DE202022101834U1 - Polymethyl methacrylate (PMMA) with 2-octyl acrylate comonomer - Google Patents

Polymethyl methacrylate (PMMA) with 2-octyl acrylate comonomer Download PDF

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    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate

Abstract

Methylmethacrylat-Copolymer, erhältlich durch Lösungs-, Emulsions- oder Masse-/Substanzcopolymerisation von Monomeren umfassend
(a) 65 - 97 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA),
(b) 3 - 35 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA) und gegebenenfalls
(c) 0-32 Gew.-% mindestens eines weiteren, von (a) und (b) verschiedenen ethylenisch ungesättigten Monomers.Methyl methacrylate copolymer obtainable by solution, emulsion or bulk/bulk copolymerization of monomers comprising
(a) 65 - 97% by weight methyl methacrylate (MMA),
(b) 3-35% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA) and optionally
(c) 0-32% by weight of at least one other ethylenically unsaturated monomer different from (a) and (b).

Description

Die Erfindung betrifft Methylmethacrylat-Copolymere enthaltend 2-Octylacrylat als Comonomer, die insbesondere verbesserte hydrophobe Eigenschaften aufweisen.The invention relates to methyl methacrylate copolymers containing 2-octyl acrylate as comonomer, which in particular have improved hydrophobic properties.

Polymere von Acrylatestern und Methacrylatestern werden in Anwendungen, bei denen optische Klarheit eine erwünschte Eigenschaft ist, häufig verwendet. Sie werden in Folien verschiedener Dicke hergestellt und können bei erhöhten Temperaturen zu Formteilen geformt werden, die für verschiedene Anwendungen im Innenbereich und im Außenbereich verwendet werden.Polymers of acrylate esters and methacrylate esters are commonly used in applications where optical clarity is a desired property. Manufactured in sheets of various thicknesses, they can be formed at elevated temperatures into molded parts used in a variety of indoor and outdoor applications.

Unter den Acrylatester- und Methacrylatester-Polymeren (kurz (Meth)acrylatester-Polymere) ist Poly(methylmethacrylat) (PMMA) das Material, das am häufigsten für Verglasungen, klare transparente Gehäuse und dergleichen verwendet wird.Among the acrylate ester and methacrylate ester polymers ((meth)acrylate ester polymers for short), poly(methyl methacrylate) (PMMA) is the material most commonly used for glazing, clear transparent housings and the like.

Beispielsweise handelt es sich bei PLEXIGLAS® GS und PLEXIGLAS® XT um zwei herstellungsbedingt unterschiedliche Markenprodukte mit teilweise unterschiedlichen Anwendungsgebieten, die jedoch hinsichtlich ihrer Eigenschaften Ähnlichkeiten aufweisen. Bei der Herstellung von PLEXIGLAS® GS Platten wird flüssiges Methylmethacrylat (MMA) zwischen zwei Glasplatten gegossen. Das MMA polymerisiert, d.h. es härtet aus. Als Technologien werden sowohl die Wasserbad- als auch die Luftschrank-Polymerisation und das Rostero-Verfahren eingesetzt. PLEXIGLAS® XT Platten werden aus bereits polymerisiertem Polymethylmethacrylat-Granulat, hergestellt. Dieses wird im Extruder aufgeschmolzen und dann durch entsprechende Formgebungseinrichtungen zu Massivplatten, aber auch zu Steg- oder Wellplatten sowie Stäben und Rohren stranggepresst.For example, PLEXIGLAS® GS and PLEXIGLAS® XT are two brand-name products that differ from one another due to their manufacturing process and have partially different areas of application, but they are similar in terms of their properties. In the manufacture of PLEXIGLAS® GS sheets, liquid methyl methacrylate (MMA) is poured between two sheets of glass. The MMA polymerizes, i.e. it hardens. Both the water bath and the air chamber polymerisation and the Rostero process are used as technologies. PLEXIGLAS® XT sheets are made from pre-polymerized polymethyl methacrylate granules. This is melted in the extruder and then extruded into solid sheets, but also into multi-wall or corrugated sheets as well as rods and tubes using appropriate shaping devices.

Zwar ist Poly(methylmethacrylat) für seine hervorragende Witterungsbeständigkeit, Klarheit und Beständigkeit gegenüber ultraviolettem Licht bekannt, aber das Material weist eine gewisse Polarität und daher eine Tendenz zur Wasserabsorption unter Feuchtbedingungen auf.While poly(methyl methacrylate) is known for its excellent weatherability, clarity and resistance to ultraviolet light, the material exhibits some polarity and therefore a tendency to absorb water under humid conditions.

Copolymere von MMA mit anderen Monomeren ermöglichen es, bestimmte Eigenschaften zu optimieren oder Nachteile von reinem PMMA-Homopolymer zu vermeiden. Zum Beispiel ist die Copolymerisation von MMA mit Alkylacrylaten wie Ethylacrylat oder Butylacrylat zur Verbesserung der Schlagzähigkeit von PMMA gut bekannt.Copolymers of MMA with other monomers make it possible to optimize certain properties or to avoid the disadvantages of pure PMMA homopolymer. For example, the copolymerization of MMA with alkyl acrylates such as ethyl acrylate or butyl acrylate to improve the impact strength of PMMA is well known.

US 6,653,405 B2 (Plaskolite, Inc.) betrifft ein Gemisch eines herkömmlichen PMMA-Polymers oder -Copolymers mit einem Acrylatesterpolymer mit hoher Glasübergangstemperatur Tg, das durch Pyrolyse eines Copolymers von Methylacrylat und t-Butylmethacrylat hergestellt wird. U.S. 6,653,405 B2 (Plaskolite, Inc.) relates to a blend of a conventional PMMA polymer or copolymer with a high glass transition temperature Tg acrylate ester polymer prepared by the pyrolysis of a copolymer of methyl acrylate and t-butyl methacrylate.

DE 202020106084 U1 offenbart Copolymere von Methylmethacrylat (MMA) mit mindestens einem Cycloalkylacrylat und/oder Cycloalkylmethacrylat als Comonomer. Das Cycloalkyl(meth)acrylat-Comonomer ist aus Cycloalkyl(meth)acrylat-Monomeren ausgewählt, deren Homopolymere eine Glasübergangstemperatur > 20°C aufweisen. Besonders bevorzugt ist Cyclohexylmethacrylat (CHMA). DE 202020106084 U1 discloses copolymers of methyl methacrylate (MMA) with at least one cycloalkyl acrylate and/or cycloalkyl methacrylate as a comonomer. The cycloalkyl (meth)acrylate comonomer is selected from cycloalkyl (meth)acrylate monomers whose homopolymers have a glass transition temperature >20°C. Cyclohexyl methacrylate (CHMA) is particularly preferred.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von weiteren (Meth)acrylat-Copolymeren mit den guten optischen Eigenschaften von PMMA, z.B. hoher optischer Klarheit, und den guten mechanischen Eigenschaften aber mit verbesserter Wasserfestigkeit, d.h. erhöhter Wasserabstoßung (Hydrophobizität) und gegebenenfalls auch mit verbesserter Schlagzähigkeit.An object of the present invention is to provide further (meth)acrylate copolymers with the good optical properties of PMMA, e.g. high optical clarity, and the good mechanical properties but with improved water resistance, i.e. increased water repellency (hydrophobicity) and optionally also with improved impact strength.

Gelöst wird die Aufgabe durch Copolymere von Methylmethacrylat (MMA) mit 2-Octylacrylat (2-OA).The task is solved by copolymers of methyl methacrylate (MMA) with 2-octyl acrylate (2-OA).

Gegenstand der Erfindung sind Methylmethacrylat-Copolymere, erhältlich durch Lösungs-, Emulsions- oder Massepolymerisation/Substanzpolymerisation von Monomeren umfassend

  1. (a) 65 - 97 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA),
  2. (b) 3 - 35 Gew.-% 2-Octylacrylat und gegebenenfalls
  3. (c) 0 - 32 Gew.-% mindestens eines weiteren, von (a) und (b) verschiedenen ethylenisch ungesättigten Monomers.
The invention relates to methyl methacrylate copolymers obtainable by solution, emulsion or bulk polymerisation/bulk polymerisation of monomers
  1. (a) 65 - 97% by weight methyl methacrylate (MMA),
  2. (b) 3-35% by weight of 2-octyl acrylate and optionally
  3. (c) 0-32% by weight of at least one other ethylenically unsaturated monomer different from (a) and (b).

Bevorzugte Methylmethacrylat-Copolymere umfassen

  1. (a) 70 - 95 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA),
  2. (b) 5 - 30 Gew.-% 2-Octylacrylat und gegebenenfalls
  3. (c) 0 - 25 Gew.-% mindestens eines weiteren, von (a) und (b) verschiedenen ethylenisch ungesättigten Monomers.
Preferred methyl methacrylate copolymers include
  1. (a) 70 - 95% by weight methyl methacrylate (MMA),
  2. (b) 5-30% by weight of 2-octyl acrylate and optionally
  3. (c) 0-25% by weight of at least one other ethylenically unsaturated monomer different from (a) and (b).

Das mindestens eine Monomer (c) ist bevorzugt ausgewählt aus Styrol oder substituierten Styrolen, insbesondere ist es ausgewählt aus Styrol, Methylstyrol und Methoxystyrol.The at least one monomer (c) is preferably selected from styrene or substituted styrenes, in particular it is selected from styrene, methyl styrene and methoxy styrene.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform besteht das Methylmethacrylat-Copolymer aus

  1. (a) 65 - 97 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA) und
  2. (b) 3 - 35 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA).
In a particularly preferred embodiment, the methyl methacrylate copolymer consists of
  1. (a) 65-97% by weight methyl methacrylate (MMA) and
  2. (b) 3-35% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA).

Insbesondere besteht es aus

  1. (a) 70 - 95 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA) und
  2. (b) 5 - 30 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA).
In particular, it consists of
  1. (a) 70-95% by weight of methyl methacrylate (MMA) and
  2. (b) 5-30% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA).

Speziell bevorzugt besteht es aus

  1. (a) 70 - 90 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA) und
  2. (b) 10 - 30 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA).
It particularly preferably consists of
  1. (a) 70-90% by weight of methyl methacrylate (MMA) and
  2. (b) 10-30% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA).

In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform besteht es aus

  1. (a) 70 - 80 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA) und
  2. (b) 20 - 30 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA).
In a particularly preferred embodiment, it consists of
  1. (a) 70-80% by weight of methyl methacrylate (MMA) and
  2. (b) 20-30% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA).

Die Herstellung der stark hydrophoben Methylmethacrylat-Copolymere kann durch gut bekannte Verfahren zur Polymerisation von PMMA erfolgen, zum Beispiel durch Massecopolymerisation/Substanzcopolymerisation oder Lösungscopolymerisation oder Emulsionscopolymerisation, wie beschrieben in Wolfgang Kaiser, Kunststoffchemie für Ingenieure, 3. Auflage, Carl Hanser, München, 2011, 339 ff.The preparation of the highly hydrophobic methyl methacrylate copolymers can be done by well-known methods for the polymerization of PMMA, for example by bulk copolymerization / bulk copolymerization or solution copolymerization or emulsion copolymerization, as described in Wolfgang Kaiser, Kunststoffchemie für Ingenieure, 3rd edition, Carl Hanser, Munich, 2011 , 339 ff.

2-Octylacrylat kann durch Veresterung von Acrylsäure mit 2-Octanol oder Umesterung von beispielsweise Methylacrylat oder Ethylacrylat mit 2-Octanol hergestellt werden. Vorzugsweise wird biobasiertes 2-Octylacrylat durch Umsetzung von 2-Octanol mit Acrylsäure, Methylacrylat oder Ethylacrylat hergestellt, wobei 2-Octanol und/oder Acrylsäure und/oder Methylacrylat und/oder Ethylacrylat zumindest teilweise aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt sind. Biobasiertes 2-Octanol kann beispielsweise aus Rizinusöl (Castor Oil) erhalten werden. Die Herstellung von Acrylsäure aus nachwachsenden Rohstoffen ist beispielsweise in WO2006/092272 , DE 10 2006 039 203 A oder EP 2 922 580 beschrieben.2-Octyl acrylate can be prepared by esterification of acrylic acid with 2-octanol or transesterification of, for example, methyl acrylate or ethyl acrylate with 2-octanol. Bio-based 2-octyl acrylate is preferably produced by reacting 2-octanol with acrylic acid, methyl acrylate or ethyl acrylate, with 2-octanol and/or acrylic acid and/or methyl acrylate and/or ethyl acrylate being produced at least partially from renewable raw materials. Bio-based 2-octanol can be obtained from castor oil, for example. The production of acrylic acid from renewable raw materials, for example, is WO2006/092272 , DE 10 2006 039 203 A or EP 2 922 580 described.

Es ist auch möglich, zumindest einen Teil der für die Synthese der Monomere verwendeten Edukte aus nachwachsenden Rohstoffen herzustellen, entsprechend dem Massenbilanz-Ansatz. Entsprechend werden zusätzlich zu fossilen Einsatzstoffen auch erneuerbare Einsatzstoffe wie Bio-Naphtha (wie beispielsweise in EP 2 290 045 oder EP 2 290 034 beschrieben) in der chemischen Produktion verwendet, beispielsweise in einem Steamcracker. Die erneuerbaren Einsatzstoffe werden entlang der chemischen Wertschöpfungskette umgesetzt, beispielsweise zu Acrylsäure oder Methylmethacrylat (MMA). Der Gehalt dieser Produkte an nachwachsenden (erneuerbaren) Rohstoffen wird durch den Massenbilanz-Ansatz definiert und kann diesen Produkten zugeordnet werden.It is also possible to produce at least part of the starting materials used for the synthesis of the monomers from renewable raw materials, in accordance with the mass balance approach. Accordingly, in addition to fossil feedstocks, renewable feedstocks such as bio-naphtha (such as in EP 2 290 045 or EP 2 290 034 described) used in chemical production, for example in a steam cracker. The renewable input materials are converted along the chemical value chain, for example to acrylic acid or methyl methacrylate (MMA). The content of these products in renewable (renewable) raw materials is defined by the mass balance approach and can be assigned to these products.

Im Allgemeinen weist ein Film aus dem erfindungsgemäßen Methylmethacrylat-Copolymer einen Wasserkontaktwinkel auf, der höher ist als der Kontaktwinkel eines entsprechend hergestellten Films aus einem Copolymer aus 90 Gew.-% Methylmethacrylat und 10 Gew.-% Ethylacrylat.In general, a film made from the methyl methacrylate copolymer of the invention has a water contact angle that is higher than the contact angle of a correspondingly prepared film made from a copolymer of 90% by weight methyl methacrylate and 10% by weight ethyl acrylate.

Im Allgemeinen weist ein Film aus dem erfindungsgemäßen Methylmethacrylat-Copolymer eine Hydrophobizität auf, die höher ist als die Hydrophobizität eines entsprechend hergestellten Films aus einem Copolymer aus 90 Gew.-% Methylmethacrylat und 10 Gew.-% Ethylacrylat.In general, a film made from the methyl methacrylate copolymer according to the invention has a hydrophobicity which is higher than the hydrophobicity of a correspondingly produced film made from a copolymer of 90% by weight methyl methacrylate and 10% by weight ethyl acrylate.

Gegenstand der Erfindung sind auch Kunststoff-Formteile, welche das erfindungsgemäße Methylmethacrylat-Copolymer umfassen, z.B. in verschiedenen Formen für Anwendungen im Innenbereich und insbesondere im Außenbereich, zum Beispiel Fensterrahmen, Fensterprofile, klare transparente Gehäuse, Verglasungen und Bedachungen.The invention also relates to plastic moldings comprising the methyl methacrylate copolymer of the invention, e.g. in various forms for interior and in particular exterior applications, for example window frames, window profiles, clear transparent housings, glazing and roofing.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDED IN DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturPatent Literature Cited

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  • DE 202020106084 U1 [0008]DE 202020106084 U1 [0008]
  • WO 2006/092272 [0019]WO 2006/092272 [0019]
  • DE 102006039203 A [0019]DE 102006039203 A [0019]
  • EP 2922580 [0019]EP 2922580 [0019]
  • EP 2290045 [0020]EP 2290045 [0020]
  • EP 2290034 [0020]EP 2290034 [0020]

Claims (11)

Methylmethacrylat-Copolymer, erhältlich durch Lösungs-, Emulsions- oder Masse-/Substanzcopolymerisation von Monomeren umfassend (a) 65 - 97 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA), (b) 3 - 35 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA) und gegebenenfalls (c) 0-32 Gew.-% mindestens eines weiteren, von (a) und (b) verschiedenen ethylenisch ungesättigten Monomers.Methyl methacrylate copolymer obtainable by solution, emulsion or bulk/bulk copolymerization of monomers comprising (a) 65 - 97% by weight methyl methacrylate (MMA), (b) 3-35% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA) and optionally (c) 0-32% by weight of at least one other ethylenically unsaturated monomer different from (a) and (b). Methylmethacrylat-Copolymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es (a) 70 - 95 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA), (b) 5 - 30 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA) und gegebenenfalls (c) 0 - 25 Gew.-% mindestens eines weiteren, von (a) und (b) verschiedenen ethylenisch ungesättigten Monomers umfasst.methyl methacrylate copolymer claim 1 , characterized in that it contains (a) 70-95% by weight of methyl methacrylate (MMA), (b) 5-30% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA) and optionally (c) 0-25% by weight % of at least one other ethylenically unsaturated monomer different from (a) and (b). Methylmethacrylat-Copolymer nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Monomer (c) ausgewählt ist aus Styrol oder substituierten Styrolen, insbesondere ausgewählt ist aus Styrol, Methylstyrol und Methoxystyrol.methyl methacrylate copolymer claim 1 or 2 , characterized in that the at least one monomer (c) is selected from styrene or substituted styrenes, in particular selected from styrene, methyl styrene and methoxy styrene. Methylmethacrylat-Copolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es besteht aus (a) 65 - 97 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA) und (b) 3 - 35 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA).Methyl methacrylate copolymer according to one of Claims 1 until 3 , characterized in that it consists of (a) 65-97% by weight of methyl methacrylate (MMA) and (b) 3-35% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA). Methylmethacrylat-Copolymer nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es besteht aus (a) 70 - 95 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA) und (b) 5 - 30 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA).methyl methacrylate copolymer claim 4 , characterized in that it consists of (a) 70-95% by weight of methyl methacrylate (MMA) and (b) 5-30% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA). Methylmethacrylat-Copolymer nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es besteht aus (a) 70 - 90 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA) und (b) 10 - 30 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA).methyl methacrylate copolymer claim 5 , characterized in that it consists of (a) 70-90% by weight of methyl methacrylate (MMA) and (b) 10-30% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA). Methylmethacrylat-Copolymer nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es besteht aus (a) 70 - 80 Gew.-% Methylmethacrylat (MMA) und (b) 20 - 30 Gew.-% 2-Octylacrylat (2-OA).methyl methacrylate copolymer claim 6 , characterized in that it consists of (a) 70-80% by weight of methyl methacrylate (MMA) and (b) 20-30% by weight of 2-octyl acrylate (2-OA). Methylmethacrylat-Copolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserkontaktwinkel eines Films aus dem Methylmethacrylat-Copolymer höher ist als der Kontaktwinkel eines entsprechend hergestellten Films aus einem Copolymer aus 90 Gew.-% Methylmethacrylat und 10 Gew.-% Ethylacrylat.Methyl methacrylate copolymer according to one of Claims 1 until 7 , characterized in that the water contact angle of a film made of the methyl methacrylate copolymer is higher than the contact angle of a correspondingly produced film made of a copolymer of 90% by weight methyl methacrylate and 10% by weight ethyl acrylate. Methylmethacrylat-Copolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrophobizität eines Films aus dem Methylmethacrylat-Copolymer höher ist als die Hydrophobizität eines entsprechend hergestellten Films aus einem Copolymer aus 90 Gew.-% Methylmethacrylat und 10 Gew.-% Ethylacrylat.Methyl methacrylate copolymer according to one of Claims 1 until 8th , characterized in that the hydrophobicity of a film made of the methyl methacrylate copolymer is higher than the hydrophobicity of a correspondingly produced film made of a copolymer of 90% by weight methyl methacrylate and 10% by weight ethyl acrylate. Kunststoff-Formteile, umfassend das Methylmethacrylat-Copolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 9.Plastic moldings comprising the methyl methacrylate copolymer according to any one of Claims 1 until 9 . Kunststoff-Formteile nach Anspruch 10 zur Anwendung im Außenbereich.plastic molded parts claim 10 for outdoor use.
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