DE202023106846U1 - Biodegradable polyurethane foam - Google Patents

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Abstract

Zusammensetzung zur Herstellung eines biologisch abbaubaren PU-Schaums umfassend mindestens ein Polyesterpolyol, wobei das mindestens eine Polyesterpolyol durch Polykondensation von mindestens einem mehrwertigen, linearen Alkohol der allgemeinen Formel R(OH)n, wobei R eine C2 bis C12 Alkan-Gruppe und n eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, und mindestens einer C2 bis C20 Carbonsäure und/oder mindestens einer C2 bis C20 Hydroxycarbonsäure oder mindestens einem Lacton davon erhältlich ist, wobei die mindestens eine Carbonsäure und/oder die mindestens eine Hydroxycarbonsäure und/oder der mindestens eine Alkohol biologischen Ursprungs ist.Composition for producing a biodegradable PU foam comprising at least one polyester polyol, wherein the at least one polyester polyol is produced by polycondensation of at least one polyhydric, linear alcohol of the general formula R(OH)n, where R is a C 2 to C 12 alkane group and n is an integer from 2 to 10, and at least one C 2 to C 20 carboxylic acid and/or at least one C 2 to C 20 hydroxycarboxylic acid or at least one lactone thereof is available, wherein the at least one carboxylic acid and/or the at least one hydroxycarboxylic acid and /or at least one alcohol is of biological origin.

Description

TECHNISCHES GEBIETTECHNICAL FIELD

Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der PU-Schäume.The present invention relates to the field of PU foams.

HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND OF THE INVENTION

Gegenwärtig werden zwei, einander ergänzende, Trends zur Bewältigung der prognostizierten Umweltkrise beobachtet, bzw. deren Umsetzung gefordert.Two complementary trends are currently being observed to deal with the predicted environmental crisis and their implementation is being called for.

Es ist eine Tatsache, dass die fossilen Rohstoffquellen, wie Erdöl und Erdgas, nicht unerschöpflich sind, sondern in absehbarer Zeit verknappen und/oder versiegen werden. Damit besteht die Gefahr, dass wesentliche Produkte und Verfahren, die unsere Kultur und unseren Wohlstand mitbegründen, nicht mehr (ausreichend) zur Verfügung stehen werden. Dazu gehören insbesondere „polymere Werkstoffe“ und die daraus resultierenden Anwendungsprodukte. Daher besteht Bedarf an alternativen Bezugsquellen auf Basis nachwachsender Rohstoffe zur Deckung des Kohlenstoffanteiles an vielen Polymeren. Mit der Verwendung nachwachsender Rohstoffe wird gleichzeitig der „CO2-Fußabdruck“, also der Ausstoß von CO2 aus fossilen Quellen minimiert, bzw. verhindert.It is a fact that fossil raw material sources, such as oil and natural gas, are not inexhaustible, but will become scarce and/or dry up in the foreseeable future. This means that there is a risk that essential products and processes that contribute to our culture and our prosperity will no longer be (sufficiently) available. This particularly includes “polymeric materials” and the resulting application products. There is therefore a need for alternative sources of supply based on renewable raw materials to cover the carbon content of many polymers. By using renewable raw materials, the “CO 2 footprint”, i.e. the emission of CO 2 from fossil sources, is minimized or prevented.

Neben der begrüßenswerten Tendenz zur Wiederverwendung von gebrauchtem Material („Recycling“) zu bestenfalls analogen Anwendungen („PET-Flasche zu PET-Flasche“), die optimal bei thermoplastischen Polymeren zum Einsatz kommt, besteht eine weitere Forderung dahingehend, duroplastische (vernetzte) Polymere, die sich weitgehend einer werkstofflichen Wiederverwendung entziehen, nicht nur energetisch (Verbrennung) zu nutzen, sondern biologisch abbaubar zu gestalten. Aus ökologischer Sicht ergeben sich aus einer „Kompostierbarkeit“ zwei wesentliche Vorteile. Einerseits ist die Nutzung der biologischen Abbaubarkeit in allen geographischen Gebieten möglich, auch wenn in diesen Gebieten der Zugang zu Hochtechnologie nicht oder kaum möglich ist. Andererseits lässt sich durch die Verwendung von nachwachsenden Rohstoffen der CO2 Fußabdruck gegenüber herkömmlichen Produktionsprozessen signifikant verbessern.In addition to the welcome tendency to reuse used material (“recycling”) for at best analogous applications (“PET bottle to PET bottle”), which is optimally used with thermoplastic polymers, there is a further requirement for thermoset (cross-linked) polymers , which largely cannot be reused as materials, should not only be used for energy purposes (combustion), but should also be designed to be biodegradable. From an ecological point of view, “compostability” results in two main advantages. On the one hand, the use of biodegradability is possible in all geographical areas, even if access to high technology is not or hardly possible in these areas. On the other hand, the use of renewable raw materials can significantly improve the CO 2 footprint compared to conventional production processes.

Polyurethane („PUR“ oder „PU“) sind Kunststoffe, die aus der Polyadditionsreaktion von Dialkoholen (Diolen) bzw. Polyolen mit Polyisocyanaten entstehen. Die Ausgangsmaterialien der Polyurethane werden aus Erdöl gewonnen. Bekannte Polyurethane sind biologisch nicht abbaubar.Polyurethanes (“PUR” or “PU”) are plastics that are created from the polyaddition reaction of dialcohols (diols) or polyols with polyisocyanates. The starting materials for polyurethanes are obtained from petroleum. Known polyurethanes are not biodegradable.

Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung bereitzustellen, die zur Herstellung eines biologisch abbaubaren Polyurethanschaums („PU-Schuam“; „PUR-Schaum“) eingesetzt werden kann. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines biologisch abbaubaren Polyurethanschaums.It is an object of the present invention to provide a composition that can be used to produce a biodegradable polyurethane foam (“PU-Schuam”; “PUR-Foam”). Another object of the present invention is to provide a biodegradable polyurethane foam.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION

Daher betrifft die vorliegende Erfindung eine Zusammensetzung zur Herstellung eines biologisch abbaubaren PU-Schaums umfassend mindestens ein Polyesterpolyol, wobei das mindestens eine Polyesterpolyol durch Polykondensation von mindestens einem mehrwertigen, linearen Alkohol der allgemeinen Formel R(OH)n, wobei R eine C2 bis C12 Alkan-Gruppe, vorzugsweise eine C2 bis C6 Alkan-Gruppe, und n eine ganze Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise von 2 bis 6, ist, und mindestens einer C2 bis C20 Carbonsäure, vorzugsweise mindestens einer C4 bis C12 Carbonsäure, und/oder mindestens einer C2 bis C20 Hydroxycarbonsäure, vorzugsweise mindestens einer C4 bis C12 Hydroxycarbonsäure, oder mindestens einem Lacton davon erhältlich ist, wobei die mindestens eine Carbonsäure und/oder die mindestens eine Hydroxycarbonsäure und/oder der mindestens eine Alkohol biologischen Ursprungs ist.The present invention therefore relates to a composition for producing a biodegradable PU foam comprising at least one polyester polyol, wherein the at least one polyester polyol is produced by polycondensation of at least one polyhydric, linear alcohol of the general formula R(OH)n, where R is C 2 to C 12 alkane group, preferably a C 2 to C 6 alkane group, and n is an integer from 2 to 10, preferably from 2 to 6, and at least one C 2 to C 20 carboxylic acid, preferably at least one C 4 to C 12 carboxylic acid, and/or at least one C 2 to C 20 hydroxycarboxylic acid, preferably at least one C 4 to C 12 hydroxycarboxylic acid, or at least one lactone thereof, wherein the at least one carboxylic acid and/or the at least one hydroxycarboxylic acid and/or the at least one alcohol is of biological origin.

PU-Schaum ist ein expandiertes Polyadditionspolymer, das sich aus der Reaktion von Polyolen mit Polyisocyanaten ergibt und welches damit die typische Urethanstruktur (R1.NH.COO-R2-OOC.NH)x, zugeordnet werden kann. R1 stellt einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Grundkörper dar, der auch Teil der bei der Herstellung eingesetzten Isocyanaten ist. R2 ist ein in der Regel langkettiger Molekülteil, der aus Poyalkylethersegmenten wie -CH2.CH2-O- oder CH2-CH(CH3)-O (Polyetherschaumstoff) bzw. aus aliphatischen Polyestersegmenten -(CH2)n-OO-(CH2)m.O.CO- (Polyesterschaumstoff) jeweils mit terminalen Hydroxydgruppen zur Reaktion mit Isocyanat, bestehen. Dem Fachmann sind Abhängigkeiten der Struktur, deren Modifikation und Kombinationsmöglichkeiten, der Herstellungs- und Verarbeitungstechnologie bekannt und er kann damit Elastizitäten, Raumgewichte und mechanische Eigenschaften gezielt einstellen. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird als Polyolquelle bei der Herstellung von PU-Schaum eingesetzt.PU foam is an expanded polyaddition polymer that results from the reaction of polyols with polyisocyanates and which can therefore be assigned the typical urethane structure (R 1 .NH.COO-R 2 -OOC.NH) x . R 1 represents an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic base body, which is also part of the isocyanates used in production. R 2 is a generally long-chain part of the molecule, which consists of polyalkyl ether segments such as -CH 2 .CH 2 -O- or CH 2 -CH(CH 3 )-O (polyether foam) or aliphatic polyester segments -(CH 2 ) n -OO -(CH 2 ) m .O.CO- (polyester foam), each with terminal hydroxide groups for reaction with isocyanate. The expert is aware of the dependencies of the structure, its modification and possible combinations, the manufacturing and processing technology logy is known and he can use it to specifically adjust elasticities, volumetric weights and mechanical properties. The composition according to the invention is used as a polyol source in the production of PU foam.

Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung besonders vorteilhaft für die Herstellung von biologisch abbaubaren PU-Schaum ist. Durch die Verwendung von Carbonsäuren und/oder Hydroxycarbonsäuren und/oder Alkoholen biologischen Ursprungs, die zur Herstellung von Polyesterpoylol verwendet wird, werden in den PU-Schaum chemische Gruppen eingebaut, die enzymatisch gespalten werden können. Dadurch ist es möglich, mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung PU-Schaum herzustellen, der durch Mikroorganismen und/oder isolierten Enzymen abgebaut wird. Es hat sich gezeigt, dass Polyesterpoylol zur Herstellung von biologisch abbaubaren Produkten besser geeignet ist als Polyetherpolyole, da Estergruppen leichter abbaubar sind als Ethergruppen. Dies ist in der niedrigeren Bindungsenergie von Estern gegenüber Ethern geschuldet, was wiederum von der jeweiligen Bindungslänge abhängig ist:

  • Ether: 286pm, Ester: 440pm.
It has surprisingly been found that the composition according to the invention is particularly advantageous for the production of biodegradable PU foam. By using carboxylic acids and/or hydroxycarboxylic acids and/or alcohols of biological origin, which are used to produce polyester polyol, chemical groups are incorporated into the PU foam that can be broken down enzymatically. This makes it possible to produce PU foam with the composition according to the invention, which is broken down by microorganisms and/or isolated enzymes. It has been shown that polyester polyol is more suitable for producing biodegradable products than polyether polyols because ester groups are more easily degradable than ether groups. This is due to the lower binding energy of esters compared to ethers, which in turn depends on the respective bond length:
  • Ether: 286pm, Ester: 440pm.

Die vorliegende Erfindung betrifft somit u.a. eine Zusammensetzung zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen auf Basis nachwachsender, biologisch verfügbarer Rohstoffe mit dem Ziel, diese PU-schaumstoffe chemisch so zu modifizieren, dass die die daraus hergestellten Gebrauchsprodukte, wie oben erwähnt, biologisch abbaubar, im Regelfall kompostierbar, zur Verfügung gestellt werden können. Solche Gebrauchsprodukte umfassen: Dämmstoffe (Schall, Wärme), Matratzen, Polsterungen für Möbel und ein Automotivbereich, Luftfilter, Haushaltsgegenstände (Wisch- und Reinigungstücher) und Anwendungen im medizinischen Verwendungsbereich.The present invention therefore relates, among other things, to a composition for the production of polyurethane foams based on renewable, biologically available raw materials with the aim of chemically modifying these PU foams in such a way that the consumer products made from them are, as mentioned above, biodegradable, usually compostable, can be made available. Such consumer products include: insulation materials (sound, heat), mattresses, upholstery for furniture and an automotive sector, air filters, household items (wiping and cleaning cloths) and medical applications.

Bevorzugt sind demgemäß Weichschaumstoffe, doch ist der Gegenstand der Erfindung nicht darauf beschränkt. Einen sehr großen Anteil an der weltweiten Produktion von Weichschaumstoffen, nimmt deren Verwendung in der Matratzen- und Polstermöbelindustrie ein.Soft foams are therefore preferred, but the subject matter of the invention is not limited to this. A very large share of the global production of soft foams is their use in the mattress and upholstered furniture industry.

Der erfindungsgemäße PU-Schaum ist besonders gut geeignet zur Verwendung in Massenwaren wie Matratzen, Polstern und dgl. Durchschnittlich werden die meisten Matratzen nach 10 Jahren entsorgt. Dies führt zu großen Abfallmengen, die entsorgt werden müssen. Herkömmliche Matratzen, die in der Regel einen PU-Schaum auf Polyether-Basis umfassen, können aufgrund der chemischen Struktur des Polyurethans biologisch nicht oder nur ungenügend abgebaut werden. Durch die Verwendung von Polyesterpolyol, der aus Komponenten biologischen Ursprungs hergestellt wird, zur Herstellung von PU-Schaum kann der damit hergestellte PU-Schaum effizient biologisch (d.h. durch Mikroorganismen) abgebaut werden.The PU foam according to the invention is particularly suitable for use in mass-produced goods such as mattresses, upholstery and the like. On average, most mattresses are disposed of after 10 years. This leads to large amounts of waste that need to be disposed of. Conventional mattresses, which usually contain polyether-based PU foam, cannot or only insufficiently biodegrade due to the chemical structure of the polyurethane. By using polyester polyol, which is made from components of biological origin, to produce PU foam, the PU foam produced with it can be efficiently biodegraded (i.e. by microorganisms).

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen biologisch abbaubaren PU-Schaum erhältlich durch Umsetzung einer Zusammensetzung umfassend mindestens eines Polyesterpolyols, wie hier definiert, mit mindestens einem Isocyanat.A further aspect of the present invention relates to a biodegradable PU foam obtainable by reacting a composition comprising at least one polyester polyol, as defined herein, with at least one isocyanate.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann zur Herstellung von biologisch abbaubaren PU-Schaum verwendet werden, in dem die Zusammensetzung mit mindestens einen Isocyanat in Kontakt gebracht wird.The composition according to the invention can be used to produce biodegradable PU foam by bringing the composition into contact with at least one isocyanate.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen PU-Schaum umfassendes Produkt umfassend einen biologisch abbaubaren PU-Schaum, wie oben erwähnt.Another aspect of the present invention relates to a PU foam product comprising a biodegradable PU foam as mentioned above.

BESCHREIBUNG BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMENDESCRIPTION OF PREFERRED EMBODIMENTS

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst der mindestens eine mehrwertige, lineare Alkohol endständige OH-Gruppen.According to a preferred embodiment of the present invention, the at least one polyhydric, linear alcohol comprises terminal OH groups.

Die zur Herstellung des Polyesterpolyols eingesetzten Alkohole sind vorzugsweise biologischen Ursprungs und weisen vorzugsweise endständige OH-Gruppen auf. Diese OH-Gruppen sind besonders vorteilhaft, da dadurch deren Angreifbarkeit durch Enzyme beim Abbau des PU-Schaums erhöht wird.The alcohols used to produce the polyester polyol are preferably of biological origin and preferably have terminal OH groups. These OH groups are particularly advantageous because they increase their vulnerability to enzymes when breaking down the PU foam.

Vorzugsweise umfassen die erfindungsgemäßen Polyesterpolyole mehrwertige Alkohole: Diole für linearen Aufbau (Funktionalität 2) oder Triole (Funktionalität 3). D.h. R(OH)n, wobei R vorzugsweise eine C2 bis C12 Alkan-Gruppe und n 2 bis 6 ist. Bei der Herstellung von Weichschaum ist n vorzugsweise 2 oder 3 und bei der Herstellung von Hartschaum 2 bis 6, vorzugsweise 3 bis 6.The polyester polyols according to the invention preferably comprise polyhydric alcohols: diols for linear structure (functionality 2) or triols (functionality 3). Ie R(OH)n, where R is preferably a C 2 to C 12 alkane group and n is 2 to 6. When producing flexible foam, n is preferably 2 or 3 and when producing rigid foam it is 2 to 6, preferably 3 to 6.

Werden Diole eingesetzt handelt es sich bevorzugt um zwei endständige OH-Gruppen, um einen ungestörten linearen Aufbau des PU-Schaums zu ermöglichen, da derartige Polymere noch leichter biologisch abbaubar sind. Bei Triolen sind vorzugsweise 2 der OH-Gruppen endständig.If diols are used, they preferably have two terminal OH groups in order to enable an undisturbed linear structure of the PU foam, since such polymers are even more easily biodegradable. In triols, preferably 2 of the OH groups are terminal.

Als Diole werden vorzugsweise Ethandiol, ein Propandiol, bevorzugt 1,3-Propandiol, ein Butandiol, bevorzugt 1,4-Butandiol, ein Pentandiol, bevorzugt 1,5-Pentandiol, ein Hexandiol, bevorzugt 1,6-Hexandiol, bevorzugt 1,6, ein Heptandiol, bevorzugt 1,7-Heptandiol, ein Octandiol, bevorzugt 1,8-Octanndiol, ein Octandiol, bevorzugt 1,8-Octanndiol, ein Nonandiol, bevorzugt 1,9-Nonandiol, ein Decandiol, bevorzugt 1,10-Decandiol, ein Undecandiol, bevorzugt 1,11-Undecandiol, oder ein Dodecandiol, bevorzugt 1,12-Dodecandiol, Isosorbid, eingesetzt.The diols used are preferably ethanediol, a propanediol, preferably 1,3-propanediol, a butanediol, preferably 1,4-butanediol, a pentanediol, preferably 1,5-pentanediol, a hexanediol, preferably 1,6-hexanediol, preferably 1,6 , a heptanediol, preferably 1,7-heptanediol, an octanediol, preferably 1,8-octanediol, an octanediol, preferably 1,8-octanediol, a nonanediol, preferably 1,9-nonanediol, a decanediol, preferably 1,10-decanediol , an undecanediol, preferably 1,11-undecanediol, or a dodecanediol, preferably 1,12-dodecanediol, isosorbide.

Als Triole werden vorzugsweise Glyzerin, 1,2,6-Hexantriol 1,3,6-Hexantriol oder Rizinusöl eingesetzt. Als Tetrole werden vorzugsweise Erythrite eingesetzt. Als Hexole werden vorzugsweise Sorbit oder andere Zuckeralkohole eingesetzt.Glycerol, 1,2,6-hexanetriol, 1,3,6-hexanetriol or castor oil are preferably used as triols. Erythritols are preferably used as tetrols. Sorbitol or other sugar alcohols are preferably used as hexols.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der mindestens eine mehrwertige, lineare Alkohol ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,2-Ethylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butylenglykol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,10-Decandiol, Glycerin, Hexantriol und Sorbitol.According to a further preferred embodiment of the present invention, the at least one polyhydric, linear alcohol is selected from the group consisting of 1,2-ethylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,6- Hexanediol, 1,10-decanediol, glycerin, hexanetriol and sorbitol.

Der Begriff „C2 bis C20 Carbonsäure“ bzw. „C2 bis C20 Hydroxycarbonsäure“, wie hier verwendet, bezieht sich auf eine organische Verbindung mit einer Kette von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Carboxygruppen (-COOH) und gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxygruppen (-OH) trägt. Vorzugsweise bezieht sich der Begriff auf eine Monocarbonsäure bzw. Monohydroxycarbonsäure, also auf eine organische Verbindung mit einer Kette von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, die eine Carboxygruppe und eine Hydroxygruppe trägt. Typisch und vorzugsweise bezieht sich die Kette von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen auf eine lineare oder verzweigte, bevorzugt lineare, Kette von Kohlenstoffatomen.The term “C 2 to C 20 carboxylic acid” or “C 2 to C 20 hydroxycarboxylic acid” as used herein refers to an organic compound with a chain of 2 to 20 carbon atoms containing one or more carboxy groups (-COOH) and optionally carries one or more hydroxy groups (-OH). The term preferably refers to a monocarboxylic acid or monohydroxycarboxylic acid, that is to say an organic compound with a chain of 2 to 20 carbon atoms that carries a carboxy group and a hydroxy group. Typically and preferably, the chain of 2 to 20 carbon atoms refers to a linear or branched, preferably linear, chain of carbon atoms.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst die mindestens eine Carbonsäure endständige Carboxygruppen.According to a particularly preferred embodiment of the present invention, the at least one carboxylic acid comprises terminal carboxy groups.

Es hat sich gezeigt, dass die Verwendung Carbonsäuren mit endständigen Carboxygruppen besonders vorteilhaft ist, da diese von Enzymen, die beim Abbau des erfindungsgemäß hergestellten PU-Schaums entweder direkt oder indirekt über Sekretion von Mikroorganismen, beispielsweise, zugesetzt werden, besser abgebaut werden können.It has been shown that the use of carboxylic acids with terminal carboxy groups is particularly advantageous because they can be broken down better by enzymes that are added during the degradation of the PU foam produced according to the invention either directly or indirectly via secretion of microorganisms, for example.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die mindestens eine Carbonsäure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Bernsteinsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Sebazinsäure und Dodecandicarbonsäure.According to a preferred embodiment of the present invention, the at least one carboxylic acid is selected from the group consisting of succinic acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid and dodecanedicarboxylic acid.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst die mindestens eine Hydroxycarbonsäure mindestens eine endständige OH-Gruppe und mindestens eine endständige Carboxygruppe.According to a further preferred embodiment of the present invention, the at least one hydroxycarboxylic acid comprises at least one terminal OH group and at least one terminal carboxy group.

Gemäß einer noch weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die mindestens eine Hydroxycarbonsäure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Milchsäure, Zitronensäure, Hydroxybuttersäure, Hydroxycapronsäure, Hydroxyvaleriansäure, 10-Hydroxydecansäure, 12-Hydroxystearinsäure und Ricinolcarbonsäure.According to a still further preferred embodiment of the present invention, the at least one hydroxycarboxylic acid is selected from the group consisting of lactic acid, citric acid, hydroxybutyric acid, hydroxycaproic acid, hydroxyvaleric acid, 10-hydroxydecanoic acid, 12-hydroxystearic acid and ricinolcarboxylic acid.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das mindestens eine Lacton Lactid, Butyrolacton, Caprolacton, Valerolacton und/oder Decalacton.According to a preferred embodiment of the present invention, the at least one lactone is lactide, butyrolactone, caprolactone, valerolactone and/or decalactone.

PU-Schaum auf Basis von Polyester-Polyolen („Polyesterschaum“) wird vorzugsweise mit Polyesterpolyolen mit einer Funktionalität von 2 (völlig linear, unverzweigt) bis üblicherweise 6(stark verzweigt) und Isocyanaten mit einer Funktionalität von 2 bis Polymer hergestellt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist das mindestens eine Polyesterpolyol eine Funktionalität von mehr als 2 und weniger als 4, vorzugsweise von 2,5 bis 3, auf.PU foam based on polyester polyols (“polyester foam”) is preferably produced with polyester polyols with a functionality of 2 (completely linear, unbranched) to usually 6 (highly branched) and isocyanates with a functionality of 2 to polymer. According to a preferred embodiment of the present invention, the at least one polyester polyol has a functionality of more than 2 and less than 4, preferably from 2.5 to 3.

Daneben ist die Kettenlänge des Polyols (Molgewicht) noch für die Art des hergestellten Polyurethans relevant. Mit Polyesterpolyolen mit einem relativ geringen Molekulargewicht von 300 bis 600 g/mol, vorzugsweise von 350 bis 600 g/mol, lassen sich für sog. Hartschäume herstellen. Weichschäume, wie diese beispielsweise für Matratzen verwendet werden, werden vorzugsweise mit Polyesterpolyolen mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 6000 g/mol, vorzugsweise von 1500 bis 3500 g/mol hergestellt. Man wählt also für Hartschäume kurzkettigere Polyole mit einer Funktionalität von mehr als 3, vorzugsweise von 4 bis 6. Für die Herstellung von Weichschäumen werden hingegen längerkettige Polyesterpolyole mit einer Funktionalität von 2 oder 3 eingesetzt. Durch die Auswahl dieser Polyesterpolyole sind Hartschäume hochvernetzt und relativ starr, wohingegen Weichschäume weniger vernetzt und weichelastisch sind.In addition, the chain length of the polyol (molecular weight) is also relevant for the type of polyurethane produced. So-called rigid foams can be produced using polyester polyols with a relatively low molecular weight of 300 to 600 g/mol, preferably 350 to 600 g/mol. Soft foams, like this one used for mattresses, for example, are preferably produced with polyester polyols with a molecular weight of 1000 to 6000 g/mol, preferably 1500 to 3500 g/mol. For rigid foams, shorter-chain polyols with a functionality of more than 3, preferably 4 to 6, are chosen. For the production of flexible foams, however, longer-chain polyester polyols with a functionality of 2 or 3 are used. By selecting these polyester polyols, rigid foams are highly cross-linked and relatively rigid, whereas soft foams are less cross-linked and softly elastic.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist das mindestens eine Polyesterpolyol eine Funktionalität von maximal 3 und/oder ein Molekulargewicht von 1000 bis 6000 g/mol und/oder eine OH-Zahl von 40 bis 90 auf. Mit einem derartigen Polyesterpolyol lassen sich beispielsweise Weichschäume herstellen.According to a further preferred embodiment of the present invention, the at least one polyester polyol has a functionality of a maximum of 3 and/or a molecular weight of 1000 to 6000 g/mol and/or an OH number of 40 to 90. For example, flexible foams can be produced with such a polyester polyol.

Gemäß einer noch weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist das mindestens eine Polyesterpolyol eine Funktionalität von mindestens 3 und/oder ein Molekulargewicht von 300 bis 600 g/mol und/oder eine OH-Zahl von 300 bis 600 auf. Mit einem derartigen Polyesterpolyol lassen sich beispielsweise Hartschäume herstellen.According to a still further preferred embodiment of the present invention, the at least one polyester polyol has a functionality of at least 3 and/or a molecular weight of 300 to 600 g/mol and/or an OH number of 300 to 600. For example, rigid foams can be produced with such a polyester polyol.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das mindestens eine Isocyanat ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Poly(methylen-diphenyl)isocyanate, vorzugsweise 4,4'-Diphenylmethan-Diisocyanat, Hexamethylen-Diisocyanat, Isophoron-Diisocyanat, Cyclohexan 1,4-Diisocyanat, Lysin-Diisocyanat, Toluoldiisocyanat, Pentandiisocyanat und/oder deren Trimere.According to a further preferred embodiment of the present invention, the at least one isocyanate is selected from the group consisting of poly(methylene diphenyl) isocyanates, preferably 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, cyclohexane 1,4- Diisocyanate, lysine diisocyanate, toluene diisocyanate, pentane diisocyanate and/or their trimers.

Die Auswahl des Isocyanats kann die Eigenschaften des damit hergestellten PU-Schaums beeinflussen. Bei der Herstellung von Weichschäumen ist es bevorzugt Diisocyanate einzusetzen und mit den hier beschriebenen Polyesterpolyolen zu kombinieren. Bei der Herstellung von Hartschäumen hingegen werden bevorzugt Polyisocyanate eingesetzt.The selection of the isocyanate can influence the properties of the PU foam produced with it. When producing flexible foams, it is preferred to use diisocyanates and combine them with the polyester polyols described here. In the production of rigid foams, however, polyisocyanates are preferably used.

Die Poren sind bei Hartschaum bevorzugt geschlossen, wobei physikalisch verdampfende Treibmittel, wie Pentane, HFKW und dgl. eingesetzt werden. Weichschäume hingegen sind weitgehend offenporig bzw. offenzellig, wobei als Treibmittel vorzugsweise CO2 verwendet wird, welches durch Reaktion von überschüssigem Isocyanat mit Wasser entsteht. Insbesondere offenporige/offenzellige PU-Schäume zeigen besonders vorteilhafte Eigenschaften bei deren biologischen Abbaubarkeit, da deren Struktur das Eindringen von Enzymen zum Abbau des PU-Schaums leichter ermöglicht. Daher ist es besonders bevorzugt, dass der erfindungsgemäße PU-Schaum offenporig ist, damit dieser durch eine leichtere Eindringbarkeit von Enzymen effizienter und somit schneller abgebaut wird.The pores in rigid foam are preferably closed, with physically evaporating blowing agents such as pentanes, HFCs and the like being used. Soft foams, on the other hand, are largely open-pored or open-celled, with CO 2 preferably used as the blowing agent, which is formed by the reaction of excess isocyanate with water. In particular, open-pore/open-cell PU foams have particularly advantageous properties in terms of their biodegradability, as their structure allows enzymes to penetrate more easily to break down the PU foam. It is therefore particularly preferred that the PU foam according to the invention is open-pored so that it is broken down more efficiently and therefore more quickly due to easier penetration of enzymes.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der PU-Schaum offene oder geschlossene Zellen auf. „Offene Zellen“ heißt im Rahmen der vorliegenden Erfindung, dass ein Schaum eine gute Luftdurchlässigkeit (= Porosität) aufweist. Die Luftdurchlässigkeit des Schaums kann durch eine Staudruckmessung am Schaumstoff ermittelt werden. Die Staudruckmessung kann in Anlehnung an EN 29053 erfolgen. Wird der gemessene Staudruck in mm Wassersäule angegeben, so weisen offenzellige PU-Schäume, insbesondere PU-Weichschäume, einen Staudruck von vorzugsweise kleiner 100 mm, bevorzugt ≤ 50 mm Wassersäule, bestimmt gemäß der beschriebenen Messmethode, auf. Unter „Geschlossene Zellen“, ist in der vorliegenden Erfindung ein Schaum zu verstehen, der nahezu geschlossene Zellen innerhalb des Schaumstoffmaterials, also Zellen mit nur einer geringen Öffnung, aufweist. Durch die geringe Größe der Öffnungen strömt die Luft nach einer Kompression nur langsam wieder ein, was eine verlangsamte Rückverformung zur Folge hat. Geschlossenzelliger PU-Schaum weist vorzugweise ein Staudruck von mindestens 300 mm Wassersäule auf.According to a further preferred embodiment of the present invention, the PU foam has open or closed cells. In the context of the present invention, “open cells” means that a foam has good air permeability (= porosity). The air permeability of the foam can be determined by measuring the dynamic pressure on the foam. The dynamic pressure measurement can be carried out based on EN 29053. If the measured dynamic pressure is given in mm of water column, open-cell PU foams, in particular flexible PU foams, have a dynamic pressure of preferably less than 100 mm, preferably ≤ 50 mm of water column, determined according to the measurement method described. In the present invention, “closed cells” is to be understood as meaning a foam that has almost closed cells within the foam material, i.e. cells with only a small opening. Due to the small size of the openings, the air only flows back in slowly after compression, which results in slower recovery. Closed-cell PU foam preferably has a dynamic pressure of at least 300 mm water column.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein einen biologisch abbaubaren PU-Schaum durch Umsetzung einer Zusammensetzung umfassend mindestens eines Polyesterpolyols, wie hier definiert, mit mindestens einem Isocyanat.Another aspect of the present invention relates to a biodegradable PU foam by reacting a composition comprising at least one polyester polyol, as defined herein, with at least one isocyanate.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann wie oben beschrieben mit Isocyanat zu einem biologisch abbaubaren PU-Schaum umgesetzt werden. Entsprechende Verfahren sind dem Fachmann hinreichend bekannt.The composition according to the invention can be reacted with isocyanate to form a biodegradable PU foam as described above. Corresponding methods are sufficiently known to those skilled in the art.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erfolgt die Umsetzung der Zusammensetzung umfassend des mindestens einen Polyesterpolyols mit mindestens einem Isocyanat in Gegenwart mindestens eines Katalysators und optional mindestens eines Treibmittels.According to a preferred embodiment of the present invention, the composition comprising the at least one polyester polyol is reacted with at least one isocyanate in the presence of at least one catalyst and optionally at least one blowing agent.

Der erfindungsgemäße biologisch abbaubare PU-Schaum wird vorzugsweise durch Reagieren zumindest einer Polyolkomponente und zumindest einer Isocyanatkomponente, optional in Gegenwart von Treibmitteln und Katalysatoren, hergestellt. Einsetzbare Polyolkomponenten und Isocyanatkomponenten gemäß der vorliegenden Erfindung sind bereits weiter oben beschrieben. Abhängig von Kettenlänge und Anzahl der Verzweigungen der Polyolkomponente können mechanische Eigenschaften des PU-Schaums beeinflusst werden. Es versteht sich von selbst, dass der Fachmann zur Herstellung der unterschiedlichen PU-Schaumstofftypen, z.B. von Heiß-, Kalt-, Ester-PU-Weichschaumstoffen oder PU-Hartschaumstoffen, die hierfür jeweils notwendigen Einsatzmengen der Komponenten entsprechend auswählt, um den jeweils gewünschten Polyurethan-Typ, insbesondere PU-Schaumtyp, zu erhalten. Die erfindungsgemäße Herstellung von PU-Schaumstoffen kann nach allen dem Fachmann geläufigen Verfahren erfolgen. Der erfindungsgemäße biologisch abbaubare PU-Schaum kann durch kontinuierlich oder diskontinuierliche Verfahren hergestelltwerden.The biodegradable PU foam according to the invention is preferably produced by reacting at least one polyol component and at least one isocyanate component, optionally in the presence of blowing agents and catalysts. Polyol components and isocyanate components that can be used according to the present invention have already been described above. Depending on the chain length and number of branches of the polyol component, the mechanical properties of the PU foam can be influenced. It goes without saying that for the production of the different types of PU foam, for example hot, cold, ester PU soft foams or PU rigid foams, the person skilled in the art selects the required quantities of components to produce the desired polyurethane -Type, especially PU foam type. The production of PU foams according to the invention can be carried out using all methods familiar to those skilled in the art. The biodegradable PU foam according to the invention can be produced by continuous or batch processes.

Als Katalysatoren der vorliegenden Erfindung können jegliche Katalysatoren für die Reaktionen Isocyanat-Polyol (UrethanBildung) und/oder Isocyanat-Wasser (Amin- und Kohlenstoffdioxid-Bildung) und/oder die Isocyanat-Dimerisierung (Uretdion-Bildung) Isocyanat-Trimerisierung (Isocyanurat-Bildung), Isocyanat-Isocyanat mit CO2-Abspaltung (Carbodiimid-Bildung) und/oder Isocyanat-Amin (Harnstoff-Bildung) und/oder „sekundäre“ Vernetzungsreaktionen wie Isocyanat-Urethan (Allophanat-Bildung) und/oder Isocyanat-Harnstoff (Biuret-Bildung) und/oder Isocyanat-Carbodiimid (Uretonimin-Bildung) eingesetzt werden. Geeignete Einsatzmengen an Katalysatoren richten sich nach dem Typ des Katalysators.As catalysts of the present invention, any catalysts for the reactions isocyanate-polyol (urethane formation) and / or isocyanate-water (amine and carbon dioxide formation) and / or isocyanate dimerization (uretdione formation) isocyanate trimerization (isocyanurate formation ), isocyanate-isocyanate with CO2 elimination (carbodiimide formation) and/or isocyanate-amine (urea formation) and/or “secondary” cross-linking reactions such as isocyanate-urethane (allophanate formation) and/or isocyanate-urea (biuret- Formation) and/or isocyanate carbodiimide (uretonimine formation) can be used. Suitable quantities of catalysts depend on the type of catalyst.

Geeignete Katalysatoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Substanzen, die eine der vorgenannten Umsetzungen, insbesondere die Gelreaktion (Isocyanat-Polyol), die Treibreaktion (Isocyanat-Wasser) und/oder die Di- bzw. Trimerisierung des Isocyanats katalysieren. Solche Katalysatoren sind vorzugsweise stickstoffhaltige Verbindungen, insbesondere Amine und Ammonium-Salze, und/oder metallhaltige Verbindungen. Geeignete stickstoffhaltige Verbindungen als Katalysatoren, im Folgenden auch als stickstoffhaltige Katalysatoren bezeichnet, im Sinne der vorliegenden Erfindung sind alle stickstoffhaltigen Verbindungen nach dem Stand der Technik, die eine der oben genannten Isocyanat-Reaktionen katalysieren und/oder zur Herstellung von Polyurethanen, insbesondere von Polyurethanschaumstoffen eingesetzt werden können. Geeignete metallhaltige Verbindungen als Katalysatoren, im Folgenden auch als metallhaltige Katalysatoren bezeichnet, im Sinne der vorliegenden Erfindung sind alle metallhaltigen Verbindungen nach dem Stand der Technik, die eine der oben genannten Isocyanat-Reaktionen katalysieren und/oder zur Herstellung von Polyurethanen, insbesondere von Polyurethanschaumstoffen eingesetzt werden können. Sie können zum Beispiel ausgewählt werden aus der Gruppe der metallorganischen oder organometallischen Verbindungen, metallorganischen oder organometallischen Salze, organischen Metallsalze, anorganischen Metallsalze sowie aus der Gruppe der geladenen oder ungeladenen metallhaltigen Koordinationsverbindungen, insbesondere der Metall-ChelatKomplexe.Suitable catalysts in the context of the present invention are, for example, substances which catalyze one of the aforementioned reactions, in particular the gel reaction (isocyanate-polyol), the blowing reaction (isocyanate-water) and/or the di- or trimerization of the isocyanate. Such catalysts are preferably nitrogen-containing compounds, in particular amines and ammonium salts, and/or metal-containing compounds. Suitable nitrogen-containing compounds as catalysts, hereinafter also referred to as nitrogen-containing catalysts, within the meaning of the present invention are all nitrogen-containing compounds according to the prior art that catalyze one of the above-mentioned isocyanate reactions and/or are used for the production of polyurethanes, in particular polyurethane foams can be. Suitable metal-containing compounds as catalysts, hereinafter also referred to as metal-containing catalysts, within the meaning of the present invention are all metal-containing compounds according to the prior art that catalyze one of the above-mentioned isocyanate reactions and/or are used for the production of polyurethanes, in particular polyurethane foams can be. They can be selected, for example, from the group of organometallic or organometallic compounds, organometallic or organometallic salts, organic metal salts, inorganic metal salts and from the group of charged or uncharged metal-containing coordination compounds, in particular metal chelate complexes.

Geeignete einsetzbare Treibmittel im Sinne dieser Erfindung sind Gase, z.B. verflüssigtes CO2, und leichtflüchtige Flüssigkeiten, z.B. Kohlenwasserstoffe mit 4 oder 5 Kohlenstoff-Atomen, bevorzugt cyclo-, iso- und n-Pentan, - sofern nicht ozonschädlich - Fluorkohlenwasserstoffe, bevorzugt HFC 245fa, HFC 134a und HFC 365mfc, aber auch olefinische Fluorkohlenwasserstoffe wie HFO 1233zd oder HFO1336mzzZ, Fluorchlorkohlenwasserstoffe, bevorzugt HCFC 141b, Sauerstoffhaltige Verbindungen wie Methylformiat und Dimethoxymethan. Neben physikalischen Treibmitteln können auch andere chemische Treibmittel, die mit Isocyanaten unter Gasentwicklung reagieren, wie z.B. Ameisensäure, Carbamate oder Carbonate eingesetzt werden. Bei offenzelligen PU-Weichschäumen wird vorzugsweise Wasser als Treibmittel eingesetzt.Suitable propellants that can be used in the context of this invention are gases, for example liquefied CO 2 , and highly volatile liquids, for example hydrocarbons with 4 or 5 carbon atoms, preferably cyclo-, iso- and n-pentane, - if not ozone-damaging - fluorocarbons, preferably HFC 245fa , HFC 134a and HFC 365mfc, but also olefinic fluorocarbons such as HFO 1233zd or HFO1336mzzZ, chlorofluorocarbons, preferably HCFC 141b, oxygen-containing compounds such as methyl formate and dimethoxymethane. In addition to physical blowing agents, other chemical blowing agents that react with isocyanates to produce gas, such as formic acid, carbamates or carbonates, can also be used. For open-cell PU soft foams, water is preferably used as a blowing agent.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen Kit umfassend eine erfindungsgemäße Zusammensetzung (wie oben beschrieben) und eine Isocyanat-Komponente umfassend ein Isocyanat wie oben offenbart. Beide Komponenten können in zwei getrennten Behältnissen bereitgestellt werden oder in einer Kartusche, welche zumindest zwei voneinander getrennte Kammern umfasst, wovon eine Kammer mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und eine weitere Kammer mit einer Isocyanat-Komponente befüllt ist.A further aspect of the present invention relates to a kit comprising a composition according to the invention (as described above) and an isocyanate component comprising an isocyanate as disclosed above. Both components can be provided in two separate containers or in a cartridge which comprises at least two separate chambers, one chamber being filled with the composition according to the invention and another chamber being filled with an isocyanate component.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen PU-Schaum umfassendes Produkt umfassend einen, wie oben offenbarten, biologisch abbaubaren PU-Schaum ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Matratze, einem Polster, einer Polsterung für Möbel und/oder Kraftfahrzeuge, ein Luftfilter und einem Dämmstoff.A further aspect of the present invention relates to a product comprising PU foam comprising a biodegradable PU foam as disclosed above selected from the group consisting of a mattress, a cushion, an upholstery for furniture and / or motor vehicles, an air filter and an Insulating material.

BEISPIELEXAMPLE

Die Prüfung der biologischen Abbaubarkeit von PU-Schäumen in diesem Beispiel wurde in weitgehender Anlehnung an DIN EN ISO 20.200 „Bestimmung des Zersetzungsgrades von Kunststoffmaterialien unter nachgebildeten Kompostierungsbedingungen, mittels Prüfung im Labormaßstab“ durchgeführt und der Zersetzungsgrad gemäß Pkt. 11 dieser Norm ermittelt. Ziel der Prüfung war es, die erfolgreiche Bioabbaubarkeit nachzuweisen und zu quantifizieren.The test of the biodegradability of PU foams in this example was carried out largely based on DIN EN ISO 20.200 “Determination of the degree of decomposition of plastic materials under simulated composting conditions, using testing on a laboratory scale” and the degree of decomposition was determined in accordance with point 11 of this standard. The aim of the test was to demonstrate and quantify successful biodegradability.

Um Vergleichswerte zu ermitteln, wurden die Kompostierungsansätze nach jeweils 90 Tagen abgebrochen und danach der prozentuelle Abbau gravimetrisch ermittelt.In order to determine comparative values, the composting batches were stopped after 90 days and the percentage degradation was then determined gravimetrically.

Als Probematerialien wurde Weich-PU-Reißgut der ungefähren Größe 10x10x10 mm, stammend aus Weichstoffplatten, wie sie für die Matratzenfertigung üblich sind, also RG 40-60 kg/m3, unpigmentiert, ungefärbt, jedenfalls aber ohne jegliche biozide Ausrüstung, verwendet. Solches Reißgut fällt bei der Wiederverwertung von PU-Weichschaumabfällen an und wird im technischen Maßstab zur Herstellung von elastischen Dämmelementen im Tiefbau eingesetzt.Soft PU tear material of approximately size 10x10x10 mm, originating from soft material panels, such as those commonly used for mattress production, i.e. RG 40-60 kg/m 3 , unpigmented, uncolored, but in any case without any biocidal treatment, was used as sample materials. Such shredded material arises from the recycling of PU soft foam waste and is used on an industrial scale to produce elastic insulation elements in civil engineering.

Folgende Polyurethan-Weichschäume wurden miteinander verglichen. Herstellungsdetails (Katalysatoren, Treibmittel, Stabilisatoren etc.) sind dem Fachmann geläufig.

  • PUR 1: Standardschaumstoff auf Basis eines Propylenoxyd-polyether-Polyols, Funktionalität 3, MG 3500, OH-Zahl 50 und TDI 80/20 als Isocyanat. RG: 45 kg/m3
  • PUR 2: High-resilience (HR)-Schaumstoff auf Basis eines Propylenoxyd-Polvether-Polyols, mit einem Anteil von 45% dispergiertem Styol-Acrylnitril-Co-Polymer (SAN), Funktionalität 3, OH-Zahl 35, mit TDI 80/20 als Isocyanat. RG 40 kg/m3.
  • PUR 3: Biobasierter Schaumstoff auf Basis eines PolyesterPolyols. gebildet aus: Sebazinsäure, Adipinsäure sowie Glyzerin und Hexan 1,6-diol, Funktionalität 2,7, OH-Zahl 60, und MDI (Lupranat Zero M 70 R, BASF) als Isocyanat. RG: 48 kg/m3.
  • PUR 4: Biobasierter Schaumstoff auf Basis eines PolyesterPolyols gebildet aus Azelainsäure, Ethylenglykol und Rizinusöl. Funktionalität 2,5, OH-Zahl 75, mit MDI (Lupranol Zero M 70 R, BASF) als Isocyanat. RG:51 kg/m3.
  • PUR 5: Biobasierter Schaumstoff auf Basis eines Polvester-Polyols gebildet aus Sebazinsäure sowie Butylenglykol (1,4), Propylenglykol (1,3) und Rizinusöl. Funktionalität 2,7, OH-Zahl: 77 mit MDI (Lupranat Zero M 70 R, BASF) als Isocyanat. RG: 47 kg/m3.
  • PUR 6: Biobasierter Schaumstoff auf Basis eines Polvester-Polyols analog PUR 4; jedoch TDI 80/20 als Isocyanat, RG: 48kg/m3.
  • PUR 7: Biobasierter Schaumstoff auf Basis eines PolyesterPolyols analog PUR 5, jedoch Hexamethylendiisocyanat-Trimer als Isocyanat. RG: 49 kg/m3.
  • PUR 8: Biobasierter Schaumstoff auf Basis eines PolyesterPolyols, gebildet aus Glyzerin und Caprolacton. Funktionalität 2,9, OH-Zahl 57 mit Isophorondiisocyanat. RG: 54 kg/m3.
  • PUR 9: Biobasierter Schaumstoff auf Basis eines PolyesterPolyols, gebildet aus Zitronensäure, 1,12-Dodecandicarbonsäure, sowie 1,5-Pentandiol und Ethylenglycol. OH-Zahl64 mit Cyclohexan 1,4-Diisocyanat. RG: 48 kg/m3.
  • PUR 10: Biobasierter Schaumstoff auf Basis eines PolyesterPolyols analog PUR 8 jedoch mit Pentandiisocyanat. RG: 53 kg/m3.
The following flexible polyurethane foams were compared with each other. Manufacturing details (catalysts, blowing agents, stabilizers, etc.) are familiar to those skilled in the art.
  • PUR 1: Standard foam based on a propylene oxide polyether polyol, functionality 3, MW 3500, OH number 50 and TDI 80/20 as isocyanate. RG: 45 kg/ m3
  • PUR 2: High-resilience (HR) foam based on a propylene oxide polyether polyol, with a proportion of 45% dispersed styol-acrylonitrile co-polymer (SAN), functionality 3, OH number 35, with TDI 80/ 20 as isocyanate. RG 40 kg/m 3 .
  • PUR 3: Bio-based foam based on a polyester polyol. formed from: sebacic acid, adipic acid as well as glycerol and hexane 1,6-diol, functionality 2.7, OH number 60, and MDI (Lupranat Zero M 70 R, BASF) as isocyanate. RG: 48 kg/m 3 .
  • PUR 4: Bio-based foam based on a polyester polyol formed from azelaic acid, ethylene glycol and castor oil. Functionality 2.5, OH number 75, with MDI (Lupranol Zero M 70 R, BASF) as isocyanate. RG:51 kg/m 3 .
  • PUR 5: Bio-based foam based on a Polvester polyol formed from sebacic acid as well as butylene glycol (1.4), propylene glycol (1.3) and castor oil. Functionality 2.7, OH number: 77 with MDI (Lupranat Zero M 70 R, BASF) as isocyanate. RG: 47 kg/m 3 .
  • PUR 6: Bio-based foam based on a Polvester polyol analogous to PUR 4; however TDI 80/20 as isocyanate, RG: 48kg/m 3 .
  • PUR 7: Bio-based foam based on a polyester polyol analogous to PUR 5, but hexamethylene diisocyanate trimer as isocyanate. RG: 49 kg/m 3 .
  • PUR 8: Bio-based foam based on a polyester polyol, formed from glycerin and caprolactone. Functionality 2.9, OH number 57 with isophorone diisocyanate. RG: 54 kg/m 3 .
  • PUR 9: Bio-based foam based on a polyester polyol, formed from citric acid, 1,12-dodecanedicarboxylic acid, as well as 1,5-pentanediol and ethylene glycol. OH number 64 with cyclohexane 1,4-diisocyanate. RG: 48 kg/m 3 .
  • PUR 10: Bio-based foam based on a polyester polyol analogous to PUR 8 but with pentane diisocyanate. RG: 53 kg/m 3 .

Die Offenzelligkeit war bei allen 10 Formulierungen etwa gleich (85-95%), die Porengröße bei den Polyesterschäumen jedoch deutlich größer, durchschnittlich 2,5-fach gegenüber Polyolen auf Polyetherbasis.The open cell size was approximately the same for all 10 formulations (85-95%), but the pore size for the polyester foams was significantly larger, on average 2.5 times that of polyether-based polyols.

Die Kompostierungsfähigkeit gemäß DIN EN ISO 20200 ergab nach 90 Tagen folgende Vergleichsergebnisse: Schaumstoff Gewichtsverlust in % Bewertung PUR 1 4, 7 starke Gelbverfärbung, optisch vollständig PUR 2 2,5 Gelbverfärbung erhalten PUR 3 38, 8 braun, Auflösungstendenzen PUR 4 41,7 braun, in Fragmente zerfallen PUR 5 42,5 dunkelbraun, Flockenbildung PUR 6 41,4 dunkelbraun, Fragmente PUR 7 50, 0 rotbraun, Flockenbildung PUR 8 48, 0 dunkelbraun, Fragmente PUR 9 52,0 dunkelbraun, Fragmente PUR 10 50, 0 dunkelbraun, Fragmente The compostability according to DIN EN ISO 20200 gave the following comparison results after 90 days: Foam Weight loss in % Evaluation PURE 1 4, 7 strong yellow discoloration, visually complete PURE 2 2.5 Yellow discoloration obtained PURE 3 38, 8 brown, dissolution tendencies PURE 4 41.7 brown, broken into fragments PURE 5 42.5 dark brown, flaking PURE 6 41.4 dark brown, fragments PURE 7 50, 0 reddish brown, flaking PURE 8 48, 0 dark brown, fragments PURE 9 52.0 dark brown, fragments PURE 10 50, 0 dark brown, fragments

Die Formulierungen PUR 5, 7, 8, 9 und 10 wurden in einem zweiten Kompostierungsansatz 180 Tage kompostiert, wobei dem Ansatz nach 90 Tagen, weitere 30% Neuanteile des Kunstkompostes zugemengt wurden.The formulations PUR 5, 7, 8, 9 and 10 were composted in a second composting batch for 180 days, with a further 30% of new artificial compost being added to the batch after 90 days.

Alle fünf Formulierungen waren nach 180 Tagen optisch nicht mehr unterscheidbar. Auch der entstandene Kompost war optisch und geruchsmäßig nicht von einer Vergleichsprobe ohne PUR-Zusatz zu unterscheiden.All five formulations were no longer visually distinguishable after 180 days. The resulting compost was also visually and odorally indistinguishable from a comparison sample without PUR additive.

Außerhalb des definierten NORM-Bereiches, wurde, bei sonst analoger Vorgangsweise, dem Substrat etwa 105-107 Bakterien vom Typus Pseudomonas sp. TDA1 bzw. Pseudomonas putida P4SB im Zuge der Kompostierung zugesetzt. Dies bewirkte eine Beschleunigung der Kompostierung um etwa 20-30%.Outside the defined NORM range, approximately 10 5 -10 7 bacteria of the type Pseudomonas sp. were added to the substrate using an otherwise analogous procedure. TDA1 or Pseudomonas putida P4SB added during composting. This caused composting to be accelerated by around 20-30%.

Ebenso boten sich spezifische Enzyme vom Typus „Urethanase“ (z.B. aus maritimen Schwämmen, wie Spirasfrella species oder Chryseobacterium sp.Alg. 5U10) als biogene Katalysatoren zur vollständigen Kompostierung von biobasierten Polyesterpolyolen an.Likewise, specific enzymes of the “urethanase” type (e.g. from maritime sponges, such as Spirasfrella species or Chryseobacterium sp.Alg. 5U10) are suitable as biogenic catalysts for the complete composting of bio-based polyester polyols.

Claims (15)

Zusammensetzung zur Herstellung eines biologisch abbaubaren PU-Schaums umfassend mindestens ein Polyesterpolyol, wobei das mindestens eine Polyesterpolyol durch Polykondensation von mindestens einem mehrwertigen, linearen Alkohol der allgemeinen Formel R(OH)n, wobei R eine C2 bis C12 Alkan-Gruppe und n eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, und mindestens einer C2 bis C20 Carbonsäure und/oder mindestens einer C2 bis C20 Hydroxycarbonsäure oder mindestens einem Lacton davon erhältlich ist, wobei die mindestens eine Carbonsäure und/oder die mindestens eine Hydroxycarbonsäure und/oder der mindestens eine Alkohol biologischen Ursprungs ist.Composition for producing a biodegradable PU foam comprising at least one polyester polyol, wherein the at least one polyester polyol is produced by polycondensation of at least one polyhydric, linear alcohol of the general formula R(OH)n, where R is a C 2 to C 12 alkane group and n is an integer from 2 to 10, and at least one C 2 to C 20 carboxylic acid and/or at least one C 2 to C 20 hydroxycarboxylic acid or at least one lactone thereof is available, wherein the at least one carboxylic acid and/or the at least one hydroxycarboxylic acid and /or at least one alcohol is of biological origin. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Polyesterpolyol eine Funktionalität von mehr als 2 und weniger als 4, vorzugsweise von 2,5 bis 3, aufweist.Composition according to Claim 1 , characterized in that the at least one polyester polyol has a functionality of more than 2 and less than 4, preferably from 2.5 to 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine mehrwertige, lineare Alkohol endständige OH-Gruppen umfasst.Composition according to Claim 1 or 2 , characterized in that the at least one polyhydric, linear alcohol comprises terminal OH groups. Zusammensetzung einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine mehrwertige, lineare Alkohol ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1,2-Ethylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butylenglykol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,10-Decandiol, , Glycerin, Hexantriol und Sorbitol.Composition of one of the Claims 1 until 3 , characterized in that the at least one polyhydric, linear alcohol is selected from the group consisting of 1,2-ethylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1 ,10-decanediol, , glycerin, hexanetriol and sorbitol. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Carbonsäure endständige Carboxygruppen umfasst.Composition according to one of the Claims 1 until 4 , characterized in that the at least one carboxylic acid comprises terminal carboxy groups. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Carbonsäure ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Bernsteinsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Sebazinsäure und Dodecandicarbonsäure.Composition according to one of the Claims 1 until 5 , characterized in that the at least one carboxylic acid is selected from the group consisting of succinic acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid and dodecanedicarboxylic acid. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Hydroxycarbonsäure mindestens eine endständige OH-Gruppe und mindestens eine endständige Carboxygruppe umfasst.Composition according to one of the Claims 1 until 6 , characterized in that the at least one hydroxycarboxylic acid comprises at least one terminal OH group and at least one terminal carboxy group. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Hydroxycarbonsäure ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Milchsäure, Zitronensäure, Hydroxybuttersäure, Hydroxycapronsäure, Hydroxyvaleriansäure, 10-Hydroxydecansäure, 12-Hydroxystearinsäure und Ricinolcarbonsäure.Composition according to one of the Claims 1 until 7 , characterized in that the at least one hydroxycarboxylic acid is selected from the group consisting of lactic acid, citric acid, hydroxybutyric acid, hydroxycaproic acid, hydroxyvaleric acid, 10-hydroxydecanoic acid, 12-hydroxystearic acid and ricinolcarboxylic acid. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Lacton Lactid, Butyrolacton, Caprolacton, Valerolacton und/oder Decalacton ist.Composition according to one of the Claims 1 until 8th , characterized in that the at least one lactone is lactide, butyrolactone, caprolactone, valerolactone and/or decalactone. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Polyesterpolyol eine Funktionalität von maximal 3 und/oder ein Molekulargewicht von 1000 bis 6000 g/mol und/oder eine OH-Zahl von 40 bis 90 aufweist.Composition according to one of the Claims 1 until 9 , characterized in that the at least one polyester polyol has a functionality of a maximum of 3 and/or a molecular weight of 1000 to 6000 g/mol and/or an OH number of 40 to 90. Biologisch abbaubarer PU-Schaum erhältlich durch Umsetzung einer Zusammensetzung umfassend mindestens eines Polyesterpolyols gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 mit mindestens einem Isocyanat.Biodegradable PU foam obtainable by implementing a composition comprising at least one polyester polyol according to one of Claims 1 until 10 with at least one isocyanate. Biologisch abbaubarer PU-Schaum nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des mindestens einen Polyesterpolyols mit mindestens einem Isocyanat in Gegenwart mindestens eines Katalysators und optional mindestens eines Treibmittels erfolgt.Biodegradable PU foam Claim 11 , characterized in that the reaction of the at least one polyester polyol with at least one isocyanate takes place in the presence of at least one catalyst and optionally at least one blowing agent. Biologisch abbaubarer PU-Schaum nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Isocyanat ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Poly(methylen-diphenyl)isocyanate, vorzugsweise 4,4'-Diphenylmethan-Diisocyanat, Hexamethylen-Diisocyanat, Isophoron-Diisocyanat, Cyclohexan 1,4-Diisocyanat, Lysin-Diisocyanat, Toluoldiisocyanat, Pentandiisocyanat und/oder deren Trimere.Biodegradable PU foam Claim 11 or 12 , characterized in that the at least one isocyanate is selected from the group consisting of poly(methylene-diphenyl) isocyanates, preferably 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, cyclohexane 1,4-diisocyanate, lysine -Diisocyanate, toluene diisocyanate, pentane diisocyanate and/or their trimers. Kit zur Herstellung eines PU-Schaums umfassend mindestens ein Isocyanat, vorzugsweise wie in Anspruch 13 definiert, und mindestens eine Zusammensetzung umfassend mindestens ein Polyesterpolyol gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10.Kit for producing a PU foam comprising at least one isocyanate, preferably as in Claim 13 defined, and at least one composition comprising at least one polyester polyol according to one of Claims 1 until 10 . PU-Schaum umfassendes Produkt umfassend einen biologisch abbaubaren PU-Schaum gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Matratze, einem Polster, einer Polsterung für Möbel und/oder Kraftfahrzeuge, ein Luftfilter und einem DämmstoffPU foam-comprising product comprising a biodegradable PU foam according to one of the Claims 11 until 13 , characterized in that the product is selected from the group consisting of a mattress, a cushion, a padding for furniture and/or motor vehicles, an air filter and an insulating material
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