DE2020477B2 - YELLOW PIGMENT DYE AND ITS USE - Google Patents
YELLOW PIGMENT DYE AND ITS USEInfo
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Description
Diese Erfindung betrifft einen Pigmentfarbstoff, der durch Umsetzung von 2-HVdTOXyHaPhUJaIm-S-CaTbOnsäure mit Hexamethylentetramin in Gegenwart von Säuren erhalfen worden ist und dessen Verwendung.This invention relates to a pigment obtained by reacting 2-HVdTOXyHaPhUJaIm-S-CaTbonic acid with hexamethylenetetramine in the presence of acids and its use.
Man stellt den neuen Pigmentfarbstoff beispeilsweise dadurch her, daß man die Umsetzung von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Hexamethylentetramin in Gegenwart von organischen Säuren, wie solchen mit mindestens 2 C-Atomen, vorzugsweise Essigsäure oder Propionsäure, oder anorganischen Säuren, wie Chlorwasserstoff, bei Temperaturen oberhalb 400C, vorzugsweise zwischen 60 und 130° C vornimmt Dabei kann das Mischungsverhältnis von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure zu Hexamethylentetramin in weiten Grenzen variiert werden, da der entstehende Pigmentfarbstoff aufgrund seiner .geringen Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln !eicht aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden kann. Zweckmäßigerweise wählt man die genannten Ausgangsstoffe im Gewichtsverhältnis 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure zu Hexamethylentetramin wie 4 zu 1 bis 1 zu 2, vorzugsweise 4 zu 3 bis 4 zu 5.The new pigment is prepared, for example, by reacting 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid with hexamethylenetetramine in the presence of organic acids, such as those with at least 2 carbon atoms, preferably acetic acid or propionic acid, or inorganic acids such as hydrogen chloride, performs at temperatures above 40 0 C, preferably between 60 and 130 ° C in this case, the mixing ratio of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid can be varied to hexamethylenetetramine within wide limits, as the resulting pigment due to its .geringen solubility in organic solvents calibrates! from can be separated from the reaction mixture. The starting materials mentioned are expediently chosen in a weight ratio of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid to hexamethylenetetramine such as 4: 1 to 1: 2, preferably 4: 3 to 4: 5.
Die Umsetzung der Ausgangsstoffe wird in Gegenwart von vorzugsweise Carbonsäuren durchgeführt Dabei ist die Säuremenge nicht kritisch. Zweckmäßigerweise nimmt man so viel Säure, daß das Gemisch bei der Umsetzungstemperatur noch rührfähig bleibt Man kann aber auch organische Lösungsmittel zugeben, die in der Regel nicht stören, und dadurch mit einer geringeren Säuremenge auskommen. Wählt man als Säure Chlorwasserstoff, so empfiehlt es sich, die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel unter Eingasen des Chlorwasserstoffs durchzuführen. Als organische Lösungsmittel kommen z. B. Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe und auch Carbonsäuren mit mindestens 2 C-Atomen in BetrachtThe reaction of the starting materials is carried out in the presence of, preferably, carboxylic acids The amount of acid is not critical. Appropriately, you take so much acid that the mixture at the The reaction temperature still remains stirrable, but it is also possible to add organic solvents which usually do not interfere, and thus get by with a lower amount of acid. If you choose as Acid hydrogen chloride, so it is advisable to take the reaction in an organic solvent Carry out gassing of the hydrogen chloride. As organic solvents, for. B. hydrocarbons, Halogenated hydrocarbons and also carboxylic acids with at least 2 carbon atoms are possible
Bei der Herstellung des neuen Pigmentfarbstoffes kann man anstelle von Hexamethylentetramin auch ein so Gemisch verwenden, aus dem sich Hexamethylentetramin bildet wie ein Gemisch aus Formaldehyd bzw. Paraformaldehyd und Ammoniak bzw. Ammoniumsalzen schwacher Säuren, wie Ammoniumacetat -propionat und -carbonat SSIn the preparation of the new pigment, one can use one instead of hexamethylenetetramine Use mixture that makes up hexamethylenetetramine forms like a mixture of formaldehyde or paraformaldehyde and ammonia or ammonium salts weak acids such as ammonium acetate propionate and carbonate SS
Den Pigmentfarbstoff isoliert man nach der Umsetzung, die je nach Wahl der Umsetzungsbedingungen etwa 30 Minuten bis 10 Stunden erfordert auf einfache Weise, z. B. durch Absaugen, Waschen, z. B. mit der verwendeten Säure und Wasser oder auch mit organischen Lösungsmitteln, und anschließendes Trocknen. The pigment is isolated after the reaction, depending on the reaction conditions chosen requires about 30 minutes to 10 hours in a simple manner, e.g. B. by suction, washing, e.g. B. with the used acid and water or with organic solvents, and subsequent drying.
Man kann den so isolierten Pigmentfarbstoff unmittelbar verwenden. Gewünschtenfalls kann man ihn aber auch nach an sich üblichen Finishmethoden in seinen 6S Pigmenteigenschaften verbessern, beispielsweise dadurch, daß man ihn mit organischen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur in Berührung bringt Als Lösungsmittel sind hierfür geeignet: Alkohole, wie Methanol Äthanol_ oder iso-Butanol, Glykole und Glykoläther, wie Athylenglykol oder Äthyleaglykolmonomethyläther, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, Säureamide, wie Dimethylformamid oder Formamid, Carbonsäuren, wie Essigsäure oder Propionsäure, Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol oder Benzol, Halogenkohlenwasserstoffe, wie ChlorbenzoL Man kann auch Mischungen dieser Lösungsmittel verwenden.The pigment thus isolated can be used immediately. If desired, however, it can also be improved in its 6 S pigment properties by conventional finishing methods, for example by bringing it into contact with organic solvents at room temperature or elevated temperature. Suitable solvents for this are: alcohols such as methanol, ethanol or isobutanol , Glycols and glycol ethers such as ethylene glycol or ethylene glycol monomethyl ether, ketones such as acetone or cyclohexanone, acid amides such as dimethylformamide or formamide, carboxylic acids such as acetic acid or propionic acid, hydrocarbons such as toluene, xylene or benzene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzol use.
Der neue Pigmentfarbstoff ist ein gelbes, in den üblichen Lösungsmitteln schwer lösliches, wohldefiniertes Produkt dessen Konstitution noch nicht vollständig aufgeklärt werden konnte. Der Pigmentfarbstoff zeichnet sich durch hohe Brillanz, große Farbstärke und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aus. Man verwendet ihn für alle Zwecke der Pigmenttechnik, beispielsweise zum Einfärben von Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben oder Lacken aller Art, wie Nitrolacke, oder für die Massefärbung von Gummi oder von Kunststoffen, insbesondere von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, von Polystyrol, Polyäthylen und Polypropylen. Er eignet sich auch sehr gut als Spinnfarbstoff für die verschiedensten Materialien, wie Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Mischpolymerisate des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, Polyamiden, Celluloseacetat wie »Zweieinhalbacetat« und »Triacetat« oder regenerierte Cellulose, sowie auch für das Bedrucken von Textilgut Dabei kann der Pigmentfarbstoff auch in Form von Pigmentzubereitungen verwendet werden.The new pigment is a yellow, well-defined, poorly soluble in the usual solvents Product whose constitution has not yet been fully elucidated. The pigment draws are characterized by high brilliance, great color strength and excellent fastness properties. One uses it for all purposes of pigment technology, for example for coloring printing inks, glue colors, Binder paints or varnishes of all kinds, such as nitro lacquers, or for the mass coloring of rubber or of plastics, in particular of plasticized polyvinyl chloride, of polystyrene, polyethylene and Polypropylene. It is also very suitable as a spinning dye for a wide variety of materials, such as Polyvinyl chloride, polyacrylonitrile, copolymers of acrylonitrile with other vinyl compounds, polyamides, Cellulose acetate such as "two and a half acetate" and "triacetate" or regenerated cellulose, as well as for the printing of textile goods The pigment dye can also be in the form of pigment preparations be used.
Daß sich der nach dieser Erfindung zu verwendende Stoff so hervorragend als Pigmentfarbstoff eignet konnte nicht erwartet werden. Man hat zwar bereits Naphthole mit Hexamethylentetramin in Essigsäure umgesetzt jedoch wurde dieses als Duffsche Kondensation bekannte Verfahren (J. ehem. Soc 1932, Seite 1987; 1934, Seite 1307) zur Herstellung von Hydroxyaldehyden herangezogen, die man durch Hydrolyse der Reaktionsmischung erhielt. Bei der Umsetzung von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Hexamethylentetramin konnten nach diesen Literaturangaben keine definierten Verbindungen erhalten werden.That the substance to be used according to this invention is so outstandingly suitable as a pigment dye could not be expected. One already has naphthols with hexamethylenetetramine in acetic acid however, this process known as Duff's condensation was implemented (J. former Soc 1932, page 1987; 1934, page 1307) used for the production of hydroxyaldehydes, which can be obtained by hydrolysis Reaction mixture received. When reacting 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid with hexamethylenetetramine no defined compounds could be obtained according to this literature.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.The parts and percentages mentioned in the examples are parts and percentages by weight.
A) Herstellung des Pigmentfarbstoffes
Beispiel 1A) Preparation of the pigment
example 1
Man gibt zu 400 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure in 1150 Teilen Eisessig innerhalb 1 Stunde unter langsamem Aufheizen auf 8O0C 400 Teile Hexamethylentetramin und hält das Gemisch danach 6 Stunden auf 115° C. Bei etwa 6O0C wird abgesaugt und das Filtergut zunächst mit wenig Eisessig, dann mit Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 370 Teile eines orangegelben Pigmentpulvers. Zur Verbesserung der Eigenschaften des Pigmentes werden 370 Teile des Rohproduktes in 3700 Teilen Dimethylformamid 50 Minuten bei 1000C gerührt, bei etwa 400C abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält 320 Teile eines brillanten gelben Pigmentes vom Schmelzpunkt «270° C.Are added to 400 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid in 1150 parts of glacial acetic acid over 1 hour while slowly heating to 8O 0 C 400 parts of hexamethylenetetramine and the mixture is kept then for 6 hours at 115 ° C. At about 6O 0 C is filtered off and the Filter material first washed out with a little glacial acetic acid, then with water. After drying, 370 parts of an orange-yellow pigment powder are obtained. To improve the properties of the pigment, 370 parts of the crude product in 3700 parts of dimethylformamide are stirred at 100 ° C. for 50 minutes, filtered off with suction at about 40 ° C. and washed with methanol. 320 parts of a brilliant yellow pigment with a melting point of 270 ° C. are obtained.
Man gibt zu 100 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure in 1000 Teilen Propionsäure 100 Teile100 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid in 1000 parts of propionic acid are added to 100 parts
Hexamethylentetramin und hält das Gemisch 7 Stunden bei 100° G Nach dem Abkühlen auf 6O0C wird abgesaugt und das Fütergut mit Methanol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 86 Teile eines gelben Pigmentpulvers.Hexamethylenetetramine and the mixture is kept 7 hours at 100 ° G After cooling to 6O 0 C is suction filtered and washed with methanol, the Fütergut. After drying, 86 parts of a yellow pigment powder are obtained.
Zur Verbesserung der Eigenschaften dieses Produktes werden z. B. 50 TeDe des Rohpigmentes in 500 Teilen Methanol 2 Stunden unter Rühren auf Siedetemperatur erhitzt, danach abgesaugt und getrocknet Man erhält 47 Teile eines gelben Pigmentpulvers vom Schmelzpunkt » 2700CTo improve the properties of this product z. B. 50 TeDe of the crude pigment in 500 parts of methanol, heated to boiling temperature for 2 hours with stirring, then filtered off with suction and dried. 47 parts of a yellow pigment powder with a melting point of 270 ° C. are obtained
B) Verwendung des Pigmentfarbstoffes Beispiel 3B) Use of the pigment Example 3
Der nach den Beispielen 1 <uid 2 hergestellte Pigmentf arbstoff läßt sich z. B. nach folgenden Rezepturen verwenden:The one prepared according to Examples 1 <uid 2 Pigment dye can be z. B. according to the following recipes use:
a) Firnisdruckfarbe für Buch- und Offsetdrucka) Varnish printing ink for letterpress and offset printing
20 Teile Pigmentfarbstoff20 parts pigment dye
80 Teile Buch-oder Offsetfirnis80 parts book or offset varnish
2020th
100 Teile100 parts
Die Dispergierung wird z. B. auf einem Dreiwalzenwerk vorgenommen.The dispersion is z. B. on a three-roll mill performed.
b) Tiefdruckfarbeb) intaglio ink
5 Teile Pigmentfarbstoff
30 Teile Harz (z. B. mit Phenolformaldehyd modi-5 parts pigment dye
30 parts of resin (e.g. modified with phenol formaldehyde
fiziertes Kolophoniumharz) 65 Teile Toluol
100 Teilefied rosin resin) 65 parts of toluene
100 parts
Die Dispergierung wird z.B. in einem Attritor 3s vorgenommen.The dispersion is e.g. in an attritor 3s performed.
4040
c) Nitrolack
<x) Volkonc) nitro lacquer
<x) Volkon
2,5 Teile Pigmentfarbstoff
975 Teile Nitrolack(s.unten)
100 Teile Volltonlack
ß) Aufhellung2.5 parts pigment dye
975 parts nitro lacquer (see below)
100 parts full color paint
ß) lightening
10 Teile Volltonlack10 parts full-tone paint
90 Teile Weißlack (aus 10% Titandioxid und 90% Nitrolack)90 parts of white lacquer (made of 10% titanium dioxide and 90% Nitro lacquer)
100 Teile100 parts
Der Nitrolack kann z. B. die folgende Zusammensetzung haben:The nitro lacquer can, for. B. the following composition to have:
19,0% Nitrocellulose butanolfeucht19.0% nitrocellulose butanol moist
4,0% Kunstharz (Ketonharz)4.0% synthetic resin (ketone resin)
8,7% Weichmacher
30,0% Butyiacetat
10,0% Essigester
29,3% Toluol8.7% plasticizer
30.0% butyl acetate
10.0% ethyl acetate
29.3% toluene
»100,0%»100.0%
d) Weich-PVC-Einfärbung
Transparent:d) Soft PVC coloring
Transparent:
0,05 Teile ( - 0,1 %) Pigmentfarbstoff
50,00 Teile (»100%) Weich-PVC-Mischung0.05 parts (- 0.1%) pigment dye
50.00 parts (»100%) soft PVC mixture
Deckend (1 :10)Opaque (1: 10)
0,25 Teile (=-0,5%) Pigmentfarbstoff
2£ Teile (-5%) Titandioxid
50,00 Teile («100%) Weich-PVC-Mischung0.25 parts (= -0.5%) pigment dye
2 parts (-5%) titanium dioxide
50.00 parts («100%) soft PVC mixture
Die Weich-PVC-Mischung kann folgende Zusammensetzung haben:The soft PVC mixture can have the following composition:
65TeUe PVC-Pulver
35 Teile Weichmacher
2 Teile Stabilisator65TeUe PVC powder
35 parts plasticizer
2 parts stabilizer
Dit Einfärbung des Weich-PVC erfolgt auf einem heizbaren Mischwalzwerk.The soft PVC is colored on a heated mixing roller mill.
e) Dispersionsfarbe für den Anstricksektore) Emulsion paint for the paint sector
1,0 Teile einer wäßrigen Pigmentzubereitung, die 0,5 Teile des Pigmentfarbstoffes und ein nichtionogenes Netzmittel enthält1.0 part of an aqueous pigment preparation containing 0.5 parts of the pigment and contains a non-ionic wetting agent
52,5Teile Weiß;>igment (z.B. Titandioxid oder Kreide)52.5 parts white;> igment (e.g. titanium dioxide or Chalk)
12,5 Teiie Netzflüssigkeit (aus 96% Wasser, 2% wäßriger· Ammoniak (25%ig), 1% Polyacrylat und 1% Natriumpolyphosphat) 12.5 parts of wetting liquid (from 96% water, 2% aqueous ammonia (25%), 1% polyacrylate and 1% sodium polyphosphate)
35,0Teile Kunststoffdispersion (z.B. 50%ige wäßrige Dispersion eines Mischpolymerisates auf Grundlage von Vinylpropionat) 35.0 parts plastic dispersion (e.g. 50% aqueous dispersion of a copolymer based on vinyl propionate)
i01 Teile Binderfarbei01 parts binder paint
Claims (2)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702020477 DE2020477C3 (en) | 1970-04-27 | Yellow pigment and its uses | |
| CH491071A CH558413A (en) | 1970-04-27 | 1971-04-05 | METHOD FOR PRODUCING A DIS-AZOMETHINE. |
| US00137072A US3839434A (en) | 1970-04-27 | 1971-04-23 | Amidine substituted naphthalene carboxylic acid |
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| FR7114976A FR2090791A5 (en) | 1970-04-27 | 1971-04-27 |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19702020477 DE2020477C3 (en) | 1970-04-27 | Yellow pigment and its uses |
Publications (3)
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|---|---|
| DE2020477A1 DE2020477A1 (en) | 1971-12-16 |
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| DE2020477C3 DE2020477C3 (en) | 1978-01-05 |
Family
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2020477A1 (en) | 1971-12-16 |
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