DE202016000452U1 - Curable composition containing (meth) acrylates of C9-alcohol mixtures - Google Patents
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Abstract
Härtbare Zusammensetzung enthaltend ein Monomergemisch aus a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbare weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt.A curable composition comprising a monomer mixture of a1) 1 to 90% by weight of (meth) acrylates of C9-alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 and a2) 10 to 99% by weight with these copolymerizable further monomers, wherein the sum of a1) and a2) gives 100 wt .-%.
Description
Die Erfindung betrifft härtbare Zusammensetzungen, enthaltend a1) (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und a2) mit diesen copolymerisierbare weitere Monomere. Die Erfindung betrifft weiterhin härtbare Zusammensetzungen enthaltend Copolymere a) aus a1) Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und a2) weiteren, mit diesen copolymerisierbaren Monomeren und b) gegebenenfalls weitere Monomere.The invention relates to curable compositions containing a1) (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 and a2) copolymerizable with these other monomers. The invention further relates to curable compositions comprising copolymers a) from a1) meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 and a2) further monomers copolymerizable with these and b) optionally further monomers.
Härtbare Zusammensetzungen, insbesondere für Klebstoffe, Druckfarben, Drucktinten sowie für Beschichtungen in der Elektronik, in der Automobilindustrie und im industriellen Bereich, enthaltend Copolymere auf der Basis von (Meth)acrylsäure-Monomeren, sind bekannt. Dennoch besteht weiterhin ein Bedarf an alternativen härtbaren Zusammensetzungen mit sehr guter Haftung auf Oberflächen, vor allem sehr guter Haftung bei niedrigen Temperaturen, sehr guten mechanischen Eigenschaften und Verarbeitungseigenschaften und sehr guter Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere von Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen und Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier, für eine Vielzahl von unterschiedlichsten Anwendungsgebieten, die sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasserbasierten Systemen anwendbar sind.Curable compositions, in particular for adhesives, printing inks, printing inks and coatings in electronics, in the automotive industry and in the industrial sector, containing copolymers based on (meth) acrylic acid monomers, are known. Nevertheless, there remains a need for alternative curable compositions having very good adhesion to surfaces, especially very good adhesion at low temperatures, very good mechanical properties and processing properties, and very good wettability of surfaces, especially plastic surfaces such as polyethylene, polypropylene and Polyethylene terephthalate, glass or paper, for a variety of different applications, which are applicable in both solvent-based and water-based systems.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind härtbare Zusammensetzungen, insbesondere für Klebstoffe, Druckfarben, Drucktinten sowie für Beschichtungen für elektronische Bauteile und im Automobilbau, enthaltend ein Monomergemisch aus
- a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und
- a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbare weitere Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt.
- a1) from 1 to 90% by weight of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of from 0.8 to 1.5 and
- a2) 10 to 99 wt .-% with these copolymerizable further monomers, wherein the sum of a1) and a2) 100 wt .-% results.
Das Monomergemisch der härtbaren Zusammensetzungen enthalten dabei mindestens 1 Gew.-% und höchstens 90 Gew.-%, bevorzugt höchstens 70 Gew.-% an (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5.The monomer mixture of the curable compositions contain at least 1 wt .-% and at most 90 wt .-%, preferably at most 70 wt .-% of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having a mean degree of branching (iso-index) of 0, 8 to 1.5.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin härtbare Zusammensetzungen, insbesondere für Klebstoffe, Druckfarben, Drucktinten sowie für Beschichtungen für elektronische Bauteile und im Automobilbau, enthaltend
- a) Copolymere aus
- a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und
- a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt,
- b) gegebenenfalls weitere Monomere.
- a) copolymers
- a1) from 1 to 90% by weight of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of from 0.8 to 1.5 and
- a2) from 10 to 99% by weight with these copolymerizable further monomers, the sum of a1) and a2) giving 100% by weight,
- b) optionally further monomers.
Die Copolymere enthalten dabei mindestens 1 Gew.-% und höchstens 90 Gew.-%, im Allgemeinen höchstens 70 Gew.-% an (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5.The copolymers contain at least 1 wt .-% and at most 90 wt .-%, generally at most 70 wt .-% of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5.
Bei den erfindungsgemäß eingesetzten (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen handelt es sich um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit C9-Alkoholgemischen, die einen mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 aufweisen. Bevorzugt weisen die C9-Alkoholgemische einen mittleren Verzweigungsgrad von 1,0 bis 1,2 auf.The (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures used according to the invention are esters of acrylic acid or of methacrylic acid with C 9 -alcohol mixtures which have a mean degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5. The C 9 -alcohol mixtures preferably have an average degree of branching of from 1.0 to 1.2.
Die Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten (Meth)acrylsäureester von C9-Alkoholgemischen, die Herstellung der C9-Alkoholgemische, die genaue Zusammensetzung der C9-Alkoholgemische sowie die Methode zur Ermittlung des mittleren Verzweigungsgrades (Iso-Index) der C9-Alkoholgemische erfolgen entsprechend den in
Als Verzweigungsgrad im Sinne der Erfindung ist die Zahl der Methylgruppen in einem Molekül des Alkohols abzüglich 1 definiert. Der mittlere Verzweigungsgrad ist der statistische Mittelwert der Verzweigungsgrade der Moleküle einer Probe. Der mittlere Verzweigungsgrad kann wie folgt 1H-NMR-spektroskopisch ermittelt werden: Dazu wird eine Probe des Alkohols bzw. Alkoholgemisches zunächst einer Derivatisierung mit Trichloracetylisocyanat (TAI) unterzogen. Dabei werden die Alkohole in die Carbaminsäureester überführt. Die Signale der auf diese Weise veresterten primären Alkohole liegen bei δ = 4,7 bis 4,0 ppm, die der (soweit vorhanden) veresterten sekundären Alkohole bei etwa 5 ppm und in der Probe vorhandenes Wasser reagiert mit TAI zur Carbaminsäure ab. Alle Methyl-, Methylen und Methinprotonen liegen im Bereich von 2,4 bis 0,4 ppm. Die Signale < 1 ppm sind dabei den Methylgruppen zugeordnet. Aus dem so erhalten Spektrum lässt sich der mittlere Verzweigungsgrad (Iso-Index) wie folgt berechnen:
Das C9-Alkoholgemisch weist dabei vorzugsweise einen Gehalt an Alkoholen mit 9 Kohlenstoffatomen von mindestens 95 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 98 Gew.-%, insbesondere wenigstens 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des C9-Alkoholgemischs, auf. Speziell handelt es sich um ein C9-Alkoholgemisch, das im Wesentlichen (d. h. zu mehr als 99,5 Gew.-%, speziell zu mehr als 99,9 Gew.-%) aus Alkoholen mit 9 Kohlenstoffatomen besteht.The C 9 -alcohol mixture preferably has a content of alcohols with 9 carbon atoms of at least 95 wt .-%, particularly preferably at least 98 wt .-%, in particular at least 99 wt .-%, based on the total weight of the C 9 -alcohol mixture, on. Specifically, it is a C 9 alcohol mixture that consists essentially (ie, greater than 99.5 wt.%, Especially greater than 99.9 wt.%) Of alcohols having 9 carbon atoms.
Zur Herstellung von derartigen C9-Alkoholgemischen wird an dieser Stelle auf die Offenlegungsschrift
Die erfindungsgemäß eingesetzten (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 besitzen einen Erstarrungspunkt (bei Atmosphärendruck) von kleiner 0°C, bevorzugt von kleiner –20°C, besonders bevorzugt von kleiner –30°C,The (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 used according to the invention have a solidification point (at atmospheric pressure) of less than 0 ° C., preferably of less than -20 ° C., particularly preferably less than -30 ° C,
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zeichnen sich durch eine sehr gute Haftung auf Oberflächen, vor allem eine sehr gute Haftung bei niedrigen Temperaturen, und eine sehr gute Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere von Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier aus und sind sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasser-basierten Systemen anwendbar. Werden die härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 oder diese enthaltende Copolymere und gegebenenfalls weitere Monomeren direkt in Substanz polymerisiert und gehärtet, wird der Volumenschrumpf beim Übergang von Monomer zu Polymer durch die (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 stark reduziert. Dadurch wird z. B. die Verwendung in Dichtungsmitteln, Versiegelungen, Kitt, Druckmaterialien, Klebstoffen und Lacken verbessert, da aus Volumenschrumpf resultierende Hohlräume verringert werden. Ferner führt der Gehalt an (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 in den härtbaren Zusammensetzung nach der Aushärtung zu einer verbesserten chemischen Stabilität, einer verbesserten mechanischen Stabilität, wie z. B. Schlagzähigkeit, einer verbesserten Witterungsbeständigkeit und einer erhöhten Hydrophobie. Darüber hinaus bewirken die (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 eine Erniedrigung der Viskosität der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen vor der Aushärtung, die das gleichmäßige Aufbringen der härtbaren Zusammensetzungen auf Oberflächen, insbesondere auf Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier, erleichtert. Außerdem führt der Gehalt an (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung zu einer Verringerung der temperaturbedingten Veränderung des rheologischen Verhaltens der Copolymere, wie z. B. der Viskosität.The curable compositions of the invention are characterized by a very good adhesion to surfaces, especially a very good adhesion at low temperatures, and a very good wettability of surfaces, especially plastic surfaces, such as polyethylene, polypropylene or polyethylene terephthalate, glass or Paper and are applicable in both solvent-based and water-based systems. If the curable compositions containing (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having a mean degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 or copolymers containing them and optionally other monomers are polymerized directly in bulk and cured, the volume shrinkage greatly reduced in the transition from monomer to polymer by the (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5. This z. B. improves the use in sealants, sealants, putty, printing materials, adhesives and paints, as resulting from volume shrinkage cavities are reduced. Furthermore, the content of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 in the curable composition after curing leads to improved chemical stability, improved mechanical stability, such as z. As impact resistance, improved weather resistance and increased hydrophobicity. In addition, the (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of from 0.8 to 1.5 cause a lowering of the viscosity of the curable compositions according to the invention before curing, which effects uniform application of the curable compositions Surfaces, especially on surfaces made of plastic, such as polyethylene, polypropylene or polyethylene terephthalate, made of glass or paper easier. In addition, the content of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 in the curable composition according to the invention leads to a reduction in the temperature-induced change in the rheological behavior of the copolymers, such , As the viscosity.
Die härtbaren Zusammensetzungen enthalten, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, mindestens 1 Gew.-%, bevorzugt mindestens 5 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 10 Gew.-% und im Allgemeinen höchstens 70 Gew.-%, bevorzugt höchstens 60 Gew.-% und besonders bevorzugt höchstens 50 Gew.-% an (Meth)acrylaten a1) von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5, die in dem Monomergemisch aus a1) und a2) bzw. dem Copolymer a) enthalten sind.The curable compositions comprise, based on the total composition, at least 1% by weight, preferably at least 5% by weight, particularly preferably at least 10% by weight and generally at most 70% by weight, preferably at most 60% by weight. % and more preferably at most 50% by weight of (meth) acrylates a1) of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5, which in the monomer mixture consists of a1) and a2) or the copolymer a) are included.
Die Copolymere a) bzw. die Monomergemische aus a1) und a2) enthalten 1 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 60 Gew.-% und insbesondere 15 bis 55 Gew.-% (Meth)acrylate a1) von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5, und 10 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 30 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 40 bis 90 Gew.-% und insbesondere 45 bis 85 Gew.-% weitere Monomere a2).The copolymers a) or the monomer mixtures from a1) and a2) contain from 1 to 90% by weight, preferably from 5 to 70% by weight, particularly preferably from 10 to 60% by weight and in particular from 15 to 55% by weight (Meth) acrylates a1) of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5, and 10 to 99 wt .-%, preferably 30 to 95 wt .-%, particularly preferably 40 to 90% by weight and in particular 45 to 85% by weight of further monomers a2).
Die weiteren Monomere a2), mit denen die (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 copolymerisiert werden können, sind insbesondere sogenannte Hauptmonomere a21), ausgewählt aus sonstigen C1- bis C20-Alkyl(meth)acrylaten, Vinylestern von bis zu 20 C-Atome enthaltenden Carbonsäuren, Vinylaromaten mit bis zu 20 C-Atomen, ethylenisch ungesättigten Nitrilen, Vinylhalogeniden, Vinylethern von 1 bis 10 C-Atome enthaltenden Alkoholen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 8 C-Atomen und ein oder zwei Doppelbindungen oder Mischungen dieser Monomeren. Zu nennen sind z. B. (Meth)acrylsäurealkylester mit einem C1-C10-Alkylrest, wie Methylmethacrylat, Methylacrylat, n-Butylacrylat, Ethylacrylat und 2-Ethylhexylacrylat. Insbesondere sind auch Mischungen der (Meth)acrylsäurealkylester geeignet. Vinylester von Carbonsäuren mit 1 bis 20 C-Atomen sind z. B. Vinyllaurat, Vinylstearat, Vinylpropionat, Versaticsäurevinylester und Vinylacetat. Als vinylaromatische Verbindungen kommen Vinyltoluol, a- und p-Methylstyrol, a-Butyl-styrol, 4-n-Butylstyrol, 4-n-Decylstyrol und vorzugsweise Styrol in Betracht. Beispiele für Nitrile sind Acrylnitril und Methacrylnitril. Die Vinylhalogenide sind mit Chlor, Fluor oder Brom substituierte ethylenisch ungesättigte Verbindungen, bevorzugt Vinylchlorid und Vinylidenchlorid. Als Vinylether zu nennen sind z. B. Vinylmethylether oder Vinylisobutylether. Bevorzugt wird Vinylether von 1 bis 4 C-Atomem enthaltenden Alkoholen. Als Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 8 C-Atomen und ein oder zwei olefinischen Doppelbindungen seien Ethylen, Propylen, Butadien, Isopren und Chloropren genannt. Als Hauptmonomere bevorzugt sind insbesondere C1- bis C8-Alkylacrylate, C1- bis C8-Alkylmethacrylate, Vinylaromaten, insbesondere Styrol, und deren Mischungen. Ganz besonders bevorzugt sind Methylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylacrylat, n-Butylacrylat, n-Hexylacrylat, Ocylacrylat und 2-Ethyllhexylacrylat, Styrol sowie Mischungen dieser Monomere. Vorzugsweise handelt es sich bei dem Copolymer um ein Polyacrylat. Unter Polyacrylat soll ein Copolymer verstanden werden, welches insgesamt zu mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise zu mindestens 70 Gew.-% aus C1- bis C20-Alkyl(meth)acrylaten aufgebaut ist; der Gehalt der (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 im Polymer beträgt dabei mindestens 1 Gew.-% (alle Gewichtsangaben sind auf das Copolymer bezogen). Die Hauptmonomere können in Mengen bis 99 Gew.-% in den Copolymeren a) bzw. den Monomergemischen aus a1) und a2) enthalten sein.The further monomers a2), with which the (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 can be copolymerized, are in particular so-called main monomers a21), selected from other C C 1 - to C 20 -alkyl (meth) acrylates, vinyl esters of carboxylic acids containing up to 20 carbon atoms, vinylaromatics having up to 20 carbon atoms, ethylenically unsaturated nitriles, vinyl halides, vinyl ethers of alcohols containing from 1 to 10 carbon atoms, aliphatic Hydrocarbons having 2 to 8 carbon atoms and one or two double bonds or mixtures of these monomers. To name a few are z. B. (meth) acrylic acid alkyl ester having a C 1 -C 10 alkyl radical, such as methyl methacrylate, methyl acrylate, n-butyl acrylate, ethyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate. In particular, mixtures of (meth) acrylic acid alkyl esters are also suitable. Vinyl esters of carboxylic acids having 1 to 20 carbon atoms are, for. As vinyl laurate, vinyl stearate, vinyl propionate, vinyl versatate and vinyl acetate. As vinyl aromatic compounds are vinyltoluene, a- and p-methylstyrene, a-butyl-styrene, 4-n-butylstyrene, 4-n-decylstyrene and preferably styrene into consideration. Examples of nitriles are acrylonitrile and methacrylonitrile. The vinyl halides are chloro, fluoro or bromo substituted ethylenically unsaturated compounds, preferably vinyl chloride and vinylidene chloride. To name as vinyl ethers are, for. As vinyl methyl ether or vinyl isobutyl ether. Preference is given to vinyl ethers of alcohols containing from 1 to 4 carbon atoms. As hydrocarbons having 2 to 8 carbon atoms and one or two olefinic double bonds may be mentioned ethylene, propylene, butadiene, isoprene and chloroprene. To C 8 alkyl acrylates, C 1 - - to C 8 -alkyl methacrylates, vinylaromatics, especially styrene, and mixtures thereof Preferred principal monomers are in particular C 1. Very particular preference is given to methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, n-butyl acrylate, n-hexyl acrylate, ocyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate, styrene and mixtures of these monomers. Preferably, the copolymer is a polyacrylate. Polyacrylate is to be understood as meaning a copolymer which is composed of at least 50% by weight, preferably at least 70% by weight, of C 1 -C 20 -alkyl (meth) acrylates; the content of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having a mean degree of branching (iso-index) of from 0.8 to 1.5 in the polymer is at least 1% by weight (all weights are based on the copolymer). The main monomers may be present in amounts of up to 99% by weight in the copolymers a) or the monomer mixtures from a1) and a2).
Als weiteren Monomere a2), mit denen die (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 copolymerisiert werden können, kommen neben den vorstehenden Hauptmonomeren folgende Nebenmonomere a22) in Betracht: Monomere mit Hydroxygruppen, insbesondere Hydroxyalkyl(meth)acrylate, (Meth)acrylamid, Glycidyl(meth)acrylat oder (Meth)acrylnitril; genannt seien auch vernetzende Monomere mit mindestens zwei reaktiven Gruppen, vorzugsweise ethylenisch ungesättigten, polymerisierbaren Gruppen, z. B. Allyl(meth)acrylat, Diacrylate, wie Butandioldiacrylat. Insbesondere erwähnt seien Monomere mit Säuregruppen oder Säureanhydridgruppen (kurz Säure-Monomere) z. B. Monomere mit Carbonsäure, Sulfonsäure oder Phosphonsäuregruppen. Bevorzugt sind Carbonsäuregruppen oder deren Anhydride. Genannt seien z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure. Insbesondere erwähnt seien ferner (Meth)acrylat-Monomere mit Carbamat-Funktionen, z. B. Carbamatpropylacrylat, Carbamatpropylmethacrylat, Carbamatethylacrylat und Carbamatethylmethacrylat. Die weiteren Monomere a22) können in Mengen von im Allgemeinen 0 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Copolymer bzw. die gesamte Monomermenge aus a1) und a2), enthalten sein.As further monomers a2), with which the (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having a mean degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 can be copolymerized, in addition to the above main monomers following secondary monomers a22) into consideration : Monomers having hydroxy groups, in particular hydroxyalkyl (meth) acrylates, (meth) acrylamide, glycidyl (meth) acrylate or (meth) acrylonitrile; also be mentioned crosslinking monomers having at least two reactive groups, preferably ethylenically unsaturated, polymerizable groups, for. Allyl (meth) acrylate, diacrylates such as butanediol diacrylate. Particular mention may be made of monomers with acid groups or acid anhydride groups (short acid monomers), for. As monomers with carboxylic acid, sulfonic acid or phosphonic acid groups. Preference is given to carboxylic acid groups or their anhydrides. Called z. For example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride or fumaric acid. Particular mention may be made of (meth) acrylate monomers having carbamate functions, e.g. Carbamate propyl acrylate, carbamate propyl methacrylate, carbamate ethyl acrylate and carbamate ethyl methacrylate. The further monomers a22) can be used in amounts of generally 0 to 20% by weight, preferably from 0.1 to 20% by weight, particularly preferably 0.1 to 10% by weight, very particularly preferably 0.2 to 5 wt .-%, based on the copolymer or the total amount of monomer from a1) and a2), be contained.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die bereits ein Copolymer aus a1) und a2) enthalten, können noch weitere Monomere b) enthalten. Als weitere Monomere b) kommen die weiteren Monomere a2) (Haupt- und Nebenmonomere) in Betracht.Compositions according to the invention which already contain a copolymer of a1) and a2) may also contain further monomers b). Further monomers b) are the other monomers a2) (main and secondary monomers).
Die Glasübergangstemperatur des Copolymeren bzw. des aus der Monomermischung durch Polymerisation entstandenen Copolymers beträgt vorzugsweise –90 bis 150°C, besonders bevorzugt –80 bis 100°C. Die Glasübergangstemperatur lässt sich durch Differential Scanning Calorimetrie (s. z. B.
Die aus (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und damit copolymerisierten weiteren Monomeren aufgebauten Copolymere besitzen im Allgemeinen ein durchschnittliches gewichtsmittleres Molekulargewicht von mindestens 2400 g/mol, bevorzugt von mindestens 3000 g/mol, besonders bevorzugt von mindestens 3500 g/mol, und insbesondere von mindestens 4000 g/mol. Weiterhin besitzen die Copolymere bevorzugt ein durchschnittliches gewichtsmittleres Molekulargewicht von höchstens 500000 g/mol, besonders bevorzugt von höchstens 150000 g/mol, und insbesondere von höchstens 50000 g/mol.The copolymers prepared from (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 and copolymerized therewith further monomers generally have an average weight-average molecular weight of at least 2400 g / mol, preferably of at least 3000 g / mol, more preferably of at least 3500 g / mol, and especially of at least 4000 g / mol. Furthermore, the copolymers preferably have an average weight-average molecular weight of at most 500,000 g / mol, more preferably of at most 150,000 g / mol, and especially of at most 50,000 g / mol.
Die Herstellung der Copolymere erfolgt vorzugsweise durch Lösungspolymerisation, Emulsionspolymerisation oder Suspensionspolymerisation. Bei der Emulsionspolymerisation und Suspensionspolymerisation werden ethylenisch ungesättigte Verbindungen (Monomere) in Wasser polymerisiert, wobei ionische und/oder nichtionische Emulgatoren und/oder Schutzkolloide bzw. Stabilisatoren als grenzflächenaktive Verbindungen zur Stabilisierung der Monomertröpfchen bzw. Mizellen und der später aus den Monomeren gebildeten Polymerteilchen verwendet werden. Bei der Emulsionspolymerisation können Phasentransferhilfsmittel mitverwendet werden.The copolymers are preferably prepared by solution polymerization, emulsion polymerization or suspension polymerization. In the emulsion polymerization and suspension polymerization, ethylenically unsaturated compounds (monomers) are polymerized in water, with ionic and / or nonionic emulsifiers and / or protective colloids or stabilizers being used as surface-active compounds for stabilizing the monomer droplets or micelles and the polymer particles later formed from the monomers , In the emulsion polymerization, phase transfer agents may be included.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben den Monomeren bzw. Copolymeren als weitere Bestandteile c) noch Lösemittel, wie Wasser oder organische Lösemittel, enthalten. Als organische Lösemittel können Ketone, Ester, aprotische Amide, aprotische Sulfoxide, aromatische Kohlenwasserstoffe oder Mischungen daraus eingesetzt werden. Als Beispiele für organische Lösemittel seien genannt: Methylethylketon, Methylisobutylketon, Butylacetat, iso-Amylacetat, Ethylenglykolbutyletheracetat, Propylenglykolmonomethyletheracetat, Xylol, N-Methylpyrrolidon, Toluol oder Mischungen daraus. Für erfindungsgemäße härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und damit copolymerisierbaren weiteren Monomere, wird als Lösemittel bevorzugt Wasser eingesetzt. Der Gehalt an Lösemittel in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend Copolymere a) aus (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen a1) mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und damit copolymerisierbaren weiteren Monomere a2), liegt im Allgemeinen bei bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung. Bevorzugt liegt der Gehalt an Lösemittel bei mindestens 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, besonders bevorzugt bei mindestens 20 Gew.-%, und insbesondere bei mindestens 25 Gew.-%. Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und damit abgemischte weitere Monomere a2) haben im Allgemeinen einen Lösemittelgehalt von 0 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 20 Gew.-% und besonders bevorzugt 0 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung.In addition to the monomers or copolymers, the curable compositions according to the invention may contain, as further constituents c), solvents, such as water or organic solvents. As organic solvents, it is possible to use ketones, esters, aprotic amides, aprotic sulfoxides, aromatic hydrocarbons or mixtures thereof. Examples of organic solvents which may be mentioned are: methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, butyl acetate, iso-amyl acetate, ethylene glycol butyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, xylene, N-methylpyrrolidone, toluene or mixtures thereof. For curable compositions according to the invention containing (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 and thus copolymerizable other monomers, water is preferably used as the solvent. The content of solvent in the curable compositions of the invention comprising copolymers a) of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures a1) having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 and further monomers a2 copolymerizable therewith , is generally up to 50% by weight, based on the total weight of the curable composition. Preferably, the content of solvent is at least 15 wt .-%, based on the total weight of the curable composition, more preferably at least 20 wt .-%, and in particular at least 25 wt .-%. The curable compositions of the invention containing (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 and thus blended further monomers a2) generally have a solvent content of 0 to 50 wt. -%, preferably 0 to 20 wt .-% and particularly preferably 0 to 5 wt .-%, based on the total weight of the curable composition.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben den weiteren Monomeren als weitere Bestandteile d) ferner noch Crosslinker enthalten, die mit dem (Meth)acrylathaltigen Copolymeren bzw. den Monomeren nach Aufbringung der härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche chemisch reagieren und die Copolymere bzw. die Monomere dadurch vernetzen. Crosslinker können monomere, oligomere oder polymere Verbindungen sein. Als Crosslinker werden beispielsweise Aminoplaste eingesetzt. Als Aminoplast wird bevorzugt ein monomeres, vorzugsweise partiell alkyliertes, insbesondere partiell methyliertes, Melamin-Formaldehydharz eingesetzt. Der Gehalt an Crosslinker in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen kann mindestens 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, bevorzugt mindestens 10 Gew.-%, und besonders bevorzugt mindestens 15 Gew.-% betragen. Weiterhin beträgt der Gehalt an Crosslinker in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen im Allgemeinen höchstens 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, bevorzugt höchstens 35 Gew.-% und besonders bevorzugt höchstens 30 Gew.-%.The curable compositions according to the invention may, in addition to the further monomers as further constituents d), also contain crosslinkers which chemically react with the (meth) acrylate-containing copolymer or monomers after application of the curable composition to a surface and crosslink the copolymers or the monomers as a result , Crosslinkers can be monomeric, oligomeric or polymeric compounds. For example, aminoplasts are used as crosslinkers. The aminoplast used is preferably a monomeric, preferably partially alkylated, in particular partially methylated, melamine-formaldehyde resin. The content of crosslinker in the curable compositions of the invention may be at least 5% by weight, based on the total weight of the curable composition, preferably at least 10% by weight, and more preferably at least 15% by weight. Furthermore, the content of crosslinker in the curable compositions of the invention is generally at most 40 wt .-%, based on the total weight of the curable composition, preferably at most 35 wt .-% and particularly preferably at most 30 wt .-%.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben Copolymeren und/oder Monomeren a1) und a2) und gegebenenfalls Monomeren b) als weitere Bestandteile e) noch Katalysatoren enthalten, die die Härtung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beschleunigen. Geeignete Katalysatoren sind Alkylsulfonsäuren, Arylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, Phosphorsäure und Phosphorsäureester. Bevorzugt werden Methansulfonsäure, para-Toluolsulfonsäure, Dinonylnaphthalendisulfonsäure, Dodecylbenzylsulfonsäure, Phenylphosphat und Butylphosphat eingesetzt. Weiterhin geeignet sind auch Monobutylmaleat, Bortrifluoridetherat und Trimellitsäure.In addition to copolymers and / or monomers a1) and a2) and optionally monomers b), the curable compositions according to the invention may also comprise catalysts as further constituents e) which accelerate the curing of the composition according to the invention. Suitable catalysts are alkylsulfonic acids, arylsulfonic acids, alkylarylsulfonic acids, phosphoric acid and phosphoric acid esters. Preference is given to using methanesulfonic acid, para-toluenesulfonic acid, dinonylnaphthalenedisulfonic acid, dodecylbenzylsulfonic acid, phenyl phosphate and butyl phosphate. Also suitable are monobutyl maleate, boron trifluoride etherate and trimellitic acid.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben den Copolymeren und/oder Monomeren als weitere Bestandteile e) außerdem noch Initiatoren wie z. B. thermische Initiatoren oder Photoinitiatoren enthalten, die bei Behandlung mit UV-Strahlung den Härtungsprozess auslösen. Als geeignete Photoinitiatoren können beispielsweise Benzophenone, Benzoin, Benzoinethylether, Benzoinmethylether, Acylphosphinoxide und Thioxanthon-Dervivate eingesetzt werden.The curable compositions according to the invention, in addition to the copolymers and / or monomers as further constituents e) also initiators such. As thermal initiators or photoinitiators that trigger the curing process when treated with UV radiation. Examples of suitable photoinitiators are benzophenones, benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin methyl ether, acylphosphine oxides and thioxanthone derivatives.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, können neben den Copolymeren und/oder Monomeren als weitere Bestandteile e) auch noch Photobeschleuniger enthalten, die bei Behandlung mit UV-Strahlung den Härtungsprozess beschleunigen. Geeignete Photobeschleuniger sind beispielsweise Ethyl-4-(dimethylamino)-benzoat, Methyldiethanolamin, 2-(n-Butoxy)ethyl-4-(dimethylamino)-benzoat und acrylierte Amine, z. B. vom Typ Ebecryl P115.The curable compositions of the invention, in addition to the copolymers and / or monomers as further constituents e) may also contain photoaccelerators which accelerate the curing process when treated with UV radiation. Suitable photoaccelerators are, for example, ethyl 4- (dimethylamino) benzoate, methyldiethanolamine, 2- (n-butoxy) ethyl 4- (dimethylamino) benzoate and acrylated amines, e.g. B. the type Ebecryl P115.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben Copolymeren und/oder Monomeren als weitere Bestandteile f) Additive wie Detergenzien, Stabilisatoren, Benetzungsmittel, Rheologiemodifizierer, Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Fungizide, Dispergierhilfsmittel, Gleitmittel, Adhäsionspromotoren, UV-Absorber, Extender und Lichtstabilisatoren enthalten. Die Auswahl geeigneter Verbindungen ist dem Fachmann bekannt.The curable compositions according to the invention may contain, in addition to copolymers and / or monomers, as further constituents f) additives such as detergents, stabilizers, wetting agents, rheology modifiers, fillers, pigments, dyes, fungicides, dispersing aids, lubricants, adhesion promoters, UV absorbers, extenders and light stabilizers. The selection of suitable compounds is known to the person skilled in the art.
Gegenstand der Erfindung sind auch härtbare Zusammensetzungen enthaltend
- a) 1 bis 100 Gew.-% eines Monomerengemischs aus
- a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und
- a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt,
- c) 0 bis 50 Gew.-% Lösemittel,
- d) 0 bis 40 Gew.-% Crosslinker,
- e) 0 bis 20 Gew.-% Katalysatoren, Photoinitiatoren und/oder Photobeschleuniger,
- f) 0 bis 30 Gew.-% Additive,
- a) 1 to 100 wt .-% of a monomer mixture of
- a1) from 1 to 90% by weight of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of from 0.8 to 1.5 and
- a2) from 10 to 99% by weight with these copolymerizable further monomers, the sum of a1) and a2) giving 100% by weight,
- c) 0 to 50% by weight of solvent,
- d) 0 to 40% by weight Crosslinker,
- e) 0 to 20% by weight of catalysts, photoinitiators and / or photoaccelerators,
- f) 0 to 30% by weight of additives,
Gegenstand der Erfindung sind auch härtbare Zusammensetzungen enthaltend
- a) 1 bis 100 Gew.-% Copolymere aus
- a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und
- a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt,
- b) 0 bis 99 Gew.-% weitere Monomere
- c) 0 bis 50 Gew.-% Lösemittel,
- d) 0 bis 40 Gew.-% Crosslinker,
- e) 0 bis 20 Gew.-% Katalysatoren, Photoinitiatoren und/oder Photobeschleuniger,
- f) 0 bis 30 Gew.-% Additive,
- a) 1 to 100 wt .-% copolymers of
- a1) from 1 to 90% by weight of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of from 0.8 to 1.5 and
- a2) from 10 to 99% by weight with these copolymerizable further monomers, the sum of a1) and a2) giving 100% by weight,
- b) 0 to 99 wt .-% further monomers
- c) 0 to 50% by weight of solvent,
- d) 0 to 40% by weight Crosslinker,
- e) 0 to 20% by weight of catalysts, photoinitiators and / or photoaccelerators,
- f) 0 to 30% by weight of additives,
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch Verwendung der härtbaren Zusammensetzungen zur Herstellung von Klebstoffen, Druckfarben, Drucktinten und Lacken.The present invention also provides use of the curable compositions for the production of adhesives, printing inks, printing inks and paints.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der härtbaren Zusammensetzungen als Beschichtungen für LCD- und LED-Displays, Glasflaschen, Kunststoffflaschen, Thermopapier und reflektierende Folien.The present invention furthermore relates to the use of the curable compositions as coatings for LCD and LED displays, glass bottles, plastic bottles, thermal paper and reflective films.
Die Aufbringung der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche erfolgt nach dem Fachmann bekannten Methoden, beispielsweise durch Aufsprühen, Tauchen oder Streichen.The application of the curable composition according to the invention to a surface is carried out by methods known to the person skilled in the art, for example by spraying, dipping or brushing.
Nach dem Aufbringen der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche wird die Zusammensetzung nach dem Fachmann bekannten Verfahren gehärtet. Bevorzugt wird die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung gehärtet durch Erwärmen auf Temperaturen von 80°C bis 180°C, bevorzugt 100°C bis 150°C, und besonders bevorzugt von 115°C bis 140°C, über eine Zeitspanne von 5 bis 60 Minuten, bevorzugt 10 bis 25 Minuten, besonders bevorzugt 15 bis 20 Minuten.After applying the curable composition of the invention to a surface, the composition is cured by methods known to those skilled in the art. The curable composition of the invention is preferably cured by heating to temperatures of from 80 ° C to 180 ° C, preferably from 100 ° C to 150 ° C, and more preferably from 115 ° C to 140 ° C, over a period of from 5 to 60 minutes, preferably 10 to 25 minutes, more preferably 15 to 20 minutes.
Weiterhin bevorzugt wird die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung gehärtet durch Behandlung mit UV-Strahlung. Die UV-Strahlung kann beispielsweise erzeugt werden mittels einer Quecksilber-Dampflampe mit einer Leistung von 20 bis 200 W/cm, bevorzugt 50 bis 150 W/cm, und besonders bevorzugt 60 bis 100 W/cm. Die Bestrahlungsdauer liegt im Allgemeinen bei 1 bis 60 Minuten, bevorzugt 10 bis 30 Minuten, und besonders bevorzugt 15 bis 20 Minuten.Further preferably, the curable composition of the invention is cured by treatment with UV radiation. The UV radiation can be generated, for example, by means of a mercury vapor lamp with a power of 20 to 200 W / cm, preferably 50 to 150 W / cm, and particularly preferably 60 to 100 W / cm. The irradiation time is generally 1 to 60 minutes, preferably 10 to 30 minutes, and more preferably 15 to 20 minutes.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zeichnen sich aus durch eine sehr gute Haftung auf Oberflächen, vor allem eine sehr gute Haftung bei niedrigen Temperaturen, und eine sehr gute Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier und sind sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasser-basierten Systemen anwendbar.The curable compositions of the invention are characterized by a very good adhesion to surfaces, especially a very good adhesion at low temperatures, and a very good wettability of surfaces, especially surfaces made of plastic, for example polyethylene, polypropylene or polyethylene terephthalate, glass or Paper and are applicable in both solvent-based and water-based systems.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zeichnen sich durch einen geringen Volumenschrumpf bei der Härtung aus, was insbesondere die Anwendung in Dichtungsmitteln, Versiegelungen, Kitt, Druckmaterialien, Klebstoffen und Lacken begünstigt.The curable compositions of the invention are characterized by a low volume shrinkage during curing, which favors in particular the use in sealants, sealants, putty, printing materials, adhesives and paints.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zeichnen sich ferner nach der Aushärtung durch eine gute chemische Stabilität, gute mechanische Stabilität, eine sehr gute Witterungsbeständigkeit und eine erhöhte Hydrophobie aus.The curable compositions of the invention are also characterized after curing by a good chemical stability, good mechanical stability, a very good weather resistance and increased hydrophobicity.
Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen vor der Aushärtung eine niedrige Viskosität, die das gleichmäßige Aufbringen der härtbaren Zusammensetzungen auf Oberflächen, insbesondere auf Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier, erleichtert.In addition, the curable compositions of the present invention have a low viscosity prior to cure which facilitates uniform application of the curable compositions to surfaces, particularly plastic surfaces, such as polyethylene, polypropylene or polyethylene terephthalate, glass or paper.
Außerdem führt der Gehalt an (Meth)acrylaten von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung zu einer Verringerung der temperaturbedingten Veränderung des rheologischen Verhaltens des Copolymers, wie z. B. der Viskosität.In addition, the content of (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of 0.8 to 1.5 in the curable composition according to the invention leads to a reduction in the temperature-induced change in the rheological behavior of the copolymer, such , As the viscosity.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend (Meth)acrylate von C9-Alkoholgemischen mit einem mittleren Verzweigungsgrad (Iso-Index) von 0,8 bis 1,5 und damit copolymerisierte und/oder abgemischte weitere Monomere können auf alle Arten von festen Oberflächen aufgebracht werden, insbesondere auf Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier. Die Oberflächen können dabei sowohl hart als auch flexibel sein.The curable compositions of the invention comprising (meth) acrylates of C 9 -alcohol mixtures having an average degree of branching (iso-index) of from 0.8 to 1.5 and further monomers copolymerized therewith and / or blended can be applied to all types of solid surfaces , in particular on surfaces of plastic, for example of polyethylene, polypropylene or polyethylene terephthalate, glass or paper. The surfaces can be both hard and flexible.
Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen für Haftklebstoffe, Druckfarben, insbesondere Siebdruckfarben, Drucktinten sowie für Lacke, insbesondere für Grundierungen, Decklacke, Basislacke oder Klarlacke verwendet.The curable compositions according to the invention are preferably used for pressure-sensitive adhesives, printing inks, in particular screen printing inks, printing inks and for paints, in particular for primers, topcoats, basecoats or clearcoats.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen für Beschichtungen für LCD- und LED-Displays, für Beschichtungen für Glasflaschen, insbesondere Bierflaschen, für Beschichtungen für Kunststoffflaschen, insbesondere Shampooflaschen, für Beschichtungen für Thermopapier und für Beschichtungen für reflektierende Folien. The use of the curable compositions according to the invention for coatings for LCD and LED displays, for coatings for glass bottles, especially beer bottles, for coatings for plastic bottles, in particular shampoo bottles, for coatings for thermal paper and for coatings for reflective films is particularly preferred.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
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Zitierte PatentliteraturCited patent literature
- WO 2011/064190 [0008] WO 2011/064190 [0008]
- WO 00/63151 A1 [0011] WO 00/63151 A1 [0011]
Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature
- ASTM 3418/82 [0019] ASTM 3418/82 [0019]
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Legal Events
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| R207 | Utility model specification | ||
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