DE202020104808U1 - Finishing agents for leather - Google Patents
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Abstract
Zurichtmittel für Leder, umfassend eine Polymerdispersion sowie ein Zinkderivat einer N-Acylaminosäure als geruchsreduzierendes Mittel, wobei die Polymerdispersion ein Polyurethan, ein Poly(meth)acrylat oder einer Kombination davon umfasst.Finishing agent for leather, comprising a polymer dispersion and a zinc derivative of an N-acylamino acid as an odor-reducing agent, the polymer dispersion comprising a polyurethane, a poly (meth) acrylate or a combination thereof.
Description
Die Erfindung betrifft ein Zurichtmittel für Leder, umfassend ein Zinkderivat einer N-Acylaminosäure als geruchsreduzierendes Mittel.The invention relates to a finishing agent for leather, comprising a zinc derivative of an N-acylamino acid as an odor-reducing agent.
Bei der Herstellung und Behandlung von Leder, Fasern und Textilien kommt es oftmals zu einer Belastung mit geruchsintensiven Substanzen. Bei diesen Substanzen handelt es sich überwiegend um volatile Stoffe, die Stickstoff oder Schwefel enthalten. Zur Geruchsreduzierung werden daher Zusätze verwendet, die eine desodorierende Wirkung aufweisen, also als Geruchsabsorber genutzt werden können.During the production and treatment of leather, fibers and textiles, there is often exposure to odor-intensive substances. These substances are mainly volatile substances that contain nitrogen or sulfur. To reduce odor, therefore, additives are used that have a deodorizing effect, that is, they can be used as odor absorbers.
Im Stand der Technik ist zur Geruchsreduzierung die Verwendung des Zinksalzes der Rizinolsäure, das Zinkrizinoleat, bekannt. Zinkrizinoleat kann geruchsintensive Substanzen chemisch binden, wodurch der Geruch der gebundenen Substanzen nicht mehr wahrnehmbar ist.In the prior art, the use of the zinc salt of ricinoleic acid, zinc ricinoleate, is known to reduce odor. Zinc ricinoleate can chemically bind odorous substances, so that the odor of the bound substances is no longer perceptible.
Zinkrizinoleat weist jedoch den großen Nachteil auf, dass es nicht wasserlöslich ist. Daher müssen für die Verwendung von Zinkrizinoleat aufwendige Formulierungen gewählt werden, die beispielsweise Lösungsvermittler oder zusätzliche komplexierende Hilfsstoffe enthalten und so das Zinkrizinoleat in wässrige Lösung bringen können.However, zinc ricinoleate has the major disadvantage that it is not soluble in water. Therefore, complex formulations have to be selected for the use of zinc ricinoleate which contain, for example, solubilizers or additional complexing auxiliaries and thus can bring the zinc ricinoleate into an aqueous solution.
Aus der
In der
Die
Die JPH 10328280 A beschreibt antibakterielle Zusammensetzungen für Deodorants, die basisches Zinkcarbonat und/oder Zinkoxid sowie eine Oxycarbonsäure umfassen. Die Zinkverbindung und die Oxycarbonsäure liegen in einem molaren Verhältnis von 1:0,7 bis 1:5 vor. Der pH-Wert der Zusammensetzung beträgt 4 bis 9.JPH 10328280 A describes antibacterial compositions for deodorants which comprise basic zinc carbonate and / or zinc oxide and an oxycarboxylic acid. The zinc compound and the oxycarboxylic acid are present in a molar ratio of 1: 0.7 to 1: 5. The pH of the composition is 4 to 9.
Die
Zur Veredelung einer Oberfläche des Leders kann eine Zurichtung erfolgen. In diesem Prozess werden durch Auftragen meist mehrerer zusätzlicher Schichten die Eigenschaften der Lederoberfläche gezielt eingestellt, beispielsweise hinsichtlich der Widerstandsfähigkeit gegen chemische und/oder mechanische Beeinflussungen und der gewünschten Farb-, Glanz- und/oder Griffeigenschaften des Leders.Finishing can be carried out to refine a surface of the leather. In this process, the properties of the leather surface are set in a targeted manner by applying several additional layers, for example with regard to the resistance to chemical and / or mechanical influences and the desired color, gloss and / or grip properties of the leather.
Als Zurichtmittel können Kunststoffdispersionen eingesetzt werden, die einen auf der Oberfläche des Leders aushärtenden Kunststoff umfassen, beispielsweise ein Poly(meth)acrylat oder ein Polyurethan. Wünschenswert ist der Einsatz von wässrigen Kunststoffdispersionen, um die Belastung mit organischen Lösungsmitteln möglichst gering zu halten. Nachteilig am Zurichten ist, dass durch das Zurichtmittel selbst ebenfalls eine Belastung des Leders mit geruchsintensiven Substanzen auftreten kann.As finishing agents, plastic dispersions can be used which comprise a plastic that hardens on the surface of the leather, for example a poly (meth) acrylate or a polyurethane. The use of aqueous plastic dispersions is desirable in order to keep exposure to organic solvents as low as possible. The disadvantage of dressing is that the dressing itself can also contaminate the leather with odor-intensive substances.
Zinkrizinoleat ist für den Einsatz als Geruchsabsorber in Zurichtmitteln nicht geeignet, da die bei Einsatz von Zinkrizinoleat notwendigen Lösungsvermittler oder zusätzlichen komplexierenden Hilfsstoffe nicht mit den im Zurichtmittel verwendeten Kunststoffdispersionen kompatibel sind. Dies kann zu einer Koagulation, also einer Flockung, der eingesetzten Polymere führen, wodurch das zu veredelnde Leder unbrauchbar würde.Zinc ricinoleate is not suitable for use as an odor absorber in finishing agents, since the solubilizers or additional complexing auxiliaries required when zinc ricinoleate is used are not compatible with the plastic dispersions used in the finishing agent. This can lead to coagulation, i.e. flocculation, of the polymers used, which would render the leather to be finished unusable.
Die Aufgabe der Erfindung ist es, eine Möglichkeit zur Geruchsreduzierung und/oder Geruchsabsorption in einem Zurichtmittel bereitzustellen.The object of the invention is to provide a possibility for odor reduction and / or odor absorption in a dressing agent.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Zurichtmittel für Leder, umfassend eine Polymerdispersion sowie ein Zinkderivat einer N-Acylaminosäure als geruchsreduzierendes Mittel. Die Polymerdispersion umfasst ein Polyurethan, ein Poly(meth)acrylat oder eine Kombination davon.The object is achieved according to the invention by a finishing agent for leather, comprising a polymer dispersion and a zinc derivative of an N-acylamino acid as an odor-reducing agent. The polymer dispersion comprises a polyurethane, a poly (meth) acrylate or a combination thereof.
Unter dem Begriff „geruchsreduzierend“ wird insbesondere auch „geruchsabsorbierend“ verstanden.The term “odor-reducing” is also understood in particular to mean “odor-absorbing”.
Der Begriff „Poly(meth)acrylat“ umfasst Polyacrylate, Polymethacrylate und Copolymere von Acrylaten und Methacrylaten.The term “poly (meth) acrylate” includes polyacrylates, polymethacrylates and copolymers of acrylates and methacrylates.
Der Begriff „Kunststoffdispersion“ umfasst alle Arten der Dispersion von Kunststoffen in Flüssigkeiten, einschließlich von Emulsionen.The term “plastic dispersion” encompasses all types of dispersion of plastics in liquids, including emulsions.
Aminosäuren sind Carbonsäuren mit einer oder mehreren Aminogruppen. In einer N-Acylaminosäure bindet an mindestens eine der vorhandenen Aminogruppen der Aminosäure ein Acyl-Rest.Amino acids are carboxylic acids with one or more amino groups. In an N-acylamino acid, an acyl residue binds to at least one of the amino groups present in the amino acid.
Es hat sich gezeigt, dass Zinkderivate von N-Acylaminosäuren eine hervorragende Wirkung als Geruchsabsorber zeigen. Die Wirkung als geruchsabsorbierende bzw. geruchsreduzierende Substanz wird unter anderem auf das kationisch wirkende Stickstoffatom der N-Acylaminosäure zurückgeführt. Der Zusatz eines weiteren Komplexbildners ist nicht erforderlich. Die geruchsabsorbierende Wirkung wird alleine durch das Zinkderivat der N-Acylaminosäure erzielt.It has been shown that zinc derivatives of N-acylamino acids have an excellent effect as odor absorbers. The effect as an odor-absorbing or odor-reducing substance is attributed, among other things, to the cationic nitrogen atom of the N-acylamino acid. The addition of another complexing agent is not necessary. The odor-absorbing effect is achieved solely by the zinc derivative of N-acylamino acid.
Entsprechend kann das Zinkderivat der N-Acylaminosäure volatile geruchsintensive Substanzen zu nicht mehr flüchtigen Verbindungen umsetzen und auf diese Weise den wahrnehmbaren Geruch mindern.Correspondingly, the zinc derivative of the N-acylamino acid can convert volatile, odor-intensive substances into non-volatile compounds and in this way reduce the perceptible odor.
Geruchsintensive Substanzen können aliphatische und aromatische Stickstoffverbindungen, beispielsweise Amine und Indole, sowie anorganische Stickstoffverbindungen sein, beispielsweise Stickoxide, Nitrate und Nitrite.Substances with an intense odor can be aliphatic and aromatic nitrogen compounds, for example amines and indoles, and inorganic nitrogen compounds, for example nitrogen oxides, nitrates and nitrites.
Weiterhin können geruchsintensive Substanzen aliphatische und aromatische Schwefelverbindungen sein, beispielsweise Sulfonate, Thiole, Thioether und Thiophene, sowie anorganische Schwefelverbindungen, beispielsweise Schwefelwasserstoff, Sulfate und Sulfite.Furthermore, odor-intensive substances can be aliphatic and aromatic sulfur compounds, for example sulfonates, thiols, thioethers and thiophenes, and inorganic sulfur compounds, for example hydrogen sulfide, sulfates and sulfites.
Auch kurzkettige aliphatische und aromatische organische Säuren, beispielsweise Carbonsäuren wie Butansäure, können geruchsintensive Substanzen im Sinne der Erfindung sein.Short-chain aliphatic and aromatic organic acids, for example carboxylic acids such as butanoic acid, can be odor-intensive substances for the purposes of the invention.
Erfindungsgemäß ist kein Zinkrizinoleat als geruchsreduzierendes Mittel im Zurichtmittel vorgesehen, sodass auf komplexierende Hilfsstoffe verzichtet werden kann, die notwendig wären, um Zinkrizinoleat in wässrigen Formulierungen des Zurichtmittels einsetzen zu können.According to the invention, no zinc ricinoleate is provided as an odor-reducing agent in the dressing agent, so that complexing auxiliaries can be dispensed with, which would be necessary to be able to use zinc ricinoleate in aqueous formulations of the dressing agent.
Das Zinkderivat der N-Acylaminosäure ist insbesondere erhältlich durch:
- a) Dispergieren einer Zinkverbindung in der N-Acylaminosäure; und
- b) Umsetzen der Dispersion aus Zinkverbindung und N-Acylaminosäure unter Bildung des Zinkderivats der N-Acylaminosäure.
- a) dispersing a zinc compound in the N-acyl amino acid; and
- b) reaction of the dispersion of zinc compound and N-acylamino acid to form the zinc derivative of N-acylamino acid.
Das Umsetzen der Zinkverbindung und der N-Acylaminosäure erfolgt bevorzugt bei 20 bis 90 °C, weiter bevorzugt bei 50 bis 80 °C.The reaction of the zinc compound and the N-acylamino acid is preferably carried out at 20 to 90.degree. C., more preferably at 50 to 80.degree.
Die vollständige Umsetzung der N-Acylaminosäure mit der Zinkverbindung ist daran zu erkennen, dass die Säurezahl der Dispersion nicht mehr sinkt. Ebenso sollte die anfangs trübe Dispersion bei vollständiger Umsetzung klar bis opal werden. Somit kann der Reaktionsverlauf auf eine einfache Weise kontrolliert werden.The complete conversion of the N-acylamino acid with the zinc compound can be recognized from the fact that the acid number of the dispersion no longer drops. Likewise, the initially cloudy dispersion should turn clear to opal when converted completely. Thus, the course of the reaction can be controlled in a simple manner.
Die N-Acylaminosäure und die Zinkverbindung können in einem Molverhältnis von wenigstens 2:1 eingesetzt werden, bevorzugt in einem Molverhältnis von 2:1 bis 4:1.The N-acylamino acid and the zinc compound can be used in a molar ratio of at least 2: 1, preferably in a molar ratio of 2: 1 to 4: 1.
Das Molverhältnis kann in Abhängigkeit der gewünschten Viskosität des hergestellten Zinkderivats der N-Acylaminosäure gewählt werden, wobei ein niedrigeres Molverhältnis, entsprechend einem geringeren Überschuss an N-Acylaminosäure, generell eine höhere Viskosität des Reaktionsprodukts ergibt.The molar ratio can be selected as a function of the desired viscosity of the zinc derivative of the N-acylamino acid produced, a lower molar ratio, corresponding to a smaller excess of N-acylamino acid, generally giving a higher viscosity of the reaction product.
Ein höheres Molverhältnis, entsprechend einem höheren Überschuss an N-Acylaminosäure, resultiert in einem höheren Anteil der freien N-Acylaminosäure im Zurichtmittel, sodass selbstemulgierende Eigenschaften der N-Acylaminosäure vorteilhaft im Zurichtmittel ausgenutzt werden können.A higher molar ratio, corresponding to a higher excess of N-acylamino acid, results in a higher proportion of the free N-acylamino acid in the dressing agent, so that self-emulsifying properties of the N-acylamino acid can advantageously be used in the dressing agent.
Dazu wird die überschüssige N-Acylaminosäure, die nicht mit der Zinkverbindung umgesetzt wurde, insbesondere mittels einer alkalischen Verbindung und/oder Lösung neutralisiert. Die alkalische Verbindung und/oder Lösung ist insbesondere eine wässrige Lösung eines Alkali- und/oder Erdalkalimetallsalzes, beispielsweise eines Alkali- und/oder Erdalkalimetallhydroxids, eines Übergangsmetallhydroxids, eines Schwermetallhydroxids und/oder von Ammoniumhydroxid.For this purpose, the excess N-acylamino acid that has not reacted with the zinc compound is neutralized, in particular by means of an alkaline compound and / or solution. The alkaline compound and / or solution is in particular an aqueous solution of an alkali and / or alkaline earth metal salt, for example an alkali and / or alkaline earth metal hydroxide, a transition metal hydroxide, a heavy metal hydroxide and / or ammonium hydroxide.
Als Zinkverbindungen eignen sich basische Zinkverbindungen, insbesondere Zinkoxid, Zinkcarbonat, Zinkphosphat und Zinkacetat.Basic zinc compounds, in particular zinc oxide, zinc carbonate, zinc phosphate and zinc acetate, are suitable as zinc compounds.
Bevorzugt wird Zinkoxid eingesetzt. Zinkoxid ist leicht zugänglich, kostengünstig und erzeugt keine störenden Nebenprodukte bei der direkten Umsetzung mit der N-Acylaminosäure.Zinc oxide is preferably used. Zinc oxide is easily accessible, inexpensive and does not generate any troublesome by-products in the direct reaction with the N-acylamino acid.
Vor dem Dispergieren der Zinkverbindung in der N-Acylaminosäure kann die N-Acylaminosäure in einem polaren oder unpolaren Lösungsmittel vordispergiert werden, insbesondere in einem Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kurzkettigen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glykolen, Glykolethern, natürlichen und synthetischen Ölen, Mineralölen, Paraffinen, natürlichen und synthetischen Fetten, Triglyceriden und Mischungen davon.Before dispersing the zinc compound in the N-acylamino acid, the N-acylamino acid can be predispersed in a polar or non-polar solvent, in particular in a solvent selected from the group consisting of short-chain alcohols with 1 to 4 carbon atoms, glycols, glycol ethers, natural and synthetic oils , Mineral oils, paraffins, natural and synthetic fats, triglycerides and mixtures thereof.
Das Lösungsmittel kann in diesem Fall so ausgewählt werden, dass das erhaltene Zinkderivat der N-Acylaminosäure als Lösung oder Dispersion zur Polymerdispersion unter Bildung des erfindungsgemäßen Zurichtmittels hinzugegeben werden kann.In this case, the solvent can be selected so that the zinc derivative of the N-acylamino acid obtained can be added as a solution or dispersion to the polymer dispersion to form the finishing agent according to the invention.
Mit anderen Worten ist das Zurichtmittel erhältlich durch Zugabe einer Lösung oder Dispersion des Zinkderivats der N-Acylaminosäure in einem polaren oder unpolaren Lösungsmittel zur Polymerdispersion, insbesondere in einem Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasser, kurzkettigen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glykolen, Glykolethern, natürlichen und synthetischen Ölen, Mineralölen, Paraffinen, natürlichen und synthetischen Fetten, Triglyceriden und Mischungen davon.In other words, the finishing agent can be obtained by adding a solution or dispersion of the zinc derivative of N-acylamino acid in a polar or non-polar solvent to the polymer dispersion, in particular in a solvent selected from the group consisting of water, short-chain alcohols with 1 to 4 carbon atoms, glycols, Glycol ethers, natural and synthetic oils, mineral oils, paraffins, natural and synthetic fats, triglycerides and mixtures thereof.
Auf diese Weise kann für das Vordispergieren der N-Acylaminosäure bereits das gleiche Lösungsmittel verwendet werden, welches auch in der Herstellung des Zurichtmittels zum Einsatz kommen soll, in dem das Zinkderivat der N-Acylaminosäure als Geruchsabsorber bzw. Geruchsminderer dient.In this way, the same solvent can be used for the predispersion of the N-acylamino acid which is also to be used in the production of the finishing agent in which the zinc derivative of the N-acylamino acid serves as an odor absorber or odor reducer.
Durch das Vordispergieren der N-Acylaminosäure in einem Lösungsmittel lassen sich zudem die Eigenschaften des hergestellten Zinkderivats der N-Acylaminosäure beeinflussen, beispielsweise die Viskosität der erhaltenen Zubereitung.By predispersing the N-acylamino acid in a solvent, the properties of the zinc derivative of the N-acylamino acid produced can also be influenced, for example the viscosity of the preparation obtained.
Wird das erhaltene Zinkderivat der N-Acylaminosäure in Wasser oder einer wässrigen Lösung aufgenommen, kann der pH-Wert der Lösung oder Dispersion durch Zugabe einer Lauge angepasst werden. Der pH-Wert der Lösung oder Dispersion liegt nach Anpassung insbesondere in einem Bereich von 5 bis 9, bevorzugt in einem Bereich von 7,5 bis 8,5. Die Lauge dient zur Neutralisation von überschüssiger N-Acylaminosäure, so dass die Menge an zuzusetzender Lauge in Abhängigkeit des zur Herstellung des Zinkderivats eingesetzten Molverhältnisses von Zinkverbindung und N-Acylaminosäure variiert.If the zinc derivative of N-acylamino acid obtained is taken up in water or an aqueous solution, the pH of the solution or dispersion can be adjusted by adding an alkali. After adjustment, the pH of the solution or dispersion is in particular in a range from 5 to 9, preferably in a range from 7.5 to 8.5. The alkali is used to neutralize excess N-acylamino acid, so that the amount of alkali to be added varies depending on the molar ratio of zinc compound and N-acylamino acid used to produce the zinc derivative.
Als Lauge können wässrige Lösungen eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes eingesetzt werden, beispielsweise wässrige Lösungen eines Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxids. Auch ist der Einsatz einer wässrigen Lösung von Ammoniumhydroxid als Lauge möglich. Ebenso kommen wässrige Lösungen von Übergangs- und/oder Schwermetallhydroxiden in Betracht.Aqueous solutions of an alkali or alkaline earth metal salt, for example aqueous solutions of an alkali or alkaline earth metal hydroxide, can be used as the base. The use of an aqueous solution of ammonium hydroxide as the lye is also possible. Aqueous solutions of transition and / or heavy metal hydroxides are also suitable.
Die N-Acylaminosäure kann sich von jeder Aminosäure ableiten, die mittels einer Schotten-Baumann-Reaktion mit Carbonsäurehalogeniden zu einer N-Acylaminosäure umgesetzt werden kann.The N-acylamino acid can be derived from any amino acid that can be converted to an N-acylamino acid by means of a Schotten-Baumann reaction with carboxylic acid halides.
Bevorzugt leitet sich die N-Acylaminosäure von Alpha-Aminosäuren ab. Diese alpha-Aminosäuren können aliphatische Aminosäuren, insbesondere Glycin, Alanin, Valin, Leucin und Isoleucin, aromatische Aminosäuren, insbesondere Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan, saure Aminosäuren, insbesondere Glutaminsäure, Sarkosin, Asparaginsäure, sowie basische Aminosäuren, insbesondere Arginin, Lysin, Histidin, sein. Gemische dieser Aminosäuren können ebenfalls eingesetzt werden.The N-acylamino acid is preferably derived from alpha amino acids. These alpha-amino acids can be aliphatic amino acids, in particular glycine, alanine, valine, leucine and isoleucine, aromatic amino acids, in particular phenylalanine, tyrosine and tryptophan, acidic amino acids, in particular glutamic acid, sarcosine, aspartic acid, and basic amino acids, in particular arginine, lysine, histidine, be. Mixtures of these amino acids can also be used.
Besonders bevorzugt ist die N-Acylaminosäure von Sarkosin (N-Methylglycin) oder Glycin abgeleitet.The N-acylamino acid is particularly preferably derived from sarcosine (N-methylglycine) or glycine.
Der Acylrest der N-Acylaminosäure leitet sich bevorzugt von einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure ab, insbesondere von Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Undecylensäure, Myristoleinsäure, Palmitoleinsäure, Margaroleinsäure, Rizinolsäure und Ölsäure und Kombinationen davon, besonders bevorzugt von Ölsäure, einschließlich von technischen Ölsäuregemischen.The acyl radical of the N-acylamino acid is preferably derived from a saturated or unsaturated fatty acid, in particular from pelargonic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, undecylenic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, margaroleic acid, ricinoleic acid and oleic acid, particularly preferred of oleic acid, including technical oleic acid mixtures.
Die N-Acylaminosäure kann eine Verbindung der Struktur
R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit einem bis vier Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen und
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe
R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having one to four carbon atoms or a hydroxyalkyl group having two to four carbon atoms and
R 3 represents a hydrogen atom or a group
Entsprechend ist R1 bevorzugt ein Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Undecenyl, Tridec-9-enyl, Pentadec-9-enyl, Hexadec-9-enyl, Heptadec-9-enyl, 12-Hydroxy-Octadec-9-enyl und Octadec-9-enyl, besonders bevorzugt Octadec-9-enyl.Correspondingly, R 1 is preferably a radical selected from the group formed from nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, undecenyl, tridec-9-enyl, pentadec-9-enyl, hexadec-9-enyl , Heptadec-9-enyl, 12-hydroxy-octadec-9-enyl and octadec-9-enyl, particularly preferably octadec-9-enyl.
Reste R1 mit weniger als neun sowie mit mehr als neunzehn Kohlenstoffatomen weisen schlechtere geruchshemmende Eigenschaften auf, lassen sich schwerer verarbeiten und/oder besitzen schlechtere selbstdispergierende Eigenschaften.R 1 radicals with fewer than nine and more than nineteen carbon atoms have poorer odor-inhibiting properties, are more difficult to process and / or have poorer self-dispersing properties.
Der Rest R2 steht bevorzugt für einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus einem Wasserstoffatom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl und 2-Hydroxyethyl. Besonders bevorzugt steht der Rest R2 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.The radical R 2 preferably represents a radical selected from the group which is formed from a hydrogen atom, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl and 2-hydroxyethyl. The radical R 2 particularly preferably represents a hydrogen atom or a methyl group.
Der Rest R3 steht besonders bevorzugt für ein Wasserstoffatom.The radical R 3 particularly preferably represents a hydrogen atom.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann R1 ein Kohlenwasserstoffrest mit siebzehn Kohlenstoffatomen sein, insbesondere kann die N-Acylaminosäure N-Oleoylsarkosin sein.In a preferred embodiment, R 1 can be a hydrocarbon radical with seventeen carbon atoms, in particular the N-acylamino acid can be N-oleoylsarcosine.
N-Oleoylsarkosin eignet sich in besonderer Weise zur Verwendung als geruchsreduzierende oder geruchsabsorbierende Substanz. N-Oleoylsarkosin leitet sich von Ölsäure, einer einfach ungesättigten Fettsäure, sowie der Aminosäure Sarkosin (N-Methylglycin) ab. Diese Rohstoffe sind leicht und kostengünstig zugänglich. Zudem ist N-Oleoylsarkosin einfach zu verarbeiten, da es bei Raumtemperatur flüssig bis viskos ist.N-oleoyl sarcosine is particularly suitable for use as an odor-reducing or odor-absorbing substance. N-oleoylsarcosine is derived from oleic acid, a monounsaturated fatty acid, and the amino acid sarcosine (N-methylglycine). These raw materials are easily and inexpensively available. In addition, N-oleoyl sarcosine is easy to process, as it is liquid to viscous at room temperature.
Das Zinkderivat liegt im Zurichtmittel insbesondere in einem Anteil von 10 Gewichtsprozent oder weniger vor, bezogen auf den Feststoffgehalt des Zurichtmittels, insbesondere in einem Anteil von 1 bis 5 Gewichtsprozent. Der Feststoffgehalt bezeichnet den Anteil an Polymerbindemittel und wahlweise anderen aktiven Materialien im Zurichtmittel, ohne Lösungsmittel. Bei höheren Anteilen des Zinkderivats im Zurichtmittel können die vorteilhaften Eigenschaften der eingesetzten Polymerdispersion beeinträchtigt sein, beispielsweise könnte die Beständigkeit eines mit dem Zurichtmittel behandelten Leders gegen chemische und/oder mechanische Belastung beeinträchtigt sein.The zinc derivative is present in the dressing agent in a proportion of 10 percent by weight or less, based on the solids content of the dressing agent, in particular in a proportion of 1 to 5 percent by weight. The solids content refers to the proportion of polymer binder and optionally other active materials in the make-up composition, without solvents. With higher proportions of the zinc derivative in the finishing agent, the advantageous properties of the polymer dispersion used can be impaired, for example the resistance of a leather treated with the finishing agent to chemical and / or mechanical stress could be impaired.
Das Zinkderivat der N-Acylaminosäure weist in Wasser selbstemulgierende Eigenschaften auf, lässt sich also leicht unter Bildung einer stabilen Emulsion dispergieren, insbesondere nach Neutralisierung von überschüssiger N-Acylaminosäure.The zinc derivative of N-acylamino acid has self-emulsifying properties in water, so it can easily be dispersed to form a stable emulsion, especially after neutralization of excess N-acylamino acid.
Insbesondere kann das Zinkderivat der N-Acylaminosäure auch direkt als Additiv in Formulierungen hinzugefügt werden, die Wasser enthalten. Im Zurichtmittel werden in diesem Fall keine weiteren Emulgatoren oder komplexierende Hilfsstoffe zur Dispergierung des Zinkderivats der N-Acylaminosäure benötigt und sind bevorzugt nicht im Zurichtmittel enthalten.In particular, the zinc derivative of N-acylamino acid can also be added directly as an additive in formulations which contain water. In this case, no further emulsifiers or complexing auxiliaries are required in the dressing agent for dispersing the zinc derivative of N-acylamino acid and are preferably not contained in the dressing agent.
Das im Zurichtmittel enthaltene Zinkderivat ist besonders bevorzugt ein Zinkderivat von N-Oleoylsarkosin, weiter bevorzugt ein durch direkte Umsetzung von Zinkoxid mit N-Oleoylsarkosin erhältliches Zinkderivat.The zinc derivative contained in the dressing agent is particularly preferably a zinc derivative of N-oleoyl sarcosine, more preferably a zinc derivative obtainable by direct reaction of zinc oxide with N-oleoyl sarcosine.
Die Polymerdispersion umfasst ein Poly(meth)acrylat, ein Polyurethan oder Kombination davon wie im Stand der Technik für Zurichtmittel bekannt.The polymer dispersion comprises a poly (meth) acrylate, a polyurethane or a combination thereof as is known in the prior art for dressing agents.
Die Polymerdispersion weist insbesondere einen Feststoffgehalt im Bereich von 5 bis 70 Gewichtsprozent auf, insbesondere im Bereich 20 bis 50 Gewichtsprozent.The polymer dispersion in particular has a solids content in the range from 5 to 70 percent by weight, in particular in the range from 20 to 50 percent by weight.
Geeignete kommerziell erhältliche Polymerdispersionen sind beispielsweise die von der Fa. Schill + Seilacher GmbH angebotenen Produkte Struktol C 681, Struktol P 14, Struktol P 78 NF, Struktol R 9 und Struktol R 514.Suitable commercially available polymer dispersions are, for example, the products Struktol C 681, Struktol P 14, Struktol P 78 NF, Struktol R 9 and Struktol R 514 offered by Schill + Seilacher GmbH.
Die Polymerdispersion des Zurichtmittels kann ein Lösungsmittel enthalten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasser, organischen Lösungsmitteln mit 1 bis 5 Kohlenstoffen, Glykolen und Mischungen davon, bevorzugt Wasser als Lösungsmittel.The polymer dispersion of the dressing agent can contain a solvent selected from the group consisting of water, organic solvents with 1 to 5 carbons, glycols and mixtures thereof, preferably water as the solvent.
Bevorzugt ist die Polymerdispersion eine wässrige, anionische Polymerdispersion.The polymer dispersion is preferably an aqueous, anionic polymer dispersion.
Ist das Zinkderivat ebenfalls als Lösung oder Dispersion im Zurichtmittel enthalten, wird als Lösungsmittel für das Zinkderivat bevorzugt ein mit dem Lösungsmittel der Polymerdispersion kompatibles Lösungsmittel eingesetzt.If the zinc derivative is also contained in the dressing agent as a solution or dispersion, the solvent used for the zinc derivative is preferably a solvent compatible with the solvent of the polymer dispersion.
Insbesondere wird in beiden Fällen Wasser als Lösungsmittel eingesetzt, wobei durch den Einsatz des Zinkderivats der N-Acylaminosäure als Geruchshemmer bzw. Geruchabsorber insbesondere keine zusätzlichen komplexierenden Hilfsstoffe zugesetzt werden müssen. Dadurch wird verhindert, dass die Dispersion von Poly(meth)acrylat und/oder Polyurethan durch die zusätzlichen Hilfsstoffe zerstört wird und koaguliert.In particular, water is used as the solvent in both cases, with the use of the zinc derivative of N-acylamino acid as an odor inhibitor or odor absorber in particular not having to add any additional complexing auxiliaries. This prevents the dispersion of poly (meth) acrylate and / or polyurethane from being destroyed and coagulated by the additional auxiliaries.
Ferner kann das Zurichtmittel einen Entschäumer umfassen, insbesondere in einem Anteil von 2 Gewichtsprozent oder weniger, bezogen auf das Gesamtgewicht des Zurichtmittels, bevorzugt von 0,5 Gewichtsprozent oder weniger.Furthermore, the dressing agent can comprise a defoamer, in particular in a proportion of 2 percent by weight or less, based on the total weight of the dressing agent, preferably 0.5 percent by weight or less.
Weitere Vorteile und Eigenschaften ergeben sich aus den nachfolgenden Beispielen sowie aus den Zeichnungen, die jedoch nicht in einem einschränkenden Sinn verstanden werden sollen. In den Zeichnungen zeigen:
- -
1 einen Vergleich von Gaschromatogrammen zur Verdeutlichung des Effekts bei Einsatz eines Zinkderivats einer N-Acylaminosäure wie im erfindungsgemäßen Zurichtmittel eingesetzt gegenüber einer geruchsintensiven stickstoffhaltigen Verbindung; und - -
2 einen Vergleich von Gaschromatogrammen zur Verdeutlichung des Effekts bei Einsatz eines Zinkderivats einer N-Acylaminosäure wie im erfindungsgemäßen Zurichtmittel eingesetzt gegenüber einer geruchsintensiven schwefelhaltigen Verbindung.
- -
1 a comparison of gas chromatograms to illustrate the effect when using a zinc derivative of an N-acylamino acid as used in the dressing agent according to the invention compared to an odor-intensive nitrogen-containing compound; and - -
2 a comparison of gas chromatograms to illustrate the effect when using a zinc derivative of an N-acylamino acid as used in the dressing agent according to the invention compared to an odor-intensive sulfur-containing compound.
Beispiel 1: Herstellung von Zink-Oleoylsarkosin als Zinkderivat ohne LösungsmittelExample 1: Production of zinc oleoyl sarcosine as a zinc derivative without a solvent
In einer geeigneten Rührapparatur wird 2 mol Oleoylsarkosin (M = 353,54 g/mol) bei Raumtemperatur vorgelegt und unter Rühren langsam 1 mol Zinkoxid (M = 81,39 g/mol) eingestreut. Das Molverhältnis von Zinkoxid : Oleoylsarkosin entspricht somit 1:2.2 mol of oleoyl sarcosine (M = 353.54 g / mol) are placed in a suitable stirring apparatus at room temperature and 1 mol of zinc oxide (M = 81.39 g / mol) is slowly sprinkled in while stirring. The molar ratio of zinc oxide: oleoyl sarcosine thus corresponds to 1: 2.
Das Rühren wird unter Temperaturerhöhung bis zu einer maximalen Temperatur von 90 °C fortgesetzt, vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 80 °C, bis das Zinkoxid vollständig, oder im Wesentlichen vollständig, in Lösung gegangen ist. Die Säurezahl der Mischung wird überwacht. Die Reaktion ist abgeschlossen, wenn die Säurezahl konstant bleibt.The stirring is continued while increasing the temperature up to a maximum temperature of 90 ° C., preferably at a temperature of 50 to 80 ° C., until the zinc oxide has completely, or essentially completely, gone into solution. The acid number of the mixture is monitored. The reaction is complete when the acid number remains constant.
Je nach Qualität des verwendeten Zinkoxides kann es zur Bildung eines geringen Anteils an unlöslichen Stoffen kommen, die abfiltriert werden.Depending on the quality of the zinc oxide used, a small proportion of insoluble substances can form, which are filtered off.
Das erhaltene Endprodukt ist eine hochviskose, gelbliche bis gelb-orangene Flüssigkeit.The end product obtained is a highly viscous, yellowish to yellow-orange liquid.
Beispiel 2: Herstellung von Zink-Oleoylsarkosin als Zinkderivat ohne LösungsmittelExample 2: Production of zinc oleoyl sarcosine as a zinc derivative without a solvent
Die Herstellung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben. Jedoch wird eine reduzierte Menge von 0,5 mol Zinkoxid verwendet. Dies entspricht einem Molverhältnis Zinkoxid : Oleoylsarkosin von 1:4.Production takes place as indicated in Example 1. However, a reduced amount of 0.5 mol of zinc oxide is used. This corresponds to a molar ratio of zinc oxide: oleoyl sarcosine of 1: 4.
Auf diese Weise wird nach 2 Stunden Rühren ein niedriger viskoses Endprodukt erhalten, welches unter Verwendung einer Pumpe noch transportiert werden kann.In this way, after stirring for 2 hours, a lower-viscosity end product is obtained which can still be transported using a pump.
Beispiel 3: Überführung des Zinkderivats in eine wässrige EmulsionExample 3: Conversion of the zinc derivative into an aqueous emulsion
In einer geeigneten Rührapparatur werden von dem nach Beispiel 2 erhaltenen Endprodukt 20 Gewichtsteile bei Raumtemperatur vorgelegt und mit 80 Gewichtsteilen einer 1,25%igen (w/w) wässrigen Natriumhydroxidlösung versetzt.In a suitable stirring apparatus, 20 parts by weight of the end product obtained according to Example 2 are placed at room temperature and 80 parts by weight of a 1.25% (w / w) aqueous sodium hydroxide solution are added.
Die so entstandene Emulsion wird mit wässriger Natriumhydroxidlösung der Konzentration 1 mol/L auf einen pH-Wert im Bereich von 7,5 bis 8,5 eingestellt.The resulting emulsion is adjusted to a pH value in the range from 7.5 to 8.5 with aqueous sodium hydroxide solution at a concentration of 1 mol / L.
Beispiel 4: Herstellung eines erfindungsgemäßen ZurichtmittelsExample 4: Production of a finishing agent according to the invention
In einer geeigneten Rührapparatur werden 94,7 Gewichtsteile einer Emulsion einer Mischung aus Polyacryl- und Polyurethanharzen vorgelegt.94.7 parts by weight of an emulsion of a mixture of polyacrylic and polyurethane resins are placed in a suitable stirring apparatus.
Es werden 0,3 Gewichtsteile eines auf α-Tris-(2-butoxyethyl)-phosphat basierenden Entschäumers zugegeben und unter ständigem Rühren mit 5 Gewichtsteilen der nach Beispiel 3 erhaltenen Emulsion versetzt.0.3 parts by weight of a defoamer based on α-tris (2-butoxyethyl) phosphate are added, and 5 parts by weight of the emulsion obtained according to Example 3 are added while stirring continuously.
Das Produkt wird bis zur Bildung einer uniformen Emulsion gerührt. Der Anteil des Zinkderivats im Zurichtmittel, bezogen auf den Feststoffgehalt, lag bei 1,8 Gewichtsprozent.The product is stirred until a uniform emulsion is formed. The proportion of the zinc derivative in the dressing agent, based on the solids content, was 1.8 percent by weight.
Beispiel 4: Herstellung von Zink-Oleoylsarkosin als Zinkderivat in LösungsmittelExample 4: Preparation of zinc oleoyl sarcosine as a zinc derivative in solvent
In einer geeigneten Rührapparatur werden 2 mol Oleoylsarkosin (M = 353,54 g/mol) bei Raumtemperatur vorgelegt und mit einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem Mineralöl oder einem Triglycerid versetzt. Es wird eine homogene Mischung erhalten, in der das Oleoylsarkosin vollständig gelöst ist. Die verwendete Menge an Lösungsmittel richtet sich nach der gewünschten Endanwendung.2 mol of oleoyl sarcosine (M = 353.54 g / mol) are placed in a suitable stirring apparatus at room temperature and a suitable solvent, for example a mineral oil or a triglyceride, is added. A homogeneous mixture is obtained in which the oleoyl sarcosine is completely dissolved. The amount of solvent used depends on the desired end use.
Unter Rühren wird langsam 1 mol Zinkoxid (M = 81,39 g/mol) eingestreut. Das Rühren wird unter Temperaturerhöhung bis zu einer maximalen Temperatur von 90 °C fortgesetzt, vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 80 °C, bis das Zinkoxid vollständig, oder im Wesentlichen vollständig, in Lösung gegangen ist. Die Säurezahl der Mischung wird überwacht. Die Reaktion ist abgeschlossen, wenn die Säurezahl konstant bleibt.1 mol of zinc oxide (M = 81.39 g / mol) is slowly sprinkled in while stirring. The stirring is continued while increasing the temperature up to a maximum temperature of 90 ° C., preferably at a temperature of 50 to 80 ° C., until the zinc oxide has completely, or essentially completely, gone into solution. The acid number of the mixture is monitored. The reaction is complete when the acid number remains constant.
Beispiel 5: Verwendung von Zink-Oleoylsarkosin zur Geruchsreduzierung von SkatolExample 5: Use of zinc oleoyl sarcosine to reduce the odor of skatole
Es wurde eine Testlösung durch Lösen von Skatol (3-Methylindol, stickstoffhaltig) in Wasser hergestellt.A test solution was prepared by dissolving skatole (3-methylindole, containing nitrogen) in water.
Anschließend wurde eine Probe der Testlösung in einem Headspace-Gläschen verdampft und mittels gekoppelter Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS) analysiert. Als Probenvolumen wurde ein Volumen von 100 µL gewählt.A sample of the test solution was then evaporated in a headspace vial and analyzed by means of coupled gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A volume of 100 µL was chosen as the sample volume.
Für eine erste Vergleichsprobe wurde eine Probe der Testlösung im Molverhältnis 1:5 mit dem erfindungsgemäßen Zink-Oleoylsarkosin versetzt und die Analyse mittels GC-MS bei gleichem Probenvolumen wiederholt.For a first comparison sample, a sample of the test solution in a molar ratio of 1: 5 was mixed with the zinc oleoyl sarcosine according to the invention and the analysis by means of GC-MS was repeated with the same sample volume.
Für eine zweite Vergleichsprobe wurde eine Probe der Testlösung im Molverhältnis 1:20 mit dem erfindungsgemäßen Zink-Oleoylsarkosin versetzt und die Analyse mittels GC-MS bei gleichem Probenvolumen wiederholt.For a second comparison sample, a sample of the test solution was mixed with the zinc oleoylsarcosine according to the invention in a molar ratio of 1:20 and the analysis by means of GC-MS was repeated with the same sample volume.
In
Beispiel 6: Verwendung von Zink-Oleoylsarkosin zur Geruchsreduzierung von ThiophenExample 6: Use of zinc oleoyl sarcosine to reduce the odor of thiophene
Es wurde eine Testlösung durch Lösen von Tetrahydrothiophen (schwefelhaltig) in Wasser hergestellt.A test solution was prepared by dissolving tetrahydrothiophene (containing sulfur) in water.
Anschließend wurde eine Probe der Testlösung in einem Headspace-Gläschen verdampft und mittels gekoppelter Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS) analysiert. Als Probenvolumen wurde ein Volumen von 100 µL gewählt.A sample of the test solution was then evaporated in a headspace vial and analyzed by means of coupled gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A volume of 100 µL was chosen as the sample volume.
Für eine Vergleichsprobe wurde eine Probe der Testlösung im Molverhältnis 1:10 mit dem erfindungsgemäßen Zink-Oleoylsarkosin versetzt und die Analyse mittels GC-MS bei gleichem Probenvolumen wiederholt.For a comparison sample, a sample of the test solution in a molar ratio of 1:10 was mixed with the zinc oleoyl sarcosine according to the invention and the analysis by means of GC-MS was repeated with the same sample volume.
In
Beispiel 7: Geruchstest von Zurichtmitteln nach VDA 270Example 7: Odor test of finishing agents according to VDA 270
Um den geruchsreduzierenden bzw. geruchsabsorbierenden Effekt des Zinkderivats der N-Acylaminosäure zu untersuchen, wurden mehrere Testleder mit applizierten Zurichtmitteln für 2 Stunden bei einer Temperatur von 80°C behandelt. Die Zurichtmittel unterschieden sich lediglich im zugesetzten Geruchsabsorber, wie in Tabelle 1 angegeben. Die Anteile an Geruchsabsorber sind in Massenprozent angegeben, bezogen auf den Feststoffgehalt (m/m).
Tabelle 1: Verwendete Zurichtmittel.
Die so erhaltenen Leder wurden nach VDA-Norm 270 für den Automobil-Innenraum von vier fachkundigen Prüfern nach einem Tag sowie nach acht Tagen Lagerung getestet. Die Geruchsbelastung wird anhand der in Tabelle 2 angegebenen Notenskala eingestuft.
Tabelle 2: Notenskala der Geruchstests nach VDA-Norm 270.
Die Testergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt. Wie zu erkennen ist, reduziert sich die Geruchsbelastung der behandelten Leder bei Verwendung des Zinkderivats von N-Oleoylsarkosin erheblich, wobei der Unterschied zur Referenzprobe desto stärker wird, je höher der Anteil an eingesetztem geruchsreduzierendem Mittel ist.The test results are shown in Table 3. As can be seen, the odor pollution of the treated leather is considerably reduced when the zinc derivative of N-oleoylsarcosine is used, the difference to the reference sample being greater the higher the proportion of odor-reducing agent used.
Zudem ist bei Verwendung aller erfindungsgemäßen Zurichtmittel der fäkale Geruch des Testleders nach 8 Tagen erfolgreich beseitigt.
Tabelle 3: Ergebnisse des Geruchstests nach VDA-Norm 270.
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Zitierte PatentliteraturPatent literature cited
- DE 102008010774 A1 [0005]DE 102008010774 A1 [0005]
- DE 102010062807 A1 [0006]DE 102010062807 A1 [0006]
- EP 1319394 A1 [0007]EP 1319394 A1 [0007]
- EP 0213480 A2 [0009]EP 0213480 A2 [0009]
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