DE2021521A1 - Anthraquinone dyes - for continuous dyeing of synthetic fibres - Google Patents

Anthraquinone dyes - for continuous dyeing of synthetic fibres

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DE2021521A1 DE19702021521 DE2021521A DE2021521A1 DE 2021521 A1 DE2021521 A1 DE 2021521A1 DE 19702021521 DE19702021521 DE 19702021521 DE 2021521 A DE2021521 A DE 2021521A DE 2021521 A1 DE2021521 A1 DE 2021521A1
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Abstract

Fibres are impregnated with liquor containing dye of formula:- wherein R=OH or NH2, R1 = H, Cl, Br phenyloxy,: phenylthio or a group of formula: wherein X = H, or OH, or one X = OH, and the other X = NO2 or NH2, R2 = H, 1-3C alkyl or alkoxy, m and n = 1 or 2, B, B1 and B2 are 1-4C alkyl, cycloalkyl, or aralkyl, providing that total C number of B, B1 and B2 = 4-25, or B and B1 together can form a 2-6C alkylene residue, opt interrupted by -O-, -S-, or -N-R3 wherein R3 = lower alkyl, and then subjecting dyed goods to a heat treatment.

Description

Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel enthalten, in der R für eine Hydroxyl- oder Aminogruppe und R1 für ein Wasserstoffatom, ein Ohlor- oder Bromatom, eine Phenyloxy-, Phenylthiogruppe oder eine Gruppe der Formel stehen, X ein Wasserstoffatom oder eine Hydrosylgruppe bedeutet oder ein X für eine Hydrosylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht, R2 Wasserstoff oder eine C1-C3-Alkyl- oder C1-C3-Alkoxygruppe, m und n unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten und B, B1 und B2 unabhängig voneinander für einen C1-C24-Alkyl-, insbesondere C1-C18-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in detn bzw. den Substituenten B, B1 und B2 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 4 und höchstens 25 beträgt, oder B und B1 gemeinsam einen gegebenenfalls durch -0-, -S-oder -N-R3- unterbrochenen Alkylenrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R3 einen niederen Alkylrest darstellt, und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.Process for the continuous dyeing of synthetic fiber materials The invention relates to a process for the continuous dyeing of synthetic fiber materials from organic solvents; The process is characterized in that the fiber materials are impregnated with dye liquors, the anthraquinone dyes of the formula contain, in which R is a hydroxyl or amino group and R1 is a hydrogen atom, an Ohlor- or bromine atom, a phenyloxy, phenylthio group or a group of the formula X stands for a hydrogen atom or a hydrosyl group or one X stands for a hydrosyl group and the other X stands for a nitro or amino group, R2 is hydrogen or a C1-C3-alkyl or C1-C3-alkoxy group, m and n independently of one another 1 or 2 and B, B1 and B2 independently of one another represent a C1-C24-alkyl, in particular C1-C18-alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical, with the proviso that the total of the total in detn or the substituents B , B1 and B2 contains at least 4 and at most 25 carbon atoms, or B and B1 together represent an alkylene radical with 2 - 6 carbon atoms, optionally interrupted by -0-, -S- or -N-R3-, where R3 represents a lower alkyl radical, and then subjected to a heat treatment.

Für 3, B1 und B2 seien beispielsweise genannt: als C1- C24-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, Methyl-pentyl-, Dimethyl-butyl-, n-Heptyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethyl-butyl-, n-Octyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-, Tetramethyl-butyl-, n-Nonyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl-, Trimethyl-hexyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, 2,2-Dimethyldecyl-, etradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- and Tetracosylrest; als Cycloalkylreste der Cyclohexyl-, der Methylcyclohexyl-, 4-tert.Butylcyclohexyl- und 4-Isooctylcyclohexylrest; als Aralkylrest der 3enzyl-, Phenyläthyl-, Phenylpropyl-, der α,α-Dimethylbenzyl- sowie der Dodecylbenzylrest.For 3, B1 and B2 the following may be mentioned as examples: as C1-C24-alkyl radicals the methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl-, iso-amyl-, sec-pentyl-, neopentyl-, n-hexyl-, methyl-pentyl-, dimethyl-butyl-, n-heptyl-, methyl-hexyl-, dimethyl-pentyl-, trimethyl-butyl-, n-octyl-, iso-octyl-, Methyl heptyl, dimethyl hexyl, trimethyl pentyl, tetramethyl butyl, n-nonyl, iso-nonyl-, dimethyl-heptyl-, trimethyl-hexyl-, decyl-, undecyl-, dodecyl-, 2,2-dimethyldecyl-, etradecyl, hexadecyl, octadecyl and tetracosyl radicals; as cycloalkyl radicals of the cyclohexyl, the methylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl and 4-isooctylcyclohexyl radicals; as Aralkyl radical of the 3enzyl, phenylethyl, phenylpropyl, the α, α-dimethylbenzyl as well as the dodecylbenzyl radical.

Für R seien als Alkylthiogruppen -SB2 C1-C12-Alkylthiogruppen wie die Methyl-, Äthyl-, i-Propyl-, 2-Äthylhexyl- und die Dodecylthiogruppe genannt.As alkylthio groups for R are -SB2 C1-C12-alkylthio groups such as called the methyl, ethyl, i-propyl, 2-ethylhexyl and dodecylthio groups.

Für die Gruppierung in der N, B, B1 gemeinsam für den Rest eines drei- bis siebengliedrigen heterocyclischen Rings stehen, seien beispielsweise genannt: der Aziridino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, N-Methylpiperazino-, N-Äthylpiperazino-, Morpholino- und Thiomorpholinorest.For grouping in which N, B, B1 together stand for the remainder of a three- to seven-membered heterocyclic ring, may be mentioned, for example: the aziridino, pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino, N-methylpiperazino, N-ethylpiperazino, morpholino and Thiomorpholino residue.

Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung von Leuko-1,4-dihydroxy- oder Leuko-1, 4-diamino-anthrachinonen, von Nitro-hydroxy-anthrachinonen oder Amino-halogen-anthrachinonen mit Aminoarylverbindungen, die einen oder mehrere, vorzugsweise 2 - 18 Kohlenstoffatome enthaltende Carbonsäurealkyl-, -cycloalkyl- oder -aralkylamidreste tragen.According to the invention for dyeing from organic solvents dyes used can be obtained by methods known per se, e.g. Conversion of leuco-1,4-dihydroxy- or leuco-1,4-diamino-anthraquinones, of nitro-hydroxy-anthraquinones or amino-halogen-anthraquinones with aminoaryl compounds that contain one or more, preferably 2-18 carbon atoms containing carboxylic acid alkyl, cycloalkyl or carry aralkylamide radicals.

Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 1500C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1.1-Dichloräthan, 1.2-Dichloräthan, 1.1.2-Trichloräthan, 1.1.1 .2-Tetrachloräthan, 1.1 .2.2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1.2-Dichlorpropan, 1.1.1-Trichlorpropan, t-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1.4-Dichlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-Hexan, 1.2.2-Trifluor-trichloräthan und 1.1.1-rifluorpentachlorpropan, und aromatische Chlor- und Pluorkoblenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.Organic solvents are used for the process according to the invention such solvents are considered which are essentially immiscible with water and whose boiling points are between 40 and 1500C, e.g. B. aromatic hydrocarbons, such as toluene or xylene, aliphatic halogenated hydrocarbons, especially chlorinated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1.1-dichloroethane, 1.2-dichloroethane, 1.1.2-trichloroethane, 1.1.1 .2-tetrachloroethane, 1.1 .2.2-tetrachloroethane, pentachloroethane, 1-chloropropane, 1.2-dichloropropane, 1.1.1-trichloropropane, t-chlorobutane, 2-chlorobutane, 1,4-dichlorobutane, 1-chloro-2-methylpropane or 2-chloro-2-methylpropane, as well as aliphatic Fluorine or fluorine-chlorine hydrocarbons, such as perfluoro-n-hexane, 1.2.2-trifluorotrichloroethane and 1.1.1-rifluoropentachloropropane, and aromatic hydrochloric and hydrofluoric acids, such as chlorobenzene, fluorobenzene, chlorotoluene and benzotrifluoride.

Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1 1-Trichloräthan und 1,1, 1-Trichlorpropan.Tetrachlorethylene, trichlorethylene, 1.1 have proven particularly useful 1-trichloroethane and 1,1,1-trichloropropane.

Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.Mixtures of these solvents can also be used.

Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephtha late oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure oder Polycarbonate aus 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-g-caprolactam, Polyhexamethylendisminadipat oder Poly-urcaminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.In the synthetic to be colored by the process according to the invention Fiber materials are in particular fiber materials made of polyesters, z. B. Polyäthylenterephtha late or polyester from 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane and terephthalic acid or polycarbonates from 2,2-bis (p-hydroxyphenyl) propane Cellulose triacetate, made from synthetic polyamides, such as poly-g-caprolactam, polyhexamethylene dismine adipate or polycaminoundecanoic acid, from polyurethanes or from polyolefins. The fiber materials can be in the form of woven and knitted fabrics.

Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 2300C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalle eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in erhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 1500C. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.For dyeing, the dyes to be used according to the invention are dissolved in the water-immiscible organic solvents or puts them in this in the form of solutions in solvents which are infinitely miscible with these solvents, such as alcohols, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide or sulfolane, to and impregnated with the clear dye solutions obtained, which optionally to improve the levelness of the dyeings still soluble non-ionic auxiliaries, z. B. the known surface-active Oxäthylierungs- and Propoxylierungsprodukte of fatty alcohols, alkylphenols, fatty acid amides and fatty acids, the synthetic fiber materials. The dyes are then replaced by a Heat treatment fixed on the fiber materials. The heat treatment can be carried out in a brief dry heat treatment at 120 - 2300C consist of dry heat treatment if necessary, an intermediate drying can be connected upstream, or else in one Treatment of the fiber materials in heated solvent vapor from 100 - 1500C. Minor unfocused Dye proportions can be reduced by briefly Treat with the cold organic solvent wash out. It should be noted that mixtures of the dyes to be used according to the invention are sometimes better Provide color yield than the individual dyes and possibly an even better one Show solubility in the organic medium.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es insbesondere gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.With the help of the method according to the invention it is possible to dye to achieve dyeings on synthetic fiber materials from organic solvents, which is characterized by high dye yield, very good structure and excellent Fastness properties, in particular very good heat setting, washing, rubbing and light fastness properties, distinguish. Another advantage of the dyes to be used according to the invention is their high solubility in organic solvents, especially in tetrachlorethylene, Trichlorethylene, 1,1,1-trichloroethane and 1,1,1-trichloropropane, which are in particular allows dyeing to be carried out without the use of solubilizers.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the following examples are parts by weight.

Beispiel 1 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1. 5-Dihydroxy-4-j-(N.N-di-isobutylcarbamoyl) anilin27-8-nitro-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet.. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Parbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute. Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.Example 1 A fabric made of polyethylene terephthalate fibers is made at room temperature impregnated with a clear blue solution containing 10 parts of 1. 5-dihydroxy-4-j- (N.N-di-isobutylcarbamoyl) anilin27-8-nitro-anthraquinone in 990 parts contains tetrachlorethylene. After this Squeezing to a weight increase of 60%, the fabric is one minute at 800C The dye is then dried by heating the fabric for 45 seconds Fixed to 190 - 2200C. This is followed by brief treatment for 20 seconds in cold tetrachlorethylene the low non-fixed paraffin content washed out. After drying, a clear blue color is obtained, which shows through their high dye yield, very good structure and excellent fastness properties, especially very good ones. Thermosetting, washing, rubbing and light fastness properties.

Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare blaue Färbungen auch auf Geweben aus. a) Cellulosetriacetat, b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern erhalten; nur wurde die Thermosolierung für a) bei 200 - 2200C, für b) bei 170 - 2000C und für c) bei 120 - 1500C vorgenommen.In an analogous manner, equivalent clear blue colorations were also made on fabrics. a) cellulose triacetate, b) synthetic polyamides or polyurethanes and c) polypropylene fibers are obtained; only the thermal insulation for a) was at 200 - 2200C, for b) at 170 - 2000C and for c) at 120 - 1500C.

Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichlorthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, t,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlorhexan, Perfluor-n-hexan, 1 ,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan. Equivalent colorations were also obtained when the 990 parts Tetrachlorethylene replaced with an equal amount of one of the following solvents was: methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichlorthane, Trichlorethylene, tetrachloroethane, dichloropropane, t, 1,1-trichloropropane, pentachloropropane, Chlorobutane, dichlorobutane, dichlorohexane, perfluoro-n-hexane, 1,2,2-trifluorotrichloroethane and trifluoropentachloropropane.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 8.25 Teile 1.5-Dihydroxy-4.8-dinitro-anthrachinon und 16.8 Teile 3-Amino-benzoesäure-(N.N-di-isobutyi) amid wurden in 50 Teilen Nitrobenzol so lange zum Sieden erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Das Nitrobenzol wurde mit Wasserdampf abgeblasen und der verbleibende Rückstand gewaschen und getrocknet. Ausbeute an 1.5-Dihydroxy-4-[3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino7-8-nitro-anthrachinon: 95 % der Theorie. The dye used was made up as follows: 8.25 parts 1.5-dihydroxy-4.8-dinitro-anthraquinone and 16.8 parts of 3-amino-benzoic acid (N.N-di-isobutyi) amide were nitrobenzene in 50 parts heated to the boil for so long until starting material was no longer detectable by chromatography. The nitrobenzene was blown off with steam and the residue that remained was washed and dried. Yield of 1,5-dihydroxy-4- [3- (N.N-di-isobutyl-carbamoyl) -anilino7-8-nitro-anthraquinone: 95% of theory.

Beispiel 2 Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile -1.5 -Dihydr oxy-4- 1 3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino7-8-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglyoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewirk 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekUndiges Erhitzen des Gewirkes auf 19200 fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen.. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausmeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Ths:mofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.Example 2 A knitted fabric made of polyhexamethylene diamine adipate threads is used in Impregnated room temperature with a clear blue solution containing 10 parts -1.5 -Dihydr oxy-4- 1 3- (N.N-di-isobutyl-carbamoyl) -anilino7-8-nitro-anthraquinone and 7 parts Contains nonylphenolheptaethylene glycol ether in 983 parts of tetrachlorethylene. To after squeezing to a weight increase of 60%, the knitted fabric is 1 minute at 80.degree dried. The dye is then heated by heating the knitted fabric for 45 seconds fixed at 19200. Then by briefly treating in cold tetrachlorethylene small non-fixed dye components washed out .. After drying, retained you get a blue color, which is due to its high dye yield, very good structure as well as excellent fastness properties, especially very good ths: mofixing, washing, Excellent rubbing and light fastness properties.

Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Chlortoluol verwendet wurde.An equivalent coloration was also obtained when in place of 983 parts of tetrachlorethylene the same amount of toluene, xylene, or chlorobenzene Chlorotoluene was used.

Beis.iel 5 Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1.8-Dihydroxy-4-[3-(N.N-di-2'-äthylhexylcarbamoyl)-anilino]-5-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolhsptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf' 215 0C fixiert. Es wird eine klare blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.Example 5 A fabric made of cellulose triacetate fibers is made at room temperature impregnated with a clear blue solution containing 10 parts of 1,8-dihydroxy-4- [3- (N.N-di-2'-ethylhexylcarbamoyl) anilino] -5-nitro-anthraquinone and 7 parts of Nonylphenolhsptaäthylenglykoläther in 983 parts of tetrachlorethylene contains. After squeezing to a weight increase of 60%, the fabric is 1 minute dried at 800C. The dye is then heated by heating for 1 minute of the tissue fixed at '215 0C. A clear blue coloration is obtained, which high dye yield, very good structure and excellent fastness properties, in particular very good thermosetting, washing, rubbing and light fastness properties.

Das als Farbstoff verwendete 1.8-Dihydroxy-4-[3-(N.N-di-2'-äthyl-hexyl-carbamoyl)-anilino7-5-nitro-anthrachinon wurde auf die gleiche Weise,wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, nur daß anstelle der 16.8 Teile 3-Aminobenzoesäure-(N.N-di-isobutyl)-amid 25.0 Teile 3-Aminobenzoesäure-(N.N-di-2-äthyl-hezyl)-amid und anstelle der 8.25 Teile 1.5-Dihydroxy-4.8-dinitroanthrachinon 8.25 Teile 1.8-lihydroxy-4.5-dinitroanthrachinon eingesetzt wurden.The 1.8-dihydroxy-4- [3- (N.N-di-2'-ethyl-hexyl-carbamoyl) -anilino7-5-nitro-anthraquinone used as dye was prepared in the same way as described in Example 1, except that instead of the 16.8 parts of 3-aminobenzoic acid (N.N-di-isobutyl) -amide 25.0 parts of 3-aminobenzoic acid- (N.N-di-2-ethyl-hezyl) -amide and instead of 8.25 parts of 1,5-dihydroxy-4.8-dinitroanthraquinone, 8.25 parts of 1,8-lihydroxy-4,5-dinitroanthraquinone were used.

Beispiel 4 Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert9 die 10 Teile 1.5.8-Trihydroxy-4-[3-(N.N-di-isobutylcarbamoyl)-anilino7-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 150 0C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blauviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.Example 4 A fabric made from poly-1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate is impregnated with a clear blue-violet solution at room temperature9 the 10th Parts of 1.5.8-trihydroxy-4- [3- (N.N-di-isobutylcarbamoyl) -anilino7-anthraquinone in 990 Part contains tetrachlorethylene. After squeezing on weight gain of 60%, the dye is removed by treating the fabric with superheated for 35 seconds Fixed tetrachlorethylene vapor at 150 ° C. Then by briefly rinsing in cold Tetrachlorethylene has washed out the small amount of non-fixed dye. To after drying, a blue-violet coloration is obtained, which is characterized by its high dye yield, very good structure and characterized by excellent fastness properties.

Beispiel 5 Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1.8-Dihydroxy-4-[4-(N-methyl-N-cyclohexyl-carbamoyl )-anilino7-5-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 80 0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekUndiges Erhitzen des Gewebes auf 1400C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Parbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine blaue Färbung erhalten, die sich durch hohe Farbatoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet., Beispiel 6 Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyäthylentereph thalatfasern (Dacron 64 R ), wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1.5-Dihydroxy-4-[3-(N.N-bis-cyclohexylcarbamoyl)-anilino]-8-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45 sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurz.Example 5 A fabric made of polypropylene fibers is made at room temperature impregnated with a clear blue solution containing 10 parts of 1,8-dihydroxy-4- [4- (N-methyl-N-cyclohexyl-carbamoyl ) -anilino7-5-nitro-anthraquinone and 7 parts of nonylphenolheptaethylene glycol ether in Contains 983 parts of tetrachlorethylene. After squeezing on weight gain from 60% the fabric is dried at 80 ° C. for 1 minute. Then the dye fixed by heating the tissue to 1400C for 30 seconds. By brief treatment Unfixed paraffin components can be washed out in cold solvent. A blue coloration is obtained, which is very evident due to the high dye yield good build-up and excellent fastness properties, in particular very good heat setting, Characterized by washing, rubbing and light fastness., Example 6 a Fabric made from anionically modified polyethylene terephthalate fibers (Dacron 64 R), is impregnated at room temperature with a clear blue solution containing 10 parts 1,5-Dihydroxy-4- [3- (N.N-bis-cyclohexylcarbamoyl) -anilino] -8-nitro-anthraquinone and Contains 7 parts of nonylphenol heptaethylene glycol ether in 983 parts of tetrachlorethylene. After squeezing to a 60% weight gain, the fabric is one minute dried at 800C. The dye is then heated by heating for 45 seconds of the fabric fixed at 190 - 2200C. Then by briefly.

Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib-und Lichtechtheiten auszeichnet.Rinse with cold tetrachlorethylene to remove the small amount of non-fixed dye washed out. After drying, a clear blue color is obtained, which shows through their high dye yield, very good structure and excellent fastness properties, in particular has very good heat-setting, washing, rubbing and light fastness properties.

Beispiel 7 Ein GeWebe aus anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon T 844 R ) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1.8-Dihydroxy-4-[4-(N.N-di-n-butylcarbamoyl)-anilino]-5-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet und der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen des Gewebes auf 19200 fixiert. Man erhält eine klare blaue Färbung, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.Example 7 A fabric made of anionically modified polyamide fibers (nylon T 844 R) is impregnated with a clear blue solution at room temperature, the 10 parts of 1,8-dihydroxy-4- [4- (N.N-di-n-butylcarbamoyl) -anilino] -5-nitro-anthraquinone and 7 parts of nonylphenol heptaethylene glycol ether in 983 parts of tetrachlorethylene contains. After squeezing to a 60% weight gain, the fabric is one minute dried at 800C and the dye on by heating the fabric for one minute Fixed in 19200. A clear blue color is obtained, which is distinguished by the high dye yield, very good build-up and excellent fastness properties, in particular very good heat setting, Excellent wash, rub and light fastness properties.

Beispiel 8 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 5 Teile i.5-Dibydroxy-$-kg-(N.N-di-isoaropylcarbamoyl)-anilino]-8-nitro-anthrachinon und 5 Teile 1.8-Dihydroxy-4-[3-(N.N-di-isoamyl-carbamoyl)-anflino7-5-nitro-anthrachinon in 990 Teilen 1.1.1-Urichloräthan enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird der Farbstoff durch 45-sekUndiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1t1-Trichloräthan-Dampf von 140°C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen. in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoff anteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.Example 8 A fabric made of polyethylene terephthalate fibers is made at room temperature impregnated with a clear blue solution containing 5 parts of i.5-dibydroxy - $ - kg- (N.N-di-isoaropylcarbamoyl) -anilino] -8-nitro-anthraquinone and 5 parts of 1,8-dihydroxy-4- [3- (N.N-di-isoamyl-carbamoyl) -anflino7-5-nitro-anthraquinone contains 1.1.1-urichloroethane in 990 parts. After squeezing on weight gain 60% of the dye is removed by treating the fabric with superheated for 45 seconds 1,1t1-trichloroethane vapor of 140 ° C fixed. It is then followed by a brief rinse. The small amount of unfixed dye was washed out in cold 1,1,1-trichloroethane. After drying, a clear blue color is obtained, which is distinguished by its high level Dye yield, very good structure and characterized by excellent fastness properties.

Kräftige blaue Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyatnid-, Polyurethan-, Polycarbonat- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1 - 8 angegebenen Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde.Strong blue colors on fabrics made of polyester, triacetate, polyamide, Polyurethane, polycarbonate and polyolefin fibers with excellent fastness properties were also obtained if instead of the dyes given in Examples 1-8 the same amount of one of the dyes given in the table below is used became.

Beispiel Farbstoff 9 1.5-Dihydroxy-4-[3.5-bis-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino7-8-nitro-anthrachinon 10 1.5-Dihydroxy-4-Z4-(N.N-bis-cyclohexyl-carbamoyl)-anilino]-8-nitro-anthrachinon 11 1.8-Dihydroxy-4-[4-methyl-3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl) anilino7-5-nitro-anthrachinon 12 1.8-Dihydroxy-4-Z"isopropoxy-4--(N.N-di-isopropylcarbamoyl)-anilino]-5-nitro-anthrachinon 13 1.5-Dihydroxy-4-z5-(N-methyl-N-benzyl-carbamoyl)-anilino7-8-nitro-anthrachinon 14 1.5-Dihydroxy-4-[4-(N-n-propyl-N-4'-tert.-butyl-cyclohexyl-carbamoyl)-anilino]-8-nitro-anthrachinon 15 1.8-Dihydroxy-4-Z5-(N.N-hexamethylen-carbamoyl)-anilin~7-5-nitro-anthrachinon 16 1.5-Dihydroxy-4-[3-(N-äthyl-piperazino-carbonyl) anilino7-5-nitro-anthrachinon 17 1.5-Dihydroxy-4-Z3-(N.N-di-ibobutyl-carbamoyl)-anilino7-8-amino-anthrachinon 18 1.8-Dihydroxy-4-Z-tN-methyl-N-cyclohexyl-carbamoyl)-anilin~7-5-amino-anthrachinon 19 1.8-Dihydroxy-4-[3.4-bis-(N.N-di-isopropyl-carbamoyl)-anilino]-5-amino-anthrachinon 20 1.5-Didydroxy-4-/ thyl-5-(N.N-diäthyl-carbamoyl)-anilino]-8-amino-anthrachinon 21 1.8-Dihydroxy-4-[4-methoxy-3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino]-5-amino-anthachinon 22 1.5-Dihydroxy-4-[4-(N.N-pentamethylen-carbamoyl)-anilino]-8-amino-anthrachinon 23 1.8-Dihydroxy-4-Z2-(N-methyl-N-stearyl-carbamoyl)-anilino]-5-amino-anthrachinon Beispiel 24 Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Hydroxy-4-[3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 985 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen.Example Dye 9 1.5-dihydroxy-4- [3.5-bis- (N.N-di-isobutyl-carbamoyl) -anilino7-8-nitro-anthraquinone 10 1,5-Dihydroxy-4-Z4- (N.N-bis-cyclohexyl-carbamoyl) -anilino] -8-nitro-anthraquinone 11 1.8-Dihydroxy-4- [4-methyl-3- (N.N -di -isobutyl-carbamoyl) anilino7-5-nitro-anthraquinone 12 1.8-Dihydroxy-4-Z "isopropoxy-4 - (N.N -di -isopropylcarbamoyl) -anilino] -5-nitro-anthraquinone 13 1.5-Dihydroxy-4-z5- (N-methyl-N-benzyl-carbamoyl) -anilino7-8-nitro-anthraquinone 14 1,5-Dihydroxy-4- [4- (N-n-propyl-N-4'-tert-butyl-cyclohexyl-carbamoyl) -anilino] -8-nitro-anthraquinone 15 1.8-Dihydroxy-4-Z5- (N.N-hexamethylene-carbamoyl) -aniline ~ 7-5-nitro-anthraquinone 16 1,5-dihydroxy-4- [3- (N-ethyl-piperazino-carbonyl) anilino7-5-nitro-anthraquinone 17 1.5-Dihydroxy-4-Z3- (N.N-di-ibobutyl-carbamoyl) -anilino7-8-amino-anthraquinone 18 1.8-Dihydroxy-4-Z-tN-methyl-N-cyclohexyl-carbamoyl) -aniline ~ 7-5-amino-anthraquinone 19 1.8-Dihydroxy-4- [3.4-bis- (N.N-di-isopropyl-carbamoyl) -anilino] -5-amino-anthraquinone 20 1,5-Didydroxy-4- / thyl-5- (N.N-diethyl-carbamoyl) -anilino] -8-amino-anthraquinone 21 1,8-Dihydroxy-4- [4-methoxy-3- (N.N -di -isobutyl-carbamoyl) -anilino] -5-amino-anthachinone 22 1,5-Dihydroxy-4- [4- (N.N -pentamethylene-carbamoyl) -anilino] -8-amino-anthraquinone 23 1.8-Dihydroxy-4-Z2- (N-methyl-N-stearyl-carbamoyl) -anilino] -5-amino-anthraquinone example 24 A fabric made of poly-1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate is at room temperature impregnated with a clear blue-violet solution containing 10 parts of 1-hydroxy-4- [3- (N.N-di-isobutyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone and contains 7 parts of nonylphenol heptaethylene glycol ether in 985 parts of tetrachlorethylene. After squeezing to a weight increase of 60%, the fabric is 1 minute dried at 800C. The dye is then heated by heating for 45 seconds of the fabric fixed at 190 - 2200C. Then a short treatment during 20 Seconds in cold tetrachlorethylene, the small amount of unfixed dye washed out.

Nach dem Trocknen erhält man eine kräftige blau-violette Färbung, die sich durch ihre hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.After drying, a strong blue-violet color is obtained, which are characterized by their excellent fastness properties, in particular very good thermosetting, Excellent wash, rub and light fastness properties.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 18 Teile 1.4-Dihydroxyanthrachinon, 6 Teile Leuko-1.4-dihydroxy-anthrachinon, 12 Teile Borsäure und 29 Teile 3-Aminobenzoesäure-(N.N-di-isobutyl)-amid wurden in 150 Teilen Glykolmonoäthyläther so lange bei 95 - 1000C gerührt, bis chromatgraphisch kein Busgangsmaterial mehr nachweiabar war.The dye used was made up as follows: 18 parts 1,4-Dihydroxyanthraquinone, 6 parts of leuco-1,4-dihydroxy-anthraquinone, 12 parts of boric acid and 29 parts of 3-aminobenzoic acid (N.N-di-isobutyl) amide were dissolved in 150 parts of glycol monoethyl ether Stirred at 95 - 1000C until chromatographically no more bus material was verifiable.

Nach dem Erkalten wurde der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaechen und getrocknet. Ausbeute an 1-Hydropy-4-/3-(N.N-di-isobutyl-oarbamoyl)-anilino7-anthrachinon: 90 % der Theorie.After cooling, the resulting dye was filtered off with suction with methanol and water washed and dried. Yield of 1-hydropy-4- / 3- (N.N-di-isobutyl-oarbamoyl) -anilino7-anthraquinone: 90% of theory.

Kräftige blauviolette Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Xriacetat-, Polyamid-, Polyurethan-, Polycarbonat- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des in Beispiel 24 angegebenen Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde.Strong blue-violet colors on fabrics made of polyester, xriacetate, Polyamide, polyurethane, polycarbonate and polyolefin fibers with excellent Fastnesses were also received if instead of the example 24 indicated the same amount of one of the indicated in the table below Dyes was used.

Beispiel Farbstoff 25 1-Hydroxy-4-[3-(N.N-bis-2'-äthyl-hexyl-carbamoyl)-anilin7-anthrachinon 26 1-Hgdroxy-4-Z-(N-methyl-N-cyclohesyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 27 1-Hgiroxy-4-z3.5-bis-(N.N-di-isopropyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 28 1-Hydroxy-4-Z-äthyl-3-(N.N-diisopropyl-carbamoyl)-ahilino7-anthrachinon 29 1-Hydroxy-4-[4-methoxy-3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl) anilino]-anthrachinon 30 1-Hydroxy-4-[4-(thiomorpholino-carbonyl)-anilino]-anthrachinon 31 1-Hydroxy-4-Z5-(piperidino-carbonyl)-anilino7-anthrachinon 32 1-Hydroxy-4-[2-(N.N-di-isoamyl-carbamoyl)-anilino] anthrachinon Beispiel 33 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blau-roten Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Amino-4-[3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl) anilino7-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtezunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 60-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert und nicht fixierter Farbstoff durch 20-sekündiges Behandeln~in kaltem Tetrachloräthylen ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine farbtiefe,rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.Example Dye 25 1-Hydroxy-4- [3- (N.N-bis-2'-ethyl-hexyl-carbamoyl) -aniline-7-anthraquinone 26 1-Hgdroxy-4-Z- (N-methyl-N-cyclohesyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 27 1-Hgiroxy-4-z3.5-bis- (NN-di-isopropyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 28 1-Hydroxy-4-Z-ethyl-3- (N.N-diisopropyl-carbamoyl) -ahilino7-anthraquinone 29 1-Hydroxy-4- [4-methoxy-3- (N.N-di-isobutyl-carbamoyl) anilino] anthraquinone 30 1-Hydroxy-4- [4- (thiomorpholino-carbonyl) anilino] anthraquinone 31 1-Hydroxy-4-Z5- (piperidino-carbonyl) -anilino7-anthraquinone 32 1-Hydroxy-4- [2- (N.N-di-isoamyl-carbamoyl) -anilino] anthraquinone Example 33 A fabric made of polyethylene terephthalate fibers is made at room temperature impregnated with a clear blue-red solution containing 10 parts of 1-amino-4- [3- (N.N-di-isobutyl-carbamoyl) anilino7-anthraquinone contains tetrachlorethylene in 990 parts. After squeezing to a weight increase of 60%, the fabric is dried for 1 minute at 80.degree. Afterward the dye is removed by heating the Tissue fixed to 190-2200C and unfixed dye by 20 seconds Treat ~ washed out in cold tetrachlorethylene. After drying, one obtains a deep, reddish blue coloring, which is characterized by its high dye yield, very good structure as well as good thermosetting, washing, rubbing and light fastness properties excels.

Wurden statt des in dem Beispiel 33 genannten Farbstoffes die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamiden, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten: Beispiel Farbstoff Farbton 34 1-Amino-4-[4-(N.N-di-n-butyl-carbamoyl)- rotstichiganilino7-anthrachinon blau 35 1-Amino-2-brom-4-[3-(N.N-di-n-butyl- rotstichigcarbamoyl)-anilino7-anthrachenon blau 36 1-Amino-2-chlor-4-[3-(N.N-di-n-propyl- rotstichigcarbamoyl)-anilino7-anthrachinon blau 37 l-Amino-2-brom-4-lZ-(N-methyl-N-cyclo- blauviolett hexyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon 38 1-Amino-2-butylthio-4-[4-methyl-3-(N.N- rotstichigdi-isopropyl-carbamoyl) -anilin£7- blau anthrachinon 39 1-Amino-2-phenoxy-4-[3-(N.N-di-isobutyl- blauviolett carbamoyl)-anilino7-anthrachinon 40 1-Amino-2-(4-tert.-butylphenoxy)-4-[4- blauviolett (N.N-diäthyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon Beispiel Farbstoff Farbton 41 1-Amino-2-(4-isooctylphenoxy)-4-[3- blauviolett (N.N-dimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 42 7-Amino-2-(3.4-dimethylphenoxy)-4-L8- blauviolett (N.N-diäthyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 43 1-Amino-2-(4-isoamyloxy-phenoxy)-4-[3- blauviolett (N.N-dimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 44 i-Amino-2-phenylthio-4-l-(N,N-di-n- rotstichigpropyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon blau 45 1-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4- rotstichig-[3-(N.N-diäthyl-carbamoyl)-anilino]- blau anthrachinon 46 1-Amino-2-(2-methyl-phenylthio)-4-[2- rotstichig-(N.N-di-isopropyl-carbamoyl)-anilino]- blau anthrachinon 47 1-Amino-2-(4-benzylphenoxy)-4-[3-(N.N- violett di-n-propyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 48 1-Amino-4-[3-(N-methyl-N-stearyl-carb- rotstichigaoyl) -anilin7-anthrachinon blau 49 1-Amino-2-dodecylthio-4-[2-(N.N-dimethyl- rotstichigcarbamoyl)-anilino]-anthrachinon blau 50 1-Amino-2-(2-äthylhexylthio)-4-[3-(N.N- rotstichigdimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthra- blau chinon 51 1-Amino-2-(4-isooctylphenoxy)-4 blauviolett (N.N-dimethylen-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 52 1-Amino-2-(3.5-diisopropylphenoxy)-4- blauviolett [4-(pyrrolidino-carbonyl)-anilino]-anthrachinon Beispiel Farbstoff Farbton 53 1-Amino-2-z-(2-phenyl-propyl-(2)- blauviolett phenoxy]-4-[2-(N.N-dimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 54 1-Amino-2-octadecylphenoxyx-4-[3-(N- blauviolett methyl-N-äthyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon 55 1-Amino-2-tetracosylphenoxy-4-[4-N.N- blauviolett dimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 56 7-Amino-2-isononylphenoxy-4-/E-(N.N- blauviolett dimethyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon.Instead of the dye mentioned in Example 33, they became the same Amount of one of the dyes listed in the table below were used on fabrics made from polyester, triacetate, polyamides, polyurethane or polyolefin fibers Dyeings with equivalent fastness properties in the table below given shades: Example dye shade 34 1-Amino-4- [4- (N.N-di-n-butyl-carbamoyl) - rotstichiganilino7-anthraquinone blue 35 1-Amino-2-bromo-4- [3- (N.N-di-n-butyl-rotstichigcarbamoyl) -anilino7-anthrachenone blue 36 1-Amino-2-chloro-4- [3- (N.N-di-n-propyl-reddish-tinged carbamoyl) -anilino7-anthraquinone blue 37 l-amino-2-bromo-4-lZ- (N-methyl-N-cyclo-blue-violet hexyl-carbamoyl) -anilino7-anthraquinone 38 1-Amino-2-butylthio-4- [4-methyl-3- (N.N- reddish di-isopropyl-carbamoyl) -aniline £ 7- blue anthraquinone 39 1-amino-2-phenoxy-4- [3- (N.N-di-isobutyl blue-violet carbamoyl) -anilino7-anthraquinone 40 1-Amino-2- (4-tert-butylphenoxy) -4- [4- blue-violet (N.N-diethyl-carbamoyl) -anilino-7-anthraquinone example Dye shade 41 1-Amino-2- (4-isooctylphenoxy) -4- [3-blue-violet (N.N-dimethyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 42 7-Amino-2- (3,4-dimethylphenoxy) -4-L8- blue-violet (N.N-diethyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 43 1-Amino-2- (4-isoamyloxy-phenoxy) -4- [3-blue-violet (N.N-dimethyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 44 i-Amino-2-phenylthio-4-1- (N, N-di-n-reddish-tinged propyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone blue 45 1-amino-2- (4-tert-butylphenylthio) -4- reddish- [3- (N.N-diethyl-carbamoyl) -anilino] - blue anthraquinone 46 1-Amino-2- (2-methyl-phenylthio) -4- [2- reddish- (N.N-di-isopropyl-carbamoyl) -anilino] - blue anthraquinone 47 1-Amino-2- (4-benzylphenoxy) -4- [3- (N.N- violet di-n-propyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 48 1-Amino-4- [3- (N-methyl-N-stearyl-carbrotstichigaoyl) -aniline-7-anthraquinone blue 49 1-Amino-2-dodecylthio-4- [2- (N.N-dimethyl-reddish-tinged carbamoyl) -anilino] -anthraquinone blue 50 1-amino-2- (2-ethylhexylthio) -4- [3- (N.N- reddish dimethyl-carbamoyl) -anilino] -anthra- blue quinone 51 1-Amino-2- (4-isooctylphenoxy) -4 blue-violet (N.N-dimethylene-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 52 1-Amino-2- (3.5-diisopropylphenoxy) -4- blue-violet [4- (pyrrolidino-carbonyl) -anilino] -anthraquinone example Dye shade 53 1-Amino-2-z- (2-phenyl-propyl- (2) -blue-violet phenoxy] -4- [2- (N.N-dimethyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 54 1-Amino-2-octadecylphenoxyx-4- [3- (N-blue-violet methyl-N-ethyl-carbamoyl) -anilino-7-anthraquinone 55 1-Amino-2-tetracosylphenoxy-4- [4-N.N-blue-violet dimethyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone 56 7-Amino-2-isononylphenoxy-4- / E- (N.N- blue-violet dimethyl-carbamoyl) -anilino-7-anthraquinone.

57 1-Amino-4-[3-(N-methyl-N-phenyläthyl- rotstichigoarbamoyl)-anilino7-anthrachinon blau 58 1-Amino-2-brom-4-[4-(N-methyl-N-phenyl- rotstichigpropyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon blau 59 1-Amino-2-dodecylbenzylthio-4-[3-(N.N- rotstichigdimethyl-carbamoyl)-anilino7-anthra- blau chinon 60 1-Amino-2-(3-kresoxy)-4-[4-(morpholinocarbonyl)-anilino7-anthrachinon Beispiel 61 Ein Gewebe aus Polycarbonatfasern wird bei, Raumtemperatur mit einer klaren, rotstichig blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Amino-2-phenylthio-4-[3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 80 0C getrocknet.57 1-Amino-4- [3- (N-methyl-N-phenylethyl-rotstichigoarbamoyl) -anilino-7-anthraquinone blue 58 1-amino-2-bromo-4- [4- (N-methyl-N-phenyl-reddish-tinged propyl-carbamoyl) -anilino-7-anthraquinone blue 59 1-amino-2-dodecylbenzylthio-4- [3- (N.N- reddish dimethyl-carbamoyl) -anilino7-anthra- blue quinone 60 1-amino-2- (3-cresoxy) -4- [4- (morpholinocarbonyl) -anilino7-anthraquinone Example 61 A fabric made of polycarbonate fibers is treated at room temperature with a impregnated clear, reddish blue solution containing 10 parts of 1-amino-2-phenylthio-4- [3- (N.N-di-isobutyl-carbamoyl) -anilino] -anthraquinone and 7 parts of nonylphenol heptaethylene glycol ether in 983 parts of tetrachlorethylene contains. After squeezing to a weight increase of 60%, the fabric is 1 minute dried at 80 ° C.

Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe, nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende' Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.The dye is then applied by heating the fabric for 45 seconds Fixed to 190 - 2200C. This is followed by brief treatment for 20 seconds in cold tetrachlorethylene the small, unfixed dye content was washed out. After drying, a clear, reddish-tinged blue color is obtained, which shows through their high dye yield, very good structure and excellent fastness properties, in particular very good thermosetting, washing, rubbing and light fastness properties.

Claims (5)

Patentansprüche 1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel enthalten, in der R für eine Hydroxyl- oder Aminogruppe und R1 für ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom, eine Phenyloxy-, Phenylthiogruppe oder eine Gruppe der Formel steht, X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl gruppe bedeutet oder ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X fttr eine Nitro- oder Aminogruppe steht, R2 Wasserstoff oder eine C1-C3-Alkyl- oder C1-C3-Alkoxygruppe, m und n unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten und B, B1 und B2 unabhängig voneinander für einen C1-C24-Alkyl-Cyoloalkyl. oder Aralkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem bzw. den Substituenten B, B1 und B2 enthaltenen Xohlenstoffatome mindestens 4 und höchstens 25 beträgt, wobei B und B1 gemeinsam für einen gegebenenfalls durch -0-, -S- oder -N-R3 unterbrochenen Alkylenrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen stehen können, in dem R3 einen niederen Alkylrest darstellt, und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.Claims 1) Process for the continuous dyeing of synthetic fiber materials from organic solvents, characterized in that the fiber materials are impregnated with dye liquors, the anthraquinone dyes of the formula contain, in which R is a hydroxyl or amino group and R1 is a hydrogen atom, a chlorine or bromine atom, a phenyloxy, phenylthio group or a group of the formula X is a hydrogen atom or a hydroxyl group or one X is a hydroxyl group and the other X is a nitro or amino group, R2 is hydrogen or a C1-C3-alkyl or C1-C3-alkoxy group, m and n independently of one another 1 or 2 and B, B1 and B2 independently of one another represent a C1-C24-alkyl-cyoloalkyl. or aralkyl radical, with the proviso that the total of the carbon atoms contained in the substituent (s) B, B1 and B2 is at least 4 and at most 25, where B and B1 together represent an optionally denoted by -0-, -S- or -N-R3 interrupted alkylene radical with 2-6 carbon atoms, in which R3 represents a lower alkyl radical, and then subjected to a heat treatment. 2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel verwendet, in der ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht, R2 Wasserstoff oder eine C1-C3-Alkyl- oder C1-C3-Alkoxygruppe bedeutet und B und B1 die oben angegebene Bedeutung besitzen.2) Process according to claim 1, characterized in that one anthraquinone dyes of the formula used in which one X is a hydroxyl group and the other X is a nitro or amino group, R2 is hydrogen or a C1-C3-alkyl or C1-C3-alkoxy group and B and B1 have the meaning given above. 3) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel verwendet, in der R2 Wasserstoff oder eine C1-C3-Alkyl- oder C1-C3 Alkoxygruppe bedeutet und B und B1 die oben in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.3) Process according to claim 1, characterized in that one anthraquinone dyes of the formula used, in which R2 is hydrogen or a C1-C3-alkyl or C1-C3 alkoxy group and B and B1 have the meaning given above in claim 1. 4) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel verwendet, in der R1 ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatqm, eine Phenyloxy- oder Phenylthiogruppe oder einen Rest der Formel steht, R2 eine C1-C3-Alkyl- oder C1-C3-Alkoxygruppe bedeutet, m 1 oder 2 ist und B, B1 und B2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.4) Process according to claim 1, characterized in that one anthraquinone dyes of the formula used in which R1 is a hydrogen atom, a chlorine or bromine, a phenyloxy or phenylthio group or a radical of the formula R2 is a C1-C3-alkyl or C1-C3-alkoxy group, m is 1 or 2 and B, B1 and B2 are as defined in claim 1. 5) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach Anspruch 1 - 4.5) Synthetic fiber materials, dyed according to claims 1-4.
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US8142520B2 (en) 2006-08-31 2012-03-27 Dystar Colours Deutschland Gmbh Blue anthraquinone dyes, production and use thereof

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