
2,75%8.25 g
6.92%
2.75%
8,91%
3,54%10.62 g
8.91%
3.54%
9,63%9.63%
7,70%7.70%
10,31%
8,25%23.09 g
10.31%
8.25%
17,31%
13,85%38.77 g
17.31%
13.85%
7,99%7.99%
6,81%6.81%
9,91%
8,44% 27.66 g
9.91%
8.44%
16,47%
14,03% 45.97 g
16.47%
14.03%
11,05%11.05%
4,72%4.72%
16,77%
7,17% 21.09 g
16.77%
7.17%
26,24%26.24%
11,22%11.22%
C,4-01efinC, 4-01efin
Gc wich".Gc gave way ".
(g) Gewich tsanlcilr (g) Gewicht tsanlcil r
(%) Ausbeute*1!(%) Yield * 1 !
24.63%24.63%
59,96 g 26,77% 21,42%59.96 g 26.77% 21.42%
86,50 g 30,99% 26,40%86.50 g 30.99% 26.40%
31,76 g 25,26% 10,80% Bezogen auf Reaktionsprodukt. *) Bezogen auf Äthylen. 31.76 g 25.26% 10.80% based on the reaction product. *) Based on ethylene.
1515th
Fortsetzungcontinuation
1616
'") Bezogen auf Reaktionsproduki'") Based on reaction products
') Bezogen auf Äthylen.') Based on ethylene.
ti orlseizungiti orlseizungi
C16-OIeCmC 16 -OIeCm
GewichtWeight
(g)
Gcwichtsanteil'')(G)
Weight share '')
(%)
Ausbeute11)(%)
Yield 11 )
;;
21,85 g21.85 g
30,98%30.98%
7,03%7.03%
25.56 g25.56 g
21,44%21.44%
8,52%8.52%
57,39 g
25,62%
20,50%57.39 g
25.62%
20.50%
55,65 g
19,94%
16,99%55.65 g
19.94%
16.99%
20,19 g20.19 g
16,06%16.06%
6,87%6.87%
7,42 g7.42 g
15.95%15.95%
2,65%2.65%
0,84 g
1.29%
0.27%0.84 g
1.29%
0.27%
7,32 g
18,09%7.32 g
18.09%
C1H-OlcfinC 1H olefin
GewichtWeight
(81
Gcwichtsanteil'l(81
Weight share l
<%l
Ausbeute11)<% l
Yield 11 )
t He/i-iii'M iiiü' Rciik'ίιΜΐνΓ"'■''..ikt.t He / i-iii'M iiiü 'Rciik'ίιΜΐ ν Γ "' ■ '' .. ikt.
12.15 g12.15 g
17,28%17.28%
3,92%3.92%
22.80 g22.80 g
19.13%19.13%
7.61%7.61%
32,82 g 14,65% 11,72%32.82 g 14.65% 11.72%
29,95 g29.95 g
10.73%10.73%
Q. 14° ΌQ. 14 ° Ό
5.16 g 4,10% 1.75%5.16 g 4.10% 1.75%
0,47 g 1,02% 0,17%0.47 g 1.02% 0.17%
0.47 g 0.72% 0.15 /o0.47 g 0.72% 0.15 / o
2.31 g 5,71% 0,83%2.31 g 5.71% 0.83%
r'l Ue/otvn .!Ui Atli'iicr·
C,„-Olefin
Gewicht r 'l Ue / otvn.! Ui Atli'iicr · C, "- olefin
Weight
(ei(egg
Gewichisa nteil'
(%)Weighted part
(%)
Ausbeute11)Yield 11 )
9,44 g9.44 g
13,38%13.38%
3,04%3.04%
13.63 g13.63 g
11,44%11.44%
4,54%4.54%
10,82 g
4,83%
3,86%10.82 g
4.83%
3.86%
8,66 g
3,11%
2,65%8.66 g
3.11%
2.65%
Og
0%
0%Above
0%
0%
Og
• 0%
0%Above
• 0%
0%
OgAbove
Og
0%
0%Above
0%
0%
C,,-OlefinC ,, - olefin
Gewicht (glWeight (gl
Gewichtsantein (%)Weight (%)
Ausbeute1*)Yield 1 *)
Og 0% 0%Og 0% 0%
Og 0% 0%Og 0% 0%
Og 0% 0%Og 0% 0%
Og 0% 0%Og 0% 0%
Og 0% 0%Og 0% 0%
Og 0% 0%Og 0% 0%
OgAbove
0% 0%0% 0%
OgAbove
0% 0%0% 0%
209 683/406209 683/406
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Family
ID=
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